第28讲 醛与酮 羧酸及其衍生物（专项训练）（江苏专用）2026年高考化学一轮复习讲练测

第28讲 醛与酮 羧酸及其衍生物 目录 01 课标达标练 题型01 考查醛和酮的结构和性质 题型02 考查羧酸结构和性质 题型03 考查酯的结构和性质 题型04 考查胺的酰胺的结构和性质 02 核心突破练 03 真题溯源练 01 考查醛和酮的结构和性质 1．（2025·江苏省泰州中学月考）推广使用绿色农药信息素对环保有重要意义。一种信息素的结构简式为CH3(CH2)5CH＝CH(CH2)9CHO。下列关于检验该信息素中官能团的试剂和顺序均正确的是 A．先加入酸性高锰酸钾溶液；加稀硝酸酸化后再加银氨溶液，微热 B．先加入溴水；加稀硝酸酸化后再加酸性高锰酸钾溶液 C．先加入新制氢氧化铜悬浊液，加热；加稀硝酸酸化，再加入溴水 D．先加入银氨溶液；再另取该物质加入溴水 2．（2025·江苏省徐州市检测）已知醛或酮可与格氏试剂(R'MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇: 若用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3，可选用的醛或酮与格氏试剂是 A．与CH3CH2MgX B．CH3CH2CHO与CH3CH2MgX C．CH3CHO与 D．与 3．（2025·江苏省扬州中学2月）化合物Y是合成丹参醇的中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子中含手性碳原子 B．X转化为的过程中与CH3MgBr反应生成 C．Y与Br2以物质的量1∶1发生加成反应时可得3种产物 D．X、Y可用酸性KMnO4溶液进行鉴别 4．（2025·江苏省扬州市考前指导卷）有机物Z是一种重要的药物中间体，其部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X与足量H2加成的产物分子中含有3个手性碳原子 B．Y分子中所有碳原子在同一平面上 C．Z可以发生取代、消去和缩聚反应 D．可以用酸性KMnO4溶液鉴别物质Y和Z 5．（2025·江苏省淮安市一模）通过如下反应可合成一种中间体： 下列说法正确的是 A．2−环己烯酮中所有的原子可能共平面 B．苯甲醛分子中所有碳原子杂化方式相同 C．可用酸性高锰酸钾溶液鉴别中间体和2−环己烯酮 D．中间体与足量H2加成后所得分子中含有 4 个手性碳原子 6．【结合酮式与烯醇式互变信息 考查反应的产物】（2025·江苏省宿迁市期末）下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是 A．HC≡CH能与水反应生成CH3CHO B．可与H2反应生成 C．水解生成 D．中存在具有分子内氢键的异构体 7．（2025·江苏省扬州中学月考）黄鸣龙是第一位名字写进有机化学课本的中国人，Wolff－Kishner－黄鸣龙还原反应机理如下(R、R'均代表烃基)，下列有关说法不正确的是 A．肼的沸点高于氨气，原因是分子间氢键数目更多，且相对分子质量更大 B．过程①发生加成反应，过程②发生消去反应 C．过程④的反应历程可表示为：＋OH－＋N2↑＋H2O D．通过黄鸣龙还原反应，将丙酮转化为烷烃，该烷烃的二氯代物有2种 8．（2025·江苏省苏锡常镇一模）化合物Z是一种药物中间体，可用下列方法合成。下列说法不正确的是 A．X→Y的反应为还原反应 B．Y→Z的反应过程中有乙醇生成 C．可用银氨溶液鉴别Y和Z D．1 mol Y最多可以与3 mol H2反应 02 考查羧酸的结构和性质 9．（2025·江苏省南京市金陵中学期末）聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下： 下列说法错误的是 A．m＝n－1 B．聚乳酸分子中含有两种官能团 C．1 mol乳酸与足量的Na反应生成1 mol H2 D．两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子 10．（2025·江苏省徐州市期中）化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子中所有碳原子一定共平面 B．1 mol Y 与足量溴水反应消耗 3 mol Br2 C．Z可以与银氨溶液反应 D．X、Y、Z均能与Na2CO3溶液反应生成CO2 11．（2025·江苏省徐州市期末）化合物Z是蜂胶主要活性成分，可由X、Y制得。下列说法正确的是 A．X分子不存在顺反异构体 B．Z与足量H2反应后的产物中存在3个手性碳原子 C．1 mol X在常温下与NaOH溶液反应，最多消耗2 mol NaOH D．X、Y、Z均能与FeCl3溶液发生显色反应 12．（2025·江苏省丹阳高级中学期中）有机物的合成路线如下，下列说法不正确的是 已知：RCOOH＋SOCl2→RCOCl＋ClSOOH、氯亚磺酸ClSO2H易分解为HCl和SO2。 A．X的酸性比乙酸强 B．XY、YZ都有相同的产物生成 C．1 mol Z最多可以消耗1 mol NaOH D．G具有对映异构体 03 考查酯的结构和性质 13．（2025·江苏省盐城市射阳中学上学期一模）下列有关制取、分离和提纯乙酸乙酯的实验装置不能达到实验目的的是 A．依次加入物质先后顺序为③①② B．制备乙酸乙酯 C．分离乙酸乙酯粗品 D．提纯乙酸乙酯 14．（2025·江苏省如皋中学上学期调研二）有机物Y可通过如下转化合成得到。下列说法正确的是 A．X中所有原子不可能位于同一平面 B．X→Y的转化反应类型为加成反应 C．Y分子存在顺反异构体 D．1 mol Y与NaOH溶液反应，最多可以消耗2 mol NaOH 15．（2025·江苏省苏州市下学期摸底调研）化合物Z是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X 与足量H2加成后的产物中有1个手性碳原子 B．可用银氨溶液检验Y中是否含有X C．Y→Z有H2O生成 D．1molZ与足量NaOH溶液反应，最多消耗2 mol NaOH 16．（2025·江苏省淮安市期末）某抗凝血作用的药物Z可用下列反应合成，下列说法不正确的是 A．X的熔沸点比对羟基苯甲酸低是因为X形成分子内氢键 B．1 mol Y水解，最多消耗3 mol NaOH C．Z可以发生加成、氧化、取代反应 D．可用酸性KMnO4溶液检验产品Z中是否含有X 17．（2025·江苏省南通市海安期中）咖啡酰奎尼酸(X)是金银花抗病毒的有效成分之一，结构如图所示。下列说法正确的是 A．X能发生取代反应和消去反应 B．酸性条件下，X的某种水解产物含有4个手性碳原子 C．1 mol X能与7 mol NaOH反应 D．1 mol X最多能与3 mol Br2反应 04 考查胺与酰胺的结构和性质 18．（2025·江苏省徐州市期末）特布他林用于治疗支气管哮喘，其结构如图。下列有关特布他林的说法正确的是 A．所有碳原子可能共平面 B．既能与酸反应，又能与碱反应 C．与足量的H2反应，生成物分子含有4个手性碳原子 D．1 mol该物质最多能消耗4 mol NaOH 19．（2025·江苏省淮安市期末）莫西赛利可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。其合成路线中间体X的结构如下图所示，下列关于该中间体的说法不正确的是 A．1 mol中间体X与盐酸反应，最多消耗1 mol HCl B．中间体X中sp2杂化和sp3杂化的碳原子数目之比为7∶9 C．中间体X中所有碳原子不可能在同一平面 D．中间体X与足量H2加成后的产物中含有4个手性碳原子 20．（2025·湖南省娄底市一模）口服ACE抑制剂——卡托普利（Captopril）的结构如图所示，已知（巯基）化学性质类似醇羟基。下列关于卡托普利的说法正确的是 A．其中含氧官能团只有羧基和酮羰基 B．1 mol该有机物最多消耗40 g NaOH C．能发生取代反应和氧化反应 D．分子中没有手性碳原子 1．（2025·江苏省徐州学情调研）来那度胺是一种治疗多发性骨髓瘤的药物,其结构简式如图,下列关于该分子的说法错误的是 A．仅含有1个手性碳原子 B．最多8个碳原子共面 C．所有N原子均为sp3杂化 D．1 mol该分子最多与2 mol NaOH反应 2．（2025·江苏省连云港市期中）化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如图： 下列说法正确的是 A．X分子中含有2个手性碳原子 B．Y分子不存在顺反异构体 C．Z不能与Br2的CCl4溶液反应 D．X、Y、Z均能与NaOH溶液反应 3．（2025·江苏省南通市市期末）物质Z是一种重要的药物中间体，其合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．X分子中所有碳原子共平面 B．Z分子存在顺反异构 C．X、Z可用FeCl3溶液鉴别 D．X在水中的溶解度比Y小 4．（2025·江苏省海安高级中学期中）合成抗肿瘤药氟他胺的部分流程如下。已知吡啶的结构简式为()。下列说法正确的是 A．甲分子中所有原子共平面 B．乙在水中的溶解度小于甲 C．1 mol丙最多与4 mol H2发生加成反应 D．乙→丙过程中加入吡啶是为了结合反应中产生的HCl 5．（2025·江苏省南通如皋市2月）某抗凝血作用的药物Z可用下列反应合成。下列说法正确的是 A．X与NaHCO3溶液反应可以生成 B．1 mol Y与NaOH溶液反应，最多消耗2 mol NaOH C．Z中所有碳原子可能共平面 D．X、Y、Z均易溶于水 6．（2025·江苏省苏州市十校12月）化合物X、Y结构如图所示。下列说法正确的是 A．化合物X中所有原子可能位于同一平面 B．1 mol化合物Y最多能与1 mol NaOH反应 C．Y能使溴的CCl4溶液褪色 D．可以用酸性KMnO4溶液鉴别X和Y 7．（2025·江苏省盐城市上学期期中）化合物Y是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子中所有碳原子一定共平面 B．1 mol X最多能与2 mol NaOH反应 C．Y分子与足量H2加成后的产物中有6个手性碳原子 D．可用NaHCO3溶液鉴别X、Y 8．（2025·江苏省南通市海安期中）一种治疗镰状细胞病药物的部分合成路线如下，下列说法正确的是 A．因为物质W分子间存在氢键，所以W在水中的溶解度比Y大 B．物质X久置于空气中不易变质 C．用FeCl3溶液可以检验物质Y是否完全转化成Z D．设计反应W→X的目的是保护羧基和另外一个酚羟基 9．（2025·苏州市上学期期中摸底）生物体内以L—酪氨酸为原料可合成多巴胺，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X中含有酰胺基和羟基 B．X与足量H2加成后产物中含有1个手性碳原子 C．1 mol Z最多能与2 mol Br2发生反应 D．X、Y、Z可用FeCl3溶液进行鉴别 10．（2025·江苏省苏锡常镇二模）化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X中所有碳原子一定共平面 B．Y能与甲醛发生缩聚反应 C．1 mol Z最多能与7 mol H2发生加成反应 D．Y、Z可用FeCl3溶液鉴别 1．（2025·江苏卷）化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．1 mol X最多能和4 mol H2发生加成反应 B．Y分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为1∶2 C．Z分子中所有碳原子均在同一个平面上 D．Z不能使Br2的CCl4溶液褪色 2．（2025·安徽卷）一种天然保幼激素的结构简式如下： 下列有关该物质的说法，错误的是 A．分子式为C19H32O3 B．存在4个C－O σ键 C．含有3个手性碳原子 D．水解时会生成甲醇 3．（2025·黑龙江、吉林、辽宁、内蒙古卷）人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA损伤，原因之一是脱氧核苷上的碱基发生了如下反应。下列说法错误的是 A．该反应为取代反应 B．Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应 C．Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应 D．乙烯在UV下能生成环丁烷 4．（2025·云南卷）化合物Z是某真菌的成分之一，结构如图。下列有关该物质说法错误的是 A．可形成分子间氢键 B．与乙酸、乙醇均能发生酯化反应 C．能与NaHCO3溶液反应生成CO2 D．1 mol Z与Br2的CCl4溶液反应消耗5 mol Br2 5．（2024·江苏卷）化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子中所有碳原子共平面 B．1 mol Y最多能与1 mol H2发生加成反应 C．Z不能与Br2的CCl4溶液反应 D．Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色 2 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $ 第28讲 醛与酮 羧酸及其衍生物 目录 01 课标达标练 题型01 考查醛和酮的结构和性质 题型02 考查羧酸结构和性质 题型03 考查酯的结构和性质 题型04 考查胺的酰胺的结构和性质 02 核心突破练 03 真题溯源练 01 考查醛和酮的结构和性质 1．（2025·江苏省泰州中学月考）推广使用绿色农药信息素对环保有重要意义。一种信息素的结构简式为CH3(CH2)5CH＝CH(CH2)9CHO。下列关于检验该信息素中官能团的试剂和顺序均正确的是 A．先加入酸性高锰酸钾溶液；加稀硝酸酸化后再加银氨溶液，微热 B．先加入溴水；加稀硝酸酸化后再加酸性高锰酸钾溶液 C．先加入新制氢氧化铜悬浊液，加热；加稀硝酸酸化，再加入溴水 D．先加入银氨溶液；再另取该物质加入溴水 【答案】C 【解析】CH3(CH2)5CH＝CH(CH2)9CHO中含碳碳双键和－CHO，均能被强氧化剂氧化，则应利用弱氧化剂先检验－CHO，再利用溴水检验碳碳双键，以此来解答。 A项，加入酸性高锰酸钾溶液，碳碳双键和－CHO均被氧化，不能检验，错误；B项，加入溴水，碳碳双键能与溴发生加成反应，－CHO同时也被氧化，不能检验，错误；C项，先加入新制氢氧化铜悬浊液，可检验－CHO，氢氧化铜悬浊液不能氧化碳碳双键；酸化后再加入溴水，溴水褪色，能说明含碳碳双键，正确；D项，先加入银氨溶液，可检验－CHO，但另取该物质加入溴水，醛基和碳碳双键都与溴水反应，不能说明含碳碳双键，错误。 2．（2025·江苏省徐州市检测）已知醛或酮可与格氏试剂(R'MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇: 若用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3，可选用的醛或酮与格氏试剂是 A．与CH3CH2MgX B．CH3CH2CHO与CH3CH2MgX C．CH3CHO与 D．与 【答案】A 【解析】A项，丙酮与CH3CH2MgX二者反应后水解生成HOC(CH3)2CH2CH3，符合题意；B项，CH3CH2CHO与CH3CH2MgX二者反应后水解生成CH3CH2CH(OH)CH2CH3，不符合题意；C项，CH3CHO与二者反应后水解生成CH3CH(OH)CH(CH3)2，不符合题意；D项，HCHO与二者反应后水解生成HOCH2CH(CH3)CH2CH3，不符合题意。 3．（2025·江苏省扬州中学2月）化合物Y是合成丹参醇的中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子中含手性碳原子 B．X转化为的过程中与CH3MgBr反应生成 C．Y与Br2以物质的量1∶1发生加成反应时可得3种产物 D．X、Y可用酸性KMnO4溶液进行鉴别 【答案】C 【解析】与CH3MgBr反应生成，发生水解反应得到。 A项，手性碳原子连有四个不一样的基团，X分子中不含手性碳原子，错误；B项，X转化为Y的过程中与CH3MgBr反应生成，错误；C项，Y与Br2以物质的量1∶1发生1，2－加成反应时可得2种产物，发生1，4－加成反应时可得产物，故Y与Br2以物质的量1∶1发生加成反应时可得3种产物，正确；D项，X、Y均含有碳碳双键，均使酸性KMnO4溶液褪色，不可以用酸性KMnO4溶液进行鉴别，错误。 4．（2025·江苏省扬州市考前指导卷）有机物Z是一种重要的药物中间体，其部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X与足量H2加成的产物分子中含有3个手性碳原子 B．Y分子中所有碳原子在同一平面上 C．Z可以发生取代、消去和缩聚反应 D．可以用酸性KMnO4溶液鉴别物质Y和Z 【答案】A 【解析】A项，X与足量H2加成的产物为，六元环上分别与三个取代基相连的碳原子为手性碳原子，即含有3个手性碳原子，正确；B项，Y分子中醛基上碳原子和苯环上的碳原子在同一平面上，但左边六元碳环的碳原子不一定和苯环在同一平面内，则Y分子中所有碳原子不一定在同一平面上，错误；C项，Z分子中含有羟基、甲基等，能发生取代反应；与羟基直接相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子，能发生消去反应；但Z分子中只含1个羟基，不含羧基等官能团，不能发生缩聚反应，错误；D项，Y分子中含有醛基，Z分子中含有醇羟基，均可以被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，因此不能用酸性KMnO4溶液鉴别物质Y和Z，错误。 5．（2025·江苏省淮安市一模）通过如下反应可合成一种中间体： 下列说法正确的是 A．2−环己烯酮中所有的原子可能共平面 B．苯甲醛分子中所有碳原子杂化方式相同 C．可用酸性高锰酸钾溶液鉴别中间体和2−环己烯酮 D．中间体与足量H2加成后所得分子中含有 4 个手性碳原子 【答案】B 【解析】A项，2－环己烯酮中含有饱和碳原子，饱和碳原子为四面体结构，所有的原子不可能共平面，错误；B项，苯甲醛分子中所有碳原子都是sp2杂化，正确；C项，根据分子结构可看出，中间体分子中含有羟基和碳碳双键，两个官能团均能被酸性高锰酸钾氧化，所以能使酸性高锰酸钾溶液褪色，2－环己烯酮也含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以不能用酸性高锰酸钾溶液检验二者，错误；D项，中间体与足量H2完全加成后所得分子中结构式为：，含有3个手性碳原子，错误。 6．【结合酮式与烯醇式互变信息 考查反应的产物】（2025·江苏省宿迁市期末）下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是 A．HC≡CH能与水反应生成CH3CHO B．可与H2反应生成 C．水解生成 D．中存在具有分子内氢键的异构体 【答案】B 【解析】根据图示的互变原理，具有羰基的酮式结构可以发生互变异构转化为烯醇式，这种烯醇式具有的特点为与羟基相连接的碳原子必须有双键连接，这样的烯醇式就可以发生互变异构，据此原理分析。 A项，水可以写成H－OH的形式，与CH≡CH发生加成反应生成CH2＝CHOH，烯醇式的CH2＝CHOH不稳定转化为酮式的乙醛，不符合题意；B项，丙烯醇中，与羟基相连接的碳原子不与双键连接，不会发生烯醇式与酮式互变异构，符合题意；C项，水解生成和CH3OCOOH，可以发生互变异构转化为，不符合题意；D项，可以发生互变异构转化为，即可形成分子内氢键，不符合题意。 7．（2025·江苏省扬州中学月考）黄鸣龙是第一位名字写进有机化学课本的中国人，Wolff－Kishner－黄鸣龙还原反应机理如下(R、R'均代表烃基)，下列有关说法不正确的是 A．肼的沸点高于氨气，原因是分子间氢键数目更多，且相对分子质量更大 B．过程①发生加成反应，过程②发生消去反应 C．过程④的反应历程可表示为：＋OH－＋N2↑＋H2O D．通过黄鸣龙还原反应，将丙酮转化为烷烃，该烷烃的二氯代物有2种 【答案】D 【解析】A项，肼和氨气都是分子晶体，肼分子中含有两个氨基，相对分子质量大于氨气，分子间形成的氢键数目多于氨气，所以肼分子的分子间作用力强于氨气，沸点高于氨气，正确；B项，过程①中羰基(C＝O)与H2N－NH2反应，双键打开，原子或原子团连接到双键碳原子上，是加成反应；过程②中生成碳氮双键并脱去一分子水，符合消去反应特征，是消去反应，正确；C项，由质量守恒定律可知，过程④发生的反应为＋OH－＋N2↑＋H2O，正确；D项，丙酮(CH3COCH3)通过黄鸣龙还原反应转化为丙烷(CH3CH2CH3)，丙烷的二氯代物有4种，分别为1，1－二氯丙烷、1，2－二氯丙烷、1，3－二氯丙烷、2，2－二氯丙烷，错误。 8．（2025·江苏省苏锡常镇一模）化合物Z是一种药物中间体，可用下列方法合成。下列说法不正确的是 A．X→Y的反应为还原反应 B．Y→Z的反应过程中有乙醇生成 C．可用银氨溶液鉴别Y和Z D．1 mol Y最多可以与3 mol H2反应 【答案】D 【解析】A项，X→Y的反应中，X（含有醛基）在Fe、HCl作用下生成Y（含有氨基），是硝基被还原为氨基的过程，加氢去氧属于还原反应，正确；B项，Y→Z的反应中，Y与CH3COCOOCH2CH3反应，根据反应条件及产物结构，结合酯的水解等反应原理，反应过程中有乙醇生成，正确；C项，Y含有醛基，能与银氨溶液发生银镜反应，Z不含醛基，不能与银氨溶液反应，所以可用银氨溶液鉴别Y和Z，正确；D项，Y中苯环和醛基都能与氢气发生加成反应，苯环与3 mol H2加成，醛基与1 mol H2加成，所以1 mol Y最多可以与4 mol H2反应，错误。 02 考查羧酸的结构和性质 9．（2025·江苏省南京市金陵中学期末）聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下： 下列说法错误的是 A．m＝n－1 B．聚乳酸分子中含有两种官能团 C．1 mol乳酸与足量的Na反应生成1 mol H2 D．两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子 【答案】B 【解析】A项，根据氧原子数目守恒可得：3n＝2n＋1＋m，则m＝n－1，正确；B项，聚乳酸分子中含有三种官能团，分别是羟基、羧基、酯基，错误；C项，1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基，则1 mol乳酸和足量的Na反应生成1 mol H2，正确；D项，1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基，则两分子乳酸可以缩合产生含六元环的分子（），正确。 10．（2025·江苏省徐州市期中）化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子中所有碳原子一定共平面 B．1 mol Y 与足量溴水反应消耗 3 mol Br2 C．Z可以与银氨溶液反应 D．X、Y、Z均能与Na2CO3溶液反应生成CO2 【答案】C 【解析】A项，X分子中，依据苯和乙烯的分子结构，每个框内的碳原子一定共平面，但两个红框只共用1个碳原子，所以两个红框内的碳原子不一定共平面，也就是所有碳原子不一定共平面，不正确；B项，Y分子中，只有酚羟基邻位上的1个氢原子能被溴取代，所以1 mol Y 与足量溴水反应消耗1 mol Br2，不正确；C项，Z分子中含有醛基官能团，可以与银氨溶液反应，正确；D项，X、Y、Z分子中均含有羟基，X、Y分子中还含有羧基，酚羟基能与N2CO3反应，但只能生成NaHCO3，不能生成CO2气体，羧基能与Na2CO3反应产生CO2气体，也就是它们均能与Na2CO3溶液反应，但Z不能生成CO2气体，不正确。 11．（2025·江苏省徐州市期末）化合物Z是蜂胶主要活性成分，可由X、Y制得。下列说法正确的是 A．X分子不存在顺反异构体 B．Z与足量H2反应后的产物中存在3个手性碳原子 C．1 mol X在常温下与NaOH溶液反应，最多消耗2 mol NaOH D．X、Y、Z均能与FeCl3溶液发生显色反应 【答案】B 【解析】A项，X分子中碳碳双键的两个H可以在同一侧，也可以在两侧，故X存在顺反异构体，错误；B项，Z与足量的氢气反应后的产物为，其中共有3个手性碳原子，正确； C项，X中有两个酚羟基和一个羧基，均可以和氢氧化钠反应，故1 mol X在常温下与NaOH反应，最多消耗3 mol NaOH，错误；D项，Y不含有酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，错误。 12．（2025·江苏省丹阳高级中学期中）有机物的合成路线如下，下列说法不正确的是 已知：RCOOH＋SOCl2→RCOCl＋ClSOOH、氯亚磺酸ClSO2H易分解为HCl和SO2。 A．X的酸性比乙酸强 B．XY、YZ都有相同的产物生成 C．1 mol Z最多可以消耗1 mol NaOH D．G具有对映异构体 【答案】C 【解析】A项，羰基为吸电子基团，使得X中羧基上的H更易电离，故酸性比乙酸强，正确；B项，XY、YZ都是取代反应，结合信息可知两步转化都生成了氯化氢，所以都有相同的产物生成，正确；C项，Z中含有酚酯基，1 mol Z水解会消耗2 mol NaOH，错误；D项，G中含手性碳原子，具有对映异构体，正确。 03 考查酯的结构和性质 13．（2025·江苏省盐城市射阳中学上学期一模）下列有关制取、分离和提纯乙酸乙酯的实验装置不能达到实验目的的是 A．依次加入物质先后顺序为③①② B．制备乙酸乙酯 C．分离乙酸乙酯粗品 D．提纯乙酸乙酯 【答案】D 【解析】A项，浓硫酸的密度大于乙醇，混合时应将浓硫酸加入乙醇中，依次加入物质的为乙醇、浓硫酸、冰醋酸，正确；B项，制备乙酸乙酯时应加入沸石防止暴沸，因药品均为液体，试管口应朝上，产生的乙酸乙酯中混有挥发的乙醇和乙酸，用饱和的碳酸钠溶液可以除去混有的乙酸和乙醇，同时用球形干燥管防止倒吸，正确；C项，制取的乙酸乙酯和饱和碳酸钠溶液出现分层，用分液漏斗将其分离，正确；D项，采用蒸馏的方法提纯乙酸乙酯时，温度计的水银球应放在蒸馏烧瓶的支管口处，测量蒸汽的温度，错误。 14．（2025·江苏省如皋中学上学期调研二）有机物Y可通过如下转化合成得到。下列说法正确的是 A．X中所有原子不可能位于同一平面 B．X→Y的转化反应类型为加成反应 C．Y分子存在顺反异构体 D．1 mol Y与NaOH溶液反应，最多可以消耗2 mol NaOH 【答案】D 【解析】A项，苯环及碳氧双键均属于平面结构，根据单键可旋转特性，X中所有原子可能位于同一平面，错误；B项，根据X、Y结构简式及反应条件可知，该反应原子利用率不是100％，应该是先加成羰基转化为羟基，然后消去引入碳碳双键，错误；C项，形成碳碳双键的碳原子连接2个相同的原子团，无顺反异构体，错误；D项，1 mol Y中存在2 mol酯基，可水解形成2 mol羧基，与2 mol NaOH反应，正确。 15．（2025·江苏省苏州市下学期摸底调研）化合物Z是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X 与足量H2加成后的产物中有1个手性碳原子 B．可用银氨溶液检验Y中是否含有X C．Y→Z有H2O生成 D．1molZ与足量NaOH溶液反应，最多消耗2 mol NaOH 【答案】B 【解析】A项，连接4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，X与足量氢气加成后的产物中环上连接支链的碳原子都是手性碳原子，有3个手性碳原子，错误；B项，含有醛基的有机物能和银氨溶液发生银镜反应，X能发生银镜反应、Y不能发生银镜反 应，所以可以用银氨溶液检验Y中是否含有X，正确；C项，Y中酚羟基和酯基发生取代反应生成Z和CH3CH2OH，没有H2O生成，错误；D．酯基水解生成的羧基、酚羟基都能和 NaOH以1∶1反应，Z中酯基水解生成酚羟基、羧基和醇羟基，所以1molZ最多消耗3 mol NaOH，错误。 16．（2025·江苏省淮安市期末）某抗凝血作用的药物Z可用下列反应合成，下列说法不正确的是 A．X的熔沸点比对羟基苯甲酸低是因为X形成分子内氢键 B．1 mol Y水解，最多消耗3 mol NaOH C．Z可以发生加成、氧化、取代反应 D．可用酸性KMnO4溶液检验产品Z中是否含有X 【答案】D 【解析】A项，X中羟基和羧基处于邻位，X的熔沸点比对羟基苯甲酸低是因为X形成分子内氢键，而对羟基苯甲酸形成分子间氢键，正确；B项，由结构简式可知，Y分子中含有的酯基能与氢氧化钠溶液反应，其中1 mol酚酯基能消耗2 mol氢氧化钠，所以1 mol Y发生水解反应时最多能消耗3 mol氢氧化钠，正确；C项，Z含有碳碳双键可以发生加成、氧化反应，含有酯基可以发生取代反应，正确；D项，X分子中酚羟基和Z分子中的碳碳双键都能与酸性高锰酸钾溶液发生反应使溶液褪色，所以不能用酸性高锰酸钾溶液检验产品Z中是否含有X，错误。 17．（2025·江苏省南通市海安期中）咖啡酰奎尼酸(X)是金银花抗病毒的有效成分之一，结构如图所示。下列说法正确的是 A．X能发生取代反应和消去反应 B．酸性条件下，X的某种水解产物含有4个手性碳原子 C．1 mol X能与7 mol NaOH反应 D．1 mol X最多能与3 mol Br2反应 【答案】A 【解析】A项，分子含有羟基、酯基等，可以发生取代反应，且羟基连接的碳原子相邻的碳原子上含氢原子，也可以发生消去反应，正确；B项，分子中酯基发生水解生成、，连接4个不同原子或基团的碳原子是手性碳原子，后者中不含手性碳原子，前者如图所示标“*”的2个碳原子是手性碳原子：，错误；C项，分子中2个酚羟基、1个酯基能与氢氧化钠发生反应，分子中酚羟基、酯基与氢氧化钠均按物质的量1∶1反应，1 mol X能与3 mol NaOH反应，错误；D项，分子中1个碳碳双键能与溴发生加成反应，酚羟基邻位、对位的3氢原子能与溴发生取代反应，1 mol X最多能与4 mol Br2反应，错误。 04 考查胺与酰胺的结构和性质 18．（2025·江苏省徐州市期末）特布他林用于治疗支气管哮喘，其结构如图。下列有关特布他林的说法正确的是 A．所有碳原子可能共平面 B．既能与酸反应，又能与碱反应 C．与足量的H2反应，生成物分子含有4个手性碳原子 D．1 mol该物质最多能消耗4 mol NaOH 【答案】B 【解析】A项，分子中存在饱和碳原子，饱和碳原子与其相连的原子形成四面体结构，所以所有原子不可能共平面，错误；B项，含有氨基和(酚)羟基，既能与酸反应，又能与碱反应，正确；C项，与足量的H2反应的生成物为，含有3个手性碳原子，错误；D项，1 mol该物质含有2 mol酚羟基，最多能消耗2 mol NaOH，错误。 19．（2025·江苏省淮安市期末）莫西赛利可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。其合成路线中间体X的结构如下图所示，下列关于该中间体的说法不正确的是 A．1 mol中间体X与盐酸反应，最多消耗1 mol HCl B．中间体X中sp2杂化和sp3杂化的碳原子数目之比为7∶9 C．中间体X中所有碳原子不可能在同一平面 D．中间体X与足量H2加成后的产物中含有4个手性碳原子 【答案】A 【解析】A项，1 mol该物质与盐酸反应，酰胺基消耗等量HCl，右侧N也有碱性，也消耗等量HCl，1 mol中间体最多消耗2 mol HCl，错误；B项，1个该分子中有9个饱和碳原子，如图标注，即含有9个sp3杂化的碳原子，苯环上的碳原子和形成碳氧双键的碳原子是sp2杂化，1个分子含有7个sp2杂化碳原子，中间体X中sp2杂化和sp3杂化的碳原子数目之比为7∶9，正确；C项，该中间体有碳原子为sp3杂化，以四面体结构通过单键连接了3个另外的碳原子和1个氢原子，所有碳原子不可能共面，正确；D项，手性碳原子连有4个不同的原子或基团，中间体X与足量H2加成后的产物：，含有4个手性碳原子（*所示），正确。 20．（2025·湖南省娄底市一模）口服ACE抑制剂——卡托普利（Captopril）的结构如图所示，已知（巯基）化学性质类似醇羟基。下列关于卡托普利的说法正确的是 A．其中含氧官能团只有羧基和酮羰基 B．1 mol该有机物最多消耗40 g NaOH C．能发生取代反应和氧化反应 D．分子中没有手性碳原子 【答案】C 【解析】A项，卡托普利的含氧官能团有羧基和酰胺基，错误；B项，酰胺基、羧基都能与NaOH反应，1 mol该有机物最多能与2 mo lNaOH即80 g NaOH反应，错误；C项，羧基能发生酯化反应，酰胺基能发生水解反应，均属于取代反应，巯基(－OH)类似醇羟基，能发生氧化反应，正确；D项，连有四个不同原子或基团的碳原子为手性碳原子，卡托普利分子中有2个手性碳原子，如图，错误。 1．（2025·江苏省徐州学情调研）来那度胺是一种治疗多发性骨髓瘤的药物,其结构简式如图,下列关于该分子的说法错误的是 A．仅含有1个手性碳原子 B．最多8个碳原子共面 C．所有N原子均为sp3杂化 D．1 mol该分子最多与2 mol NaOH反应 【答案】D 【解析】A项，仅含有1个手性碳原子，如图星号所示，正确；B项，苯环中所有原子共面，单键可以旋转，则最多8个碳原子共面，正确；C项，所有N原子均形成三个单键，有一对孤电子对，均为sp3杂化，正确；D项，该分子中酰胺基可以和氢氧化钠反应，1 mol最多与3 mol NaOH反应，错误。 2．（2025·江苏省连云港市期中）化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如图： 下列说法正确的是 A．X分子中含有2个手性碳原子 B．Y分子不存在顺反异构体 C．Z不能与Br2的CCl4溶液反应 D．X、Y、Z均能与NaOH溶液反应 【答案】D 【解析】A项，由X的结构简式可知，只有氨基所连的碳为手性碳原子，错误；B项，由Y的结构可知，碳碳双键的碳原子所连的两个原子或原子团不同，存在顺反异构体，错误；C项，Z中含碳碳双键，能与溴单质发生加成反应，错误；D项，X中含酚羟基和酯基，Y中含羧基，Z中含酚羟基、羧基、酯基和酰胺基，均能与NaOH反应，正确。 3．（2025·江苏省南通市市期末）物质Z是一种重要的药物中间体，其合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．X分子中所有碳原子共平面 B．Z分子存在顺反异构 C．X、Z可用FeCl3溶液鉴别 D．X在水中的溶解度比Y小 【答案】D 【解析】A项，X分子中含苯环，苯环为平面结构，苯环上的碳原子及与苯环直接相连的碳原子都在苯环平面内，所以X分子中所有碳原子共平面，正确；B项，Z分子中含有碳碳双键，且双键两端的碳原子连接的原子或原子团不同，满足顺反异构的条件，存在顺反异构，正确；C项，X分子中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应；Z分子中不含酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，所以可用FeCl3溶液鉴别X和Z，正确；D项，化合物X中含有两个酚羟基和一个醛基，这些官能团都能与水形成氢键，增加其在水中的溶解度；而化合物Y中的酚羟基被甲氧基取代，减少了与水形成的氢键数目，降低了其在水中的溶解度。所以X在水中的溶解度比Y大，错误。 4．（2025·江苏省海安高级中学期中）合成抗肿瘤药氟他胺的部分流程如下。已知吡啶的结构简式为()。下列说法正确的是 A．甲分子中所有原子共平面 B．乙在水中的溶解度小于甲 C．1 mol丙最多与4 mol H2发生加成反应 D．乙→丙过程中加入吡啶是为了结合反应中产生的HCl 【答案】D 【解析】A项，甲分子中—CF3的C原子是饱和C原子，采用sp3杂化，为四面体结构，因此该物质分子中所有原子不可能共平面，错误；B项，物质乙分子中的氨基—NH2是亲水基，导致物质乙在水中的溶解度大于物质甲，错误；C项，苯环能够与H2发生加成反应，但是酰胺基中的羰基具有特殊的稳定性，不能与H2发生加成反应，故1 mol丙最多只能与3 mol H2发生加成反应，错误；D项，根据物质乙、丙结构简式的不同，可知反应时，物质乙分子中—NH2上的H原子与中的除Cl原子之外的基团发生取代反应产生丙，同时H与Cl原子结合产生HCl，吡啶具有碱性，能中和生成的HCl，正确。 5．（2025·江苏省南通如皋市2月）某抗凝血作用的药物Z可用下列反应合成。下列说法正确的是 A．X与NaHCO3溶液反应可以生成 B．1 mol Y与NaOH溶液反应，最多消耗2 mol NaOH C．Z中所有碳原子可能共平面 D．X、Y、Z均易溶于水 【答案】C 【解析】A项，苯酚的酸性弱于碳酸，而苯甲酸的酸性强于碳酸，所以X与NaHCO3溶液反应可以生成，但不能生成，不正确；B项，1 mol Y与NaOH溶液反应，生成、CH3COONa、CH3OH，最多消耗3 mol NaOH，不正确；C项，Z分子中，所有碳原子包含在苯环所在平面、乙烯所在平面内，两平面共用两个碳原子，则所有碳原子可能共平面，正确；D项，X分子中含有羟基、羧基两个亲水基，易溶于水，但Y、Z分子中所含的基团均难溶于水，所以Y、Z难溶于水，不正确。 6．（2025·江苏省苏州市十校12月）化合物X、Y结构如图所示。下列说法正确的是 A．化合物X中所有原子可能位于同一平面 B．1 mol化合物Y最多能与1 mol NaOH反应 C．Y能使溴的CCl4溶液褪色 D．可以用酸性KMnO4溶液鉴别X和Y 【答案】C 【解析】A项，X中有饱和的C原子发生sp3杂化形成4个单键，具有类似甲烷的四面体结构，N原子采取sp3杂化，所有原子不可能共平面，错误；B项，Y中有1个酯基，能与等物质的量的氢氧化钠发生水解反应，并得到酚羟基，酚羟基有酸性，会与等量的氢氧化钠发生中和反应，故1 mol化合物Y最多能与2 mol NaOH反应，错误；C项，Y中有碳碳双键，能与溴发生加成反应，故能使溴的四氯化碳溶液褪色，正确；D项，X中有醛基和酚羟基，Y中有碳碳双键，故都能使酸性高锰酸钾褪色，无法用酸性高锰酸钾溶液鉴别X和Y，错误。 7．（2025·江苏省盐城市上学期期中）化合物Y是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子中所有碳原子一定共平面 B．1 mol X最多能与2 mol NaOH反应 C．Y分子与足量H2加成后的产物中有6个手性碳原子 D．可用NaHCO3溶液鉴别X、Y 【答案】D 【解析】A项，由于碳碳之间的单键可以旋转，则两个苯环和其相连的碳原子之间就不一定共面，错误；B项，X结构中有一个羧基，消耗1 mol NaOH，一个酚酯基，水解后，消耗2 mol NaOH，则1 mol X最多能与3 mol NaOH反应，错误；C项，Y分子与足量H2加成后的产物中有5个手性碳原子，如，错误；D项，X结构中有羧基，可以与NaHCO3溶液反应，Y结构中没有羧基，不能和NaHCO3溶液反应，正确。 8．（2025·江苏省南通市海安期中）一种治疗镰状细胞病药物的部分合成路线如下，下列说法正确的是 A．因为物质W分子间存在氢键，所以W在水中的溶解度比Y大 B．物质X久置于空气中不易变质 C．用FeCl3溶液可以检验物质Y是否完全转化成Z D．设计反应W→X的目的是保护羧基和另外一个酚羟基 【答案】D 【解析】A项，W在水中的溶解度比X在水中的溶解度大，是因为：W含2个羟基、1个羧基，羟基、羧基均易溶于水，且W能与水分子形成氢键，Z中酯基、醚键不溶于水，错误；B项，物质X含有酚羟基，酚羟基易被氧化，久置于空气中易变质，错误；C项，Z中含有酚羟基，只要有Z生成，就能与FeCl3溶液发生显色反应，所以FeCl3溶液不能检验物质Y是否完全转化成Z，错误；D项，W→X是W中羧基、1个酚羟基发生反应，Y→Z又生成羧基、1个酚羟基，目的是保护羧基和另外一个酚羟基，正确。 9．（2025·苏州市上学期期中摸底）生物体内以L—酪氨酸为原料可合成多巴胺，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X中含有酰胺基和羟基 B．X与足量H2加成后产物中含有1个手性碳原子 C．1 mol Z最多能与2 mol Br2发生反应 D．X、Y、Z可用FeCl3溶液进行鉴别 【答案】B 【解析】A项，X中含有氨基、羟基和羧基，没有酰胺基，错误；B项，连接4个不同基团的碳原子为手性碳原子，所以X与足量H2加成后的产物中含有1个手性碳原子(与－NH2相连的碳原子)，正确；C项，Z中苯环上酚羟基的邻、对位上的氢原子能被溴原子取代，1 mol Z最多能与3 mol Br2发生反应，错误；D项，X、Y、Z中都有酚羟基，所以不能用FeCl3溶液进行鉴别，错误。 10．（2025·江苏省苏锡常镇二模）化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X中所有碳原子一定共平面 B．Y能与甲醛发生缩聚反应 C．1 mol Z最多能与7 mol H2发生加成反应 D．Y、Z可用FeCl3溶液鉴别 【答案】D 【解析】A项，X分子中含有的－CH2CH3结构，所有碳原子不一定共面，错误；B项，Y分子中酚羟基的邻位被其他原子团占据，无法与甲醛发生缩聚反应，错误；C项，1 mol Z含有2 mol苯环、1 mol碳碳双键、1 mol酮羰基都能和氢气发生加成反应，故最多与8 mol H2发生加成反应，错误；D项，Y中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，而Z中无酚羟基，故可用FeCl3溶液鉴别Y、Z，正确。 1．（2025·江苏卷）化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．1 mol X最多能和4 mol H2发生加成反应 B．Y分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为1∶2 C．Z分子中所有碳原子均在同一个平面上 D．Z不能使Br2的CCl4溶液褪色 【答案】B 【解析】A项，X中不饱和键均可以与H2发生加成反应，1 mol X中苯环与3 mol H2发生加成反应、碳碳双键与1 mol H2发生加成反应、酮羰基与2 mol H2发生加成反应，则 1mol X最多能和6 mol H2发生加成反应，错误；B项，饱和碳原子采用sp3杂化，碳碳双键的碳原子采用sp2杂化，1个Y分子中，采用sp3杂化的碳原子有2个，采用sp2杂化的碳原子有4个，数目比为1∶2，正确；C项，中1号碳原子为饱和碳原子，与2、3、4号碳原子直接相连，这4个碳原子不可能全部共面，错误；D项，Z分子中含有碳碳双键，能使Br2的CCl4溶液褪色，错误。 2．（2025·安徽卷）一种天然保幼激素的结构简式如下： 下列有关该物质的说法，错误的是 A．分子式为C19H32O3 B．存在4个C－O σ键 C．含有3个手性碳原子 D．水解时会生成甲醇 【答案】B 【解析】A项，该分子不饱和度为4，碳原子数为19，氢原子数为21×9＋2－4×2＝32，化学式为C19H32O3，正确；B项，醚键含有2个C－O σ键，酯基中含有3个C－O σ键，如图：，则1个分子中含有5个C－O σ键，错误；C项，手性碳原子是连接4个不同基团的C原子，其含有3个手性碳原子，如图：，正确；D项，其含有－COOCH3基团，酯基水解时生成甲醇，正确。 3．（2025·黑龙江、吉林、辽宁、内蒙古卷）人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA损伤，原因之一是脱氧核苷上的碱基发生了如下反应。下列说法错误的是 A．该反应为取代反应 B．Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应 C．Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应 D．乙烯在UV下能生成环丁烷 【答案】A 【解析】A项，由反应I→II可知，2分子I通过加成得到1分子II，该反应为加成反应，错误；B项，I和II中都存在羟基，可以发生酯化反应，正确；C项，I和II中都存在酰胺基，可以发生水解反应，正确；D项，根据反应I→II可知，2分子I通过加成得到1分子II，双键加成形成环状结构，乙烯在UV下能生成环丁烷，正确。 4．（2025·云南卷）化合物Z是某真菌的成分之一，结构如图。下列有关该物质说法错误的是 A．可形成分子间氢键 B．与乙酸、乙醇均能发生酯化反应 C．能与NaHCO3溶液反应生成CO2 D．1 mol Z与Br2的CCl4溶液反应消耗5 mol Br2 【答案】D 【解析】A项，分子中存在－OH和－COOH，可以形成分子间氢键－O－H…O，正确；B项，含有醇－OH，可以和乙酸发生酯化反应，含有－COOH，可以和乙醇发生酯化反应，正确；C项，分子中含有－COOH，可以和NaHCO3反应产生CO2，正确；D项，分子中只有碳碳双键能和Br2的CCl4溶液中的Br2反应，分子中含2个碳碳双键，1 mol Z可以和Br2的CCl4反应消耗2 mol Br2，错误。 5．（2024·江苏卷）化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子中所有碳原子共平面 B．1 mol Y最多能与1 mol H2发生加成反应 C．Z不能与Br2的CCl4溶液反应 D．Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色 【答案】D 【解析】A项，X中饱和的C原子sp3杂化形成4个单键，具有类似甲烷的四面体结构，所有碳原子不可能共平面，错误；B项，Y中含有1个羰基和1个碳碳双键可与H2加成，因此1 mol Y最多能与2 mol H2发生加成反应，错误；C项，Z中含有碳碳双键，可以与Br2的CCl4溶液反应，错误；D项，Y、Z中均含有碳碳双键，可以使酸性KMnO4溶液褪色，正确。 2 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $