内容正文:
专题2 有机物的结构与分类
第一单元
有机化合物的结构
第1课时 有机物中碳原子的成键特点 有机物结构的表示方法
苏教版2019选择性必修3
2
有机物中碳原子的成键特点
1
知识导航
有机物分子中原子的共线与共面
3
有机物结构的表示方法
知识导航
3. 学会学会用结构式、结构简式与键线式等方法表示有机物的结构。
1. 了解有机物中碳原子的成键特点。
2. 能判断有机物中原子共面问题。
明·学习目标
为什么说碳元素是生命的起源?
引·新课导入
探·知识奥秘
01
有机物中碳原子的成键特点
有机物中碳原子的成键特点
有机化合物种类繁多,碳原子是如何成键的?
探·知识奥秘
有机物中碳原子的成键特点
一个碳原子最多可和几个其他原子结合?
碳原子最外层有4个电子,既难得电子又难失电子
一个碳原子可以和其他原子形成___个共价键
4
探·知识奥秘
有机物中碳原子的成键特点
写出最简单有机物——甲烷(CH4)的电子式和结构式
C
H
H
H
H
电子式
C
H
H
H
H
结构式
探·知识奥秘
有机物中碳原子的成键特点
1
碳键数目
碳四价
探·知识奥秘
~
10
有机物中碳原子的成键特点
两个碳原子之间有哪些结合方式?
碳碳单键
碳碳双键
碳碳三键
探·知识奥秘
有机物中碳原子的成键特点
1
碳键数目
碳四价
2
碳键类型
碳碳单键
碳碳双键
碳碳三键
探·知识奥秘
有机物中碳原子的成键特点
多个碳原子相互间有哪些结合方式?
链状——直链
探·知识奥秘
有机物中碳原子的成键特点
多个碳原子相互间有哪些结合方式?
链状——支链
探·知识奥秘
有机物中碳原子的成键特点
碳原子与碳原子相互间还可怎样结合?
环状
探·知识奥秘
有机物中碳原子的成键特点
碳原子之间可以通过共价键彼此结合形成
链状——直链
碳环
链状——支链
探·知识奥秘
有机物中碳原子的成键特点
1
碳键数目
碳四价
2
碳键类型
3
碳键形式
碳碳单键
碳碳双键
碳碳三键
碳链
碳环
探·知识奥秘
有机物中碳原子的成键特点
4个碳原子之间通过共价键彼此结合,有哪些方式?
直链
支链
碳环
探·知识奥秘
有机物中碳原子的成键特点
4个碳原子之间通过共价键彼此结合,有哪些方式?
直链
探·知识奥秘
有机物中碳原子的成键特点
4个碳原子之间通过共价键彼此结合,有哪些方式?
支链
探·知识奥秘
有机物中碳原子的成键特点
4个碳原子之间通过共价键彼此结合,有哪些方式?
碳环
探·知识奥秘
有机物中碳原子的成键特点
碳原子与碳原子
之间形成共价键
碳原子与氧原子之间形成共价键
碳原子与氢原子
之间形成共价键
碳原子与其他原子形成4个共价键
探·知识奥秘
有机物中碳原子的成键特点
规律总结
1
碳原子与氢原子、卤素原子之间只能形成单键。
2
碳原子与氧原子、硫原子之间可以形成单键、双键。
3
碳原子与氮原子之间可以形成单键、双键、三键。
探·知识奥秘
下图是表示4个碳原子相互结合的方式。小球表示碳原子,小棍表示化学键,假如碳原子上其余的化学键都是与氢原子结合。
(1)碳原子间所成的化学键全是碳碳单键的有________________(填字母,下同),含有碳碳双键的有____________,含有碳碳三键的有________。
A、C、H、J
B、E、F
D、G
(2)碳骨架为链状的有____________________________,为环状的有__________,含有支链的有_____________。
A、B、C、D、E、F、G
H、J
C、F、J
析·典型范例
使用模型研究物质结构
02
有机物原子的共线与共面
有机物中原子共线与共面
甲烷(CH4)分子,这些原子有着怎样的空间位置关系呢?
探·知识奥秘
有机物中原子共线与共面
请画出甲烷可能的空间构型
你认为哪一种模型最合理?为什么?
探·知识奥秘
有机物中原子共线与共面
各原子间形成的共价键时,彼此离的越远,则斥力越小,结构越稳定。
正四面体中各原子间价键离的最远!
探·知识奥秘
有机物中原子共线与共面
化学趣史
历史上科学家认为CH2Cl2有两种。
制备了几年,发生其实只有一种。
探·知识奥秘
有机物中原子共线与共面
1874年,范特霍夫提出了碳原子的四面体学说。
化学趣史
探·知识奥秘
有机物中原子共线与共面
经过科学实验证明甲烷分子的结构是正四面体结构,碳原子位于正四面体的中心,4个氢原子分别位于正四面体的4个顶点上(键角是109°28′)。
分子结构示意图
球棍模型
空间充填模型
探·知识奥秘
有机物中原子共线与共面
球棍模型
空间充填模型
探·知识奥秘
有机物中原子共线与共面
请同学们搭建甲烷、乙烯、乙炔、苯的分子结构模型,并填写下表:
有机物 甲烷 乙烯 乙炔
分子式
结构式
球棍模型
空间填充模型
分子空间结构
CH4
C2H4
C2H2
正四面体
平面形
直线形
探·知识奥秘
有机物中原子共线与共面
有机物共线与共面
有机物
比例模型
键角
共线共面
三原子共面
109º28′
约120º
六原子共面
180º
直线形
120º
十二原子共面
探·知识奥秘
有机物中原子共线与共面
丙烷分子中,三个碳原子在同一直线上吗?
探·知识奥秘
有机物中原子共线与共面
归纳与整理
1
结构中每出现一个碳碳双键:至少有6个原子共面
2
结构中每出现一个碳碳三键:至少有4个原子共线或共面
3
结构中每出现一个苯环:至少有12个原子共面
4
结构中每出现一个饱和碳原子,则整个分子中所有原子不可能全部共面
探·知识奥秘
有机物中原子共线与共面
规律方法点拨
1
以乙烯为参照体,在四个方向展开画出各个原子
如CH2=CH—C≡CH,其空间结构为
原子共线与共面的判断
探·知识奥秘
有机物中原子共线与共面
规律方法点拨
1
以乙烯为参照体,在四个方向展开画出各个原子
2
直线与平面连接:
直线结构中如果有2个原子(或者一个共价键)与一个平面结构共用,则直线在这个平面上。
原子共线与共面的判断
探·知识奥秘
有机物中原子共线与共面
规律方法点拨
3
1
以乙烯为参照体,在四个方向展开画出各个原子
2
直线与平面连接:
平面与平面连接:
如果两个平面结构通过单键(σ键)相连,则由于单键的旋转性,两个平面不一定重合,但可能重合。
原子共线与共面的判断
探·知识奥秘
有机物中原子共线与共面
规律方法点拨
4
3
1
以乙烯为参照体,在四个方向展开画出各个原子
2
直线与平面连接:
平面与平面连接:
平面与立体连接:
如果甲基与平面结构通过单键相连,由于单键的旋转性,甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。
原子共线与共面的判断
探·知识奥秘
1.下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是
A. B.HC≡C—CH3
C. D.
析·典型范例
2.试分析的有机物:
(1)在同一直线上最多有 个原子;
(2)能肯定在同一平面内的,最多有 个原子;
(3)可能在同一平面内的,最多有 个原子。
4
12
17
析·典型范例
03
有机物结构的表示方法
有机物结构的表示方法
乙烷
乙烯
乙炔
结构式
探·知识奥秘
有机物结构的表示方法
1
结构式
将分子中每对共用电子对都用一条短线表示的式子
探·知识奥秘
有机物结构的表示方法
问题解决
写出乙烷、乙醇、丙酸的结构式。
优点
能完整地表示出有机物分子中每个原子的成键情况
缺点
书写不方便
探·知识奥秘
有机物结构的表示方法
乙烷
丙烷
正丁烷
省略C—H键中的“—”
把同一C上的H合并
省略横线上C—C键中的“—”
结构式
结构简式
探·知识奥秘
有机物结构的表示方法
1
结构式
将分子中每对共用电子对都用一条短线表示的式子
2
结构简式
在结构式的基础上,省略碳氢键,也可省略碳碳单键,还可合并相同的部分
探·知识奥秘
有机物结构的表示方法
C-H省略;其它单键可以省略;
上下连接“│”不能省略。
特别提醒
C=C和C≡C不能省略;C=O可以省略。
1
表示单键的“—”
2
表示双键和三键的“=”和“≡”
结构简式的书写
探·知识奥秘
有机物结构的表示方法
问题解决
写出溴乙烷、乙醇、丙酸的结构简式。
CH3CH2Br
CH3CH2OH
CH3COOH
探·知识奥秘
有机物结构的表示方法
乙烷
丙烷
正丁烷
只画碳碳键
所有的H原子及C—H键均省略不画
相邻C原子用相邻的线的交点表示
单键用线段表示
双键和三键分别用平行的两条、三条线表示
键线式
丙烯
探·知识奥秘
有机物结构的表示方法
1
结构式
将分子中每对共用电子对都用一条短线表示的式子
2
结构简式
在结构式的基础上,省略碳氢键,也可省略碳碳单键,还可合并相同的部分
3
键线式
省略掉C、H符号,每个端点、拐点都表示一个碳原子,线表示化学键,仅将碳碳键用短线表示
探·知识奥秘
有机物结构的表示方法
必须表示出C=C、C≡C 、 C=O等官能团
1
特别提醒
2
由键线式写分子式时不能忘记两端的碳原子。
有机化合物键线式书写时的注意事项
一般表示含有3个及3个以上碳原子的有机化合物。
只忽略C—H,其余的化学键不能忽略。
碳、氢原子不标注,其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中的氢原子)。
3
4
探·知识奥秘
有机物结构的表示方法
分子式
只表示分子的组成,不能反映物质的结构。
最简式
只表示分子的部分组成,不能反映物质的结构。
电子式
结构式
既能表示分子的组成,
又能反映物质的结构。
但书写麻烦!
既能表示分子的组成,
又能反映物质的结构。
常用
结构简式
键 线 式
碳骨架式
只能表示碳原子的连接方式,不能表示分子组成!
一般只用于题目分析,正规的书写表达时不用!
球 棍 模 型
空间填充模型
既能表示分子的组成,
又能反映物质的结构。
探·知识奥秘
1.写出溴乙烷、乙醇、丙酸的键线式。
析·典型范例
2.写出下列有机物的键线式。
析·典型范例
3.肉桂酸(用于香皂、香波、洗衣粉、日用化妆品中)键线式如下,写出其分子式。
C9H8O2
计算分子式时不能忘记顶端的碳原子,并按照碳原子四价理论把氢原子补齐。
析·典型范例
碳碳键的类型
单键
双键
三键
二对
一对
三对
按成键电子对数目
理·核心要点
有机物结构的表示方法
电子式
短线替代
共用电子对
结构式
省略单键
结构简式
省略C及
与C相边的H
键线式
理·核心要点
有机物中原子共线与共面
三键:形成三键的碳原子与其直接相连的原子处于同一直线上,分子中至少有4个原子共线。
双键:形成双键的碳原子与其直接相连的原子处于同一平面上,分子中至少有6个原子共面。
苯环:有机物分子中含有一个苯环,至少有12个原子共面。
4个单键:碳原子与其他4个原子形成四面体结构,分子中所有原子不可能共面。
理·核心要点
练·技能实战
1.
下列表示相应微粒的化学用语,正确的是
A.丙烯的结构简式:CH3CHCH2
B.乙醇的结构式:C2H5OH
C.硝基苯的结构简式:
D.CH3CHO的键线式:
练·技能实战
对如图有机物的叙述,正确的是
A.该有机物的分子式为C18H14O
B.该有机物中共线的碳原子最多有7个
C.该有机物中共面的碳原子最多有17个
D.该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
2.
练·技能实战
下列有关
A.除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上
B.所有原子有可能都在同一平面上
C.12个碳原子不可能都在同一平面上
D.12个碳原子有可能都在同一平面上
分子结构的叙述中,正确的是
3.
感谢
您的聆听
THANKS
苏教版2019选择性必修3
Lavf60.4.100
Bilibili VXCode Swarm Transcoder v0.3.79
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