内容正文:
第2课时 同分异构体
新知探究——同分异构现象和同分异构体
1.同分异构现象和同分异构体
(1)同分异构现象:在有机化合物分子中,原子在成键方式、连接顺序等方面,如果存在差异,就会产生分子式 而结构 的现象。
(2)同分异构体:分子式 而结构 的化合物分子。
[微点拨] 同分异构现象的本质原因是有机化合物分子内部原子的结合顺序、成键方式不同,同分异构体之间的转化是化学变化。
2.同分异构体的分类
(1)构造异构
异构方式
形成原因
示例
碳链
异构
碳链骨架不同
正丁烷:
异丁烷:
位置
异构
官能团在碳链中的位置不同
1⁃丁烯:
CH2CH—CH2—CH3
2⁃丁烯:CH3—CHCH—CH3
官能团
异构
官能团
不同
乙醇:
二甲醚:
(2)立体异构
异构方式
形成原因
示例
顺反
异构
双键碳原子所连的不同原子或基团在空间的排列方式不同
顺⁃2⁃丁烯:
反⁃2⁃丁烯:
对映
异构
存在手性碳原子,互为镜像,彼此不能重合
乳酸:和
[微点拨] 双键碳原子上连有不同原子或基团时,才能形成顺反异构,若双键碳原子上连有相同原子或基团,不能形成顺反异构。
3.同分异构现象与物质性质
(1)同分异构体虽然分子式相同,但结构不同,性质也存在差异,如三种戊烷沸点:正戊烷 异戊烷 新戊烷。
(2)天然植物油主要含顺式脂肪酸,因其抗氧化能力差,稳定性不好,人们会将其进行氢化处理,在此过程中会生成一定量的反式脂肪酸。过多食用富含反式脂肪酸的食物易引发肥胖症和心脑血管疾病。
(3)人们剧烈运动后糖类代谢出乳酸,乳糖发酵也会产生乳酸,这两种乳酸分子构造相同,化学性质相同,但两者互为对映异构体,其旋光性不同,很多药物也都存在对映异构现象,其生物活性可能不同。
[题点多维训练]
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)相对分子质量相同的几种化合物互称为同分异构体。 ( )
(2)互为同分异构体的化合物结构不同,性质存在差异。 ( )
(3)同分异构体之间的转化属于物理变化。 ( )
(4)乙醇与二乙醚互为同分异构体。 ( )
(5)CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于碳链异构。 ( )
(6)H3CC≡CCH3和CH2CHCHCH2属于官能团异构。 ( )
(7)CH2C(CH3)2和CH3CHCHCH3属于官能团异构。 ( )
(8)和属于位置异构。 ( )
2.下列各组物质中属于同分异构体的是 ( )
A.H和H
B.O2和O3
C.与
D.与
3.下列化合物中存在顺反异构的是 ( )
A.CHClCHCl B.CH2CCl2
C.CH3CHCH2 D.(CH3)2CCHCH3
4.已知下列有机物:
①和
②和
③CH2CH—CHCH2和CH3—C≡C—CH3
④CH3CH2CHO和
⑤和
⑥CH3CH2COOH和HCOOCH2CH3
⑦和
(1)其中属于构造异构的是 (填序号,下同),属于同一物质的是 。
(2)其中属于碳链异构的是 ,属于位置异构的是 ,属于官能团异构的是 。
(3)在⑤中有一种分子存在顺反异构,该分子的结构简式为 ,写出该分子的顺反异构体: 、 。
(4)在⑦中有一种分子存在对映异构体,该分子是 。
命题热点——同分异构体的书写
1.烷烃同分异构体的书写——减碳法
以烷烃C6H14为例,写出所有同分异构体的结构简式。
方法:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,分布由对、邻到间。
步骤:
(1)将分子中所有碳原子连成直链作为主链。
C—C—C—C—C—C
(2)从主链一端取下一个C原子,依次连接在主链中心对称线一侧的C原子上。
(3)从主链一端取下两个C原子,使这两个C原子以相连或分开的形式,依次连在主链余下的C原子上。
(4)根据碳原子4价原则补足氢原子。
故C6H14共有五种同分异构体:CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
2.烯烃(或炔烃)同分异构体的书写——插入法
(1)方法:先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架,再将官能团插入碳链中。
(2)举例:书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体(插入双键),双键可分别在①、②、③号位置:
、同分异构体有三种:CH2CH—CH2CH3、
CH3CHCH—CH3、。
3.醇、卤代烃同分异构体的书写——取代法
(1)方法:先碳链异构,后位置异构。
(2)举例:书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体。如下(数字即为—OH接入后的位置,即这样的醇合计为8种):、、。
[典例] (1)写出戊烯(C5H10)的所有烯烃类的同分异构体的结构简式(不包括顺反异构)。
(2)上述戊烯的同分异构体中具有顺反异构的是 ,请写出其顺式结构和反式结构 。
听课记录:
|思维建模|同分异构体的书写思路
书写同分异构体时,为了防止漏写和重写,书写时要做到有序思维。
(1)烷烃:烷烃的碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下:
(2)具有官能团的有机物:一般按官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写。
[题点多维训练]
题点(一) 同分异构体数目的判断
1.如图烷烃是某单烯烃和氢气加成后的产物,不考虑顺反异构,则这种单烯烃的结构可能有 ( )
A.4种 B.5种
C.7种 D.9种
2.分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构) ( )
A.6种 B.7种
C.8种 D.9种
题点(二) 同分异构体的书写
3.书写分子式为C4H10O的所有同分异构体。
4.某化合物A的分子式为C5H11Cl,分析的数据表明,分子结构有2个—CH3、2个—CH2—、1个和1个—Cl,它的可能结构只有4种,请写出这4种可能的结构简式 、 、 、 。
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第2课时 同分异构体
新知探究
1.(1)相同 不同 (2)相同 不同
2.(1)CH3CH2CH2CH3 CH3CH2OH CH3—O—CH3
3.(1)> >
[题点多维训练]
1.(1)× (2)√ (3)× (4)× (5)√ (6)√ (7)× (8)√
2.选D A项中两种微粒互为同位素;B项中两种物质互为同素异形体;C项中为同一物质;D项中两物质分子式都是C5H12,但结构不同,互为同分异构体。
3.选A A项,该有机物分子中每个双键碳原子所连的两个原子不同(H和Cl),故该有机物存在顺反异构;B项,该有机物分子中每个双键碳原子连有的两个原子均相同,故该有机物不存在顺反异构;C项,该有机物分子中一个双键碳原子所连的原子和基团是H原子和—CH3,另一双键碳原子连两个H原子,不存在顺反异构;D项,该有机物分子中一个双键碳原子连有两个甲基,故该有机物不存在顺反异构。
4.(1)①③④⑤⑥⑦ ②
(2)① ⑤⑦ ③④⑥
(3)
(顺式) (反式)
(4)
命题热点
[典例]解析:(1)先写碳链异构:
再写位置异构:用箭头表示双键的位置。
在(Ⅰ)式中,双键可能插入的位置有:CC—C—C—C、C—CC—C—C;
在(Ⅱ)式中,双键可能插入的位置有:、、;
在(Ⅲ)式中,因为碳只能形成四个键,双键无法插入。
整理后得共有5种:CH2CH—CH2CH2CH3、CH3CHCH—CH2CH3、、、
。
(2)组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团,才有顺反异构,符合条件的只有CH3—CHCH—CH2—CH3顺式结构为,反式结构为。
答案:(1)CH2CH—CH2CH2CH3、CH3CHCH—CH2CH3、、、
。
(2)CH3—CHCH—CH2—CH3 、
[题点多维训练]
1.选B 单烯烃的碳碳双键的位置可能有,共5种。
2.选C 先写出碳链异构,再用取代法连接—Cl,即可求出C5H11Cl的同分异构体数目。碳链异构有:① ② ③。①中—Cl可取代的位置有1、2、3,共3种同分异构体;②中左右不对称,—Cl可取代的位置有1(5与1相同)、2、3、4,共4种同分异构体;③有1种同分异构体,所以C5H11Cl的同分异构体共有8种。
3.解析:符合分子式条件的物质有醇和醚两类:
醇类:①先写出可能的碳链异构:(a) (b)。②然后用—OH代替H原子,(a)有2种,(b)有2种。③根据碳原子4个共价键关系,补写氢原子。
醚类:O原子插入(a)链,有2种,O原子插入(b)链,有1种。
答案:CH2(OH)CH2CH2CH3、CH3CH(OH)CH2CH3、CH2(OH)CH(CH3)2、(CH3)3COH、CH3OCH2CH2CH3、CH3CH2OCH2CH3、CH3OCH(CH3)2。
4.解析:题中要求有两个甲基,则可分析得到:①如果结构为直链,则氯原子不能在一端(否则将只有一个甲基),有两种:、。②若有一个支链,则氯原子只能接在一端(否则会出现三个甲基),有两种:、。③如果有两个支链,则分子中甲基数将大于或等于3个,不符合题意。
答案:
7 / 7
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