2025-2026学年高二下学期化学苏教版选修3 重点提优 限定条件下同分异构体的数目判断与书写

2025-2026学年苏教版重难提优2 限定条件下同分异构体数目判断与书写 【内容简介】本节内容是江苏省高考中的重点，在选择题和填空题中都有出现，占有分值6分左右。中等偏上难度，学生要是想完全掌握，还需要仔细研究训练。 【解题总结归纳】 　限定条件下同分异构体的书写方法 1 限定条件下同分异构体书写的规律及思维流程 (1) 根据结构简式确定除苯环外含有的C、O、H和不饱和度。 (2) 根据限定条件确定含有的官能团种类及数目。 (3) 结合含有不同化学环境的氢原子数、不饱和度有序书写。 (4) 检查删除重复的、不符合限定条件的结构简式。 2 常见限定条件。 序号 题给叙述 推断结论 (1) 属于芳香族化合物 含有苯环 (2) 能与FeCl3溶液发生显色反应 含有酚羟基 (3) 不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应 含有酚酯基 (4) 能发生银镜反应 含有醛基或甲酸酯基 (5) 只含有一个官能团，既能发生银镜反应，又能发生水解反应 含有甲酸酯基 (6) 能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 含有羧基 (7) 0.5 mol某有机酸与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2 该有机酸是二元羧酸，分子中含有2个—COOH (8) 核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1 有4种不同化学环境的氢原子，且氢原子的个数之比为6∶2∶2∶1 (9) 某气态有机物的密度是同温同压下H2密度的28倍 该气态有机物的相对分子质量为56 3 根据特征产物推断碳骨架结构和官能团的位置 (1) 由消去反应的产物可确定—OH或—X的大致位置。 (2) 由取代产物的种类可确定碳骨架结构。 (3) 醇的氧化。 ①若醇能被氧化为醛或羧酸：含—CH2OH结构； ②若醇能被氧化为酮：含结构； ③若醇不能被催化氧化：含结构。 (4) 由加氢或加溴后的碳骨架结构可确定或—C≡C—的位置。 (5) 由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物中含—OH和—COOH，并根据酯环的大小确定—OH与—COOH的相对位置。 4 根据特殊的转化关系推断有机物结构特点与可能官能团 (1) ABC，此转化关系中，A、B、C一般分别代表醇、醛、羧酸。 (2) ，符合此转化关系的有机物A为酯。 (3) 有机三角，由此转化关系可推知，三种有机物分别是烯烃、卤代烃、醇。 核心4*　书写同分异构体时对称性的操作方法 含苯环类同分异构体书写，当根据限制条件确定了基团后，根据不同化学环境氢原子的种类，结合苯环的对称性进行组合。 等效H 举例 2种 3种 4种 【高考选择训练】 Cl 1、 )是某医药的中间体，同时满足下列条件的Q的同分异构体有（不考虑立体异构） ( ) i.含有苯环，能与溶液发生显色反应； ii.分子中含有两个化学环境相同的甲基。 A.8种 B.11种 C.12种 D.14种 2、分子式为的苯的一元取代物，其中能与Na反应产生气体的同分异构体（不考虑立体异构）有 ( ) A.6种 B.10种 C.12种 D.14种 3、下列有关同分异构体数目的叙述中，不正确的是 ( ) A．甲苯苯环上的一个氢原子被含4个碳原子的烷基取代，所得产物有12种 B．苯乙烯和氢气完全加成的产物的一溴取代物有5种 C．已知二氯苯有3种同分异构体，则四氯苯的同分异构体的数目为3种 D.分子式为的醇中，经催化氧化能生成醛的共有8种 4、肉桂醛的结构简式为=CH=CHCHO，与其具有相同官能团的芳香族同分异构体（不考虑立体异构）有 ( ) A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 5 、双环已烷()的二氯代物，且氯原子不在同一个环上的同分异构体的个数是（不包括立体异构） ( ) A.9 B.10 C.11 D.12 6 已知阿魏酸的结构简式如图所示，则同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为 ( ) ①苯环上有2个取代基，且苯环上的一溴代物只有2种 ②能发生银镜反应 ③与NaHCO3溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体 ④与溶液发生显色反应 A.2 B.3 C.4 D.5 1 学科网（北京）股份有限公司 7、下列关于同分异构体的判断错误的是 ( ) A.COOH的同分异构体中，含苯环且能发生银镜反应和水解反应的有3种 B.偏二肼的化学式为，则不含碳碳键的同分异构体有3种 C. 的同分异构体中，其苯环上的取代基相同、位置不同的结构有9种 D.C7H7Cl的同分异构体中，含有苯环的有4种 8 下列关于有机物及其同分异构体的说法不正确的是（不考虑立体异构） ( ) A.与互为同分异构体的芳香族化合物有5种 B. 原料制取需要经历的反应类型可能为消去→取代→加成 C.某单烯烃和加成后得到烃 ，该烯烃可能的结构有2种 D. 的芳香族同分异构体中，同时含-CH3、-OH和-COOH的共有10种 【高考填空训练】 9、 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 ①芳香族化合物；②分子中含有3种不同化学环境的氢原子。 10、 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： ①能发生银镜反应； ②分子中含有3种不同化学环境的氢原子。 11、 的一种同分异构体同时满足以下条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应； ②碱性条件下水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。 12、 有多种同分异构体，其中属于芳香族化合物且符合下列条件的同分异构体的结构简式为 。 ①能发生水解反应； ②苯环上的等效氢有2种； ③核磁共振氢谱的峰面积之比为1:2:2:2:9 13、 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出一种该同分异构体的结构简式： 。 ①能与溶液发生显色反应；②有4种不同化学环境的氢原子。 14、化合物Y是H 的同分异构体，遇溶液显紫色，其核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为3:2:2:1。Y的结构简式为 。 15、写出同时满足下列条件 的一种同分异构体的结构简式： 。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应； ②水解后可得到三种有机产物，其中一种是最简单的α-氨基酸，另两种产物酸化后均只含2种化学环境不同的氢。 16、写出同时满足下列条件的C（ ）的一种同分异构体的结构简式： 。 ①能发生水解反应； ②遇FeCl3溶液显色； ③含有苯环； ④核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为9:6:2:1。 17、A ( ）的一种同分异构体Y同时满足下列条件，写出Y 的结构简式： 。 ①可以和浓溴水发生取代反应，反应时1molY最多消耗1molBr2； ②分子中共有4种不同化学环境的氢。 18、有机物 的溴原子被-OH取代可得到化合物Y，写出满足下列条件的Y的一种同分异构体的结构简式： 。 ①是一种α-氨基酸； ②能使溴的四氯化碳溶液褪色； ③苯环上一氯取代物有两种。 参考答案和解析 1.C 解析：“含有苯环，能与氯化铁溶液发生显色反应”，说明其同分异构体中含有酚羟基，“分子中含有2个化学环境相同的甲基”，说明其同分异构体中含有2个处于对称位置的甲基，结构简式有2种，也可以苯环上的氢原子被氯原子所得的结构共有10种，则符合条件的同分异构体共有12种，故选C。 2.C 解析：的不饱和度为4，分子式为的苯的一元取代物，其中能与Na反应产生气体，说明侧链上有1个（醇）羟基，符合条件的同分异构体可看成1个羟基取代的侧链上的1个有4种同分异构体：-CH2CH2CH2CH3、它们依次有4、4、3、1种H原子，则中侧链上1个H被1个羟基代替形成的符合条件的同分异构体共4+4+3+1=12种，故选C。 3.B 解析：苯环上2个取代基有邻、间、对3种位置关 系，4个碳原子的烷基取代基为-C4H9，共有4种，故共有3×4=12种，A正确；苯乙烯与氢气完全加成生成 ，分子中有6种化学环境不同的氢，即加成后的产物的一溴取代物有6种，B错误；四氯苯中2个氢原子有邻、间、对3种位置关系，即四氯苯的同分异构体的数目为3种，C正确；催化氧化能生成醛则要求与羟基相连的碳上有两个氢，故可写为C5H11CH2OH,C5H12的同分异构体有①CH3CH2CH2CH2CH3、②CH3CH2CH(CH3)2、③C(CH3)4，①中-CH2OH 取代H原子有3种结构；②中-CH2OH取代H原子有4种结构；③中-CH2OH取代H原子有1种结构；故符合条件的的同分异构体有8种，D正确。 4.B 5.B 6.C 解析：由信息①④推知，该同分异构体分子中具有结构：HO，则侧链的分子式为，由信息②③推知，该同分异构体分子中具有醛基、羧基，则符合条件的结构简式为 2 学科网（北京）股份有限公司 7.A 解析： 的同分异构体中，含苯环且能发生银镜反应和水解反应，说明含有甲酸酯基，苯环上有2个取代基：-CH3、-OOCH时，含有邻、间、对3种结构，苯环上有1个取代基：-CH2OOCH时，只有1种结构，故共有4种结构，A错误；不含碳碳键的同分异构体有3种：CCH3NHNHCH3、CH3NHCH2NH2,B正确；苯环上有3个不同的取代基时，共有10种结构，去掉 本身，还有9种结构，C正确； C7H7Cl的同分异构体中，含有苯环的有4种： 8.B 9. 解析：该化合物的分子式为，其一种同分异构体同时满足：①芳香族化合物即含有苯环；②分子中含有3种不同化学环境的氢原子，则该同分异构体中含1个-NO2和4个-CH3且对称或者含叔丁基 10. 解析：该分子中含有3个O原子，不饱和度为7，能发生银镜反应说明含有醛基且含3个；分子中含有3种不同化学环境的氢原子，说明剩余取代基为饱和烃基，满足条件的同分异构体见答案。 11. 解析：分子式为，不饱和度为7，即含有的H原子数比相同C原子的数的烷烃少了14个。满足条件①，可知该结构中含有酚羟基，满足条件②，可知该结构中含有酯基。该结构中含有苯环和酯基，共5个不饱和度，还需要2个不饱和度，可能含有碳碳三键。但是水解反应后酸化的产物中均只含有2种H原子，说明产物的结构对称。综上，可得满足条件的同分异构体，结构简式见答案。 12. 或 解析：能发生水解反应，说明含有酯基；核磁共振氢谱的峰面积之比为1:2:2:2:9，说明有三个甲基的位置相同，且一共有5种等效氢；再结合苯环上存在对位的两个取代基时，苯环上的等效氢有两种，且个数比为2:2，满足条件的同分异构体见答案。 13. 解析：分子式为，同分异构体能与氯化铁溶液发生显色反应，说明有苯环和酚羟基，根据不饱和度，侧链没有不饱和键，有4种不同化学环境的氢原子说明同分异构体分子的结构对称，符合条件的结构简式见答案。 14. 解析：分子式为，遇FeCl3溶液显紫色，可知Y中含有酚羟基，核磁共振氢谱有4组峰说明含有四种氢原子，峰面积之比为3:2:2:1可知Y中应含有甲基，则满足条 15. 解析：该有机物的同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应，说明有酚羟基；水解后可得到三种有机产物；其中一种为H2NCH2COOH,另两种产物酸化后均只含两种化学环境不同的氢，说明一种为CH3COOH，含苯环的产物也是两种等效氢，说明结构对称，含两个酯基，且两个酯基均为酚形成的酯基，满足条件的同分异构体见答案 16. HO 解析：根据C的结构简式可知，其同分异构体能发生水解反应，说明含有酯基；遇FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基；核磁共振氢谱显示为四组峰，且峰面积比为9:6:2:1,C中含有18个氢原子，说明4种氢原子的个数分别为9、6、2、1，则存在-C(CH3)3及位于对称位置的两个-CH3，满足条件的同分异构体见答案。 17. 解析：A为 ，分子式为，不饱和度为4，其同分异构体Y和浓溴水能发生取代反应，说明Y中含有酚羟基及两个饱和碳原子，反应时1molY最多消耗1molBr2，说明苯环上酚羟基所连碳原子的邻对位上的三个碳原子中只有一个连有H，再结合分子中共有4种不同化学环境的氢可推知，Y的结构简式见答案。 18. 解析：化合物Y的分子式为的同分异构体满足①是一种α-氨基酸，说明结构含有、-CH-COOH，②能使溴的四氯化 碳溶液褪色，说明含有碳碳双键或碳碳三键，③苯环上一氯取代物有两种，说明苯环上有两种氢原子，则苯环上两个不同取代基处于对位，结合不饱和度或分子中氢原子的数目，则结构中含有的是碳碳三键不是碳碳双键，满足条件的同分异构体见答案 4 学科网（北京）股份有限公司 $