第04讲 生物大分子、合成高分子(复习讲义)(山东专用)2026年高考化学一轮复习讲练测

2025-11-24
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资源信息

学段 高中
学科 化学
教材版本 -
年级 高三
章节 -
类型 教案-讲义
知识点 合成有机高分子化合物
使用场景 高考复习-一轮复习
学年 2026-2027
地区(省份) 山东省
地区(市) -
地区(区县) -
文件格式 ZIP
文件大小 3.36 MB
发布时间 2025-11-24
更新时间 2025-10-21
作者 寂寞如雪
品牌系列 上好课·一轮讲练测
审核时间 2025-10-21
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来源 学科网

内容正文:

第04讲 生物大分子、合成高分子 目 录 01 考情解码·命题预警 02 体系构建·思维可视 03 核心突破·靶向攻坚 考点一 糖类 知识点1 糖类的定义和分类 知识点2 单糖 知识点3 二糖 知识点4 多糖 考向1 考查糖类的性质 考向2 考查糖类的水解 思维建模 淀粉水解产物的判断 考点二 蛋白质、核酸 知识点1 氨基酸的结构与性质 知识点2 蛋白质的结构与性质 知识点3 核酸 考向1 考查氨基酸的结构与性质 思维建模 氨基酸的成肽规律 考向2 考查蛋白质的结构与性质 思维建模 蛋白质盐析和变性的比较 考向3 考查核酸的组成与结构 考点三 合成高分子 知识点1 高分子化合物的组成 知识点2 高分子化合物的分类 知识点3 高分子化合物的合成方法 考向1 考查聚合反应及单体的判断 思维建模 高聚物单体的推断方法 考向2 考查高分子材料及应用 04 真题溯源·考向感知 考点要求 考查形式 2025年 2024年 2023年 糖类的性质 选择题 非选择题 山东卷T11 考情分析: 生物大分子和合成高分子内容在有机化学板块中属于非主干内容,在近三年的山东卷中,考查也比较少,主要出现在2024年的选择题中,考查了糖类的性质,突出糖类的水解过程。 复习目标: 1.了解糖类、氨基酸与蛋白质、酶、核酸的组成、性质及应用。 2.了解合成高分子的组成与结构特点,能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。 3.了解加聚反应和缩聚反应的含义,了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。 考点一 糖类 知识点1 糖类的定义和分类 1.定义:从分子结构上看,糖类可以定义为 、 和它们的脱水缩合物。 2.组成:含 三种元素。大多数糖类化合物符合通式 ,所以糖类也叫碳水化合物。 得分速记 糖类不一定都符合该通式,如脱氧核糖(C5H10O4),符合该通式的不一定是糖,如乙酸(C2H4O2)。 3.分类: (1)根据糖类能否水解以及水解后的产物多少,糖类可分为 ①单糖:凡是 的糖称为单糖。如:葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖等; ②寡糖(低聚糖):1 mol糖水解后能产生 mol单糖的称为寡糖或低聚糖。若水解生成2 mol单糖,则称为二糖,重要的二糖有麦芽糖、乳糖和蔗糖等; ③多糖:1 mol糖水解后能产生10 mol以上单糖的称为多糖,如:淀粉、纤维素和糖原等。 ④相互转化 (2)根据能否发生银镜反应划分 ①还原性糖:能发生银镜反应的糖,如:葡萄糖、麦芽糖; ②非还原性糖:不能发生银镜反应的糖,如:蔗糖、淀粉、纤维素。 得分速记 ①大多数糖类化合物的分子式可用通式一般为Cm(H2O)n,m与n是可以相同、也可以不同的正整数; ②糖类不一定均符合Cm(H2O)n组成,如:脱氧核糖的分子式为C5H10O4; ③符合Cm(H2O)n组成的物质不一定是糖类,如:乙酸的分子式为C2H4O2[或C2(H2O)2],故碳水化合物表示糖类并不准确; ④有甜味的不一定是糖,如:甘油、木糖醇等;没有甜味的也可能是糖,如:淀粉、纤维素等。因此,糖类物质不完全属于碳水化合物,也不等于甜味物质。 ⑤脱水缩合一般指两个或更多反应物生成一个主要产物,并伴随着失去H2O等小分子的反应。 知识点2 单糖 1.组成和分子结构 名称 分子式 结构简式 官能团 葡萄糖 果糖 核糖 脱氧核糖 得分速记 葡萄糖[多羟基醛CH2OH(CHOH)4CHO]与果糖[多羟基酮]互为同分异构体。 2.葡萄糖的化学性质 (1)还原性:能发生 ,能与新制Cu(OH)2悬浊液反应 (2)加成反应:与H2发生加成反应生成己六醇 (3)发酵成醇: (4)生理氧化: 知识点3 二糖 比较项目 蔗糖 麦芽糖 相同点 分子式 均为 化学性质 都能发生 不同点 是否含醛基 能否发生 银镜反应 水解产物 相互关系 互为 鉴别方法 向其溶液中分别加入 ,水浴加热,能发生 的是麦芽糖,不能发生银镜反应的是蔗糖(也可用 鉴别) 知识点4 多糖 1.相似点 ①都属于 ,属于多糖,分子式都可表示为 ; ②都能发生 ,如淀粉水解的化学方程式为 ③都不能发生 。 2.不同点 ①结构不同;通式中 不同; 同分异构体。 ②淀粉遇碘显 色。 ③ 可以与醋酸、硝酸发生酯化反应制备 纤维、 纤维。 3.淀粉水解程度的判断 ①实验原理:判断淀粉水解的程度时,要注意检验产物中是否生成 ,同时还要确认淀粉 。用 来检验淀粉是否发生了水解及水解是否完全。 ②实验步骤 ③实验现象和结论 现象A 现象B 结论 ① 未出现银镜 溶液变成蓝色 ② 出现银镜 溶液变成蓝色 ③ 出现银镜 溶液不变蓝色 得分速记 ①验证水解产物时,首先要加入NaOH溶液中和后再进行实验。 ②要验证混合液中是否还有淀粉应直接取水解液加碘水,而不能在加入NaOH中和后再加碘水,因碘水与NaOH溶液反应。 考向1 考查糖类的性质 例1以淀粉为基本原料可制备许多物质,如: 淀粉葡萄糖[CH2OH(CHOH)4CHO] 下列有关说法不正确的是 A.反应③的条件是浓硫酸、170 ℃,反应④是加聚反应,反应⑤是氧化反应 B.淀粉是糖类物质,反应①是水解反应 C.乙烯、聚乙烯分子中均含有碳碳双键,均可被酸性KMnO4溶液氧化 D.在加热条件下,可用新制的氢氧化铜将葡萄糖、乙醇区别开 思维建模 1.单糖不能水解,低聚糖和多糖能水解; 2.常见的还原性糖有葡萄糖和麦芽糖,能发生银镜反应,蔗糖、纤维素和淀粉为非还原性糖,不能发生银镜反应,但果糖能发生银镜反应。 【变式训练1·变载体】(2024·山东青岛·一模)下列有关葡萄糖与果糖的说法中,不正确的是(  ) A.两者互为同分异构体 B.两者都易溶于水 C.两者都能发生银镜反应 D.葡萄糖比果糖要甜 【变式训练2·变考法】(2024·山东泰安一模)人体缺乏维生素(结构如下图所示)时会引起低凝血酶原血症,出现凝血障碍。下列说法错误的是 A.维生素的化学式为 B.维生素分子中的C有2种杂化方式 C.可以发生氧化、还原、聚合、取代等反应 D.被氢气充分还原后的产物中,含有7个手性碳原子 考向2 考查糖类的水解 例2下列说法正确的是___________ ①葡萄糖和蔗糖都含有C、H、O三种元素,但不是同系物 ②向20%蔗糖溶液中加入少量稀硫酸,加热;再加入银氨溶液,无明显现象;证明蔗糖未发生水解反应 ③蔗糖、麦芽糖的分子式都是C12H22O11二者互为同分异构体 ④1 mol葡萄糖可水解生成2 mol乳酸(C3H6O3) ⑤浓硫酸具有较强酸性,常用作淀粉水解的催化剂 ⑥向淀粉溶液中加入稀H2SO4,加热几分钟,冷却后再加入新制Cu(OH)2浊液,加热,没有红色沉淀生成,则淀粉没有水解成葡萄糖 ⑦纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色 ⑧鉴别葡萄糖和蔗糖,使用的仪器是试管、烧杯、酒精灯,试剂为葡萄糖溶液、蔗糖溶液、银氨溶液。 思维建模 淀粉水解产物的判断 1.检验淀粉水解产物及水解程度的实验 2.实验现象及结论 情况 现象A 现象B 结论 1 溶液呈蓝色 未产生银镜 淀粉未水解 2 溶液呈蓝色 出现银镜 淀粉部分水解 3 溶液不呈蓝色 出现银镜 淀粉完全水解 【变式训练1·变题型】葡萄糖水溶液中,存在链状和环状结构间的平衡。常温下,各种葡萄糖结构及其所占百分含量如下图所示。下列说法错误的是 A.吡喃葡萄糖与吡喃葡萄糖互为同分异构体 B.吡喃葡萄糖的稳定性大于吡喃葡萄糖 C.葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应 D.由于环状分子中无醛基,因此葡萄糖溶液很难发生银镜反应 【变式训练2·变载体】与淀粉有关的物质间转化关系如下: 其中B的分子中含有一个甲基,B与羧酸和醇均能发生酯化反应;C的催化氧化产物既是合成酚醛树脂的原料之一,又是常见的居室污染物;E能使Br2的CCl4溶液褪色。 (1)B的结构简式是___________。 (2)E生成F的化学方程式是____________________________________________。 (3)某同学欲验证淀粉完全水解的产物A,进行如下实验操作:①在试管中加入少量淀粉;②加热3~4 min;③加入少量新制的Cu(OH)2;④加入少量稀硫酸;⑤加热;⑥待冷却后,滴加NaOH溶液至溶液呈碱性。则以上操作步骤正确的是_______________ A.①②④⑤③⑥ B.①④②③⑤⑥ C.①④②⑥③⑤ D.①⑤③④⑥② 考点二 蛋白质、核酸 知识点1 氨基酸的结构与性质 1.氨基酸的组成与结构 ①氨基酸的概念:羧酸分子中烃基的氢原子被 取代后得到的化合物称为氨基酸。 ②氨基酸的结构:天然蛋白质水解后得到的几乎都是 ,其通式为 ,官能团为 和 。 2.氨基酸的化学性质 ①两性:氨基酸分子中既含有酸性基团 ,又含有碱性基团 ,因此,氨基酸是 化合物,如甘氨酸与HCl、NaOH反应的化学方程式分别为 ②成肽反应:两个氨基酸分子(可以相同,也可以不同),在酸或碱的存在下加热,通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水,缩合形成含 的化合物,称为成肽反应。多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合,可形成 。如丙氨酸分子成肽反应方程式为: 【特别注意】两种不同的氨基酸可形成四种二肽。 知识点2 蛋白质的结构与性质 1.组成与结构: a.蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。 b.蛋白质是 通过 等相互连接形成的一类生物大分子,蛋白质属于天然有机高分子。 c.氨基酸、多肽与蛋白质的关系: 2.性质 (1)水解:在酸、碱或酶的作用下最终生成 ; (2)两性:含有 显碱性和含有 显酸性; (3)盐析:某些浓的无机盐可降低蛋白质的溶解度而使蛋白质从水溶液中析出,为 过程。可用于分离提纯蛋白质; (4)变性:加热、加压、紫外线、X射线、强酸、强碱、重金属盐、一些有机物会使蛋白质变性,属于 过程。是杀菌、消毒的原理; (5)颜色反应:含苯环的蛋白质遇浓硝酸,加热显 色——蛋白质的检验方法; (6)燃烧:有 的气味——检验毛、丝纺织品。 3.酶 (1)大部分酶是一种蛋白质,具有蛋白质的性质。 (2)酶是一种生物 ,催化作用具有以下特点: ①条件温和,不需加热; ②具有高度的 ; ③具有高效 。 知识点3 核酸 1.核酸的形成 核酸可以看做磷酸、 和 通过一定方式结合而成的 。 (1)戊糖:分为 和 ,对应的核酸分别是 和 。 (2)碱基:具有碱性的杂环化合物,RNA的碱基和DNA的碱基不同,共同的类别有3种。如下图所示: (3)水解及产物的缩合过程: 2.核酸的结构 (1)DNA分子:由 条多聚核苷酸链组成,两条链平行盘绕,形成 结构;每条链中的脱氧核糖和磷酸 连接,排列在 侧,碱基排列在 侧;两条链上的碱基通过 作用结合成碱基对,腺嘌呤与 配对,鸟嘌呤与 配对,遵循碱基 配对原则。 (2)RNA分子:与DNA类似,以核苷酸为基本构成单位,其中的戊糖由核糖替代了脱氧核糖、碱基由尿嘧啶替代了胸腺嘧啶,RNA分子一般成 结构,比DNA小的多。 3.生物功能 DNA分子 具有一定碱基排列顺序的DNA片段含有特定的 ,决定生物体的 。 RNA分子 负责 、 和 DNA分子所携带的 。 4.核糖核酸(RNA)与脱氧核糖核酸(DNA)比较 物质 核糖核酸(RNA) 脱氧核糖核酸(DNA) 元素组成 C、H、O、N、P 基本组成单位 核糖核苷酸(4种) 脱氧核糖核苷酸(4种) 化学 组成 戊糖 糖 糖 碱基 A(腺嘌呤)、G(鸟嘌呤)、C(胞嘧啶) 磷酸 相同 一般结构 由 条核糖核苷酸链构成 由 条脱氧核糖核苷酸链构成 分布 主要在 中 主要在 中 考向1 考查氨基酸的结构与性质 例1D-乙酰氨基葡萄糖是一种天然存在的特殊单糖,结构简式如下。下列说法正确的是 A.分子式为C8H14NO6 B.与葡萄糖互为同系物 C.能发生缩聚反应 D.分子中含有σ键,不含π键 思维建模 氨基酸的成肽规律 (1)2种不同氨基酸(只含一个氨基和一个羧基),脱水可形成4种二肽(可以是相同分子之间,也可以是不同分子之间),如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下4种二肽: (2)分子间或分子内脱水成环 (3)氨基酸分子缩聚成高分子化合物 【变式训练1·变载体】氨基酸是蛋白质水解产物,某氨基酸的结构简式如图所示。下列有关说法正确的是 A.该有机物能与碱反应不与酸反应 B.该有机物与浓硝酸能发生显色反应 C.该分子分子内和分子间都能形成氢键 D.键长:C—C<C—O<C—S 【变式训练2·变载体】(2025·湖北省新八校协作体·一模)非天然氨基酸是一种重要的药物中间体其结构如图所示,下列说法正确的是 A.中含有2种含氧官能团 B.该分子不存在手性异构体 C.除氢原子外,中其他原子可能共平面 D.该物质能发生取代、加成、氧化反应 考向2 考查蛋白质的结构与性质 例2根据下列实验操作和现象所得到的结论正确的是 选项 实验操作和现象 结论 A 向蛋白质溶液中加入甲醛溶液和Na2SO4饱和溶液,均产生白色沉淀 蛋白质均发生变性 B 向蛋白质溶液中分别滴加饱和(NH4)2SO4溶液和CuCl2溶液,均有固体析出 蛋白质均发生盐析 C 向蛋白质溶液中加入CuSO4或NaCl饱和溶液,均有白色沉淀 蛋白质均发生变性 D 向蛋白质溶液中滴加Pb(NO3)2溶液,产生白色沉淀 蛋白质发生变性 思维建模 蛋白质盐析和变性的比较 盐析 变性 条 件 较浓的轻金属盐或铵盐溶液,如(NH4)2SO4、Na2SO4溶液等 加热、紫外线、X射线、重金属盐、强酸、强碱、甲醛等 特 点 可逆,蛋白质仍保持原有活性 不可逆,蛋白质已失去原有活性 应 用 分离、提纯蛋白质,如向蛋白质溶液中加入饱和Na2SO4[或(NH4)2SO4]溶液,使蛋白质析出 消毒,灭菌,给果树施用波尔多液,保存动物标本等 【变式训练1·变载体】下列说法错误的是(  ) A.氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元 B.利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离 C.根据纤维在火焰上燃烧产生的气味,可以鉴别蚕丝与棉花 D.苯酚、乙醇、硫酸铜、氢氧化钠和硫酸铵均能使蛋白质变性 【变式训练2·变考法】用鸡蛋清进行如下实验。 步骤1:在试管中加入鸡蛋清溶液5 mL,用激光笔照射,溶液内出现一条光亮的通路。 步骤2:在试管中加入鸡蛋清溶液2 mL,接着加入饱和(NH4)2SO4溶液1 mL,试管中出现白色沉淀。 步骤3:在试管中加入鸡蛋清溶液2 mL,接着滴加2滴1%(CH3COO)2Pb溶液,试管中出现白色沉淀。 步骤4:在试管中加入鸡蛋清溶液2 mL,加热,试管中出现白色沉淀。 下列说法正确的是 A.步骤1中鸡蛋清分散到水中形成了胶体 B.步骤2中鸡蛋清发生了变性 C.步骤3中鸡蛋清发生了盐析 D.步骤4中鸡蛋清发生了水解 考向3 考查核酸的组成与结构 例3(2025·山东济宁·一模)组成核酸的基本单元是核苷酸,腺嘌呤核苷酸的结构如图所示,下列说法正确的是 A.1mol腺嘌呤核苷酸最多消耗2molNaOH B.该分子中含有2个手性碳原子 C.DNA和RNA结构中戊糖不同,碱基不完全相同 D.DNA分子两条链上的碱基通过共价键作用配对 思维建模 1.DNA分子相当于蛋白质结构中的肽链,核苷酸相当于蛋白质结构中的氨基酸,磷脂键相当于蛋白质结构中的肽键,故核酸的基本单位是核苷酸。 2.DNA和RNA中所含戊糖的不同,故可根据戊糖的不同将天然核酸分为DNA和RNA。 3.在DNA中,根据碱基互补配对的原则,一条链上的A一定等于互补链上的T;一条链上的G一定等于互补链上的C,反之亦然。因此,可推知用于碱基计算的规律:在一个双链DNA分子中,A=T、G=C,即A+G=T+C或A+C=T+G。也就是说,嘌呤碱基总数等于嘧啶碱基总数,各占全部碱基总数的50%。 4.DNA决定生物体的一系列性状,RNA主要负责传递、翻译和表达DNA携带的遗传信息。 【变式训练1·变考法】D-2-脱氧核糖是生物遗传物质的主要成分,可发生如图转化。下列说法错误的是 A.D-2-脱氧核糖可发生取代、消去、氧化反应 B.D-2-脱氧核糖转化为β-D-2-脱氧核糖的过程是一个取代反应 C.D-2-脱氧核糖与β-D-2-脱氧核糖互为同分异构体 D.D-2-脱氧核糖转化为β-D-2-脱氧核糖后,碳原子的杂化方式发生了改变 【变式训练2·变载体】核酸是生命的基础物质,是病毒的“身份证”,所以患者的确诊需要病毒的核酸检验。以下关于核酸的论述正确的是 (  ) A.核酸是核蛋白的非蛋白部分,也是由氨基酸残基组成的 B.核酸水解产物中含有磷酸、葡萄糖和碱基 C.核酸、核苷酸都是高分子化合物 D.核酸有核糖核酸和脱氧核糖核酸两类,对蛋白质的合成和生物遗传起重要作用 考点三 合成高分子 知识点1 高分子化合物的组成 1.概念 有机高分子化合物是由许多不分子化合物以共价键结合成的, 很大(通常在104以上)的一类化合物。 2.与有机高分子化合物相关的概念 概念 定义 示例 单体 能够进行聚合反应形成高分子化合物的 链节 高分子化合物中化学组成相同、可重复的 聚合度 高分子链中含有 ,通常用n表示 聚合物 由单体 形成的相对分子质量较大的化合物 得分速记 (1)高分子的合成是利用有机物相互反应的性能,得到相对分子质量较大的高分子的过程。 (2)聚合反应得到的是分子长短不一的混合物,所以有机高分子没有固定的熔、沸点。 (3)因为聚合物是混合物,所以没有固定的相对分子质量。聚合物的平均相对分子质量=链节的相对式量×聚合度(n)。 3.高分子有机化合物与低分子有机物的区别 有机高分子化合物 低分子有机物 相对分子质量 相对分子质量的数值 分子的基本结构 性质 联系 知识点2 高分子化合物的分类 1.高分子化合物的分类 (1)按来源分: 高分子、合成高分子。 (2)按结构分:线型高分子、 高分子、支链型高分子。 (3)按性质分:热塑性高分子、 高分子。 (4)按用途分: 、 、 、涂料、黏合剂等。其中, 又被称为“三大合成材料”。 2.高分子化合物的基本性质 (1)溶解性: 高分子(如有机玻璃)能溶解在适当的有机溶剂中, 高分子(如硫化橡胶)不溶于有机溶剂,只有一定程度的溶胀。 (2)热塑性和热固性: 高分子具有 (如聚乙烯), 高分子具有 (如电木、硫化橡胶)。 (3)强度:高分子材料强度一般比较 。 (4)电绝缘性:通常高分子材料电绝缘性 。 知识点3 高分子化合物的合成方法 1.加成聚合反应 (1)概念:由含有不饱和键的化合物分子以 的形式结合成高分子化合物的反应,简称加聚反应。 (2)加聚反应方程式的书写 ①乙烯的加聚: ②1,3-丁二烯的加聚: 。 (3)聚合物的平均相对分子质量=链节的相对分子质量× 。 (4)反应特点 ①单体分子中需有 键、 键等不饱和键,如烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的化合物,加聚反应只发生在不饱和键上。 ②单体和聚合物组成 ,聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的 。 ③反应只生成高聚物,没有 产生,原子利用率为 。 ④加成聚合物(简称加聚物)结构式的书写:将链节写在方括号内,聚合度n在方括号的右下角。 (5)巧断加聚物的单体:已知加聚物的结构简式,可用下面介绍的“单双键互换法”巧断合成它的单体,其步骤是: ①首先去掉加聚物两端的“”、“”。 ②再将高分子链节中主链上的碳碳单键改为碳碳双键,碳碳双键改为碳碳单键。 ③再从左到右检查高分子链节中各碳原子的价键,把碳原子的价键超过4价的碳原子找出来。用“△”符号标示出来。 ④去掉不符合4价的碳原子间的价键(一般为双键),即得合成该加聚物的单体。 得分速记 某些环状化合物开环后可以相互结合,生成聚合物,如环氧乙烷的开环聚合该反应也属于加聚反应。 2.缩合聚合反应 (1)概念:由一种或一种以上的单体相互结合生成聚合物,同时有 生成的反应,简称缩聚反应。得到的高分子称为缩聚物。 (2)类型 ①羟基酸缩聚,如HOCH2COOH的缩聚: 。 HOOC(CH2)5OH的缩聚: 。 ②二元醇与二元酸缩聚,如乙二酸与乙二醇的缩聚: 。 己二酸与乙二醇的缩聚: 。 ③氨基酸缩聚: ④二元酸与二胺缩聚 ⑤苯酚与甲醛的缩聚(酚醛树脂): 3)反应特点 ①缩聚反应的单体至少含有 个官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等)或 官能团的小分子。 ②所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成 。 ③反应除了生成聚合物外还生成 ,如H2O、 等。 ④仅含 官能团的单体缩聚后生成的聚合物呈 结构,含 官能团的单体缩聚后的聚合物呈 结构。 4)缩聚物单体的判断方法 步骤 第一步 第二步 第三步 方法 采用“切割法”去掉缩聚物结构简式中的方括号与“n”,变为小分子 断开分子中的肽键或酯基 在断开的羰基碳原子上连接—OH,在氧或氮原子上连接—H,还原为单体小分子 实例 3. 加聚反应和缩聚反应的比较 类别 加聚反应 缩聚反应 单体 特征 含不饱和键 (如) 至少含两个特征官能团 (如—OH、、—NH2) 单体种类 含碳碳双键或碳碳三键的有机物或环状有机物等 酚和醛,二元醇、二元酸、氨基酸 聚合方式 通过不饱和键、破环加成 通过缩合脱去小分子而连接 聚合物 特征 高聚物与单体具有相同的组成 高聚物和单体具有不同的组成 产物 只产生高聚物 高聚物和小分子 考向1 考查聚合反应及单体的判断 例1(2025·山东淄博·一模)我国科学家开发出具有优异物理性能的新一代可循环聚酯塑料P,其合成路线如下。下列说法错误的是 A.的反应属于加成反应 B.中的官能团提高了的活泼性 C.25℃时缩聚为,150℃时水解为 D.调控烃基链的长度可影响聚酯塑料的物理性能 思维建模 高聚物单体的推断方法 1.加聚产物的主链一般全为碳原子,按“凡双键,四个碳;无双键,两个碳”的规律画线断键,然后半键闭合、单双键互换。如的单体为CH2===CH2和CH2===CHCN, 的单体为CH2===CHCH3和CH2===CH—CH===CH2。 2.缩聚产物的链节中不全为碳,一般有“COO、CONH”等结构,在画线处断键,碳原子上连—OH,氧原子和氮原子上连—H,即得单体。 【变式训练1·变考法】(2025·山东菏泽·一模)关于下列三种常见高分子材料的说法正确的是 A.通过红外光谱法测定酚醛树脂的平均相对分子质量,可得其链节数 B.涤纶是对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应得到的 C.顺丁橡胶的单体与反-2-丁烯互为同分异构体 D.顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于天然高分子材料 【变式训练2·变考法】(2024·山东青岛一模)由有机物M制备某液晶聚芳酯N的反应如下。下列说法正确的是 A.,化合物X为乙酸 B.该反应为加聚反应,产物N为高聚物 C.1molM最多可与3molNaOH反应 D.M中含有2种官能团,最多有26个原子共平面 考向2 考查高分子材料及应用 例2(2024·山东省实验中学一模)光刻胶是芯片制造的关键材料。以下是一种光刻胶的酸解过程,下列说法正确的是 A.X的单体属于碳酸酯 B.X在水中的溶解度大于Y C.Z中所有原子共平面 D.该酸解过程不含消去反应 【变式训练1·变载体】(2024·山东威海二模)光刻胶又称光致抗蚀剂,是指通过紫外光、X射线等照射或辐射,其溶解度发生变化的耐蚀刻材料。下图是某种光刻胶的光交联反应。下列说法错误的是 A.物质甲的单体存在顺反异构 B.物质甲中碳原子的杂化方式有两种 C.甲转化为乙的反应类型为加聚反应 D.物质乙可发生取代反应和氧化反应 【变式训练2·变载体】高分子材料在生产、生活中得到广泛应用。下列说法正确的是 A.聚四氟乙烯由四氟乙烯加聚合成,受热易分解 B.线型聚乙烯塑料为长链高分子,受热不易软化 C.网状结构的酚醛树脂由苯酚和甲醛缩聚生成,绝缘、阻燃性好 D.有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)由加聚合成,透明度高 1.(2025·北京卷)下列说法不正确的是 A.糖类、蛋白质和油脂均为天然高分子 B.蔗糖发生水解反应所得产物互为同分异构体 C.蛋白质在酶的作用下水解可得到氨基酸 D.不饱和液态植物油通过催化加氢可提高饱和度 2.(2025·安徽卷)用下列化学知识解释对应劳动项目不合理的是 选项 劳动项目 化学知识 A 用大米制麦芽糖 淀粉水解生成麦芽糖 B 用次氯酸钠溶液消毒 次氯酸钠溶液呈碱性 C 给小麦施氮肥 氮是小麦合成蛋白质的必需元素 D 用肥皂洗涤油污 肥皂中的高级脂肪酸钠含有亲水基和疏水基 3.(2024·北京卷)下列说法不正确的是 A.葡萄糖氧化生成和的反应是放热反应 B.核酸可看作磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的生物大分子 C.由氨基乙酸形成的二肽中存在两个氨基和两个羧基 D.向饱和的溶液中加入少量鸡蛋清溶液会发生盐析 4.(2024·湖南卷)组成核酸的基本单元是核苷酸,下图是核酸的某一结构片段,下列说法错误的是 A.脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)结构中的碱基相同,戊糖不同 B.碱基与戊糖缩合形成核苷,核苷与磷酸缩合形成核苷酸,核苷酸缩合聚合得到核酸 C.核苷酸在一定条件下,既可以与酸反应,又可以与碱反应 D.核酸分子中碱基通过氢键实现互补配对 / 学科网(北京)股份有限公司 $ 第04讲 生物大分子、合成高分子 目 录 01 考情解码·命题预警 02 体系构建·思维可视 03 核心突破·靶向攻坚 考点一 糖类 知识点1 糖类的定义和分类 知识点2 单糖 知识点3 二糖 知识点4 多糖 考向1 考查糖类的性质 考向2 考查糖类的水解 思维建模 淀粉水解产物的判断 考点二 蛋白质、核酸 知识点1 氨基酸的结构与性质 知识点2 蛋白质的结构与性质 知识点3 核酸 考向1 考查氨基酸的结构与性质 思维建模 氨基酸的成肽规律 考向2 考查蛋白质的结构与性质 思维建模 蛋白质盐析和变性的比较 考向3 考查核酸的组成与结构 考点三 合成高分子 知识点1 高分子化合物的组成 知识点2 高分子化合物的分类 知识点3 高分子化合物的合成方法 考向1 考查聚合反应及单体的判断 思维建模 高聚物单体的推断方法 考向2 考查高分子材料及应用 04 真题溯源·考向感知 考点要求 考查形式 2025年 2024年 2023年 糖类的性质 选择题 非选择题 山东卷T11 考情分析: 生物大分子和合成高分子内容在有机化学板块中属于非主干内容,在近三年的山东卷中,考查也比较少,主要出现在2024年的选择题中,考查了糖类的性质,突出糖类的水解过程。 复习目标: 1.了解糖类、氨基酸与蛋白质、酶、核酸的组成、性质及应用。 2.了解合成高分子的组成与结构特点,能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。 3.了解加聚反应和缩聚反应的含义,了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。 考点一 糖类 知识点1 糖类的定义和分类 1.定义:从分子结构上看,糖类可以定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。 2.组成:含碳、氢、氧三种元素。大多数糖类化合物符合通式Cm(H2O)n,所以糖类也叫碳水化合物。 得分速记 糖类不一定都符合该通式,如脱氧核糖(C5H10O4),符合该通式的不一定是糖,如乙酸(C2H4O2)。 3.分类: (1)根据糖类能否水解以及水解后的产物多少,糖类可分为 ①单糖:凡是不能水解的糖称为单糖。如:葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖等; ②寡糖(低聚糖):1 mol糖水解后能产生2~10 mol单糖的称为寡糖或低聚糖。若水解生成2 mol单糖,则称为二糖,重要的二糖有麦芽糖、乳糖和蔗糖等; ③多糖:1 mol糖水解后能产生10 mol以上单糖的称为多糖,如:淀粉、纤维素和糖原等。 ④相互转化 (2)根据能否发生银镜反应划分 ①还原性糖:能发生银镜反应的糖,如:葡萄糖、麦芽糖; ②非还原性糖:不能发生银镜反应的糖,如:蔗糖、淀粉、纤维素。 得分速记 ①大多数糖类化合物的分子式可用通式一般为Cm(H2O)n,m与n是可以相同、也可以不同的正整数; ②糖类不一定均符合Cm(H2O)n组成,如:脱氧核糖的分子式为C5H10O4; ③符合Cm(H2O)n组成的物质不一定是糖类,如:乙酸的分子式为C2H4O2[或C2(H2O)2],故碳水化合物表示糖类并不准确; ④有甜味的不一定是糖,如:甘油、木糖醇等;没有甜味的也可能是糖,如:淀粉、纤维素等。因此,糖类物质不完全属于碳水化合物,也不等于甜味物质。 ⑤脱水缩合一般指两个或更多反应物生成一个主要产物,并伴随着失去H2O等小分子的反应。 知识点2 单糖 1.组成和分子结构 名称 分子式 结构简式 官能团 葡萄糖 C6H12O6 CH2OH(CHOH)4CHO —OH、—CHO 果糖 C6H12O6 CH2OH(CHOH)3COCH2OH 、—OH 核糖 C5H10O5 CH2OH(CHOH)3CHO —OH、—CHO 脱氧核糖 C5H10O4 CH2OH(CHOH)2CH2CHO —OH、—CHO 得分速记 葡萄糖[多羟基醛CH2OH(CHOH)4CHO]与果糖[多羟基酮]互为同分异构体。 2.葡萄糖的化学性质 (1)还原性:能发生银镜反应,能与新制Cu(OH)2悬浊液反应 (2)加成反应:与H2发生加成反应生成己六醇 (3)发酵成醇:2C2H5OH+2CO2↑ (4)生理氧化:C6H12O6+6O2―→6CO2+6H2O+能量 知识点3 二糖 比较项目 蔗糖 麦芽糖 相同点 分子式 均为C12H22O11 化学性质 都能发生水解反应 不同点 是否含醛基 不含有 含有 能否发生 银镜反应 不能 能 水解产物 葡萄糖和果糖 葡萄糖 相互关系 互为同分异构体 鉴别方法 向其溶液中分别加入银氨溶液,水浴加热,能发生银镜反应的是麦芽糖,不能发生银镜反应的是蔗糖(也可用新制的氢氧化铜鉴别) 知识点4 多糖 1.相似点 ①都属于高分子化合物,属于多糖,分子式都可表示为(C6H10O5)n; ②都能发生水解反应,如淀粉水解的化学方程式为(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6 ③都不能发生银镜反应。 2.不同点 ①结构不同;通式中n值不同;不是同分异构体。 ②淀粉遇碘显蓝色。 ③纤维素可以与醋酸、硝酸发生酯化反应制备醋酸纤维、硝酸纤维。 3.淀粉水解程度的判断 ①实验原理:判断淀粉水解的程度时,要注意检验产物中是否生成葡萄糖,同时还要确认淀粉是否水解完全。用银氨溶液或新制的Cu(OH)2和碘水来检验淀粉是否发生了水解及水解是否完全。 ②实验步骤 ③实验现象和结论 现象A 现象B 结论 ① 未出现银镜 溶液变成蓝色 淀粉尚未水解 ② 出现银镜 溶液变成蓝色 淀粉部分水解 ③ 出现银镜 溶液不变蓝色 淀粉完全水解 得分速记 ①验证水解产物时,首先要加入NaOH溶液中和后再进行实验。 ②要验证混合液中是否还有淀粉应直接取水解液加碘水,而不能在加入NaOH中和后再加碘水,因碘水与NaOH溶液反应。 考向1 考查糖类的性质 例1以淀粉为基本原料可制备许多物质,如: 淀粉葡萄糖[CH2OH(CHOH)4CHO] 下列有关说法不正确的是 A.反应③的条件是浓硫酸、170 ℃,反应④是加聚反应,反应⑤是氧化反应 B.淀粉是糖类物质,反应①是水解反应 C.乙烯、聚乙烯分子中均含有碳碳双键,均可被酸性KMnO4溶液氧化 D.在加热条件下,可用新制的氢氧化铜将葡萄糖、乙醇区别开 【答案】C 【解析】由流程可知,①为淀粉水解生成葡萄糖,②为葡萄糖发生酒化反应生成乙醇,③为乙醇发生消去反应生成乙烯,④为乙烯发生加聚反应生成聚乙烯,⑤为乙醇氧化生成乙醛,⑥为乙醛氧化生成乙酸。 A项,反应③是消去反应,其反应条件为浓硫酸、170 ℃,反应④乙烯生成聚乙烯,是加聚反应,反应⑤,是乙醇与O2发生氧化反应,正确;B项,淀粉属于多糖,反应①为淀粉发生水解生成葡萄糖,正确;C项,聚乙烯结构中不含碳碳双键,不能被酸性KMnO4溶液氧化,错误;D项,加热时,新制的氢氧化铜与葡萄糖会产生砖红色溶液,而与乙醇生成黑色溶液,正确。 思维建模 1.单糖不能水解,低聚糖和多糖能水解; 2.常见的还原性糖有葡萄糖和麦芽糖,能发生银镜反应,蔗糖、纤维素和淀粉为非还原性糖,不能发生银镜反应,但果糖能发生银镜反应。 【变式训练1·变载体】(2024·山东青岛·一模)下列有关葡萄糖与果糖的说法中,不正确的是(  ) A.两者互为同分异构体 B.两者都易溶于水 C.两者都能发生银镜反应 D.葡萄糖比果糖要甜 【答案】D 【解析】A项,葡萄糖和果糖的分子式都是C6H12O6,前者是多羟基醛,后者是多羟基酮,两者结构不同,互为同分异构体,正确;B项,葡萄糖和果糖都易溶于水,正确;C项,尽管果糖中不含醛基,但由于多个羟基对酮羰基的影响,使果糖也像葡萄糖一样能发生银镜反应和被新制的Cu(OH)2氧化,正确;D项,两者都具有甜味,但果糖比葡萄糖甜得多,在糖类中,果糖是最甜的糖,错误,答案选D。 【变式训练2·变考法】(2024·山东泰安一模)人体缺乏维生素(结构如下图所示)时会引起低凝血酶原血症,出现凝血障碍。下列说法错误的是 A.维生素的化学式为 B.维生素分子中的C有2种杂化方式 C.可以发生氧化、还原、聚合、取代等反应 D.被氢气充分还原后的产物中,含有7个手性碳原子 【答案】D 【解析】A.维生素K1分子中含有31碳原子、46个氢原子和2个氧原子,则分子式为C31H46O2,A正确; B.维生素K1分子中C原子的价层电子对数为4或3,对应杂化方式为sp3或sp2,则C有2种杂化方式,B正确; C.维生素K1分子中含有碳碳双键,可以发生氧化、还原、聚合反应;苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可以被取代,发生取代反应,C正确; D.被氢气充分还原后的产物为,该产物分子的手性碳原子用“*”标注为:,则含有9个手性碳原子,D错误; 故选D。 考向2 考查糖类的水解 例2下列说法正确的是___________ ①葡萄糖和蔗糖都含有C、H、O三种元素,但不是同系物 ②向20%蔗糖溶液中加入少量稀硫酸,加热;再加入银氨溶液,无明显现象;证明蔗糖未发生水解反应 ③蔗糖、麦芽糖的分子式都是C12H22O11二者互为同分异构体 ④1 mol葡萄糖可水解生成2 mol乳酸(C3H6O3) ⑤浓硫酸具有较强酸性,常用作淀粉水解的催化剂 ⑥向淀粉溶液中加入稀H2SO4,加热几分钟,冷却后再加入新制Cu(OH)2浊液,加热,没有红色沉淀生成,则淀粉没有水解成葡萄糖 ⑦纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色 ⑧鉴别葡萄糖和蔗糖,使用的仪器是试管、烧杯、酒精灯,试剂为葡萄糖溶液、蔗糖溶液、银氨溶液。 【答案】①③⑧ 【解析】①葡萄糖分子式为C6H12O6,蔗糖分子式为C12H22O11,不是同分异构体,也不是同系物,正确;②水解液未加碱中和硫酸,错误;③蔗糖、麦芽糖同为二糖,正确;④葡萄糖是单糖,不发生水解反应,错误;⑤淀粉水解用的是稀硫酸,错误;⑥碱性条件下葡萄糖才能和新制氢氧化铜反应,题中淀粉水解后的溶液显酸性,所以无论淀粉是否水解均不会看到红色沉淀,错误;⑦淀粉遇碘水显蓝色,纤维素没有这一性质,错误;⑧葡萄糖可与银氨溶液发生银镜反应,蔗糖不能发生银镜反应,正确。 思维建模 淀粉水解产物的判断 1.检验淀粉水解产物及水解程度的实验 2.实验现象及结论 情况 现象A 现象B 结论 1 溶液呈蓝色 未产生银镜 淀粉未水解 2 溶液呈蓝色 出现银镜 淀粉部分水解 3 溶液不呈蓝色 出现银镜 淀粉完全水解 【变式训练1·变题型】葡萄糖水溶液中,存在链状和环状结构间的平衡。常温下,各种葡萄糖结构及其所占百分含量如下图所示。下列说法错误的是 A.吡喃葡萄糖与吡喃葡萄糖互为同分异构体 B.吡喃葡萄糖的稳定性大于吡喃葡萄糖 C.葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应 D.由于环状分子中无醛基,因此葡萄糖溶液很难发生银镜反应 【答案】D 【解析】A.吡喃葡萄糖与吡喃葡萄糖分子式相同,结构不同,所以互为同分异构体,故A正确;B.水溶液中,吡喃葡萄糖比吡喃葡萄糖含量高,更易形成吡喃葡萄糖,说明吡喃葡萄糖比吡喃葡萄糖稳定,故B正确;C.由题干图示信息可知,链状葡萄糖中含有羟基和醛基,故可发生取代、氧化、还原、加成和消去反应,故C正确;D.葡萄糖水溶液中,链状和环状结构葡萄糖之间存在平衡,链状葡萄糖分子中有醛基,链状葡萄糖不难发生银镜反应,因此葡萄糖溶液不难发生银镜反应,故D错误;答案选D。 【变式训练2·变载体】与淀粉有关的物质间转化关系如下: 其中B的分子中含有一个甲基,B与羧酸和醇均能发生酯化反应;C的催化氧化产物既是合成酚醛树脂的原料之一,又是常见的居室污染物;E能使Br2的CCl4溶液褪色。 (1)B的结构简式是___________。 (2)E生成F的化学方程式是____________________________________________。 (3)某同学欲验证淀粉完全水解的产物A,进行如下实验操作:①在试管中加入少量淀粉;②加热3~4 min;③加入少量新制的Cu(OH)2;④加入少量稀硫酸;⑤加热;⑥待冷却后,滴加NaOH溶液至溶液呈碱性。则以上操作步骤正确的是_______________ A.①②④⑤③⑥ B.①④②③⑤⑥ C.①④②⑥③⑤ D.①⑤③④⑥② 【答案】(1) (2)nCH2=CHCOOCH3 (3)C 考点二 蛋白质、核酸 知识点1 氨基酸的结构与性质 1.氨基酸的组成与结构 ①氨基酸的概念:羧酸分子中烃基的氢原子被氨基取代后得到的化合物称为氨基酸。 ②氨基酸的结构:天然蛋白质水解后得到的几乎都是α-氨基酸,其通式为,官能团为—NH2和—COOH。 2.氨基酸的化学性质 ①两性:氨基酸分子中既含有酸性基团—COOH,又含有碱性基团—NH2,因此,氨基酸是两性化合物,如甘氨酸与HCl、NaOH反应的化学方程式分别为 ②成肽反应:两个氨基酸分子(可以相同,也可以不同),在酸或碱的存在下加热,通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水,缩合形成含肽键()的化合物,称为成肽反应。多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合,可形成蛋白质。如丙氨酸分子成肽反应方程式为: 【特别注意】两种不同的氨基酸可形成四种二肽。 知识点2 蛋白质的结构与性质 1.组成与结构: a.蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。 b.蛋白质是氨基酸通过肽键等相互连接形成的一类生物大分子,蛋白质属于天然有机高分子。 c.氨基酸、多肽与蛋白质的关系: 2.性质 (1)水解:在酸、碱或酶的作用下最终生成氨基酸; (2)两性:含有—NH2显碱性和含有—COOH显酸性; (3)盐析:某些浓的无机盐可降低蛋白质的溶解度而使蛋白质从水溶液中析出,为可逆过程。可用于分离提纯蛋白质; (4)变性:加热、加压、紫外线、X射线、强酸、强碱、重金属盐、一些有机物会使蛋白质变性,属于不可逆过程。是杀菌、消毒的原理; (5)颜色反应:含苯环的蛋白质遇浓硝酸,加热显黄色——蛋白质的检验方法; (6)燃烧:有烧焦羽毛的气味——检验毛、丝纺织品。 3.酶 (1)大部分酶是一种蛋白质,具有蛋白质的性质。 (2)酶是一种生物催化剂,催化作用具有以下特点: ①条件温和,不需加热; ②具有高度的专一性; ③具有高效催化作用。 知识点3 核酸 1.核酸的形成 核酸可以看做磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的生物大分子。 (1)戊糖:分为核糖和脱氧核糖,对应的核酸分别是核糖核酸(RNA)和脱氧核糖核酸(DNA)。 (2)碱基:具有碱性的杂环化合物,RNA的碱基和DNA的碱基不同,共同的类别有3种。如下图所示: (3)水解及产物的缩合过程: 2.核酸的结构 (1)DNA分子:由两条多聚核苷酸链组成,两条链平行盘绕,形成双螺旋结构;每条链中的脱氧核糖和磷酸交替连接,排列在外侧,碱基排列在内侧;两条链上的碱基通过氢键作用结合成碱基对,腺嘌呤与胸腺嘧啶配对,鸟嘌呤与胞嘧啶配对,遵循碱基互补配对原则。 (2)RNA分子:与DNA类似,以核苷酸为基本构成单位,其中的戊糖由核糖替代了脱氧核糖、碱基由尿嘧啶替代了胸腺嘧啶,RNA分子一般成单链状结构,比DNA小的多。 3.生物功能 DNA分子 具有一定碱基排列顺序的DNA片段含有特定的遗传信息,决定生物体的一系列性状。 RNA分子 负责传递、翻译和表达DNA分子所携带的遗传信息。 4.核糖核酸(RNA)与脱氧核糖核酸(DNA)比较 物质 核糖核酸(RNA) 脱氧核糖核酸(DNA) 元素组成 C、H、O、N、P 基本组成单位 核糖核苷酸(4种) 脱氧核糖核苷酸(4种) 化学 组成 戊糖 核糖 脱氧核糖 碱基 U(尿嘧啶) T(胸腺嘧啶) A(腺嘌呤)、G(鸟嘌呤)、C(胞嘧啶) 磷酸 相同 一般结构 由一条核糖核苷酸链构成 由两条脱氧核糖核苷酸链构成 分布 主要在细胞质中 主要在细胞核中 考向1 考查氨基酸的结构与性质 例1D-乙酰氨基葡萄糖是一种天然存在的特殊单糖,结构简式如下。下列说法正确的是 A.分子式为C8H14NO6 B.与葡萄糖互为同系物 C.能发生缩聚反应 D.分子中含有σ键,不含π键 【答案】C 【解析】A.该有机物分子中,含有8个C原子、1个N原子、6个O原子,不饱和度为2,分子式为C8H15NO6,A不正确; B.葡萄糖只含C、H、O三种元素,而该有机物分子中含有N元素,则该有机物与葡萄糖不互为同系物,B不正确; C.该有机物分子中含有4个羟基,可脱水生成聚醚,则能发生缩聚反应,C正确; D.该有机物分子中含有C-C键、C-H键、C-O键、C-N键、N-H键等,还含有C=O键,则分子中既含有σ键,又含有π键,D不正确; 故选C。 思维建模 氨基酸的成肽规律 (1)2种不同氨基酸(只含一个氨基和一个羧基),脱水可形成4种二肽(可以是相同分子之间,也可以是不同分子之间),如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下4种二肽: (2)分子间或分子内脱水成环 (3)氨基酸分子缩聚成高分子化合物 【变式训练1·变载体】氨基酸是蛋白质水解产物,某氨基酸的结构简式如图所示。下列有关说法正确的是 A.该有机物能与碱反应不与酸反应 B.该有机物与浓硝酸能发生显色反应 C.该分子分子内和分子间都能形成氢键 D.键长:C—C<C—O<C—S 【答案】C 【解析】A项,该有机物中含有氨基,能与酸反应,错误;B项,蛋白质与浓硝酸发生显色反应,氨基酸不与浓硝酸发生显色反应,错误;C项,氨基、羧基距离较近,分子内和分子间都能形成氢键,正确;D项,原子半径:S>C>O,则键长:C—O<C—C<C—S,错误。 【变式训练2·变载体】(2025·湖北省新八校协作体·一模)非天然氨基酸是一种重要的药物中间体其结构如图所示,下列说法正确的是 A.中含有2种含氧官能团 B.该分子不存在手性异构体 C.除氢原子外,中其他原子可能共平面 D.该物质能发生取代、加成、氧化反应 【答案】D 【解析】A.中含有硝基、羟基、羧基三种含氧官能团,故A错误; B.星号标记的碳原子为手性碳原子,含一个手性碳存在手性异构体,故B错误; C.上图中星号标记的碳原子为杂化,当该碳原子上的羧基在平面中时,羟基、氢原子会离开平面,故C错误; D.该分子中苯环、碳碳双键均可与氢气发生加成反应,羟基可发生氧化反应,羟基、羧基均可发生取代反应,故D正确; 答案选D。 考向2 考查蛋白质的结构与性质 例2根据下列实验操作和现象所得到的结论正确的是 选项 实验操作和现象 结论 A 向蛋白质溶液中加入甲醛溶液和Na2SO4饱和溶液,均产生白色沉淀 蛋白质均发生变性 B 向蛋白质溶液中分别滴加饱和(NH4)2SO4溶液和CuCl2溶液,均有固体析出 蛋白质均发生盐析 C 向蛋白质溶液中加入CuSO4或NaCl饱和溶液,均有白色沉淀 蛋白质均发生变性 D 向蛋白质溶液中滴加Pb(NO3)2溶液,产生白色沉淀 蛋白质发生变性 【答案】D 【解析】向蛋白质溶液中加入甲醛溶液、重金属盐溶液[如CuCl2、CuSO4、Pb(NO3)2溶液]、强碱(如NaOH),蛋白质会发生变性;加入Na2SO4、(NH4)2SO4、NaCl等溶液,蛋白质会发生盐析,A、B、C三选项均错误,D项正确。 思维建模 蛋白质盐析和变性的比较 盐析 变性 条 件 较浓的轻金属盐或铵盐溶液,如(NH4)2SO4、Na2SO4溶液等 加热、紫外线、X射线、重金属盐、强酸、强碱、甲醛等 特 点 可逆,蛋白质仍保持原有活性 不可逆,蛋白质已失去原有活性 应 用 分离、提纯蛋白质,如向蛋白质溶液中加入饱和Na2SO4[或(NH4)2SO4]溶液,使蛋白质析出 消毒,灭菌,给果树施用波尔多液,保存动物标本等 【变式训练1·变载体】下列说法错误的是(  ) A.氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元 B.利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离 C.根据纤维在火焰上燃烧产生的气味,可以鉴别蚕丝与棉花 D.苯酚、乙醇、硫酸铜、氢氧化钠和硫酸铵均能使蛋白质变性 【答案】D 【解析】组成蛋白质的基本结构单元是氨基酸,A项正确;蛋白质的盐析是一个可逆过程,盐析出的蛋白质在水中仍能溶解,并不能影响其活性,采用多次盐析和溶解,可以分离提纯蛋白质,B项正确;蛋白质在火焰上灼烧时能产生类似烧焦羽毛的特殊气味,棉花等纤维素则无此现象,C项正确;硫酸铵不是重金属盐,不使蛋白质变性,D项错误,答案选D。 【变式训练2·变考法】用鸡蛋清进行如下实验。 步骤1:在试管中加入鸡蛋清溶液5 mL,用激光笔照射,溶液内出现一条光亮的通路。 步骤2:在试管中加入鸡蛋清溶液2 mL,接着加入饱和(NH4)2SO4溶液1 mL,试管中出现白色沉淀。 步骤3:在试管中加入鸡蛋清溶液2 mL,接着滴加2滴1%(CH3COO)2Pb溶液,试管中出现白色沉淀。 步骤4:在试管中加入鸡蛋清溶液2 mL,加热,试管中出现白色沉淀。 下列说法正确的是 A.步骤1中鸡蛋清分散到水中形成了胶体 B.步骤2中鸡蛋清发生了变性 C.步骤3中鸡蛋清发生了盐析 D.步骤4中鸡蛋清发生了水解 【答案】A 【解析】A项,有丁达尔效应,说明鸡蛋清分散到水中形成了胶体,正确;B项,向鸡蛋清溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液时,有白色沉淀产生,蛋白质发生了盐析,错误;C项,加入重金属盐时,蛋白质会发生变性,错误;D项,加热会使蛋白质发生变性,有固体析出,错误。 考向3 考查核酸的组成与结构 例3(2025·山东济宁·一模)组成核酸的基本单元是核苷酸,腺嘌呤核苷酸的结构如图所示,下列说法正确的是 A.1mol腺嘌呤核苷酸最多消耗2molNaOH B.该分子中含有2个手性碳原子 C.DNA和RNA结构中戊糖不同,碱基不完全相同 D.DNA分子两条链上的碱基通过共价键作用配对 【答案】C 【解析】A.在碱性条件下,磷酸基团会发生水解,且磷酸基团中的羟基也可以与NaOH反应,1个腺嘌呤核苷酸含有1个磷酸基团,则1mol腺嘌呤核苷酸最多消耗3mol NaOH,A错误; B.连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子,则该分子中含有4个手性碳原子,如图中标注有“*”的碳原子:,B错误; C.DNA的戊糖为脱氧核糖,碱基为:腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、胸腺嘧啶;RNA的戊糖为核糖,碱基为:腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、尿嘧啶,所以DNA和RNA结构中戊糖不同,碱基不完全相同,C正确; D.DNA分子两条链上的碱基通过氢键作用配对,D错误; 故选C。 思维建模 1.DNA分子相当于蛋白质结构中的肽链,核苷酸相当于蛋白质结构中的氨基酸,磷脂键相当于蛋白质结构中的肽键,故核酸的基本单位是核苷酸。 2.DNA和RNA中所含戊糖的不同,故可根据戊糖的不同将天然核酸分为DNA和RNA。 3.在DNA中,根据碱基互补配对的原则,一条链上的A一定等于互补链上的T;一条链上的G一定等于互补链上的C,反之亦然。因此,可推知用于碱基计算的规律:在一个双链DNA分子中,A=T、G=C,即A+G=T+C或A+C=T+G。也就是说,嘌呤碱基总数等于嘧啶碱基总数,各占全部碱基总数的50%。 4.DNA决定生物体的一系列性状,RNA主要负责传递、翻译和表达DNA携带的遗传信息。 【变式训练1·变考法】D-2-脱氧核糖是生物遗传物质的主要成分,可发生如图转化。下列说法错误的是 A.D-2-脱氧核糖可发生取代、消去、氧化反应 B.D-2-脱氧核糖转化为β-D-2-脱氧核糖的过程是一个取代反应 C.D-2-脱氧核糖与β-D-2-脱氧核糖互为同分异构体 D.D-2-脱氧核糖转化为β-D-2-脱氧核糖后,碳原子的杂化方式发生了改变 【答案】B 【解析】A.D-2-脱氧核糖含有羟基可以发生取代反应和氧化反应,羟基所连碳原子的相邻碳原子上有氢原子可以发生消去反应,故A正确;B.D-2-脱氧核糖转化为β-D-2-脱氧核糖的过程中醛基转化为羟基,该反应为加成反应,故B错误;C.D-2-脱氧核糖与β-D-2-脱氧核糖的分子式相同,都是C5H10O4,结构式不同,互为同分异构体,故C正确;D.D-2-脱氧核糖中含有醛基和亚甲基,碳原子的杂化方式为sp2和sp3,β-D-2脱氧核糖中都是饱和碳原子,碳原子的杂化方式只有sp3,D-2-脱氧核糖转化为β-D-2脱氧核糖后,碳原子的杂化方式改变,故D正确;答案选B。 【变式训练2·变载体】核酸是生命的基础物质,是病毒的“身份证”,所以患者的确诊需要病毒的核酸检验。以下关于核酸的论述正确的是 (  ) A.核酸是核蛋白的非蛋白部分,也是由氨基酸残基组成的 B.核酸水解产物中含有磷酸、葡萄糖和碱基 C.核酸、核苷酸都是高分子化合物 D.核酸有核糖核酸和脱氧核糖核酸两类,对蛋白质的合成和生物遗传起重要作用 【答案】D 【解析】A项,核酸是由磷酸、五碳糖和碱基通过一定的方式结合而成的,故A错误;B项,核酸水解的最终产物是磷酸、五碳糖和碱基,故B错误;C项,核酸是高分子化合物,但核苷酸不是高分子化合物,故C错误;D项,核酸有核糖核酸和脱氧核糖核酸两类,分别是RNA和DNA,他们共同对蛋白质的合成和生物遗传起到重要作用,故D正确。故选D。 考点三 合成高分子 知识点1 高分子化合物的组成 1.概念 有机高分子化合物是由许多不分子化合物以共价键结合成的,相对分子质量很大(通常在104以上)的一类化合物。 2.与有机高分子化合物相关的概念 概念 定义 示例 单体 能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物 链节 高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位 聚合度 高分子链中含有链节的数目,通常用n表示 聚合物 由单体聚合形成的相对分子质量较大的化合物 得分速记 (1)高分子的合成是利用有机物相互反应的性能,得到相对分子质量较大的高分子的过程。 (2)聚合反应得到的是分子长短不一的混合物,所以有机高分子没有固定的熔、沸点。 (3)因为聚合物是混合物,所以没有固定的相对分子质量。聚合物的平均相对分子质量=链节的相对式量×聚合度(n)。 3.高分子有机化合物与低分子有机物的区别 有机高分子化合物 低分子有机物 相对分子质量 很大(通常104~106) 1000以下 相对分子质量的数值 平均值 有明确的数值 分子的基本结构 由若干个重复结构单元组成 单一分子结构 性质 在物理、化学性质上有较大差异 联系 以低分子有机物为原料,经聚合反应得到各种相对分子质量不等的同系物组成的混合物,也称为聚合物 知识点2 高分子化合物的分类 1.高分子化合物的分类 (1)按来源分:天然高分子、合成高分子。 (2)按结构分:线型高分子、体型高分子、支链型高分子。 (3)按性质分:热塑性高分子、热固性高分子。 (4)按用途分:塑料、合成纤维、合成橡胶、涂料、黏合剂等。其中,塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为“三大合成材料”。 2.高分子化合物的基本性质 (1)溶解性:线型高分子(如有机玻璃)能溶解在适当的有机溶剂中,网状结构高分子(如硫化橡胶)不溶于有机溶剂,只有一定程度的溶胀。 (2)热塑性和热固性:线型高分子具有热塑性(如聚乙烯),网状结构高分子具有热固性(如电木、硫化橡胶)。 (3)强度:高分子材料强度一般比较大。 (4)电绝缘性:通常高分子材料电绝缘性良好。 知识点3 高分子化合物的合成方法 1.加成聚合反应 (1)概念:由含有不饱和键的化合物分子以加成反应的形式结合成高分子化合物的反应,简称加聚反应。 (2)加聚反应方程式的书写 ①乙烯的加聚:nCH2=CH2 ②1,3-丁二烯的加聚:。 (3)聚合物的平均相对分子质量=链节的相对分子质量×聚合度(n)。 (4)反应特点 ①单体分子中需有双键、叁键等不饱和键,如烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的化合物,加聚反应只发生在不饱和键上。 ②单体和聚合物组成相同,聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。 ③反应只生成高聚物,没有副产物产生,原子利用率为100%。 ④加成聚合物(简称加聚物)结构式的书写:将链节写在方括号内,聚合度n在方括号的右下角。 (5)巧断加聚物的单体:已知加聚物的结构简式,可用下面介绍的“单双键互换法”巧断合成它的单体,其步骤是: ①首先去掉加聚物两端的“”、“”。 ②再将高分子链节中主链上的碳碳单键改为碳碳双键,碳碳双键改为碳碳单键。 ③再从左到右检查高分子链节中各碳原子的价键,把碳原子的价键超过4价的碳原子找出来。用“△”符号标示出来。 ④去掉不符合4价的碳原子间的价键(一般为双键),即得合成该加聚物的单体。 得分速记 某些环状化合物开环后可以相互结合,生成聚合物,如环氧乙烷的开环聚合该反应也属于加聚反应。 2.缩合聚合反应 (1)概念:由一种或一种以上的单体相互结合生成聚合物,同时有小分子生成的反应,简称缩聚反应。得到的高分子称为缩聚物。 (2)类型 ①羟基酸缩聚,如HOCH2COOH的缩聚:。 HOOC(CH2)5OH的缩聚:。 ②二元醇与二元酸缩聚,如乙二酸与乙二醇的缩聚: 。 己二酸与乙二醇的缩聚: 。 ③氨基酸缩聚: ④二元酸与二胺缩聚: ⑤苯酚与甲醛的缩聚(酚醛树脂): 3)反应特点 ①缩聚反应的单体至少含有两个官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等)或多官能团的小分子。 ②所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同。 ③反应除了生成聚合物外还生成小分子副产物,如H2O、HX等。 ④仅含两个官能团的单体缩聚后生成的聚合物呈线型结构,含三个或三个以上官能团的单体缩聚后的聚合物呈体型(网状)结构。 4)缩聚物单体的判断方法 步骤 第一步 第二步 第三步 方法 采用“切割法”去掉缩聚物结构简式中的方括号与“n”,变为小分子 断开分子中的肽键或酯基 在断开的羰基碳原子上连接—OH,在氧或氮原子上连接—H,还原为单体小分子 实例 3. 加聚反应和缩聚反应的比较 类别 加聚反应 缩聚反应 单体 特征 含不饱和键 (如) 至少含两个特征官能团 (如—OH、、—NH2) 单体种类 含碳碳双键或碳碳三键的有机物或环状有机物等 酚和醛,二元醇、二元酸、氨基酸 聚合方式 通过不饱和键、破环加成 通过缩合脱去小分子而连接 聚合物 特征 高聚物与单体具有相同的组成 高聚物和单体具有不同的组成 产物 只产生高聚物 高聚物和小分子 考向1 考查聚合反应及单体的判断 例1(2025·山东淄博·一模)我国科学家开发出具有优异物理性能的新一代可循环聚酯塑料P,其合成路线如下。下列说法错误的是 A.的反应属于加成反应 B.中的官能团提高了的活泼性 C.25℃时缩聚为,150℃时水解为 D.调控烃基链的长度可影响聚酯塑料的物理性能 【答案】AC 【解析】A.由X、Y的结构可知,的反应为-R取代了X中的2个原子,属于取代反应,A错误; B.X中的官能团(酯基)对相邻位置的的活泼性有影响,提高了的活泼性,B正确; C.由图可知,时Y聚合为P,时P水解先生成,再发生酯化反应生成Y,C错误; D.在聚合物中,调控烃基链的长度,可以改变聚酯塑料的相对分子质量,影响分子间的作用力等性质,从而影响聚酯塑料的物理性能,如柔韧性、硬度等,D正确; 故选AC。 思维建模 高聚物单体的推断方法 1.加聚产物的主链一般全为碳原子,按“凡双键,四个碳;无双键,两个碳”的规律画线断键,然后半键闭合、单双键互换。如的单体为CH2===CH2和CH2===CHCN, 的单体为CH2===CHCH3和CH2===CH—CH===CH2。 2.缩聚产物的链节中不全为碳,一般有“COO、CONH”等结构,在画线处断键,碳原子上连—OH,氧原子和氮原子上连—H,即得单体。 【变式训练1·变考法】(2025·山东菏泽·一模)关于下列三种常见高分子材料的说法正确的是 A.通过红外光谱法测定酚醛树脂的平均相对分子质量,可得其链节数 B.涤纶是对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应得到的 C.顺丁橡胶的单体与反-2-丁烯互为同分异构体 D.顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于天然高分子材料 【答案】B 【解析】A.红外光谱能够测定有机分子的化学键或官能团,红外光谱无法测定酚醛树脂的平均相对分子质量,故A错误; B.由涤纶的结构可知,其单体为对苯二甲酸和乙二醇,两者通过酯化反应缩聚成涤纶,故B正确; C.顺丁橡胶的单体为1,3-丁二烯,分子式为C4H6,反-2-丁烯分子式为C4H8,两者分子式不同,不是同分异构体,故C错误; D.顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于人工合成高分子材料,故D错误; 故答案为B。 【变式训练2·变考法】(2024·山东青岛一模)由有机物M制备某液晶聚芳酯N的反应如下。下列说法正确的是 A.,化合物X为乙酸 B.该反应为加聚反应,产物N为高聚物 C.1molM最多可与3molNaOH反应 D.M中含有2种官能团,最多有26个原子共平面 【答案】C 【解析】A.,由原子守恒可知,X为H2O,故A错误; B.该反应过程中有小分子生成,属于缩聚反应,故B错误; C.M中含有1个-COOH和1个酯基,且酯基水解后形成1个酚羟基,则1molM最多可与3molNaOH反应,故C正确; D.M中含有羧基和酯基两种官能团,M中左侧甲基上的3个氢有1个可能与右边的分子整体共平面,故最多有25个原子可能共平面,故D错误; 故选C。 考向2 考查高分子材料及应用 例2(2024·山东省实验中学一模)光刻胶是芯片制造的关键材料。以下是一种光刻胶的酸解过程,下列说法正确的是 A.X的单体属于碳酸酯 B.X在水中的溶解度大于Y C.Z中所有原子共平面 D.该酸解过程不含消去反应 【答案】A 【解析】A.X的单体为,属于碳酸酯,A正确; B.Y中含有酚羟基,能与水分子形成分子间氢键,增大溶解度,故X在水中的溶解度小于Y,B错误; C.Z中有甲基,甲基上的所有H原子不能全部与C共平面,C错误; D.该酸解过程有Z生成,Z中含有碳碳双键,故含有消去反应,D错误; 故选A。 【变式训练1·变载体】(2024·山东威海二模)光刻胶又称光致抗蚀剂,是指通过紫外光、X射线等照射或辐射,其溶解度发生变化的耐蚀刻材料。下图是某种光刻胶的光交联反应。下列说法错误的是 A.物质甲的单体存在顺反异构 B.物质甲中碳原子的杂化方式有两种 C.甲转化为乙的反应类型为加聚反应 D.物质乙可发生取代反应和氧化反应 【答案】B 【解析】A.物质甲的单体中有碳碳双键,且碳碳双键的两个碳原子连接的基团都不同,有顺反异构,A正确; B.物质甲中只有双键碳原子,碳原子杂化方式只有sp2杂化一种,B错误; C.甲转化为乙是通过甲中碳碳双键发生加聚反应得到,C正确; D.物质乙中有酯基,酯基水解为取代反应,乙可以燃烧发生氧化反应,D正确; 错误的选B。 ol HO(CH2)4OH,n mol 能与2n mol NaOH反应,D正确,答案选A。 【变式训练2·变载体】高分子材料在生产、生活中得到广泛应用。下列说法正确的是 A.聚四氟乙烯由四氟乙烯加聚合成,受热易分解 B.线型聚乙烯塑料为长链高分子,受热不易软化 C.网状结构的酚醛树脂由苯酚和甲醛缩聚生成,绝缘、阻燃性好 D.有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)由加聚合成,透明度高 【答案】C 【来源】安徽省宣城市2025届高三下学期第二次调研测试(二模)化学试题 【解析】A.聚四氟乙烯由四氟乙烯加聚合成,具有一定的热稳定性,受热不易分解,A错误;   B.线型聚乙烯塑料具有热塑性,受热易软化,B错误; C.酚醛树脂由苯酚和甲醛通过缩聚反应生成的,具有网状结构,具有良好的绝缘性和阻燃性,广泛应用于电气设备和防火材料中,C正确;   D.聚甲基丙烯酸酯由甲基丙烯酸酯加聚合成,又名有机玻璃,说明其透明度高,D错误; 故选C。 1.(2025·北京卷)下列说法不正确的是 A.糖类、蛋白质和油脂均为天然高分子 B.蔗糖发生水解反应所得产物互为同分异构体 C.蛋白质在酶的作用下水解可得到氨基酸 D.不饱和液态植物油通过催化加氢可提高饱和度 【答案】A 【解析】A.糖类中的单糖和二糖不是高分子,油脂也不是高分子,A错误; B.蔗糖水解生成葡萄糖和果糖,二者分子式相同、结构不同,互为同分异构体,B正确; C.蛋白质水解的最终产物是氨基酸,酶作为催化剂促进反应,C正确; D.植物油含不饱和脂肪酸的甘油酯,催化加氢可减少碳碳双键,提高饱和度,D正确; 故选A。 2.(2025·安徽卷)用下列化学知识解释对应劳动项目不合理的是 选项 劳动项目 化学知识 A 用大米制麦芽糖 淀粉水解生成麦芽糖 B 用次氯酸钠溶液消毒 次氯酸钠溶液呈碱性 C 给小麦施氮肥 氮是小麦合成蛋白质的必需元素 D 用肥皂洗涤油污 肥皂中的高级脂肪酸钠含有亲水基和疏水基 【答案】B 【解析】A.淀粉在酸性或酶催化下水解生成麦芽糖,用大米制麦芽糖符合该过程,A正确; B.次氯酸钠的消毒作用源于其水解生成的HClO具有强氧化性,而非溶液呈碱性,B错误; C.氮元素是植物合成蛋白质、叶绿素等的必需元素,施氮肥解释合理,C正确; D.肥皂中的高级脂肪酸钠含亲水基(羧酸根)和疏水基(长链烷基),可乳化油污,解释正确,D正确; 故选B。 3.(2024·北京卷)下列说法不正确的是 A.葡萄糖氧化生成和的反应是放热反应 B.核酸可看作磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的生物大分子 C.由氨基乙酸形成的二肽中存在两个氨基和两个羧基 D.向饱和的溶液中加入少量鸡蛋清溶液会发生盐析 【答案】C 【解析】A.葡萄糖氧化生成CO2和H2O是放热反应,在人体内葡萄糖缓慢氧化成CO2和H2O为人体提供能量,A项正确; B.核酸是一种生物大分子,分析核酸水解的产物可知,核酸是由许多核苷酸单体形成的聚合物,核苷酸进一步水解得到磷酸和核苷,核苷进一步水解得到戊糖和碱基,故核酸可看作磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的生物大分子,B项正确; C.氨基乙酸的结构简式为H2NCH2COOH,形成的二肽的结构简式为H2NCH2CONHCH2COOH,该二肽中含1个氨基、1个羧基和1个肽键,C项错误; D.鸡蛋清溶液为蛋白质溶液,NaCl溶液属于轻金属盐溶液,向饱和NaCl溶液中加入少量鸡蛋清溶液,蛋白质发生盐析,D项正确; 答案选C。 4.(2024·湖南卷)组成核酸的基本单元是核苷酸,下图是核酸的某一结构片段,下列说法错误的是 A.脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)结构中的碱基相同,戊糖不同 B.碱基与戊糖缩合形成核苷,核苷与磷酸缩合形成核苷酸,核苷酸缩合聚合得到核酸 C.核苷酸在一定条件下,既可以与酸反应,又可以与碱反应 D.核酸分子中碱基通过氢键实现互补配对 【答案】A 【解析】A.脱氧核糖核酸(DNA)的戊糖为脱氧核糖,碱基为:腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、胸腺嘧啶,核糖核酸(RNA)的戊糖为核糖,碱基为:腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、尿嘧啶,两者的碱基不完全相同,戊糖不同,故A错误;B.碱基与戊糖缩合形成核苷,核苷与磷酸缩合形成了组成核酸的基本单元——核苷酸,核苷酸缩合聚合可以得到核酸,如图:,故B正确;C.核苷酸中的磷酸基团能与碱反应,碱基与酸反应,因此核苷酸在一定条件下,既可以与酸反应,又可以与碱反应,故C正确;D.核酸分子中碱基通过氢键实现互补配对,DNA中腺嘌呤(A)与胸腺嘧啶(T)配对,鸟嘌呤(G)与胞嘧啶(C)配对,RNA中尿嘧啶(U)替代了胸腺嘧啶(T),结合成碱基对,遵循碱基互补配对原则,故D正确;故选A。 / 学科网(北京)股份有限公司 $

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第04讲 生物大分子、合成高分子(复习讲义)(山东专用)2026年高考化学一轮复习讲练测
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