第03讲 烃的衍生物（复习讲义）（山东专用）2026年高考化学一轮复习讲练测

第03讲 烃的衍生物 目 录 01 考情解码·命题预警 02 体系构建·思维可视 03 核心突破·靶向攻坚 考点一 卤代烃的结构与性质 知识点1 卤代烃的结构及性质 知识点2 卤代烃的检验 考向1 考查卤代烃的结构与性质 考向2 考查卤代烃的检验 考向3 考查卤代烃在有机合成中的作用 考点二 醇、酚、醚的结构与性质 知识点1 醇、酚、醚的结构 知识点2 醇、酚、醚的性质 考向1 考查醇的结构与性质 考向2 考查酚的结构与性质 思维建模 乙醇、苯甲醇、苯酚的性质比较 考点三 醛、酮的结构与性质 知识点1 醛的结构与性质 知识点2 酮的结构与性质 考向1 考查醛、酮的结构与性质 思维建模 醛基特征反应实验的注意事项 考向2 考查醛基的检验 考点四 羧酸及其衍生物的结构与性质 知识点1 羧酸的结构及其性质 知识点2 酯的结构及其性质 知识点3 油脂的结构及其性质 知识点4 胺的结构及其性质 知识点5 酰胺的结构及其性质 考向1 考查羧酸的结构及其性质 思维建模 羟基氢原子活泼性的比较 考向2 考查酯的结构及其性质 思维建模 确定多官能团有机物性质的三步骤 考向3 考查油脂的结构及其性质 考向4 考查胺的结构及其性质 考向5 考查酰胺的结构及其性质 04 真题溯源·考向感知 考点要求 考查形式 2025年 2024年 2023年 醇、酚、醚 选择题 非选择题 山东卷T3（A项） 山东卷T12 醛 选择题 非选择题 山东卷T14 羧酸、酯 选择题 非选择题 山东卷T8 山东卷T7 考情分析： 近三年的山东卷中，选择题对烃的衍生物的考查较为频繁，主要考查形式为多官能团陌生有机物的结构与性质分析，选项中常涉及官能团的识别、原子共面的判断、同分异构体的判断、有机反应类型判断等。 复习目标： 1.能写出烃的衍生物的官能团、简单代表物的结构简式和名称;能够列举各类有机化合物的典型代表物的主要物理性质。 2.能描述和分析各类有机化合物的典型代表物的重要反应，能书写相应的反应方程式。 3.能基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断含有典型官能团的有机化合物的化学性质。根据有关信息书写相应的反应方程式。 4.能综合应用有关知识完成推断有机化合物、检验官能团、设计有机合成路线等任务。 考点一 卤代烃的结构与性质 知识点1 卤代烃的结构及性质 1．概念 （1）卤代烃是烃分子里的氢原子被 取代后生成的化合物。通式可表示为 (其中R—表示烃基)，饱和一元卤代烃通式： 。 （2）官能团是 。 得分速记 卤代烃不属于烃类，而且有的卤代烃分子中不含氢原子，如CCl4等。 2．物理性质 （1）状态：通常情况下，除 、 、 等少数为气体外，其余为液体或固体； （2）沸点：比同碳原子数的烃沸点要 ； （3）溶解性：水中 ，有机溶剂中 ； （4）密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水 ，其余比水 。 3．化学性质 （1）水解反应 ①反应条件： 。 ②C2H5Br在碱性条件下水解的化学方程式为 。 ③用R—CH2—X表示卤代烃，碱性条件下水解的化学方程式为 。 （2）消去反应 ①概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含 化合物的反应。 ②卤代烃消去反应条件： 。 ③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为 。 ④用R—CH2—CH2—X表示卤代烃，消去反应的化学方程式为 。 （3）卤代烃的水解反应和消去反应的比较 反应类型 水解反应 消去反应 结构特点 反应实质 反应条件 反应特点 产物特征 结论 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应 得分速记 卤代烃是发生水解反应还是消去反应，主要看反应条件——“无醇得醇，有醇得烯或炔”。 （4）消去反应的规律 ①两类卤代烃不能发生消去反应 结构特点 实例 与卤素原子相连的碳 CH3Cl 与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上 、 ②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成 的产物。例如： ＋NaOHCH2==CH—CH2—CH3(或CH3—CH==CH—CH3)＋NaCl＋H2O ③型卤代烃，发生消去反应可以生成 ，如 BrCH2CH2Br＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O 4．卤代烃的制备 （1）烃的卤代反应，如： ①苯与Br2反应的化学方程式： 。 ②C2H5OH与HBr反应的化学方程式： 。 （2）不饱和烃的加成反应，如： ①丙烯与Br2 反应的化学方程式： ②丙烯与 HBr反应的化学方程式： 。 ③乙炔与HCl制氯乙烯的化学方程式： 。 5.卤代烃在有机合成中的重要作用——“桥梁”作用 （1）引入新官能团； （2）实现官能团的移位；如： （3）变换官能团的个数；如： （4）增长碳链； （5）成环等。 6.卤代烃对环境、健康产生的影响 氟氯烃在大气平流层中会破坏臭氧层,是造成臭氧空洞的主要原因。 知识点2 卤代烃的检验 1.实验原理: 、HX+NaOH=NaX+H2O HNO3+NaOH=NaNO3+H2O、 根据沉淀(AgX)的颜色( 色、 色、 色)可确定卤素原子种类(氯、溴、碘)。 2.实验流程 ①取少量卤代烃；②加入NaOH溶液；③加热煮沸（或水浴加热）；④冷却；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入硝酸银溶液。即 3.特别提醒 ①卤代烃均属于非电解质,不能电离出X－，必须转化成X－，酸化后方可用 来检验。 ②将卤代烃中的卤素转化为X－，可用卤代烃的 反应，也可用 反应(与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢)。 得分速记 加入稀硝酸酸化的目的：一是中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。如果不加HNO3中和，则AgNO3溶液直接与NaOH溶液反应产生暗褐色Ag2O沉淀。 考向1 考查卤代烃的结构与性质 例1能证明与过量NaOH醇溶液共热时发生了消去反应的是 A．混合体系Br2的颜色褪去 B．混合体系淡黄色沉淀 C．混合体系有机物紫色褪去 D．混合体系有机物Br2的颜色褪去 思维建模 卤代烃消去反应的规律 （1）反应原理： （2）规律： ①两类卤代烃不能发生消去反应 结构特点 实例 与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子 CH3Cl 与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子 ②有两种或三种邻位碳原子，且邻位碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。 ③型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R。 【变式训练1·变载体】下列关于卤代烃的叙述中正确的是(　　) A.所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体 B.所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应 C.所有卤代烃都含有卤原子 D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的 【变式训练2·变考法】由于氟是电负性最大的元素，所以多氟有机化合物具有化学稳定性高、表面活性、优良的耐温性能等特点，例如三氟乙酸、六氟乙烷、四氟乙烯等，下列说法错误的是 A．酸性：三氟乙酸>乙酸 B．沸点：三氟乙酸>六氟乙烷>四氟乙烯 C．六氟乙烷中所有原子均满足最外层8电子稳定结构 D．六氟乙烷能发生水解反应和消去反应 考向2 考查卤代烃的检验 例2下列实验操作能达到实验目的的是 选项 实验目的 实验操作 A 检验卤代烃中的卤素原子 向卤代烃中加入足量的NaOH的水溶液，加热，加入AgNO3溶液 B 证明溴乙烷发生消去反应 将溴乙烷和NaOH的乙醇溶液共热后产生的气体通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色 C 验证卤代烃Y不是溴代烃 卤代烃Y与NaOH的水溶液共热后，滴加AgNO3溶液，观察，无淡黄色沉淀产生 D 检验溴乙烷发生消去反应生成的乙烯 将反应生成的气体通入溴的CCl4溶液中 思维建模 卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法 RX 【变式训练1·变载体】为了测定某卤代烃分子中所含有的卤素原子种类，可按下列步骤进行实验： ①量取该卤代烃液体；②冷却后加入稀硝酸酸化；③加入AgNO3溶液至沉淀完全；④加入适量NaOH溶液，煮沸至液体不分层；正确操作顺序为(　　) A.④③②① B.①④②③ C.③①④② D.①④③② 【变式训练2·变载体】要检验某卤乙烷中的卤素是不是溴元素。正确的实验方法是 ①加入氯水振荡，观察水层是否变为红棕色 ②滴入溶液，再加入稀硝酸，观察有无淡黄色沉淀生成 ③加入溶液共热，冷却后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入溶液，观察有无淡黄色沉淀生成 ④加入的醇溶液共热，冷却后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入溶液，观察有无淡黄色沉淀生成 A．①③ B．②④ C．①② D．③④ 考向3 考查卤代烃在有机合成中的作用 例33CH2CH2ClCH2＝CHCH3 对应的反应类型先后顺序为 A．消去、水解、加成 B．消去、加成、水解 C．加成、水解、消去 D．水解、加成、消去 思维建模 卤代烃在有机合成中的应用 （1）连接烃和烃的衍生物的桥梁 烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步可转化为醛、酮、羧酸和酯等；醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃，卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。 如：―→醛或羧酸 （2）改变官能团的个数 如CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br。 （3）改变官能团的位置 如CH2BrCH2CH2CH3CH2===CHCH2CH3。 （4）进行官能团的保护 如在氧化CH2===CHCH2OH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护： CH2===CHCH2OHCH2===CH—COOH。 【变式训练1·变载体】非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成： …… 反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2，X的结构简式为______________________。 【变式训练2·变载体】以和一些无机试剂（自选）为原料制备，画出制备的路线图。 考点二 醇、酚、醚的结构与性质 知识点1 醇、酚、醚的结构 1．醇、酚、醚的概念 （1）醇是 与链烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为 。 （2）酚是羟基与苯环 相连而形成的化合物，最简单的酚为 。 （3）醚是由 连接两个烷基或芳基所形成，醚的通式为: 。醚类化合物都含有 。它还可看作是醇或酚羟基上的氢被烃基所取代的化合物。 2.醇的分类 （1）分类： （2）几种常见的醇 名称 甲醇 乙二醇 丙三醇 俗称 木精、木醇 甘油 结构简式 CH3OH 状态 无色液体，有毒 无色黏稠液体 无色黏稠液体 熔沸点、 溶解性 沸点低易挥发、易溶于水 与水和乙醇互溶 用途 化工生产、车用燃料 发动机防冻液、合成高分子的原料 制造化妆品、三硝酸甘油酯 3.醚的分类 （1）根据烃基是否相同可以分为： ①两个烃基相同的醚成为 醚，也叫 醚。 ②两个烃基不相同的醚称为 醚，也叫 醚。 （2）根据两个烃基的类别，醚还可以分为 醚和 醚。在脂肪醚中，分子中不是由氧原子和碳原子结合成环状醚结构的醚称为 醚。还可细分为 醚和 醚。有氧原子和碳原子结合成环状醚结构的醚称为 醚。环上含氧的醚称为 醚或 。含有多个氧的大环醚因形如皇冠称之为 醚。 4．醇、酚、醚的命名 1）醇的命名 ①选择含有与 相连的碳原子的最长碳链为主链,根据碳原子数目称 醇； ②从距离 最近的一端给主链碳原子依次编号； ③醇的名称前面要用 标出羟基的位置；羟基的 用“二”“三”等表示。 2）酚的命名 ①去除酚羟基，留下苯环或苯的同系物，先命名上述名称，例如，甲（基）苯，乙（基）苯。 ②加上酚羟基，看在苯环的什么位置，共有邻、间、对三个位置，例如甲苯，在除甲基外的正六边形上依次分别标上12345，共5个位置，其中15，24位置相同，则1位为邻位，2位为间位，3位为对位，那么酚羟基在哪个位置上，就叫X甲苯酚。以此类推。 得分速记 （1）从物质分类看,石炭酸不属于羧酸。 （2）酚羟基的氢原子比醇羟基的氢原子易电离,是因为苯环对羟基产生影响。 3）醚的命名 一般醚以与氧相连的烃基加醚字命名，例如，C2H5─O─C2H5称二乙基醚，简称乙醚，CH3─O─C2H5称甲基乙基醚，简称甲乙醚。环醚一般用俗名。 知识点2 醇、酚、醚的性质 1.醇类、苯酚、醚的物理性质 1)醇类物理性质的变化规律 （1）溶解性:低级脂肪醇 于水。饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐 （2）密度:一元脂肪醇的密度一般 1 g·cm－3。 （3）沸点 ①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐 。 ②醇分子间存在 ，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远 烷烃。 得分速记 醇羟基是亲水基,多羟基化合物如丙三醇等都易溶于水或与水以任意比例互溶。碳原子数多的一元醇水溶性差。 2)苯酚的物理性质 （1）纯净的苯酚是 晶体，有 气味，易被空气氧化呈 色。 （2）苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65℃时，能与水 ，苯酚 于酒精。 （3）苯酚有 ，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用 洗涤。 3)醚的物理性质 （1）多数醚是 挥发、 燃的 液体，有香味，沸点 ，比水 ，性质 。与醇不同，醚分子之间 形成氢键，所以沸点比同组分醇的沸点 ，如乙醇的沸点为78.4℃，甲醚的沸点为-24.9℃;正丁醇的沸点为117.8℃，乙醚的沸点为34.6℃。 （2）多数醚 于水，但环状醚类如常用的四氢呋喃和1,4-二氧六环却能和水 ，这是由于二者和水形成氢键。乙醚的碳氧原子数虽然和四氢呋喃的相同，但因后者的氧和碳架共同形成环，氧原子突出在外，容易和水形成氢键，而乙醚中的氧原子"被包围"在分子之中，难以和水形成氢键，所以乙醚只能稍溶于水。 2.醇类、苯酚的化学性质 1)由断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例) 反应物 及条件 断键位置 反应类型 化学方程式 Na HBr，△ O2 (Cu，△) 浓硫酸， 170 ℃ 浓硫酸， 140 ℃ CH3COOH (浓硫酸) 得分速记 （1）醇能否发生催化氧化及氧化产物类型取决于醇分子中是否有α-H及其个数： （2）醇能否发生消去反应取决于醇分子中是否有β-H，若β碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。 2)由基团之间的相互影响理解酚的化学性质 （1）苯环对羟基的影响—— 性 由于苯环对羟基的影响，使酚羟基比醇羟基 ，可以发生 。 ①苯酚的电离方程式为 。苯酚俗称 ，但酸性很弱， 使石蕊溶液变红。 ②与碱的反应：苯酚的浑浊液现象为液体变 现象为溶液又变 。 该过程中发生反应的化学方程式分别为 。 。 ③与活泼金属反应： （2）羟基对苯环的影响——苯环上邻对位氢原子的 反应 由于羟基对苯环的影响，使苯酚中苯环上的氢比苯分子中的氢活泼。苯酚稀溶液中滴入过量的浓溴水中产生现象为：产生白色沉淀。其化学方程式为： 得分速记 ①在苯酚与溴水的取代反应实验中,苯酚取少量,滴入的溴水要过量。这是因为生成的三溴苯酚易溶于苯酚等有机溶剂,使沉淀溶解,不利于观察实验现象。②苯酚分子中羟基邻对位的H原子易被取代,是因为羟基对苯环产生影响。 （3）显色反应：苯酚溶液中滴如FeCl3溶液，溶液变为 色。 （4）氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显 色，易被 氧化，易 。 （5）缩聚反应：苯酚与甲醛在催化剂作用下，可发生 反应，化学方程式是： 。 得分速记 苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。酚类化合物均有毒，是重点控制的水污染物之一。苯酚有毒，浓溶液对皮肤有强腐蚀性，如皮肤不慎沾上苯酚溶液，应立即用酒精洗涤，再用水冲洗。 3)醇和酚的性质比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH C6H5CH2CH2OH C6H5OH 官能团 —OH —OH —OH 结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与芳香烃侧链上的碳原子相连 —OH与苯环直接相连 主要化学性质 （1）与钠反应；（2）取代反应；（3）脱水反应； （4）氧化反应；（5）酯化反应 （1）弱酸性 （2）取代反应 （3）显色反应 特性 将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生成醛或酮) 遇FeCl3溶液显紫色 考向1 考查醇的结构与性质 例1（2025·山东潍坊·一模）邻二醇在酸催化作用下发生分子内重排脱水生成酮(或醛)，反应如下图所示。 下列说法错误的是 A．反应物与乙二醇互为同系物 B．反应物中有两个不对称C原子，该物质一定有旋光性 C．通过核磁共振氢谱能验证反应产物的主、次关系 D．类比上述反应，酸性条件下能转化为 【变式训练1·变载体】下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是（　　） 【变式训练2·变考法】（2024·山东临沂一模）有机物X→Y的异构化反应如图所示。下列说法正确的是 A．可用红外光谱区分X和Y B．X分子中所有碳原子可能共平面 C．含－OH和的Y的同分异构体有18种 D．类比上述反应，的异构化产物为 考向2 考查酚的结构与性质 例2从茶叶中提取的茶多酚具有抗氧化、降压降脂、抗炎抑菌、抗血凝、增强免疫机能等功能，在茶多酚总量中，儿茶素(结构见图)占50%～70%。下列说法不正确的是 A．儿茶素易溶于热水 B．儿茶素分子中有3个手性碳原子 C．儿茶素中的酚羟基易被氧化 D．1 mol儿茶素与足量浓溴水反应消耗6 mol Br2 思维建模 乙醇、苯甲醇、苯酚的性质比较 物质 CH3CH2OH 结构 特点 —OH与链烃基相连 —OH与苯环侧链碳原子相连 —OH与苯环直接相连 主要 化学 性质 ①与钠反应； ②取代反应； ③消去反应(苯甲醇不可以)； ④催化氧化生成醛； ⑤酯化反应 ①弱酸性； ②取代反应； ③显色反应； ④加成反应； ⑤与钠反应； ⑥氧化反应 特性 灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味的物质产生 遇FeCl3溶液显紫色 【变式训练1·变载体】莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是 A．不能与溴水反应 B．可用作抗氧化剂 C．有特征红外吸收峰 D．能与Fe3＋发生显色反应 【变式训练2·变载体】七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是 A．分子中存在2种官能团 B．分子中所有碳原子共平面 C．1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗2 mol Br2 D．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH 考点三 醛、酮的结构与性质 知识点1 醛的结构与性质 1.醛的定义：由烃基(或氢原子)与 相连而构成的化合物，简写为RCHO。 是最简单的醛。饱和一元醛分子的组成通式为 。 2.醛的分类 醛 3.常见的醛——甲醛、乙醛 ①甲醛、乙醛的分子组成和结构： 名称 结构式 分子式 结构简式 官能团 甲醛 乙醛 ②甲醛、乙醛的物理性质： 名称 颜色 常态 气味 溶解性 甲醛 无色 态 水 乙醛 态 与水、乙醇等互溶 4.醛的化学性质 醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为 （1）醛类的氧化反应(以乙醛为例) a.O2: b.弱氧化剂: 新制Cu(OH)2悬浊液: 。 银氨溶液: 。 c.其他强氧化剂:如KMnO4(H+)、溴水,使KMnO4(H+)、溴水 。 （2）醛的还原反应(催化加氢)： 。 （3）醛与具有极性键共价分子的羰基加成反应： 。 5.特殊的醛——甲醛 ①结构特点与化学性质 甲醛的分子式为CH2O，其分子可以看成含 个醛基，如图所示。 银镜反应的化学方程式为： 。 与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为： 。 ②用途及危害 a.用途：水溶液可用于浸制 ，用来生产 。 b.危害：引起人 。 6.醛的应用和对环境、健康产生的影响 ①醛是重要的化工原料,广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。 ②35%～ 40%的甲醛水溶液俗称 ，具有 (用于种子杀菌)和 (用于浸制生物标本)。 ③劣质的装饰材料中挥发出的 是室内主要污染物之一。 ④甲醛与苯酚发生缩聚反应生成 。 得分速记 ①醛基只能写成—CHO或,不能写成—COH;②醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸;③醛类使酸性KMnO4溶液或溴水褪色,二者均为氧化反应。 知识点2 酮的结构与性质 1.酮的结构 ① 与两个烃基相连的化合物，酮的结构简式可表示为 ；官能团： ，名称为 或 。 ②饱和一元酮的组成通式为 ，与同碳原子数的 、烯醇、烯醚等互为同分异构体。 2.酮的化学性质 ①不能发生 反应， 被新制Cu(OH)2氧化。 ②能发生 反应 3.丙酮 丙酮是最简单的酮，是 的液体，沸点56.2℃， 挥发，可与 、乙醇等互溶，是重要的有机溶剂和化工原料。 考向1 考查醛、酮的结构与性质 例1（2025·山东省实验中学·一模）有机物d可由多步反应合成，反应流程如图。下列说法正确的是 A．有机物b环上的一氯代物有1种 B．有机物d的核磁共振氢谱有4组峰 C．有机物b生成c属于取代反应 D．有机物a、c、d均能与钠反应生成氢气 思维建模 醛基特征反应实验的注意事项 （1）银镜反应：a.试管内壁必须洁净；b.银氨溶液随用随配，不可久置；c.水浴加热，不可用酒精灯直接加热；d.醛用量不宜太多，一般加3滴；e.银镜可用稀HNO3洗涤。 （2）与新制的Cu（OH）2反应：a.Cu（OH）2要随用随配，不可久置；b.配制Cu（OH）2时，所用NaOH必须过量；c.反应液用酒精灯直接加热。 【变式训练1·变载体】（2025·山东日照·二模）有机物M的合成路线如下，下列有关说法错误的是 A．X→Y的反应类型为加成反应 B．利用溴水可以鉴别物质Z与M C．M分子中有3个手性碳原子 D．依据Y→Z的反应机理，可由丙酮与甲醛反应制取 【变式训练2·变载体】（2024·山东德州一模）中药杜仲中某种黄酮类化合物结构如图。下列关于该分子的说法错误的是 A．所有碳原子可能共平面 B．含有3种官能团 C．能发生氧化、加成、取代和还原反应 D．1mol该化合物和溴水反应，最多消耗4mol 考向2 考查醛基的检验 例2（北京市海淀区2025届高三一模考试化学试题）向2%的溶液中滴加稀氨水，可得到银氨溶液。银氨溶液可用于检验葡萄糖中的醛基。下列说法正确的是 A．滴加稀氨水时，有沉淀的生成与溶解 B．为加快银镜的出现，应加热并不断振荡 C．银镜的出现说明醛基具有氧化性 D．反应后，可用氨水洗去银镜 【变式训练1·变载体】有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是 A．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热 B．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液 C．先加银氨溶液，微热，再加入溴水 D．先加入新制氢氧化铜，加热至沸，酸化后再加溴水 【变式训练2·变题型】一种食品添加剂桂醛，化学名称是3 -苯基丙烯醛，可由苯甲醛经下列方法合成，下列有关说法正确的是 A．b物质分子中有 2个手性碳原子 B．a、c分子中所有原子都可能处于同一平面 C．合成路线中：a→b为取代反应，b→c为消去反应 D．a、b、c三种物质可用溴水或酸性KMnO4 溶液鉴别 考点四 羧酸及其衍生物的结构与性质 知识点1 羧酸的结构及其性质 1.概念：由烃基或氢原子与 相连而构成的有机化合物，官能团为—COOH。 2.羧酸的分类 羧酸 3.几种重要的羧酸 物质及名称 结构 类别 性质特点或用途 甲酸(蚁酸) 饱和一元脂肪酸 酸性，还原性(醛基) 乙二酸(草酸) 二元羧酸 酸性，还原性(＋3价碳) 苯甲酸(安息香酸) 芳香酸 它的钠盐常作防腐剂 高级脂肪酸 饱和高级脂肪酸常温呈固态； 油酸：C17H33COOH不饱和高级脂肪酸常温呈液态 4.羧酸的化学性质 ①弱酸性： ②酯化反应(取代反应) 5.羧酸的代表物——乙酸 （1）分子组成和结构 分子式 结构式 结构简式 官能团 （2）物理性质 俗名 颜色 状态 溶解性 气味 （3）化学性质 乙酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图： a．酸性：乙酸是一种常见的有机酸，具有酸的 ，其酸性强于碳酸，但仍属于弱酸，电离方程式为 。 乙酸表现酸性的主要现象及化学方程式如下： b．取代反应: ①与醇酯化: ②与NH3反应生成酰胺: ③α-H取代: c.还原反应: （4）用途 乙酸是 的有效成分(普通食醋中含有 分数为3%～5%的乙酸)，在食品工业中乙酸常用作酸度调节剂。另外，乙酸稀溶液常用作 剂，用来除去容器内壁的 等污垢。 知识点2 酯的结构及其性质 1.概念：羧酸分子羧基中的—OH被 取代后的产物。可简写为 ，官能团为 。 2.酯的物理性质：具有芳香气味的 体，密度一般比水 ， 于有机溶剂。 3.酯的化学性质 以为例，写出酯发生反应的化学方程式： ①酸性水解： 。 ②碱性水解： 。 无机酸只起 作用，碱除起 作用外，还能 水解生成的酸，使水解程度 。 得分速记 对酯的水解反应的理解:酯的水解反应为取代反应;在酸性条件下为可逆反应;在碱性条件下,能中和产生的羧酸,酯的水解平衡右移,水解程度增大。 4.酯在生产、生活中的应用 ①日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。 ②酯还是重要的化工原料。 5．酯化反应的五种常见类型总结 （1）一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如 （2）一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如 （3）多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如 （4）多元羧酸与多元醇之间的酯化反应：此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如 （5）既含羟基又含羧基的有机物自身的酯化反应：此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如 知识点3 油脂的结构及其性质 1.油脂的组成和结构 油脂是 与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为 2.油脂的分类 3.油脂的物理性质 性质 特点 密度 密度比水 溶解性 于水， 于有机溶剂 状态 含有不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈 态； 含有饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈 态 熔、沸点 天然油脂都是混合物， 固定的熔、沸点 4.油脂的化学性质 ①油脂的氢化(又称油脂的 ) 烃基上含有 ，能与H2发生 反应。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为 经硬化制得的油脂叫 ，也称 。 ②酸性水解 如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为 。 ③碱性水解(又称 反应) 如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为 ； 碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度 。 得分速记 （1）油脂属于酯类,但酯类物质不一定是油脂,油脂一定是高级脂肪酸与甘油形成的酯。注意不能写成“油酯”。油脂虽然相对分子质量较大,但不属于 。 （2）液态的油脂烃基中含有 ,能使溴水褪色。 （3）天然油脂一般都是 。 5.油脂的用途 ①为人体提供能量，调节人体的生理活动。 ②工业生产高级脂肪酸和甘油。 ③制肥皂、油漆等。 知识点4 胺的结构及其性质 1.胺的结构 （1）定义： 取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，胺也可以看作是烃分子中的氢原子被 所替代得到的化合物。 （2）通式： ，官能团的名称为 如：甲胺的结构简式为CH3—NH2，苯胺的结构简式为。 （3）分类：根据取代 不同，胺有三种结构通式，分别为 胺、 胺、 胺。 2.胺的物理性质 （1）状态：低级脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常温下是 ，丙胺以上是 ，十二胺以上为 。芳香胺是无色高沸点的 体或低熔点的 体，并有 性。 （2）溶解性：低级的伯、仲、叔胺都有 的水溶性，随着碳原子数的增加，胺的水溶性逐渐 。 3.胺的化学性质：胺类化合物具有 （1）电离方程式： （2）与酸反应： ； （3）与碱反应：RNH3Cl＋NaOHRNH2＋NaCl＋H2O 4.用途：胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。 知识点5 酰胺的结构及其性质 1.酰胺的结构 （1）定义：羧酸分子中羟基被 所替代得到的化合物。 （2）通式：、、，其中 是酰胺的官能团，R1、R2可以相同，也可以不同，叫做 基，叫做 基。 2.几种常见酰胺及其名称 结构简式 名称 乙酰胺 苯甲酰胺 N，N­二甲基甲酰胺 N-甲基-N-乙基苯甲酰胺 结构简式 名称 N-甲基乙酰胺 N-甲基苯甲酰胺 N，N-二甲基乙酰胺 N，N­二甲基苯甲酰胺 3.酰胺()的化学性质——水解反应：酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。 （1）酸性(HCl溶液)： （2）碱性(NaOH溶液)： 4.应用 酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N­二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。 考向1 考查羧酸的结构及其性质 例1（2025·山东泰安·一模）绿原酸是咖啡热水提取液的成分之一，结构简式如下： 下列关于绿原酸的判断中，正确的是 A．该物质在热水中溶解度很小 B．该物质中碳原子杂化方式有三种 C．该分子与足量氢气加成后生成物中有7个不对称碳原子 D．1mol该物质分别与足量的，反应，消耗二者的物质的量之比为 思维建模 羟基氢原子活泼性的比较 含羟基的物质 醇 水 酚 低级羧酸 羟基上氢原 子的活泼性 在水溶液中 电离程度 极难电离 难电离 微弱电离 部分电离 酸碱性 中性 中性 很弱的酸性 酸性 与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 与NaOH反应 不反应 不反应 反应 反应 与NaHCO3反应 不反应 水解 不反应 反应放出CO2 与Na2CO3反应 不反应 水解 反应生成 NaHCO3 反应放出CO2 【变式训练1·变载体】（2025·山东青岛·一模）灵芝提取物具有重要医用价值，其结构简式如图所示。下列关于说法错误的是 A．可形成分子内氢键和分子间氢键 B．分子式为 C．分子中含3个手性碳原子 D．最多能与反应 【变式训练2·变题型】（2025·湖北腾云联盟·一模）脱落酸是一种植物激素，在植物发育的多个过程中起重要作用。其结构简式如图所示。下列关于脱落酸的说法错误的是 A．存在顺反异构，且分子结构中含有3种含氧官能团 B．1mol脱落酸最多能消耗 C．若发生分子内酯化反应，所得产物分子中具有两个六元环 D．1mol脱落酸与按物质的量加成，可得到5种不同的产物(不考虑立体异构) 考向2 考查酯的结构及其性质 例2（2025·山东滨州·二模）化合物X是一种抗抑郁药物的主要成分，结构简式如图。下列相关表述错误的是 A．分子式为 B．含有3种官能团和1个手性碳原子 C．消去反应的产物有2种(不考虑立体异构) D．1 mol X最多可与发生加成反应 思维建模 确定多官能团有机物性质的三步骤 注意：有些官能团性质会交叉。例如，碳碳三键与醛基都能被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化，也能与氢气发生加成反应等。 【变式训练1·变载体】（2025·山东名校大联考·4月联合检测）抗过敏药物的结构如图所示。下列有关说法正确的是 A．该物质最多可与反应 B．该物质最多可与溴反应 C．所含三个羟基化学性质相同 D．可形成分子内氢键和分子间氢键 【变式训练2·变载体】（2024·山东潍坊一模）有机物X→Y的转化关系如图所示。下列说法错误的是 A．Y中含有4种官能团 B．X中手性碳原子的数目为3 C．Y中可能共平面的碳原子最多为9个 D．X、Y都可以形成分子间氢键 考向3 考查油脂的结构及其性质 例3“油”在生活生产中应用广泛，下列有关“油”的说法正确的是 A．食用油的主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯，属于天然有机高分子化合物 B．汽油、煤油、生物柴油等均来源于石油，主要成分都是烃类 C．甘油是丙三醇的俗称，既可以做护肤品，又可以制作炸药 D．天然奶油、黄油等是从牛奶或羊奶中提取出的半固态物质，属于蛋白质 【变式训练1·变载体】为了自制肥皂，某化学兴趣小组设计方案如下所示，下列说法不正确的是 A．步骤Ⅰ中，试剂Ⅰ可以为乙醇，作用是提供均相溶剂 B．用玻璃棒蘸取混合液A，滴入装有冷水的试管中，观察有无滴浮在液面上来判断油脂是否水解完全 C．步骤Ⅱ中，试剂Ⅱ为饱和食盐水，目的是降低高级脂肪酸钠盐溶解度，使其析出 D．步骤Ⅲ中，可用多组纱布进行过滤操作 【变式训练2·变考法】“地沟油”是一种极不卫生的非食用油，它含有毒素，引起食物中毒。下列说法错误的是 A．油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯类化合物 B．通过油脂的碱性水解来制肥皂 C．橄榄油在一定条件下，不能与氢气发生加成反应 D．地沟油经过加工后，可以转化为生物柴油用作发动机燃料 考向4 考查胺的结构及其性质 例4（2025·山东烟台、德州、东营·一模）M与N反应可合成某种药物中间体G。下列说法正确的是 A．该反应类型是消去反应 B．N 分子可形成分子间氢键 C．一定条件下，G完全水解可得到M和N D．1mol G与足量的 NaOH溶液反应，最多反应2mol NaOH 【变式训练1·变考法】（2025·山东聊城·一模）荜茇酰胺是从中药荜茇中提取的一种有抗癌活性的天然生物碱，结构如下图所示。下列说法不正确的是 A．含有3种含氧官能团 B．存在顺反异构 C．核磁共振氢谱有9组峰 D．该化合物最多与反应 【变式训练2·变载体】盐酸帕罗西汀，一种新型的5-羟色胺再摄取阻滞剂类(SSRI)抗抑郁处方药(Rx)，该药物选择性好、不良反应少、耐受性好，治疗指数高。下列有关该物质叙述不正确的是 A．该结构中的官能团有氨基、碳氟键、醚键、碳碳双键 B．化学式是 C．是一种半水盐酸盐 D．可使酸性溶液褪色 考向5 考查酰胺的结构及其性质 例5（2024·山东菏泽一模）有机物的重排反应如图所示，机理中与羟基处于反位的基团迁移到氮原子上(、代表烷基)。下列说法正确的是 A．中碳原子、氮原子均为杂化 B．由质谱可以确证和存在不同的官能团 C．能与溶液反应 D．发生上述反应的产物是 【变式训练1·变载体】（2024·山东济南一模）有机化合物M和N是合成英菲替尼的中间体，其结构如图所示。下列说法错误的是 A．M分子中含有两种官能团 B．除氢原子外，M分子中其他原子可能共平面 C．1molN分子最多能与4molH2发生还原反应 D．N分子中的碳原子和氮原子均有2种杂化方式 【变式训练2·变载体】（2025·湖北省武汉市江岸区·一模）对乙酰氨基酚是感冒冲剂的有效成分，其结构简式如图所示。下列有关说法正确的是 A．乙酰氨基酚含有3种官能团 B．分子中有1个杂化的原子 C．分子中所有原子可能共平面 D．对乙酰氨基酚在碱性环境中易失效 1．（2025·山东卷）以异丁醛为原料制备化合物Q的合成路线如下，下列说法错误的是 A．M系统命名为2-甲基丙醛 B．若原子利用率为100%，则X是甲醛 C．用酸性溶液可鉴别N和Q D．过程中有生成 2．（2024·山东卷）植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是 A．可与溶液反应 B．消去反应产物最多有2种 C．酸性条件下的水解产物均可生成高聚物 D．与反应时可发生取代和加成两种反应 3．（2025·甘肃卷）苦水玫瑰是中国国家地理标志产品，可从中提取高品质的玫瑰精油。玫瑰精油成分之一的结构简式如图，下列说法错误的是 A．该分子含1个手性碳原子 B．该分子所有碳原子共平面 C．该物质可发生消去反应 D．该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色 4．（2025·江苏卷）化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．最多能和发生加成反应 B．Y分子中和杂化的碳原子数目比为 C．Z分子中所有碳原子均在同一个平面上 D．Z不能使的溶液褪色 5．（2025·安徽卷）一种天然保幼激素的结构简式如下： 下列有关该物质的说法，错误的是 A．分子式为 B．存在4个键 C．含有3个手性碳原子 D．水解时会生成甲醇 6．（2025·湖北卷）桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题，下列描述正确的是 A．Ⅰ的分子式是 B．Ⅰ的稳定性较低 C．Ⅱ有2个手性碳 D．Ⅱ经浓硫酸催化脱水仅形成Ⅰ 7．（2025·河南卷）化合物M是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物，其结构如图所示。下列有关M的说法正确的是 A．分子中所有的原子可能共平面 B．最多能消耗 C．既能发生取代反应，又能发生加成反应 D．能形成分子间氢键，但不能形成分子内氢键 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 第03讲 烃的衍生物 目 录 01 考情解码·命题预警 02 体系构建·思维可视 03 核心突破·靶向攻坚 考点一 卤代烃的结构与性质 知识点1 卤代烃的结构及性质 知识点2 卤代烃的检验 考向1 考查卤代烃的结构与性质 考向2 考查卤代烃的检验 考向3 考查卤代烃在有机合成中的作用 考点二 醇、酚、醚的结构与性质 知识点1 醇、酚、醚的结构 知识点2 醇、酚、醚的性质 考向1 考查醇的结构与性质 考向2 考查酚的结构与性质 思维建模 乙醇、苯甲醇、苯酚的性质比较 考点三 醛、酮的结构与性质 知识点1 醛的结构与性质 知识点2 酮的结构与性质 考向1 考查醛、酮的结构与性质 思维建模 醛基特征反应实验的注意事项 考向2 考查醛基的检验 考点四 羧酸及其衍生物的结构与性质 知识点1 羧酸的结构及其性质 知识点2 酯的结构及其性质 知识点3 油脂的结构及其性质 知识点4 胺的结构及其性质 知识点5 酰胺的结构及其性质 考向1 考查羧酸的结构及其性质 思维建模 羟基氢原子活泼性的比较 考向2 考查酯的结构及其性质 思维建模 确定多官能团有机物性质的三步骤 考向3 考查油脂的结构及其性质 考向4 考查胺的结构及其性质 考向5 考查酰胺的结构及其性质 04 真题溯源·考向感知 考点要求 考查形式 2025年 2024年 2023年 醇、酚、醚 选择题 非选择题 山东卷T3（A项） 山东卷T12 醛 选择题 非选择题 山东卷T14 羧酸、酯 选择题 非选择题 山东卷T8 山东卷T7 考情分析： 近三年的山东卷中，选择题对烃的衍生物的考查较为频繁，主要考查形式为多官能团陌生有机物的结构与性质分析，选项中常涉及官能团的识别、原子共面的判断、同分异构体的判断、有机反应类型判断等。 复习目标： 1.能写出烃的衍生物的官能团、简单代表物的结构简式和名称;能够列举各类有机化合物的典型代表物的主要物理性质。 2.能描述和分析各类有机化合物的典型代表物的重要反应，能书写相应的反应方程式。 3.能基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断含有典型官能团的有机化合物的化学性质。根据有关信息书写相应的反应方程式。 4.能综合应用有关知识完成推断有机化合物、检验官能团、设计有机合成路线等任务。 考点一 卤代烃的结构与性质 知识点1 卤代烃的结构及性质 1．概念 （1）卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)，饱和一元卤代烃通式：CnH2n＋1X(n≥1)。 （2）官能团是卤素原子或碳卤键（—X）。 得分速记 卤代烃不属于烃类，而且有的卤代烃分子中不含氢原子，如CCl4等。 2．物理性质 （1）状态：通常情况下，除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体； （2）沸点：比同碳原子数的烃沸点要高； （3）溶解性：水中不溶，有机溶剂中易溶； （4）密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。 3．化学性质 （1）水解反应 ①反应条件：氢氧化钠的水溶液、加热。 ②C2H5Br在碱性条件下水解的化学方程式为C2H5Br＋NaOHC2H5OH＋NaBr。 ③用R—CH2—X表示卤代烃，碱性条件下水解的化学方程式为 R—CH2—X＋NaOHR—CH2OH＋NaX。 （2）消去反应 ①概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键化合物的反应。 ②卤代烃消去反应条件：氢氧化钠的醇溶液、加热。 ③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。 ④用R—CH2—CH2—X表示卤代烃，消去反应的化学方程式为 R—CH2—CH2—X＋NaOHR—CH==CH2＋NaX＋H2O。 （3）卤代烃的水解反应和消去反应的比较 反应类型 水解反应 消去反应 结构特点 一般是一个碳原子上只有一个－X 与－X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子 反应实质 一个－X被－OH取代 R—CH2—X＋NaOHR—CH2OH＋NaX 从碳链上脱去HX分子 ＋NaOH＋NaX＋H2O 反应条件 强碱的水溶液，常温或加热 强碱的醇溶液，加热 反应特点 有机的碳架结构不变，－X变为－OH，无其它副反应 有机物碳架结构不变，产物中有碳碳双键或碳碳叁键生成，可能有其它副反应发生 产物特征 引入—OH，生成含—OH的化合物 消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和键的化合物 结论 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应 得分速记 卤代烃是发生水解反应还是消去反应，主要看反应条件——“无醇得醇，有醇得烯或炔”。 （4）消去反应的规律 ①两类卤代烃不能发生消去反应 结构特点 实例 与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子 CH3Cl 与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子 、 ②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如： ＋NaOHCH2==CH—CH2—CH3(或CH3—CH==CH—CH3)＋NaCl＋H2O ③型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R，如 BrCH2CH2Br＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O 4．卤代烃的制备 （1）烃的卤代反应，如： ①苯与Br2反应的化学方程式：。 ②C2H5OH与HBr反应的化学方程式：C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O。 （2）不饱和烃的加成反应，如： ①丙烯与Br2 反应的化学方程式：CH2===CHCH3＋Br2――→CH2BrCHBrCH3 ②丙烯与 HBr反应的化学方程式：CH3—CH===CH2＋HBrCH3—CHBr—CH3(或CH3—CH2—CH2Br)。 ③乙炔与HCl制氯乙烯的化学方程式：CH≡CH＋HClCH2===CHCl。 5.卤代烃在有机合成中的重要作用——“桥梁”作用 （1）引入新官能团； （2）实现官能团的移位；如： （3）变换官能团的个数；如： （4）增长碳链； （5）成环等。 6.卤代烃对环境、健康产生的影响 氟氯烃在大气平流层中会破坏臭氧层,是造成臭氧空洞的主要原因。 知识点2 卤代烃的检验 1.实验原理: R—X+H2OR—OH +HX、HX+NaOH=NaX+H2O HNO3+NaOH=NaNO3+H2O、AgNO3+NaX=AgX↓+NaNO3 根据沉淀(AgX)的颜色(白色、淡黄色、黄色)可确定卤素原子种类(氯、溴、碘)。 2.实验流程 ①取少量卤代烃；②加入NaOH溶液；③加热煮沸（或水浴加热）；④冷却；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入硝酸银溶液。即 3.特别提醒 ①卤代烃均属于非电解质,不能电离出X－，必须转化成X－，酸化后方可用AgNO3溶液来检验。 ②将卤代烃中的卤素转化为X－，可用卤代烃的水解反应，也可用消去反应(与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢)。 得分速记 加入稀硝酸酸化的目的：一是中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。如果不加HNO3中和，则AgNO3溶液直接与NaOH溶液反应产生暗褐色Ag2O沉淀。 考向1 考查卤代烃的结构与性质 例1能证明与过量NaOH醇溶液共热时发生了消去反应的是 A．混合体系Br2的颜色褪去 B．混合体系淡黄色沉淀 C．混合体系有机物紫色褪去 D．混合体系有机物Br2的颜色褪去 【答案】D 【解析】A项，Br2的颜色褪去的原因可能是Br2与NaOH反应，无法证明发生消去反应，错误；B项，发生水解反应和消去反应都能生成Br－，加入稀硝酸、AgNO3溶液后，均有淡黄色沉淀生成，无法证明发生消去反应，错误；C项，挥发的醇也能使酸性KMnO4溶液褪色，无法证明发生消去反应，错误；D项，苯乙烯能使Br2的CCl4溶液褪色，乙醇不能使Br2的CCl4溶液褪色，能证明发生消去反应，正确。 思维建模 卤代烃消去反应的规律 （1）反应原理： （2）规律： ①两类卤代烃不能发生消去反应 结构特点 实例 与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子 CH3Cl 与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子 ②有两种或三种邻位碳原子，且邻位碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。 ③型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R。 【变式训练1·变载体】下列关于卤代烃的叙述中正确的是(　　) A.所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体 B.所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应 C.所有卤代烃都含有卤原子 D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的 【答案】C 【解析】A.所有卤代烃都是难溶于水，但不一定都是液体，例如一氯甲烷是气体，A错误；B.卤代烃分子中，连有卤素原子的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时，才可发生消去反应，因此所有卤代烃在适当条件下不一定都能发生消去反应，B错误；C.所有卤代烃都含有卤原子，C正确；D.所有卤代烃不一定都是通过取代反应制得的，也可以通过加成反应制得，D错误，答案选C。 【变式训练2·变考法】由于氟是电负性最大的元素，所以多氟有机化合物具有化学稳定性高、表面活性、优良的耐温性能等特点，例如三氟乙酸、六氟乙烷、四氟乙烯等，下列说法错误的是 A．酸性：三氟乙酸>乙酸 B．沸点：三氟乙酸>六氟乙烷>四氟乙烯 C．六氟乙烷中所有原子均满足最外层8电子稳定结构 D．六氟乙烷能发生水解反应和消去反应 【答案】D 【解析】A．由于氟的电负性最大，使羧基上氢原子更容易电离，所以酸性：三氟乙酸>乙酸，A项正确；B．三氟乙酸分子间能形成氢键，六氟乙烷的相对分子质量大于四氟乙烯的相对分子质量，所以沸点：三氟乙酸>六氟乙烷>四氟乙烯，B项正确；C．六氟乙烷中所有F和C原子均满足最外层8电子稳定结构，C项正确；D．六氟乙烷不能发生消去反应，D项错误；故选：D。 考向2 考查卤代烃的检验 例2下列实验操作能达到实验目的的是 选项 实验目的 实验操作 A 检验卤代烃中的卤素原子 向卤代烃中加入足量的NaOH的水溶液，加热，加入AgNO3溶液 B 证明溴乙烷发生消去反应 将溴乙烷和NaOH的乙醇溶液共热后产生的气体通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色 C 验证卤代烃Y不是溴代烃 卤代烃Y与NaOH的水溶液共热后，滴加AgNO3溶液，观察，无淡黄色沉淀产生 D 检验溴乙烷发生消去反应生成的乙烯 将反应生成的气体通入溴的CCl4溶液中 【答案】D 【解析】滴入AgNO3溶液之前，需要先加硝酸酸化，防止OH－干扰实验，A、C两选项错误；挥发的乙醇也可使酸性KMnO4溶液褪色，故溶液褪色不能证明生成乙烯，B项，错误；溴乙烷发生消去反应后生成乙烯，乙烯能使Br2的CCl4溶液褪色，本实验中挥发的乙醇不会干扰乙烯的检验，D项，正确。 思维建模 卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法 RX 【变式训练1·变载体】为了测定某卤代烃分子中所含有的卤素原子种类，可按下列步骤进行实验： ①量取该卤代烃液体；②冷却后加入稀硝酸酸化；③加入AgNO3溶液至沉淀完全；④加入适量NaOH溶液，煮沸至液体不分层；正确操作顺序为(　　) A.④③②① B.①④②③ C.③①④② D.①④③② 【答案】B 【解析】测定某卤代烃分子中所含有的卤素原子种类，实验步骤为：①量取该卤代烃液体；④加入适量NaOH溶液，煮沸至液体不分层；②冷却后加入稀硝酸酸化；③加入AgNO3溶液至沉淀完全，观察沉淀的颜色，利用沉淀颜色判断卤素原子的种类，故选B。 【变式训练2·变载体】要检验某卤乙烷中的卤素是不是溴元素。正确的实验方法是 ①加入氯水振荡，观察水层是否变为红棕色 ②滴入溶液，再加入稀硝酸，观察有无淡黄色沉淀生成 ③加入溶液共热，冷却后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入溶液，观察有无淡黄色沉淀生成 ④加入的醇溶液共热，冷却后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入溶液，观察有无淡黄色沉淀生成 A．①③ B．②④ C．①② D．③④ 【答案】D 【解析】①卤乙烷不能电离出卤离子，加入氯水振荡，卤乙烷与氯水不反应，水层没有颜色变化，不能检验某卤乙烷中的卤素是不是溴元素，故错误；②卤乙烷不能电离出卤离子，滴入硝酸银溶液，再加入稀硝酸，卤乙烷与硝酸银溶液不反应，不可能有淡黄色沉淀生成，不能检验某卤乙烷中的卤素是不是溴元素，故错误；③有机物分子中含有溴原子，能在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成溴化钠，若加入氢氧化钠溶液共热，冷却后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入硝酸银溶液，有淡黄色沉淀生成，说明卤乙烷中的卤素是溴元素，若没有淡黄色沉淀生成，说明卤乙烷中的卤素不是溴元素，故正确；④有机物分子中含有溴原子且与溴原子相连的碳原子的邻碳原子上不连有氢原子，能在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成溴化钠，若加入氢氧化钠醇溶液共热，冷却后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入硝酸银溶液，有淡黄色沉淀生成，说明卤乙烷中的卤素是溴元素，若没有淡黄色沉淀生成，说明卤乙烷中的卤素不是溴元素，故正确；③④正确，故选D。 考向3 考查卤代烃在有机合成中的作用 例33CH2CH2ClCH2＝CHCH3 对应的反应类型先后顺序为 A．消去、水解、加成 B．消去、加成、水解 C．加成、水解、消去 D．水解、加成、消去 【答案】B 【解析】由化学键的不饱和度变化得知，第一步为消去反应，第二步为加成反应，第三步为取代(或水解)反应。故选B项。 思维建模 卤代烃在有机合成中的应用 （1）连接烃和烃的衍生物的桥梁 烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步可转化为醛、酮、羧酸和酯等；醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃，卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。 如：―→醛或羧酸 （2）改变官能团的个数 如CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br。 （3）改变官能团的位置 如CH2BrCH2CH2CH3CH2===CHCH2CH3。 （4）进行官能团的保护 如在氧化CH2===CHCH2OH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护： CH2===CHCH2OHCH2===CH—COOH。 【变式训练1·变载体】非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成： …… 反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2，X的结构简式为______________________。 【答案】 【变式训练2·变载体】以和一些无机试剂（自选）为原料制备，画出制备的路线图。 【答案】 考点二 醇、酚、醚的结构与性质 知识点1 醇、酚、醚的结构 1．醇、酚、醚的概念 （1）醇是羟基与链烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。 （2）酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚或。 （3）醚是由一个氧原子连接两个烷基或芳基所形成，醚的通式为:R–O–R。醚类化合物都含有醚键。它还可看作是醇或酚羟基上的氢被烃基所取代的化合物。 2.醇的分类 （1）分类： （2）几种常见的醇 名称 甲醇 乙二醇 丙三醇 俗称 木精、木醇 甘油 结构简式 CH3OH 状态 无色液体，有毒 无色黏稠液体 无色黏稠液体 熔沸点、 溶解性 沸点低易挥发、易溶于水 与水和乙醇互溶 用途 化工生产、车用燃料 发动机防冻液、合成高分子的原料 制造化妆品、三硝酸甘油酯 3.醚的分类 （1）根据烃基是否相同可以分为： ①两个烃基相同的醚成为对称醚，也叫简单醚。 ②两个烃基不相同的醚称为不对称醚，也叫混合醚。 （2）根据两个烃基的类别，醚还可以分为脂肪醚和芳香醚。在脂肪醚中，分子中不是由氧原子和碳原子结合成环状醚结构的醚称为无环醚。还可细分为饱和醚和不饱和醚。有氧原子和碳原子结合成环状醚结构的醚称为环醚。环上含氧的醚称为内醚或环氧化合物。含有多个氧的大环醚因形如皇冠称之为冠醚。 4．醇、酚、醚的命名 1）醇的命名 ①选择含有与-OH相连的碳原子的最长碳链为主链,根据碳原子数目称某醇； ②从距离-OH最近的一端给主链碳原子依次编号； ③醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置；羟基的个数用“二”“三”等表示。 2）酚的命名 ①去除酚羟基，留下苯环或苯的同系物，先命名上述名称，例如，甲（基）苯，乙（基）苯。 ②加上酚羟基，看在苯环的什么位置，共有邻、间、对三个位置，例如甲苯，在除甲基外的正六边形上依次分别标上12345，共5个位置，其中15，24位置相同，则1位为邻位，2位为间位，3位为对位，那么酚羟基在哪个位置上，就叫X甲苯酚。以此类推。 得分速记 （1）从物质分类看,石炭酸不属于羧酸。 （2）酚羟基的氢原子比醇羟基的氢原子易电离,是因为苯环对羟基产生影响。 3）醚的命名 一般醚以与氧相连的烃基加醚字命名，例如，C2H5─O─C2H5称二乙基醚，简称乙醚，CH3─O─C2H5称甲基乙基醚，简称甲乙醚。环醚一般用俗名。 知识点2 醇、酚、醚的性质 1.醇类、苯酚、醚的物理性质 1)醇类物理性质的变化规律 （1）溶解性:低级脂肪醇易溶于水。饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小 （2）密度:一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3。 （3）沸点 ①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。 ②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。 得分速记 醇羟基是亲水基,多羟基化合物如丙三醇等都易溶于水或与水以任意比例互溶。碳原子数多的一元醇水溶性差。 2)苯酚的物理性质 （1）纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。 （2）苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65℃时，能与水混溶，苯酚易溶于酒精。 （3）苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。 3)醚的物理性质 （1）多数醚是易挥发、易燃的无色液体，有香味，沸点低，比水轻，性质稳定。与醇不同，醚分子之间不能形成氢键，所以沸点比同组分醇的沸点低得多，如乙醇的沸点为78.4℃，甲醚的沸点为-24.9℃;正丁醇的沸点为117.8℃，乙醚的沸点为34.6℃。 （2）多数醚不溶于水，但环状醚类如常用的四氢呋喃和1,4-二氧六环却能和水完全互溶，这是由于二者和水形成氢键。乙醚的碳氧原子数虽然和四氢呋喃的相同，但因后者的氧和碳架共同形成环，氧原子突出在外，容易和水形成氢键，而乙醚中的氧原子"被包围"在分子之中，难以和水形成氢键，所以乙醚只能稍溶于水。 2.醇类、苯酚的化学性质 1)由断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例) 反应物 及条件 断键位置 反应类型 化学方程式 Na ① 置换反应 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ HBr，△ ② 取代反应 CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O O2 (Cu，△) ①③ 氧化反应 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 浓硫酸， 170 ℃ ②⑤ 消去反应 CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O 浓硫酸， 140 ℃ ①② 取代反应 2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O CH3COOH (浓硫酸) ① 酯化反应 CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O 得分速记 （1）醇能否发生催化氧化及氧化产物类型取决于醇分子中是否有α-H及其个数： （2）醇能否发生消去反应取决于醇分子中是否有β-H，若β碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。 2)由基团之间的相互影响理解酚的化学性质 （1）苯环对羟基的影响——弱酸性 由于苯环对羟基的影响，使酚羟基比醇羟基更活泼，可以发生电离。 ①苯酚的电离方程式为C6H5OHC6H5O－＋H＋。苯酚俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。 ②与碱的反应：苯酚的浑浊液现象为液体变澄清现象为溶液又变浑浊。 该过程中发生反应的化学方程式分别为 。 。 ③与活泼金属反应： （2）羟基对苯环的影响——苯环上邻对位氢原子的取代反应 由于羟基对苯环的影响，使苯酚中苯环上的氢比苯分子中的氢活泼。苯酚稀溶液中滴入过量的浓溴水中产生现象为：产生白色沉淀。其化学方程式为： 。 得分速记 ①在苯酚与溴水的取代反应实验中,苯酚取少量,滴入的溴水要过量。这是因为生成的三溴苯酚易溶于苯酚等有机溶剂,使沉淀溶解,不利于观察实验现象。②苯酚分子中羟基邻对位的H原子易被取代,是因为羟基对苯环产生影响。 （3）显色反应：苯酚溶液中滴如FeCl3溶液，溶液变为紫色。 （4）氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色，易被酸性KMnO4溶液氧化，易燃烧。 （5）缩聚反应：苯酚与甲醛在催化剂作用下，可发生缩聚反应，化学方程式是： ＋(n－1)H2O。 得分速记 苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。酚类化合物均有毒，是重点控制的水污染物之一。苯酚有毒，浓溶液对皮肤有强腐蚀性，如皮肤不慎沾上苯酚溶液，应立即用酒精洗涤，再用水冲洗。 3)醇和酚的性质比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH C6H5CH2CH2OH C6H5OH 官能团 —OH —OH —OH 结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与芳香烃侧链上的碳原子相连 —OH与苯环直接相连 主要化学性质 （1）与钠反应；（2）取代反应；（3）脱水反应； （4）氧化反应；（5）酯化反应 （1）弱酸性 （2）取代反应 （3）显色反应 特性 将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生成醛或酮) 遇FeCl3溶液显紫色 考向1 考查醇的结构与性质 例1（2025·山东潍坊·一模）邻二醇在酸催化作用下发生分子内重排脱水生成酮(或醛)，反应如下图所示。 下列说法错误的是 A．反应物与乙二醇互为同系物 B．反应物中有两个不对称C原子，该物质一定有旋光性 C．通过核磁共振氢谱能验证反应产物的主、次关系 D．类比上述反应，酸性条件下能转化为 【答案】AB 【解析】A．反应物中含有苯环结构，属于芳香醇，与乙二醇不是同系物，A错误； B．反应物中有两个不对称C原子，有可能为内消旋体，不一定有旋光性，B错误； C．主次产物的氢原子种类不同，因此通过核磁共振氢谱可以验证反应产物的主、次关系，C正确； D．类比邻二醇分子内重排脱水原理，酸性条件下可以转化为，D正确； 答案选AB。 【变式训练1·变载体】下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是（　　） 【答案】C 【解析】发生消去反应的条件：与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，上述醇中，B项不符合。与—OH相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有两个氢原子的醇（即含有—CH2OH）才能转化为醛，答案选C。 【变式训练2·变考法】（2024·山东临沂一模）有机物X→Y的异构化反应如图所示。下列说法正确的是 A．可用红外光谱区分X和Y B．X分子中所有碳原子可能共平面 C．含－OH和的Y的同分异构体有18种 D．类比上述反应，的异构化产物为 【答案】A 【解析】 A．X和Y所含官能团不同，故可用红外光谱区分X和Y，A正确； B．X分子中和羟基相连的C杂化方式为sp3，该碳原子与周围相连的三个碳原子构成三角锥形，故X分子中所有碳原子不可能共平面，B错误； C．Y的分子式为C15H12O，则含－OH和的Y的同分异构体还含有一个—CH3，共有23种：，含有－CH2OH和的Y的同分异构体有3种，即，C错误； D．类比上述反应，的异构化产物为或，D错误。 故选A。 考向2 考查酚的结构与性质 例2从茶叶中提取的茶多酚具有抗氧化、降压降脂、抗炎抑菌、抗血凝、增强免疫机能等功能，在茶多酚总量中，儿茶素(结构见图)占50%～70%。下列说法不正确的是 A．儿茶素易溶于热水 B．儿茶素分子中有3个手性碳原子 C．儿茶素中的酚羟基易被氧化 D．1 mol儿茶素与足量浓溴水反应消耗6 mol Br2 【答案】B 【解析】A项，儿茶素分子中含有羟基数较多，易溶于热水，正确；B项，分子中有2个手性碳原子(*标出)，错误；C项，酚羟基易被氧化，正确；D项，酚羟基的邻位、对位易与溴发生取代反应，1 mol儿茶素与足量浓溴水反应消耗6 mol Br2，正确。 思维建模 乙醇、苯甲醇、苯酚的性质比较 物质 CH3CH2OH 结构 特点 —OH与链烃基相连 —OH与苯环侧链碳原子相连 —OH与苯环直接相连 主要 化学 性质 ①与钠反应； ②取代反应； ③消去反应(苯甲醇不可以)； ④催化氧化生成醛； ⑤酯化反应 ①弱酸性； ②取代反应； ③显色反应； ④加成反应； ⑤与钠反应； ⑥氧化反应 特性 灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味的物质产生 遇FeCl3溶液显紫色 【变式训练1·变载体】莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是 A．不能与溴水反应 B．可用作抗氧化剂 C．有特征红外吸收峰 D．能与Fe3＋发生显色反应 【答案】A 【解析】A项，苯酚可以和溴水发生取代反应，取代位置在酚羟基的邻、对位，同理该物质也能和溴水发生取代反应，错误；B项，该物质含有酚羟基，酚羟基容易被氧化，故可以用作抗氧化剂，正确；C项，该物质红外光谱能看到有O—H等，有特征红外吸收峰，正确；D项，该物质含有酚羟基，能与铁离子发生显色反应，正确。 【变式训练2·变载体】七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是 A．分子中存在2种官能团 B．分子中所有碳原子共平面 C．1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗2 mol Br2 D．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH 【答案】B 【解析】A项，含有羟基、碳碳双键、酯基三种官能团，错误；B项，由苯环、碳碳双键及羰基中原子共面可知，七叶亭分子中所有碳原子共平面，正确；C项，与溴水取代消耗2 mol Br2，碳碳双键加成消耗1 mol Br2，共计3 mol Br2，错误；D项，酚羟基消耗2 mol NaOH，酚酯基消耗2 mol NaOH，共计4 mol，错误。 考点三 醛、酮的结构与性质 知识点1 醛的结构与性质 1.醛的定义：由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物，简写为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的组成通式为CnH2nO(n≥1)。 2.醛的分类 醛 3.常见的醛——甲醛、乙醛 ①甲醛、乙醛的分子组成和结构： 名称 结构式 分子式 结构简式 官能团 甲醛 CH2O HCHO 乙醛 C2H4O CH3CHO ②甲醛、乙醛的物理性质： 名称 颜色 常态 气味 溶解性 甲醛 无色 气态 刺激性 易溶于水 乙醛 液态 刺激性 与水、乙醇等互溶 4.醛的化学性质 醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为 （1）醛类的氧化反应(以乙醛为例) a.O2:2CH3CHO+O22CH3COOH b.弱氧化剂: 新制Cu(OH)2悬浊液:CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。 银氨溶液:CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。 c.其他强氧化剂:如KMnO4(H+)、溴水,使KMnO4(H+)、溴水褪色。 （2）醛的还原反应(催化加氢)：＋H2。 （3）醛与具有极性键共价分子的羰基加成反应：。 5.特殊的醛——甲醛 ①结构特点与化学性质 甲醛的分子式为CH2O，其分子可以看成含两个醛基，如图所示。 银镜反应的化学方程式为：HCHO＋4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O。 与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为：HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOHNa2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O。 ②用途及危害 a.用途：水溶液可用于浸制生物标本，用来生产酚醛树脂。 b.危害：引起人中毒。 6.醛的应用和对环境、健康产生的影响 ①醛是重要的化工原料,广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。 ②35%～ 40%的甲醛水溶液俗称福尔马林，具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。 ③劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。 ④甲醛与苯酚发生缩聚反应生成酚醛树脂。 得分速记 ①醛基只能写成—CHO或,不能写成—COH;②醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸;③醛类使酸性KMnO4溶液或溴水褪色,二者均为氧化反应。 知识点2 酮的结构与性质 1.酮的结构 ①羰基与两个烃基相连的化合物，酮的结构简式可表示为；官能团：，名称为酮羰基或羰基。 ②饱和一元酮的组成通式为CnH2nO(n≥3)，与同碳原子数的饱和一元醛、烯醇、烯醚等互为同分异构体。 2.酮的化学性质 ①不能发生银镜反应，不能被新制Cu(OH)2氧化。 ②能发生加成反应 3.丙酮 丙酮是最简单的酮，是无色透明的液体，沸点56.2℃，易挥发，可与水、乙醇等互溶，是重要的有机溶剂和化工原料。 考向1 考查醛、酮的结构与性质 例1（2025·山东省实验中学·一模）有机物d可由多步反应合成，反应流程如图。下列说法正确的是 A．有机物b环上的一氯代物有1种 B．有机物d的核磁共振氢谱有4组峰 C．有机物b生成c属于取代反应 D．有机物a、c、d均能与钠反应生成氢气 【答案】B 【解析】A．有机物b环上存在2种氢原子，如图所示：，一氯取代物有2种，故A错误； B．有机物d为对称结构，存在4种相同环境的氢原子，为标记序号的4个位置：，核磁共振氢谱有4组峰，故B正确； C．有机物b生成c为过氧化氢与醛基发生加成反应，反应中没有小分子生成不是取代反应，故C错误； D．羟基可与钠反应生成氢气，只有有机物a、c存在羟基，故D错误； 故答案为B。 思维建模 醛基特征反应实验的注意事项 （1）银镜反应：a.试管内壁必须洁净；b.银氨溶液随用随配，不可久置；c.水浴加热，不可用酒精灯直接加热；d.醛用量不宜太多，一般加3滴；e.银镜可用稀HNO3洗涤。 （2）与新制的Cu（OH）2反应：a.Cu（OH）2要随用随配，不可久置；b.配制Cu（OH）2时，所用NaOH必须过量；c.反应液用酒精灯直接加热。 【变式训练1·变载体】（2025·山东日照·二模）有机物M的合成路线如下，下列有关说法错误的是 A．X→Y的反应类型为加成反应 B．利用溴水可以鉴别物质Z与M C．M分子中有3个手性碳原子 D．依据Y→Z的反应机理，可由丙酮与甲醛反应制取 【答案】B 【分析】 X与通过加成反应生成Y，Y通过先加成、后消去反应生成Z，Z与CH3MgI反应，再酸化生成M。 【解析】A．据分析，X→Y的反应类型为加成反应，故A正确； B．Z和M均有碳碳双键，均与溴水发生加成反应、使溴水褪色，不能鉴别两者，故B错误； C．M分子中有3个手性碳原子：（“*”标示的碳原子），故C正确； D．丙酮与甲醛下发生加成反应生成CH3COCH2CH2OH，再加热发生消去反应得到，故D正确； 故答案为B。 【变式训练2·变载体】（2024·山东德州一模）中药杜仲中某种黄酮类化合物结构如图。下列关于该分子的说法错误的是 A．所有碳原子可能共平面 B．含有3种官能团 C．能发生氧化、加成、取代和还原反应 D．1mol该化合物和溴水反应，最多消耗4mol 【答案】A 【解析】A．该结构中含有酮羰基的六元环上存在两个直接相连的饱和碳原子，为sp3杂化，空间构型为四面体形，所以分子中所有碳原子不可能共平面，故A错误； B．从其结构可知分子中含有羟基、酮羰基、醚键3种官能团，故B正确； C．分子中含有羟基能发生氧化反应，含有苯环、酮羰基可发生加成、还原反应，苯环上羟基邻、对位氢原子可发生取代反应，故C正确。 D．分子中含有酚羟基，且苯环上羟基邻、对位上的氢原子能被溴原子取代，取代1molH原子，消耗1molBr2，所以1mol该化合物和溴水反应，最多消耗4molBr2，故D正确； 故答案为：A。 考向2 考查醛基的检验 例2（北京市海淀区2025届高三一模考试化学试题）向2%的溶液中滴加稀氨水，可得到银氨溶液。银氨溶液可用于检验葡萄糖中的醛基。下列说法正确的是 A．滴加稀氨水时，有沉淀的生成与溶解 B．为加快银镜的出现，应加热并不断振荡 C．银镜的出现说明醛基具有氧化性 D．反应后，可用氨水洗去银镜 【答案】A 【解析】A．向溶液中滴加稀氨水时，首先生成白色沉淀（迅速分解为，呈暗褐色），继续滴加氨水，沉淀溶解形成银氨络离子，该过程有沉淀的生成与溶解，A正确； B．银镜反应需水浴加热，但需保持静置。振荡会破坏生成的银镜，导致无法形成均匀镀层，B错误； C．银镜反应中，醛基被氧化为羧酸（或羧酸盐），被还原为，醛基体现还原性而非氧化性，C错误； D．银镜为金属银，常温下不与氨水反应，清洗银镜通常需用硝酸等强酸，D错误； 故选A。 【变式训练1·变载体】有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是 A．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热 B．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液 C．先加银氨溶液，微热，再加入溴水 D．先加入新制氢氧化铜，加热至沸，酸化后再加溴水 【答案】D 【解析】A项，先加酸性高锰酸钾溶液，碳碳双键、—CHO均被氧化，不能检验，错误；B项，先加溴水，碳碳双键发生加成反应，—CHO被氧化，不能检验，错误；C项，若先加银氨溶液，可检验—CHO，但没有酸化，加溴水可能与碱反应，无法确定有机物A中是否含有碳碳双键，错误；D项，先加入新制氢氧化铜，加热，可检验—CHO，酸化后再加溴水，可检验碳碳双键，正确。 【变式训练2·变题型】一种食品添加剂桂醛，化学名称是3 -苯基丙烯醛，可由苯甲醛经下列方法合成，下列有关说法正确的是 A．b物质分子中有 2个手性碳原子 B．a、c分子中所有原子都可能处于同一平面 C．合成路线中：a→b为取代反应，b→c为消去反应 D．a、b、c三种物质可用溴水或酸性KMnO4 溶液鉴别 【答案】B 【解析】A. b物质分子中只有与羟基相连的碳原子为手性碳原子，故A错误；B. 由结构简式可知，a分子中的苯环和醛基均为平面结构，故a中原子可以都处于同一个平面；c中直接与双键碳相连的原子均在同一个平面，直接与双键碳相连的原子团为苯环和醛基，都是平面结构，所以c分子中所有原子也可能共平面，故B正确；C. a→b反应过程中碳氧双键断裂，为加成反应，b→c羟基和氢原子去掉，生成不饱和键，为消去反应，故C错误；D. a、b、c三种物质中均有醛基，均可以使溴水和酸性KMnO4 溶液褪色，故无法用这两种试剂鉴别，故D错误；故选B。 考点四 羧酸及其衍生物的结构与性质 知识点1 羧酸的结构及其性质 1.概念：由烃基或氢原子与羧基相连而构成的有机化合物，官能团为—COOH。 2.羧酸的分类 羧酸 3.几种重要的羧酸 物质及名称 结构 类别 性质特点或用途 甲酸(蚁酸) 饱和一元脂肪酸 酸性，还原性(醛基) 乙二酸(草酸) 二元羧酸 酸性，还原性(＋3价碳) 苯甲酸(安息香酸) 芳香酸 它的钠盐常作防腐剂 高级脂肪酸 RCOOH(R为碳原子数较多的烃基) 饱和高级脂肪酸常温呈固态； 油酸：C17H33COOH不饱和高级脂肪酸常温呈液态 4.羧酸的化学性质 ①弱酸性：RCOOHRCOO－＋H＋ ②酯化反应(取代反应) 5.羧酸的代表物——乙酸 （1）分子组成和结构 分子式 结构式 结构简式 官能团 C2H4O2 CH3COOH —COOH （2）物理性质 俗名 颜色 状态 溶解性 气味 醋酸 无色 通常为液体，温度低于16.6 ℃时凝结成类似冰一样的晶体 易溶于水 刺激性 （3）化学性质 乙酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图： a．酸性：乙酸是一种常见的有机酸，具有酸的通性，其酸性强于碳酸，但仍属于弱酸，电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋。 乙酸表现酸性的主要现象及化学方程式如下： b．取代反应: ①与醇酯化:CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O ②与NH3反应生成酰胺:CH3COOH+NH3+H2O ③α-H取代:CH3COOH+Cl2CH2ClCOOH+HCl c.还原反应:CH3COOHCH3CH2OH （4）用途 乙酸是食醋的有效成分(普通食醋中含有质量分数为3%～5%的乙酸)，在食品工业中乙酸常用作酸度调节剂。另外，乙酸稀溶液常用作除垢剂，用来除去容器内壁的碳酸钙等污垢。 知识点2 酯的结构及其性质 1.概念：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。可简写为RCOOR′，官能团为(酯基)。 2.酯的物理性质：具有芳香气味的液体，密度一般比水小，易溶于有机溶剂。 3.酯的化学性质 以为例，写出酯发生反应的化学方程式： ①酸性水解：。 ②碱性水解：。 无机酸只起催化作用，碱除起催化作用外，还能中和水解生成的酸，使水解程度增大。 得分速记 对酯的水解反应的理解:酯的水解反应为取代反应;在酸性条件下为可逆反应;在碱性条件下,能中和产生的羧酸,酯的水解平衡右移,水解程度增大。 4.酯在生产、生活中的应用 ①日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。 ②酯还是重要的化工原料。 5．酯化反应的五种常见类型总结 （1）一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如CH3COOH＋HOC2H5CH3COOC2H5＋H2O （2）一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如2CH3COOH＋＋2H2O （3）多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如＋2CH3CH2OH＋2H2O （4）多元羧酸与多元醇之间的酯化反应：此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如 （5）既含羟基又含羧基的有机物自身的酯化反应：此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如 知识点3 油脂的结构及其性质 1.油脂的组成和结构 油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为 2.油脂的分类 3.油脂的物理性质 性质 特点 密度 密度比水小 溶解性 难溶于水，易溶于有机溶剂 状态 含有不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈液态； 含有饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈固态 熔、沸点 天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点 4.油脂的化学性质 ①油脂的氢化(又称油脂的硬化) 烃基上含有碳碳双键，能与H2发生加成反应。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为 经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。 ②酸性水解 如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为3C17H35COOH。 ③碱性水解(又称皂化反应) 如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为 3C17H35COONa； 碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度大。 得分速记 （1）油脂属于酯类,但酯类物质不一定是油脂,油脂一定是高级脂肪酸与甘油形成的酯。注意不能写成“油酯”。油脂虽然相对分子质量较大,但不属于高分子化合物。 （2）液态的油脂烃基中含有不饱和键,能使溴水褪色。 （3）天然油脂一般都是混合物。 5.油脂的用途 ①为人体提供能量，调节人体的生理活动。 ②工业生产高级脂肪酸和甘油。 ③制肥皂、油漆等。 知识点4 胺的结构及其性质 1.胺的结构 （1）定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物。 （2）通式：R—NH2，官能团的名称为氨基 如：甲胺的结构简式为CH3—NH2，苯胺的结构简式为。 （3）分类：根据取代烃基数目不同，胺有三种结构通式，分别为伯胺、仲胺、叔胺。 2.胺的物理性质 （1）状态：低级脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常温下是气体，丙胺以上是液体，十二胺以上为固体。芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，并有毒性。 （2）溶解性：低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性，随着碳原子数的增加，胺的水溶性逐渐下降。 3.胺的化学性质：胺类化合物具有碱性 （1）电离方程式：RNH2＋H2ORNH＋OH－ （2）与酸反应：RNH2＋HClRNH3Cl；RNH3Cl＋NaOHRNH2＋NaCl＋H2O 4.用途：胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。 知识点5 酰胺的结构及其性质 1.酰胺的结构 （1）定义：羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。 （2）通式：、、，其中酰胺基是酰胺的官能团，R1、R2可以相同，也可以不同，叫做酰基，叫做酰胺基。 2.几种常见酰胺及其名称 结构简式 名称 乙酰胺 苯甲酰胺 N，N­二甲基甲酰胺 N-甲基-N-乙基苯甲酰胺 结构简式 名称 N-甲基乙酰胺 N-甲基苯甲酰胺 N，N-二甲基乙酰胺 N，N­二甲基苯甲酰胺 3.酰胺()的化学性质——水解反应：酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。 （1）酸性(HCl溶液)：RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl （2）碱性(NaOH溶液)：RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑ 4.应用 酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N­二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。 考向1 考查羧酸的结构及其性质 例1（2025·山东泰安·一模）绿原酸是咖啡热水提取液的成分之一，结构简式如下： 下列关于绿原酸的判断中，正确的是 A．该物质在热水中溶解度很小 B．该物质中碳原子杂化方式有三种 C．该分子与足量氢气加成后生成物中有7个不对称碳原子 D．1mol该物质分别与足量的，反应，消耗二者的物质的量之比为 【答案】C 【解析】A．绿原酸分子中含有多个羟基，羟基是亲水基团，能与水分子形成氢键，所以该物质在热水中溶解度较大，而不是很小，故A错误； B．该物质中苯环上的碳原子采用sp2杂化，双键上的碳原子采用sp2杂化，六元环上的碳原子采用sp3杂化，碳原子杂化方式两种，故B错误； C．该分子与足量氢气加成后，原来的碳碳双键和苯环都发生加成反应，形成饱和的碳链结构，此时生成物中有7个不对称碳原子（即连有4个不同原子或原子团的碳原子），，故C正确； D．该分子中有1个羧基和2个酚羟基，1mol该物质与足量反应，2mol酚羟基消耗2mol，1mol羧基消耗0.5mol，共消耗2.5mol；1mol该物质与足量反应，只有1mol羧基反应，消耗1mol，所以消耗二者的物质的量之比为5:2，故D错误； 故答案为C。 思维建模 羟基氢原子活泼性的比较 含羟基的物质 醇 水 酚 低级羧酸 羟基上氢原 子的活泼性 在水溶液中 电离程度 极难电离 难电离 微弱电离 部分电离 酸碱性 中性 中性 很弱的酸性 酸性 与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 与NaOH反应 不反应 不反应 反应 反应 与NaHCO3反应 不反应 水解 不反应 反应放出CO2 与Na2CO3反应 不反应 水解 反应生成 NaHCO3 反应放出CO2 【变式训练1·变载体】（2025·山东青岛·一模）灵芝提取物具有重要医用价值，其结构简式如图所示。下列关于说法错误的是 A．可形成分子内氢键和分子间氢键 B．分子式为 C．分子中含3个手性碳原子 D．最多能与反应 【答案】D 【解析】A．该分子含有氧原子，具有孤电子对，分子中的羟基和羧基能够与氧原子形成分子内氢键和分子间氢键，故A正确； B．根据分子结构可知分子式为，故B正确； C．分子中具有3个手性碳原子：（*标记），故C正确； D．只有羧基可以和碳酸氢钠反应，因此最多能与反应，故D错误； 故答案为D。 【变式训练2·变题型】（2025·湖北腾云联盟·一模）脱落酸是一种植物激素，在植物发育的多个过程中起重要作用。其结构简式如图所示。下列关于脱落酸的说法错误的是 A．存在顺反异构，且分子结构中含有3种含氧官能团 B．1mol脱落酸最多能消耗 C．若发生分子内酯化反应，所得产物分子中具有两个六元环 D．1mol脱落酸与按物质的量加成，可得到5种不同的产物(不考虑立体异构) 【答案】C 【解析】A．该有机物含3个碳碳双键，且每个双键碳原子所连的基团均不同，均存在立体异构，有顺反异构，且分子结构中含有3种含氧官能团羰基、羧基、羟基，A正确； B．脱落酸中只有羧基能和反应，B正确； C．脱落酸分子结构中存在羟基和羧基，其发生分子内酯化反应构成环状酯，所得结构中存在一个六元环和一个七元环，C错误； D．脱落酸分子结构中存在共轭结构，当1mol脱落酸与发生加成反应时，可通过1，加成的方式得到3种不同的产物，还可通过发生类似1，加成的反应得到1种不同于之前的产物，1个羰基也可以与发生加成共得到1种不同的产物，D正确； 故答案为：C。 考向2 考查酯的结构及其性质 例2（2025·山东滨州·二模）化合物X是一种抗抑郁药物的主要成分，结构简式如图。下列相关表述错误的是 A．分子式为 B．含有3种官能团和1个手性碳原子 C．消去反应的产物有2种(不考虑立体异构) D．1 mol X最多可与发生加成反应 【答案】D 【解析】A．该有机物的分子式为，A正确；B．含有酯基、羟基、氨基3种官能团和1个手性碳原子，B正确；C．消去反应的产物有2种(不考虑立体异构)，和C正确； D．含有2个苯环，1molX最多可与发生加成反应，D错误； 故选D。 思维建模 确定多官能团有机物性质的三步骤 注意：有些官能团性质会交叉。例如，碳碳三键与醛基都能被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化，也能与氢气发生加成反应等。 【变式训练1·变载体】（2025·山东名校大联考·4月联合检测）抗过敏药物的结构如图所示。下列有关说法正确的是 A．该物质最多可与反应 B．该物质最多可与溴反应 C．所含三个羟基化学性质相同 D．可形成分子内氢键和分子间氢键 【答案】D 【解析】A．1个该有机物分子中含2个酚羟基和2个酯基，该物质最多可与反应，A错误； B．1个该有机物分子中含2个酚羟基（每个邻、对位消耗1个Br2）和2个双键，该物质最多可与溴反应，B错误； C．酚羟基具有酸性而醇羟基无酸性，化学性质不完全相同，C错误； D．该有机物分子中的羟基与另一个分子中的羟基能形成分子间氢键，五元环上羰基氧与羟基能形成分子内氢键，D正确； 故选D。 【变式训练2·变载体】（2024·山东潍坊一模）有机物X→Y的转化关系如图所示。下列说法错误的是 A．Y中含有4种官能团 B．X中手性碳原子的数目为3 C．Y中可能共平面的碳原子最多为9个 D．X、Y都可以形成分子间氢键 【答案】C 【解析】A．由结构简式可知Y中含碳碳双键、羟基、羧基和硝基四种官能团，故A正确； B．根据手性碳的特征，X中羟基和硝基所连碳原子均为手性碳原子，共3个，故B正确； C．Y中苯环为平面结构，碳碳双键为平面结构，两平面结构通过单键相连，可以重合，另外-COOH碳原子也可以转到双键平面上，因此共平面的碳原子最多为10个，故C错误； D．X、Y均含羟基，可以形成分子间氢键，故D正确； 故选：C。 考向3 考查油脂的结构及其性质 例3“油”在生活生产中应用广泛，下列有关“油”的说法正确的是 A．食用油的主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯，属于天然有机高分子化合物 B．汽油、煤油、生物柴油等均来源于石油，主要成分都是烃类 C．甘油是丙三醇的俗称，既可以做护肤品，又可以制作炸药 D．天然奶油、黄油等是从牛奶或羊奶中提取出的半固态物质，属于蛋白质 【答案】C 【解析】A．油脂都是高级脂肪酸甘油酯，含碳碳双键较多的熔沸点较低常温下呈液态，则食用油的主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯，但油脂相对分子质量没有成千上万，故其不属于有机高分子化合物，A错误；B．汽油、煤油等均来源于石油，主要成分都是烃类，而生物柴油的主要成分是硬脂酸甲酯属于酯类物质，不是烃类，也不来源于石油，B错误；C．甘油是丙三醇的俗称，具有很强的保湿功能，可以做护肤品，其与硝酸、浓硫酸反应生成的三硝酸甘油酯是一种烈性炸药，即甘油可以制作炸药，C正确；D．天然奶油、黄油等是从牛奶或羊奶中提取出的半固态物质，是油脂不属于蛋白质，D错误；故答案为：C。 【变式训练1·变载体】为了自制肥皂，某化学兴趣小组设计方案如下所示，下列说法不正确的是 A．步骤Ⅰ中，试剂Ⅰ可以为乙醇，作用是提供均相溶剂 B．用玻璃棒蘸取混合液A，滴入装有冷水的试管中，观察有无滴浮在液面上来判断油脂是否水解完全 C．步骤Ⅱ中，试剂Ⅱ为饱和食盐水，目的是降低高级脂肪酸钠盐溶解度，使其析出 D．步骤Ⅲ中，可用多组纱布进行过滤操作 【答案】B 【分析】油脂在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成甘油和高级脂肪酸钠，随后加入试剂II进行盐析，步骤Ⅲ为过滤得到高级脂肪酸钠，最后经过洗涤成型。 【解析】A．油脂和NaOH溶液都溶于乙醇，试剂I可以为乙醇，使得油脂和NaOH溶液都溶解在乙醇中，提供均相溶剂，A正确；B．检验油脂是否水解完全，应该用玻璃棒蘸取混合液A，滴入装有热水的试管中，若用冷水，则反应平衡会逆向移动，一定会见到油水分层从而得出错误的结论，B错误；C．盐析过程中，试剂Ⅱ为饱和食盐水，目的是降低高级脂肪酸钠的溶解度，从而促使其析出，C正确；D．步骤Ⅲ中，为使得高级脂肪酸钠与液体充分分离同时减少高级脂肪酸钠的损失，可用多组纱布进行过滤操作，D正确；故答案选B。 【变式训练2·变考法】“地沟油”是一种极不卫生的非食用油，它含有毒素，引起食物中毒。下列说法错误的是 A．油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯类化合物 B．通过油脂的碱性水解来制肥皂 C．橄榄油在一定条件下，不能与氢气发生加成反应 D．地沟油经过加工后，可以转化为生物柴油用作发动机燃料 【答案】C 【解析】A. 油脂分为油和脂肪，油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯类化合物，故A正确；B. 油脂和氢氧化钠共煮，水解为高级脂肪酸钠和甘油，前者经加工成型后就是肥皂，故B正确；C. 橄榄油是不饱和高级脂肪酸甘油酯，在一定条件下，与氢气发生加成反应，故C错误；D. 地沟油经过一系列加工后，可以转化为生物柴油用作发动机燃料，可以在循环经济中发挥作用，故D正确。综上所述，答案为C。 考向4 考查胺的结构及其性质 例4（2025·山东烟台、德州、东营·一模）M与N反应可合成某种药物中间体G。下列说法正确的是 A．该反应类型是消去反应 B．N 分子可形成分子间氢键 C．一定条件下，G完全水解可得到M和N D．1mol G与足量的 NaOH溶液反应，最多反应2mol NaOH 【答案】D 【解析】A．消去反应在一定条件下有机化合物脱去小分子并形成不饱和键，该反应类型不是消去反应，A错误； B．N 分子含醛基，氢原子与碳原子相连，不可形成分子间氢键，B错误； C．一定条件下，G水解可得到N和M，M可以继续水解，故G完全水解得不到M，C错误； D．G有两个酰胺键，水解后得到2个羧基，1mol G与足量的 NaOH溶液反应，最多反应2mol NaOH，D正确； 故选D。 【变式训练1·变考法】（2025·山东聊城·一模）荜茇酰胺是从中药荜茇中提取的一种有抗癌活性的天然生物碱，结构如下图所示。下列说法不正确的是 A．含有3种含氧官能团 B．存在顺反异构 C．核磁共振氢谱有9组峰 D．该化合物最多与反应 【答案】A 【解析】A．由图知，分子中含有醚键、碳碳双键、酰胺键三种官能团，其中含氧官能团只有2种，A错误； B．由图知，该分子中的碳链上的碳碳双键上的碳原子均连接不同基团，则存在顺反异构，B正确； C．存在9种不用环境的氢原子，则核磁共振氢谱有9组峰，如图所示：，C正确； D．酰胺基能和氢氧化钠溶液反应，1mol该化合物含有2mol酰胺基，最多消耗，D正确； 故选A。 【变式训练2·变载体】盐酸帕罗西汀，一种新型的5-羟色胺再摄取阻滞剂类(SSRI)抗抑郁处方药(Rx)，该药物选择性好、不良反应少、耐受性好，治疗指数高。下列有关该物质叙述不正确的是 A．该结构中的官能团有氨基、碳氟键、醚键、碳碳双键 B．化学式是 C．是一种半水盐酸盐 D．可使酸性溶液褪色 【答案】A 【解析】A．由图可知，化合物中含有的官能团为亚氨基、碳氟键、醚键，没有碳碳双键，故A错误；B．由图可知，化合物的化学式为，故B正确；C．由图可知，化合物是一种带有结晶水的半水盐酸盐，故C正确；D．由图可知，化合物中含有的碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，故D正确；故选A。 考向5 考查酰胺的结构及其性质 例5（2024·山东菏泽一模）有机物的重排反应如图所示，机理中与羟基处于反位的基团迁移到氮原子上(、代表烷基)。下列说法正确的是 A．中碳原子、氮原子均为杂化 B．由质谱可以确证和存在不同的官能团 C．能与溶液反应 D．发生上述反应的产物是 【答案】C 【解析】A．X中存在烷基R，R中的碳原子为饱和碳，为杂化，故A错误； B．质谱用于确定相对分子质量，不能测定官能团，故B错误； C．Y中含有酰胺基，能与NaOH溶液反应，故C正确； D．发生上述反应的产物是或，得不到，故D错误； 故选：C。 【变式训练1·变载体】（2024·山东济南一模）有机化合物M和N是合成英菲替尼的中间体，其结构如图所示。下列说法错误的是 A．M分子中含有两种官能团 B．除氢原子外，M分子中其他原子可能共平面 C．1molN分子最多能与4molH2发生还原反应 D．N分子中的碳原子和氮原子均有2种杂化方式 【答案】C 【解析】A．M中含酰胺基和醚键两种官能团，故A正确； B．苯环为平面结构，酰胺基中C、N、O原子在C=O双键的平面上，平面之间通过单键相连，则除氢外的原子可能共面，故B正确； C．N分子苯环可与氢气发生加成反应即还原反应，1mol苯环消耗3mol氢气，硝基一定条件下与氢气反应生成氨基，消耗3mol氢气，共消耗6mol，故C错误； D．N分子中单键碳原子为sp3杂化，苯环碳原子为sp2杂化；单键N原子为sp3杂化，硝基中氮原子为sp2杂化，故D正确； 故选：C。 【变式训练2·变载体】（2025·湖北省武汉市江岸区·一模）对乙酰氨基酚是感冒冲剂的有效成分，其结构简式如图所示。下列有关说法正确的是 A．乙酰氨基酚含有3种官能团 B．分子中有1个杂化的原子 C．分子中所有原子可能共平面 D．对乙酰氨基酚在碱性环境中易失效 【答案】D 【解析】A．根据所给结构简式，对乙酰氨基酚中有酚羟基和酰胺基两种官能团，A错误； B．甲基中的C原子是饱和碳原子，为sp3杂化，酰胺基中氮原子、酚羟基中的氧原子也为sp3杂化，故B错误； C．由于甲基中的碳原子是饱和碳原子，以四面体结构连接其他四个原子，故分子中不可能所有原子共面，C错误； D．碱性条件下，酰胺基可能水解，酚羟基也可能被中和，故对乙酰氨基酚在碱性环境中易失效，D正确； 故本题选D。 1．（2025·山东卷）以异丁醛为原料制备化合物Q的合成路线如下，下列说法错误的是 A．M系统命名为2-甲基丙醛 B．若原子利用率为100%，则X是甲醛 C．用酸性溶液可鉴别N和Q D．过程中有生成 【答案】CD 【分析】由图示可知，M到N多一个碳原子，M与X发生加成反应得到N，X为甲醛，N与CH2(COOC2H5)发生先加成后消去的反应，得到P，P先在碱性条件下发生取代反应，再酸化得到Q。 【解析】A．M属于醛类醛基的碳原子为1号，名称为2-甲基丙醛，A正确； B．根据分析，若M+X→N原子利用率为100%，则X为HCHO，B正确； C．N有醛基和-CH2OH，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，Q有碳碳双键，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别N和Q，C错误； D．P到Q第一步在碱性条件下酯基和羟基发生取代反应形成环状结构，生成物有CH3CH2OH，没有CH3COOH，D错误； 答案选CD。 2．（2024·山东卷）植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是 A．可与溶液反应 B．消去反应产物最多有2种 C．酸性条件下的水解产物均可生成高聚物 D．与反应时可发生取代和加成两种反应 【答案】B 【分析】由阿魏萜宁的分子结构可知，其分子中存在醇羟基、酚羟基、酯基和碳碳双键等多种官能团。 【解析】A．该有机物含有酚羟基，故又可看作是酚类物质，酚羟基能显示酸性，且酸性强于；溶液显碱性，故该有机物可与溶液反应，A正确；     B．由分子结构可知，与醇羟基相连的C原子共与3个不同化学环境的C原子相连，且这3个C原子上均连接了H原子，因此，该有机物发生消去反应时，其消去反应产物最多有3种，B不正确； C．该有机物酸性条件下的水解产物有2种，其中一种含有碳碳双键和2个醇羟基，这种水解产物既能通过发生加聚反应生成高聚物，也能通过缩聚反应生成高聚物；另一种水解产物含有羧基和酚羟基，其可以发生缩聚反应生成高聚物，C正确；     D．该有机物分子中含有酚羟基且其邻位上有H原子，故其可与浓溴水发生取代反应；还含有碳碳双键，故其可发生加成，因此，该有机物与反应时可发生取代和加成两种反应，D正确； 综上所述，本题选B。 3．（2025·甘肃卷）苦水玫瑰是中国国家地理标志产品，可从中提取高品质的玫瑰精油。玫瑰精油成分之一的结构简式如图，下列说法错误的是 A．该分子含1个手性碳原子 B．该分子所有碳原子共平面 C．该物质可发生消去反应 D．该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色 【答案】B 【解析】A．该分子含1个手性碳原子，如图所示 ，A项正确； B．该分子中存在多个sp3杂化的碳原子，故该分子所在的碳原子不全部共平面，B项错误； C．该物质含有醇羟基，且与羟基的β-碳原子上有氢原子，故该物质可以发生消去反应，C项正确； D．该物质含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，D项正确； 故选B。 4．（2025·江苏卷）化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．最多能和发生加成反应 B．Y分子中和杂化的碳原子数目比为 C．Z分子中所有碳原子均在同一个平面上 D．Z不能使的溶液褪色 【答案】B 【解析】A．X中不饱和键均可以与发生加成反应，1molX中苯环与3molH2发生加成反应、碳碳双键与1molH2发生加成反应、酮羰基与2molH2发生加成反应，则1molX最多能和发生加成反应，A错误； B．饱和碳原子采用杂化，碳碳双键的碳原子采用杂化，1个Y分子中，采用杂化的碳原子有2个，采用杂化的碳原子有4个，数目比为，B正确； C．中1号碳原子为饱和碳原子，与2、3、4号碳原子直接相连，这4个碳原子不可能全部共面，C错误； D．Z分子中含有碳碳双键，能使的溶液褪色，D错误； 答案选B。 5．（2025·安徽卷）一种天然保幼激素的结构简式如下： 下列有关该物质的说法，错误的是 A．分子式为 B．存在4个键 C．含有3个手性碳原子 D．水解时会生成甲醇 【答案】B 【解析】A．该分子不饱和度为4，碳原子数为19，氢原子数为，化学式为C19H32O3，A正确； B．醚键含有2个C-O键，酯基中含有3个C-O键，如图：，则1个分子中含有5个C-O键，B错误； C．手性碳原子是连接4个不同基团的C原子，其含有3个手性碳原子，如图： ，C正确； D．其含有基团，酯基水解时生成甲醇，D正确； 故选B。 6．（2025·湖北卷）桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题，下列描述正确的是 A．Ⅰ的分子式是 B．Ⅰ的稳定性较低 C．Ⅱ有2个手性碳 D．Ⅱ经浓硫酸催化脱水仅形成Ⅰ 【答案】B 【解析】A．结合Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C7H10，A错误； B．Ⅰ中碳碳双键两端的碳原子形成环，张力较大，不稳定，B正确； C．连接4个不同基团的碳原子是手性碳原子，Ⅱ中含有三个手性碳，如图：，C错误； D．Ⅱ经过浓硫酸催化脱水，可以形成和两种物质，D错误； 故选B； 7．（2025·河南卷）化合物M是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物，其结构如图所示。下列有关M的说法正确的是 A．分子中所有的原子可能共平面 B．最多能消耗 C．既能发生取代反应，又能发生加成反应 D．能形成分子间氢键，但不能形成分子内氢键 【答案】C 【解析】A．该分子中存在-CH3，因此不可能所有原子共面，故A项错误； B．该分子中能与NaOH反应的官能团为2个酚羟基、酯基(1个普通酯基、1个酚酯基)、1个羧基，除酚羟基形成的酯基外，其余官能团消耗NaOH的比例均为1：1，因此1mol M最多能消耗5mol NaOH，故B项错误； C．M中存在羟基、羧基等，能够发生取代反应，存在苯环结构，因此能发生加成反应，故C项正确； D．M中存在羟基、羧基，能形成分子间氢键，由于存在羟基与羧基相邻的结构，因此也能形成分子内氢键，故D项错误； 综上所述，说法正确的是C项。 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $