单元过关(十四)有机物的转化与合成-【衡水真题密卷】2026年高考化学单元过关检测(冀湘渝甘赣皖桂贵晋豫陕青宁新藏滇A版)

拼搏创造奇迹，奋斗书写辉煌 密真 2025一2026学年度单元过关检测（十四）》 4.天津工业生物所开发了一种人工转化二氧化碳精准合成糖技术，其转化关系如图所示。 班级 下列叙述错误的是 ( 卺题 化学·有机物的转化与合成 CH.OH O H 本试卷总分100分，考试时间75分钟。 C0,催化，CH,OHO,HCH0一定条件H0 OH多步反应 OH HO 姓名 HO 可能用到的相对原子质量：H一1C一120一16 A.物质a能与草酸发生缩聚反应 得分 一、选择题：本题共14小题，每小题3分，共42分。在每小题给出的四个选项中，只有一项 B.物质b的最简式与甲醛相同 是符合题目要求的。 C.CH3OH转化为HCHO属于氧化反应 题号12 3 4 5 6 7 8 9 1011121314 D.HCHO的空间结构为三角锥形 答案 5.博舒替尼可用于治疗慢性粒细胞白血病，其某中间体的合成路线如图所示： 1.利用有机分子模拟生物体内“醛缩酶”催化Diels-Alder反应取得重要进展，荣获诺贝尔 CHO 化学奖。某Diels-Alder反应催化机理如图所示，下列说法错误的是 () CICH.)O `CCHo人 浓硫藏cCHO 人NO Bn. X CH,O COOCH, OM B时H CICH.O 入NH 下列说法正确的是 CO,MeCO,Me BnCO.Me A.加入试剂1时的反应条件为浓硫酸、加热 CO,Me B.检验Y中是否含有X可用新制Cu(OHD2悬浊液 B C.Y+Z的反应为氧化反应 D.Z可以发生取代，加成、消去、加聚反应 CHO N=N 6。一种点击反应的原理为R一N,R《具，我国科学家利用点击反应原理研制出具 A.I和V官能团种类相同，互为同系物 有较高玻璃化转变温度的聚合物C。下列说法正确的是 () B.化合物X为H2O,总反应为加成反应 C.M是反应的催化剂 00N, D.Ⅲ最多有9个原子在同一平面，V有3个手性碳原子 2.由物质1经两步转化可制得抗凝血剂药物Ⅲ。下列有关说法错误的是 () A D OOCCH.CH A.单体A的化学式为C2HoNO, COOCHCH, B.单体B能发生加成、加聚和取代反应 C.理论上1mol聚合物C最多能消耗4 mol NaOH A.I的名称是邻羟基苯甲酸 D,按上述点击反应原理，A和B可以反应生成环状化合物D B.1molⅡ发生水解，最多可消耗3 mol NaOH 7.抗肿瘤药物盐酸苯达莫司汀的合成工艺中，其中一步的转化过程如图所示，已知该转化 C.Ⅲ的分子式为C。H.O2 过程中化合物“需经过两步反应才可成环。下列叙述正确的是 () D.可用Br2的CCL,溶液检验Ⅲ中是否含有I COOH O.N 3.聚苯胺导电性好，具有广泛用途，可通过苯胺制得。聚苯胺的结构简式如图所示，其主 ON 浓硫般、△ 入人cooc.H. CH.CH.OH 链上有两种六元环，由于苯胺脱氢程度不同，得到的聚苯胺结构中的y值不同，使得其 H CH 导电性不同。下列说法错误的是 () h KO-O-NO-O-d A.化合物a的分子式为C2HN,O B.化合物中的含氧官能团有硝基、钢羰基、羧基 A,聚苯胺由苯胺通过加聚反应制得 B.苯胺具有碱性，能与盐酸反应 C.化合物a生成化合物b所发生反应的类型仅有酯化反应和消去反应2种 C.若y=0,则两种六元环的数量相等 D.苯胺脱氢程度越高，y值越小 D.化合物b与足量H2加成后的产物中含有4个手性碳原子 单元过关检测（十四）化学第1页（共8页） 真题密卷 单元过关检测（十四）化学第2页（共8页） 1A 8.物质A一E均为芳香族化合物，已知：A的结构中含有一个甲基，B能发生银镜反应。 12.甲苯与甲醇可以在碱性分子筛作用下通过侧链烧基化反应制苯乙烯，分子筛种类对反 酸性 。A0 Cu HCHO→C0→cHo 应的影响如图所示： (C.HO KMnO溶液(CA,O△ 催化剂 下列说法正确的是 CH.OH () 性分子记 A.符合以上条件的A的结构有2种 -o B.物质E遇氯化铁溶液显紫色 分 原子迁移 C.BC的反应中可能存在副产物C1:HO: CH, 物分学 D.CD的反应类型为取代反应 H 9.化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由如图所示反应制得」 《→C-ch CHO CH-CHCOOH CH-CHCOOCH 氢原子迁移 生成苯乙烯井 CH.OH 浓，50.4 脱用 CH.CH.x+ CH.OH CH.CH 下列说法正确的是 () 酸性分子锦CH,OH 限性分千疏Y○ A.1molX最多可与3molH2发生反应 (+H0) CH,OH B.Y和Z中所有碳原子都是sp2杂化 性分子猫Y+H0 C.Y分子中最多有9个碳原子共面 经检测发现X由三种二甲苯组成，下列说法正确的是 () D.X、Y、Z分别与足量酸性KMnO,溶液反应所得芳香族化合物相同 A.产物Y有4种可能的结构 10.我国科学家开发出具有优异物理性能的新一代可循环聚酯塑料P,其合成路线如图 B.分子筛的酸碱性对制备过程中苯乙烯的选择性没有影响 C.两次氢原子迁移的本质是发生了取代反应 所示。 D.若将甲苯的一CH替换为一CD3,生成苯乙稀的同时可得到副产物D2O 25℃ 13.如图是制备复杂芳香烃衍生物的部分工艺合成过程。下列有关说法错误的是() 0 R代表经基 冰酸. 0H锌粉，乙酸 OH Y、催化剂V 150℃ H0C1HO△ 下列说法错误的是 ( B A.X→Y的反应属于取代反应 A.A分子中最多有15个原子共平面 B.调控烃基链的长度可影响聚酯塑料的物理性能 B.由C到D发生了加成反应 C.X中的官能团提高了cH的活泼性 C.B分子中含有3种官能团，能发生氧化反应 D.25℃时Y聚合为P,150℃时P水解为Y D.若用NaBH,还原C分子，则D不会大量产生 11,乙炔、乙烯和CO为原料合成高分子涂料和黏胶剂1的基本过程如图所示： 14.合成聚合物P,将反应物一次全部加入密闭的反应釜中，转化路线如图所示，聚合过程 高分子涂料 包含三个阶段，第一阶段最先发生，速率最快，第二阶段，第三阶段依次发生，速率逐渐 CHCH- 黏胶剂1了 H0.催化剂G三CHCOO可浓爽酸G 减慢。 +出，催化剂 CH,OH H0.化cc0om于*回 CH,=CH, 0 NH R'-OH 下列叙述错误的是 ) A.合成丙烯酸、丙酸的原子利用率均为100% 第一阶段 第二阶段 B.由G合成黏胶剂I是缩聚反应且1能降解成小分子 C.合成G、H的反应中均生成10个电子的分子 D.利用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO,溶液可以区别G和H 第三阶段 聚合物 1A 单元过关检测（十四）化学第3页（共8页） 真题密卷 单元过关检测（十四）化学第4页（共8页） 下列说法错误的是 ( 16.(14分)L是一种治疗自主神经功能障碍药物的活性成分，以A为原料合成L的流程 A.第一阶段中有C一O键和C一N键的断裂 如图所示： OH OH B.该条件下，心与 聚合的活化能小于凸与O一C一0聚合的活化能 CH,OH 人Br C.H.OKCH.CO)O Mno./H.SO. HOH H,OH C.聚合物P中含有3种官能团 D.加入CO,,最多生成：mol聚合物P 二、非选择题：本题共4小题，共58分。 15.(15分)一种利用生物催化高效合成五元碳环中间体V的合成路线如图所示（加料顺 CH.CN H 序、反应条件略)： HO 0② H0入 =0 (1)C中的官能团有酯基和 NADH NAD (2)反应E→F的反应类型属于 (填标号)。 CO,+ 3 -HCOOH A.取代反应 B.加成反应 C.氧化反应 D.还原反应 (3)反应FG的反应方程式为 已知：CH CHO+HCN 化CH,CH(OH)CN;CH,CN+2H,0+H△ (4)反应H→I所需的试剂和条件为 (填标号)。 CH,COOH+NHt。 A.浓硫酸，加热 B.稀硫酸，加热 回答下列问题： C.氢氧化钠溶液，加热 D.Cu,加热 (1)化合物V的分子式为 ,名称为 (2)化合物V中含氧官能团的名称是 ,化合物V的一种同分异构体 (5)写出一种同时满足下列条件的E的同分异构体的结构简式： 能与饱和NaHCO3溶液反应，核磁共振氢谱有4组峰，该同分异构体的结构简式为 I.1mol有机物最多能与4 mol NaOH反应； (任写一种)。 Ⅱ，核磁共振氢谱中显示分子中含有4类化学环境不同的氢原子，其个数之比为 (3)关于上述相关物质及转化，下列说法正确的是 (填标号)。 3:2:2:1。 A.反应③中，NAD被氧化 (6)设计F→G步骤的目的是 B.化合物1和N中均含有手性碳原子 C.可用酸性高锰酸钾溶液区分化合物「和国 (7)G→H中K,CO3可以用碱性的吡啶()替代，吡壁的作用是 D.预测化合物ⅱ和ⅳ均溶于水，能与水形成氢键 (4)根据化合物Ⅱ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 CH-CH 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 (8)参考合成L的流程图，设计以苯乙醛为原料制备吸湿性高分子材料( -COOC:H 的合成路线： (无机试剂任选，可 加成反应 表示为A反应试剂 反应试剂 B… H和化合物Ⅱ为有机原料（无机原料任选），合 反应条件 反应条件 日标产物)。 (5)结合题图路线和已知信息，以 成化合物（心 ),设计合成路线。 (9)L的同分异构体M的结构为 化合物M中手性碳原子数 ①第一步反应生成的芳香族化合物产物是 ②路线中涉及原子利用率为100%的反应，该步得到的产物为 为 (填标号)。 ③合成路线中仅涉及。键断裂与形成的化学方程式为 A.1 B.2 C.3 D.4 单元过关检测（十四）化学第5页（共8页） 真题密卷 单元过关检测（十四）化学第6页（共8页）】 1A 17.(15分)以芳香烃A等物质为原料可生产治疗高血压的药物W,其合成路线如图所示： 已知：L.CH,CHO+CH,CHO稀OH蒂CH,CH(OH)CH,CHOA COOH CH:CH-CHCHO+H2O: NH人CO HC.H.ON Y C00 散水剂 R、 SH-m△，Rc0- G |+H,O(R、R'可表示烃基或氢原子)： C H.ON,H Ⅲ，R一CH一CH一OH不稳定，容易转化为R一CH一CHO。 Pd.C 回答下列问题： 已知：①RCI十R,NH,化荒R,NHR+HC, (1)PVB中，含氧官能团的名称 ②RCOOH+R,NH,水-RCONHR,十H,O: (2)应用现代仪器对有机物的结构进行测定。根据A的质谱图，可知A的相对分子质 H ③RCOOCH, 量为 一。根据A的核磁共振氢谱图，确定A的结构简式为 No. Fe/HCI 》NH2 31 回容下列问题： (1)A的化学名称为 (2)C→D的反应方程式为 4 3 2 1 6/ppm A的质谱图 A的核磁共振氢谐 (3)D→E的反应类型为 -COOH_ (填“是”或“不是”)手性分子。 (3)已知③反应的生成物只有一种，该反应类型为 (4)证明C已完全反应生成D的检验试剂为 (4)F的结构简式为 ,Y中含氧宫能团名称为 (5)②的反应化学方程式为 (5)化合物M是X的同系物且比X的相对分子质量小28，满足下列条件的M的同分 (6)④和⑤的反应顺序不能顾倒的原因为 异构体共有 种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱有3组峰的结构简 式为 (7)PVA和PVB聚合度的数量关系为 (填标号)。 「，能发生水解反应，水解产物之一能与硝酸酸化的硝酸银溶液反应产生白色 沉淀。 A.n-m B.m=2n C.m D.3n=m i.能与NaHCO,溶液反应产生气体. (8)写出符合下列情况的D的同分异构体的结构简式： (6)依据上述合成W的有关反应原理，以A和乙烯为原料，其他无机试剂任选，合成化 ①能使溴水褪色： 合物CH,一《-NHCH,CH,写出合皮路线： ②能与金属Na反应产生氢气： ③存在手性碳原子。 18.(14分)高分子聚合物是由许多小分子聚合反应而成，相对小分子化合物，具有独特的 (9)参考上述信息，设计以甲苯和乙醛为原料，合成肉桂醛(/回C0)的合成路 物理性能。高分子聚合物分天然和人工合成，人工合成的聚合物常见于生活中。如 PE聚乙烯、PVC聚氯乙烯、PVAc聚乙酸乙烯酯…PVB是一种常用的热塑性高分 线： _(无机试剂任选，可表示为甲区应条件乙… 子，具有良好的耐老化性和电绝缘性。现以A为原料合成PVB,其合成路线如图所示： 反应试烈目标产物)。 反应条件 8一回△回c回 CH.CH.CH, 24 H 10 OH 宜件回四oa△tGdH CH-CH 5 PVA CH. 1A 单元过关检测（十四）化学第7页（共8页） 真题密卷 单元过关检测（十四）化学第8页（共8页）·化学· 参考答案及解析 改变，D正确。 O-CH,-CH- 步骤①的化学方程式 (5)化合物E还有一种合成工艺：①CH2一CHCH CH. 与Br2发生加成反应生成化合物CH2 BrCHBrCH3; 为CH2=CHCH3+Br2→CH2 BrCHBrCH3; ②化合物CH2 BrCHBrCH3水解生成二元醇 步骤②的化学方程式为CH2 BrCHBrCH?+ CH2CHCH;③由CH2CHCH与碳酸二甲酯 H20 2NaOH- OHOH OH OH △ CH2CHCH3+2NaBr。 OHOH (CH OCOOCH)缩合聚合生成 2025一2026学年度单元过关检测（十四）】 化学·有机物的转化与合成 一、选择题 确；由聚苯胺结构式可知，苯胺脱氢程度越高，1 1.A【解析】I和V虽然官能团种类相同，但是二 y的值越大，y值越小，D正确。 者分子组成不是相差若千个CH2,不互为同系物， 4.D【解析】物质a中含有2个羟基，草酸分子内有 A错误；根据图示可知，Ⅵ十I一X十Ⅱ，根据 2个羧基，则a能与草酸发生缩聚反应生成高分子 I、Ⅱ和I的结构简式可知，X为H2O,总反应为 化合物，A正确；物质b的分子式为C6H2O6,最 简式与甲醛都是CH2O,B正确；CH3OH转化为 入0+ 化剂 ,该反应为加 CHO HCHO发生去氢氧化，属于氧化反应，C正确； 成反应，B正确；根据图示可知，反应过程中消耗 HCHO中C原子价电子对数为3，无孤电子对，空 了Ⅵ后又重新生成了I,因此Ⅵ为反应的催化剂， 间结构为平面三角形，D错误。 C正确；亚甲基中最多有1个原子与 CHO COOCH 5.B【解析】X到 需要经过氧 一CH一CHCH-CH一共面，因此Ⅲ中最多有9 CI(CH2)O 个原子共面，V中存在3个手性碳原子，如图中* 化、酯化过程，则试剂1可为酸性KMO4溶液，试 米 剂2应为CH,OH,加入试剂2时反应条件为浓硫 所示 ,D正确。 CHO 酸、加热；经过硝化反应得到Y,Y经过还原反应 2.D【解析】由结构简式可知I的名称为邻羟基苯 得到Z。根据分析，试剂1可为酸性KMnO4溶 甲酸，A正确；Ⅱ中含两个酯基，其中一个为酚类 液，试剂2应为CH3OH,加入试剂2时反应条件 酯结构，1molⅡ发生水解，最多可消耗3mol 为浓硫酸、加热，A错误；X中含有醛基，Y中没有 NaOH,B正确；由结构简式可知Ⅲ的分子式为 醛基，可以用新制Cu(OH)2悬浊液检验Y中是 CHO2,C正确；I中含有酚羟基，酚羟基的邻、 否含有X,B正确；Y→Z为一NO2转化为一NH2 对位可以和溴发生取代反应，但生成的沉淀可以 的反应，是还原反应，C错误；Z中不含碳碳双键或 溶解在四氯化碳中，因此可以看到Br2的CCL溶 碳碳三键，不能发生加聚反应，D错误。 液褪色，但Ⅲ中含有碳碳双键，也能使Br2的CCL4 6.B【解析】根据A和C的结构简式可知，B为 溶液褪色，因此不能用Br2的CCl4溶液检验Ⅲ中 HC=CCOOCH2CH2OOCC=CH。根据单体A的 是否含有I,可选用氯化铁溶液检验，D错误。 结构简式可知其化学式为C2H2N6O4,A错误；B 3.A【解析】加聚反应又称加成聚合反应，可根据 的结构简式为HC=CCOOCH2CH2OOCC=CH,其 聚乙烯的形成，类比推导得到聚苯胺不是由苯胺 含有碳碳三键，能发生加成、加聚反应，含有酯基，能 通过加聚反应得到的，A错误；苯胺分子中有氨 发生取代反应，B正确；1mol聚合物C中含有 基，有碱性，能与盐酸反应，B正确；由聚苯胺结构 4nmol酯基，最多能消耗4 mol NaOH,C错误；按 式可知，若y=0,则两种六元环的数量相等，C正 照上述点击反应原理，右侧酯基结构错误，A和B ·19· 1A 真题密卷 单元过关检测 存在1分子B与2分子甲醛反应生成 OH 反应生成物应该为 ,D错误。 CH0,该副产物的分子式为C12H16O3,C OH -N 正确；C→D的反应为消去羟基生成碳碳双键的反 7.D【解析】由a的结构简式可知，其分子式为 应，反应类型为消去反应，D错误。 C12H1sN3O5,A错误；由a的结构简式可知，化合 9.D【解析】由题干X的结构简式可知，X分子中 物a中的含氧官能团有硝基、酰胺基、羧基，B错 的苯环和醛基均能与H2加成，即1molX最多可 误；由a、b的结构简式可知，a中的一COOH和 与4molH2发生反应，A错误；由题千Y、Z的结 C2HOH发生酯化反应生成酯基，酰胺基先和下 构简式可知，Y中一CH2OH上的C原子采用sp 方N原子上的H原子发生加成反应得到羟基，羟 杂化，Z中一CH2OH、一CH3上的C原子采用sp 基再发生消去反应生成碳氨双键，则a生成b的 杂化，B错误；由题千Y的结构简式可知，Y分子 过程中发生反应的类型有3种，C错误；化合物b 中含有苯环、碳碳双键和碳氧双键三个平面结构， 与足量H2加成后的产物为 平面之间单键连接可以任意旋转，故Y分子中最 多有10个碳原子共面，C错误；由题干X、Y、Z的 H 入C00C,H 结构简式可知，X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4 ,手性碳原子是指 溶液反应所得芳香族化合物相同，即为对苯二甲 CH. 酸(H00C○c00H),DE骏. 与四个各不相同原子或原子团相连的碳原子， 10.D【解析】由X、Y的结构可知，X→Y的反应为 ON COOC,H R取代了X中的2个aH原子，属于取代反应， 中含有4个手性碳 A正确；在聚合物中，调控烃基链的长度，可以改 CH 变聚酯塑料的相对分子质量，影响分子间的作用 力等性质，从而影响聚酯塑料的物理性能，如柔 ON、 原子(*标注) coocH,,D 韧性、硬度等，B正确；X中的官能团（酯基）对相 CH 邻位置的a-H的活泼性有影响，提高了a-H的活 正确 泼性，C正确；由图可知，25℃时Y聚合为P, 8.C【解析】物质A~E均为芳香族化合物，已知A 0 的结构中含有一个甲基，B能发生银镜反应，则B 150℃时P先水解生成H0 入OH,再发生 RR 含有醛基，A中存在一CH2一OH,B和甲醛加成 酯化反应生成Y,D错误。 得到C,则B中醛基邻位碳原子上有H(a-H), 11.B【解析】CH=CH与H2O、CO在催化剂作用 C能发生消去反应，则B的a-H有2个，则A、B、E 下发生反应CH=CH+C0+H,O催化刻 CHO 分别为 CH,OH CH2-CHCOOH制得CH2一CHCOOH, CH2一CH2与H2O、CO在催化剂作用下发生反 COOH CHO 应CH:=CH2+C0十H,0催化剂 ；C为 D 为 CH3CH2COOH制得CHCH2COOH,CO与 CH2OH H,在催化剂作用下发生反应C0+2H,催化栽 CHO 。由分析可知，符合以上条件的A CH3OH制得CH3OH,CH2-CHCOOH与 CH3OH在浓硫酸作催化剂的条件下发生酯化反 的结构有1种，A错误；物质E不含酚羟基，遇氯 应生成G(CH2-CHCOOCH),CH2-CHCOOCH 化铁溶液不显紫色，B错误；B→C的反应中可能 能发生加聚反应生成高分子涂料粘胶剂聚丙烯 1A ·20· ·化学· 参考答案及解析 酸甲酯，CH3CH2COOH与CH3OH在浓硫酸作 能，B正确；聚合物P中含有3种官能团：酯基、 催化剂的条件下发生酯化反应生成 羟基、酰胺基，C正确；第一阶段nmol环状反应 H(CH,CH2 COOCH).CH=CH+CO+H2O 物会生成nmol二氧化碳，第三阶段生成 催化剂CH。=CHCOOH,CH,-CH,+C0+ 1molP需要（之-n)mol二氧化碳，加入amol H,0催化剂CH,CH,COOH,原子利用率均为 C0,最多生成二nmol聚合物P,D错误。 100%,A正确；G合成I是加聚反应，黏胶剂I是 二、非选择题 聚丙烯酸甲酯，水解生成聚丙烯酸，属于高分子， 15.（1)C3H,NO2(1分)2-氨基丙酸（或a-丙氨酸） B错误；合成丙烯酸甲酯、丙酸甲酯时，产生的小 (1分) 分子为水，每个水分子含10个电子，C正确；G 含碳碳双键，H不含碳碳双键，G能使涣的CCL COOH (2)羟基、酮羰基(2分) (或人COOH或 溶液或酸性高锰酸钾溶液褪色，而H不能，因此 可利用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液 区别G和H,D正确。 ,合理即可)(1分) 12.D【解析】甲苯与甲醇在碱性分子筛作用下生 COOH 成了苯乙烯；甲苯与甲醇在酸性分子筛作用下生 (3)BD(2分) 成了三种二甲苯，二甲苯与甲苯在酸性分子筛作 (4)乙醇、浓硫酸，加热(1分)取代反应（或酯化 用下继续反应生成三甲苯，二甲苯与甲醇在酸性 OH 分子筛作用下继续反应生成三甲苯、水。产物Y 反应)(1分)H2、催化剂，加热(1分) 为三甲苯，有3种可能的结构，A错误；根据上述 分析可知，分子筛的酸碱性对制备过程中苯乙烯 (1分) 的选择性有影响，B错误；从图中可看出，两次氢 (5)①C入0(1分) 原子迁移的本质是发生了加成反应、消去反应，C CN 错误；从图中可看出，生成苯乙烯的同时可得到 (1分) OH 副产物H2O,而H20分子中的2个H原子来自 甲苯的一CH上的H,故将甲苯的一CH3替换 COOH 为一CD3,则生成D2O,D正确。 OH 浓硫酸HO 01H +m-1)H,0(2分) 13.C【解析】分子中含有苯环和羰基，苯环和羰基 △ 平面之间用单键相连，最多有15个原子共平面， 【解析】有机物ⅰ和ⅱ发生取代反应生成i、iV, A正确；由C到D的过程中，C中碳碳双键中的 i和NADH发生加成反应生成V,HCOOH和 π键发生断裂与H加成，反应类型为加成反应，B NAD+反应再生成CO2和NADH。 正确；B为乙醛酸，含有羧基和醛基2种官能团， 醛基能发生氧化反应，C错误；NaBH4为强还原 (1)化合物iV( 0H)的分子式为C3H,NO2, 剂，但与碳碳双键、三键都不发生反应，若将反应 0 条件换为NaBH4,则D不会大量产生，D正确。 含有氨基和羧基，根据官能团可判断其为氨基 14.D【解析】第一阶段中有C-O键、C-N键和 酸，名称为2-氨基丙酸或-丙氨酸。 H一O键的断裂，A正确；第二阶段、第三阶段依 次发生，速率逐渐减慢，第二阶段更易发生聚合， (2)根据化合物V(H0 一0)的结构简式 其活化能更小，该条件下，巴 可知，含氧官能团的名称是羟基、酮羰基，化合物 V分子含有6个C、2个O,不饱和度为2，其同分 异构体能与饱和NaHCO3溶液反应，说明含 的活化能小于0与0=C=0聚合的活化 有一COOH,且核磁共振氢谱有4组峰，即只有 ·21· 1A 真题密卷 单元过关检测 4种等效氢，则该同分异构体的结构简式为 O十H HO COOH 料，合成化合物1 的合成路线可以采 或人coH或 COOH COOH (3)反应③中，HCOOH被氧化生成CO2, 用逆推法，先推出其单体为 OH,结合题目 则NAD+→NADH为还原反应，NAD+被还原， A错误；连有4个不同的原子或原子团的碳原子 与所给信息可设计合成路线为 属于手性碳原子，根据手性碳原子的定义，化合 NH.i 催化剂 物i(HO -NH)和化合物iV CN COOH O十H oH水其人 OH浓硫酸 △ OH)中均含有手性碳原子，B正确；化合物 ①第一步反应可以参考题干中的反应①，则第一 HO NH)和 化合物川 步反应生成的芳香族化合物产物是0 ②路线中涉及原子利用率为100%的反应是 HO 0)的结构中均含碳碳双键和醇羟 入O与HCN发生的加成反应，该步得到的产 基，均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，均能使酸性 CN 高锰酸钾溶液褪色，则不可用酸性高锰酸钾溶液 物为入o ③合成路线中仅涉及。键断裂与形成的化学方 区分化合物ⅰ和ⅲ，C错误；化合物 OH 程式是最后一步的缩聚反应，其化学方程式为 COOH 01H 浓硫酸HO 中的羧基和化合物V( OH)中的羧基、氨基均 OH (n-1)H0。 △ 能与水形成氢键，均溶于水，D正确。 16.(1)醛基(1分) (2)D(1分) (4)根据化合物ⅱ OH)的结构特征，分析预 OH HO 浓硫酸 (3) CH:OH 测其可能的化学性质：含有羧基，可以发生酯化 80℃ HO 反应，含有酮羰基，可以发生加成反应，则完成表 H,C- COOCH; 格如下： H20(2分) 反应形成 (4)B(1分) 序号 反应试剂、条件 的新结构 反应类型 CH3 OOC HO OH HO OH 取代反 乙醇、浓硫 ① COOC2 H; 应或酯化 (5) 酸，加热 (或 或 反应 OH OOCH CH ③ H2、催 OH 加成 化剂，加热 反应 OOCCH OOCCH HO oH或H0○-OH)1分) (5)以 NH和化合物1 OH)为有机原 (6)保护羧基，防止生成副产物(2分) (7)消耗HBr,提高平衡产率(2分) 1A ·22· ·化学· 参考答案及解析 OH O 1)HCN 浓H2SO4 OH (8)〔 2)H2O/H O OH △ 生酯化反应，化学方程式为 CH,OH NaOH 定条件 HO OH ONa OH NaO. 浓硫酸 CH-CH(3分) 80℃ +H20。 H2C-COOCH2 (9)A(1分) (4)H→I过程中，由 C个。转化为 【解析】根据分子式以及B的结构可知A为 CH3 C。“,酯基发生水解生成羧基，故在 OH ;D→E首先发生加成反应延长碳链，再 稀硫酸、加热条件下进行，B正确。 OH OH OH (5)1 mol E( )的同分异构体 发生水解生成E: ;F→G,根 HO-CHCOOH 能与4 mol NaOH反应，说明除了两个酚羟基外 HO CHCOOH 还有一个酚羟基形成的酯，又因为含有4种化学 HQ 据F、H结构可知，G为 ,F→G,H→ 环境不同的氢原子，其个数之比为3：2：2：1， 故有甲基结构，且形成酯，结构对称，可能为 H2C-COOCH CH OOC HO OH HO H I先将羧基保护起来，再还原。 或 或 OOCH CH3 (1)根据C的结构简式 可知，其含有酯基 OOCCH OOCCH HO OH 或HO OH 和醛基。 (6)根据题干流程可知，F→G、H→I先将羧基反 (2)根据分析可知，E的结构简式为 应，再还原。因此这两步是保护羧基官能团，防 OH 止生成副产物。 (7)在G→H反应过程中生成物有HBr。碳酸钾 ,在SnCl2下转化为F: 和吡啶都可以和HBr反应，根据平衡原理，生成 HO CHCOOH 物被消耗，平衡正向移动，从而提高平衡转化率。 OH COONa COONa (8)要制得ECH-CH,需要 羟基转化为氢，发生还原反应，D正确。 CH-CH HO OH COONa OH COOH 可由 在浓硫 (3)F( )与甲醇在浓硫酸、加热条件下发 CH-CH CH-CH2 HO ·23· 1A 真题密卷 单元过关检测 酸、加热条件下发生消去反应后再与NaOH反应 【解析】A是芳香烃，结合C的分子式可知A为 OH COOH -CH与氯气在光照条件 制得， 与HCN反 CH-CH2 下发生取代反应生成 CH2CI,则B为 CHCI,《》 CH2C1在氢氧化钠溶 应后再水解生成，故合成路线为〔 液中共热水解生成 -CH2OH,则C为 1)HCN OH 浓H2SO4 CH2OH, CH2 OH 与 2)H2O/H+ OH 4 COOH 在浓硫酸作用下共热发生酯化反应生 NaOH 一定条件 NH, OH ONa 成 D: CH CHCOOCH2- NaO、 0 NH2 CH-CH CH CHCOOCH2 与X在催化剂作用下 NH2 OH NH, 发生取代反应生成入NH C00 ,再结 (9)M的结构为 只有一个手 合已知①，则X为 00A:由已知信息③可 性碳原子，即与氨基相连的碳，故选A。 知，入 NHCOO 与氢气在催化剂作用 17.(1)甲（基）苯(1分) -COOH (2) CH2 OH 能酸 下反应生成F:入NH人C0OH;由已知信息② △ CHa CHCOOCH2 +H2O(2分) 可知，脱水剂作用下入NH人COOH与Y发生 NH2 (3)取代反应(1分)是(1分) -C00 取代反应生成 NH ,则Y为 (4)八入√NH人C00H(2分) 酯基(1分) Coo 9 CH3 00 由已知信息③可知， (5)12(2分) CH,- C-CH3、 COOH C00 CH NH 与氢气在催化剂作用下反 CH3-C-CH2 (2分) CI COOH -COOH 浓硫酸 CH.-CH.CH.CM.CI 应生成W: oTN· (6)CHc-Noencen( COo “催化剂 CH-NHCH.CH, (1)由分析可知，A的结构简式为 CH3, (3分) 其化学名称为甲苯。 1A ·24· ·化学· 参考答案及解析 (2)由分析可知，C→D的反应为 CH OH 烷2种结构，所以符合条件的M的同分异构体共 有4十4十3十1=12种。其中核磁共振氢谱有3 -COOH 与 「在浓硫酸作用下共热发生酯化反应生 组峰（即含有3种等效氢）的结构简式为 NH2 Cl CHa CH; 成CH,CHCOOCH2 和水，则反应的化学 CH, C-CH3、CH3 -C—CH2 NH2 COOH CI COOH -COOH 浓硫酸 方程式为 -CH2 OH (6)依据上述合成W的有关反应原理，以A和乙 NH △ 烯为 原料合成化合物 CH,CHCOOCH2〈 +H2O. CH -NHCH2CH3,结合已知信息① NH, (3)由分析可知，DE的反应为 可知， CH. 〉-NHCH2CH3可由对甲基 CH,CHCOOCH,《 与0在数化 苯胺与氯乙烷发生取代反应得到，其中对甲基苯 胺可由甲苯先发生硝化反应生成对硝基甲苯，对 NH2 硝基甲苯再被还原得到；氯乙烷可由乙烯与氯化 剂作用 下发生取代反应生成 氢发生加成反应得到。所以合成路线为 人N人c00入《和氯化氢，则D>E的反 HCI C00入 浓硫酸 cH-CH,化肃CH,CH,C 人浓硝酸 CH -COOH 应类型为取代反应；由结构简式可知， NH, CH- -NHCH,CH3 分子中含有1个如图标有“*”的手性碳原子： 18.(1)醚键(1分) ￥-COOH NH ,则该分子是手性分子。 (2)46(1分)CHCH2OH(1分) (3)加成反应(1分) (4)由分析可知，F的结构简式为 (4)银氨溶液、溴水（或新制氢氧化铜、溴水）(1分) NH入COOH Y的结构简式为 (5)CHCH -CHCHO H2 Pa/c CHCH2CH2CHO(2分) 则Y中含氧官能团名称为 (6)若颠倒，则酯先水解得到CH2一CHOH,该 物质不稳定，易转变为CH,CHO,不能得到需要 酯基 的PVB(2分) (5)由分析可知，X的结构简式为入 C00A,其分 (7)C(1分) OH 子式为C,H13O2C1,化合物M是X的同系物且 (8)H3C—CHCH-CH2(1分) 比X的相对分子质量小28，即化合物M在分子 CH, CH,CI CH,OH 组成上比X少2个CH2原子团，M的分子式为 (9) C5HO2C1,且能发生水解反应，水解产物之一能 CL NaOH 02 与硝酸酸化的硝酸银溶液反应产生白色沉淀，则 光照 H,O/△ CHO CH CHCHO M的同分异构体含有碳氯键；能与NaHCO3溶 液反应产生气体，则M的同分异构体含有1个羧 CH,CHO (3分) 基。即符合条件的M的同分异构体相当于丁烷 稀NaOH溶液/△ (分子式为C4H0)分子中的两个氢原子分别被氯 【解析】采用逆推法，可确定D为 原子、羧基所取代的产物，因丁烷有正丁烷、异丁 CH,CH2CH2CHO,则C为CHCH-CHCHO, ·25· 1A 真题密卷 单元过关检测 B为CH3CHO,A为CH3CH2OH,E与乙炔发 (7)依照题给流程信息，PVA(ECH一CH2元) 生加成反应生成F,F为CH3 COOCH=CH2,F OH 发生加聚反应得到PVAc,PVAc的结构简式为 与D(CHCH2CH2CHO)合成PVB的化学方程 ECH一CH2元，碱性条件下水解得到PVA 或为HGH+cH,CH,CHCH0H巴 OOCCH OH CH OH (ECH2CH元)。 十2H:0,则n=2m (1)根据题中PVB结构，PVB中含氧官能团的名 称为醚键。 CH.CH.CH (2)从质谱图中可以看出，A的相对分子质量为 (8)由分析可知D为CH3CH,CH2CHO,能使溴 46;有机物A的核磁共振氢谱图中有3种吸收 水褪色说明其中含有碳碳双键，能与金属Na反 峰，表明A分子中含有3种氢原子，则A的结构 应产生氢气说明其中含有羟基，其中羟基不能连 简式为CH3CH2OH。 在双键碳上，其结构不稳定，则羟基的位置为 (3)E与F反应，生成物只有一种，该反应类型为 入23八一4人，故结构一共有4种：存 加成反应。 在手性碳原子的是个0 (4)由分析可知，C为CHCH=CHCHO,D为 (9)根据题中流程，甲苯可以发生一系列反应生 CH3CH2CH2CHO,醛基会影响碳碳双键的检 成 ◇CH0,结合巴知I, CHO和 验，则可以先用银氨溶液或新制氢氧化铜将醛基 氧化成羧基，然后再用溴水检验双键，故需要的 乙醛在一定条件下反应可制备肉桂醛，故合成路 试剂为银氨溶液、溴水或新制氢氧化铜、溴水。 线为 CH CH,CI CH,OH (5)②的反应化学方程式为碳碳双键的加成反 应，方程式为CH,CH=CHCHO十H,PaS CL, NaOH 02 光照 H,O/△ Cu/△ CH3CH2CH2CHO。 CHO CH=CHCHO (6)由分析可知，F为CH3 COOCH一CH2,④和 ⑤的反应顺序颠倒后，F水解的产物中羟基连在 CHCHO 稀NaOH溶液/△ 双键碳上，结构不稳定，故④和⑤不能颠倒。 2025一2026学年度单元过关检测（十五）】 化学·化学实验综合 一、选择题 采用分液操作分离提纯，选用烧杯和分液漏斗，B 1.D【解析】实验室制备氨气通常用Ca(OH)2(s) 符合题意；容量瓶只有一条刻度线，配制250mL 和NH4CI(s)加热制取，A错误；澄清石灰水浓度 溶液只能选择250mL容量瓶，C不符合题意；酸 偏小，吸收效果不好，实验室制取氯气的尾气处理 性高锰酸钾溶液具有强氧化性，应选择酸式滴定 通常用NaOH溶液吸收，B错误；用电石制取乙炔 管盛装酸性高锰酸钾溶液，仪器②是碱式滴定管， 时，可以使用饱和食盐水来代替水，以减缓反应速 下端橡胶管易被酸性高锰酸钾溶液氧化，D不符 率并获得平稳的气流，不是洗气，C错误；切割小 合题意。 块钠时需要用小刀，该图为注意锐器，D正确。 3.C【解析】碘单质易溶于苯，微溶于水，且苯与水 2.B【解析】测定中和反应热的关键是考虑防止热 互不相溶，可以用苯萃取碘水中的I2,A正确； 量散失，具支试管不能防止热量损失，A不符合题 CH2Cl2、CHCl3和CCl互溶且沸，点不同，可以用 意；甲基丙烯酸甲酯不溶于饱和碳酸钠溶液，可以 蒸馏法分离，B正确；粗苯甲酸中含有少量NaCl 1A ·26·