单元过关(十四)有机物的转化与合成-【衡水真题密卷】2026年高考化学单元过关检测(辽吉黑鄂蒙川专版)

真题密卷 单元过关检测 H2O CH,BrCHBrCHa+2NaOH CH2CHCH3 成，A错误；手性碳原子是指4个键连接不同原 子或原子团的碳原子，化合物B、E分子中均含有 OHOH 手性碳原子，如图所示标注为手性碳原子 +2NaBr(4分) 【解析】CH2一CH一CH3发生氧化反应生成 与CO2发生加成反应生成 碳只含C一0键，故CO2为含有极性共价键的 非极性分子，C错误；反应②中八 与C02发 0发生缩聚反应生成聚碳酸酯 生加成反应生成 0 ,反应前后碳原子杂化方 (1)CH2一CH一CH3的名称为丙烯，B中的官能 团名称为醚键。 式由 与CO2中的sp3、sp变为0 (2)CH2一CH一CH3与氯气在光照条件下可以 0 发生取代反应生成CH2-CHCH2CI; 的sp、sp3,故反应②中，存在碳原子杂化方式的 CH2一CH一CH3含有碳碳双键，在催化剂、加 改变，D正确。 热条件下能发生加聚反应生成聚丙烯 (5)化合物E还有一种合成工艺：①CH2一CHCH ECH2CH]x。 与Br2发生加成反应生成化合物CH2 BrCHBrCH3; CH: ②化合物CH2 BrCHBrCH水解生成二元醇 CH2CHCH;③由CH2CHCH与碳酸二甲酯 (3)D结构简式为 ,分子式为C4H6O3;D的 OHOH OHOH (CH,OCO0CH)缩 合 聚合生成 一种链状同分异构体F的核磁共振氢谱只有一 fo-CH,-CH-0-C ,步骤①的化学方程式 组吸收峰，故其结构对称，则F的结构简式为 CH, 为CH2-CHCH3+Br2→CH2 BrCHBrCH3; 步骤②的化学方程式为CH2 BrCHBrCH3+ (4)由化合物A到B的转化中，存在丙烯中C一C 2NOi哭 CH2CHCH3+2NaBr。 和氧气中O一0中π键的断裂，没有π键的形 OHOH 2025一2026学年度单元过关检测（十四）》 化学·有机物的转化与合成 一、选择题 了I后又重新生成了I,因此I为反应的催化剂， 1.A【解析】I和V虽然官能团种类相同，但是二 C正确；亚甲基中最多有1个原子与 者分子组成不是相差若千个CH2,不互为同系物， 一CH-CHCH-CH一共面，因此Ⅲ中最多有9 A错误；根据图示可知，I十I一X十Ⅱ，根据 个原子共面，V中存在3个手性碳原子，如图中* I、Ⅱ和I的结构简式可知，X为H2O,总反应为 所示 ,D正确。 入0+ 催化剂 CHo ,该反应为加 CHO 2.D【解析】由结构简式可知I的名称为邻羟基苯 成反应，B正确；根据图示可知，反应过程中消耗 甲酸，A正确；Ⅱ中含两个酯基，其中一个为酚类 2 ·18· ·化学· 参考答案及解析 酯结构，1molⅡ发生水解，最多可消耗3mol 物能和氯化铁溶液发生显色反应，因为Y、Z都含 NaOH,B正确；由结构简式可知Ⅲ的分子式为 有酚羟基，都能和氯化铁溶液发生显色反应，所以 C0HO2,C正确；I中含有酚羟基，酚羟基的邻、 不能用氯化铁溶液鉴别Y、Z,但两者分子组成不 对位可以和溴发生取代反应，但生成的沉淀可以 是相差一个或若千个CH2,故不互为同系物，C错 溶解在四氯化碳中，因此可以看到Br2的CCl4溶 误；在浓盐酸作用下，Z能与甲醛发生缩聚反应，不 液褪色，但Ⅲ中含有碳碳双键，也能使Br2的CCL4 能发生加聚反应，D错误。 溶液褪色，因此不能用Br2的CCL,溶液检验Ⅱ中7.B【解析】根据A和C的结构简式可知，B为 是否含有I,可选用氯化铁溶液检验，D错误。 HC=CCOOCH2CH2OOCC=CH。根据单体A的 3.A【解析】加聚反应又称加成聚合反应，可根据 结构简式可知其化学式为C2H2NO4,A错误；B 聚乙烯的形成，类比推导得到聚苯胺不是由苯胺 的结构简式为HC=CCOOCH2CH2OOCC=CH,其 通过加聚反应得到的，A错误；苯胺分子中有氨 含有碳碳三键，能发生加成、加聚反应，含有酯基，能 基，有碱性，能与盐酸反应，B正确；由聚苯胺结构 发生取代反应，B正确；1mol聚合物C中含有 式可知，若y=0,则两种六元环的数量相等，C正 4nmol酯基，最多能消耗4 mol NaOH,C错误；按 确；由聚苯胺结构式可知，苯胺脱氢程度越高，1 照上述点击反应原理，右侧酯基结构错误，A和B y的值越大，y值越小，D正确。 N=N 4.D【解析】物质a中含有2个羟基，草酸分子内有 2个羧基，则a能与草酸发生缩聚反应生成高分子 反应生成物应该为 ,D错误。 化合物，A正确；物质b的分子式为C6H2O。,最 简式与甲醛都是CH2O,B正确；CH3OH转化为 HCHO发生去氢氧化，属于氧化反应，C正确； 8.D【解析】由a的结构简式可知，其分子式为 HCHO中C原子价电子对数为3，无孤电子对，空 C12H5NO5,A错误；由a的结构简式可知，化合 间结构为平面三角形，D错误。 物a中的含氧官能团有硝基、酰胺基、羧基，B错 CH;O COOCH; 5.B【解析】X到 需要经过氧 误；由a、b的结构简式可知，a中的一COOH和 CI(CH)O C2HOH发生酯化反应生成酯基，酰胺基先和下 化、酯化过程，则试剂1可为酸性KMnO4溶液，试 方N原子上的H原子发生加成反应得到羟基，羟 剂2应为CH3OH,加入试剂2时反应条件为浓硫 基再发生消去反应生成碳氮双键，则a生成b的 酸、加热；经过硝化反应得到Y,Y经过还原反应 过程中发生反应的类型有3种，C错误；化合物b 得到Z。根据分析，试剂1可为酸性KMnO4溶 与足量H2加成后的产物为 液，试剂2应为CH3OH,加入试剂2时反应条件 为浓硫酸、加热，A错误；X中含有醛基，Y中没有 COOC,H ,手性碳原子是指 醛基，可以用新制Cu(OH)2悬浊液检验Y中是 CH. 否含有X,B正确；Y→Z为一NO2转化为一NH2 与四个各不相同原子或原子团相连的碳原子， 的反应，是还原反应，C错误；Z中不含碳碳双键或 碳碳三键，不能发生加聚反应，D错误。 COOC,H 6.B【解析】X分子中的含氧官能团为羟基、羧基， 中含有4个手性碳 Y分子中的含氧官能团为羟基，两分子中的含氧 CH 官能团的种类不相同，A错误；苯环上原子和直接 连接苯环的原子共平面，一COOH中所有原子共 原子（标注） -coocH.,D 平面，单键可以旋转，该分子相当于苯环上的氢原 CH 子被一OH、一Br、一COOH取代，所以该分子中 正确。 所有原子可能共平面，B正确；含有酚羟基的有机9.C【解析】物质A~E均为芳香族化合物，已知A ·19· 2 真题密卷 单元过关检测 的结构中含有一个甲基，B能发生银镜反应，则B 含有醛基，A中存在一CH2一OH,B和甲醛加成 150℃时P先水解生成H0 人入OH,再发生 得到C,则B中醛基邻位碳原子上有H(aH), 酯化反应生成Y,D错误。 C能发生消去反应，则B的aH有2个，则A、B、E 12.B【解析】CH三CH与H2O、CO在催化剂作用 CHO 分别 CH,OH、 下发生反应CH=CH+C0+H,O催化剂 CH2-CHCOOH制得CH2一( CHCOOH, COOH CHO CH2一CH2与H2O、CO在催化剂作用下发生反 ；C为 D为 应CH:-CH2+C0十H,O催化剂 CH3CH2COOH制得CH3CH2COOH,CO与 CHO 。由分析可知，符合以上条件的A H,在催化剂作用下发生反应C0十2H,催化刺 的结构有1种，A错误；物质E不含酚羟基，遇氯 CHOH制得CHOH,CH2一CHCOOH与 化铁溶液不显紫色，B错误；B→C的反应中可能 CH,OH在浓硫酸作催化剂的条件下发生酯化反 存在1分子B与2分子甲醛反应生成 应生成G(CH-CHCOOCH),CH2=CHCOOCH3 OH 能发生加聚反应生成高分子涂料粘胶剂聚丙烯 CH0,该副产物的分子式为C2H16O3,C 酸甲酯，CH3CH2COOH与CHOH在浓硫酸作 催化剂的条件下发生酯化反应生成 OH 正确；C→D的反应为消去羟基生成碳碳双键的反 H(CH,CH2 COOCH3).CH=CH+CO+H2O 应，反应类型为消去反应，D错误。 催化利CH,-CHCOOH,CH&-CH,+CO+ 10.D【解析】由题千X的结构简式可知，X分子中 H,0催化剂CH,CH,COOH,原子利用率均为 的苯环和醛基均能与H2加成，即1molX最多 100%,A正确；G合成I是加聚反应，黏胶剂I是 可与4molH2发生反应，A错误；由题千Y、Z的 聚丙烯酸甲酯，水解生成聚丙烯酸，属于高分子， 结构简式可知，Y中一CH2OH上的C原子采用 B错误；合成丙烯酸甲酯、丙酸甲酯时，产生的小 sp3杂化，Z中-CH2OH、一CH3上的C原子采 分子为水，每个水分子含10个电子，C正确；G 用Sp3杂化，B错误；由题千Y的结构简式可知， 含碳碳双键，H不含碳碳双键，G能使溴的CC14 Y分子中含有苯环、碳碳双键和碳氧双键三个平 溶液或酸性高锰酸钾溶液褪色，而H不能，因此 面结构，平面之间单键连接可以任意旋转，故Y 可利用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液 分子中最多有10个碳原子共面，C错误；由题千 区别G和H,D正确。 X、Y、Z的结构简式可知，X、Y、Z分别与足量酸 13.D【解析】甲苯与甲醇在碱性分子筛作用下生 性KMnO。溶液反应所得芳香族化合物相同，即 成了苯乙烯；甲苯与甲醇在酸性分子筛作用下生 为对苯二甲酸（HOOC -COOH )D 成了三种二甲苯，二甲苯与甲苯在酸性分子筛作 正确。 用下继续反应生成三甲苯，二甲苯与甲醇在酸性 11.D【解析】由X、Y的结构可知，X→Y的反应为 分子筛作用下继续反应生成三甲苯、水。产物Y R取代了X中的2个H原子，属于取代反应， 为三甲苯，有3种可能的结构，A错误；根据上述 A正确；在聚合物中，调控烃基链的长度，可以改 分析可知，分子筛的酸碱性对制备过程中苯乙烯 变聚酯塑料的相对分子质量，影响分子间的作用 的选择性有影响，B错误；从图中可看出，两次氢 力等性质，从而影响聚酯塑料的物理性能，如柔 原子迁移的本质是发生了加成反应、消去反应，C 韧性、硬度等，B正确；X中的官能团（酯基）对相 错误；从图中可看出，生成苯乙烯的同时可得到 邻位置的a-H的活泼性有影响，提高了a-H的活 副产物H2O,而H2O分子中的2个H原子来自 泼性，C正确；由图可知，25℃时Y聚合为P, 甲苯的一CH3上的H,故将甲苯的一CH3替换 2 ·20· ·化学· 参考答案及解析 为一CD3,则生成D2O,D正确。 COOH 浓硫酸HO人 01H 14.C【解析】分子中含有苯环和羰基，苯环和羰基 ③ OH +(n-1)H,0(2分) △ 0 平面之间用单键相连，最多有15个原子共平面， A正确；由C到D的过程中，C中碳碳双键中的 【解析】有机物ⅰ和ⅱ发生取代反应生成川、V, π键发生断裂与H加成，反应类型为加成反应，B i和NADH发生加成反应生成V,HCOOH和 正确；B为乙醛酸，含有羧基和醛基2种官能团， NAD+反应再生成CO2和NADH。 醛基能发生氧化反应，C错误；NaBH4为强还原 NH, (1)化合物iV( 剂，但与碳碳双键、三键都不发生反应，若将反应 OH)的分子式为CH,NO2, 条件换为NaBH4,则D不会大量产生，D正确。 含有氨基和羧基，根据官能团可判断其为氨基 15.D【解析】第一阶段中有C-O键、C一N健和 酸，名称为2-氨基丙酸或丙氨酸。 H一O键的断裂，A正确；第二阶段、第三阶段依 次发生，速率逐渐减慢，第二阶段更易发生聚合， (2)根据化合物VH0 一0)的结构简式 可知，含氧官能团的名称是羟基、酮羰基，化合物 其活化能更小，该条件下，0 聚合 V分子含有6个C、2个O,不饱和度为2，其同分 异构体能与饱和NaHCO3溶液反应，说明含 的活化能小于0与0一C=0聚合的活化 有一C0OH,且核磁共振氢谱有4组峰，即只有4 种等效氢，则该同分异构体的结构简式为 能，B正确；聚合物P中含有3种官能团：酯基、 COOH 羟基、酰胺基，C正确；第一阶段nmol环状反应 或人coH或》 等。 物会生成nmol二氧化碳，第三阶段生成 COOH 1molP需要(x-n)mol二氧化碳，加入amol (3)反应③中，HCOOH被氧化生成CO2, CO,最多生成，”元m0l聚合物P,D错误。 则NAD+→NADH为还原反应，NAD+被还原， A错误；连有4个不同的原子或原子团的碳原子 二、非选择题 属于手性碳原子，根据手性碳原子的定义，化合 16.(1)C3H7NO2(1分)2-氨基丙酸（或a-丙氨酸） 物1(HO NH)和化合物V (1分) COOH (2)羟基、酮羰基(2分) (或人CO0H或 0H)中均含有手性碳原子，B正确；化合物 ,合理即可)(1分) HO NH,）和化合物t COOH (3)BD(2分) O)的结构中均含碳碳双键和醇羟 (4)乙醇、浓硫酸，加热(1分)取代反应（或酯化 基，均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，均能使酸性 OH 高锰酸钾溶液褪色，则不可用酸性高锰酸钾溶液 反应)(1分)H2、催化剂，加热(1分) OH 区分化合物1和，C错误；化合物ⅱ( OH (1分) (5)①个0(1分) NH2 中的羧基和化合物V( OH中的羧基、氨基均 ② (1分) OH 能与水形成氢键，均溶于水，D正确。 ·21· 2 真题密卷 单元过关检测 OH HO (4)根据化合物ⅱ( OH)的结构特征，分析预 浓硫酸 (3) CH OH 80℃ HO 测其可能的化学性质：含有羧基，可以发生酯化 H,C-COOCH; 反应，含有酮羰基，可以发生加成反应，则完成表 H2O(2分) 格如下： (4)B(1分) 序号 反应试剂、条件 反应形成 反应类型 CHa OOCH 的新结构 HO OH HO 取代反 (5) (或 或 0 乙醇、浓硫 -COOC2 H 应或酯化 酸，加热 反应 OOCH CH OH OOCCHa OOCCH ② H2、催 OH 加成 化剂，加热 反应 HO oH或1H0○OH)1分) (6)保护羧基，防止生成副产物(1分) (5)以 NH和化合物ⅱ( OH)为有机原 (7)消耗HBr,提高平衡产率(1分) O 1)HCN (8) 0H浓H2S0 HO O 2)H2O/H+ 03 △ n OH 料，合成化合物Vi 的合成路线可以采 NaOH 一定条件 OH ONa COOH 用逆推法，先推出其单体为， C人oH,结合题目 NaO 0 与所给信息可设计合成路线为 4CH-CH(3分) NH.i HCN 催化剂 (9)A(1分) CN COOH HO 【解析】根据分子式以及B的结构可知A为 OH浓硫酸 △ CH3 ①第一步反应可以参考题干中的反应①，则第一 ;DE首先发生加成反应延长碳链，再 步反应生成的芳香族化合物产物是入0 OH ②路线中涉及原子利用率为100%的反应是 OH CO与HCN发生的加成反应，该步得到的产 发生水解生成E: ;F→G,根 CN 浙为Co HO-CHCOOH HO ③合成路线中仅涉及。键断裂与形成的化学方 据F、H结构可知，G为 ,F→G,H 程式是最后一步的缩聚反应，其化学方程式为 COOH HC-COOCH 浓硫酸HO , OH (n-1)H,0。 I先将羧基保护起来，再还原。 △ 17.(1)醛基(1分) (2)D(1分) 2 ·22· ·化学· 参考答案及解析 故有甲基结构，且形成酯，结构对称，可能为 CH OOCH HO OH HO δH (1)根据C的结构简式 可知，其含有酯基 或 或 OOCH CH 和醛基。 OOCCH OOCCH (2)根据分析可知，E的结构简式为 HO OH OH 或HO -OH (6)根据题干流程可知，F→G、H→I先将羧基反 ,在SnCl2下转化为F: 应，再还原。因此这两步是保护羧基官能团，防 HO-CHCOOH 止生成副产物。 OH (7)在G→H反应过程中生成物有HBr。碳酸钾 和吡啶都可以和HBr反应，根据平衡原理，生成 ,羟基转化为氢，发生还原反应，D正确。 HO 物被消耗，平衡正向移动，从而提高平衡转化率。 COONa COONa OH (8)要制得ECH-CH,需要 CH-CH (3)F( )与甲醇在浓硫酸、加热条件下发 HO COONa OH COOH OH 可由 在浓硫 CH-CH CH-CH, 生酯化反应，化学方程式为 +CH:OH HO 酸、加热条件下发生消去反应后再与NaOH反应 OH OH COOH 浓硫酸 制得， 由 与HCN反 +H20。 CHCH 80℃ H2C-COOCH ④)H-1程中，由入o。化为 应后再水解生成，故合成路线为〔 0 面文生水部生成酸是，故在 1)HCN OH 浓H2S04 2)H20/H+ 0 △ OH 稀硫酸、加热条件下进行，B正确。 NaOH OH 一定条件 OH ONa (5)1 mol E( )的同分异构体 HO-CHCOOH CH CH于 能与4 mol NaOH反应，说明除了两个酚羟基外 还有一个酚羟基形成的酯，又因为含有4种化学 OH 环境不同的氢原子，其个数之比为3：2：2：1， NH (9)M的结构为 。只有一个手 ·23· 2 真题密卷 单元过关检测 性碳原子，即与氨基相连的碳，故选A。 知， NH入COO入 与氢气在催化剂作用 18.(1)甲（基）苯(1分) COOH 浓硫酸 (2) CH2 OH NH 下反应生成F:人NH人COH;由已知信息② CH;CHCOOCH2- +H2O(2分) 可知，脱水剂作用下入NH COOH与Y发生 NH2 (3)取代反应(1分)是(1分) -C00 (4)八NHCo0H(2分) 取代反应生成 -NH 则Y为 酯基(1分) coo CHa (5)12(2分) CH2-C-CH3、 由已知信息③可知， COOH C00 CH -NH、 与氢气在催化剂作用下反 CH;-C-CH2 (2分) CI COOH -COOH 浓硫酸 CH.-CH CHCMCT 应生成W: oTNH入· △ 催化剂 CH.NHCH.CH, (1)由分析可知，A的结构简式为 (3分) 其化学名称为甲苯。 【解析】A是芳香烃，结合C的分子式可知A为 (2)由分析可知，C→D的反应为 CH2 OH CH,《□CH,与氣气在光照条件 -COOH 在浓硫酸作用下共热发生酯化反应生 下发生取代反应生成 CH,CI,则B为 NH CH.CI, CH2CI在氢氧化钠溶 成CH CHCOOCH2 和水，则反应的化学方 NH2 液中共热水解生成 CH2OH,则C为 -COOH 浓硫酸 程式为 CH2 OH -CH2 OH CH2 OH 与 NH, COOH CH CHCOOCH2 +H20。 在浓硫酸作用下共热发生酯化反应生 NH, NH2 成 D: CHCHCOOCH (3)由分析可知，D→E的反应为 NH2 CHCHCOOCH, 与在化新 CH:CHCOOCH2 与X在催化剂作用 NH2 NH2 作用下发生取 代反应生成 下发生取代反应生成入NH人CO0A 人√NH人CO0入Y ○和氯化氢，则DE的反 COO 结合已知①，则X为GA:由已知信息③可 -COOH 应类型为取代反应；由结构简式可知， 2 ·24· ·化学· 参考答案及解析 分子中含有1个如图标有“*”的手性碳原子： (2)46(1分)CHCH2OH(1分) ￥-C00H (3)加成反应(1分) 则该分子是手性分子。 NH, (4)银氨溶液、溴水（或新制氢氧化铜、溴水）(1分) (4)由分析可知，F的结构简式为 (5)CH;CH -CHCHO Ha Pa/C 入NH人COOH,Y的结构简式为 CHCH2CH2CHO(2分) (6)若颠倒，则酯先水解得到CH2=CHOH,该 物质不稳定，易转变为CH:CHO,不能得到需要 ,则Y中含氧官能团名称为 的PVB(1分) 酯基。 (7)C(1分) OH (⑤)由分析可知，X的结构简式为入 C00八，其分 (8)HC-CH-CH-CH2(1分) 子式为C,H13O2C1,化合物M是X的同系物且 CH CH,CI CH,OH 比X的相对分子质量小28，即化合物M在分子 (9) 组成上比X少2个CH2原子团，M的分子式为 CL NaOH 02 光照 H,O/△ Cu/△ CHgO2C1,且能发生水解反应，水解产物之一能 CHO CH=CHCHO 与硝酸酸化的硝酸银溶液反应产生白色沉淀，则 M的同分异构体含有碳氯键；能与NaHCO3溶 CH,CHO (3分) 稀NaOH溶液/△ 液反应产生气体，则M的同分异构体含有1个羧 基。即符合条件的M的同分异构体相当于丁烷 【解析】采用逆推法，可确定D为 (分子式为C4H0)分子中的两个氢原子分别被氯 CH,CH,CH2CHO,则C为CH3 CH-CHCHO, 原子、羧基所取代的产物，因丁烷有正丁烷、异丁 B为CH3CHO,A为CH3CH2OH,E与乙炔发 烷2种结构，所以符合条件的M的同分异构体共 生加成反应生成F,F为CH3 COOCH-CH2,F 有4十4十3十1=12种。其中核磁共振氢谱有3 发生加聚反应得到PVAc,PVAc的结构简式为 组峰（即含有3种等效氢）的结构简式为 ECH一CH2,碱性条件下水解得到PVA CH3 CH OOCCH3 CH2—C-CH3、CH3-C—CH2 OH COOH CI COOH (ECH2一CH元)。 (6)依据上述合成W的有关反应原理，以A和乙 (1)根据题中PVB结构，PVB中含氧官能团的名 烯为原料合成化合物 称为醚键。 CH,《》-NHCH,CH,结合已知信息O (2)从质谱图中可以看出，A的相对分子质量为 46;有机物A的核磁共振氢谱图中有3种吸收 可知，CH《 一NHCH2CH可由对甲基 峰，表明A分子中含有3种氢原子，则A的结构 苯胺与氯乙烷发生取代反应得到，其中对甲基苯 简式为CHCH2OH。 胺可由甲苯先发生硝化反应生成对硝基甲苯，对 (3)E与F反应，生成物只有一种，该反应类型为 硝基甲苯再被还原得到；氯乙烷可由乙烯与氯化 加成反应。 氢发生加成反应得到。所以合成路线为 (4)由分析可知，C为CHCH一CHCHO,D为 CHCH2CH2CHO,醛基会影响碳碳双键的检 浓硫酸 Chcn.Ccc CH,《 浓硝酸 验，则可以先用银氨溶液或新制氢氧化铜将醛基 △→CH “催化剂 氧化成羧基，然后再用溴水检验双键，故需要的 CH,〉-NHCH,CH 试剂为银氨溶液、溴水或新制氢氧化铜、溴水。 19.(1)醚键(1分) (5)②的反应化学方程式为碳碳双键的加成反 ·25· 2 真题密卷 单元过关检测 应，方程式为CHCH=CHCHO+H2 Pa/c 应产生氢气说明其中含有羟基，其中羟基不能连 CH3CH2CH2CHO。 在双键碳上，其结构不稳定，则羟基的位置为 (6)由分析可知，F为CH3 COOCH一CH2,④和 人23八一4人，故结构一共有4种：存 ⑤的反应顺序颠倒后，F水解的产物中羟基连在 在手性碳原子的是个O 双键碳上，结构不稳定，故④和⑤不能颠倒。 (7)依照题给流程信息，PVA(ECH-CH2五) (9)根据题中流程，甲苯可以发生一系列反应生 成〔 CH0,结合已知I,○ CHO和 OH 与D(CH3CH2CH2CHO)合成PVB的化学方程 乙醛在一定条件下反应可制备肉桂醛，故合成路 式为 ECH-CH,+” 线为 OH 2 CH,CH.CH:CHOH' CH CHCI CH,OH NaOH 02 光照 H,O/△ CuW△ n +2H.0,则n=2m. CHO CH=CHCHO CH2CH2CH; CH,CHO 稀NaOH溶液/△ (8)由分析可知D为CH3CH2CH2CHO,能使溴 水褪色说明其中含有碳碳双键，能与金属Na反 2025一2026学年度单元过关检测（十五） 化学·化学实验综合 一、选择题 互不相溶，可以用苯萃取碘水中的I2,A正确； 1.D【解析】实验室制备氨气通常用Ca(OH)2(s) CH2Cl2、CHCl3和CC14互溶且沸点不同，可以用 和NH4Cl(s)加热制取，A错误；澄清石灰水浓度 蒸馏法分离，B正确；粗苯甲酸中含有少量NaCl 偏小，吸收效果不好，实验室制取氯气的尾气处理 和泥沙，用重结晶法提纯苯甲酸的主要步骤为加 通常用NaOH溶液吸收，B错误；用电石制取乙炔 热溶解、趁热过滤、冷却结晶，C错误；H2S可以与 时，可以使用饱和食盐水来代替水，以减缓反应速 NaOH反应生成Na2S,乙炔与NaOH不反应，所 率并获得平稳的气流，不是洗气，C错误；切割小 以可以通过NaOH溶液除去C2H2中混有的少量 块钠时需要用小刀，该图为注意锐器，D正确。 H2S,D正确。 2,B【解析】测定中和反应热的关键是考虑防止热 4.C【解析】中和反应反应热的测定实验中，需要 量散失，具支试管不能防止热量损失，A不符合题 用到环形玻璃搅拌器，A不符合题意；氯化铵受热 意；甲基丙烯酸甲酯不溶于饱和碳酸钠溶液，可以 分解生成氨气和氯化氢，遇冷又化合生成氯化铵， 采用分液操作分离提纯，选用烧杯和分液漏斗，B 则直接加热氯化铵无法制得氨气，B不符合题意； 符合题意；容量瓶只有一条刻度线，配制250mL 乙酸与乙醇在浓硫酸的催化作用下加热制得乙酸 溶液只能选择250mL容量瓶，C不符合题意；酸 乙酯，C符合题意；石英坩埚的主要成分为SiO2, 性高锰酸钾溶液具有强氧化性，应选择酸式滴定 会与氢氧化钠反应，因此不能在石英坩埚中熔化 管盛装酸性高锰酸钾溶液，仪器②是碱式滴定管， NaOH,D不符合题意。 下端橡胶管易被酸性高锰酸钾溶液氧化，D不符 5.A【解析】标准浓度的盐酸滴定待测NaOH溶 合题意。 液，盐酸盛装在酸式滴定管中，A正确；饱和 3.C【解析】碘单质易溶于苯，微溶于水，且苯与水 Na2CO3溶液既能与SO2反应，也能吸收CO2,应 2 ·26·拼搏创造奇迹，奋斗书写辉煌 2025一2026学年度单元过关检测（十四）》 4.天津工业生物所开发了一种人工转化二氧化碳精准合成糖技术，其转化关系如图所示。 班级 下列叙述错误的是 ( 卺题 化学·有机物的转化与合成 CH,OH 0H 本试卷总分100分，考试时间75分钟。 c0,篮化.CHOH0,HCH0一定条件H0 0H多步反 OH HO 姓名 H0 可能用到的相对原子质量：H一1C一12O一16 b 一、选择题：本题共15小题，每小题3分，共45分。在每小题给出的四个选项中，只有一项 A.物质a能与草酸发生缩聚反应 得分 是符合题目要求的。 B.物质b的最简式与甲醛相同 题号123456789101112131415 C.CH,OH转化为HCHO属于氧化反应 D.HCHO的空间结构为三角锥形 答案 5.博舒替尼可用于治疗慢性粒细胞白血病，其某中间体的合成路线如图所示： 1.利用有机分子模拟生物体内“醛缩酶”催化Dils-Alder反应取得重要进展，荣获诺贝尔 CH,O CHO 化学奖。某Diels-Alder反应催化机理如图所示，下列说法错误的是 () CH,0◇Co0CH, 浓硝酸 CH,0人COOCH 」试剂1试剂2 Bn 浓硫酸C1CHO N01 O,Me CO.Me CH.O COOCH, B CI(CH )O NH CO,MeCO.Me BnCO,Me 下列说法正确的是 BmHC CT A,加入试剂1时的反应条件为浓硫酸、加热 CO,Me Bn B.检验Y中是否含有X可用新制Cu(OH)2悬浊液 C.Y→Z的反应为氧化反应 CHO D.Z可以发生取代、加成、消去、加聚反应 6,化合物Z是一种抗衰老药物，可由如图所示方法制备，下列说法正确的是 A.I和V官能团种类相同，互为同系物 COOH 00 OH B.化合物X为H:O,总反应为加成反应 C.I是反应的催化剂 Ho-《C-B+H0-《C HO D.Ⅲ最多有9个原子在同一平面，V有3个手性碳原子 2.由物质I经两步转化可制得抗凝血剂药物Ⅲ。下列有关说法错误的是 A.X、Y分子中的含氧官能团的种类相同 OH OOCCH.CH, ￥0￥0 B.X分子中所有原子可能处于同一平面 人coo COOCH.CH. C.不能用氣化铁溶液鉴别Y、Z,因两者互为同系物 D,在浓盐酸作用下，Z能与甲醛发生加聚反应 N-N A.I的名称是邻羟基米甲酸 B.1molⅡ发生水解，最多可消耗3 mol NaOH 7。一种点击反应的原理为R一N,是R《>,我国科学家利用点击反应原理研制出具 有较高玻璃化转变温度的聚合物C。下列说法正确的是 () C.Ⅲ的分子式为C1oHO2 D.可用B2的CCL溶液检验Ⅲ中是否含有I 3.聚苯胺导电性好，具有广泛用途，可通过苯胺制得。聚苯胺的结构简式如图所示，其主 链上有两种六元环，由于苯胺脱氢程度不同，得到的聚苯胺结构中的y值不同，使得其 导电性不同。下列说法错误的是 A C KMOO A.单体A的化学式为C2HNsO: B.单体B能发生加成、加聚和取代反应 A,聚苯胺由苯胺通过加聚反应制得 B.苯胺具有碱性，能与盐酸反应 C.理论上1mol聚合物C最多能消耗4 mol NaOH C.若y=0,则两种六元环的数量相等 D.苯胺脱氢程度越高，y值越小 D,按上述点击反应原理，A和B可以反应生成环状化合物D 单元过关检测（十四）化学第1页（共8页） 真题密卷 单元过关检测（十四）化学第2页（共8页） 8.抗肿瘤药物盐酸苯达莫司汀的合成工艺中，其中一步的转化过程如图所示，已知该转化 12.乙炔，乙烯和CO为原料合成高分子涂料和黏胶剂I的基本过程如图所示： 过程中化合物：需经过两步反应才可成环。下列叙述正确的是 () 高分子涂料 一C00H 黏校剂1 O.N ON 浓硫酸、△ C=可10催化剂 H,催化剂 H,三CHCOOH浓项酸@ CH.CH,OH CH,OH CH, H,O、催化剂 b CH,CH,COOH CH,=CH, A,化合物a的分子式为C:H:NO 下列叙述错误的是 B.化合物：中的含氧官能团有硝基、酮羰基、羧基 ( A.合成丙烯酸、丙酸的原子利用率均为100% C.化合物a生成化合物b所发生反应的类型仅有酯化反应和消去反应2种 B.由G合成黏胶剂I是缩聚反应且I能降解成小分子 D.化合物b与足量H:加成后的产物中含有4个手性碳原子 C.合成G、H的反应中均生成10个电子的分子 9.物质A一E均为芳香族化合物，已知：A的结构中含有一个甲基，B能发生银镜反应。 D.利用溴的四氯化碳溶液或酸性KMO,溶液可以区别G和H 酸性 HCHO OKo游液CO公一B管化剂·C-H ) 13.甲米与甲醇可以在碱性分子筛作用下通过侧链烷基化反应制苯乙烯，分子筛种类对反 应的影响如图所示： 下列说法正确的是 () A.符合以上条件的A的结构有2种 CH,OH B.物质E遇氯化铁溶液显紫色 碱性分子 C.B+C的反应中可能存在副产物CzHO, D.C→D的反应类型为取代反应 分子吸附反 氢原子迁移 CH, 应物分子 10.化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由如图所示反应 H 制得。 CHO CH-CHCOOH CH-CHCOOCH CHACOOH). CHOH s0.△C 脱附 CH.OH CH.OH CH.CH.X+ CH.OH 2 C,H,CH, 下列说法正确的是 () 酸性分子靠 CH,OH A.1molX最多可与3molH2发生反应 (+H0) CHOH B.Y和Z中所有碳原子都是sp杂化 酸性分子缩Y+H,0 C.Y分子中最多有9个碳原子共面 经检测发现X由三种二甲苯组成，下列说法正确的是 () D.X、Y、Z分别与足量酸性KMO,溶液反应所得芳香族化合物相同 A.产物Y有4种可能的结构 11.我国科学家开发出具有优异物理性能的新一代可循环聚酯塑料P,其合成路线如图 B.分子筛的酸碱性对制备过程中苯乙烯的选择性没有影响 C.两次氢原子迁移的本质是发生了取代反应 所示 D.若将甲苯的一CH替换为一CD3,生成苯乙烯的同时可得到副产物D2O 25℃ 催化剂 14,如图是制备复杂芳香烃衍生物的部分工艺合成过程。下列有关说法错误的是()》 B代表烃雪 Y催化剂/R 冰乙酸.〔 O州锌粉、乙酸， 150 下列说法错误的是 A.X→Y的反应属于取代反应 A.A分子中最多有15个原子共平面 B.调控烃基链的长度可影响聚酯塑料的物理性能 B.由C到D发生了加成反应 C.X中的官能团提高了aH的活泼性 C.B分子中含有3种官能团，能发生氧化反应 D.25℃时Y聚合为P,150℃时P水解为Y D.若用NaBH:还原C分子，则D不会大量产生 单元过关检测（十四）化学第3页（共8页） 真题密卷 单元过关检测（十四）化学第4页（共8页） 15.合成聚合物P,将反应物一次全部加入密闭的反应釜中，转化路线如图所示，聚合过程 (4)根据化合物1的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 包含三个阶段，第一阶段最先发生，速率最快，第二阶段、第三阶段依次发生，速率逐渐 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 减慢. 0 -COOC:H, ⊙ 加成反应 R NH R'-O o 0< (5)结合题图路线和已知信息，以 和化合物ⅱ为有机原料（无机原料任选），合 R 第一阶段 第二阶段 Ho 成化合物vi( ),设计合成路线 ①第一步反应生成的芳香族化合物产物是 第三阶段 下列说法错误的是 () ②路线中涉及原子利用率为100%的反应，该步得到的产物为 A.第一阶段中有C一O键和C一N键的断裂 ③合成路线中仅涉及σ键断裂与形成的化学方程式为 17,(12分)L是一种治疗自主神经功能障碍药物的活性成分，以A为原料合成L的流程 -0 B该条件下，八与 聚合的活化能小于8与0一C一O聚合的活化能 如图所示： OH C.聚合物P中含有3种官能团 DHCN CHO SnCL 人Br C.H.OKCH.CO)O 1Mn0H50, 2)H, 程，元回DM作KCO D.加入mol CO2,最多生成mol聚合物P HO. 二、非选择题：本题共4小题，共55分。 16.(15分)一种利用生物催化高效合成五元碳环中间体V的合成路线如图所示（加料顺 序、反应条件略)： NCO (K) HO CH.CN HO D -0② H NADH NAD CO,HCOOH (1)C中的官能团有酯基和 (2)反应E→F的反应类型属于 (填标号)。 A.取代反应 B.加成反应 C,氧化反应 D,还原反应 已知：CH,CHO+HCN CH,CH (OH)CN:CH,CN+2H+ (3)反应F→G的反应方程式为 CH COOH+NH. (4)反应H→1所需的试剂和条件为 (填标号)。 回答下列问题： A.浓硫酸，加热 B.稀硫酸，加热 (1)化合物V的分子式为 ,名称为 (2)化合物V中含氧官能团的名称是 ,化合物V的一种同分异构体 C.氢氧化钠溶液，加热 D.Cu,加热 能与饱和NHCO,溶液反应，核磁共振氢谱有4组峰，该同分异构体的结构简式为 (5)写出一种同时满足下列条件的E的同分异构体的结构简式： (任写一种)。 I.1mol有机物最多能与4 mol NaOH反应； (3)关于上述相关物质及转化，下列说法正确的是 (填标号)。 Ⅱ.核磁共振氢谱中显示分子中含有4类化学环境不同的氢原子，其个数之比为 A.反应③中，NAD被氧化 3:2；2:1。 B.化合物1和V中均含有手性碳原子 (6)设计F→G步骤的目的是 C.可用酸性高锰酸钾溶液区分化合物「和■ D.预测化合物i和V均溶于水，能与水形成氢键 (7)G→H中KCO,可以用碱性的吡啶（①）替代，毗啶的作用是 单元过关检测（十四）化学第5页（共8页） 真题密卷 单元过关检测（十四）化学第6页（共8页） 2 19.(13分)高分子聚合物是由许多小分子聚合反应而成，相对小分子化合物，具有独特的 CH-CH 物理性能。高分子聚合物分天然和人工合成，人工合成的聚合物常见于生活中。如 (8)参考合成L的流程图，设计以苯乙醛为原料制备吸湿性高分子材料( PE聚乙烯、PVC聚氯乙烯、PVAc聚乙酸乙烯酯…PVB是一种常用的热塑性高分 子，具有良好的耐老化性和电绝缘性。现以A为原料合成PVB,其合成路线如图所示： 的合成路线： (无机试剂任选，可 表示为A 反成试剂 CH.CHCH +B4… CH 反应条件 目标产物)。 四0一回流△OH时C可 OH NH CH CH-CH PVA CH, (9)L的同分异构体M的结构为F 化合物M中手性碳原子数 已知：I,CH,CHO+CH CHO OH藩液CH,CH(OH)CH,CHO△ 为（填标号）。 CH,CH-CHCHO H2O; A.1 B.2 C.3 D.4 R oH-△，Rc0-9 18.(15分)以芳香经A等物质为原料可生产治疗高血压的药物W,其合成路线如图所示： CH.-OH R0-CH: ,0(R、R'可表示烃基或氢原子)： Ⅲ，R一CH一CH一OH不稳定，容易转化为R一CH2一CHO。 H. 回答下列问题： P.CE限水剂 (1)PVB中，含氧官能团的名称 (2)应用现代仪器对有机物的结构进行测定。根据A的质谱图，可知A的相对分子质 C.HON. Pd.C 量为 。根据A的核磁共振氢谱图，确定A的结构简式为 已知：DR一C+RNH,餐化R,NHR+HC, ②RCOOH+-R,NH,本都RCONHR,+H,O, RCOOH-+CH-： H: ③RCOOCH2 ④C-No: Fe/HCI 》-NH2. 1 8/ppm A的质谱图 A的核磁共振氨 回答下列问题： (3)已知③反应的生成物只有一种，该反应类型为 (1)A的化学名称为 (4)证明C已完全反应生成D的检验试剂为 (2)C→D的反应方程式为 (5)②的反应化学方程式为 (3)D→E的反应类型为 COOH (填“是”或“不是”)手性分子。 (6)④和⑤的反应顺序不能颠倒的原因为 NH, (4)F的结构简式为 ,Y中含氧官能团名称为 (7)PVA和PVB聚合度的数量关系为 (填标号)。 (5)化合物M是X的同系物且比X的相对分子质量小28，满足下列条件的M的同分 异构体共有 种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱有3组峰的结构简 A.n=m B.m=2n C.m D.3n=m 式为 (8)写出符合下列情况的D的同分异构体的结构简式： 「，能发生水解反应，水解产物之一能与硝酸酸化的硝酸银溶液反应产生白色 ①能使溴水褪色 ②能与金属Na反应产生氢气 ③存在手性碳原子 沉淀。 i,能与NaHCO,溶液反应产生气体。 （9)参考上述信息，设计以甲苯和乙醛为原料，合成肉鞋醛（○一0)的合成路 (6)依据上述合成W的有关反应原理，以A和乙烯为原料，其他无机试剂任选，合成化 线： 合物CH一《一NHCH,CH,写出合成路线： （(无机试剂任法，可表示为甲乙… 反位条件目标产物)。 反应试剂 2 单元过关检测（十四）化学第7页（共8页） 真题密卷 单元过关检测（十四）化学第8页（共8页）