第01讲 有机化合物的结构特点与研究方法（复习讲义）（浙江专用）2026年高考化学一轮复习讲练测

第01讲 有机化合物的结构特点与研究方法 目录 01 02 体系构建·思维可视 03 核心突破·靶向攻坚 考点一 有机化合物的分类和命名 知识点1有机化学发展历程 知识点2有机化合物的分类方法 知识点3有机物的命名 考向1有机化合物官能团的判断 【思维建模】几种典型官能团的判断方法 考向2有机化合物的分类 考向3有机化合物的命名 【思维建模】有机物系统命名法中四种字的含义 考点二 有机化合物共价键、同分异构体 知识点1有机化合物中共价键 知识点2共价键极性对有机反应的影响 知识点3同系物、同分异构体 考向1有机化合物的结构与表示方法 考向2 有机物的空间结构与共价键 【思维建模】共线、共面判断方法 考向3 同分异构体的判断与书写 【思维建模】同分异构体的书写方法 考向4限定条件的同分异构体书写 【思维建模】限定条件同分异构体的书写解题思路 考点三 研究有机化合物的一般步骤和方法 知识点1 有机物的分离与提纯 知识点2有机化合物分子式和结构式的确定 考向1 有机物的分离与提纯 考向2有机化合物分子式和结构式的确定 【思维建模】有机物分子式、结构式的确定流程 04真题溯源·考向感知 考点要求 考查形式 2025年 2024年 2023年 有机化合物的分类和命名 选择题 非选择题 浙江1月卷T20(1) 浙江6月卷T20(1) 浙江1月卷T21(1) 浙江6月卷T21(1) 浙江6月卷T2，2分 浙江1月卷T21(1) 浙江6月卷T21(1) 有机化合物共价键、同分异构体 选择题 非选择题 浙江1月卷T20(5) 浙江1月卷T20(6) 浙江6月卷T20(6) 浙江卷6月卷10，分 浙江1月卷9，3分 浙江1月卷T20(6) 浙江6月卷T20(6) 研究有机化合物的一般步骤和方法 选择题 非选择题 —— 浙江1月卷，9，3分浙江6月卷，9，3分 浙江6月卷T12，3分 考情分析： 1．从考查题型和内容上看，浙江选考命题主要以选择题呈现，考查内容主要涉及下四个方面：(1)有机物的分类和命名；(2)有机物分子的结构、碳原子的成键特征、原子共线、共面问题及同分异构体数目的判断； (3)共价键中的σ键和π键、有机反应；(4)有机化合物的组成和分子的结构；(5)同分异构体书写或判断，这是非选择题的重点和难点，有着举足轻重作用。 2．从命题思路上看，主要考查有机化学基础知识。根据高考命题特点和规律，着重落实：(1)掌握有机物的分类方法，弄清基本概念，如芳香族化合物、脂肪烃等；(2)建立有机物的结构与性质的联系，掌握常见重要官能团及其特征反应等；(3)熟悉有机物的结构特点，能看懂键线式和结构简式；(4)能以甲烷、乙烯、乙炔、苯等分子结构为母体分析陌生有机分子中原子共线、共面问题；(5)会利用“定一移一”的方法在碳骨架的基础上分析同分异构现象；(6)掌握蒸馏、重结晶、萃取等分离和提纯方法的适用范围、仪器选用、操作步骤及注意事项等；(7)掌握由有机化合物元素含量及相对分子质量确定分子式的一般方法和步骤。 (8)了解红外光谱、核磁共振氢谱的原理，掌握有机化合物分子结构鉴定的方法。 复习目标： 1．了解常见有机化合物的结构和常见官能团结构性质。 2．知道有机化合物是有空间结构的，认识其中碳原子的成键特点；认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式。 3．认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象；知道简单有机化合物的命名。 4．知道红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。 ( ) 考点一 有机化合物的分类和命名 知识点1有机化学发展历程 1．萌芽时期 (1)我国人民对有机化合物的应用有着悠久的历史。周朝(公元前1066~前221年)已设“染人”和“酰人”等官职专门负责制造酒、醋、染料等。我国的蒸馏分离技术也早于欧洲100多年就出现了。 (2)到17世纪，人类已经学会了使用酒、醋、染色植物和草药，了解了一些有机化合物的性质、用途和制取方法等。 2．创立、突破发展时期 (1)18世纪 人们瑞典化学家舍勒提取到酒石酸、柠檬酸、苹果酸、乳酸和草酸等大量天然有机化合物，深刻地认识到这些化合物与从矿物中得到的另一类化合物有着明显的不同，对这两大类化合物应采用不同的研究，这也就预示着一门新学科的诞生。 (2)19世纪 ①1806年：瑞典化学家贝采里乌斯首先提出“有机化学”和“有机化合物”这两个概念。 ②1828年：贝采里乌斯的学生维勒取得令科学界震惊的成果——首次在实验室里合成了有机化合物尿素[CO(NH2)2] 。 ③1830年：李比希创立了有机化合物定量分析方法。 ④1848~1874年：关于碳的价键、碳原子的空间结构等理论逐渐趋于完善，之后建立了研究有机化学的官能团体系，使有机化学成为一门较完整的学科。 3．现代有机化学 (1)20世纪 ①理论：有机结构理论的建立和有机反应机理的研究 ②测定方法：红外光谱、核磁共振、质谱和X射线衍射等的应用 ③合成设计方法：逆合成分析法设计思想的诞生 ④与其他学科融合：形成了分子生物学、药物化学、材料科学以及环境科学等多个新兴学科。 ⑤合成蛋白质时代：1965年，我国科学家在世界上第一次用人工方法合成了结晶牛胰岛素，标志着人类合成蛋白质时代的开始。 (2)21世纪 ①提出绿色化学的理念 ②创造出更多的具有性能优异的材料 ③解决复杂体系的分离问题及提高分析方法的选择性 ④推动科技发展、社会进步、提高人类生活质量、改善人类生存环境 知识点2有机化合物的分类方法 1．有机化合物的常见分类 分类标准 类别 概念 代表化合物 根据组成元素 烃 只由碳、氢两种元素组成 烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃 烃的衍生物 含有碳、氢以外的其他元素 卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯、胺、酰胺 根据碳骨架的形状 链状有机化合物 分子中原子间结合成链的化合物 乙烷、乙烯、乙醇、乙酸、丙醛、溴乙烷等 环状有机化合物 分子含有环的化合物 环已烷、苯等芳香族类 2．按碳的骨架分类 (1)有机化合物 (2)烃 3．按官能团分类 (1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。 (2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物 类别 官能团 典型代表物 名称 结构 名称 结构简式 烷烃 — — 甲烷 CH4 烯烃 碳碳双键 乙烯 H2C===CH2 炔烃 碳碳三键 —C≡C— 乙炔 CH≡CH 芳香烃 — — 苯 卤代烃 卤素原子或碳卤键 —X 溴乙烷 C2H5Br 醇 羟基 —OH 乙醇 C2H5OH 酚 苯酚 C6H5OH 醚 醚键 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 醛 醛基 乙醛 CH3CHO 酮 羰基 丙酮 CH3COCH3 羧酸 羧基 乙酸 酯 酯基 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 胺 氨基 —NH2 甲胺 CH3NH2 酰胺 酰胺基 乙酰胺 CH3CONH2 氨基酸 氨基、羧基 —NH2、—COOH 甘氨酸 得分速记 (1)官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误有把“”错写成“C===C”，“—CHO”错写成“CHO—”或“—COH”。 (2)苯环不属于官能团，但是芳香化合物与链状有机物或脂环有机物相比，有明显不同的化学特征，这是由苯环的特殊结构所决定的。 (3)相同官能团有机物不一定属于同类物质。例如醇和酚官能团都是—OH。 (4)含有醛基的有机物不一定属于醛类，如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等，虽然有醛基，但不与烃基相连，不属于醛类。 知识点3有机物的命名 1．烷烃的习惯命名法 (1)直链烷烃的命名：碳原子数后加“烷”字 ①碳原子数的表示方法碳原子数在十以内 碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 名称 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷 ②碳原子数在十以上的用中文数字表示。例如，十四个碳的直链烷烃称为十四烷。 (2)支链烷烃的命名：当碳原子数相同时，在名称前面加正、异、新等。 结构 简式 CH3CH2CH2CH2CH3 名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷 2．烷烃的系统命名法 得分速记 烷烃系统命名正误判断的方法 直接排除法 主链选择错误 若烷烃中出现“1－甲基”“2－乙基”(或倒数第2号碳原子上有乙基)“3－丙基”等，则为主链选择错误。 名称书写是否规范 ①必须用2、3、4等表示取代基位置且位次和最小，即使同一个碳原子上连两个相同取代基也不能省略。数字之间用“，”隔开。 ②必须用二、三、四等汉字表示相同取代基的数目。 ③名称中凡阿拉伯数字与汉字之间必须用短线“－”隔开。 ④必须把简单取代基写在前面，然后取代基依次变复杂。 重新命名法 将烷烃结构展开或由题给烷烃名称写出碳骨架结构，利用系统命名法进行命名，看名称是否一致。 3．烯烃和炔烃的命名 4．苯的同系物的命名 (1)习惯命名法 如称为甲苯，称为乙苯，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为：邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。 (2)系统命名法 ①以苯环作为母体，其他基团作为取代基。 ②将某个最简侧链所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给其他基团编号即侧链编号之和最小原则。 如 5．烃的含氧衍生物的命名方法 (1)醇、醛、羧酸的命名 选主链 将含有官能团(—OH、—CHO、—COOH)的最长碳链作为主链，称为“某醇”“某醛”或“某酸” 编序号 从距离官能团最近的一端对主链上的碳原子进行编号 写名称 将支链作为取代基，写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯数字标明官能团的位置 (2)酯的命名 合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后将‘醇’改‘酯’即可”。如甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙酯。 得分速记 (1)有机化合物系统命名中常见的错误 ①主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。 ②编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。 ③支链主次不分(不是先简后繁)。 ④ “-”“，”忘记或用错。 (2)带官能团有机物系统命名时，选主链、编号位要围绕官能团进行，且要注明官能团的位置及数目。 (3)书写有机物名称时不要遗漏阿拉伯数字之间的逗号及与汉字之间的短线。 (4)1­甲基，2­乙基，3­丙基是常见的命名错误，若1号碳原子上有甲基或2号碳原子上有乙基，则主链碳原子数都将增加1，使主链发生变化。 (5)卤代烃中卤素原子作为取代基看待。酯是由对应的羧酸与醇(或酚)的名称组合，即某酸某酯。聚合物：在单体名称前面加“聚”。 考向1有机化合物官能团的判断 例1(2025·浙江部分高中高三开学考试) (1)化合物C()的官能团名称是 。 【答案】(1)酰胺基、酯基、硝基 【解析】(1)根据C的结构简式可知C的官能团名称是硝基、酯基、酰胺基。 思维建模 几种典型官能团的判断方法 (1)含醛基的物质不一定为醛类，如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。 (2)不能认为属于醇类，应为羧酸。 (3) (酯基)与 (羧基)有区别。 (4)虽然含有醛基，但不属于醛类，应属于酯。 (5)醇和酚的结构差别是羟基是否直接连在苯环上。如属于醇类，，属于酚类。 (6)含有醛基的有机物不一定属于醛类。如甲酸某酯，虽然含有—CHO，但醛基不与烃基直接相连，不属于醛类。 (7)醛基与羰基(酮)：酮中羰基“”两端均为烃基，而醛基中“”至少有一端与氢原子相连，即。 (8)苯环不属于官能团。 (9)同一物质含有不同的官能团，可属于不同的类别。如既可属于醛类，又可属于酚类。 【变式训练1·变载体】(2025·浙江省第二届辛愉杯高三模拟考试)(1)B()中的官能团名称为 。 【答案】(1)氨基，(酚)羟基，酯基 【解析】(1)已知B的结构简式为，B中所含的官能团名称分别为：氨基，(酚)羟基，酯基； 【变式训练2·变载体】(2025·浙江省Z20名校联盟高三开学考试)(1)化合物()的官能团名称是 。 【答案】(1)醛基、醚键 【解析】(1)化合物F为，官能团名称是：醛基、醚键。 【变式训练3·变考法】异苯并呋喃酮类物质广泛存在。某异苯并呋喃酮类化合物H的合成路线如下： 已知：ⅰ.与反应生成； ⅱ.； ⅲ.。 (1)化合物A的名称是 。 (2)试剂a的分子式是C2H2O3，其中含有的官能团是 。 【答案】(1)邻苯二酚(或1，2-苯二酚) (2)醛基、羧基 【解析】(1)A的名称为邻苯二酚(或1，2-苯二酚)； (2)a为乙醛酸，含有的官能团为醛基、羧基。 考向2有机化合物的分类 例2(2025·浙江山海协作体高二期中)下列有机物按官能团分类错误的是( ) A．CH3C≡CH，炔烃 B．，二元醇 C．CH3CH2OOCH，酯类 D．CH2OH(CHOH)4CHO，单糖 【答案】B 【解析】A项，CH3C≡CH是含有碳碳三键的烃，属于炔烃，故A正确；B项，含有羟基，羟基直接连接在苯环上，属于酚类，故B错误；C项，CH3CH2OOCH含有酯基，属于酯类，故C正确；D项，CH2OH(CHOH)4CHO是葡萄糖，含有多个羟基和1个醛基，属于糖类，是不能水解的单糖，故D正确；故选B。 【变式训练1·变载体】下列有机物类别划分正确的是( ) A． 含有醛基，属于醛 B．CH2=CHCOOH含有碳碳双键，属于烯烃 C． 属于脂环化合物 D． 和 按官能团分类，属于同一类物质 【答案】C 【解析】A项，A分子中含酯基，属于酯，A错误；B项，CH2=CHCOOH 含有碳碳双键和羧基，属于烃的衍生物，B错误；C项，C中所给有机物属于脂环化合物，C正确；D项，两个分子中均含羟基，物质类别分别为酚和醇，D错误；故选C。 【变式训练2·变载体】(2025·浙江温州高二期中)下列有机物的官能团表述正确的是( ) A．CH3CH2OH -OH(羟基) B．CH3CONH2 -NH2(氨基) C． (酮碳基) D． (苯基) 【答案】A 【解析】A项，CH3CH2OH中含有的官能团为-OH(羟基)，A正确；B项，CH3CONH2中含有的官能团为-CONH2(酰胺基)，B错误；C项，中含有的官能团为(酮羰基)，C错误；D项，中不含官能团，D错误； 故选A。 【变式训练3·变考法】某医药中间体的结构简式如图所示，关于该有机物的说法正确的是( ) A．属于芳香烃衍生物 B．一氯代物有四种 C．分子中所有原子可能共平面 D．一定条件下可发生水解反应 【答案】D 【解析】A项，分子中不含苯环，不属于芳香烃衍生物，A错误；B项，分子中有7种不同的氢，一氯代物大于4种，B错误；C项，分子中含有多个直接相连饱和碳原子，饱和碳原子的杂化为sp3杂化，所有碳原子不能共平面，C错误；D项，分子中含有酯基，可以发生水解反应，D正确；故选D。 考向3有机化合物的命名 例3(2025·浙江新力量联盟期中)下列有机物的命名错误的是( ) 选项 A B C D 物质 名称 2，3，4-三甲基-2-乙基戊烷 1，3-丙二醇 2-氯丙烷 3-甲基-1-戊烯 【答案】A 【解析】A项，根据烷烃的系统命名可知，最长的碳链有6个碳原子，从左侧开始编号，该烷烃的名称为2，3，4，4-四甲基己烷，故A错误；B项，根据醇的系统命名可知，主链上3个碳原子，该醇的名称为1，3-丙二醇，故B正确；C项，根据卤代烃的命名，主链上3个碳原子，Cl原子在2号碳上，该氯代烃的命名为2-氯丙烷，故C正确；D项，根据烯烃的系统命名可知，主链包含双键，从左侧开始编号，该烯烃的名称为：3-甲基-1-戊烯，故D正确；故选A。 思维建模 有机物系统命名法中四种字的含义 (1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。 (2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。 (3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。 (4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别是1、2、3、4…… 【变式训练1·变考法】下列有机物命名正确的是( ) A．异丁酸甲酯 B． 甲基，丁二烯 C． 4，二甲基戊醇 D． 邻二甲苯 【答案】A 【解析】A项， 是酯类化合物，是甲醇与异丁酸发生酯化反应生成的，故正确的名称为异丁酸甲酯，故A正确；B项， 为二烯烃，选取含有碳碳双键在内的最长碳链作为主链，含有4个碳原子，从距离双键最近的一端开始编号，正确的名称为2-甲基-1，3-丁二烯，故B错误；C项， 为醇，选取含有羟基的最长碳链作为主链，含有6个碳原子，从距离羟基最近的一端开始编号，正确的名称为4 — 甲基-3-己醇，故C错误；D项， 是环烷烃，名称为邻二甲基环己烷，故D错误；故选A。 【变式训练2·变载体】下列有机物命名正确的是( ) A．：间二甲苯 B．：2-甲基-2-丙烯 C．：2，2，3-三甲基戊烷 D．：6-羟基苯甲醛 【答案】C 【解析】A项有机物正确的命名为对二甲苯；B项有机物正确的命名为2-甲基-1-丙烯。 【变式训练3·变载体】下列有机物命名正确的是( ) A．(C2H5)2CHCH3 2—乙基丁烷 B． 2—甲基—3—丁醇 C．对乙基苯酚 D． 2，2，4—三甲基—3—乙基—3—戊烯 【答案】C 【解析】A项，烷烃命名时应选择最长碳链做主链，由结构简式可知，烷烃的名称为3—甲基戊烷，故A错误；B项，醇命名时，羟基的位次应最小，由结构简式可知，醇的名称为3—甲基—2—丁醇，故B错误；C项，由结构简式可知，该有机物属于酚，名称为对乙基苯酚，故C正确；D项，烯烃命名时，碳碳双键的位次应最小，由结构简式可知，烯烃的名称为2，4，4—三甲基—3—乙基—2—戊烯，故D错误；故选C。 ( ) 考点二 有机化合物共价键、同分异构体 知识点1有机化合物中共价键 1．共价键的类型——共价键中一定存在σ键，不饱和键中才存在π键 物质 甲烷 乙烯 乙炔 球棍 模型 共价键类型 4个σ键 5个σ键、1个π键 3个σ键、2个π键 碳原子杂化类型 sp3 sp2 sp 2．碳碳单键、双键和三键 碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键 结构 —C≡C— C原子的杂化方式 sp3 sp2 sp 键的类型 σ键 1个σ键、1个π键 1个σ键、2个π键 键角 CH4：109°28′ C2H4：120° C2H2：180° 空间结构 碳原子与其他4个原子形成正四面体结构 双键碳原子及与之相连的原子处于同一平面上 碳原子及与之相连的原子处于同一直线上 3．有机化合物中的共价键及空间结构 甲烷型 碳为sp3杂化，形成σ键，四面体形结构 乙烯型 碳为sp2杂化，含π键，以双键为中心原子共平面 苯型 碳为sp2杂化，含大π键Π，以苯环为中心12原子共平面 乙炔型 碳为杂化，含π键，以三键为中心4原子共直线 甲醛型 碳为sp2杂化，以碳原子为中心4原子共平面 得分速记 (1)在分子中，形成单键的原子可以绕键轴旋转，而形成双键、三键等其他键的原子不能绕键轴旋转。 (2)若平面间靠单键相连，所连平面可以绕键轴旋转，可能旋转到同一平面上，也可能旋转后不在同一平面上。 (3)若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共面。如分子中所有环一定共面。 4．有机物结构的表示方法 种类 表示方法 实例 分子式 用元素符号表示物质的分子组成 CH4、C2H6 最简式(实验式) 用元素符号表示化合物中各元素原子个数的最简整数比 乙烷的最简式CH3 电子式 在元素符号周围用“.”或“×”表示原子的最外层电子的成键情况的式子 甲烷的电子式 结构式 用短线“-”来表示1个共价键，用“-”(单键)、“=”(双键)或“≡”(三键)将所有的原子连接起来的式子 乙烯的结构式 结构简式 (1)表示单键的“-”可以省略，将与碳原子相连的其他原子写在其旁边，在右下角注明其个数； (2)表示双键、三键的“=”“≡”不能省略； (3)醛基()、羧基()可简化成-CHO、-COOH 乙烯的结构简式CH2===CH2 键线式 (1)进一步省去碳、氢元素的元素符号，只要求表示出分子中碳碳键以及与碳原子相连的基团； (2)键线式中的每个拐点或终点均表示一个碳原子，每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足 苯的键线式： 球棍模型 小球表示原子，短棍表示化学键 乙烯的球棍模型 空间填充模型 用不同体积的小球表示不同大小的原子 乙烯的空间填充模型： 得分速记 (1)不能把简单有机物的分子式与结构简式等同起来，如C2H5OH是乙醇的结构简式而非分子式，乙醇的分子式是C2H6O。 (2)不饱和烃结构中的碳碳双键或三键不可以省略，如将乙烯的结构简式误写为CH2CH2，乙炔的结构简式误写为CHCH等。 (3)对于含氧官能团，书写结构简式时官能团一定要写准确，如丙醛应写成CH3CH2CHO，不要写成CH3CH2COH。 (4)键线式中的端点、拐点或折点为碳原子，碳连接的氢原子省略。 (5)善于辨别空间填充模型与球棍模型。 知识点2共价键极性对有机反应的影响 1．有机反应的特点 (1)反应速率较小，有机反应往往发生在共价键上，而共价键的断裂需要吸收大量的能量 (2)副反应较多，产物比较复杂，有机化合物分子中存在多个极性键，发生反应时共价键断裂的位置存在多种可能。 2．共价键的极性与有机反应 (1)由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对偏向电负性较大的原子。偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂。 ①乙醇中氧原子的电负性较大，导致碳氧键和氢氧键极性较强，容易发生取代反应。 乙醇与钠反应的化学方程式：2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑； 乙醇与氢溴酸反应的化学方程式：CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O。 ②乙烯(CH2===CH2)分子中π键不稳定，容易断裂发生加成反应，乙烯与Br2反应的化学方程式：CH2===CH2＋Br2→CH2BrCH2Br。 (2)键的极性对对羧酸酸性的影响 ①键的极性对羧酸酸性大小的影响实质是通过改变羧基中羟基的极性而实现的，羧基中羟基的极性越大，越容易电离出H+，则羧酸的酸性越大。 ②与羧基相邻的共价键的极性越大，过传导作用使羧基中羟基的极性越大，则羧酸的酸性越大。 ③烃基是推电子基团，即将电子推向羟基，从而减小羟基的极性，导致羧酸的酸性减小。一般地，烃基越长，推电子效应越大，羧酸的酸性越小。 知识点3同系物、同分异构体 1．同系物 结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。 得分速记 同系物判定两要点：①官能团种类、数目均相同；②具有相同的通式。 2．有机物的同分异构现象 (1)同分异构体：化合物分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 (2)同分异构体类型 构造异构 碳链异构 碳链骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和 位置异构 官能团位置不同，如：CH2===CH—CH2—CH3和CH3CH===CHCH3 官能团异构 官能团种类不同，如：CH3CH2OH和CH3OCH3，常见的官能团异构有醇、酚、醚；醛与酮；羧酸与酯等 立体异构 顺反异构 在有双键或小环结构(如环丙烷)的分子中，由于分子中双键或环的原子间的键的自由旋转受阻碍，存在不同的空间排列方式而产生的立体异构现象，又称几何异构，如CH3CH=CHCH3存在顺反异构：顺-2-丁烯，反-2-丁烯 对映异构 又称为手性异构，任何一个不能和它的镜像完全重叠的分子就叫做手性分子，它的一个物理性质就是能使偏振光的方向发生偏转，具有旋光活性，如CHFClBr存在对映异构。 构象异构 构造式相同的化合物由于单键的旋转，使连接在碳上的原子或原子团在空间的排布位置随之发生变化产生的立体异构现象，如环己烷存在椅式()和船式()两种较稳定的构象 (3)常见的官能团类别异构 组成通式 不饱和度(Ω) 可能的物质类别 CnH2n 1 烯烃和环烷烃 CnH2n－2 2 炔烃、二烯烃和环烯烃 CnH2n＋2O 0 饱和一元醇和醚 CnH2nO 1 饱和一元醛和酮、烯醇等 CnH2nO2 1 饱和一元羧酸和酯、羟基醛等 得分速记 同分异构体数目的判断方法 (1)记忆法：记住一些常见有机物的同分异构体数目，如： ①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体(除对映异构)； ②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体； ③4个碳原子的烷烃有2种同分异构体，5个碳原子的烷烃有3种同分异构体，6个碳原子的烷烃有5种同分异构体。 (2)基元法：如丁基有4种同分异构体，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。 (3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。 (4)等效氢法：是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有： ①同一碳原子上的氢原子等效。 ②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。 ③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。 考向1有机化合物的结构与表示方法 例1(2025·浙江名校协作体高三返校联考)下列化学用语不正确的是( ) A．甲醛中键的电子云轮廓图： B．的系统命名：2-甲基苯酚 C．二氯化二硫(S2Cl2)的电子式： D．邻羟基苯甲醛的分子内氢键： 【答案】D 【解析】A项，甲醛中π键是以轨道垂直于键轴以“肩并肩”方式重叠所形成的化学键，电子云轮廓图：，A正确；B项，含有的官能团为酚羟基，甲基与羟基相邻，系统命名为：2-甲基苯酚，B正确；C项，二氯化二硫的电子式为，C正确；D项，邻羟基苯甲醛分子中羟基O—H键的极性较大，与醛基氧原子之间可形成分子内氢键，氢键示意图为，D错误；故选D。 【变式训练1·变考法】醋酸是常用的调味品。下列关于醋酸化学用语表述不正确的是( ) A．键线式： B．结构式： C．最简式：CH2O D．比例模型： 【答案】B 【解析】A项，醋酸的键线式为，故A正确；B项，结构是共用电子对用短线表示，醋酸的结构式为，故B错误；C项，最简式是化合物分子中各元素的原子个数比的最简关系式，醋酸的最简式是CH2O，故C正确；D项，比例模型体现的是组成该分子的原子间的大小、分子的空间结构、原子间的连接顺序等，图示为醋酸的比例模型，故D正确；故选B。 【变式训练2·变载体】下列表示不正确的是( ) A．新戊烷的键线式： B．对硝基苯酚结构简式： C．甲烷的球棍模型： D．溴乙烷的比例模型： 【答案】B 【解析】A项，新戊烷的键线式：，故A正确； B项，对硝基苯酚中硝基的氮原子与苯环碳原子连接而不是氧原子，故B错误； C项，甲烷的分子式为CH4，碳原子连接四个氢原子形成正四面体结构，甲烷的球棍模型：，故C正确；A项，溴乙烷是乙烷分子中的H原子被Br原子取代产生的，故溴乙烷的比例模型是，故D正确；故选B。 【变式训练3·变载体】下列有关化学用语表示正确的是( ) A．CaC2的电子式： B．异戊二烯的键线式为： C．能体现环己烷(C6H12)稳定空间构型的键线式： D．甲醛中π键的电子云轮廓图： 【答案】D 【解析】A项，CaC2为离子化合物，其电子式为：，故A错误；B项，异戊二烯的键线式为：，故B错误；C项，环己烷(C6H12)稳定的空间构型为椅式结构，即，而为船式结构，故C错误；D项，甲醛中存在C=O，其中含有一个π键，其电子云轮廓图为：，故D正确；故选D。 考向2有机物的空间结构与共价键 例2下列说法正确的是( ) A． 最多6个原子共线 B． 中最多有5个碳原子共线 C．苯乙炔()分子中最多有5个原子共直线 D．某有机物的键线式为，最多4个碳原子共线 【答案】B 【解析】A项，该分子中在同一条直线上的原子有8个()，A不正确；B项，共线的碳原子数目有 共5个，B正确；C项，，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，C不正确；D项，该分子最多最多3个碳原子共线，D不正确。故选B。 思维建模 共线、共面判断方法 【变式训练1·变载体】下列有关说法正确的是( ) A．CH3CH===CHCH3分子中的4个碳原子可能在同一直线上 B．苯乙烯()分子的所有原子可能在同一平面上 C．分子中的所有原子都在同一平面上 D． 的名称为3－甲基－4－异丙基己烷 【答案】B 【解析】A项，以“”为中心，联想乙烯分子中的键角为120°，该分子中4个碳原子不可能共线；B项，单键可绕轴旋转，烯平面与苯平面可能共面，因而所有原子可能共面；C项，含有饱和碳，所有原子不可能共面；D项，应选含支链最多的碳链为主链，正确的名称为：2，4－二甲基－3－乙基己烷，故选B。 【变式训练2·变载体】下列说法正确的是( ) A．CH3CH==CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上 B．a()和c()分子中所有碳原子均处于同一平面上 C．中所有碳原子可能都处于同一平面 D．化合物(b)、(d)、(p)中只有b的所有原子处于同一平面 【答案】D 【解析】A项，根据乙烯的空间结构可知，CH3CH==CHCH3分子中的四个碳原子处于同一平面，但不在同一直线上，错误；B项，a与c分子中均有连接3个碳原子的饱和碳原子，故所有碳原子不可能共平面，错误；D项，d、p分子中都存在饱和碳原子，故只有b的所有原子处于同一平面，正确，故选D。 【变式训练3·变考法】4-溴甲基肉桂酸甲酯是合成抗肿瘤药物帕比司他的重要中间体，其结构简式如图。关于该有机物的说法错误的是( ) A．能发生加成反应、氧化反应、聚合反应 B．含有3种官能团 C．其苯环上的二氯代物有四种(不考虑立体异构) D．最多有18个原子共平面 【答案】D 【解析】A项，该有机物含有碳碳双键可以发生加成反应、氧化反应、聚合反应，A正确；B．该有机物含有溴原子、碳碳双键和酯基3种官能团，B正确；C．苯环上的二氯代物有四种，C正确； D．苯环、碳碳双键、碳氧双键均为平面结构，三个平面通过单键相连，单键可旋转，三个平面可重合，因此最多有21个原子共平面，D错误；故选D。 考向3同分异构体的判断与书写 例3有机物种类繁多，存在同分异构体是重要的原因，下列关于同分异构体数的判断不正确的是( ) A．用相对分子质量为43的烷基取代烷烃(C4H10)分子中的一个氢原子，所得的有机化合物有7种(不考虑立体异构) B．的二氯代物有3种(不考虑立体异构) C．已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为，其苯环上的二溴代物有9种同分异构体，A苯环上的四氯代物的同分异构体的数目也为9种 D．的一氯代物有9种(不考虑立体异构) 【答案】D 【解析】A项，相对分子质量为43的烷基有正丙基和异丙基两种，C4H10有正丁烷和异丁烷两种结构，每一种结构中都含有2种等效氢，用正丙基、异丙基分别取代烷烃C4H10分子中的一个氢原子，有8中取代结构，(CH3)2CHCH2CH2CH2CH3重复了一次，所得的有机化合物有7种(不考虑立体异构)，故A正确；B项，的二氯代物有、、，共3种(不考虑立体异构)，故B正确；C项，A的结构简式为，其苯环上的二溴代物有9种同分异构体，根据换元法，A苯环上的四氯代物的同分异构体的数目也为9种，故C正确；D项，有7种等效氢(用序号标出)，一氯代物有7种(不考虑立体异构)，故D错误；故选D。 思维建模 同分异构体的书写方法 (1)书写步骤 ①官能团异构：首先判断该有机物是否有官能团异构。 ②位置异构：就每一类物质，先写出碳链异构，再写官能团的位置异构体。 ③书写：碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边”的规律书写。 ④检查：看是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原则检查是否有书写错误。 (2)烷烃同分异构体的书写 烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下： 【变式训练1·变考法】下列物质中，不互为同分异构体的是( ) A．CH3(CH2)3CH3和(CH3)2CHCH2CH3 B．与 C．环丙基乙烯()与环戊二烯( ) D．与 【答案】C 【解析】A项，二者的分子式均为C5H12，但二者具有不同的结构，故二者互为同分异构体，A不符合题意；B项，和分子式均为C10H18O3但结构不同，即二者互为同分异构体，B不符合题意；C项，两者不饱和度不同，即分子式不同，不是同分异构体，B符合题意；D项，和 分子式均为C7H10O5，两分子式相同结构不同，互为同分异构体，D不符合题意；故选C。 【变式训练2·变载体】(2025·浙江新力量联盟高二期中)下列物质在给定条件下的同分异构体数目(不包括立体异构)正确的是( ) A．分子式为C4H8且属于烯烃的有机物有4种 B．的二溴代物有17种 C．分子式为C5H10O2且属于酯类的有机物有10种 D．分子式为C4H10O且属于醇类的有机物有5种 【答案】B 【解析】A项，分子式为C4H8且属于烯烃的有机物有以下3种(不包括立体异构)：、、，A错误；B项，该分子中含有5种不同化学环境的氢，如图所示： ，其一溴代物有5种，根据定一移一，可得二溴代物为17种，B正确；C项，将酯类拆分为羧酸部分和醇部分：甲酸酯(HCOO-R')：R'为丁基(C4H9-)，丁基有4种同分异构体[CH3CH2CH2CH2—、CH3CH2CH(CH3)—、(CH3)2CHCH2—、(CH3)3C—]，所以4种。乙酸酯(CH3COO-R')：R'为丙基(C3H7-)，丙基有2种(正丙基、异丙基)，所以2种。丙酸酯(CH3CH2COO-R')：R'为乙基(C2H5-)，乙基只有1种，所以1种。丁酸酯(C3H7COO-R')：丁酸作为羧酸时，R'是甲基(CH3-)，而丁酸本身有两种同分异构体[正丁酸和异丁酸，即C2H5CH2COOH和(CH3)2CHCOOH]；所以对应的酯有2种。共有9种，C错误；D项，分子式为C4H10O且属于醇类的有机物可写为C4H9-OH，-C4H9有4种，故分子式为C4H10O且属于醇类的有机物有4种，D错误；故选B。 【变式训练3·变载体】(2025·浙江杭州桐乡期中)下列关于有机物同分异构体数目的分析不正确的是( ) A．C6H14含四个甲基的同分异构体有2种 B．(CH3CH2)2CHCH3的一氯代物有4种 C．分子式为C4H10的有机物的二氯取代物有12种 D．“立方烷”C8H8，如图所示，呈正六面体结构，其六氯代物有3种 【答案】C 【解析】A项，C6H14含四个甲基的同分异构体有(CH3)3CCH2CH3、(CH3)2CHCH(CH3)2，共2种，故A正确；B项，(CH3CH2)2CHCH3的一氯代物有、、、，共4种，故B正确；C项，正丁烷的二氯代物有6种、异丁烷的二氯代物有3种，分子式为C4H10的有机物的二氯取代物有9种，故C错误；D项，“立方烷” C8H8，其二氯代物有3种，分子中有8个H原子，根据“换元法”，其六氯代物也有3种，故D正确；故选C。 考向4限定条件同分异构体的书写 例3(2025·浙江省七彩阳光新高考研究联盟高三联考，节选)(6)写出4种同时符合下列条件的化合物D()的同分异构体的结构简式 。 ①1H-NMR谱和IR谱表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，不含-O-O-键和-N=O； ②分子中只含有一个六元环。 【答案】(6) 【解析】(6)D含有5个碳、2个氮、3个氧，不饱和度为3，同时符合下列条件的化合物D的同分异构体：①1H-NMR谱和IR谱表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，不含-O-O-键和-N=O，则结构应该对称；②分子中只含有一个六元环，则环为碳、氧或碳、氧、氮构成的六环环且结构对称，此外应该还符合1个不饱和度，结构可以为： 。 思维建模 限定条件同分异构体的书写解题思路 首先根据一定限定条件(如给出结构基团、限定化合物的类别或限定必须含或不含某种基团等)，确定物质的类别(或官能团种类以及数目，然后确定几种碳链(即碳链结构)，最后确定基团的位置(即位置异构)。 “残基拼接法”：即条件限定把符合条规的“链”或“碎片”锁定，然后从有机物组成上将上述已锁定的“链”或“碎片”剥离，从而得到余下的相应组成“残基”，最后再按一定顺序将上述这些“链”或“碎片”以及“残基”组装即可。 【变式训练1·变载体】(2025·浙江省金华市高三二模)(5)写出3种符合下列条件的化合物X()的同分异构体 。 ①分子中含有1个苯环、1个五元环； ②核磁共振氢谱表明：分子中有3种不同化学环境的氢原子； ③不能发生银镜反应。 【答案】(5)、 【解析】(5)①分子中含有1个苯环、1个五元环；除苯环外，有4个C，1个N，3个氧原子，故五元环可以由，C、N原子组成，C、N、O原子组成，②核磁共振氢谱表明：分子中有3种不同化学环境的氢原子，说明结构对称；③不能发生银镜反应，说明不含醛基，故同分异构体为：、； 【变式训练2·变载体】(2025·浙江省衢州、丽水、湖州三地市高三二模)(5)写出3个同时符合下列条件的化合物C()的同分异构体的结构简式 。 ①分子中除苯环外，还有1个六元含氧杂环，且不与苯环共用碳原子 ②氟原子与苯环直接相连 ③核磁共振氢谱表明：分子中有5种不同化学环境的氢原子 【答案】(5)、、、 【解析】(5)C为，C的同分异构体满足条件：①分子中除苯环外，还有1个六元含氧杂环，且不与苯环共用碳原子，结合C的不饱和度可知其中含有碳碳双键；②氟原子与苯环直接相连；③核磁共振氢谱表明：分子中有5种不同化学环境的氢原子，说明其是对称的结构；满足条件的同分异构体为：、、、。 【变式训练3·变载体】(2025·浙江省高三普通高校招生模拟选考科目模拟考试)(5)写出4种同时符合下列条件的化合物F()的同分异构体Q的结构简式 。 ①含有结构； ②1mol Q最多消耗4mol NaOH； ③核磁共振氢谱中有6组吸收峰。 【答案】(5)、、、、、、、、、 【解析】(5)F为，Q为F的同分异构体，由信息可知Q中含和4个－OH、一个－CHO或三个－OH、一个－COOH，结合核磁共振氢谱有6组吸收峰推知其结构可能有：、、、、、、、、、。 ( ) 考点三 研究有机化合物的一般步骤和方法 知识点1有机物的分离与提纯 1．研究有机化合物的基本步骤 (1)分离提纯：得到纯净有机物； (2)元素定量分析：确定有机物的实验式； (3)测定相对分子质量：确定有机物的分子式； (4)波谱分析：确定有机物的结构式； 2．分离提纯有机物常用的方法 (1)蒸馏和重结晶 适用对象 要求 蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物 ①该有机物热稳定性较强 ②该有机物与杂质的沸点相差较大 重结晶 常用于分离、提纯固态有机物 ①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大 ②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大 (2)萃取和分液 液—液萃取 利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程 固—液萃取 用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程 得分速记 常见有机化合物的分离、提纯(括号内为杂质) 混合物 试剂 分离方法 主要仪器 甲烷(乙烯) 溴水 洗气 洗气瓶 苯(乙苯) 酸性高锰酸钾溶 液、NaOH溶液 分液 分液漏斗 乙醇(水) CaO 蒸馏 蒸馏烧瓶 溴乙烷(乙醇) 水 分液 分液漏斗 醇(酸) NaOH溶液 蒸馏 蒸馏烧瓶 硝基苯(HNO3、 H2SO4) NaOH溶液 分液 分液漏斗 苯(苯酚) NaOH溶液 分液 分液漏斗 酯(酸或醇) 饱和Na2CO3溶液 分液 分液漏斗 NaOH溶液 分液 分液漏斗 知识点2有机化合物分子式和结构式的确定 1．有机物分子式的确定 (1)元素定性、定量分析——确定实验式 ①元素定性、定量分析：用化学方法测定有机化合物的元素组成，以及各元素的质量分数，如燃烧后C→CO2，H→H2O。 ②李比希氧化产物吸收法定量分析原理：一定量 有机物中所含各元素质量分数→各元素原子的最简整数比→实验式。 如：C、H、O元素的有机物分子中碳、氢元素的质量分数→剩余的为氧元素的质量分数。 (2)质谱法——相对分子质量的确定 ①相对分子质量的测定——质谱法：在质谱图中，有机分子的相对分子质量＝最大质荷比。。 ②计算气体相对分子质量的常用方法 a．M＝ b．M＝22.4ρ(标准状况) c．阿伏加德罗定律，同温同压下＝＝D，则M1＝M2＝DM2 ③根据有机分子的实验式和相对分子质量确定分子式。 (3)确定有机物分子式 ①最简式规律 最简式 对应物质 CH 乙炔和苯 CH2 烯烃和环烷烃 CH2O 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖 ②常见相对分子质量相同的有机物 A．同分异构体相对分子质量相同。 B．含有n个碳原子的醇与含(n-1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。 C．含有n个碳原子的烷烃与含(n-1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同，均为14n+2。 说明：的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。确定烃的最大饱和氢原子数的分子式，在此基础上，每减少一个碳原子和四个氢原子就增加一个氧原子，直到不能减为止，从而得到一系列可能的分子式，如C9H20→C8H16O→C7H12O2→C6H8O3→C5H4O4。 2．分子结构的鉴定 (1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认，常见官能团特征反应如下： 官能团种类 试剂 判断依据 碳碳双键或 碳碳三键 溴的CCl4溶液 橙红色褪去 酸性KMnO4溶液 紫色褪去 卤素原子 NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液 有沉淀产生 醇羟基 钠 有氢气放出 酚羟基 FeCl3溶液 显紫色 浓溴水 有白色沉淀产生 醛基 银氨溶液 有银镜生成 新制Cu(OH)2悬浊液 有红色沉淀产生 羧基 NaHCO3溶液 有CO2气体放出 (2)物理方法 ①红外光谱——确定化学键和官能团： 分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 ②核磁共振氢谱——确定氢原子的类型和相对数目： 不同化学环境的氢原子 ③X射线衍射——分子结构的相关数据： 根据X射线衍射图，经过计算可获得分子结构的有关数据，如键长、键角等，将X射线衍射技术用于有机化合物晶体结构的测定。 (3)有机物分子中不饱和度(Ω)的确定 ①计算公式：Ω＝n(C)＋1－ 其中，n(C)为分子中碳原子数目，n(H)为分子中氢原子数目，若分子中含有Cl、F等，则用n(H)加上其数目，若分子中含有N等，则用n(H)减去其数目，若分子中含有O、S等，其数目不计入计算公式。 ②不饱和度与有机物结构的关系 不饱和度与有机物结构的关系 考向1有机物的分离与提纯 例1(2025·浙江台州高二期中)精油被誉为西方的中草药，其护肤和调养的功效非常显著。如图是工业常用的精油提取方法，下列说法正确的是( ) A．该提取方法原理为重结晶 B．丙部分利用水与精油的密度差异进行了分离 C．提取过程中采用了水浴加热 D．在实验室中乙部分不可以用蛇形冷凝管代替 【答案】B 【解析】A项，图中实验利用植物中各物质的沸点不同进行分离，为蒸馏法，A错误；B项，丙中水与精油的密度不同，且水、精油互不相溶，可分液分离，B正确；C项，由富含精油的水蒸气可知，温度不低于100℃，不能水浴加热，C错误；D项，乙为冷凝装置，可用蛇形冷凝管代替，D错误；故选B。 【变式训练1·变载体】(2025·浙江A9协作体高三返校联考)提纯苯甲酸粗品(含有NaCl、泥沙等杂质)，得到苯甲酸纯品的方案如下。 下列说法不正确的是( ) A．一系列操作包括：过滤、洗涤、干燥 B．重结晶要求杂质必须在溶剂中溶解度较小且样品溶解度随温度变化不大 C．趁热过滤的目的：除去泥沙，减少苯甲酸的析出，提升产率 D．步骤III不宜用乙醇洗涤，可用冷水洗涤2~3次 【答案】B 【解析】苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水。粗苯甲酸中混有泥沙和氯化钠，加水、加热溶解，苯甲酸、NaCl溶解在水中，泥沙不溶，从而形成悬浊液；趁热过滤出泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出；将滤液冷却结晶，大部分苯甲酸结晶析出，氯化钠仍留在母液中；过滤、用冷水洗涤，便可得到纯净的苯甲酸。A项，结晶后需分离晶体，一系列操作包括过滤(分离晶体与母液)、洗涤(除去表面杂质)、干燥(得到纯品)，A正确；B项，重结晶要求被提纯物质(样品)溶解度随温度变化大(高温溶解、低温析出)，杂质溶解度要么很大(留在母液)要么很小(提前过滤除去)，而非“杂质溶解度较小且样品溶解度随温度变化不大”，B错误；C项，趁热过滤时温度高，苯甲酸溶解度大，可除去不溶性泥沙，同时减少苯甲酸析出损失，提升产率，C正确；D项，乙醇易溶解苯甲酸，用乙醇洗涤会导致晶体损失；冷水能洗去表面杂质(如NaCl)且苯甲酸溶解度小，可减少损失，D正确；故选B。 【变式训练2·变考法】(2025·浙江温州高二联考)苯甲酸可用作食品防腐剂，纯净的苯甲酸为无色晶体，熔点122℃，沸点249℃。苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂，用重结晶法提纯苯甲酸粗品(含少量氯化钠和泥沙)，得到苯甲酸纯品的方案如下： 下列说法正确的是( ) A．步骤Ⅱ趁热过滤是为了增大氯化钠的溶解度，除去泥沙 B．步骤Ⅲ若将滤液放入冰水浴中冷却，得到的晶体颗粒较小 C．步骤IV冷水换成乙醇，洗涤效果更好 D．步骤IV洗涤的时候需要用玻璃棒不断搅拌 【答案】B 【解析】粗苯甲酸通过加水加热溶解后，趁热过滤除去不溶性的泥沙杂质，然后冷却结晶析出苯甲酸晶体，可溶性的杂质氯化钠在溶液中除去。A项，苯甲酸的溶解度随温度升高而快速增大，由分析可知，步骤Ⅱ趁热过滤是为了增大苯甲酸的溶解度，除去泥沙，故A错误；B项，步骤Ⅲ若将滤液放入冰水浴中冷却，结晶速度过快，得到的晶体颗粒较小，故B正确；C项，苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂，步骤IV冷水换成乙醇，会使苯甲酸损耗较多，洗涤效果差，故C错误；D项，步骤IV洗涤的时候是在过滤装置中进行，用玻璃棒不断搅拌可能会使滤纸损坏，洗涤的时候不需要用玻璃棒不断搅拌，故D错误；故选B。 【逻辑思维与科学建模】【变式训练3】(2024·浙江绍兴三模)从苯甲醛和KOH溶液反应后的混合液中分离出苯甲醇和苯甲酸的过程如下： 已知甲基叔丁基醚的密度为，下列说法错误的是 A．“萃取”过程的萃取剂也可以选择乙醇 B．“有机层”从分液漏斗上口倒出 C．“操作X”为蒸馏，“试剂Y”可选用盐酸 D．实验所得的苯甲酸粗产品，可以利用重结晶进一步提纯 【答案】A 【解析】苯甲醛和KOH溶液反应后的混合液中主要是生成的苯甲醇和苯甲酸钾，加甲基叔丁基醚萃取、分液后，苯甲醇留在有机层中，加水洗涤、加硫酸镁干燥、过滤，再用蒸馏的方法将苯甲醇分离出来；而萃取、分液后所得水层主要是苯甲酸钾，要加酸将其转化为苯甲酸，然后经过结晶、过滤、洗涤、干燥得苯甲酸。A项，乙醇与水互溶，“萃取”过程的萃取剂不可以选择乙醇，故A错误；B．甲基叔丁基醚的密度为，密度比水小，所以要从分液漏斗上口倒出，故B正确；C．“操作X”是将苯甲醇从有机物中分离出来，可以利用沸点不同用蒸馏的方法将其分离出来；“试剂Y”的作用是将苯甲酸钾转化为苯甲酸，所以可选用盐酸，故C正确；D．苯甲酸的溶解度受温度影响比较明显，实验所得的苯甲酸粗产品，可以利用重结晶进一步提纯，故D正确；故选A。 考向2有机化合物分子式和结构式的确定 例2(2025·浙江省湖州、衢州、丽水高三三地市一模)有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素，质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A的说法正确的是( ) A．能与O2在铜催化时反应生成酮类化合物 B．能与NaHCO3溶液反应生成CO2 C．能发生水解反应 D．能生成高分子化合物 【答案】D 【解析】由质谱图可知，有机物A相对分子质量为58，A只含C、H、O三种元素，因此A的分子式为C3H6O或C2H2O2；由核磁共振氢谱可知，A有4种处于不同环境的氢原子，因此A为CH2=CHCH2OH。A项，有机物A中与-OH直接相连的碳原子上有2个氢，故有机物A与O2在铜催化时反应生成醛类化合物，A错误；B项，有机物A中不含与NaHCO3反应的官能团，则有机物A不能与NaHCO3溶液反应生成CO2，B错误；C项，有机物中A的碳碳双键和羟基均不会发生水解反应，C错误；D项，有机物A中含有碳碳双键，在一定条件下发生加聚反应生成高分子化合物，D正确；故选D。 思维建模 有机物分子式、结构式的确定流程 【变式训练1·变载体】(2025·浙江浙东北县域发展联盟高二期中)下列对有关图谱说法正确的是 A．相对分子质量为55的质谱 B．X射线衍射光谱 C．原子吸收光谱 D．红外光谱 【答案】C 【解析】A项，该图谱为质谱图，最大质荷比为98，则相对分子质量为98，A错误；B项，该图为红外光谱图，可测定有机物的官能团结构，B错误；C项，由图谱结构可知，此图是原子吸收光谱，C正确；D项，此图是X射线衍射光谱，可用于测定晶体结构等信息，D错误；故选C。 【变式训练2·变载体】(2025·浙江杭州高二期末)常见有机化合物A、B可发生反应：，A和B的质谱图和核磁共振氢谱如下。下列说法不正确的是( ) A．质谱图的左图为A，右图为B B．化合物A可被酸性重铬酸钾溶液氧化成CH3COOH C．核磁共振氢谱的左图为A，右图为B D．化合物B在碱性溶液中水解是不可逆反应 【答案】C 【解析】由结合质谱图，A为CH3CH2OH，B为CH3COOCH2CH3。A项，A和醋酸反应生成B和H2O，A为CH3CH2OH，B为CH3COOCH2CH3，故质谱图的左图为A，右图为B，A正确；B项，化合物A相对分子质量为46，为乙醇，可被酸性重铬酸钾溶液氧化成CH3COOH，B正确；C项，A为CH3CH2OH，核磁共振氢谱存在3组峰，峰面积比为3:2:1；B为CH3COOCH2CH3，核磁共振氢谱存在3组峰，峰面积比为3:2:3，核磁共振氢谱的左图为B，右图为A，C错误；D项，B为CH3COOCH2CH3，化合物B在碱性溶液中水解生成乙醇和乙酸钠，是不可逆反应，D正确；故选C。 【变式训练3·变考法】 (2025·浙江省金华十校高三模拟)有机物X经元素分析仪测得含碳、氢、氧、氮4种元素，图1为红外光谱，图2为质谱(纵坐标：相对丰度，与离子浓度成正比；横坐标：质荷比，粒子的相对质量与其电荷数之比)图3为核磁共振氢谱(峰面积比为1：1：2：2：3)，已知有机物X遇FeCl3显紫色，下列关于有机物X的说法不正确的是( ) A．据图2信息，X的相对分子质量为151 B．符合上述信息的X的结构可能有两种 C．有机物X可与3molNaOH反应 D．质荷比为107的峰可能是： 【答案】C 【解析】由图2可知，该有机物相对分子质量为151，由图3核磁共振氢谱(峰面积比为1:1:2:2:3)可知，该有机物分子中有五种等效氢原子，个数比为1:1:2:2:3，含有-CH3，X遇氯化铁显紫色，说明含有酚羟基，由图1可知，结构中存在C-N键，C=O键，可推知该有机物结构简式为或。A项，图2是质谱图，质谱图中质荷比的最大值，是该分子的相对分子质量，由图中信息可知，质荷比的最大值为151，X的相对分子质量为151，A正确；B项，符合条件的X结构可能有或两种，B正确；C项，X结构中的酚羟基和酰胺基都能与NaOH反应，1mol有机物X可与2molNaOH反应，C错误；D项，的式量为107，质荷比为107的峰可能是，D正确；故选C。 1．(2024·浙江6月卷，9，3分)有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素，红外光谱显示A分子中没有醚键，质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A的说法正确的是( ) A．能发生水解反应 B．能与NaHCO3溶液反应生成CO2 C．能与O2反应生成丙酮 D．能与Na反应生成H2 【答案】D 【解析】由质谱图可知，有机物A相对分子质量为60，A只含C、H、O三种元素，因此A的分子式为C3H8O或C2H4O2，由核磁共振氢谱可知，A有4种等效氢，个数比等于峰面积之比为3：2：2：1，因此A为CH3CH2CH2OH。A项，A为CH3CH2CH2OH，不能发生水解反应，故A错误；B项，A中官能团为羟基，不能与NaHCO3溶液反应生成CO2，故B错误；C项，CH3CH2CH2OH的羟基位于末端C上，与O2反应生成丙醛，无法生成丙酮，故C错误；D项，CH3CH2CH2OH中含有羟基，能与Na反应生成H2，故D正确；故选D。 2．(2024·浙江1月卷，9，3分)关于有机物检测，下列说法正确的是( ) A．用浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚 B．用红外光谱可确定有机物的元素组成 C．质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，可推断其分子式为C5H12 D．麦芽糖与稀硫酸共热后加溶液调至碱性，再加入新制氢氧化铜并加热，可判断麦芽糖是否水解 【答案】A 【解析】A项，溴乙烷可萃取浓溴水中的溴，出现分层，下层为有色层，溴水具有强氧化性、乙醛具有强还原性，乙醛能还原溴水，溶液褪色，苯酚和浓溴水发生取代反应产生三溴苯酚白色沉淀，故浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚，A正确；B项，红外吸收峰的位置与强度反映了分子结构的特点，红外光谱可确定有机物的基团、官能团等，元素分析仪可以检测样品中所含有的元素，B错误；C项，质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，不可据此推断其分子式为C5H12，相对分子质量为72的还可以是C4H8O、C3H4O2等， C错误；D项，麦芽糖及其水解产物均具有还原性，均能和新制氢氧化铜在加热反应生成砖红色沉淀Cu2O，若按方案进行该实验，不管麦芽糖是否水解，均可生成砖红色沉淀，故不能判断麦芽糖是否水解，D错误；故选A。 3．(2025·浙江6月卷，20)(1)化合物A()中含氧官能团的名称是_______； 【答案】(1) 羰基 保护氨基 【解析】(1)由A的结构简式可知，A中含氧官能团的名称是羰基； 4．(2025·浙江1月卷，20)(1)化合物I()中体现酸性的官能团名称是 。 (5)写出3个同时符合下列条件的化合物B()的同分异构体的结构简式 。 ①核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子； ②与过量HBr反应生成邻苯二酚()。(已知) 【答案】(1)羟基意 (5)、、 【解析】 (1)由I结构可知，I中体现酸性的官能团名称是酚羟基； (5)B除苯环外含有1个溴、3个碳、2个氧、1个不饱和度；3个同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的：①核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子，则应该为对称结构；②与过量HBr反应生成邻苯二酚，结合已知反应原理； 可以为：、、； 5．(2024·浙江1月卷，21，12分)(1)化合物E()的含氧官能团的名称是 。 (6)写出同时符合下列条件的化合物B()的同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有二取代的苯环。 ②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。 【答案】(1)硝基、羰基(或酮羰基、酮基) (6)或或或或 【解析】(1)化合物E的结构简式为，分子结构中的含氧官能团有硝基、羰基(或酮羰基、酮基)； (6)B为，其同分异构体分子中含有二取代的苯环；分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键，则其结构简式可有、、、、等。 6．(2024·浙江6月卷，21)(1)化合物F()的官能团名称是 。 (6)写出4种同时符合下列条件的化合物B(CH3COCH2CH2COOCH3)的同分异构体的结构简式 。 ①分子中有2种不同化学环境的氢原子； ②有甲氧基(-OCH3)，无三元环。 【答案】(1)羧基、氯原子 (6)、、、(其他符合条件的结构也可) 【解析】(1)由F的结构可知，F的官能团为羧基、碳氟键； (6)B为CH3COCH2CH2COOCH3，同分异构体中有2种不同化学环境的氢原子，说明其结构高度对称，有甲氧基(-OCH3)，无三元环，符合条件的结构简式为：、、、(其他符合条件的结构也可)。 7 / 42 学科网（北京）股份有限公司 $ 第01讲 有机化合物的结构特点与研究方法 目录 01 02 体系构建·思维可视 03 核心突破·靶向攻坚 考点一 有机化合物的分类和命名 知识点1有机化学发展历程 知识点2有机化合物的分类方法 知识点3有机物的命名 考向1有机化合物官能团的判断 【思维建模】几种典型官能团的判断方法 考向2有机化合物的分类 考向3有机化合物的命名 【思维建模】有机物系统命名法中四种字的含义 考点二 有机化合物共价键、同分异构体 知识点1有机化合物中共价键 知识点2共价键极性对有机反应的影响 知识点3同系物、同分异构体 考向1有机化合物的结构与表示方法 考向2 有机物的空间结构与共价键 【思维建模】共线、共面判断方法 考向3 同分异构体的判断与书写 【思维建模】同分异构体的书写方法 考向4限定条件的同分异构体书写 【思维建模】限定条件同分异构体的书写解题思路 考点三 研究有机化合物的一般步骤和方法 知识点1 有机物的分离与提纯 知识点2有机化合物分子式和结构式的确定 考向1 有机物的分离与提纯 考向2有机化合物分子式和结构式的确定 【思维建模】有机物分子式、结构式的确定流程 04真题溯源·考向感知 考点要求 考查形式 2025年 2024年 2023年 有机化合物的分类和命名 选择题 非选择题 浙江1月卷T20(1) 浙江6月卷T20(1) 浙江1月卷T21(1) 浙江6月卷T21(1) 浙江6月卷T2，2分 浙江1月卷T21(1) 浙江6月卷T21(1) 有机化合物共价键、同分异构体 选择题 非选择题 浙江1月卷T20(5) 浙江1月卷T20(6) 浙江6月卷T20(6) 浙江卷6月卷10，分 浙江1月卷9，3分 浙江1月卷T20(6) 浙江6月卷T20(6) 研究有机化合物的一般步骤和方法 选择题 非选择题 —— 浙江1月卷，9，3分浙江6月卷，9，3分 浙江6月卷T12，3分 考情分析： 1．从考查题型和内容上看，浙江选考命题主要以选择题呈现，考查内容主要涉及下四个方面：(1)有机物的分类和命名；(2)有机物分子的结构、碳原子的成键特征、原子共线、共面问题及同分异构体数目的判断； (3)共价键中的σ键和π键、有机反应；(4)有机化合物的组成和分子的结构；(5)同分异构体书写或判断，这是非选择题的重点和难点，有着举足轻重作用。 2．从命题思路上看，主要考查有机化学基础知识。根据高考命题特点和规律，着重落实：(1)掌握有机物的分类方法，弄清基本概念，如芳香族化合物、脂肪烃等；(2)建立有机物的结构与性质的联系，掌握常见重要官能团及其特征反应等；(3)熟悉有机物的结构特点，能看懂键线式和结构简式；(4)能以甲烷、乙烯、乙炔、苯等分子结构为母体分析陌生有机分子中原子共线、共面问题；(5)会利用“定一移一”的方法在碳骨架的基础上分析同分异构现象；(6)掌握蒸馏、重结晶、萃取等分离和提纯方法的适用范围、仪器选用、操作步骤及注意事项等；(7)掌握由有机化合物元素含量及相对分子质量确定分子式的一般方法和步骤。 (8)了解红外光谱、核磁共振氢谱的原理，掌握有机化合物分子结构鉴定的方法。 复习目标： 1．了解常见有机化合物的结构和常见官能团结构性质。 2．知道有机化合物是有空间结构的，认识其中碳原子的成键特点；认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式。 3．认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象；知道简单有机化合物的命名。 4．知道红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。 ( ) 考点一 有机化合物的分类和命名 知识点1有机化学发展历程 1．萌芽时期 (1)我国人民对_________的应用有着悠久的历史。周朝(公元前1066~前221年)已设“染人”和“酰人”等官职专门负责制造__________________等。我国的_________分离技术也早于欧洲100多年就出现了。 (2)到17世纪，人类已经学会了使用酒、醋、染色植物和草药，了解了一些有机化合物的性质、用途和制取方法等。 2．创立、突破发展时期 (1)18世纪 人们瑞典化学家_________提取到酒石酸、柠檬酸、苹果酸、乳酸和草酸等大量天然有机化合物，深刻地认识到这些化合物与从矿物中得到的另一类化合物有着明显的不同，对这两大类化合物应采用_________的研究，这也就预示着一门新学科的诞生。 (2)19世纪 ①1806年：瑞典化学家贝采里乌斯首先提出“________”和“___________”这两个概念。 ②1828年：贝采里乌斯的学生维勒取得令科学界震惊的成果——首次在实验室里合成了有机化合物_______ [CO(NH2)2] 。 ③1830年：李比希创立了有机化合物___________方法。 ④1848~1874年：关于碳的_______、碳原子的___________等理论逐渐趋于完善，之后建立了研究有机化学的_______体系，使有机化学成为一门较完整的学科。 3．现代有机化学 (1)20世纪 ①理论：有机___________的建立和有机反应_______的研究 ②测定方法：_______光谱、___________、_______谱和___________衍射等的应用 ③合成设计方法：___________设计思想的诞生 ④与其他学科融合：形成了___________、___________、___________以及___________等多个新兴学科。 ⑤合成蛋白质时代：1965年，我国科学家在世界上第一次用人工方法合成了___________，标志着人类合成蛋白质时代的开始。 (2)21世纪 ①提出_______化学的理念 ②创造出更多的具有_______优异的材料 ③解决复杂体系的_______问题及提高_______方法的选择性 ④推动科技发展、社会进步、提高人类生活质量、改善人类生存环境 知识点2有机化合物的分类方法 1．有机化合物的常见分类 分类标准 类别 概念 代表化合物 根据组成元素 烃 只由_______两种元素组成 烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃 烃的衍生物 含有_______以外的其他元素 卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯、胺、酰胺 根据碳骨架的形状 链状有机化合物 分子中原子间结合成链的化合物 乙烷、乙烯、乙醇、乙酸、丙醛、溴乙烷等 ____有机化合物 分子含有环的化合物 环已烷、苯等芳香族类 2．按碳的骨架分类 3．按官能团分类 (1)官能团：决定化合物___________的原子或原子团。 (2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物 类别 官能团 典型代表物 名称 结构 名称 结构简式 烷烃 — — 甲烷 ___________ 烯烃 碳碳双键 ___________ 乙烯 ___________ 炔烃 碳碳三键 ___________ 乙炔 ___________ 芳香烃 — ___________ 苯 ___________ 卤代烃 卤素原子或碳卤键 ___________ 溴乙烷 ___________ 醇 羟基 ___________ 乙醇 ___________ 酚 苯酚 ___________ 醚 醚键 ___________ 乙醚 ___________ 醛 醛基 ___________ 乙醛 ___________ 酮 羰基 ___________ 丙酮 ___________ 羧酸 羧基 ___________ 乙酸 ___________ 酯 酯基 ___________ 乙酸乙酯 ___________ 胺 氨基 ___________ 甲胺 ___________ 酰胺 ___________ 乙酰胺 ___________ 氨基酸 氨基、羧基 ___________ 甘氨酸 ___________ 得分速记 (1)官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误有把“”错写成“C===C”，“—CHO”错写成“CHO—”或“—COH”。 (2)苯环不属于官能团，但是芳香化合物与链状有机物或脂环有机物相比，有明显不同的化学特征，这是由苯环的特殊结构所决定的。 (3)相同官能团有机物不一定属于同类物质。例如醇和酚官能团都是—OH。 (4)含有醛基的有机物不一定属于醛类，如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等，虽然有醛基，但不与烃基相连，不属于醛类。 知识点3有机物的命名 1．烷烃的习惯命名法 (1)直链烷烃的命名：碳原子数后加“烷”字 ①碳原子数的表示方法碳原子数在十以内 碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 名称 ____烷 _____烷 ____烷 ____烷 ____烷 ____烷 ____烷 ____烷 ____烷 ____烷 ②碳原子数在十以上的用___________表示。例如，十四个碳的直链烷烃称为________。 (2)支链烷烃的命名：当碳原子数相同时，在名称前面加____、____、____等。 结构 简式 CH3CH2CH2CH2CH3 名称 ___________ ___________ ___________ 2．烷烃的系统命名法 得分速记 烷烃系统命名正误判断的方法 直接排除法 主链选择错误 若烷烃中出现“1－甲基”“2－乙基”(或倒数第2号碳原子上有乙基)“3－丙基”等，则为主链选择错误。 名称书写是否规范 ①必须用2、3、4等表示取代基位置且位次和最小，即使同一个碳原子上连两个相同取代基也不能省略。数字之间用“，”隔开。 ②必须用二、三、四等汉字表示相同取代基的数目。 ③名称中凡阿拉伯数字与汉字之间必须用短线“－”隔开。 ④必须把简单取代基写在前面，然后取代基依次变复杂。 重新命名法 将烷烃结构展开或由题给烷烃名称写出碳骨架结构，利用系统命名法进行命名，看名称是否一致。 3．烯烃和炔烃的命名 4．苯的同系物的命名 (1)习惯命名法 如称为_______，称为_______，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为：___________、___________、___________。 (2)系统命名法 ①以________作为母体，其他基团作为取代基。 ②将某个最简侧链所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给其他基团编号即侧链编号之和___________。 如 5．烃的含氧衍生物的命名方法 (1)醇、醛、羧酸的命名 选主链 将含有官能团(—OH、—CHO、—COOH)的最长碳链作为主链，称为“某醇”“某醛”或“某酸” 编序号 从距离官能团最近的一端对主链上的碳原子进行编号 写名称 将支链作为取代基，写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯数字标明官能团的位置 (2)酯的命名 合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后将‘醇’改‘酯’即可”。如甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙酯。 得分速记 (1)有机化合物系统命名中常见的错误 ①主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。 ②编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。 ③支链主次不分(不是先简后繁)。 ④ “-”“，”忘记或用错。 (2)带官能团有机物系统命名时，选主链、编号位要围绕官能团进行，且要注明官能团的位置及数目。 (3)书写有机物名称时不要遗漏阿拉伯数字之间的逗号及与汉字之间的短线。 (4)1甲基，2乙基，3丙基是常见的命名错误，若1号碳原子上有甲基或2号碳原子上有乙基，则主链碳原子数都将增加1，使主链发生变化。 (5)卤代烃中卤素原子作为取代基看待。酯是由对应的羧酸与醇(或酚)的名称组合，即某酸某酯。聚合物：在单体名称前面加“聚”。 考向1有机化合物官能团的判断 例1(2025·浙江部分高中高三开学考试) (1)化合物C()的官能团名称是 。 思维建模 几种典型官能团的判断方法 (1)含醛基的物质不一定为醛类，如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。 (2)不能认为属于醇类，应为羧酸。 (3) (酯基)与 (羧基)有区别。 (4)虽然含有醛基，但不属于醛类，应属于酯。 (5)醇和酚的结构差别是羟基是否直接连在苯环上。如属于醇类，，属于酚类。 (6)含有醛基的有机物不一定属于醛类。如甲酸某酯，虽然含有—CHO，但醛基不与烃基直接相连，不属于醛类。 (7)醛基与羰基(酮)：酮中羰基“”两端均为烃基，而醛基中“”至少有一端与氢原子相连，即。 (8)苯环不属于官能团。 (9)同一物质含有不同的官能团，可属于不同的类别。如既可属于醛类，又可属于酚类。 【变式训练1·变载体】(2025·浙江省第二届辛愉杯高三模拟考试)(1)B()中的官能团名称为 。 【变式训练2·变载体】(2025·浙江省Z20名校联盟高三开学考试)(1)化合物()的官能团名称是 。 【变式训练3·变考法】异苯并呋喃酮类物质广泛存在。某异苯并呋喃酮类化合物H的合成路线如下： 已知：ⅰ.与反应生成； ⅱ.； ⅲ.。 (1)化合物A的名称是 。 (2)试剂a的分子式是C2H2O3，其中含有的官能团是 。 考向2有机化合物的分类 例2(2025·浙江山海协作体高二期中)下列有机物按官能团分类错误的是( ) A．CH3C≡CH，炔烃 B．，二元醇 C．CH3CH2OOCH，酯类 D．CH2OH(CHOH)4CHO，单糖 【变式训练1·变载体】下列有机物类别划分正确的是( ) A． 含有醛基，属于醛 B．CH2=CHCOOH含有碳碳双键，属于烯烃 C． 属于脂环化合物 D． 和 按官能团分类，属于同一类物质 【变式训练2·变载体】(2025·浙江温州高二期中)下列有机物的官能团表述正确的是( ) A．CH3CH2OH -OH(羟基) B．CH3CONH2 -NH2(氨基) C． (酮碳基) D． (苯基) 【变式训练3·变考法】某医药中间体的结构简式如图所示，关于该有机物的说法正确的是( ) A．属于芳香烃衍生物 B．一氯代物有四种 C．分子中所有原子可能共平面 D．一定条件下可发生水解反应 考向3有机化合物的命名 例3(2025·浙江新力量联盟期中)下列有机物的命名错误的是( ) 选项 A B C D 物质 名称 2，3，4-三甲基-2-乙基戊烷 1，3-丙二醇 2-氯丙烷 3-甲基-1-戊烯 思维建模 有机物系统命名法中四种字的含义 (1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。 (2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。 (3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。 (4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别是1、2、3、4…… 【变式训练1·变考法】下列有机物命名正确的是( ) A．异丁酸甲酯 B． 甲基，丁二烯 C． 4，二甲基戊醇 D． 邻二甲苯 【变式训练2·变载体】下列有机物命名正确的是( ) A．：间二甲苯 B．：2-甲基-2-丙烯 C．：2，2，3-三甲基戊烷 D．：6-羟基苯甲醛 【变式训练3·变载体】下列有机物命名正确的是( ) A．(C2H5)2CHCH3 2—乙基丁烷 B． 2—甲基—3—丁醇 C．对乙基苯酚 D． 2，2，4—三甲基—3—乙基—3—戊烯 ( ) 考点二 有机化合物共价键、同分异构体 知识点1有机化合物中共价键 1．共价键的类型——共价键中一定存在σ键，不饱和键中才存在π键 物质 甲烷 乙烯 乙炔 球棍 模型 共价键类型 4个σ键 5个σ键、1个π键 3个σ键、2个π键 碳原子杂化类型 _____ _____ _____ 2．碳碳单键、双键和三键 碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键 结构 —C≡C— C原子的杂化方式 _____ _____ _____ 键的类型 σ键 1个σ键、1个π键 1个σ键、2个π键 键角 CH4：109°28′ C2H4：120° C2H2：180° 空间结构 碳原子与其他4个原子形成________结构 双键碳原子及与之相连的原子处于同一_____上 碳原子及与之相连的原子处于同一_____上 3．有机化合物中的共价键及空间结构 甲烷型 碳为_____杂化，形成σ键，四面体形结构 乙烯型 碳为_____杂化，含π键，以双键为中心_____原子共平面 苯型 碳为_____杂化，含大π键Π，以苯环为中心_____原子共平面 乙炔型 碳为_____杂化，含π键，以三键为中心_____原子共直线 甲醛型 碳为_____杂化，以碳原子为中心_____原子共平面 得分速记 (1)在分子中，形成单键的原子可以绕键轴旋转，而形成双键、三键等其他键的原子不能绕键轴旋转。 (2)若平面间靠单键相连，所连平面可以绕键轴旋转，可能旋转到同一平面上，也可能旋转后不在同一平面上。 (3)若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共面。如分子中所有环一定共面。 4．有机物结构的表示方法 种类 表示方法 实例 分子式 用元素符号表示物质的分子组成 CH4、C2H6 最简式(实验式) 用元素符号表示化合物中各元素原子个数的最简整数比 乙烷的最简式_____ 电子式 在元素符号周围用“.”或“×”表示原子的最外层电子的成键情况的式子 甲烷的电子式____________ 结构式 用短线“-”来表示1个共价键，用“-”(单键)、“=”(双键)或“≡”(三键)将所有的原子连接起来的式子 乙烯的结构式____________ 结构简式 (1)表示单键的“-”可以省略，将与碳原子相连的其他原子写在其旁边，在右下角注明其个数； (2)表示双键、三键的“=”“≡”不能省略； (3)醛基()、羧基()可简化成-CHO、-COOH 乙烯的结构简式____________ 键线式 (1)进一步省去碳、氢元素的元素符号，只要求表示出分子中碳碳键以及与碳原子相连的基团； (2)键线式中的每个拐点或终点均表示一个碳原子，每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足 苯的键线式： ________________ 球棍模型 小球表示原子，短棍表示化学键 乙烯的球棍模型____________ 空间填充模型 用不同体积的小球表示不同大小的原子 乙烯的空间填充模型：________________ 得分速记 (1)不能把简单有机物的分子式与结构简式等同起来，如C2H5OH是乙醇的结构简式而非分子式，乙醇的分子式是C2H6O。 (2)不饱和烃结构中的碳碳双键或三键不可以省略，如将乙烯的结构简式误写为CH2CH2，乙炔的结构简式误写为CHCH等。 (3)对于含氧官能团，书写结构简式时官能团一定要写准确，如丙醛应写成CH3CH2CHO，不要写成CH3CH2COH。 (4)键线式中的端点、拐点或折点为碳原子，碳连接的氢原子省略。 (5)善于辨别空间填充模型与球棍模型。 知识点2共价键极性对有机反应的影响 1．有机反应的特点 (1)反应速率较小，有机反应往往发生在共价键上，而共价键的_________需要吸收大量的能量 (2)副反应较多，产物比较复杂，有机化合物分子中存在多个极性键，发生反应时共价键断裂的_________存在多种可能。 2．共价键的极性与有机反应 (1)由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对偏向_________较大的原子。偏移的程度越大，共价键极性越_____，在反应中越容易发生断裂。 ①乙醇中氧原子的电负性较大，导致碳氧键和氢氧键极性较强，容易发生_______反应。 乙醇与钠反应的化学方程式：2CH3CH2OH＋2Na→_________________； 乙醇与氢溴酸反应的化学方程式：CH3CH2OH＋HBr _________________。 ②乙烯(CH2===CH2)分子中π键不稳定，容易断裂发生加成反应，乙烯与Br2反应的化学方程式：CH2===CH2＋Br2→_________________。 (2)键的极性对对羧酸酸性的影响 ①键的极性对羧酸酸性大小的影响实质是通过改变羧基中羟基的_________而实现的，羧基中羟基的极性越大，越容易电离出_____，则羧酸的酸性越_____。 ②与羧基相邻的共价键的极性越大，过传导作用使羧基中羟基的极性越_____，则羧酸的酸性越_____。 ③烃基是推电子基团，即将电子推向羟基，从而减小羟基的极性，导致羧酸的酸性______。一般地，烃基越长，推电子效应越大，羧酸的酸性_________。 知识点3同系物、同分异构体 1．同系物 _________相似，分子组成上相差一个或若干个_____原子团的化合物互称为同系物。 得分速记 同系物判定两要点：①官能团种类、数目均相同；②具有相同的通式。 2．有机物的同分异构现象 (1)同分异构体：化合物分子式_________、结构_________的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 (2)同分异构体类型 构造异构 碳链异构 碳链骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和 位置异构 官能团位置不同，如：CH2===CH—CH2—CH3和_________________ 官能团异构 官能团种类不同，如：CH3CH2OH和_________________，常见的官能团异构有醇、酚、醚；醛与酮；羧酸与酯等 立体异构 顺反异构 在有_______或小环结构(如环丙烷)的分子中，由于分子中双键或环的原子间的键的自由旋转受阻碍，存在不同的空间排列方式而产生的立体异构现象，又称几何_________，如CH3CH=CHCH3存在顺反异构：顺-2-丁烯，_________________ 对映异构 又称为手性异构，任何一个不能和它的镜像完全重叠的分子就叫做__________，它的一个物理性质就是能使__________的方向发生偏转，具有__________，如CHFClBr存在对映异构。 构象异构 构造式相同的化合物由于______键的旋转，使连接在碳上的原子或原子团在空间的排布位置随之发生变化产生的立体异构现象，如环己烷存在椅式()和船式()两种较稳定的构象 (3)常见的官能团类别异构 组成通式 不饱和度(Ω) 可能的物质类别 CnH2n 1 烯烃和_________ CnH2n－2 2 炔烃、二烯烃和_________烃 CnH2n＋2O 0 饱和一元醇和_____ CnH2nO 1 饱和一元醛和________、_________等 CnH2nO2 1 饱和一元羧酸和_______、_________等 得分速记 同分异构体数目的判断方法 (1)记忆法：记住一些常见有机物的同分异构体数目，如： ①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体(除对映异构)； ②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体； ③4个碳原子的烷烃有2种同分异构体，5个碳原子的烷烃有3种同分异构体，6个碳原子的烷烃有5种同分异构体。 (2)基元法：如丁基有4种同分异构体，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。 (3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。 (4)等效氢法：是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有： ①同一碳原子上的氢原子等效。 ②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。 ③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。 考向1有机化合物的结构与表示方法 例1(2025·浙江名校协作体高三返校联考)下列化学用语不正确的是( ) A．甲醛中键的电子云轮廓图： B．的系统命名：2-甲基苯酚 C．二氯化二硫(S2Cl2)的电子式： D．邻羟基苯甲醛的分子内氢键： 【变式训练1·变考法】醋酸是常用的调味品。下列关于醋酸化学用语表述不正确的是( ) A．键线式： B．结构式： C．最简式：CH2O D．比例模型： 【变式训练2·变载体】下列表示不正确的是( ) A．新戊烷的键线式： B．对硝基苯酚结构简式： C．甲烷的球棍模型： D．溴乙烷的比例模型： 【变式训练3·变载体】下列有关化学用语表示正确的是( ) A．CaC2的电子式： B．异戊二烯的键线式为： C．能体现环己烷(C6H12)稳定空间构型的键线式： D．甲醛中π键的电子云轮廓图： 考向2有机物的空间结构与共价键 例2下列说法正确的是( ) A． 最多6个原子共线 B． 中最多有5个碳原子共线 C．苯乙炔()分子中最多有5个原子共直线 D．某有机物的键线式为，最多4个碳原子共线 思维建模 共线、共面判断方法 【变式训练1·变载体】下列有关说法正确的是( ) A．CH3CH===CHCH3分子中的4个碳原子可能在同一直线上 B．苯乙烯()分子的所有原子可能在同一平面上 C．分子中的所有原子都在同一平面上 D． 的名称为3－甲基－4－异丙基己烷 【变式训练2·变载体】下列说法正确的是( ) A．CH3CH==CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上 B．a()和c()分子中所有碳原子均处于同一平面上 C．中所有碳原子可能都处于同一平面 D．化合物(b)、(d)、(p)中只有b的所有原子处于同一平面 【变式训练3·变考法】4-溴甲基肉桂酸甲酯是合成抗肿瘤药物帕比司他的重要中间体，其结构简式如图。关于该有机物的说法错误的是( ) A．能发生加成反应、氧化反应、聚合反应 B．含有3种官能团 C．其苯环上的二氯代物有四种(不考虑立体异构) D．最多有18个原子共平面 考向3同分异构体的判断与书写 例3有机物种类繁多，存在同分异构体是重要的原因，下列关于同分异构体数的判断不正确的是( ) A．用相对分子质量为43的烷基取代烷烃(C4H10)分子中的一个氢原子，所得的有机化合物有7种(不考虑立体异构) B．的二氯代物有3种(不考虑立体异构) C．已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为，其苯环上的二溴代物有9种同分异构体，A苯环上的四氯代物的同分异构体的数目也为9种 D．的一氯代物有9种(不考虑立体异构) 思维建模 同分异构体的书写方法 (1)书写步骤 ①官能团异构：首先判断该有机物是否有官能团异构。 ②位置异构：就每一类物质，先写出碳链异构，再写官能团的位置异构体。 ③书写：碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边”的规律书写。 ④检查：看是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原则检查是否有书写错误。 (2)烷烃同分异构体的书写 烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下： 【变式训练1·变考法】下列物质中，不互为同分异构体的是( ) A．CH3(CH2)3CH3和(CH3)2CHCH2CH3 B．与 C．环丙基乙烯()与环戊二烯( ) D．与 【变式训练2·变载体】(2025·浙江新力量联盟高二期中)下列物质在给定条件下的同分异构体数目(不包括立体异构)正确的是( ) A．分子式为C4H8且属于烯烃的有机物有4种 B．的二溴代物有17种 C．分子式为C5H10O2且属于酯类的有机物有10种 D．分子式为C4H10O且属于醇类的有机物有5种 【变式训练3·变载体】(2025·浙江杭州桐乡期中)下列关于有机物同分异构体数目的分析不正确的是( ) A．C6H14含四个甲基的同分异构体有2种 B．(CH3CH2)2CHCH3的一氯代物有4种 C．分子式为C4H10的有机物的二氯取代物有12种 D．“立方烷”C8H8，如图所示，呈正六面体结构，其六氯代物有3种 考向4限定条件同分异构体的书写 例3(2025·浙江省七彩阳光新高考研究联盟高三联考，节选)(6)写出4种同时符合下列条件的化合物D()的同分异构体的结构简式 。 ①1H-NMR谱和IR谱表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，不含-O-O-键和-N=O； ②分子中只含有一个六元环。 思维建模 限定条件同分异构体的书写解题思路 首先根据一定限定条件(如给出结构基团、限定化合物的类别或限定必须含或不含某种基团等)，确定物质的类别(或官能团种类以及数目，然后确定几种碳链(即碳链结构)，最后确定基团的位置(即位置异构)。 “残基拼接法”：即条件限定把符合条规的“链”或“碎片”锁定，然后从有机物组成上将上述已锁定的“链”或“碎片”剥离，从而得到余下的相应组成“残基”，最后再按一定顺序将上述这些“链”或“碎片”以及“残基”组装即可。 【变式训练1·变载体】(2025·浙江省金华市高三二模)(5)写出3种符合下列条件的化合物X()的同分异构体 。 ①分子中含有1个苯环、1个五元环； ②核磁共振氢谱表明：分子中有3种不同化学环境的氢原子； ③不能发生银镜反应。 【变式训练2·变载体】(2025·浙江省衢州、丽水、湖州三地市高三二模)(5)写出3个同时符合下列条件的化合物C()的同分异构体的结构简式 。 ①分子中除苯环外，还有1个六元含氧杂环，且不与苯环共用碳原子 ②氟原子与苯环直接相连 ③核磁共振氢谱表明：分子中有5种不同化学环境的氢原子 【变式训练3·变载体】(2025·浙江省高三普通高校招生模拟选考科目模拟考试)(5)写出4种同时符合下列条件的化合物F()的同分异构体Q的结构简式 。 ①含有结构； ②1mol Q最多消耗4mol NaOH； ③核磁共振氢谱中有6组吸收峰。 ( ) 考点三 研究有机化合物的一般步骤和方法 知识点1有机物的分离与提纯 1．研究有机化合物的基本步骤 (1)分离提纯：得到______有机物； (2)元素定量分析：确定有机物的_______； (3)测定相对分子质量：确定有机物的_______； (4)波谱分析：确定有机物的_______； 2．分离提纯有机物常用的方法 (1)蒸馏和重结晶 适用对象 要求 蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物 ①该有机物热稳定性较强 ②该有机物与杂质的_______相差较大 重结晶 常用于分离、提纯固态有机物 ①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大 ②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受_______影响较大 (2)萃取和分液 液—液萃取 利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的_______不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程 固—液萃取 用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程 得分速记 常见有机化合物的分离、提纯(括号内为杂质) 混合物 试剂 分离方法 主要仪器 甲烷(乙烯) 溴水 洗气 洗气瓶 苯(乙苯) 酸性高锰酸钾溶 液、NaOH溶液 分液 分液漏斗 乙醇(水) CaO 蒸馏 蒸馏烧瓶 溴乙烷(乙醇) 水 分液 分液漏斗 醇(酸) NaOH溶液 蒸馏 蒸馏烧瓶 硝基苯(HNO3、 H2SO4) NaOH溶液 分液 分液漏斗 苯(苯酚) NaOH溶液 分液 分液漏斗 酯(酸或醇) 饱和Na2CO3溶液 分液 分液漏斗 NaOH溶液 分液 分液漏斗 知识点2有机化合物分子式和结构式的确定 1．有机物分子式的确定 (1)元素定性、定量分析——确定实验式 ①元素定性、定量分析：用化学方法测定有机化合物的元素组成，以及各元素的质量分数，如燃烧后C→CO2，H→H2O。 ②李比希氧化产物吸收法定量分析原理：一定量 有机物中所含各元素质量分数→各元素原子的最简整数比→实验式。 如：C、H、O元素的有机物分子中碳、氢元素的质量分数→剩余的为氧元素的质量分数。 (2)质谱法——相对分子质量的确定 ①相对分子质量的测定——质谱法：在质谱图中，有机分子的相对分子质量＝___________。。 ②计算气体相对分子质量的常用方法 a．M＝ b．M＝22.4ρ(标准状况) c．阿伏加德罗定律，同温同压下＝＝D，则M1＝M2＝DM2 ③根据有机分子的_______和______________确定分子式。 (3)确定有机物分子式 ①最简式规律 最简式 对应物质 CH 乙炔和苯 CH2 烯烃和环烷烃 CH2O 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖 ②常见相对分子质量相同的有机物 A．同分异构体相对分子质量相同。 B．含有n个碳原子的醇与含(n-1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。 C．含有n个碳原子的烷烃与含(n-1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同，均为14n+2。 说明：的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。确定烃的最大饱和氢原子数的分子式，在此基础上，每减少一个碳原子和四个氢原子就增加一个氧原子，直到不能减为止，从而得到一系列可能的分子式，如C9H20→C8H16O→C7H12O2→C6H8O3→C5H4O4。 2．分子结构的鉴定 (1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认，常见官能团特征反应如下： 官能团种类 试剂 判断依据 碳碳双键或 碳碳三键 溴的CCl4溶液 橙红色褪去 酸性KMnO4溶液 紫色褪去 卤素原子 NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液 有沉淀产生 醇羟基 钠 有氢气放出 酚羟基 FeCl3溶液 显紫色 浓溴水 有白色沉淀产生 醛基 银氨溶液 有银镜生成 新制Cu(OH)2悬浊液 有红色沉淀产生 羧基 NaHCO3溶液 有CO2气体放出 (2)物理方法 ①红外光谱——确定_______和_______： 分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 ②核磁共振氢谱——确定_______的类型和相对数目： ③X射线衍射——分子结构的相关数据： 根据X射线衍射图，经过计算可获得分子结构的有关数据，如_______、_______等，将X射线衍射技术用于有机化合物______________的测定。 (3)有机物分子中不饱和度(Ω)的确定 ①计算公式：Ω＝n(C)＋1－ 其中，n(C)为分子中碳原子数目，n(H)为分子中氢原子数目，若分子中含有Cl、F等，则用n(H)加上其数目，若分子中含有N等，则用n(H)减去其数目，若分子中含有O、S等，其数目不计入计算公式。 ②不饱和度与有机物结构的关系 考向1有机物的分离与提纯 例1(2025·浙江台州高二期中)精油被誉为西方的中草药，其护肤和调养的功效非常显著。如图是工业常用的精油提取方法，下列说法正确的是( ) A．该提取方法原理为重结晶 B．丙部分利用水与精油的密度差异进行了分离 C．提取过程中采用了水浴加热 D．在实验室中乙部分不可以用蛇形冷凝管代替 【变式训练1·变载体】(2025·浙江A9协作体高三返校联考)提纯苯甲酸粗品(含有NaCl、泥沙等杂质)，得到苯甲酸纯品的方案如下。 下列说法不正确的是( ) A．一系列操作包括：过滤、洗涤、干燥 B．重结晶要求杂质必须在溶剂中溶解度较小且样品溶解度随温度变化不大 C．趁热过滤的目的：除去泥沙，减少苯甲酸的析出，提升产率 D．步骤III不宜用乙醇洗涤，可用冷水洗涤2~3次 【变式训练2·变考法】(2025·浙江温州高二联考)苯甲酸可用作食品防腐剂，纯净的苯甲酸为无色晶体，熔点122℃，沸点249℃。苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂，用重结晶法提纯苯甲酸粗品(含少量氯化钠和泥沙)，得到苯甲酸纯品的方案如下： 下列说法正确的是( ) A．步骤Ⅱ趁热过滤是为了增大氯化钠的溶解度，除去泥沙 B．步骤Ⅲ若将滤液放入冰水浴中冷却，得到的晶体颗粒较小 C．步骤IV冷水换成乙醇，洗涤效果更好 D．步骤IV洗涤的时候需要用玻璃棒不断搅拌 【逻辑思维与科学建模】【变式训练3】(2024·浙江绍兴三模)从苯甲醛和KOH溶液反应后的混合液中分离出苯甲醇和苯甲酸的过程如下： 已知甲基叔丁基醚的密度为，下列说法错误的是 A．“萃取”过程的萃取剂也可以选择乙醇 B．“有机层”从分液漏斗上口倒出 C．“操作X”为蒸馏，“试剂Y”可选用盐酸 D．实验所得的苯甲酸粗产品，可以利用重结晶进一步提纯 考向2有机化合物分子式和结构式的确定 例2(2025·浙江省湖州、衢州、丽水高三三地市一模)有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素，质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A的说法正确的是( ) A．能与O2在铜催化时反应生成酮类化合物 B．能与NaHCO3溶液反应生成CO2 C．能发生水解反应 D．能生成高分子化合物 思维建模 有机物分子式、结构式的确定流程 【变式训练1·变载体】(2025·浙江浙东北县域发展联盟高二期中)下列对有关图谱说法正确的是 A．相对分子质量为55的质谱 B．X射线衍射光谱 C．原子吸收光谱 D．红外光谱 【变式训练2·变载体】(2025·浙江杭州高二期末)常见有机化合物A、B可发生反应：，A和B的质谱图和核磁共振氢谱如下。下列说法不正确的是( ) A．质谱图的左图为A，右图为B B．化合物A可被酸性重铬酸钾溶液氧化成CH3COOH C．核磁共振氢谱的左图为A，右图为B D．化合物B在碱性溶液中水解是不可逆反应 【变式训练3·变考法】 (2025·浙江省金华十校高三模拟)有机物X经元素分析仪测得含碳、氢、氧、氮4种元素，图1为红外光谱，图2为质谱(纵坐标：相对丰度，与离子浓度成正比；横坐标：质荷比，粒子的相对质量与其电荷数之比)图3为核磁共振氢谱(峰面积比为1：1：2：2：3)，已知有机物X遇FeCl3显紫色，下列关于有机物X的说法不正确的是( ) A．据图2信息，X的相对分子质量为151 B．符合上述信息的X的结构可能有两种 C．有机物X可与3molNaOH反应 D．质荷比为107的峰可能是： 1．(2024·浙江6月卷，9，3分)有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素，红外光谱显示A分子中没有醚键，质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A的说法正确的是( ) A．能发生水解反应 B．能与NaHCO3溶液反应生成CO2 C．能与O2反应生成丙酮 D．能与Na反应生成H2 2．(2024·浙江1月卷，9，3分)关于有机物检测，下列说法正确的是( ) A．用浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚 B．用红外光谱可确定有机物的元素组成 C．质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，可推断其分子式为C5H12 D．麦芽糖与稀硫酸共热后加溶液调至碱性，再加入新制氢氧化铜并加热，可判断麦芽糖是否水解 3．(2025·浙江6月卷，20)(1)化合物A()中含氧官能团的名称是_______； 4．(2025·浙江1月卷，20)(1)化合物I()中体现酸性的官能团名称是 。 (5)写出3个同时符合下列条件的化合物B()的同分异构体的结构简式 。 ①核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子； ②与过量HBr反应生成邻苯二酚()。(已知) 5．(2024·浙江1月卷，21，12分)(1)化合物E()的含氧官能团的名称是 。 (6)写出同时符合下列条件的化合物B()的同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有二取代的苯环。 ②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。 6．(2024·浙江6月卷，21)(1)化合物F()的官能团名称是 。 (6)写出4种同时符合下列条件的化合物B(CH3COCH2CH2COOCH3)的同分异构体的结构简式 。 ①分子中有2种不同化学环境的氢原子； ②有甲氧基(-OCH3)，无三元环。 31 / 31 学科网（北京）股份有限公司 $