第01讲 有机化合物的结构特点与研究方法（复习讲义）（山东专用）2026年高考化学一轮复习讲练测

第01讲 有机化合物的结构特点与研究方法 目 录 01 考情解码·命题预警 02 体系构建·思维可视 03 核心突破·靶向攻坚 考点一 有机化合物的分类和命名 知识点1 有机化合物的分类方法 知识点2 有机物的命名 考向1 考查有机化合物的分类 考向2 考查有机化合物的命名 考点二 有机化合物共价键、同分异构体 知识点1 有机化合物中共价键 知识点2 有机化合物的同分异构现象 考向1 有机化合物的结构与表示方法 考向2 考查有机物的空间结构与共价键 思维建模 有机化合物的空间结构 考向3 考查同分异构体的判断与书写 思维建模 限定条件下同分异构体书写步骤 考点三 研究有机化合物的一般步骤和方法 知识点1 有机物的分离与提纯 知识点2 有机化合物分子式和结构式的确定 考向1 考查有机物的分离与提纯 思维建模 常见有机化合物的分离、提纯 考向2 考查有机化合物分子式和结构式的确定 思维建模 有机物分子式、结构式的确定流程 04 真题溯源·考向感知 考点要求 考查形式 2025年 2024年 2023年 有机化合物的分类和命名 选择题 非选择题 山东卷T14（A项） 山东卷T3（A项） 山东卷T19（1） 同分异构体的判断与书写 选择题 非选择题 山东卷T19（3） 山东卷T17（4） 研究有机化合物的一般步骤和方法 选择题 非选择题 山东卷T7 山东卷T12（A项） 考情分析： 分析近3年的山东高考化学试题，可以看出针对本讲内容虽然不多，但是在山东卷中的考查频率不低，主要考查有机物的命名、同分异构体的数目判断与书写以及有机物的分离、提纯和结构的确定方法等。 复习目标： 1.能辨识有机化合物的类别及分子中官能团，能根据有机物的命名规则对常见有机化合物命名。 2.掌握有机化合物分子中碳原子的成键特点，认识有机化合物存在的同分异构现象。 3.知道研究有机化合物结构的一般方法和有机化合物分离、提纯的常用方法。 考点一 有机化合物的分类和命名 知识点1 有机化合物的分类方法 1．根据元素组成分类 有机化合物 2．按碳的骨架分类 （1）有机化合物 （2）烃 3．按官能团分类 （1）官能团：决定化合物 的原子或原子团。 （2）有机物的主要类别、官能团和典型代表物 类别 官能团或结构特点 典型代表物名称、结构简式 烷烃 “单、链、饱”结构 甲烷CH4 烯烃 乙烯CH2==CH2 炔烃 乙炔CH≡CH 卤代烃 —X( ) 溴乙烷CH3CH2Br 芳香烃 含有苯环（不是官能团） 苯 醇 (羟基) 乙醇CH3CH2OH 酚 苯酚 醚 (醚键) 乙醚CH3CH2OCH2CH3 醛 (醛基) 乙醛CH3CHO 酮 (羰基) 丙酮CH3COCH3 羧酸 (羧基) 乙酸CH3COOH 酯 (酯基) 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3 胺 —NH2( ) 苯胺 酰胺 (酰胺基) 乙酰胺CH3CONH2 氨基酸 —NH2(氨基)、—COOH(羧基) 甘氨酸 得分速记 1．官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误有把“”错写成“C===C”，“—CHO”错写成“CHO—”或“—COH”。 2．苯环不属于官能团，但是芳香化合物与链状有机物或脂环有机物相比，有明显不同的化学特征，这是由苯环的特殊结构所决定的。 3．相同官能团有机物不一定属于同类物质。例如醇和酚官能团都是—OH。 4．含有醛基的有机物不一定属于醛类，如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等，虽然有醛基，但不与烃基相连，不属于醛类。 知识点2 有机物的命名 1．烷烃的命名 （1）习惯命名法 （2）系统命名法 2．烯烃和炔烃的命名 3．苯的同系物的命名 （1）习惯命名法 如称为 ，称为 ，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为： 、 、 。 （2）系统命名法 ①以 作为母体，其他基团作为取代基。 ②将某个最简侧链所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给其他基团编号即侧链编号之和 。 如 4.烃的含氧衍生物的命名方法 （1）醇、醛、羧酸的命名 选主链 将含有官能团(—OH、—CHO、—COOH)的最长碳链作为主链，称为“某醇”“某醛”或“某酸” 编序号 从距离官能团最近的一端对主链上的碳原子进行编号 写名称 将支链作为取代基，写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯数字标明官能团的位置 （2）酯的命名 合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后将‘醇’改‘酯’即可”。如甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙酯。 得分速记 1．有机物命名时常用到的四种字及含义。 （1）烯、炔、醇、醛、酮、酸、酯……指官能团； （2）1、2、3……指官能团或取代基的位置； （3）二、三、四……指官能团或取代基的个数； （4）甲、乙、丙、丁、戊……指碳原子数。 2．带官能团有机物系统命名时，选主链、编号位要围绕官能团进行，且要注明官能团的位置及数目。 3．书写有机物名称时不要遗漏阿拉伯数字之间的逗号及与汉字之间的短线。 4．1­甲基，2­乙基，3­丙基是常见的命名错误，若1号碳原子上有甲基或2号碳原子上有乙基，则主链碳原子数都将增加1，使主链发生变化。 5.卤代烃中卤素原子作为取代基看待。酯是由对应的羧酸与醇(或酚)的名称组合，即某酸某酯。聚合物：在单体名称前面加“聚”。 6．有机化合物系统命名中常见的错误 （1）主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。 （2）编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。 （3）支链主次不分(不是先简后繁)。 （4）“-”“，”忘记或用错。 考向1 考查有机化合物的分类 例1下列有机物的命名正确的是 A．――3-甲基-1-丁烯 B．――二氯丙烷 C．――2，3-二甲基丁酸 D．――2-羟基丙烷 【变式训练1·变载体】(24-25高三·广东江门·一模)药物奈玛特韦的分子结构如图所示。下列说法错误的是 A．属于脂环烃 B．含有3种官能团 C．能发生水解反应和加成反应 D．碳原子的杂化方式有、和 【变式训练2·变载体】（2025·山东聊城·一模）荜茇酰胺是从中药荜茇中提取的一种有抗癌活性的天然生物碱，结构如下图所示。下列说法不正确的是 A．含有3种含氧官能团 B．存在顺反异构 C．核磁共振氢谱有9组峰 D．该化合物最多与反应 考向2 考查有机化合物的命名 例2下列有机物的系统命名不正确的是       A．1，3-丁二烯 B．二溴乙烷 C．顺-2-戊烯 D．4-甲基-1-戊炔 【易错提醒】1．有机物系统命名中常见的错误 （1）主链选取不当，如所选主链不包含官能团，不是主链最长、支链最多。 （2）编号错，如所编官能团的位次不是最小。 （3）支链主次不分，不是先简后繁。 （4）连接线“-”“，”忘记或用错。 2．弄清系统命名法中四种字的含义 （1）烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。 （2）二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。 （3）1、2、3……指官能团或取代基的位置。 （4）甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别是1、2、3、4…… 　　 【变式训练1·变载体】某烷烃的结构简式为如下所示，其系统命名是 A．2，4-二甲基己烷 B．3，5-二甲基己烷 C．2-甲基-4-乙基戊烷 D．4-甲基-2-乙基戊烷 【变式训练2·变考法】南开大学团队高效手性螺环催化剂的发现，获得国家自然科学一等奖。下面为两种简单碳螺环化合物，相关的说法正确的是 A．高效手性螺环催化剂中所有碳原子不可能处于同一平面 B．螺庚烷的二氯代物有4种 C．螺辛烷化学式为C7H14 D．的名称为螺壬烷 考点二 有机化合物共价键、同分异构体 知识点1 有机化合物中共价键 1.共价键的类型——共价键中一定存在σ键，不饱和键中才存在π键 物质 甲烷 乙烯 乙炔 球棍 模型 共价键 类型 4个σ键 5个σ键、 1个π键 3个σ键、 2个π键 碳原子 杂化类型 sp3 sp2 sp 2.碳碳单键、双键和三键 碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键 结构 —C≡C— C原子的杂化方式 sp3 Sp2 sp 键的类型 σ键 1个σ键、1个π键 1个σ键、2个π键 键角 CH4：109°28′ C2H4：120° C2H2：180° 空间结构 碳原子与其他4个原子形成正四面体结构 双键碳原子及与之相连的原子处于同一平面上 碳原子及与之相连的原子处于同一直线上 3.共价键的极性与有机反应 ①由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对偏向电负性较大的原子。偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂。 a.乙醇中氧原子的电负性较大，导致碳氧键和氢氧键极性较强，容易发生取代反应。 乙醇与钠反应的化学方程式：2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑； 乙醇与氢溴酸反应的化学方程式：CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O。 b.乙烯(CH2===CH2)分子中π键不稳定，容易断裂发生加成反应，乙烯与Br2反应的化学方程式：CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br。 ②键的极性对对羧酸酸性的影响 a.键的极性对羧酸酸性大小的影响实质是通过改变羧基中羟基的极性而实现的，羧基中羟基的极性越大，越容易电离出H+，则羧酸的酸性越大。 b.与羧基相邻的共价键的极性越大，过传导作用使羧基中羟基的极性越大，则羧酸的酸性越大。 c.烃基是推电子基团，即将电子推向羟基，从而减小羟基的极性，导致羧酸的酸性减小。一般地，烃基越长，推电子效应越大，羧酸的酸性越小。 4.有机反应的特点 ①反应速率较小，有机反应往往发生在共价键上，而共价键的断裂需要吸收大量的能量 ②副反应较多，产物比较复杂，有机化合物分子中存在多个极性键，发生反应时共价键断裂的位置存在多种可能。 知识点2 有机化合物的同分异构现象 1.有机化合物中碳原子的成键特点 （1） 最外层4个电子，可形成 个共价键； （2） 碳原子间以较稳定的共价键结合，不仅可以形成 键，还可以形成稳定的 键或叁键； （3） 多个碳原子可以互相结合成 状，也可以结合成环状，还可以带有支链，碳链和碳环也可以结合； 2.有机物结构的表示方法 种类 表示方法 实例 分子式 用元素符号表示物质的分子组成 CH4、C2H6 最简式（实验式） 用元素符号表示化合物中各元素原子个数的最简整数比 乙烷的最简式 电子式 在元素符号周围用“.”或“×”表示原子的最外层电子的成键情况的式子 甲烷的电子式 结构式 用短线“-”来表示1个共价键，用“-”（单键）、“=”（双键）或“≡”（三键）将所有的原子连接起来的式子 乙烯的结构式 结构简式 （1）表示单键的“-”可以省略，将与碳原子相连的其他原子写在其旁边，在右下角注明其个数； （2）表示双键、三键的“=”“≡”不能省略； （3）醛基（)、羧基()可简化成-CHO、-COOH 乙烯的结构简式 键线式 （1）进一步省去碳、氢元素的元素符号，只要求表示出分子中碳碳键以及与碳原子相连的基团； （2）键线式中的每个拐点或终点均表示一个碳原子，每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足 苯的键线式： 球棍模型 小球表示原子，短棍表示化学键 乙烯的球棍模型 空间填充模型 用不同体积的小球表示不同大小的原子 乙烯的空间填充模型： 得分速记 ①把简单有机物的分子式与结构简式等同起来，如C2H5OH是乙醇的结构简式而非分子式，乙醇的分子式是C2H6O。 ②把不饱和烃结构中的碳碳双键或三键省略，如将乙烯的结构简式误写为CH2CH2，乙炔的结构简式误写为CHCH等。 ③空间填充模型与球棍模型辨别不清，从而产生错误，原因是未能理解它特点及二者的区别。 3.同系物 相似，分子组成上相差一个或若干个 原子团的化合物互称为同系物。 （1）下列物质中属于丙烯的同系物的是 (填序号)。 ①　 ②CH3CH===CHCH3 ③ ④CH2===CH—CH===CH2 （2）下列物质属于乙醇的同系物的是 (填序号)。 ①丙醇　②乙二醇() ③CH2===CHCH2OH 注意：同系物判定两要点：① 种类、 均相同；②具有相同的 。 4.有机物的同分异构现象 （1）同分异构体：化合物分子式 、结构 的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 【注意】相对分子质量相等的物质，不一定是同分异构体。 （2）同分异构体类型 构造异构 碳链异构 碳链骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和 位置异构 官能团位置不同，如：CH2===CH—CH2—CH3和 官能团异构 官能团种类不同，如：CH3CH2OH和 ，常见的官能团异构有醇、酚、醚；醛与酮；羧酸与酯等 立体异构 顺反异构 在有双键或小环结构(如环丙烷)的分子中，由于分子中双键或环的原子间的键的自由旋转受阻碍，存在不同的空间排列方式而产生的立体异构现象，又称几何异构，如CH3CH===CHCH3存在顺反异构顺-2-丁烯， 对映异构 又称为手性异构，任何一个不能和它的镜像完全重叠的分子就叫做手性分子，它的一个物理性质就是能使偏振光的方向发生偏转，具有旋光活性，如CHFClBr存在对映异构。 构象异构 构造式相同的化合物由于单键的旋转，使连接在碳上的原子或原子团在空间的排布位置随之发生变化产生的立体异构现象，如环己烷存在椅式（）和船式（）两种较稳定的构象 （3）常见的官能团类别异构 组成通式 不饱和度(Ω) 可能的物质类别 CnH2n 1 烯烃和 CnH2n－2 2 炔烃、二烯烃和 烃 CnH2n＋2O 0 饱和一元醇和 CnH2nO 1 饱和一元醛和 、 等 CnH2nO2 1 饱和一元羧酸和 、 等 （4）同分异构体的书写 1)书写步骤 ①官能团异构：首先判断该有机物是否有官能团异构。 ②位置异构：就每一类物质，先写出碳链异构，再写官能团的位置异构体。 ③书写：碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边”的规律书写。 ④检查：看是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原则检查是否有书写错误。 2)烷烃同分异构体的书写 烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下： 3)芳香族化合物的同分异构体的书写及判断 ①苯的一氯代物只有 种。  ②苯的二氯代物有邻、间、对 种。 ③甲苯(C7H8) 芳香烃的同分异构体。 ④分子式为C8H10的芳香烃的同分异构体有 种。 ⑤甲苯的一氯代物的同分异构体有 种。 ⑥苯的三元取代物，三个取代基相同时有 种，三个取代基中有两个相同时有 种，三个取代基中都不同时有 种。 【易错警示】同分异构体的分子式相同，相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H6与HCHO，C2H5OH与HCOOH不是同分异构体。 （5）同分异构体数目的判断方法 1)记忆法：记住一些常见有机物的同分异构体数目，如 ①凡只含一个碳原子的分子 同分异构体（除 ）； ②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔 同分异构体； ③4个碳原子的烷烃有 种同分异构体，5个碳原子的烷烃有 种同分异构体，6个碳原子的烷烃有 种同分异构体。 2)基元法：如丁基有4种同分异构体，则丁醇、戊醛、戊酸都有 种同分异构体。 3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有 种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有 种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有 种。 4)等效氢法：是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有： ①同一碳原子上的氢原子等效。 ②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。 ③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。 5.有机化合物中的共价键及空间结构 甲烷型 碳为sp3杂化，形成σ键，四面体形结构 乙烯型 碳为 杂化，含π键，以双键为中心 原子共平面 苯型 碳为 杂化，含大π键Π，以苯环为中心 原子共平面 乙炔型 碳为 杂化，含π键，以三键为中心 原子共直线 甲醛型 碳为 杂化，以碳原子为中心 原子共平面 注意：①在分子中，形成单键的原子可以绕键轴旋转，而形成双键、三键等其他键的原子不能绕键轴旋转。②若平面间靠单键相连，所连平面可以绕键轴旋转，可能旋转到同一平面上，也可能旋转后不在同一平面上。 ③若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共面。如分子中所有环一定共面。 考向1 有机化合物的结构与表示方法 例1（2025·山东日照·一模）下列化学用语或图示正确的是 A．的系统命名：2-氯丁酮 B．HClO的球棍模型： C．基态Cu＋的价电子轨道表示式： D．反式聚异戊二烯的结构简式： 【归纳拓展】（1）书写有机化合物的结构简式时一定要表示出其官能团，特别是烯烃和炔烃，不能省略碳碳双键或碳碳三键；对于含氧官能团，书写结构简式时官能团一定要写准确，如丙醛应写成CH3CH2CHO，不要写成CH3CH2COH。 （2）键线式中的端点、拐点或折点为碳原子，碳连接的氢原子省略。 【变式训练1·变载体】（2025·山东烟台、德州、东营·一模）下列化学用语或图示表示错误的是 A．HClO的电子式： B．基态Se原子的价电子排布式：4s24p4 C．PCl3的VSEPR模型： D．酚醛树脂的结构简式： 【变式训练2·变载体】（2025·山东青岛·一模）下列化学用语或图示正确的是 A．环氧戊烷： B．乙烯分子中的键： C．用电子式表示的形成过程： D．的球棍模型： 考向2 考查有机物的空间结构与共价键 例2（2025·山东日照·一模）由H、C、N、O四种元素组成的化合物的成键结构如图所示，分子中五元环上原子共平面。下列说法错误的是 A．图中◍代表N原子 B．五元环中存在的大π键为 C．该化合物中所有碳氧键键长相等 D．五元环上原子的孤对电子位于sp2杂化轨道 思维建模 有机化合物的空间结构 1．四种基本模型 （1）甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上，即分子中碳原子若以四个单键与其他原子相连，则所有原子一定不能共平面(如图1)。 （2）乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何H原子，所得有机物中的所有原子仍然共平面(如图2)。 （3）苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何H原子，所得有机物中的所有原子也仍然共平面(如图3)。 （4）乙炔分子中所有原子共直线，若用其他原子代替H原子，所得有机物中的所有原子仍然共直线(如图4)。 2．注意碳碳单键的旋转 碳碳单键两端碳原子所连原子或原子团能以“C－C”为轴旋转，例如，因①键可以旋转，故的平面和确定的平面可能重合，也可能不重合。因而分子中的所有原子可能共面，也可能不共面。 3．结构不同的基团连接后原子共面分析 （1）直线与平面连接，则直线在这个平面上。如苯乙炔，所有原子共平面。 （2）平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性，两个平面可以重合，但不一定重合。 （3）平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。 4．审准题目要求 题目要求中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。 【变式训练1·变考法】（北京市石景山区2025届高三下学期一模考试化学试题）研究发现：叶黄素具有缓解眼视疲劳的保健作用，其分子结构如下图所示。 下列说法不正确的是 A．分子中C原子有两种杂化方式 B．分子中含有1个手性碳原子 C．该物质属于脂环化合物 D．该物质可发生氧化反应、取代反应、加成反应 【变式训练2·变载体】我国科学家提出了真空紫外光电离中的竞争新机制，其光电离的主要产物是和。该成果为研究大气臭氧消耗机制和有害卤代烃的光解提供了参考。下列说法正确的是 A．属于电解质 B．只有一种空间结构 C．该研究中，利用了化学能转化为光能 D．、和中，碳原子的杂化类型相同 考向3 考查同分异构体的判断与书写 例3（2024·福建三明·模拟）能使溴水褪色，含有3个甲基，其分子式为C6H11Br的有机物(不考虑立体异构)共有(　　) A.10种 B.11种 C.12种 D.13种 思维建模 限定条件下同分异构体书写步骤 【变式训练1·变载体】（2025·湖北省武汉市华中师范大学第一附属中学·一模）下列物质在给定条件下的同分异构体数目(不包括立体异构)正确的是 A．分子式为C7H16的同分异构体有多种，其中含有三个甲基的结构有2种 B．分子式为C5H11Cl且分子中有两个—CH3、两个—CH2—、一个和一个-Cl的结构有2种 C．组成和结构可用表示的有机物共有16种 D．分子式为C4H6O2且结构中含有碳碳双键和的结构简式有8种 【变式训练2·变题型】（2025·湖北省腾云联盟·一模）我国科研团队首次成功合成了由14个碳原子组成的环形纯碳分子材料，其合成原理如下图所示。下列说法正确的是 A．甲中所有原子不可能共面 B．甲的一氢取代物共有5种 C．与互为同分异构体 D．化学性质与金刚石有差异 考点三 研究有机化合物的一般步骤和方法 知识点1 有机物的分离与提纯 1．研究有机化合物的基本步骤 （1）分离提纯：得到 有机物； （2）元素定量分析：确定有机物的 ； （3）测定相对分子质量：确定有机物的 ； （4）波谱分析：确定有机物的 ； 2．分离提纯有机物常用的方法 （1）蒸馏和重结晶 适用对象 要求 蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物 ①该有机物热稳定性较强 ②该有机物与杂质的 相差较大 重结晶 常用于分离、提纯固态有机物 ①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大 ②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受 影响较大 （2）萃取和分液 液—液萃取 利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的 不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程 固—液萃取 用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程 得分速记 ①液—液萃取所使用分液漏斗分液时先将下层液体从下口放出，再将上层液体从上口倒出。②常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。 知识点2 有机化合物分子式和结构式的确定 1．有机物分子式的确定 （1）元素定性、定量分析——确定实验式 ①元素定性、定量分析：用化学方法测定有机化合物的元素组成，以及各元素的质量分数，如燃烧后C→CO2，H→H2O。 ②李比希氧化产物吸收法定量分析原理：一定量 有机物中所含各元素质量分数→各元素原子的最简整数比→实验式。 如：C、H、O元素的有机物分子中碳、氢元素的质量分数→剩余的为氧元素的质量分数。 （2）质谱法——相对分子质量的确定 ①相对分子质量的测定——质谱法：在质谱图中，有机分子的相对分子质量＝ 。。 ②计算气体相对分子质量的常用方法 a．M＝ b．M＝22.4ρ(标准状况) c．阿伏加德罗定律，同温同压下＝＝D，则M1＝M2＝DM2 ③根据有机分子的 和 确定分子式。 （3）确定有机物分子式 ①最简式规律 最简式 对应物质 CH 乙炔和苯 CH2 烯烃和环烷烃 CH2O 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖 ②常见相对分子质量相同的有机物 a.同分异构体相对分子质量相同。 b.含有n个碳原子的醇与含(n-1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。 c.含有n个碳原子的烷烃与含(n-1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同，均为14n+2。 说明：的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。确定烃的最大饱和氢原子数的分子式，在此基础上，每减少一个碳原子和四个氢原子就增加一个氧原子，直到不能减为止，从而得到一系列可能的分子式，如C9H20→C8H16O→C7H12O2→C6H8O3→C5H4O4。 2．分子结构的鉴定 （1）化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认，常见官能团特征反应如下： 官能团种类 试剂 判断依据 碳碳双键或 碳碳三键 溴的CCl4溶液 橙红色褪去 酸性KMnO4溶液 紫色褪去 卤素原子 NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液 有沉淀产生 醇羟基 钠 有氢气放出 酚羟基 FeCl3溶液 显紫色 浓溴水 有白色沉淀产生 醛基 银氨溶液 有银镜生成 新制Cu(OH)2悬浊液 有红色沉淀产生 羧基 NaHCO3溶液 有CO2气体放出 （2）物理方法 ①红外光谱——确定 和 ： 分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 ②核磁共振氢谱——确定 的类型和相对数目： 不同化学环境的氢原子 ③X射线衍射——分子结构的相关数据： 根据X射线衍射图，经过计算可获得分子结构的有关数据，如 、 等，将X射线衍射技术用于有机化合物 的测定。 （3）有机物分子中不饱和度(Ω)的确定 ①计算公式：Ω＝n(C)＋1－ 其中，n(C)为分子中碳原子数目，n(H)为分子中氢原子数目，若分子中含有Cl、F等，则用n(H)加上其数目，若分子中含有N等，则用n(H)减去其数目，若分子中含有O、S等，其数目不计入计算公式。 ②不饱和度与有机物结构的关系 不饱和度与有机物结构的关系 考向1 考查有机物的分离与提纯 例1（2025·山东青岛·一模）实验室提取桂花精油的流程如下。下列说法错误的是 A．“操作①”所需的玻璃仪器有烧杯、漏斗、玻璃棒 B．“操作②”为过滤，所得的石油醚可循环利用 C．“乙醇洗涤”可提高桂花精油的收率 D．“减压蒸馏”可防止桂花精油在较高温度下变质 思维建模 常见有机化合物的分离、提纯(括号内为杂质) 混合物 试剂 分离方法 主要仪器 甲烷(乙烯) 溴水 洗气 洗气瓶 苯(乙苯) 酸性高锰酸钾溶 液、NaOH溶液 分液 分液漏斗 乙醇(水) CaO 蒸馏 蒸馏烧瓶 溴乙烷(乙醇) 水 分液 分液漏斗 醇(酸) NaOH溶液 蒸馏 蒸馏烧瓶 硝基苯(HNO3、 H2SO4) NaOH溶液 分液 分液漏斗 苯(苯酚) NaOH溶液 分液 分液漏斗 酯(酸或醇) 饱和Na2CO3溶液 分液 分液漏斗 NaOH溶液 分液 分液漏斗 【变式训练1·变题型】下列实验中，所采取的分离或提纯方法与对应原理都正确的是 选项 实验目的 试剂及方法 原理 A 分离粗苯甲酸样品中的少量 重结晶 常温下，苯甲酸的溶解度大于 B 分离溶于水中的溴 乙醇、萃取 溴在乙醇中溶解度较大 C 除去乙烷中的乙烯 酸性溶液、洗气 乙烯与酸性溶液反应，而乙烷不反应 D 除去苯中混有的少量苯酚 水溶液、分液 苯酚钠易溶于水，不易溶于苯 【变式训练2·变载体】苯甲酸乙酯是一种食用香精。某化学小组用下图装置(夹持及加热装置省去)合成苯甲酸乙酯。 I．试剂相关性质如表： 苯甲酸 乙醇 苯甲酸乙酯 沸点/℃ 249.0 78.0 212.6 相对分子量 122 46 150 Ⅱ．实验步骤如下： ①向三颈烧瓶中加入12.2g苯甲酸()、15mL乙醇(约0.25mol)和2mL浓硫酸。 ②加热回流约2h后，改为蒸馏装置蒸出78℃馏分。 ③将瓶中液体倒入盛有20mL冷水的烧杯中，加入粉末至溶液呈中性。 ④分液，向有机层中加入无水干燥。 ⑤加热蒸馏211~213℃馏分，称量产物的质量为12.3g。 回答下列问题： （1）仪器A的名称为 ，冷却水从 (填“a”或“b”)口进入。 （2）写出制备苯甲酸乙酯的化学方程式 。(乙醇用做标记：) （3）加入粉末的作用为 。 （4）分水器分离除去生成的水，从反应原理的角度解释此操作的目的 。 （5）通过计算，本实验的产率为 %(产率等于产品的实际质量与理论质量的比值，保留两位有效数字)。 考向2 考查有机化合物分子式和结构式的确定 例2（2025·山东日照·一模）乙酰乙酸乙酯(K)的酮式与烯醇式互变异构过程如图所示： 下列说法错误的是 A．通过质谱可测定K分子的相对分子质量 B．通过红外光谱可测定K分子的分子式 C．通过紫外光谱可测定K分子中有无共轭结构 D．通过核磁共振氢谱可测定K分子中有几种化学环境的氢原子 思维建模 有机物分子式、结构式的确定流程 【变式训练1·变载体】（23-24高二下·山东泰安·期末）下列有关物质检测手段的说法错误的是 A．质谱法能够快速、精确地测定有机物的相对分子质量 B．核磁共振氢谱中，都可给出两种信号 C．利用原子光谱可以鉴别元素和元素 D．通过X射线衍射可确定石墨烯的晶体结构 【变式训练2·变载体】利用现代仪器测定有机物X的结构，下列说法错误的是 A．通过质谱可知X的相对分子质量为31 B．通过红外光谱可知X的官能团和化学键信息 C．通过核磁共振氢谱可知X中有2种不同化学环境的氢原子 D．X的结构简式为 1．（2025·陕晋青宁卷）“机械键”是两个或多个分子在空间上穿插互锁的一种结合形式。我国科研人员合成了由两个全苯基大环分子组成的具有“机械键”的索烃，结构如图，下列说法错误的是 A．该索烃属于芳香烃 B．该索烃的相对分子质量可用质谱仪测定 C．该索烃的两个大环之间不存在范德华力 D．破坏该索烃中的“机械键”需要断裂共价键 3．（2024·浙江6月卷）有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素，红外光谱显示A分子中没有醚键，质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A的说法正确的是 A．能发生水解反应 B．能与溶液反应生成 C．能与反应生成丙酮 D．能与反应生成 5．（2022·浙江卷）下列说法不正确的是 A．乙醇和丙三醇互为同系物 B．和互为同位素 C．和互为同素异形体 D．丙酮()和环氧丙烷()互为同分异构体 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 第01讲 有机化合物的结构特点与研究方法 目 录 01 考情解码·命题预警 02 体系构建·思维可视 03 核心突破·靶向攻坚 考点一 有机化合物的分类和命名 知识点1 有机化合物的分类方法 知识点2 有机物的命名 考向1 考查有机化合物的分类 考向2 考查有机化合物的命名 考点二 有机化合物共价键、同分异构体 知识点1 有机化合物中共价键 知识点2 有机化合物的同分异构现象 考向1 有机化合物的结构与表示方法 考向2 考查有机物的空间结构与共价键 思维建模 有机化合物的空间结构 考向3 考查同分异构体的判断与书写 思维建模 限定条件下同分异构体书写步骤 考点三 研究有机化合物的一般步骤和方法 知识点1 有机物的分离与提纯 知识点2 有机化合物分子式和结构式的确定 考向1 考查有机物的分离与提纯 思维建模 常见有机化合物的分离、提纯 考向2 考查有机化合物分子式和结构式的确定 思维建模 有机物分子式、结构式的确定流程 04 真题溯源·考向感知 考点要求 考查形式 2025年 2024年 2023年 有机化合物的分类和命名 选择题 非选择题 山东卷T14（A项） 山东卷T3（A项） 山东卷T19（1） 同分异构体的判断与书写 选择题 非选择题 山东卷T19（3） 山东卷T17（4） 研究有机化合物的一般步骤和方法 选择题 非选择题 山东卷T7 山东卷T12（A项） 考情分析： 分析近3年的山东高考化学试题，可以看出针对本讲内容虽然不多，但是在山东卷中的考查频率不低，主要考查有机物的命名、同分异构体的数目判断与书写以及有机物的分离、提纯和结构的确定方法等。 复习目标： 1.能辨识有机化合物的类别及分子中官能团，能根据有机物的命名规则对常见有机化合物命名。 2.掌握有机化合物分子中碳原子的成键特点，认识有机化合物存在的同分异构现象。 3.知道研究有机化合物结构的一般方法和有机化合物分离、提纯的常用方法。 考点一 有机化合物的分类和命名 知识点1 有机化合物的分类方法 1．根据元素组成分类 有机化合物 2．按碳的骨架分类 （1）有机化合物 （2）烃 3．按官能团分类 （1）官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。 （2）有机物的主要类别、官能团和典型代表物 类别 官能团或结构特点 典型代表物名称、结构简式 烷烃 “单、链、饱”结构 甲烷CH4 烯烃 (碳碳双键) 乙烯CH2==CH2 炔烃 —C≡C—(碳碳三键) 乙炔CH≡CH 卤代烃 —X(卤素原子或碳卤键) 溴乙烷CH3CH2Br 芳香烃 含有苯环（不是官能团） 苯 醇 —OH(羟基) 乙醇CH3CH2OH 酚 苯酚 醚 (醚键) 乙醚CH3CH2OCH2CH3 醛 (醛基) 乙醛CH3CHO 酮 (羰基) 丙酮CH3COCH3 羧酸 (羧基) 乙酸CH3COOH 酯 (酯基) 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3 胺 —NH2(氨基) 苯胺 酰胺 (酰胺基) 乙酰胺CH3CONH2 氨基酸 —NH2(氨基)、—COOH(羧基) 甘氨酸 得分速记 1．官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误有把“”错写成“C===C”，“—CHO”错写成“CHO—”或“—COH”。 2．苯环不属于官能团，但是芳香化合物与链状有机物或脂环有机物相比，有明显不同的化学特征，这是由苯环的特殊结构所决定的。 3．相同官能团有机物不一定属于同类物质。例如醇和酚官能团都是—OH。 4．含有醛基的有机物不一定属于醛类，如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等，虽然有醛基，但不与烃基相连，不属于醛类。 知识点2 有机物的命名 1．烷烃的命名 （1）习惯命名法 （2）系统命名法 2．烯烃和炔烃的命名 3．苯的同系物的命名 （1）习惯命名法 如称为甲苯，称为乙苯，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为：邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。 （2）系统命名法 ①以苯环作为母体，其他基团作为取代基。 ②将某个最简侧链所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给其他基团编号即侧链编号之和最小原则。 如 4.烃的含氧衍生物的命名方法 （1）醇、醛、羧酸的命名 选主链 将含有官能团(—OH、—CHO、—COOH)的最长碳链作为主链，称为“某醇”“某醛”或“某酸” 编序号 从距离官能团最近的一端对主链上的碳原子进行编号 写名称 将支链作为取代基，写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯数字标明官能团的位置 （2）酯的命名 合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后将‘醇’改‘酯’即可”。如甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙酯。 得分速记 1．有机物命名时常用到的四种字及含义。 （1）烯、炔、醇、醛、酮、酸、酯……指官能团； （2）1、2、3……指官能团或取代基的位置； （3）二、三、四……指官能团或取代基的个数； （4）甲、乙、丙、丁、戊……指碳原子数。 2．带官能团有机物系统命名时，选主链、编号位要围绕官能团进行，且要注明官能团的位置及数目。 3．书写有机物名称时不要遗漏阿拉伯数字之间的逗号及与汉字之间的短线。 4．1­甲基，2­乙基，3­丙基是常见的命名错误，若1号碳原子上有甲基或2号碳原子上有乙基，则主链碳原子数都将增加1，使主链发生变化。 5.卤代烃中卤素原子作为取代基看待。酯是由对应的羧酸与醇(或酚)的名称组合，即某酸某酯。聚合物：在单体名称前面加“聚”。 6．有机化合物系统命名中常见的错误 （1）主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。 （2）编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。 （3）支链主次不分(不是先简后繁)。 （4）“-”“，”忘记或用错。 考向1 考查有机化合物的分类 例1下列有机物的命名正确的是 A．――3-甲基-1-丁烯 B．――二氯丙烷 C．――2，3-二甲基丁酸 D．――2-羟基丙烷 【答案】A 【解析】A．――3-甲基-1-丁烯，命名正确，A正确； B．正确的命名为：1，1-二氯丙烷，B错误； C．正确的命名为：2，2-二甲基丙酸，C错误； D．正确的命名为：2-丙醇，D错误； 故选A。 【变式训练1·变载体】(24-25高三·广东江门·一模)药物奈玛特韦的分子结构如图所示。下列说法错误的是 A．属于脂环烃 B．含有3种官能团 C．能发生水解反应和加成反应 D．碳原子的杂化方式有、和 【答案】A 【解析】A．奈玛特韦的分子中除C、H原子外还含有N、O、F，不属于烃，A错误； B．奈玛特韦的分子中含有肽键、氰基、碳氟键3种官能团，B正确； C．奈玛特韦的分子中含有肽键可以发生水解反应，含有氰基可以发生加成反应，C正确； D．奈玛特韦的分子中碳原子有形成共价三键、共价双键、共价单键，碳原子的杂化方式有、和，D正确； 故选A。 【变式训练2·变载体】（2025·山东聊城·一模）荜茇酰胺是从中药荜茇中提取的一种有抗癌活性的天然生物碱，结构如下图所示。下列说法不正确的是 A．含有3种含氧官能团 B．存在顺反异构 C．核磁共振氢谱有9组峰 D．该化合物最多与反应 【答案】A 【解析】A．由图知，分子中含有醚键、碳碳双键、酰胺键三种官能团，其中含氧官能团只有2种，A错误； B．由图知，该分子中的碳链上的碳碳双键上的碳原子均连接不同基团，则存在顺反异构，B正确； C．存在9种不用环境的氢原子，则核磁共振氢谱有9组峰，如图所示：，C正确； D．酰胺基能和氢氧化钠溶液反应，1mol该化合物含有2mol酰胺基，最多消耗，D正确； 故选A。 考向2 考查有机化合物的命名 例2下列有机物的系统命名不正确的是       A．1，3-丁二烯 B．二溴乙烷 C．顺-2-戊烯 D．4-甲基-1-戊炔 【答案】B 【解析】A．属于二烯烃，其名称为1，3-丁二烯，A正确； B．CH2BrCH2Br的名称为1，2-二溴乙烷，B错误； C．的名称顺-2-戊烯，C正确； D．的名称为4-甲基-1-戊炔，D正确； 故选B。 【易错提醒】1．有机物系统命名中常见的错误 （1）主链选取不当，如所选主链不包含官能团，不是主链最长、支链最多。 （2）编号错，如所编官能团的位次不是最小。 （3）支链主次不分，不是先简后繁。 （4）连接线“-”“，”忘记或用错。 2．弄清系统命名法中四种字的含义 （1）烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。 （2）二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。 （3）1、2、3……指官能团或取代基的位置。 （4）甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别是1、2、3、4…… 　　 【变式训练1·变载体】某烷烃的结构简式为如下所示，其系统命名是 A．2，4-二甲基己烷 B．3，5-二甲基己烷 C．2-甲基-4-乙基戊烷 D．4-甲基-2-乙基戊烷 【答案】A 【解析】该烷烃分子最长链有6个碳原子，第2、4 号碳原子上各连1个甲基，其系统命名是2，4-二甲基己烷，故选A。 【变式训练2·变考法】南开大学团队高效手性螺环催化剂的发现，获得国家自然科学一等奖。下面为两种简单碳螺环化合物，相关的说法正确的是 A．高效手性螺环催化剂中所有碳原子不可能处于同一平面 B．螺庚烷的二氯代物有4种 C．螺辛烷化学式为C7H14 D．的名称为螺壬烷 【答案】A 【分析】根据有机物中碳原子的杂化类型判断分子的空间构型；根据二氯代物同分异构体判断方法利用等效氢进行判断；根据原子成键特点及键线式的表示方法判断分子的化学式；利用已知物质的命名进行类比命名同类物质的名称； 【解析】A．根据碳原子形成的4个单键判断，碳原子都采用sp3杂化，故不可能在同一平面，故A正确；B．根据等效氢法，及利用同一碳原子的二氯代物有3种，不同碳原子的二氯代物有5种，共有8种，B不正确；C．根据键线式的表示方法，拐点和端点表示碳原子，氢原子和碳氢键省略，根据碳原子成4键的特点判断，螺辛烷化学式为C8H14，故C不正确；D．根据螺辛烷的命名类比，判断名称为螺壬烷，故D不正确；故选答案A。 考点二 有机化合物共价键、同分异构体 知识点1 有机化合物中共价键 1.共价键的类型——共价键中一定存在σ键，不饱和键中才存在π键 物质 甲烷 乙烯 乙炔 球棍 模型 共价键 类型 4个σ键 5个σ键、 1个π键 3个σ键、 2个π键 碳原子 杂化类型 sp3 sp2 sp 2.碳碳单键、双键和三键 碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键 结构 —C≡C— C原子的杂化方式 sp3 Sp2 sp 键的类型 σ键 1个σ键、1个π键 1个σ键、2个π键 键角 CH4：109°28′ C2H4：120° C2H2：180° 空间结构 碳原子与其他4个原子形成正四面体结构 双键碳原子及与之相连的原子处于同一平面上 碳原子及与之相连的原子处于同一直线上 3.共价键的极性与有机反应 ①由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对偏向电负性较大的原子。偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂。 a.乙醇中氧原子的电负性较大，导致碳氧键和氢氧键极性较强，容易发生取代反应。 乙醇与钠反应的化学方程式：2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑； 乙醇与氢溴酸反应的化学方程式：CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O。 b.乙烯(CH2===CH2)分子中π键不稳定，容易断裂发生加成反应，乙烯与Br2反应的化学方程式：CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br。 ②键的极性对对羧酸酸性的影响 a.键的极性对羧酸酸性大小的影响实质是通过改变羧基中羟基的极性而实现的，羧基中羟基的极性越大，越容易电离出H+，则羧酸的酸性越大。 b.与羧基相邻的共价键的极性越大，过传导作用使羧基中羟基的极性越大，则羧酸的酸性越大。 c.烃基是推电子基团，即将电子推向羟基，从而减小羟基的极性，导致羧酸的酸性减小。一般地，烃基越长，推电子效应越大，羧酸的酸性越小。 4.有机反应的特点 ①反应速率较小，有机反应往往发生在共价键上，而共价键的断裂需要吸收大量的能量 ②副反应较多，产物比较复杂，有机化合物分子中存在多个极性键，发生反应时共价键断裂的位置存在多种可能。 知识点2 有机化合物的同分异构现象 1.有机化合物中碳原子的成键特点 （1） 最外层4个电子，可形成4个共价键； （2） 碳原子间以较稳定的共价键结合，不仅可以形成单键，还可以形成稳定的双键或叁键； （3） 多个碳原子可以互相结合成链状，也可以结合成环状，还可以带有支链，碳链和碳环也可以结合； 2.有机物结构的表示方法 种类 表示方法 实例 分子式 用元素符号表示物质的分子组成 CH4、C2H6 最简式（实验式） 用元素符号表示化合物中各元素原子个数的最简整数比 乙烷的最简式CH3 电子式 在元素符号周围用“.”或“×”表示原子的最外层电子的成键情况的式子 甲烷的电子式 结构式 用短线“-”来表示1个共价键，用“-”（单键）、“=”（双键）或“≡”（三键）将所有的原子连接起来的式子 乙烯的结构式 结构简式 （1）表示单键的“-”可以省略，将与碳原子相连的其他原子写在其旁边，在右下角注明其个数； （2）表示双键、三键的“=”“≡”不能省略； （3）醛基（)、羧基()可简化成-CHO、-COOH 乙烯的结构简式CH2===CH2 键线式 （1）进一步省去碳、氢元素的元素符号，只要求表示出分子中碳碳键以及与碳原子相连的基团； （2）键线式中的每个拐点或终点均表示一个碳原子，每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足 苯的键线式： 球棍模型 小球表示原子，短棍表示化学键 乙烯的球棍模型 空间填充模型 用不同体积的小球表示不同大小的原子 乙烯的空间填充模型： 得分速记 ①把简单有机物的分子式与结构简式等同起来，如C2H5OH是乙醇的结构简式而非分子式，乙醇的分子式是C2H6O。 ②把不饱和烃结构中的碳碳双键或三键省略，如将乙烯的结构简式误写为CH2CH2，乙炔的结构简式误写为CHCH等。 ③空间填充模型与球棍模型辨别不清，从而产生错误，原因是未能理解它特点及二者的区别。 3.同系物 结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。 （1）下列物质中属于丙烯的同系物的是②③(填序号)。 ①　 ②CH3CH===CHCH3 ③ ④CH2===CH—CH===CH2 （2）下列物质属于乙醇的同系物的是①(填序号)。 ①丙醇　②乙二醇() ③CH2===CHCH2OH 注意：同系物判定两要点：①官能团种类、数目均相同；②具有相同的通式。 4.有机物的同分异构现象 （1）同分异构体：化合物分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 【注意】相对分子质量相等的物质，不一定是同分异构体。 （2）同分异构体类型 构造异构 碳链异构 碳链骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和 位置异构 官能团位置不同，如：CH2===CH—CH2—CH3和CH3CH===CHCH3 官能团异构 官能团种类不同，如：CH3CH2OH和CH3OCH3，常见的官能团异构有醇、酚、醚；醛与酮；羧酸与酯等 立体异构 顺反异构 在有双键或小环结构(如环丙烷)的分子中，由于分子中双键或环的原子间的键的自由旋转受阻碍，存在不同的空间排列方式而产生的立体异构现象，又称几何异构，如CH3CH===CHCH3存在顺反异构顺-2-丁烯，反-2-丁烯 对映异构 又称为手性异构，任何一个不能和它的镜像完全重叠的分子就叫做手性分子，它的一个物理性质就是能使偏振光的方向发生偏转，具有旋光活性，如CHFClBr存在对映异构。 构象异构 构造式相同的化合物由于单键的旋转，使连接在碳上的原子或原子团在空间的排布位置随之发生变化产生的立体异构现象，如环己烷存在椅式（）和船式（）两种较稳定的构象 （3）常见的官能团类别异构 组成通式 不饱和度(Ω) 可能的物质类别 CnH2n 1 烯烃和环烷烃 CnH2n－2 2 炔烃、二烯烃和环烯烃 CnH2n＋2O 0 饱和一元醇和醚 CnH2nO 1 饱和一元醛和酮、烯醇等 CnH2nO2 1 饱和一元羧酸和酯、羟基醛等 （4）同分异构体的书写 1)书写步骤 ①官能团异构：首先判断该有机物是否有官能团异构。 ②位置异构：就每一类物质，先写出碳链异构，再写官能团的位置异构体。 ③书写：碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边”的规律书写。 ④检查：看是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原则检查是否有书写错误。 2)烷烃同分异构体的书写 烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下： 3)芳香族化合物的同分异构体的书写及判断 ①苯的一氯代物只有1种。  ②苯的二氯代物有邻、间、对3种。 ③甲苯(C7H8)不存在芳香烃的同分异构体。 ④分子式为C8H10的芳香烃的同分异构体有4种。 ⑤甲苯的一氯代物的同分异构体有4种。 ⑥苯的三元取代物，三个取代基相同时有3种，三个取代基中有两个相同时有6种，三个取代基中都不同时有10种。 【易错警示】同分异构体的分子式相同，相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H6与HCHO，C2H5OH与HCOOH不是同分异构体。 （5）同分异构体数目的判断方法 1)记忆法：记住一些常见有机物的同分异构体数目，如 ①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体（除对映异构）； ②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体； ③4个碳原子的烷烃有2种同分异构体，5个碳原子的烷烃有3种同分异构体，6个碳原子的烷烃有5种同分异构体。 2)基元法：如丁基有4种同分异构体，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。 3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。 4)等效氢法：是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有： ①同一碳原子上的氢原子等效。 ②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。 ③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。 5.有机化合物中的共价键及空间结构 甲烷型 碳为sp3杂化，形成σ键，四面体形结构 乙烯型 碳为sp2杂化，含π键，以双键为中心原子共平面 苯型 碳为sp2杂化，含大π键Π，以苯环为中心12原子共平面 乙炔型 碳为杂化，含π键，以三键为中心4原子共直线 甲醛型 碳为sp2杂化，以碳原子为中心4原子共平面 注意：①在分子中，形成单键的原子可以绕键轴旋转，而形成双键、三键等其他键的原子不能绕键轴旋转。②若平面间靠单键相连，所连平面可以绕键轴旋转，可能旋转到同一平面上，也可能旋转后不在同一平面上。 ③若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共面。如分子中所有环一定共面。 考向1 有机化合物的结构与表示方法 例1（2025·山东日照·一模）下列化学用语或图示正确的是 A．的系统命名：2-氯丁酮 B．HClO的球棍模型： C．基态Cu＋的价电子轨道表示式： D．反式聚异戊二烯的结构简式： 【答案】B 【解析】A．由结构简式可知系统名称为3-氯丁酮，故A错误； B．HClO的结构式为H-O-Cl，又原子半径Cl>O>H，球棍模型：，故B正确； C．基态Cu＋的价电子数为10，价电子轨道表示式为，故C错误； D．反式聚异戊二烯的结构简式为，表示顺式结构，故D错误； 故选：B。 【归纳拓展】（1）书写有机化合物的结构简式时一定要表示出其官能团，特别是烯烃和炔烃，不能省略碳碳双键或碳碳三键；对于含氧官能团，书写结构简式时官能团一定要写准确，如丙醛应写成CH3CH2CHO，不要写成CH3CH2COH。 （2）键线式中的端点、拐点或折点为碳原子，碳连接的氢原子省略。 【变式训练1·变载体】（2025·山东烟台、德州、东营·一模）下列化学用语或图示表示错误的是 A．HClO的电子式： B．基态Se原子的价电子排布式：4s24p4 C．PCl3的VSEPR模型： D．酚醛树脂的结构简式： 【答案】D 【解析】 A．HClO的电子式，A正确； B．基态Se原子核外34个电子，为第四周期第元素，价电子即为最外层的六个电子，价层电子排布式：4s24p4，B正确； C．三氯化磷分子中磷原子的价层电子对数为4，VSEPR模型为四面体形，C正确； D．酚醛树脂的结构简式为，D错误； 故选D。 【变式训练2·变载体】（2025·山东青岛·一模）下列化学用语或图示正确的是 A．环氧戊烷： B．乙烯分子中的键： C．用电子式表示的形成过程： D．的球棍模型： 【答案】B 【解析】A．图示为环氧丁烷，A错误； B．键为镜面对称，图示为乙烯分子中的键，B正确； C．为离子化合物，用电子式表示的形成过程：，C错误； D．的球棍模型不是直线形，应为：，D错误； 故选B。 考向2 考查有机物的空间结构与共价键 例2（2025·山东日照·一模）由H、C、N、O四种元素组成的化合物的成键结构如图所示，分子中五元环上原子共平面。下列说法错误的是 A．图中◍代表N原子 B．五元环中存在的大π键为 C．该化合物中所有碳氧键键长相等 D．五元环上原子的孤对电子位于sp2杂化轨道 【答案】C 【解析】A．由图可知◍形成3条共价键数满足稳定结构，则该球最外层电子数为5，代表N原子，故A正确； B．五元环中每个C原子提供1个电子、O原子提供2个电子参与形成大π键，表示为：，故B正确； C．五元环中碳氧键为大π键，而羟基氧与碳形成的碳氧键为单键，键长不相等，故C错误； D．五元环上原子采用sp2杂化，孤对电子位于sp2杂化轨道，故D正确； 故选C。 思维建模 有机化合物的空间结构 1．四种基本模型 （1）甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上，即分子中碳原子若以四个单键与其他原子相连，则所有原子一定不能共平面(如图1)。 （2）乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何H原子，所得有机物中的所有原子仍然共平面(如图2)。 （3）苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何H原子，所得有机物中的所有原子也仍然共平面(如图3)。 （4）乙炔分子中所有原子共直线，若用其他原子代替H原子，所得有机物中的所有原子仍然共直线(如图4)。 2．注意碳碳单键的旋转 碳碳单键两端碳原子所连原子或原子团能以“C－C”为轴旋转，例如，因①键可以旋转，故的平面和确定的平面可能重合，也可能不重合。因而分子中的所有原子可能共面，也可能不共面。 3．结构不同的基团连接后原子共面分析 （1）直线与平面连接，则直线在这个平面上。如苯乙炔，所有原子共平面。 （2）平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性，两个平面可以重合，但不一定重合。 （3）平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。 4．审准题目要求 题目要求中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。 【变式训练1·变考法】（北京市石景山区2025届高三下学期一模考试化学试题）研究发现：叶黄素具有缓解眼视疲劳的保健作用，其分子结构如下图所示。 下列说法不正确的是 A．分子中C原子有两种杂化方式 B．分子中含有1个手性碳原子 C．该物质属于脂环化合物 D．该物质可发生氧化反应、取代反应、加成反应 【答案】B 【解析】A．分子中形成4个共价单键的C原子是杂化，形成一个共价双键的C原子是杂化，A正确； B．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，该分子中与羟基相连的C原子是手性碳原子，共有2个手性碳原子，B错误； C．该分子中含有碳环，没有苯环，属于脂环化合物，C正确； D．分子中含有羟基，可以发生氧化反应、取代反应，含有碳碳双键，可以发生加成反应，D正确； 故选B。 【变式训练2·变载体】我国科学家提出了真空紫外光电离中的竞争新机制，其光电离的主要产物是和。该成果为研究大气臭氧消耗机制和有害卤代烃的光解提供了参考。下列说法正确的是 A．属于电解质 B．只有一种空间结构 C．该研究中，利用了化学能转化为光能 D．、和中，碳原子的杂化类型相同 【答案】B 【解析】A．在水溶液和熔融状态下都不导电的化合物是电解质，CH2Cl2属于非电解质，故A错误； B．CH2Cl2是四面体结构，故其结构只有一种，故B正确； C．光电离的主要产物是和，是光能转化为化学能的过程，不是化学能转化为光能，故C错误； D．CH2Cl2、和的价层电子对分别是4，3，3，杂化方式分别为sp3、sp2、sp2，故碳原子杂化方式不同，故D错误； 故选：B。 考向3 考查同分异构体的判断与书写 例3（2024·福建三明·模拟）能使溴水褪色，含有3个甲基，其分子式为C6H11Br的有机物(不考虑立体异构)共有(　　) A.10种 B.11种 C.12种 D.13种 【答案】C 【解析】烯烃C6H12的一溴取代后能含3个甲基碳链结构有：(CH3)2C===CHCH2CH3、CH3CH===C(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCH===CHCH3、CH2===C(CH3)CH(CH3)2、(CH3)2C===C(CH3)2、(CH3)3 CCH===CH2，含有3个甲基的一溴代物的种类分别为2、2、3、2、1、2种，共12种，答案选C。 思维建模 限定条件下同分异构体书写步骤 【变式训练1·变载体】（2025·湖北省武汉市华中师范大学第一附属中学·一模）下列物质在给定条件下的同分异构体数目(不包括立体异构)正确的是 A．分子式为C7H16的同分异构体有多种，其中含有三个甲基的结构有2种 B．分子式为C5H11Cl且分子中有两个—CH3、两个—CH2—、一个和一个-Cl的结构有2种 C．组成和结构可用表示的有机物共有16种 D．分子式为C4H6O2且结构中含有碳碳双键和的结构简式有8种 【答案】D 【解析】A．C7H16含三个甲基的同分异构体有三种：(CH3)2CH(CH2)3CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH2CH3)CH2CH3，故A错误； B．有四种：、、、，故B错误； C．有4种结构，但由于两个取代基相同，有6种结构重复，根据排列组合规律共有4+3+2+1=10种，故C错误； D．含有碳碳双键和羧基时有三种：、、，含有碳碳双键和酯基时有五种：、、、、，故D正确。 综上所述，答案为D。 【变式训练2·变题型】（2025·湖北省腾云联盟·一模）我国科研团队首次成功合成了由14个碳原子组成的环形纯碳分子材料，其合成原理如下图所示。下列说法正确的是 A．甲中所有原子不可能共面 B．甲的一氢取代物共有5种 C．与互为同分异构体 D．化学性质与金刚石有差异 【答案】D 【解析】A．甲中三个苯环并连，所有原子一定都在一个平面上，故A错误； B．由甲的结构简式可知，其存在两条对称轴，分子中含3种不同的氯原子，则一氢取代物共有3种，故B错误； C．与为结构不同的单质，互为同素异形体，故C错误； D．的组成和金刚石结构不同，化学性质有差异，故D正确； 故选：D。 考点三 研究有机化合物的一般步骤和方法 知识点1 有机物的分离与提纯 1．研究有机化合物的基本步骤 （1）分离提纯：得到纯净有机物； （2）元素定量分析：确定有机物的实验式； （3）测定相对分子质量：确定有机物的分子式； （4）波谱分析：确定有机物的结构式； 2．分离提纯有机物常用的方法 （1）蒸馏和重结晶 适用对象 要求 蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物 ①该有机物热稳定性较强 ②该有机物与杂质的沸点相差较大 重结晶 常用于分离、提纯固态有机物 ①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大 ②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大 （2）萃取和分液 液—液萃取 利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程 固—液萃取 用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程 得分速记 ①液—液萃取所使用分液漏斗分液时先将下层液体从下口放出，再将上层液体从上口倒出。②常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。 知识点2 有机化合物分子式和结构式的确定 1．有机物分子式的确定 （1）元素定性、定量分析——确定实验式 ①元素定性、定量分析：用化学方法测定有机化合物的元素组成，以及各元素的质量分数，如燃烧后C→CO2，H→H2O。 ②李比希氧化产物吸收法定量分析原理：一定量 有机物中所含各元素质量分数→各元素原子的最简整数比→实验式。 如：C、H、O元素的有机物分子中碳、氢元素的质量分数→剩余的为氧元素的质量分数。 （2）质谱法——相对分子质量的确定 ①相对分子质量的测定——质谱法：在质谱图中，有机分子的相对分子质量＝最大质荷比。。 ②计算气体相对分子质量的常用方法 a．M＝ b．M＝22.4ρ(标准状况) c．阿伏加德罗定律，同温同压下＝＝D，则M1＝M2＝DM2 ③根据有机分子的实验式和相对分子质量确定分子式。 （3）确定有机物分子式 ①最简式规律 最简式 对应物质 CH 乙炔和苯 CH2 烯烃和环烷烃 CH2O 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖 ②常见相对分子质量相同的有机物 a.同分异构体相对分子质量相同。 b.含有n个碳原子的醇与含(n-1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。 c.含有n个碳原子的烷烃与含(n-1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同，均为14n+2。 说明：的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。确定烃的最大饱和氢原子数的分子式，在此基础上，每减少一个碳原子和四个氢原子就增加一个氧原子，直到不能减为止，从而得到一系列可能的分子式，如C9H20→C8H16O→C7H12O2→C6H8O3→C5H4O4。 2．分子结构的鉴定 （1）化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认，常见官能团特征反应如下： 官能团种类 试剂 判断依据 碳碳双键或 碳碳三键 溴的CCl4溶液 橙红色褪去 酸性KMnO4溶液 紫色褪去 卤素原子 NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液 有沉淀产生 醇羟基 钠 有氢气放出 酚羟基 FeCl3溶液 显紫色 浓溴水 有白色沉淀产生 醛基 银氨溶液 有银镜生成 新制Cu(OH)2悬浊液 有红色沉淀产生 羧基 NaHCO3溶液 有CO2气体放出 （2）物理方法 ①红外光谱——确定化学键和官能团： 分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 ②核磁共振氢谱——确定氢原子的类型和相对数目： 不同化学环境的氢原子 ③X射线衍射——分子结构的相关数据： 根据X射线衍射图，经过计算可获得分子结构的有关数据，如键长、键角等，将X射线衍射技术用于有机化合物晶体结构的测定。 （3）有机物分子中不饱和度(Ω)的确定 ①计算公式：Ω＝n(C)＋1－ 其中，n(C)为分子中碳原子数目，n(H)为分子中氢原子数目，若分子中含有Cl、F等，则用n(H)加上其数目，若分子中含有N等，则用n(H)减去其数目，若分子中含有O、S等，其数目不计入计算公式。 ②不饱和度与有机物结构的关系 不饱和度与有机物结构的关系 考向1 考查有机物的分离与提纯 例1（2025·山东青岛·一模）实验室提取桂花精油的流程如下。下列说法错误的是 A．“操作①”所需的玻璃仪器有烧杯、漏斗、玻璃棒 B．“操作②”为过滤，所得的石油醚可循环利用 C．“乙醇洗涤”可提高桂花精油的收率 D．“减压蒸馏”可防止桂花精油在较高温度下变质 【答案】B 【分析】向桂花中加入石油醚，充分振荡，过滤，分离除去不溶物，得到溶液，然后根据物质沸点的不同，将溶液进行蒸馏，分离出沸点低的石油醚和桂花浸膏，再向桂花浸膏中加入无水乙醇回流1小时，进行抽滤，并用乙醇洗涤固体残渣，充分回收桂花精油，将分离得到溶液进行减压蒸馏，分离得到桂花精油。 【解析】A．“操作①”是分离难溶性固体与可溶性液体混合物的操作，该操作名称为过滤，所需的玻璃仪器有烧杯、漏斗、玻璃棒，A正确； B．“操作②”为分离互溶的、沸点不同的混合物，名称为蒸馏，所得的沸点较低的石油醚可循环利用，B错误； C．残留在固体上的桂花精油能够溶于乙醇，“乙醇洗涤”抽滤时的固体残渣，可提高桂花精油的收率，C正确； D．桂花精油不稳定，高温易变质。利用物质沸点随压强的减小而降低的性质进行“减压蒸馏”就可防止桂花精油在较高温度下变质，D正确； 故合理选项是B。 思维建模 常见有机化合物的分离、提纯(括号内为杂质) 混合物 试剂 分离方法 主要仪器 甲烷(乙烯) 溴水 洗气 洗气瓶 苯(乙苯) 酸性高锰酸钾溶 液、NaOH溶液 分液 分液漏斗 乙醇(水) CaO 蒸馏 蒸馏烧瓶 溴乙烷(乙醇) 水 分液 分液漏斗 醇(酸) NaOH溶液 蒸馏 蒸馏烧瓶 硝基苯(HNO3、 H2SO4) NaOH溶液 分液 分液漏斗 苯(苯酚) NaOH溶液 分液 分液漏斗 酯(酸或醇) 饱和Na2CO3溶液 分液 分液漏斗 NaOH溶液 分液 分液漏斗 【变式训练1·变题型】下列实验中，所采取的分离或提纯方法与对应原理都正确的是 选项 实验目的 试剂及方法 原理 A 分离粗苯甲酸样品中的少量 重结晶 常温下，苯甲酸的溶解度大于 B 分离溶于水中的溴 乙醇、萃取 溴在乙醇中溶解度较大 C 除去乙烷中的乙烯 酸性溶液、洗气 乙烯与酸性溶液反应，而乙烷不反应 D 除去苯中混有的少量苯酚 水溶液、分液 苯酚钠易溶于水，不易溶于苯 【答案】D 【解析】A．NaCl的溶解度受温度影响不大，苯甲酸的溶解度随温度的升高而增大，可选重结晶法分离出苯甲酸，从而实现除杂，原理不合理，故A错误； B．乙醇与水互溶，不能萃取溴，故B错误； C．乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成二氧化碳，引入新杂质，不能除杂，故C错误； D．苯酚与NaOH溶液反应后，与苯分层，分液可分离出苯，故D正确； 故选：D。 【变式训练2·变载体】苯甲酸乙酯是一种食用香精。某化学小组用下图装置(夹持及加热装置省去)合成苯甲酸乙酯。 I．试剂相关性质如表： 苯甲酸 乙醇 苯甲酸乙酯 沸点/℃ 249.0 78.0 212.6 相对分子量 122 46 150 Ⅱ．实验步骤如下： ①向三颈烧瓶中加入12.2g苯甲酸()、15mL乙醇(约0.25mol)和2mL浓硫酸。 ②加热回流约2h后，改为蒸馏装置蒸出78℃馏分。 ③将瓶中液体倒入盛有20mL冷水的烧杯中，加入粉末至溶液呈中性。 ④分液，向有机层中加入无水干燥。 ⑤加热蒸馏211~213℃馏分，称量产物的质量为12.3g。 回答下列问题： （1）仪器A的名称为 ，冷却水从 (填“a”或“b”)口进入。 （2）写出制备苯甲酸乙酯的化学方程式 。(乙醇用做标记：) （3）加入粉末的作用为 。 （4）分水器分离除去生成的水，从反应原理的角度解释此操作的目的 。 （5）通过计算，本实验的产率为 %(产率等于产品的实际质量与理论质量的比值，保留两位有效数字)。 【答案】（1）球形冷凝管 b （2） （3）除去苯甲酸、乙醇和硫酸，降低苯甲酸乙酯的溶解度 （4）使平衡向生成酯的方向移动，提高苯甲酸乙酯的产率 （5）82% 【分析】向三颈烧瓶中加入12.2g苯甲酸（0.1mol）、(约0.25mol)的乙醇和2mL浓硫酸，摇匀，加沸石，小心缓慢加热回流约2h后，改为蒸馏装置，将乙醇蒸出，再将瓶中残液倒入盛有20mL冷水的烧杯中，在搅拌下加进Na2CO3粉末，用pH试纸检验呈中性，分液，向有机层加入无水硫酸镁干燥，再蒸馏得到苯甲酸乙酯。 【解析】（1）由仪器构造可知A为球形冷凝管，水流方向为下进上出，故答案为：球形冷凝管；b； （2） 制备苯甲酸乙酯是苯甲酸和乙醇在浓硫酸加热条件下反应生成苯甲酸乙酯和水，其反应的化学方程式：，故答案为：； （3）步骤③中，加入Na2CO3粉末，主要作用是，除去苯甲酸、乙醇和硫酸，降低苯甲酸乙酯的溶解度；故答案为：除去苯甲酸、乙醇和硫酸，降低苯甲酸乙酯的溶解度； （4）该反应是可逆反应，使用分水器及时分离出生成的水，可以使平衡向生成酯的方向移动，提高苯甲酸乙酯的产率；故答案为：使平衡向生成酯的方向移动，提高苯甲酸乙酯的产率。 （5）12.2g苯甲酸（0.1mol），(约0.25mol)乙醇和2mL浓硫酸，则根据过量分析按照苯甲酸进行计算，根据关系式理论上得到苯甲酸乙酯质量m(苯甲酸乙酯)= ，则本实验的产率是；故答案为：82%。 考向2 考查有机化合物分子式和结构式的确定 例2（2025·山东日照·一模）乙酰乙酸乙酯(K)的酮式与烯醇式互变异构过程如图所示： 下列说法错误的是 A．通过质谱可测定K分子的相对分子质量 B．通过红外光谱可测定K分子的分子式 C．通过紫外光谱可测定K分子中有无共轭结构 D．通过核磁共振氢谱可测定K分子中有几种化学环境的氢原子 【答案】B 【解析】A．质谱仪通过质荷比的数值可以确定有机化合物的相对分子质量，通过质谱图最右边的分子离子峰推测待测物质的相对分子质量，A正确； B．有机物的红外光谱图可以获得分子中所含化学键和官能团的信息，不能确定分子式，B错误； C．通过紫外光谱可以测知有机物所含的共轭结构，C正确； D．核磁共振氢谱吸收峰的数目等于有机物分子中H原子种类，H原子数目之比等于对应峰的面积之比，可以推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子及它们的数目，D正确； 故选：B。 思维建模 有机物分子式、结构式的确定流程 【变式训练1·变载体】（23-24高二下·山东泰安·期末）下列有关物质检测手段的说法错误的是 A．质谱法能够快速、精确地测定有机物的相对分子质量 B．核磁共振氢谱中，都可给出两种信号 C．利用原子光谱可以鉴别元素和元素 D．通过X射线衍射可确定石墨烯的晶体结构 【答案】B 【解析】A．利用质谱法可测定有机物的相对分子质量，A说法正确； B．均存在两种等效氢原子，核磁共振氢谱中都可给出两种信号，HCHO只有一种等效氢，只有一种氢信号，B说法错误； C．原子光谱是由原子中的电子在能量变化时所发射或吸收的一系列波长的光所组成的光谱，每一种原子光谱都不同，利用原子光谱可鉴别元素和元素，C说法正确； D．石墨烯是单层石墨，属于二维晶体，可以用X射线衍射测定其结构，D说法正确； 答案选B。 【变式训练2·变载体】利用现代仪器测定有机物X的结构，下列说法错误的是 A．通过质谱可知X的相对分子质量为31 B．通过红外光谱可知X的官能团和化学键信息 C．通过核磁共振氢谱可知X中有2种不同化学环境的氢原子 D．X的结构简式为 【答案】A 【解析】A．质谱可知X的相对分子质量为74左右，故A错误； B．通过红外光谱可知X的官能团为醚键，且含有碳氢键，故B正确； C．通过核磁共振氢谱可知X中有2种不同化学环境的氢原子，且比值为3：2，故C正确； D．结合以上信息可知，X的结构简式为，故D正确； 故选A。 1．（2025·陕晋青宁卷）“机械键”是两个或多个分子在空间上穿插互锁的一种结合形式。我国科研人员合成了由两个全苯基大环分子组成的具有“机械键”的索烃，结构如图，下列说法错误的是 A．该索烃属于芳香烃 B．该索烃的相对分子质量可用质谱仪测定 C．该索烃的两个大环之间不存在范德华力 D．破坏该索烃中的“机械键”需要断裂共价键 【答案】C 【详解】A．该物质是由两个全苯基大环分子组成的具有“机械键”的索烃，含有苯环，属于芳香烃，A正确； B．质谱仪可测定相对分子质量，质谱图上最大质荷比即为相对分子质量，B正确； C．该物质为分子晶体，分子间存在范德华力，C错误； D．该物质含有共价键，破坏 “机械键”时需要断裂共价键，D正确； 故选C。 3．（2024·浙江6月卷）有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素，红外光谱显示A分子中没有醚键，质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A的说法正确的是 A．能发生水解反应 B．能与溶液反应生成 C．能与反应生成丙酮 D．能与反应生成 【答案】D 【分析】由质谱图可知，有机物A相对分子质量为60，A只含C、H、O三种元素，因此A的分子式为C3H8O或C2H4O2，由核磁共振氢谱可知，A有4种等效氢，个数比等于峰面积之比为3：2：2：1，因此A为CH3CH2CH2OH。 【解析】A．A为CH3CH2CH2OH，不能发生水解反应，故A错误； B．A中官能团为羟基，不能与溶液反应生成，故B错误； C．CH3CH2CH2OH的羟基位于末端C上，与反应生成丙醛，无法生成丙酮，故C错误； D．CH3CH2CH2OH中含有羟基，能与Na反应生成H2，故D正确； 故选D。 5．（2022·浙江卷）下列说法不正确的是 A．乙醇和丙三醇互为同系物 B．和互为同位素 C．和互为同素异形体 D．丙酮()和环氧丙烷()互为同分异构体 【答案】A 【解析】A．结构相似，组成上相差若干个CH2原子团的有机化合物为同系物，乙醇(CH3CH2OH)是饱和一元醇，丙三醇是饱和三元醇，两者所含官能团数目不同，不互为同系物，A错误； B．质子数相同、中子数不同的同种元素互为同位素，35Cl的质子数为17，中子数为18，37Cl的质子数为17，中子数为20，两者质子数相同、中子数不同，互为同位素，B正确； C．由同种元素组成的不同的单质互为同素异形体，O2和O3是由氧元素组成的不同的单质，两者互为同素异形体，C正确； D．分子式相同、结构不同的化合物互为同分异构体，丙酮和环氧丙烷的分子式相同、结构不同，两者互为同分异构体，D正确； 答案选A。 / 学科网（北京）股份有限公司 $