第10讲 有机综合考查（复习讲义）（上海专用）2026年高考化学一轮复习讲练测

学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 第10讲 有机综合考查 目录 01考情解码命题圆妤预警… 2 02体系构建：思维可视… 3 03核心突破·靶向攻处坚… 考点一有机官能团的识别、结构和性质 4 知识点1有机官能团的识别… 重知识点2官能团的结构和性质… 4 考向1有机官能团的识别… 5 考向2官能团的结构和性质… 9 考点二有机反应类型及有机方程式书写… 12 知识点1有机反应类型… 12 知识点2有机方程式书写… 17 考向1有机反应类型 18 难考向2有机方程式书写… 20 【思维建模】有机化学方程式书写方法 考点三有限制条件同分异构体的书写。 25 知识点1有机物的官能团异构…。 25 知识点2同分异构体数目的确定… 25 难考向1有限制条件同分异构体的数目 25 难考向2有限制条件同分异构体的书写… 25 考点四设计给定物质的合成路线… 26 知识点1给定物质合成路线设计思略 27 知识点2给定物质合成路线设计方法 28 难考向设计给定物质的合成路线， 29 04真题潮源·考向感麩知… 29 01 考情解码·命题预警 考点要求 考察形式 2025年 2024年 函学科网·上好课 www zxxk com 上好每一堂课 有机官能团识 口选择题 T3(1)、(3)、(6) T9(1)、(2)、(3)、(4) 别、性质、结构 ☑非选择题 (8) 限定条件的同分 口选择题 T3(5)、(7) T9(5) 异构体书写 ☑非选择题 设计有机合成路 口选择题 T3(9) T9(8) 线 ☑非选择题 考情分析： 1.常以药物、材料等合成作背景，考查有机物命名、官能团识别及性质、反应类型判断、方程式书写。重 视碳骨架构建与官能团转化，如烯烃加成增长碳链、卤代烃水解引入羟基。还涉及同分异构体推断、合成 路线设计，要求结合已知信息与基础反应进行推导。 2题型相对固定，有结构简式推断、反应类型判断、方程式书写、合成路线设计等。常给出部分合成路线， 要求补充中间体、反应条件或设计完整合成流程。会提供新反应信息，考查学生知识迁移与应用能力。 3继续围绕新材料、药物等热点，增加情境复杂性与信息隐蔽性。加大对反应机理考查，如分析加成、取代 反应过程中化学键变化。注重考查学生综合运用知识能力，包括正逆推断、相似推断、加减推断等思维逻 辑。 4牢记常见反应条件、官能团性质及转化关系，梳理典型合成实例。多做新情境综合题，提升信息获取与处 理能力。掌握正推、逆推法设计合成路线技巧，强化思维训练，关注有机化学与实际应用联系。 复习目标： 1.熟练掌握有机物命名、官能团性质及反应类型判断，能准确书写典型反应方程式，明晰碳骨架构建与官 能团转化规律。 2.具备解读合成路线与陌生信息的能力，可通过正逆推法推导中间体结构，规范完成同分异构体推断。 3学会设计合理合成路线，能分析反应机理中化学键变化，强化正逆、相似等推断思维逻辑。 4.能将有机化学知识与实际应用结合，应对新材料、药物等背景题，提升综合解题与知识迁移能力。 02 体系构建·思维可视 函学科网·上好课 www zxxk com 上好每一堂课 有机官能团的识别 有机官能团的识别、结构和性质 官能团的结构和性质 有机反应类型 有机反应类型及有机方程式书写 有机方程式书写 有机综合考查 有机物的官能团异构 有限制条件同分异构体的书写 同分异构体数目的确定 给定物质合成路线设计思路 设计给定物质的合成路线 给定物质合成路线设计方法 03 核心突破·靶向攻坚 ◆考点一 有机官能团的识别、结构和性质◆ 知 能 解 码 知识点1有机官能团的识别 1.官能团：决定有机化合物特殊性质的原子或原子团 2.常见的官能团结构、名称和代表物 官能团名 有机化合物类别 官能团结构 代表物名称 代表物结构简式 称 烷烃 甲烷 CHA 烃 烯烃 碳碳双键 乙烯 乙烯CH2=CH2 学科网·上好课 www zxxk.com 上好每一堂课 炔烃 碳碳三键 C=C 乙炔 CH=CH 芳香烃 苯 卤代烃 碳卤键 -CX 溴乙烷 CHCH2Br 醇 羟基 -OH 乙醇 CHCH2OH 酚 羟基 -OH 苯酚 ○o4 醚 醚键 co c 乙醚 CHCH2OCH2CH3 醛 醛基 -CHO 乙醛 CHCHO 烃 酮 酮羰基 C-0 丙酮 CHCOCH3 的 0 衍 羧酸 羧基 -0H 乙酸 CH3COOH 生 酯 酯基 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 胺 氨基 -NH2 甲胺 CHgNH2 酰胺 酰胺基 NIL 乙酰胺 CHCONH2 -NH2、 氨基酸 氨基、羧基 CH一COOH 甘氨酸 COOH NH. 硝基化合物 硝基 -—NO2 硝基苯 NO: 磺酸化合物 磺酸基 -SO3H 苯磺酸 SO3H 腈 氰基 -C=N 丙腈 CH3CH2CN 重知识点2 官能团的结构和性质 1.常见有机物或官能团及其性质 种类 官能团 主要化学性质 ①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMmO4溶液褪色；③高温 烷烃 分解 ①加成反应：与X2、H2、HX、H2O等均能发生；②加聚反应；③氧 烯烃 C-C 化反应：可使酸性KMnO4溶液褪色 ①取代反应[如硝化反应、卤代反应e或FeX3作催化剂)]；②与H2、 苯 X2发生加成反应 甲苯 ①取代反应；②可使酸性KMnO4溶液褪色 学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 ①与活泼金属（如Na)反应产生H2;②催化氧化：生成醛；③酯化反 醇 OH 应：与羧酸及无机含氧酸反应生成酯 ①加成（还原）反应：与H加成生成醇；②氧化反应：加热时，被氧 醛、葡萄糖 C一H 化剂{如O2、[AgNH3)2]+、Cu(OH田)2等}氧化为酸（盐） 羧酸 0 ①酸的通性；②酯化反应：与醇反应生成酯 C-OH 发生水解反应：酸性条件下水解是可逆的；碱性条件下水解不可逆， 酯 生成羧酸盐和醇 2.常见重要官能团或物质的检验方法 官能团种类或物质 试剂 判断依据 溴的CCL4溶液 橙红色变浅或褪去 碳碳双键或碳碳三键 酸性KMnO4溶液 紫红色变浅或褪去 醇羟基 钠 有气体放出 NaHCO3溶液 有无色无味气体放出 羧基 新制Cu(OH2 蓝色絮状沉淀溶解 银氨溶液，水浴加热 产生光亮银镜 葡萄糖 新制Cu(OD2悬浊液，加热 产生砖红色沉淀 淀粉 碘水 显蓝色 浓硝酸，微热 显黄色 蛋白质 灼烧 烧焦羽毛的气味 3.有机物之间的相互转化 烃能代经、醇登配丝羧数警醋 水 考 破 译 考向1有机官能团的识别 例1 (2025·上海·三模)用组氨酸(A)合成新型口服药物递送载体G的路线如下： / 学科网·上好课 www zxxk com 上好每一堂课 反应② 反应③ 入入√入NH 反应④ 反应⑤ 反应⑥ No. E中含氧官能团的名称为」 【变式训练1·变载体】(2025·上海徐汇.一模)一种有机合成中间体H的合成路线如F: HCHO M(CHoO3) C,HONa (1)H/H,O 一定条件 OCH△ 0CH2)△ A B D E 多步反应 H,C-N CH:-H2O 0一定条件 F a CH OH +H,O 己知： 十R4 △ R R R R (2)化合物B中含有的官能团名称是 【变式训练2】(24-25高三下·上海虹口·期中)阿尔茨海默病是一种中枢神经系统的退行性病变，主要发 生在老年或老年前期。某抗阿尔茨海默病药物的中间体（①的一种合成路线如下图所示： -3H,O 单糖A H 人CH0催化剂才C,HO, 浓硫酸/△ →CH,O,CI 脱水重排 B ① C D H,CO B Br 傅克反应 H.CO F M 丽学科网·上好课 www zxxk com 上好每一堂课 己知傅克反应： R M的含氧官能团有 (不定项) A.酯基 B.醚键 C.醛基 D,羰基 新情境 【药物研究与学科知识结合】【变式训练3】(2025·上海普陀·二模)分子砌块SGD-11275是新 研发抗体偶联药物的重要中间体，可由A为起始原料，经7步反应得到B(SGD-11275),但高温高压反 应存在安全风险。近日其新一代工艺合成路线公布，先合成2,3-二氢苯并呋喃中间体C,然后酰基化反应 得到B。 O2N OH 原路线 新路线 0 CIoHuNOZ 9H,c° B A SGD-11275 原路线： COOCH2CH Br i.KOH COOCH.CH K2CO D NO2 ii.H E H2, 9化剂 Pd/C HCI CHCH2OH 化合物X C12H12CINO3 C← m/2=135 SGD-11275 H BCI.DCE G B 新路线： O Br BrBr BrBr n-BuLi CH;CONH2 HO B K2C03 Pd催化剂 路易斯酸 8H,c B SGD-11275 NH R'CN 已知： M BCl3,DCE M (1)SGD-11275中含氧官能团的名称是 考向2官能团的结构和性质 例28.(23-24高三上上海期中)工业上用苯甲醛( )合成重要的有 CH: 西学科网·上好课 www zxxk com 上好每一堂课 机合成中间体苯丁二烯（◇CH=CH一CH=CH)的途径如图： CHO -CH=CH一C一CH HCI CH-CH2 反应① 催化剂 反应② CH,—C CH 花剂○CH-CH一CH-CH H HC风H0,了一cH=CH-CH=Ccm CI OH 反应④ 反应③ 反应⑤ 苯丁二烯 (2)物质A不能发生的反应类型是 A.氧化反应 B.还原反应 C.取代反应 D.消去反应 (3)反应③所获得的有机产物分子中，含有 个手性碳原子；苯丁二烯分子中最多可以有个碳 原子共平面。 【变式训练1】(2025上海徐汇一模)一种有机合成中间体H的合成路线如F: 0 HCHO M(C.H1oO3) C2H,ONa (I)H/H2O 3 OH、△ 一定条件 OC,Hs △ (2)△ A B D 多步反应 H,C-N CH,H.o 回 CH. +R OH R +H,O 已知： R R (⑥己知G→H经过了先分子内加成再消去两步反应，写出第一步反应产物的结构简式」 【变式训练2·变考法】(24-25高三下·上海虹口·期中)阿尔茨海默病是一种中枢神经系统的退行性病变， 主要发生在老年或老年前期。某抗阿尔茨海默病药物的中间体①M0的一种合成路线如下图所示： 单糖A -3H,0、 H 浓硫酸/△ 文CH0催化剂达C,HO →CH,0,Cl 2脱水重排 B ① D -Br Br 傅克反应 ② CO F M 学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 已知傅克反应： (1)反应②为取代反应，除H外的另一产物的结构简式为 (2)关于F与H说法正确的是 (不定项) A.互为同系物 B.都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.可用FeCl,溶液进行鉴别 D.F的熔点高于H 考点二 有机反应类型及有机方程式书写◆ 知 能 解 码 知识点1常见有机反应类型与有机物类别的关系 1.常见有机反应类型与有机物类别的关系 (1)取代反应 ①定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应 ②特点：上一下一，有进有出，饱和度不变，反应中一般有副产物生成，类似无机反应中的复分解反应 ③取代反应包括：卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型 取代反应类型 有机物类别 实例 饱和烃 CH3CH3+Cl2 光照→CHCH2C1+HC1 (只写一元取代) 烯烃 CH2 =CH一CH,+Ch50eC62C-CH,一CH—CH,CI+HC 卤代反应 +Br2 FeBr3> Br +HBr 苯和苯的同系物 CH3+Cl2 光照 CH2CI+HCI NO2 浓硫酸 +HO-NO2 50C60C +H20 硝化反应 苯和苯的同系物 SO3H 磺化反应 苯和苯的同系物 +H0-SOHA +H20 卤代烃 CH,CH2-Br+NaOH->CH,CH2-OH+NaBr 水解反应 酯 CH,一C-0-CH+HH公 s0CH,一C一oH+cH,O 学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 CH3一C一O一C2H5+NaOH 之CH,一C-ONa+C2HsOH R GH2一O一C一C17H35 GH2一OH 油脂 △ P FHO一C一C17l35+3NaOH GH一OH+3C17Hs一CONa P CH2一O一C一C17H35 CH2一OH C12H22011+H20 酸或形，C6H206+CH06 蔗糖 葡萄糖 果糖 C12H22011+H20 酸或酶，2C6H1206 二糖及多糖 麦芽糖 葡萄糖 (CH1oO)h(淀粉)十nH,0酸或酵→nC,H1206(葡萄糖) (C,H1oO.(纤维素)十nH,00%浓随酸→nC。H120,(葡萄糖) 0 多肽、蛋白质 CH3CH-C- N-CH-COOH +H2O2CH3CH-COOH NH2 CH3 NH2 酯化反应 醇、羧酸 浓硫酸 CH一C一OH+HO一C2Hs= △CH一C一0一C2H5+H20 醇与浓氢卤酸的取代 CH:CH2OH+HBr->CH;CH2Br+H2O (2)加成反应 ①定义：有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应 ②特点：“断一，加二，都进来，不饱和度降低”；“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加 上两个其他原子或原子团，一定分别加在两个不饱和碳原子上，此反应类似无机反应中的化合反应， 理论上原子利用率为100% ③能发生加成反应的物质有：烯烃（碳碳双键）、炔烃（碳碳三键）、苯环、醛、酮等 有机物类别 实例 CH2-CH2+Br2-cC4>CH,Br-CH2Br CH2-CH2十H,0催化第→CH,CH,OH 烯烃（与X2、H2、X、 加热、加压 H2O)的加成 CH,-CH2+HCl隆化剂→CH,CH,C1 CH2CH2十H2M→CH3CH 4 HC=CH+HA→CH,CH,CH,CH+HN→CH,一CH 炔烃（与X2、H2、X、 HC=CH+Br2-CHBr-CHBr,CHBr-CHBr+Br2-CHBr2-CHBr2 H2O)的加成 HC=CH+HCl催化剂→CH,一CHCI(氯乙烯) 第10讲 有机综合考查 目录 01 2 02 体系构建·思维可视 3 03 核心突破·靶向攻坚 3 考点一 有机官能团的识别、结构和性质 4 知识点1 有机官能团的识别 3 知识点2 官能团的结构和性质 4 考向1 有机官能团的识别 5 考向2 官能团的结构和性质 9 考点二 有机反应类型及有机方程式书写 12 知识点1 有机反应类型 12 知识点2 有机方程式书写 17 考向1 有机反应类型 18 考向2有机方程式书写 20 【思维建模】有机化学方程式书写方法 考点三 有限制条件同分异构体的书写 25 知识点1 有机物的官能团异构 25 知识点2 同分异构体数目的确定 25 考向1 有限制条件同分异构体的数目 25 考向2 有限制条件同分异构体的书写 25 考点四 设计给定物质的合成路线 26 知识点1给定物质合成路线设计思路 27 知识点2给定物质合成路线设计方法 28 考向 设计给定物质的合成路线 29 0429 考点要求 考察形式 2025年 2024年 有机官能团识别、性质、结构 选择题 非选择题 T3（1）、（3）、（6） （8） T9（1）、（2）、（3）、（4） 限定条件的同分异构体书写 选择题 非选择题 T3（5）、（7） T9（5） 设计有机合成路线 选择题 非选择题 T3（9） T9（8） 考情分析： 1．常以药物、材料等合成作背景，考查有机物命名、官能团识别及性质、反应类型判断、方程式书写。重视碳骨架构建与官能团转化，如烯烃加成增长碳链、卤代烃水解引入羟基。还涉及同分异构体推断、合成路线设计，要求结合已知信息与基础反应进行推导。​ 2.题型相对固定，有结构简式推断、反应类型判断、方程式书写、合成路线设计等。常给出部分合成路线，要求补充中间体、反应条件或设计完整合成流程。会提供新反应信息，考查学生知识迁移与应用能力。​ 3.继续围绕新材料、药物等热点，增加情境复杂性与信息隐蔽性。加大对反应机理考查，如分析加成、取代反应过程中化学键变化。注重考查学生综合运用知识能力，包括正逆推断、相似推断、加减推断等思维逻辑。​ 4.牢记常见反应条件、官能团性质及转化关系，梳理典型合成实例。多做新情境综合题，提升信息获取与处理能力。掌握正推、逆推法设计合成路线技巧，强化思维训练，关注有机化学与实际应用联系。​ 复习目标： 1．熟练掌握有机物命名、官能团性质及反应类型判断，能准确书写典型反应方程式，明晰碳骨架构建与官能团转化规律。 2.具备解读合成路线与陌生信息的能力，可通过正逆推法推导中间体结构，规范完成同分异构体推断。 3.学会设计合理合成路线，能分析反应机理中化学键变化，强化正逆、相似等推断思维逻辑。 4.能将有机化学知识与实际应用结合，应对新材料、药物等背景题，提升综合解题与知识迁移能力。 考点一 有机官能团的识别、结构和性质 知识点1 有机官能团的识别 1．官能团：决定有机化合物特殊性质的原子或原子团 2．常见的官能团结构、名称和代表物 有机化合物类别 官能团名称 官能团结构 代表物名称 代表物结构简式 烃 烷烃 — — 甲烷 CH4 烯烃 碳碳双键 乙烯 乙烯CH2==CH2 炔烃 碳碳三键 —C≡C— 乙炔 CH≡CH 芳香烃 — — 苯 烃 的 衍 生 物 卤代烃 碳卤键 溴乙烷 CH3CH2Br 醇 羟基 —OH 乙醇 CH3CH2OH 酚 羟基 —OH 苯酚 醚 醚键 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 醛 醛基 —CHO 乙醛 CH3CHO 酮 酮羰基 丙酮 CH3COCH3 羧酸 羧基 乙酸 CH3COOH 酯 酯基 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 胺 氨基 —NH2 甲胺 CH3NH2 酰胺 酰胺基 乙酰胺 CH3CONH2 氨基酸 氨基、羧基 —NH2、—COOH 甘氨酸 硝基化合物 硝基 —NO2 硝基苯 磺酸化合物 磺酸基 —SO3H 苯磺酸 腈 氰基 —C≡N 丙腈 CH3CH2CN 知识点2 官能团的结构和性质 1．常见有机物或官能团及其性质 种类 官能团 主要化学性质 烷烃 — ①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高温分解 烯烃 ①加成反应：与X2、H2、HX、H2O等均能发生；②加聚反应；③氧化反应：可使酸性KMnO4溶液褪色 苯 — ①取代反应[如硝化反应、卤代反应(Fe或FeX3作催化剂)]；②与H2、X2发生加成反应 甲苯 — ①取代反应；②可使酸性KMnO4溶液褪色 醇 —OH ①与活泼金属(如Na)反应产生H2；②催化氧化：生成醛；③酯化反应：与羧酸及无机含氧酸反应生成酯 醛、葡萄糖 ①加成(还原)反应：与H2加成生成醇；②氧化反应：加热时，被氧化剂{如O2、[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等}氧化为酸(盐) 羧酸 ①酸的通性；②酯化反应：与醇反应生成酯 酯 发生水解反应：酸性条件下水解是可逆的；碱性条件下水解不可逆，生成羧酸盐和醇 2．常见重要官能团或物质的检验方法 官能团种类或物质 试剂 判断依据 碳碳双键或碳碳三键 溴的CCl4溶液 橙红色变浅或褪去 酸性KMnO4溶液 紫红色变浅或褪去 醇羟基 钠 有气体放出 羧基 NaHCO3溶液 有无色无味气体放出 新制Cu(OH)2 蓝色絮状沉淀溶解 葡萄糖 银氨溶液，水浴加热 产生光亮银镜 新制Cu(OH)2悬浊液，加热 产生砖红色沉淀 淀粉 碘水 显蓝色 蛋白质 浓硝酸，微热 显黄色 灼烧 烧焦羽毛的气味 3．有机物之间的相互转化 考向1 有机官能团的识别 例1 （2025·上海·三模）用组氨酸(A)合成新型口服药物递送载体G的路线如下： E中含氧官能团的名称为 、 。 【答案】 硝基 酮羰基 【分析】 A()与发生取代反应①生成B()及，与发生取代反应②生成C()和，C与发生反应③生成D()，D与反应生成E ()，E与反应生成取代反应生成F()，F与反应生成取代反应生成G()。 E的结构为，根据其结构可知含氧官能团为硝基和酮羰基； 【变式训练1·变载体】（2025·上海徐汇·一模）一种有机合成中间体H的合成路线如F： 已知： (2)化合物B中含有的官能团名称是 。 【答案】(2)碳碳双键和酮羰基 【分析】 A与甲醛发生加成消去生成B，B与M（）发生加成反应生成C，C在乙醇钠条件下发生反应生成D，D酸性条件下与水反应，加热，生成E，E多步反应生成F，F与反应生成G，G失水生成H，据此分析； 【详解】（2）根据B的结构简式可知，化合物B中含有的官能团名称是碳碳双键和酮羰基； 【变式训练2】（24-25高三下·上海虹口·期中）阿尔茨海默病是一种中枢神经系统的退行性病变，主要发生在老年或老年前期。某抗阿尔茨海默病药物的中间体(M)的一种合成路线如下图所示： 已知傅克反应： M的含氧官能团有___________。(不定项) A．酯基 B．醚键 C．醛基 D．羰基 【答案】BD 【分析】 根据B分子结构，可知B的分子式为C5H4O2，根据A→B转化关系，结合原子守恒可知，A的分子式为C5H10O5， C比B的分子多6个H原子，则B分子中碳碳双键和醛基都发生了加成反应而被还原为化合物C，故C分子结构简式为，C脱水重排得到D，D发生反应产生化合物E：，E与发生傅克反应得到F，根据E的分子式及F的结构简式知，E为，F和HI发生取代反应生成H，H发生加成反应生成M。 根据M结构简式，可知M分子中含有的官能团为醚键、羰基、碳溴键，其中的含氧官能团为醚键和羰基，故合理选项是BD； 【药物研究与学科知识结合】【变式训练3】（2025·上海普陀·二模）分子砌块SGD-11275是新研发抗体偶联药物的重要中间体，可由A为起始原料，经7步反应得到B（SGD-11275），但高温高压反应存在安全风险。近日其新一代工艺合成路线公布，先合成2，3-二氢苯并呋喃中间体C，然后酰基化反应得到B。 原路线： 新路线： 已知： (1)SGD-11275中含氧官能团的名称是 。 【答案】(1)醚键，羰基 【详解】（1）观察SGD-11275的结构，可知含氧官能团有醚键，羰基。 考向2 官能团的结构和性质 例2 8．（23-24高三上·上海·期中）工业上用苯甲醛()和丙酮()合成重要的有机合成中间体苯丁二烯()的途径如图： (2)物质A不能发生的反应类型是_______。 A．氧化反应 B．还原反应 C．取代反应 D．消去反应 (3)反应③所获得的有机产物分子中，含有 个手性碳原子；苯丁二烯分子中最多可以有 个碳原子共平面。 【答案】(2)D (3) 2 10 【分析】 由合成流程图可知，反应①为苯甲醛与丙酮通过醛酮缩合生成A，②为加成反应，③为还原反应（加成反应），④为消去反应，X的结构简式为，⑤为消去反应。 【详解】（2）由A的结构简式可知，其官能团包含碳碳双键，羰基，故可发生氧化反应，还原反应，取代反应，不能发生消去反应，本题选D； （3） ‌手性碳原子‌是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，由结构可知，其含有的手性碳原子数为2个，分别为与氯原子及羟基所连的碳原子，苯丁二烯分子中苯环和碳碳双键都是平面结构，单键可以旋转，故该分子中最多有10个碳原子共面； 【变式训练1】（2025·上海徐汇·一模）一种有机合成中间体H的合成路线如F： 已知： (6)已知经过了先分子内加成再消去两步反应，写出第一步反应产物的结构简式 。 【答案】 (6) 【分析】 A与甲醛发生加成消去生成B，B与M（）发生加成反应生成C，C在乙醇钠条件下发生反应生成D，D酸性条件下与水反应，加热，生成E，E多步反应生成F，F与反应生成G，G失水生成H，据此分析； 【详解】 （6） 经过了先分子内羰基的加成，生成了醇，再消去两步反应，第一步反应产物的结构简式； 【变式训练2·变考法】（24-25高三下·上海虹口·期中）阿尔茨海默病是一种中枢神经系统的退行性病变，主要发生在老年或老年前期。某抗阿尔茨海默病药物的中间体(M)的一种合成路线如下图所示： 已知傅克反应： （1）反应②为取代反应，除H外的另一产物的结构简式为 。 （2）关于F与H说法正确的是___________。(不定项) A．互为同系物 B．都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．可用FeCl3溶液进行鉴别 D．的熔点高于 【答案】 （1）CH3I （2）BC 【分析】 根据B分子结构，可知B的分子式为C5H4O2，根据A→B转化关系，结合原子守恒可知，A的分子式为C5H10O5， C比B的分子多6个H原子，则B分子中碳碳双键和醛基都发生了加成反应而被还原为化合物C，故C分子结构简式为，C脱水重排得到D，D发生反应产生化合物E：，E与发生傅克反应得到F，根据E的分子式及F的结构简式知，E为，F和HI发生取代反应生成H，H发生加成反应生成M。 （1）反应②为取代反应，是化合物F与HI发生反应，根据F、H结构不同，可知在生成物中除H外，结合原子守恒，可知另一产物结构简式为CH3I； （2）A.化合物F、H结构不相似，因此二者不属于同系物，A错误； B.化合物F、H中都含有不饱和的碳碳双键，能够被酸性KMnO4溶液氧化，因此它们都能够使酸性KMnO4溶液紫色褪去，B正确； C.化合物H分子中含有酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色，而化合物F分子中无酚羟基，遇FeCl3溶液不变色，故可以用FeCl3溶液鉴别二者，C正确； D.两种化合物在固态时都属于分子晶体，化合物H分子中含有酚羟基，分子之间会形成氢键，增大了分子之间的吸引作用，导致其熔沸点比分子之间无氢键作用的化合物F高，D错误； 故合理选项是BC； 考点二 有机反应类型及有机方程式书写 知识点1 常见有机反应类型与有机物类别的关系 1．常见有机反应类型与有机物类别的关系 (1)取代反应 ①定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应 ②特点：上一下一，有进有出，饱和度不变，反应中一般有副产物生成，类似无机反应中的复分解反应 ③取代反应包括：卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型 取代反应类型 有机物类别 实例 卤代反应 饱和烃 CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl (只写一元取代) 烯烃 苯和苯的同系物 硝化反应 苯和苯的同系物 磺化反应 苯和苯的同系物 水解反应 卤代烃 CH3CH2—Br＋NaOHCH3CH2—OH＋NaBr 酯 油脂 二糖及多糖 (C6H10O5)n(淀粉)＋nH2OnC6H12O6(葡萄糖) (C6H10O5)n(纤维素)＋nH2OnC6H12O6(葡萄糖) 多肽、蛋白质 酯化反应 醇、羧酸 醇与浓氢卤酸的取代 CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O (2)加成反应 ①定义：有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应 ②特点：“断一，加二，都进来，不饱和度降低”；“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加上两个其他原子或原子团，一定分别加在两个不饱和碳原子上，此反应类似无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100% ③能发生加成反应的物质有：烯烃(碳碳双键)、炔烃(碳碳三键)、苯环、醛、酮等 有机物类别 实例 烯烃(与X2、H2、HX、H2O)的加成 CH2==CH2＋Br2CH2Br—CH2Br CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH CH2==CH2＋HClCH3CH2Cl CH2==CH2＋H2CH3—CH3 炔烃(与X2、H2、HX、H2O)的加成 HC≡CH＋H2CH2==CH2，CH2==CH2＋H2CH3—CH3 HC≡CH＋Br2CHBr==CHBr，CHBr==CHBr＋Br2CHBr2—CHBr2 HC≡CH＋HClCH2==CHCl (氯乙烯) HC≡CH＋H2OCH3CHO 苯环只能与氢气加成 醛(醛基)只能与氢气加成 酮(羰基)只能与氢气加成 不饱和油脂与H2加成 Diels­Alder反应 (3)消去反应 ①定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如水、卤化氢等)，而生成含不饱和键化合物的反应 ②特点：“只下不上，得不饱和键”是指卤代烃或醇在一定条件下消去小分子(如H2O或HX)得碳碳双键或碳碳三键的反应 ③原理： ④能发生消去反应的物质：某些卤代烃和醇 ⑤能发生消去反应的卤代烃(或醇)，在结构上必须具备两个条件：一是分子中碳原子数大于或等于2；二是与—X(—OH)相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子 有机物类别 实例 卤代烃消去反应 CH3CH2Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O 醇的消去反应 CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O (4)氧化反应 ①定义：有机物去氢或加氧的反应 ②氧化反应包括：烃和烃的衍生物的燃烧反应；烯烃、炔烃、二烯烃、苯的同系物、醇、醛等与酸性高锰酸钾反应；醇氧化为醛或酮的反应；醛氧化为羧酸的反应等 氧化反应类型 有机物类别 实例 燃烧 绝大多数有机物 CxHyOz＋O2xCO2＋H2O 酸性KMnO4 溶液 烯烃、烯烃、炔烃、苯的同系物等、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖 醇的催化氧化 醇 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 醛的氧化 银镜反应 CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O 斐林试剂 CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O (5)还原反应 ①含义：有机物加氢或去氧的反应 ②还原反应包括：醛、酮还原为醇，所有与氢气的加成反应也属于还原反应，“—NO2”还原为“—NH2”等 还原反应类型 有机物类别 实例 与H2的反应 烯烃 CH2==CH2＋H2CH3—CH3 炔烃 HC≡CH＋H2CH2==CH2，CH2==CH2＋H2CH3—CH3 芳香烃 醛 酮 硝基苯还原 (6)加聚反应 ①定义：一定条件下，由含有不饱和键的相对分子质量小的低分子化合物以加成反应的形式结合成相对分子质量大的高分子化合物的化学反应叫加成聚合反应，简称加聚反应 ②特点：单体必须是含有双键、三键等不饱和键的化合物。如：烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的有机物 ③加聚反应主要为含双键或三键的单体聚合 加聚反应类型 有机物类别 实例 烯烃加聚 单烯烃加聚 共轭二烯烃加聚 单烯烃共聚 炔烃 (7)缩合聚合反应 ①定义：一定条件下，具有两个或多个官能团的单体相互结合成高分子化合物，同时有小分子(如H2O、NH3、HCl等)生成的反应称为缩合聚合反应，简称缩聚反应 ②缩聚产物的结构： ③特点：单体通常是具有双官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等)或多官能团的小分子 ④缩聚反应主要包括：羟酸缩聚、醇酸缩聚、氨基酸缩聚、酚醛缩聚等 缩聚反应类型 实例 羟基酸之间的缩聚 二元醇与二元酸之间的缩聚 氨基酸之间的缩聚 苯酚与HCHO的缩聚 知识点2 依据反应条件判断有机反应类型 反应条件 反应类型和可能的官能团(或基团) 浓硫酸、△ ①醇的消去(醇羟基) ②酯化反应(羟基或羧基) 稀硫酸、△ ①酯的水解(酯基) ②糖类的水解反应 NaOH水溶液、△ ①卤代烃的水解(—X) ②酯的水解(酯基) NaOH醇溶液、△ 卤代烃的消去(—X) H2/催化剂 加成(碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基、苯环) O2/Cu或Ag、△ 醇羟基催化氧化 Cl2(Br2)/铁或FeX3作催化剂 苯环上的取代反应 卤素单质(Cl2或溴蒸气)、光照 ①烷烃的取代反应 ②苯环上烷烃基的取代反应 3．有机化学反应类型判断的基本思路 考向1 有机反应类型 例1 （2025·上海·三模）用组氨酸(A)合成新型口服药物递送载体G的路线如下： 反应②、反应④的反应类型分别为 、 。 【答案】 取代反应 取代反应 【分析】 A()与发生取代反应①生成B()及，与发生取代反应②生成C()和，C与发生反应③生成D()，D与反应生成E ()，E与反应生成取代反应生成F()，F与反应生成取代反应生成G()。 由分析可知反应②为取代反应，结合D与E的结构可知④为取代反应； 【多步骤反应流程机理图】【变式训练1】（23-24高三上·上海·期中）工业上用苯甲醛()和丙酮()合成重要的有机合成中间体苯丁二烯()的途径如图： (1)反应①的反应类型是 ，反应⑤的反应试剂与条件是 。 (2)物质A不能发生的反应类型是_______。 A．氧化反应 B．还原反应 C．取代反应 D．消去反应 (3)反应③所获得的有机产物分子中，含有 个手性碳原子；苯丁二烯分子中最多可以有 个碳原子共平面。 【答案】(1) 取代反应 浓硫酸、加热 【分析】 由合成流程图可知，反应①为苯甲醛与丙酮通过醛酮缩合生成A，②为加成反应，③为还原反应（加成反应），④为消去反应，X的结构简式为，⑤为消去反应。 【详解】（1）苯甲醛与丙酮通过醛酮缩合生成A和1个水分子，该反应为取代反应；⑤为醇的消去反应，其反应试剂与条件是浓硫酸、加热； 【变式训练2·变载体】9．（2025·上海徐汇·一模）一种有机合成中间体H的合成路线如F： 已知： (3)的反应类型为______。 A．取代反应 B．加成反应 C．消去反应 D．加聚反应 【答案】 (3)B 【分析】 A与甲醛发生加成消去生成B，B与M（）发生加成反应生成C，C在乙醇钠条件下发生反应生成D，D酸性条件下与水反应，加热，生成E，E多步反应生成F，F与反应生成G，G失水生成H，据此分析； 【详解】 （3） B与M（）发生加成反应生成C，故选B； 考向2 有机方程式书写 例1（23-24高三上·上海·期中）工业上用苯甲醛()和丙酮()合成重要的有机合成中间体苯丁二烯()的途径如图： (4)写出反应④的化学方程式 。 【答案】 (4) 【分析】 由合成流程图可知，反应①为苯甲醛与丙酮通过醛酮缩合生成A，②为加成反应，③为还原反应（加成反应），④为消去反应，X的结构简式为，⑤为消去反应。 【详解】 （4） 依流程图可知，④为卤代烃的消去反应，需在热的NaOH醇溶液中进行，化学方程式为； 思维建模 有机化学方程式书写方法 第一步：在合成路线中找到要求写方程式的位置 第二步：采用逆推法找到该反应的反应机理 找到反应物，生成物，反应条件 从目标产物出发逆推，切断关键的官能团或化学键，拆分得到反应物(或原料)； 质量守恒定律，配平方程式 第三步：配平 第四步：检查 检查是否配平，反应条件是否书写 【逻辑思维与科学建模】【变式训练1】（2025·上海徐汇·一模）一种有机合成中间体H的合成路线如F： 已知： (5)写出过程中（1）的反应式 。 【答案】 (5) 【分析】 A与甲醛发生加成消去生成B，B与M（）发生加成反应生成C，C在乙醇钠条件下发生反应生成D，D酸性条件下与水反应，加热，生成E，E多步反应生成F，F与反应生成G，G失水生成H，据此分析； 【详解】 （5） 过程中（1）是酯的水解反应，反应方程式：； 【变式训练2·变载体】（24-25高三下·上海虹口·期中）阿尔茨海默病是一种中枢神经系统的退行性病变，主要发生在老年或老年前期。某抗阿尔茨海默病药物的中间体(M)的一种合成路线如下图所示： 已知傅克反应： 反应①的反应式为 。 【答案】+3H2 【分析】 根据B分子结构，可知B的分子式为C5H4O2，根据A→B转化关系，结合原子守恒可知，A的分子式为C5H10O5， C比B的分子多6个H原子，则B分子中碳碳双键和醛基都发生了加成反应而被还原为化合物C，故C分子结构简式为，C脱水重排得到D，D发生反应产生化合物E：，E与发生傅克反应得到F，根据E的分子式及F的结构简式知，E为，F和HI发生取代反应生成H，H发生加成反应生成M。 反应①是化合物B与3个分子H2发生加成反应生成C，故反应①的化学方程式为： +3H2 ； 【变式训练3·变考法】（2025·上海普陀·二模）分子砌块SGD-11275是新研发抗体偶联药物的重要中间体，可由A为起始原料，经7步反应得到B（SGD-11275），但高温高压反应存在安全风险。近日其新一代工艺合成路线公布，先合成2，3-二氢苯并呋喃中间体C，然后酰基化反应得到B。 原路线： 新路线： 已知： (3)写出反应I→J的化学方程式为 。 【答案】 (3) 或 【详解】 （3） 反应I→J涉及碱性条件下发生取代反应，反应方程式为或 考点三 有限制条件同分异构体的书写 知识点1 有机物的官能团异构 巧用不饱和度记住常见有机物的官能团异构 (1)不饱和度 ①概念：不饱和度又称缺氢指数，即有机物分子中的氢原子与和它碳原子数相等的链状烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用Ω表示 ②有机化合物(CxHyOz)分子不饱和度的计算公式为： 【微点拨】在计算不饱和度时，若有机化合物分子中含有卤素原子，可将其视为氢原子；若含有氧原子，则不予考虑；若含有氮原子，就在氢原子总数中减去氮原子数 ③几种常见结构的不饱和度 官能团或结构 C==O(醛、酮、羧酸、酯) 环 —C≡C— 苯环 不饱和度 1 1 1 2 4 (2)常见有机物的官能团异构 通式 不饱和度 常见类别异构体 CnH2n+2 0 无类别异构体 CnH2n 1 单烯烃、环烷烃 CnH2n－2 2 单炔烃、二烯烃、环烯烃、二环烃 CnH2n＋2O 0 饱和一元醇、饱和一元醚 CnH2nO 1 饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚 CnH2nO2 1 饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟醛、羟酮 CnH2n＋1O2N 1 氨基酸、硝基烷 知识点2同分异构体数目的确定 1.四种方法全面剖析同分异构体 (1)取代思想——采用等效氢、对称的方法，适用于一卤代物、醇的找法 ①一卤代烃：看作是氯原子取代烃分子中的氢原子，以“C5H11Cl”为例 ②醇：看作是—OH原子取代烃分子中的氢原子，以“C5H12O”为例 (2)变建思想——即将有机物中某个位置化学键进行变化得到新的有机物，适用于烯烃、炔烃、醛和羧酸 ①烯烃：单键变双键，要求相邻的两个碳上至少各有1个氢原子，以“C5H10”为例 箭头指的是将单键变成双键 新戊烷中间碳原子上无氢原子，不能变成双键 ②炔烃：单键变三键，要求相邻的两个碳上至少各有2个氢原子，以“C5H8”为例 箭头指的是将单键变成三键 异戊烷第2个碳原子只有1个氢原子，两边单键不能变成三键 新戊烷中间碳原子上无氢原子，不能变成三键 ③醛：醛基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成醛基，以“C5H10O”为例 箭头指向是指将链端甲基变成醛基，数甲基个数即可 ④羧酸：羧基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成羧基，以“C5H10O2”为例 箭头指向是指将链端甲基变成羧基，数甲基个数即可 (3)插键思想——在有机物结构式中的某个化学键的位置插入原子而得到新的有机物的结构，适用于醚和酯 ①醚：醚键可以理解为在C—C单键之间插入氧原子，以“C5H12O”为例 箭头指向是指在C—C单键之间插入氧原子 ②酯：酯可以理解在左、右两边插入氧原子，可以先找出酮，再插入氧，以“C5H10O2”为例 若在链端，注意只能在一边插入氧原子，另外要注意对称性，此法对含苯环类的非常有效 (4)多官能团同分异构体 ①同种官能团：定一移一，以“C3H6Cl2”为例 先找一氯代物，再利用等效氢法，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子 ②不同种官能团：变键优先，取代最后，以“羟基醛(C5H10O2)”为例 先找戊醛，再用羟基取代氢原子 2．记住常见同分异构体的数目 (1)烷烃同分异构体的个数 烷烃 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 个数 1 1 1 2 3 5 9 (2)烷基的个数 烷基 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基 个数 1 1 2 4 8 (3)含苯环同分异构体数目确定技巧 ①若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种 ②若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种 ③若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基，其结构有6种 ④若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基，其结构有10种 3．限制条件的同分异构体结构的推断分析 常见限定条件 对应的官能团或结构 能与NaHCO3或Na2CO3溶液反应放出气体(CO2) —COOH 能与钠反应产生H2 —OH或—COOH 能与Na2CO3溶液反应 —OH(酚)或—COOH 能与NaOH溶液反应 —OH(酚)或—COOH或—COOR或—X 能发生银镜反应或能 含醛基(—CHO)、甲酸酯(HCOOR) 能与FeCl3溶液发生显色反应 —OH(酚) 能发生水解反应 —COOR或—X或—CONH— 既能发生水解反应又能发生银镜反应(或水解产物能发生银镜反应) 甲酸酯(HCOOR) 得分速记 限定条件和同分异构体书写技巧 (1)确定碎片：明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样？解读限制条件，从性质联想结构，将物质分裂成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子) (2)组装分子：要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征 ①几何特征是指所组装的分子是空间结构还是平面结构，有无对称性 ②化学特征包括等效氢、核磁共振氢谱 (3)经典例题分析 结构 要求 (邻甲基苯甲酸) ①属于芳香化合物 ②能与银氨溶液反应产生光亮的银镜 ③能与NaOH溶液反应 第一步：确定有机物的类别，找出该有机物常见的类别异构体 (可以结合不饱和度) 技巧：原题有机物属于羧酸类，与羟基醛、酯互为类别异构体 第二步：结合类别异构体和已知限定条件确定基团和官能团 (核心步骤) 与银氨溶液 与NaOH溶液 备注 注意细节乃做题制胜法宝 羧酸 × √ 羟基醛 √ 苯酚 √ 醇羟基与NaOH溶液不反应，但酚羟基可以 酯 甲酸酯√ √ 酯与银氨溶液不反应，但甲酸酯可以 综上所述，符合本题条件的有两大类：①羟基醛[(酚)—OH，—CHO]；②甲酸酯(—OOCH) 第三步：按类别去找，方便快捷不出错 ①若为羟基醛[(酚)—OH，—CHO]，则还剩余一个碳原子，分两种情况讨论 若本环有有两个侧链，此时—CH2—只能和醛基一起，有邻、间、对3种 若本环有有三个侧链，则为—OH，—CHO、—CH3，苯环连接三个不同的取代基总共有10种 ②若为甲酸酯(—OOCH)：则用—OOCH取代甲苯上的氢原子，总共4种；总共17种 考向1 有机物同分异构数目确定 例1 （25-26高三上·上海·开学考试）咖啡酸苯乙酯(G)简称CPAE，是蜂胶的主要活性组分之一，对疱疹病毒有功效。芳香族化合物A为原料制备G的路线如下： 已知：同一碳原子上连两个羟基时不稳定，易发生反应：。 (5)J是D的同分异构体，若不计立体异构体，同时满足下列条件的J有 种。 ①与溶液发生显色反应；②能发生水解反应；③苯环上只有两个取代基。其中核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为3：2：2：1的结构简式为 (写一种即可)。 【答案】 (5) 9 【分析】 A在碱性条件下酯基和卤素原子进行水解得到B，B的结构为，B经过苯环上的取代得到C，F通过酯化反应得到G。 【详解】 （5） J是D()的同分异构体①与溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，②能发生水解反应，应含有酯基，③苯环上只有两个取代基，为邻间对三种位置；有(邻间对三种位置)、 (邻间对三种位置)、 (邻间对三种位置)，共9种。 磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为3：2：2：1，则等效氢为4种，则J的结构简式。 【变式训练1·变考法】（24-25高三上·上海·期中）有机物G是一种羧酸，其合成路线之一如下 已知：(R、R’为H或烃基) （6）H是E的芳香族同分异构体：其苯环上只有2个取代基、能发生水解反应且1 mol H能与2 mol NaOH恰好完全反应，则H的结构有 种(不考虑立体异构)。其中一种同分异构体：核磁共振氢谱共有5个峰，峰面积比为2：2：2：3：3，写出其结构简式 。 【答案】 12 或 【分析】 A中氢原子被溴原子取代生成B，B与NaOH反应，溴原子被羟基取代，再与NaOH反应生成C，C与H2CO3反应得到D和NaHCO3，D的结构简式为，运用逆向分析法，根据F的结构简式可知，D和CH3COOH发生取代反应生成E，E为，E发生取代反应生成F，F和苯甲醛在氢氧化钠溶液的条件下，发生信息中的反应生成G为，据此分析来解题。 根据分析E为，H是E的芳香族同分异构体，说明H中含有苯环，满足下列条件①苯环上只有2个取代基②能发生水解反应且lmol H能与2molNaOH恰好完全反应，则说明M是酚羟基和羧酸形成的酯，则取代基可以为①和-CH2CH2CH3②和-CH2CH3③和-CH3④和-CH3，两个取代基有邻间对三种情况，共12种； 核磁共振氢谱共有5个峰，峰面积比为2：2：2：3：3，含有2个甲基，其结构简式或； 【逻辑思维与科学建模】【变式训练2】（24-25高三上·上海·期中）辣椒素是辣椒的活性成分，在医学上具有消炎、镇痛、麻醉等功效，可用作食品添加剂，也可用作海洋防污涂料。辣椒素(Ⅰ)的合成路线如下。 (1)A→B的反应类型为 。 (2)D的分子式为 ，F的结构简式为 。 (3)辣椒素I中含氧官能团的名称为羟基、 。 (4)D→E过程中反应i的化学方程式为 。 (5)F→G的反应中，不能使用氯水代替，原因是 。 (6)的同分异构体中，同时符合下列条件的有 种(不考虑立体异构)。 ①苯环上有四个取代基，且核磁共振氢谱显示，其苯环上只有一种化学环境的氢原子； ②红外光谱测得，其分子结构中含有和； ③进一步测得，该物质能与NaOH反应，且1mol该物质能消耗2mol NaOH。 【答案】(6)4 【分析】 由C和D的结构简式可知，B和C发生取代反应生成D，结合B的分子式可知，B为，则物质A中的羟基与PBr3发生取代反应得到物质B，物质D中的酯基在KOH溶液中水解后生成，酸化得到物质E为，物质E在180℃环境脱一个羧基得到物质F，结构简式为，该羧基与SOCl2反应得到酰氯基，生成物质G，G进一步与H反应则生成目标产物辣椒素(I)。 【详解】 （6） 的同分异构体中满足条件：①苯环上有四个取代基，且核磁共振氢谱显示，其苯环上只有一种化学环境的氢原子，说明该同分异构体是对称的结构且苯环上有4个取代基；②红外光谱测得，其分子结构中含有和；③进一步测得，该物质能与NaOH反应，且1mol该物质能消耗2mol NaOH，结合的不饱和度可以推知，该同分异构体中含有2个酚羟基；则符合条件的同分异构体有4种，分别为、、、。 考向2 有机物同分异构的书写 例2（2025·上海·三模）用组氨酸(A)合成新型口服药物递送载体G的路线如下： 已知反应③有生成，写出另一种有机产物H的结构简式为 。 【答案】 【分析】 A()与发生取代反应①生成B()及，与发生取代反应②生成C()和，C与发生反应③生成D()，D与反应生成E ()，E与反应生成取代反应生成F()，F与反应生成取代反应生成G()。 反应③为与发生反应生成，同时还生成了和，结合C与D的结构的变化可知另一种产物H的结构为； 【变式训练1·变考法】（23-24高三上·上海·期中）工业上用苯甲醛()和丙酮()合成重要的有机合成中间体苯丁二烯()的途径如图： (7)写出满足下列条件的苯甲醛同系物的结构简式 。 ①比苯甲醛多两个碳原子    ②苯环上只有一个取代基    ③含有一个甲基。 【答案】 (7) 【分析】 由合成流程图可知，反应①为苯甲醛与丙酮通过醛酮缩合生成A，②为加成反应，③为还原反应（加成反应），④为消去反应，X的结构简式为，⑤为消去反应。 【详解】 （7） 苯甲醛同系物首先应包含苯环和醛基，其他条件如下：①比苯甲醛多两个碳原子，②苯环上只有一个取代基，③含有一个甲基，甲基应该在支链，故该同系物结构简式为； 【变式训练2】（2025·上海徐汇·一模）一种有机合成中间体H的合成路线如F： 已知： (8)写出1种符合下列条件的F的同分异构体的结构简式 。 ①芳香族化合物  ②能发生银镜反应  ③核磁共振氢谱显示有4组峰且峰面积之比为 1：1：6：6 【答案】 (8) 【分析】 A与甲醛发生加成消去生成B，B与M（）发生加成反应生成C，C在乙醇钠条件下发生反应生成D，D酸性条件下与水反应，加热，生成E，E多步反应生成F，F与反应生成G，G失水生成H，据此分析； 【详解】 （8） F的同分异构体满足①芳香族化合物，说明含有苯环；②能发生银镜反应说明含有醛基；③核磁共振氢谱显示有4组峰且峰面积之比为 1：1：6：6，可推测含有4个甲基，结构简式； 考点四 设计给定物质的合成路线 知识点01 给定物质合成路线设计思路 第一步：从目标产物的结构出发 先观察目标产物的结构特点，特别是观察目标产物中所含的官能团。 第二步：目标产物中碳骨架与原料物质中碳骨架的联系 分析原料物质中碳骨架的变化和官能团的引入(或转化)，结合已知信息或利用合成路线的某些片段，采用逆推或正推法初步分析合成思路。 第三步：拆分 从目标产物出发逆推，切断关键的官能团或化学键，拆分得到反应物(或原料)；从原料正推得到中间产物。 第四步：合成 知识点02 给定物质合成路线设计方法 根据之前拆分的步骤和关键物质从原料正向梳理，设计合成路线。 表达方式 ABC……―→D 总体思路 根据目标分子与原料分子的差异构建碳骨架和实现官能团转化 设计关键 信息及框图流程的运用 常用方法 正向合 成法 从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线，其思维程序为 ……。 逆向合 成法 从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计，其思维程序为 ……。 正逆双 向合成法 采用正推和逆推相结合的方法，是解决合成路线题的最实用的方法，其思维程序为 ……。 考向 设计给定物质的合成路线 例1 （2025·上海·三模）用组氨酸(A)合成新型口服药物递送载体G的路线如下： 设计由丙烯合成的合成路线 。 (合成路线表示为：目标产物) 【答案】 【分析】 A()与发生取代反应①生成B()及，与发生取代反应②生成C()和，C与发生反应③生成D()，D与反应生成E ()，E与反应生成取代反应生成F()，F与反应生成取代反应生成G()。 丙烯()与发生加成反应生成，发生水解后生成，氧化后生成，经还原可得，缩聚后可生成目标产物，即合成路线为。 【变式训练1·变载体】（2025·上海徐汇·一模）一种有机合成中间体H的合成路线如F： 已知： (9)参照相关信息，以HCHO和化合物M为原料，设计的合成路线 。（无机试剂任选） 【答案】 (9) 【分析】 A与甲醛发生加成消去生成B，B与M（）发生加成反应生成C，C在乙醇钠条件下发生反应生成D，D酸性条件下与水反应，加热，生成E，E多步反应生成F，F与反应生成G，G失水生成H，据此分析； 【详解】与HCHO发生反应生成，与反应生成，发生信息反应生成，发生D→E的反应生成产物，合成路线： 【变式训练2】（24-25高三下·上海虹口·期中）阿尔茨海默病是一种中枢神经系统的退行性病变，主要发生在老年或老年前期。某抗阿尔茨海默病药物的中间体(M)的一种合成路线如下图所示： 已知傅克反应： 已知与碳碳双键相连的氯原子()无法发生傅克反应。设计以乙烯和苯为有机原料合成苯乙烯()的合成路线(其他无机试剂与有机溶剂任选) 。 (可表示为：目标产物) 【答案】H2C=CH2ClCH2-CH2Cl 【分析】 根据B分子结构，可知B的分子式为C5H4O2，根据A→B转化关系，结合原子守恒可知，A的分子式为C5H10O5， C比B的分子多6个H原子，则B分子中碳碳双键和醛基都发生了加成反应而被还原为化合物C，故C分子结构简式为，C脱水重排得到D，D发生反应产生化合物E：，E与发生傅克反应得到F，根据E的分子式及F的结构简式知，E为，F和HI发生取代反应生成H，H发生加成反应生成M。 CH2=CH2与Cl2发生烯烃的加成反应产生CH2Cl-CH2Cl，CH2Cl-CH2Cl与苯在AlCl3催化下发生傅克反应生成，与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应产生苯乙烯，故由乙烯与苯合成苯乙烯的合成路线为：H2C=CH2 ClCH2-CH2Cl 【药物研究与学科知识结合】【变式训练3】（2025·上海普陀·二模）分子砌块SGD-11275是新研发抗体偶联药物的重要中间体，可由A为起始原料，经7步反应得到B（SGD-11275），但高温高压反应存在安全风险。近日其新一代工艺合成路线公布，先合成2，3-二氢苯并呋喃中间体C，然后酰基化反应得到B。 原路线： 新路线： 已知： (8)参照上述流程，设计以为原料，制备太阳能电池材料的合成路线 （无机试剂和有机试剂均任选）。（合成路线常用的表示方式为：目标产物） 【答案】 (8) 【详解】 （8） 根据所给信息，合成路线可为。 1．（2025·上海·高考真题）(以下题目中的流程根据回忆所得信息结合文献资料重新整合所得，仅供参考) 已知： (1)A中含氧官能团的结构简式为： 。 (2)反应1的作用是： 。 (3)反应2为 (反应类型)。 (4)D中有_______个手性碳原子。 A．1 B．2 C．3 D．4 (5)生成E的同时会生成其同分异构体H，H的结构简式为： 。 (6)关于化合物E的说法中正确的是_______。 A．碳的杂化方式有和两种 B．能与茚三酮反应 C．能与反应产生 D．能形成分子间氢键 (7)F的同分异构体I水解后生成J、K，写出一种符合条件的I即可 。 i.J是有3个碳原子的α-氨基酸 ii.K遇溶液溶液能显色 iii.由核磁共振氢谱分析，K的苯环上有2种氢，个数比为 (8)反应的反应条件是： 。 (9)以和为原料，合成(无机试剂任选) 。 【答案】(1)、 (2)保护氨基，防止被氧化 (3)氧化反应 (4)B (5) (6)CD (7)(J为，K为) (8)，加热 (9)。 【分析】 A中氨基反应引入支链得到B，B中羟基被氧化为羰基得到C，结合C化学式，C为，C中羰基加成得到D，D中羟基发生消去反应生成E，E转化为F，F和氢气加成生成G； 【详解】（1）由结构，A中含氧官能团的结构简式为：、； （2）反应1中氨基被反应，在后续反应5中又被转化为氨基，其作用为：保护氨基，防止被氧化； （3）由分析，B中羟基被氧化为羰基，为氧化反应； （4） 手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；中含有2个手性碳原子，故选B； （5） 生成E为羟基的消去反应，同时会生成其同分异构体H，则为羟基消去，在临近氮原子的碳上形成碳碳双键，得到H的结构简式为：； （6）A．苯环碳、羰基碳为杂化，饱和碳为sp3杂化，错误； B．茚三酮反应是一种化学反应，是指在加热条件及弱酸环境下，氨基酸或肽与茚三酮作用生成有特殊颜色的化合物及相应的醛和二氧化碳的反应。由E结构可知其不能与茚三酮反应，错误； C．分子中含羧基，能与反应产生，正确； D．当氢原子连接在电负性大且原子半径小的原子（例如氟、氧、氮）上时，可以形成氢键；分子中含有N、羧基，则能形成分子间氢键，正确； 故选CD； （7） F出苯环外，含有5个碳、1个氮、2个氧、3个不饱和度，F的同分异构体I水解后生成J、K，i.J是有3个碳原子的α-氨基酸，则为J为，且K除苯环外含2个碳、1个氧、2个不饱和度；ii.K遇溶液溶液能显色，含有酚羟基，iii.由核磁共振氢谱分析，K的苯环上有2种氢，个数比为，则结构对称，K为；故I可以为； （8）反应为苯环和碳碳双键与氢气催化加成的反应，反应条件是：，加热； （9） 和甲醛发生已知反应生成，羟基发生消去反应生成，再发生加聚反应生成产物，故流程为：。 2．（2024·上海·高考真题）瑞格列奈的制备。 (1)瑞格列奈中的含氧官能团除了羧基、醚键，还存在 。 (2)反应①的反应类型为_______。 A．还原反应 B．消去反应 C．取代反应 D．氧化反应 (3)反应②的试剂和条件是 。 (4)D的分子式是，画出D的结构简式 。 (5)化合物D有多种同分异构体，写出满足下列条件的D的同分异构体的结构简式 。 i．芳香族化合物，可以发生银镜反应； ii．核磁共振氢谱中显示出3组峰，其峰面积之比为。 (6)G对映异构体分离后才能发生下一步反应 ①G中有 个手性碳 ②已知，用和谷氨酸可制备，该物质可用于分离对映异构体。谷氨酸的结构简式为： 。检验谷氨酸的试剂是 。 A．硝酸    B．茚三酮    C．     D． (7)用与G可直接制取I。但产率变低，请分析原因 。 (8)以和合成 。 【答案】(1)酰胺基 (2)A (3)稀硫酸、加热或者NaOH溶液、加热/H+ (4) (5) (6) 1 B (7)该物质中有2个羧基都会生成酰胺基，所以与G反应会产生副产物，产率变低 (8) 【分析】 (A)与发生加成反应生成(B)，与水反应生成(C)，在NaClO、H2SO4、CH2Cl2作用下转化为(D) ，与发生取代反应生成(E)，与NH2OH反应生成(F) ，在NaBH4作用下还原为(G)，与反应生成(H)，在一定条件下水解生成瑞格列奈。 【详解】（1） 瑞格列奈的结构简式为，其中的含氧官能团除了羧基、醚键，还存在酰胺基； （2） 反应①为转化为，的分子式为C16H24N2O、的分子式为C16H26N2，对比两者分子式可知，分子中加2个H原子、减1个O原子转化为，再对比两者的结构简式可知，转化为时，分子中碳氮双键转化为饱和键，所以该反应类型为还原反应，故答案为：A； （3） 反应②为在一定条件下转化为瑞格列奈，对比两者的结构简式可知，反应实质为分子中的酯基转化为羧基，即为酯基水解，所以反应的试剂和条件是稀硫酸、加热或者NaOH溶液、加热/H+； （4） C的结构简式、分子式为C11H15OF，D的分子式为，对比两者的分子式可知，D比C少2个H，C中官能团为氟原子和羟基，所以C转化为D为羟基的去氢氧化，即羟基转化为酮羰基，所以D的结构简式； （5） 化合物D的结构简式为、分子式为，满足条件的同分异构体中有苯环、醛基，且分子对称性较强，核磁共振氢谱中显示出3组峰，其峰面积之比为，则其结构简式为； （6） ①G的结构简式为，其中有1个手性碳，为图中标记星号的碳原子：； ②由信息可知，谷氨酸分子中氨基H原子被CH3CO-取代后生成，所以谷氨酸的结构简式为；谷氨酸的结构简式为，即谷氨酸为α-氨基酸，所以可用茚三酮检验谷氨酸，故答案为：B； （7） G的结构简式为、I的结构简式为，用与可直接制取，但分子中有2个羧基，在与反应时，2个羧基都会参与反应生成酰胺基，即生成副产物，所以产率变低； （8） 以和合成时，需由分别制取和，然后和在一定条件下发生缩聚反应生成，结合题中信息，合成途径为：。 3．（2025·全国卷·高考真题）艾拉莫德(化合物F)有抗炎镇痛作用，可用于治疗类风湿关节炎。F的一条合成路线如下(略去部分条件和试剂) 已知反应：其中RL是较大烃基，RS是较小的烃基或氢 回答下列问题： (1)A的结构简式是 。 (2)B中官能团的名称是 、 。 (3)反应②的反应类型为 ；吡啶是一种有机碱，在反应②中除了作溶剂外，还起到的作用是 。 (4)在反应⑤的步骤中，二甲基丙酰氯和甲酸钠预先在溶剂丙酮中混合搅拌5小时，写出此过程的化学方程式 。然后，再加入D进行反应。 (5)关于F的化学性质，下列判断错误的是 (填标号)。 a．可发生银镜反应        b．可发生碱性水解反应 c．可使溶液显紫色  d．可使酸性溶液褪色 (6)G是二甲基丙酰氯的同分异构体，可以发生银镜反应，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且峰面积比为。G的结构简式是 (手性碳用*号标记)。 (7)参照反应①和②，利用和完成杀菌剂乙霉威()的合成路线： 。 【答案】(1) (2) 氨基 醚键 (3) 取代反应 吸收反应产生的，促进反应进行 (4)++NaCl (5)c (6) (7) 【分析】A在Fe粉、盐酸条件下反应生成B，Fe粉具有还原性，观察到B中含有氨基，A→B的过程中，O原子变少了，说明A→B是硝基被还原为氨基，结合B的结构简式和A的分子式可知，A的结构简式为，B与发生取代反应生成C，C发生③和④两步反应得到D，D发生反应生成E，E经⑥和⑦两步反应得到产物F。 【详解】（1）由分析可知，A的结构简式为，故答案为：； （2）根据B的结构简式可知，B中含有的官能团是氨基和醚键，故答案为：氨基；醚键； （3）观察B和C的结构简式可知，取代B中氨基上的一个H原子得到C，则反应②为取代反应；吡啶是一种有机碱，具有碱性，反应②反应会生成HCl，吡啶能够吸收反应生成的HCl，促进反应正向进行，故答案为：取代反应；吸收反应产生的HCl，促进反应进行； （4）在反应⑤的步骤中，二甲基丙酰氯和甲酸钠预先在溶剂丙酮中混合搅拌5小时，在这个过程中，甲醇钠和反应生成酸酐，该过程的化学方程式为：++NaCl ，故答案为：++NaCl ； （5）a．根据F的结构简式可知，F含有醛基，能发生银镜反应，故a正确； b．F含有酰胺基，在碱性条件下能发生水解，因此F可发生碱性水解反应，故b正确； c．F不含酚羟基，不能使溶液显紫色，故c错误； d．F含有碳碳双键，能与酸性溶液发生氧化还原反应使溶液褪色，故d正确； 故答案为：c； （6）G是二甲基丙酰氯的同分异构体，可以发生银镜反应，说明分子中含有醛基，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且峰面积比为，说明含有4种不同环境的氢原子，且数目之比为，说明结构对称，且存在两个等效的甲基，手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子，则G的结构简式为（用“*”标记手性碳原子），故答案为：； （7）参照反应①和②，利用和完成杀菌剂乙霉威，先发生硝化反应，在苯环上引入硝基得到，然后发生类似①的反应，将硝基还原为氨基得到，与在吡啶存在的条件下发生取代反应得到产物乙霉威，则合成路线为：，故答案为：。 4．（2024·天津·高考真题）天然产物P是具有除草活性的植物化感物质，其合成路线如下： (1)A因官能团位置不同而产生的异构体(不包含A)数目为： ；其中核磁共振氢谱有四组峰的异构体的结构简式为 ，系统命名为 。 (2)B的含氧官能团名称为 。 (3)写出B→C的化学方程式 。 (4)D的结构简式为 。 (5)F→G的反应类型为 。 (6)根据G与H的分子结构，判断下列说法正确的是 (填序号)。 a．二者互为同分异构体   b．H的水溶性相对较高   c．不能用红外光谐区分二者 (7)已知产物P在常温下存在如下互变异构平衡。下列说法错误的是 (填序号)。 a．P和经催化加氢可得相同产物     b．P和互为构造异构体 c．P存在分子内氢键                 d．含有手性碳原子 (8)已知氯代烃()与醇()在碱的作用下生成醚()。以甲苯和化合物C为原料，参照题干路线，完成目标化合物的合成(无机试剂任选) 。 【答案】(1) 2 1，2，3-苯三酚(或苯-1，2，3-三酚) (2)羟基、(酮)羰基 (3)+CH3CH2OH+H2O (4) (5)取代反应（酯化反应） (6)ab (7)d (8) 【分析】B和乙醇发生取代反应生成C；C中断裂羟基上的O-H键，D中断裂C-Cl键，发生取代反应生成E和HCl，则D为CH3OCH2Cl，F中羟基与CH3CH2CH2COOH中羧基发生取代反应（或酯化反应）生成G。 【详解】（1） A因官能团位置不同而产生的异构体有2种，分别为、；其中的核磁共振氢谱有四组峰，系统命名为1，2，3-苯三酚(或苯-1，2，3-三酚)； （2）B的含氧官能团名称为羟基、(酮)羰基； （3） B→C发生的是取代反应，反应的化学方程式为+CH3CH2OH+H2O； （4）C和D发生取代反应生成E和HCl，D的结构简式为CH3OCH2Cl； （5）F中羟基和另一反应物中羧基反应生成酯基和水，F→G的反应类型取代反应（或酯化反应）； （6）G与H的分子式相同但结构不同，二者互为同分异构体，a正确；H含有羟基，是亲水基团，能与水形成分子间氢键，H的水溶性相对较高，b正确；G不含有羟基，H含有羟基，G和H的官能团种类不同，能用红外光谱区分二者，c错误；故答案选ab； （7） P中碳碳双键、羰基能与氢气加成，中羰基能与氢气加成，P和经催化加氢可得相同产物为，a正确；已知P在常温下存在互变异构得到，两者分子式相同但结构不同，P和互为构造异构体，b正确；电负性较大的O可与H形成氢键，其中P分子中碳碳双键上相连的羟基上H原子与相近的羰基的O形成分子内氢键，c正确； 连接四种不同基团的碳为手性碳原子，因为关于连接羟基上的碳和对位的碳轴对称，所以不含有手性碳原子，d错误；故答案选d； （8） 先甲苯用和氯气在光照条件下发生取代反应生成，已知氯代烃与醇在碱的作用下生成醚，化合物C和反应生成，仿照E→F，经过稀盐酸得到，甲苯在酸性高锰酸钾氧化下生成苯甲酸，苯甲酸和发生酯化反应生成，仿照G→H，在一定条件下生成，具体合成路线如下。 5．（2025·云南·高考真题）化合物L是某中药的活性成分。一种合成路线如下(略去部分试剂与反应条件，忽略立体化学)。 已知：在Ru(Ⅱ)的催化下，端烯烃和生烯烃复分解反应得到产物。 回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称为 。 (2)对比C和D的结构，可以推知C和D的 (填标号)不相同。 a．分子式    b．质谱图中的碎片峰    c．官能团 (3)D→F中另一产物的化学名称为 。 (4)E发生加聚反应，产物的结构简式为 。 (5)F→G的反应类型为 。 (6)羰基具有较强的极性。I→J经历了加成和消去的过程，其中间体的结构简式为 (填标号)。 a．    b．    c．    d． (7)的化学方程式为 。 (8)写出一种满足下列条件的L的同分异构体的结构简式 (不考虑立体异构)。 ①能与发生显色反应；1mol该物质与足量NaOH溶液反应，消耗3molNaOH。 ②核磁共振氢谱显示6组峰，且峰面积比为。 ③含有酯基和氨基(或取代的氨基，，和可以是H或烃基)。 【答案】(1)醛基 (2)b (3)乙烯 (4) (5)氧化反应 (6)c (7) (8)或 【分析】 A发生取代反应生成B，B与发生反应生成C，C发生反应生成D，D与E在Ru(Ⅱ)作用下发生已知信息的反应生成F，F在SeO2作用下生成G，G比F多了一个氧原子，截个H的结构简式可知，G的结构简式为，G发生还原反应生成H，H发生取代反应生成I，I中氨基与酮羰基先发生加成反应，再发生消去反应生成J，J发生还原反应生成K，K发生取代反应生成L，据此解答。 【详解】（1）由A结构简式可知，A中含氧官能团名称为醛基； （2）观察结构可知，C和D的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，其官能团也是相同的，排除a、c，两种分子因结构差异导致断裂偏好不同，所形成的碎片种类或丰度显著不同，故其质谱图中碎片峰会不同，故选b； （3）结合烯烃复分解反应规律可知，其另一种产物是乙烯； （4） E中含有碳碳双键，能发生加聚反应，产物的结构简式为； （5）K→G的反应是加氧的反应，反应类型是氧化反应； （6） I→J的反应为氨基和酮羰基的加成反应，形成七元环和羟基，得到的产物结构简式为，随后，羟基发生消去反应，即可得到J，故选c； （7） K发生取代反应生成L，同时会生成甲醇，化学方程式为； （8） L结构简式为，分子中不饱和度为5，碳原子数为12，氧原子数为3，氮原子数为1，满足下列条件： ① 能与FeCl3发生显色反应，说明其含有酚羟基，苯环占了4个不饱和度，说明其余结构还剩余1个不饱和度，1mol该物质与足量氢氧化钠反应，消耗3molNaOH，则其结构中应含有酚羟基形成的酯基，刚好消耗1个不饱和度，结构中含有氨基，且核磁共振氢谱为9：2：2：2：1：1，说明其含有三个等效的甲基，其核磁共振氢谱没有出现3，说明不含有单独的甲基，满足条件的结构简式为、。 6．（2025·甘肃·高考真题）毛兰菲是一种具有抗肿瘤活性的天然菲类化合物，可按下图路线合成(部分试剂省略)： (1)化合物A中的含氧官能团名称为 ，化合物A与足量NaOH溶液反应的化学方程式为 。 (2)化合物B的结构简式为 。 (3)关于化合物C的说法成立的有 。 ①与溶液作用显色    ②与新制氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀 ③与D互为同系物    ④能与HCN反应 (4)C→D涉及的反应类型有 ， 。 (5)F→G转化中使用了，其名称为 。 (6)毛兰菲的一种同分异构体Ⅰ具有抗氧化和抗炎活性，可由多取代苯甲醛J出发，经多步合成得到(如下图)。已知J的谱图显示四组峰，峰面积比为。J和I的结构简式为 ， 。 【答案】(1) 酚羟基、醛基 (2) (3)②④ (4) 还原反应 加成反应 (5)甲醇锂 (6) 【分析】 A为，与CH3I发生取代反应，生成B，其结构简式为；B与BnBr发生取代反应，生成C，其结构简式为；C被NaBH4还原，生成D，其结构简式为；多步转化生成E；E与F发生醛基的先加成后消去反应，生成G；G经过一系列反应生成H；H与氢气反应生成毛兰菲。 【详解】（1） 化合物A的结构简式为，其含氧官能团为酚羟基、醛基；A中酚羟基可与NaOH反应，生成，其反应的化学方程式为：。 （2） 由分析可知，化合物B的结构简式为：。 （3）化合物C中无酚羟基，不能与FeCl3溶液作用显色；有醛基，可以与新制氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀，能与HCN发生加成反应；化合物D与C的官能团种类不同，不互为同系物，故说法成立的为②④。 （4）C→D中，醛基被还原为醇羟基，即属于还原反应，又属于加成反应。 （5）CH3OLi为甲醇与活泼金属形成的化合物，名称为甲醇锂。 （6） 根据流程中E和F的反应，J经过一系列转化形成的结构类似于F，且其分子式为C9H10O4，峰面积比为1：1：2：6，则其结构简式为；I为毛兰菲的同分异构体，类似G转化为毛兰菲的过程，可推出I的结构简式为：。 7．（2025·浙江·高考真题）化合物I有特定发光性能，在新型有机发光二极管的开发中具有潜在价值，其结构如下： 某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)： 已知： ① ② ③(等) 请回答： (1)化合物I中体现酸性的官能团名称是 。 (2)下列说法正确的是_______。 A．化合物A的酸性比苯甲酸弱 B．化合物B既可与酸反应又可与碱反应 C．E→F反应过程中只发生加成反应 D．化合物H中存在分子内氢键 (3)G的结构简式是 。 (4)C+D→E的化学方程式是 。 (5)写出3个同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。 ①核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子； ②与过量反应生成邻苯二酚()。(已知) (6)以、1，3-丁二烯、丙烯酸和乙醇为有机原料，设计化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 【答案】(1)羟基 (2)BD (3) (4)+ (5)、、 (6)； 【分析】 由流程可知，A发生取代反应生成B，B发生已知反应原理生成C，结合C化学式，C为，CD发生已知反应生成E，结合DE化学式，D为、E为，E中硝基还原为氨基得到F，FG生成H，结合G化学式，G为，H进一步转化为I； 【详解】（1）由I结构可知，I中体现酸性的官能团名称是酚羟基； （2）A．溴原子在苯环上具有吸电子效应使得A中羧基更容易电离出氢离子，使其酸性增强，故化合物A中的酸性比苯甲酸强，错误； B．化合物B中含有酯基，可以发生酸性水解也可以发生碱性水解，故既可与酸反应又可与碱反应，正确； C．E中硝基还原为氨基得到F，E→F反应过程中发生还原反应，同时铁和稀盐酸也会发生置换反应，错误； D．当氢原子连接在电负性大且原子半径小的原子（例如氟、氧、氮）上时，可以形成氢键；化合物H中酚羟基和临近氮能形成分子内氢键，正确； 故选BD； （3） 由分析，G为：； （4） CD发生已知②反应生成E，结合DE化学式，D为、E为，故C+D→E的化学方程式是+； （5） B除苯环外含有1个溴、3个碳、2个氧、1个不饱和度；3个同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的：①核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子，则应该为对称结构；②与过量反应生成邻苯二酚，结合已知反应原理； 可以为：、、； （6） 结合结构，流程可以为中甲基首先氧化为羧基得到，再和乙醇发生取代反应生成，再和NH2NH2转化为；1，3-丁二烯、丙烯酸发生已知③反应生成，和发生已知②反应生成产物，故流程为：。 / 学科网（北京）股份有限公司 $