3.5有机合成 导学案-2024-2025学年高二下学期化学人教版选择性必修3

高二化学 选3  第三章  第五节  有机合成

【学习目标】

1、重点：逆合成解题思路。

2、难点：有机合成路线的设计。

【预习新知】

有机合成的主要任务

1．构建碳骨架：包括碳链的增长、缩短与成环等

(1)碳链的增长

③羟醛缩合反应：含有α­H的醛在一定条件下可发生加成反应，生成β­羟基醛，进而发生消去反应。

 

 

 

 

(2)碳链的缩短

④酯的水解：

(3)碳链成环

①共轭二烯烃(含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃，如1,3­丁二烯)与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生第尔斯­阿尔德反应(Diels­Alder reaction)，得到环加成产物，构建了环状碳骨架。

2．引入官能团

引入官能团的反应类型常见的有取代、加成、消去、氧化还原等。

(1)引入—OH生成醇的反应有

烯与H2O加成，卤代烃水解，酯水解，酮、醛与H2加成等。

(2)引入的反应有醇与卤代烃的消去反应，-C≡C-部分加成等。

（3）引入碳卤键：烃与卤素单质的取代反应，烃不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应，醇与氢卤酸的取代反应等。

3．官能团的保护

含有多个官能团的有机物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。如—OH保护过程：

有机合成路线的设计与实施

1．合成的设计方法

(1)从原料出发设计合成路线的方法步骤

基础原料通过有机反应形成一段碳链或连上一个官能团，合成第一个中间体；在此基础上，利用中间体的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成出第二个中间体……经过多步反应，最后得到具有特定结构和功能的目标化合物。

示例：乙烯合成乙酸的合成路线为

(2)从目标化合物出发逆合成解题思路法的基本思路

基本思路是在目标化合物的适当位置断开相应的化学键，目的是使得到的较小片段所对应的中间体经过反应可以得到目标化合物；接下来继续断开中间体适当位置的化学键，使其可以从更上一步的中间体反应得来；依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和合成路线。可以用符号“”表示逆推过程，用箭头“→”表示每一步转化反应。

示例：乙烯合成乙二酸二乙酯的合成路线逆向合成图(用“”表示逆推过程)

可以得出正向合成路线图：

。

2．设计合成路线的基本原则

(1)步骤较少，副反应少，反应产率高；

(2)原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒；

(3)反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯；

(4)污染排放少；

(5)在进行有机合成时，要贯彻“绿色化学”理念等。

3．有机合成的发展史