3.5.2有机合成路线的设计与实施 导学案 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修三

有机合成路线的设计与实施 [活动·探究] 1．以溴乙烷为原料制备乙二醇，设计了以下三种方案，你认为哪种方案最合理？为什么？ Ⅰ.CH3CH2BrCH3CH2OHCH2===CH2CH2BrCH2Br乙二醇 Ⅱ.CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH3CH2BrCH2Br乙二醇 Ⅲ.CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br乙二醇 提示：方案Ⅲ最合理。方案Ⅰ设计过程较复杂，前两步可合并为一步，即CH3CH2Br在NaOH的醇溶液中直接发生消去反应制乙烯。方案Ⅱ中应用了取代反应，难以得到单一的取代产物。 2．设计有机合成路线时，使用箭头“→”表示每一步反应；而表示逆合成推理过程时，常用符号“⇒”表示。下面以乙烯为有机原料合成乙二酸二乙酯为例，用“⇒”表示逆推过程(无机试剂任选)。 提示： 3．现有 、溴、浓硫酸和其他无机试剂，请设计出由的合成路线。 提示：在设计合成路线时，需要考虑碳碳双键的保护，可以暂时使碳碳双键发生加成反应，引入新的官能团后，再通过消去反应生成碳碳双键。具体设计的合成路线如下： 。 [归纳·点拨] 1．常见有机化合物的合成路线 (1)一元合成路线： R—CH===CH2卤代烃―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯 (2)二元合成路线： CH2===CH2CH2X—CH2X―→二元醇―→二元醛―→二元羧酸―→链酯、环酯、聚酯 (3)芳香族化合物的合成路线： 2．有机合成路线的设计 设计有机合成路线时，首先要正确判断需合成的有机化合物的类别，它含有哪些官能团，与哪些知识和信息有关。其次是根据现有的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼凑衍变，尽快找出合成目标化合物的关键。最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较，选择最佳的合成方案。 3．有机合成路线的选择原则 必须考虑合成路线是否符合化学原理，产率是否高，副反应是否少，成本是否低，原料是否易得，合成操作是否安全可靠，是否符合绿色合成的思想。 [应用·体验] 1．硅橡胶()是由二甲基二氯硅烷()经两种反应而制得的，这两种反应依次是(　　) A．消去反应、加聚反应 B．水解反应、缩聚反应 C．氧化反应、缩聚反应 D．加成反应、缩聚反应 2．α-松油醇是生产香精的重要原料，其合成路线如图所示： (1)α-松油醇中所含官能团的名称为____________。 (2)C→D的反应类型为______________。 (3)E→F的反应中有副产物X(与F互为同分异构体)生成，写出X的结构简式：__________________。 (4)已知：RBrRMgBr(R表示烃基)。写出以溴乙烷和2-溴丙烷为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 3．A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物，它们的转化关系如图所示： (1)化合物C的分子式是C7H8O，C遇FeCl3溶液显紫色，C的苯环上的一溴代物只有两种，则C的结构简式为__________________________。 (2)D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3溶液反应放出CO2，则D的分子式为__________，D具有的官能团是____________________(填名称)。 (3)反应①的化学方程式是__________________________ __________________________。 (4)芳香族化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体，化合物B通过反应②能生成E和F，F可能的结构简式是__________________________。 (5)E可能的结构简式是____________________________________________________。 4．如图是合成有机物J的流程图(反应条件略去)： 已知甲溶液遇石蕊溶液变红。请回答下列问题： (1)有机物丙中官能团的名称为________。 (2)写出下列反应的化学方程式及反应类型。 反应①：______________________________________，___________。 反应②：______________________________________，___________。 (3) 丙实际需要两步才能完成，写出第一步反应的化学方程式：__________________________________________，第二步所用试剂及目的是____________________________________。 (4)丙有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体共有________种，写出其中苯环上一氯代物有两种的有机物的结构简式：________________________________________。 a．遇FeCl3溶液显色 b．能发生银镜反应及水解反应 c．苯环上只有2个取代基 课堂小结 　　　　　　　　　　　　　　　　 (一)知识体系自主构建 (二)浸润素养典题精练 1．化学家发现了有机镁试剂(也称为格式试剂)及其在有机合成中的应用，其与其他物质反应的机理是有机镁试剂中带有负电荷的烃基与带有正电荷的基团结合，从而发生取代或者加成反应。下列反应中有机产物不合理的是(　　) A．RMgBrROH B．RMgBrR—R′ C．RMgBrRCOOH D． 2．下列反应中，可在有机合成中用于增长碳链的是(　　) A．乙醛与氢气的加成反应 B．乙醇与浓硫酸共热到170 ℃ C．乙酸丙酯的水解反应 D．乙烯的加聚反应 3．香豆素是一种用途广泛的香料，可用于配制香精以及制造日用化妆品和香皂等。某同学设计的香豆素的合成路线为： (1)上述合成过程中，碳骨架是通过什么反应构建的？涉及哪几步？ (2)上述合成过程中，官能团是通过什么反应转化的？涉及哪几步？ 4．由丙烯合成甘油可采用下列三步反应： 丙烯1,2,3-三氯丙烷(ClCH2CHClCH2Cl)甘油 已知：CH2===CHCH3＋Cl2ClCH2CHClCH3 CH2===CHCH3＋Cl2CH2===CHCH2Cl＋HCl 写出①②③各步反应的化学方程式，并分别注明其反应类型： ①__________________________； ②__________________________； ③__________________________。 5．设计以甲苯为原料合成苯甲酸苯甲酯的合成路线。(无机试剂任选) 1 学科网（北京）股份有限公司 $$