3.4羧酸 酯 导学案-2024-2025学年高二下学期化学人教版选择性必修3

高二化学选3第三章第四节羧酸与酯第一课时（导学案〉 【学习月标】 1.了解羧酸的组成及结构特点。 2.了解羧酸的分类及几种重要羧酸。 3.掌握酯化反应的基本规律。 4.了解酯化反应实验。 【预习新知】 羧酸 1.羧酸的定义与通式 (I)定义：由烃基（或氢原子与羧基相连而构成的有机化合物，其官能团的名称为羧基，简式为一COO肛。 (2)通式：饱和一元脂肪酸的通式为CH2O2或CnH2+1COOH。 2.羧酸的分类 (①)按与羧基相连的烃基不同，羧酸分为脂肪酸和芳香酸（如苯甲酸）。 COOH (2)按羧基数目，羧酸分为一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸等。如二元羧酸（乙二酸： COOH 3.羧酸的系统命名法 ①选主链：选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为某酸。 ②编号位：在选取的主链中，从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。 ③定名称：在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。 CH3—CH—CH2 COOH CH3CH—CH-CH2COOH CH3 CH2 CH3 3-甲基丁酸 3,4-二甲基戊酸 4.常见羧酸 (1)甲酸— 最简单的羧酸，俗称蚁酸。 0 ①甲酸分子的结构为H一C一OH,含有的官能团为醛基（一CHO)和羧基一COO皿，具有醛和羧酸的性质。 ②甲酸是一种无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶。 (2)苯甲酸—俗称安息香酸 苯甲酸是一种无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇。其钠盐是常用的食品防腐剂。 (3)乙二酸—俗称草酸。 乙二酸是二元羧酸，无色晶体，可溶于水和乙醇。常用于化学解题思路的还原剂。 (④)羟基酸一具有羟基和羧基性质。 高二化学第三章第四节第一课时 CH,COOH CH3 CH-COOH与HO -COOH。 乳酸与柠檬酸是羟基酸，其结构简式分别为 5.饱和一元羧酸的物理性质变化规律 ()随分子中碳原子数的增加，溶解度迅速减小，沸点逐渐升高。 (2)羧酸与相对分子质量相当的其他有机物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。 6.羧酸的化学性质 0 羧酸反应时，羧基( 一合6)中02号极性键断裂。 ② (1)酸性 —弱酸，具有酸类的性质 ①使酸碱指示剂变色：能使紫色石蕊试液变红 ②与活泼金属反应：2CH,COOH+Zn=(CH,COO)2Zn+H2↑ ③与碱性氧化物反应：2CH,COOH+CuO=(CH3 COO)2Cu+H2O ④与喊反应：2CH3COOH+NaOH=CH3 COONa+2H2O ⑤与盐反应：2CH,COOH+CaCO3=(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑ 写出下列化学方程式。 ①HCOOH与NaHCO3反应：HCOOH+NaHCO3一HCOONa+CO2↑+HQ. ②苯甲酸与NaOH反应： COOH +NaOH COONa +H.. COOH +2NaOH-COONa +2H.O ③乙二酸与NaOH反应： COOH COONa (2)酯化反应（乙酸与乙醇反应） ①乙酸与乙醇的酯化反应方程式： CH,COOH+CHCH,OH浓硫酸CH,cOOC,H+H,0 △ ②原理： 用同位素示踪法探究酯化反应中的脱水方式。用含有示踪原子的CH,CH182OH与CH;COOH反应，化学方 程式为 0 0 CHC OH+H-0-C,H,cHC ISOC,H +HO 说明酯化反应时，羧基脱OH,醇羟基脱H。 微点拨：酯化反应是可逆反应，浓硫酸在此反应中作催化剂和吸水剂。 羧酸衍生物—酯 1.组成、结构和命名 高二化学第三章第四节第一课时 2 -定义：羧酸分子羧基中的一OH被一OR'取代后的 产物 一官能团：酯基，符号是一C00一或 酯 O—(R') 一通式：RCOOR',R是任意的烃基或氢原子，而R'是碳 原子数大于或等于1的任意烃基 一命名：根据生成酯的酸和醇的名称来命名，称为某酸 某酯，如CH,COOC,H,称为乙酸乙酯 2.酯的性质 (1)物理性质 低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般小于水，难溶于水，易溶于乙醇、乙谜等有机溶剂。 (2)化学性质一水解反应（以乙酸乙酯为例 ①酸性条件下水解 H CHCOOCHs+H2O ≥CH3COOH+C,HsOH △ ②碱性条件下水解 CH;COOCH,+NaOH CH:COONa+CH;OH 微点拨：①酯的酸性水解与酯化反应均为可逆反应和取代反应。 ②酯的碱性水解，由于生成了羧酸盐，水解反应不可逆，也属于取代反应。 【思考探究】 (一)思考探究 提升点二羧基、酚羟基和醇羟基的比较 COOH [例2]某有机物的结构简式如图：HOH2C -OH (1)当此有机物分别和 COONa 反应时依次生成① HOH2C -OH、 COONa COONa ②HOH2C ONa、③NaOH2C ONa (2)根据(1)可知一OH上H电离由易到难的顺序为 (填官能团名称)。 (3)1mol该物质与足量金属钠反应生成 mol H2 状元随笔羟基上H原子的活泼性：CH COOH>H2CO3> -OH>H,0>ROH。 [提升2]设计一个简单的一次性完成的实验装置图，验证醋酸溶液、二氧化碳溶液、苯酚溶液的酸性强弱 顺序(CH3COOH>H2CO3>CH,OHD。 高二化学第三章第四节第一课时 醋酸 绕 D 器襞钠 ■森暖纳 (1)除如上图所示的装置外，还需要的试剂和装置是（画图 ,其作用是 加上该装置后各接口的连接顺序为 (2)试管F中的现象是 (3)有关化学方程式是 【关键能力】 羟基上的氢原子活泼性比较 含羟基的物质 醇 水 酚 羧酸 羟基上氢原子活泼性 在水溶液中电离程度 极难电离 难电离 微弱电离 部分电离 酸碱性 中性 中性 很弱的酸性 弱酸性 与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 与NaOH反应 不反应 不反应 反应 反应 与NaHCO3反应 不反应 不反应 不反应 反应放出CO2 能否由酯水解生成 能 不能 能 能 状元随笔 ()利用羟基的活动性不同，可判断分子结构中羟基的类型。 (②)不同类的物质电离出H+的难易程度的一般规律（由易到难）：羧酸>酚>水>醇。 (3)羧酸都是弱酸，不同的羧酸酸性不同，但低级羧酸都比碳酸的酸性强。常见羧酸的酸性强弱：乙二酸甲 酸>苯甲酸>乙酸>高级脂肪酸。 (④)低级羧酸能使紫色石蕊溶液变红，醇、酚、高级脂肪酸不能使紫色石蕊溶液变红。 【巩固训练】 1.下列有机物的同分异构体数目判断错误的是() 选项 有机物 同分异构体数目 分子式为C;H12 分子式为CHo,含有不饱和键 C 分子式为C4HoO,能与Na反应生成H2 D 分子式为C4H,O,属于羧酸 高二化学第三章第四节第一课时 4 2某有机物的分子式为C,HO2,分子中含有苯环，且苯环上有2个取代基，其中1个取代基为甲基，且能 与NaOH溶液反应的同分异构体的数目为() A4种 B.7种 C.9种 D.12种 3.分子式为C4H,Br的有机物共有() A3种 B.4种 C.5种 D.6种 4.某化合物是合成布洛芬的中间体，其结构简式如下图所示。下列有关该化合物的说法错误的是() A.分子式为 B.分子中含. C.lmol该分子最多能与1 mol NaOH反应 D.一定条件下可发生取代反应、加成反应和氧化反应 5食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下： OH OCH2COOH OCH COOCH CH-CH2 CICH2 COOH CH2-CHCH2 OH ① ② 苯酚 苯氧乙酸 菠萝酯 下列叙述错误的是() A.步骤①产物中残留的苯酚可用FeCL,溶液检验 B.苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO,溶液发生反应 C.步骤②产物中残留的丙烯醇可用溴水检验 D,苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应 6.为纪念瑞士化学家Reichsteinl933年首次合成维生素C,瑞士曾发行了一枚印有Vc分子(C,HO。)的 3D效果邮票（如下图所示，图中小短棍可表示单键、双键或三键）。下列说法正确的是() A维生素C结构中包含一个五元碳环 B.从结构来看，维生素C不溶于水 C.维生素C分子中只有羟基和酯基2种官能团 D.维生素C能与H2、NaOH溶液发生反应 7.从化学成分上讲，油脂属于酯类化合物，对于油 A油和脂肪都属于酯类化合物，所以油和脂肪的结构相似 高二化学第三章第四节第一课时 B.酯类化合物不是高分子化合物，自然界中的油脂是混合物，以甘油三酯为主要成分 C.硬脂酸甘油酯和乙酸乙酯都属于酯类物质都能发生皂化反应 D.油脂属于酯类化合物，天然油脂是纯净物，有固定的熔、沸点 8某有机物(M)的结构如图所示。下列关于该有机物的叙述错误的是() A.分子中含有5种官能团 OH B.分子中所有碳原子不可能在同一平面上 C.可发生氧化反应、水解反应 OHC CH2COOH D.与〔 互为同分异构体 CH2COOH 9.某羧酸酯的分子式为C1gH6O,1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，该羧酸的分子式为 () A.CIaHIsOs B.C14H16O4 C.CIH22Os D.CIH20Os 10.下列叙述正确的是() A油脂的水解反应也叫皂化反应 B.沾有油脂的试管可用NaOH溶液洗涤，这是因为油脂在碱性条件下溶解度大 C液态油通过催化加氢转变为半固态脂肪的过程，称为油脂的氢化 D.胺类化合物不能与盐酸反应 参考答案 1.答案：D 解析：分子式为C,H2的烷烃，有正戊烷、异戊烷、新戊烷3种结构，A正确；分子式为C,H0,含有不饱 和键，则含有一个碳碳双键，符合要求的同分异构体有H,C=CH-CH,一CH,一CH,、 C-C-CH-CHHC一CH-CH-CHHC—C=CH一CH CH CH CHg H,C-CH=一CH-CH,-CH3,共5种，B正确；分子式为C4HO,能与Na反应生成H,,则为饱和 一元醇，符合要求的同分异构体有H,C-CH,-CH,-CH,-OH、 HC-CH2--CH—CH3 OH 高二化学第三章第四节第一课时 ○I HCCH-CH2-OH CCH3 ,共4种，C正确；分子式为C4HO2,属于羧酸，则含 CH CH HsCCHCH3 有羧基，符合要求的同分异构体有H,C-CH,-CH,-COOH、 COOH ，共2种，D错误。 2.答案：D 解析：分子式为C,H。O2的有机物含有苯环，且苯环上有2个取代基，其中1个取代基为甲基，另一个取 代基能与NaOH溶液反应，说明含有羧基或酯基，结合分子式可知，该取代基可能是COOCH,、 CH,COOH、HC00CH,-、COOCH3,2个取代基在苯环上有邻、间、对3种位置，所以同时符合 上述要求的所有同分异构体共有12种。故选D。 3答案：B 解析：C4H,Br是C4H1o与Br发生一溴取代反应生成的产物，C4Ho有2种结构，C4HgBr的键线式有以 下4种，原入√、、人、：另种判斯方法CH,Br申的-CH,有4种给构 则C4H,Br也有4种结构。故选B。 4.答案：C 解析：根据该化合物的结构简式可知，分子式为C1,H20,C1,A正确；该分子中只含有1个手性碳原子， 如图所示：人八义。（际“”约碳原子为于性碳原子）.B正：该分子中基和C原子药能与 NaOH反应，所以1mol该分子最多能与2 mol NaOH反应，C错误：该分子中含有苯坏，可发生加成反应， 含有酯基和CI原子，可发生取代反应，苯环上的取代基可被酸性KM0,氧化，发生氧化反应，D正确。 5.答案：C 解析：苯酚中含有酚羟基，苯氧乙酸中不含有酚羟基，因此步骤①产物中残留的苯酚可用FCl,溶液检验， A正确；苯酚可被酸性KMnO,溶液氧化，菠萝酯中含有碳碳双键，能被酸性KMnO,溶液氧化，B正确： 丙烯醇、菠萝酯中都含有碳碳双键，均能与B红，发生加成反应，从而使溴水褪色，因此残留的丙烯醇不能用 溴水检验，C错误；苯氧乙酸中含有羧基，能与NaOH发生中和反应，菠萝酯中含有酯基，可在NaOH溶 液中发生水解反应，D正确。 6.答案：D 高二化学第三章第四节第一课时 7 QH HO 解析：由图可知，维生素C分子的结构简式为 =0,环状结构中含有4个C原子和1个O原 HO OH 子，所以不是五元碳环，A错误：维生素C分子中含4个羟基，羟基为亲水基，因此维生素C能溶于水， B错误；维生素C分子中含有羟基、碳碳双键、酯基3种官能团，C错误；碳碳双键可以与H2发生加成反 应，酯基可以在碱性条件下(NaOH溶液)发生水解反应，D正确。 7.答案：B 解析：油是不饱和高级脂肪酸形成的甘油酯，含有碳碳双键和酯基，而脂肪是饱和高级脂肪酸形成的甘油 酯，分子中含有酯基，二者结构不同，A错误；乙酸乙酯在碱性条件下的水解反应不是皂化反应，硬脂酸 甘油酯在碱性溶液中能发生皂化反应，C错误：油脂属于酯类化合物，天然油脂都是混合物，没有固定的熔、 沸点，D错误。 8.答案：A 解析：由结构简式可知，M分子中含有的官能团为醛基、碳碳双键、羟基、酯基，共有4种，A错误；由 H 结构简H式可知，M分子中含有碳骨架： C,这4个碳原子不可能共平面，故分子中所有碳原 子不可能共平面，B正确；M分子中含有碳碳双键、羟基和醛基，可发生氧化反应，含有酯基，可发生水 解反应，C正确；M分子与对苯二乙酸的分子式相同，均为CHO4,结构不同，故二者互为同分异构体， D正确。 9答案：A 解析：1mol羧酸酯水解生成1mol羧酸和2mol乙醇，说明1mol羧酸酯中含有2mol酯基，该水解过程可 表示为C1sH260,+2H,0→羧酸+2C,H,OH,由原子守恒知，该羧酸的化学式为C14H1gO。故选A。 10.答案：C 解析：油脂在碱性溶液中的水解反应叫皂化反应，A错误；沾有油脂的试管可用NaOH溶液洗涤，这是因 为油脂在碱性溶液中能水解生成溶于水的高级脂肪酸钠和甘油，B错误；胺类化合物具有碱性，能与盐酸 反应生成盐，D错误。 高二化学第三章第四节第一课时