3.4 课时1 羧酸 导学案 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章 烃的衍生物 第四节羧酸羧酸行生物 第1课时羧酸 》学习目标 ●● 1.了解羧酸的组成和结构特点。 2.了解羧酸的分类、物理性质。 3.掌握乙酸的结构特点和主要性质。 4.了解羧酸和酯之间的相互转化关系，认识它们在合成与推断中的应用。 》 自主预习 ●0 1.羧酸的概念 由烃基（或氢原子）与 羧基（一C0OH)相连而构成的有机化合物，官能团为 -COOH 饱和一元羧酸分子的通式为CnH2n02(n≥1) 2羧酸的分类 脂肪酸：如乙酸、硬脂酸(C1,HC()OH)、 按烃基 油酸( 不同分 羧 芳香酸：如苯甲酸 酸 元羧酸：如甲酸(HC)OH)、乙酸、硬脂酸 按羧基 二元羧酸：如乙二酸(H()OC一COOH) 数目分 多元羧酸 》 自主预习 3.乙酸的结构和物理性质 乙酸的分子式为C2H402,结构简式为cH一。O。常温下，乙酸是一种具有强烈刺激 性气味的液体。乙酸易溶于水和乙醇，当温度低于熔点(16.6℃)时，乙酸凝结成类似 冰一样的晶体，所以纯净的乙酸又称为冰醋酸。 》 自主预习 4.羧酸的化学性质 羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如下： 0 R-C--0--H (2)(1)》 (1)酸的通性 乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，能使紫色石蕊试液变红，在水溶液里的电离 方程式为CH3COOH=CH3C00~+H+ (2)酯化反应 CH3COOH和CH3CH28OH发生酯化反应的化学方程式为 浓硫酸 CH3COOH C2H380H H20+CH3CO180C2Hs 》 自主预习 效果检测 1.判断正误（正确的打V”,错误的打“×”）。 (1) 乙酸的分子式为C2H402,所以乙酸属于四元酸。(×) (2)乙酸可看作乙烷中的一个氢原子被羧基取代后的产物。(×) (3) 软脂酸(C1sH31COOH)属于饱和高级脂肪酸。(V) (4) 羧基官能团可以简写成一COOH或者HO0C一。(V) 》 自主预习 2.C2H80H与CH3C00H在浓硫酸条件下共热，生成的产物中哪种物质分子中含180？ 可以得出酯化反应的原理是什么？ [答案！乙酸乙酯中含180。发生酯化反应时，醇上的羟基失去一H,酸上的羧基失去 -OH. 3如何通过实验证明乙酸的酸性比碳酸的强？写出反应的化学方程式。 [答案]向N2CO3溶液中加入醋酸，将产生的气体通入澄清石灰水中，若澄清石灰水 变浑浊，证明乙酸的酸性强于碳酸。化学方程式为 2CH3C00H+Na2C03→2CH3C00Na+H20+C02↑。 》 合作探究 任务1羧酸的结构与物理性质 情境导入 杜康的儿子黑塔跟父亲学会了酿酒技术。后来黑塔从山西迁到镇江。黑塔觉得酿酒 后把酒糟扔掉可惜，就把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉时，一开缸，一股浓 郁的香气扑鼻而来。黑塔尝了一口，酸酸的，味道很鲜美。黑塔把二十一日加酉字 来命名这种酸水。据说，直到今天，镇江酱醋酿制一批醋的期哪限还是二十一天。 》 合作探究 问题生成 1.食醋的主要成分是什么？其主要成分具有怎样的物理性质？ 答案食醋的主要成分是醋酸，又名乙酸；乙酸是一种有强烈刺激性气味的无色液体， 易溶于水和乙醇。 2.什么是羧酸？羧酸分子中的官能团是什么？ [答案」由羧基和烃基（或氢原子）相连而构成的有机化合物叫羧酸，其官能团是羧基 (-COOH。 3如何判断一种羧酸是几元羧酸？ [答案]依据羧酸分子中羧基的数目可判断该羧酸是几元羧酸，如草酸(HOOC一COOH) 为二元羧酸。 》 合作探究 核心归纳 1.羧酸的组成与结构 由烃基（或氢原子）与羧基相连构成的有机 化合物 羧 官能团：羧基（一COOH或一C一OH) 元羧酸的通式为RCOOH 通式 饱和一元羧酸的通式为CH.O,3.4课时1羚酸 【学习目标】 1.了解梭酸的组成和结构特点 2.了解静酸的分类、物理性质。 3.掌握乙酸的结构特点和主要性质 4.了解秘酸和酸之间的相互转化关系,认识它们在合成与推断中的应用 【自主预习】 1隐酸的概念 由 相连而构成的有机化合物官能团 为。 饱和一元炭酸分子的通式为 2.浚酸的分类 (脂酸:如乙酸、硬脂酸(CHCOOH). 按烂基 {油酸( _ 不同分 (芳香酸:如笨甲酸 (一元酸:如甲酸(HCOOH)、乙酸、硬脂 浚酸 按基 数目分 二元拨酸:如乙二酸(HOOC-COOH) {多元我酸 3.乙酸的结构和物理性质 0 乙酸的分子式为CHO.结构简式为CH-C-OH 。常温下,乙酸是一种具有强烈刺激性气味的液体。乙 酸易滚于水和乙醇,当温度低于熔点(166C时,乙酸凝结成类似冰一样的晶体.所以纯净的乙酸又称为冰醋 酸。 4.浚酸的化学性质 叛酸的性质取决于浚基,反应时的主要断键位置如下 R-Ci0tH (2(1) (1)酸的通性 乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸 使紫色石葱试液变红,在水溶液里的电离方程式 为。 (2)化反应 CH.COOH和CH;CH18OH发生脂化反应的化学方程式为 效果检测 1.判断正误(正确的打“V”,错误的打“×”)。 (1)乙酸的分子式为CHO所以乙酸属于四元酸。 (2)乙酸可看作乙炕中的一个氢原子被发基取代后的产物 (3)软脂酸(CH.COOH)属于饱和高级脂舫酸 (4)陵基官能团可以简写成-COOH或者HOOC一。 2.CH51*OH与CH;COOH在浓碗酸条件下共热,生成的产物中哪种物质分子中含18O?可以得出配化反应的 原理是什么? 3.如何通过实验证明乙酸的酸性比碳酸的强?写出反应的化学方程式。 【合作探究】 浚酸的结构与物理性质 .情境导人 杜康的儿子黑塔跟父亲学会了酿酒技术。后来,黑塔从山西迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜 就把酒糟浸泡在水缸里。到了第二 一日的西时,一开缸一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔尝了一口,酸酸的 味道很鲜美。黑塔把“二十一日”加“西”字来命名这种酸水。据说,直到今天,镇江酱醋广酿制一批醋的期限还 是二十一天。 问题生成 1食醋的主要成分是什么?其主要成分具有怎样的物理性质 2.什么是发酸?骏酸分子中的官能团是什么? 3.如何判断一种炭酸是几元梭酸? 核心归纳 1.浚酸的组成与结构 由经基(或氢原子)与疫基相连构成的有机 化合物 解 官能团:羚基(-COOH或-C-OH) 一元鞭酸的通式为RCOOH 饱和一元酸的通式为C.H.O 2.常见的浚酸 甲酸 笨甲酸 名称 乙二酸 物理 无色、有刺激性气味的液体、有腐 无色晶体,易升华,微溶于水 无色晶体,可溶于水和乙醇 性质 蚀性,能与水、乙醇等互溶 易溶于乙醇 化学 表现浚酸和醛的性质 表现竣酸和笨环的性质 表现炭酸的性质 性质 重要 作还原剂,合成医药、农药和染料 合成香料、药物等,其纳盐是 化学分析中常用的还原剂,重要的化 用途 等的原料 常用的食品防腐剂 工原料 3.静酸的分类 ①按分子中经基的结构分类 脂防酸:如乙酸、CHCOOH 芳香酸:如 /coOH 酸 ②按分子中炭基的个数分类 (一元浚酸:如乙酸 二元炭酸:如草酸HOOC-COOH CHCOOH 多元浚酸:如拧檬酸HO-C-COOH 浚酸! CHCOOH ③按分子中经基所含碳原子数的多少分类 1硬脂酸CHCOOH 高级脂舫酸 软脂酸C1sH.COOH 竣酸 (油酸CHCOOH 低级脂舫酸如甲酸、乙酸等 4.浚酸的物理性质 (1)溶解性;分子中碳原子数较少的炭酸能够与水互溶。随着分子中碳原子数的增加.一元发酸在水中的溶解度 迅速减小.甚至不滚于水(如高级脂防酸) (2)沸点随着碳原子数的增加一元矮酸的沸点逐渐升高。较酸与相对分子质量相当的有机化合物比.沸点较 高,这是因为矮酸分字间含有氢键 (3)状态:甲酸、乙酸等低级颊酸是液体,高级脂防酸是蜡状固体。 典型例题 例1 下列关于乙酸的说法不正确的是( ). A.乙酸是一种重要的有机酸,是具有强烈刺激性气味的液体 B.乙酸分子中o键与键数之比为6:1 C.无水乙酸又称冰醋酸,它是纯净物 D.乙酸易溶于水和乙醇 例2某有机物的结构简式为 HOOC--COOH ,则它是( ). A.饱和二元浚酸 B.芳香酸C脂环酸D.高级脂防酸 例3将-CH、-OH、-COOH、 四种原子团两两组合,所得化合物的水溶液呈酸性的共有( )。 A3种 B.4种 C.5种 D.6种 任务2 竣疏的化学性扇 _情境导A 我们的日常生活离不开醋,煮排骨或烧鱼时加点醋,不但能使骨头里的锈、磷、铁等元素溶解到汤里而效 人体吸收,而且还能保持食物中的维生素不被破坏。 问题生成 1.用食醋煮排骨,这是利用了醋酸的什么性质?请写出相应的化学方程式 2.甲酸、乙酸的分子结构有什么差别?如何鉴别二者 3能化反应中浓疏酸起什么作用? 实验探究 1证明甲酸具有酸性 实验现象 实验内容 结论 配制甲酸溶液,取适量甲酸溶液置于试管中 溶液变_) 滴加几滴石灌溶液 甲酸目有酸性 配制甲酸溶液,取适量甲酸溶液置于试管中 有无色气体产生,收集并检验,气体 加入少量铎粒 为. 取适量配制好的甲酸溶液,逐滴加入含有 溶液红色逐渐 耿的氢氛化纳溶液中 取适量配制好的甲酸溶液,逐滴加入碳酸氢 有无色气体产生,收集并检验气体 钟溶液中 为 2.比较乙酸、碳酸和笨酸的酸性强弱 CH.COOH溶液 实验装置 Na.CO, 饱和NaHCO,溶液 笨酸钢溶液 A B C A装置现 有无色气体产生,说明酸性。 化学方程式。 象及解释 C装置的现 溶液变浑浊.说明酸性 :化学方程式。 象及解释 B装置的 除去A中挥发的乙酸 作用 实验结论 酸性。 核归纳 1浚酸的化学性质 ①)中①、②号极性键断裂。 炭酸反应时,浚基( (1)酸性-弱酸,具有酸的性质 乙酸的电离方程式CH;COOH CHCOO+H。 ①HCOOH与NaHCO:反应:HCOOH+NaHCO→HCOONa+CO f+HO COOH COONa ②乙二酸与NaOH反应:COOH+2NaOH→COONa+2HO。 (②)脂化反应(乙酸与乙醇反应 浓疏酸, ①乙酸与乙醇的脂化反应方程式CH.COOH+CH.CHOH CH.COOCH+HO. ②原理: 用同位素示踪法探究醋化反应中的脱水方式。用含有示踪原子的CH;CH。18OH与CH.COOH反应.化学方程 0 C 浓疏酸 CH;C-OH+H-18O-CH△ 式为 CH-C-1sOCH+HO.说明发生化反应时,炭基脱-OH. 醇轻基脱-H。 注意脂化反应是可逆反应,浓疏酸在此反应中作催化剂和吸水剂。 2.醇、酸、浚酸分子中轻基氢原子的活泼性比较 名称 乙醇 笨 乙酸 结构简式 CH;CHOH 1-OH CH;COOH 轻基氢原子 不能电离 能电离 能电离 的活泼性 活泼性逐渐增强 酸性 中性 极弱酸性 弱酸性 与Na反应 反应放出H 反应放出H 反应放出H 与NaOH反应 不反应 反应 反应 与NaCO,反应 不反应 反应 反应 不反应 不反应 与NaHCO:反应 反应 -OH 由上表可知,常见分子(离子)中轻基氢原子的活泼性顺序为RCOOHHCO HCO HO-ROH。 典型例题 例4巴豆酸的结构简式为CHg-CH-CH-COOH,现有①氛化氢 ②澳水 ③纯减溶液 ④乙醇 酸 性高疑酸钾溶液。根据巴豆酸的结构特点,判断在一定条件下,能与巴豆酸反应的物质是( )。 A.只有②④ B只有①③④ C.只有①②③ D.全部 例5引将1mol乙醇(其中的经基氧用18O标记)在浓疏酸存在并加热的条件下与足量乙酸充分反应。下列叙 述不正确的是( )。 A.生成的乙酸乙脂中含有180 B.生成的水分子中含有180 C.可能生成45g乙酸乙脂 D.不可能生成90g乙酸乙脂 例6实验室制取少量乙酸乙翻的装置如图所示。下列关于该实验的叙述不正确的是( ). A.向a试管中先加入浓磕酸然后边摇动试管边慢慢加入乙醇再加入冰醋酸 B.试管b中导气管下端管口不能浸入液面的目的是防止实验过程中产生倒吸现象 C.实验时加热试管a的目的之一是及时将乙酸乙醉蒸出.使平衡向生成乙酸之的方向移动 D.试管b中饱和NaCO。溶液的作用是吸收随乙酸乙脂蒸出的少量乙酸和乙醇 灵犀一点 “形形色色”的化反应 1牛成辩状配 (1)一元浚酸与一元醇的脂化反应 浓残酸. RCOOH+HOR' △ RCOOR'+H,C (2)一元梭酸与二元醇或二元浚酸与一元醇的脂化反应 浓确, 2CHCOOH+HOCH.CH.OH △ CH.COOCH.CH.OOCCH+2HC 流巍酸, HOOC-COOH+2CH.CH.OH △ CH.CHOOC-COOCHCH.+2H.C 2.生成环状T (D)二元矮酸与二元醇的脂化反应 . COOH HO-CH 0 COOH+HO-CH △ +2HO (②)经基酸自身化反应 。- C-O CH-HC CH-CH COOH HO 0-C CH-HC CH-CH。 滚硅酸。 -。 oH +HooC △ +2HC (3)轻基酸分子内脱水生成脂,如 CH.CHCOOH 浓酸。 CHCH-C-O OH A +HO 3.生成聚酣 (1)二元竣酸与二元醇形成长链 0 一定条件下 nHOOC-COOH+nHOCHCHOH HOC-C-OCH.CH-OH+2n-1HC (2)经基酸自身形成长链 CHt CH HEO-CH-COH nHO-CH-COOH 0 +(n-1)Ho 【随堂检测】 课堂基础 1.下列事实能说明碳酸的酸性比乙酸弱的是( )。 A.乙酸能发生能化反应而碳酸不能 B.碳酸和乙酸都能与减反应 C.乙酸易挥发,而碳酸不稳定易分解 D.乙酸和NaCO:反应可放出CO 2.用18O标记的CHCH18OH与乙酸反应制取乙酸乙酣,当反应达到平衡时,下列说法正确的是( )。 A.18O只存在于乙酸乙脂中 B.18O存在于水、乙酸、乙醇以及乙酸乙酣中 C.1$o只存在于乙酸乙、乙醇中 D.若CHCH18OH与丙酸反应,则生成的脂的相对分子质量为102 COOH HO- -CH:OH 下列有关M的性质的叙述错误的是( 3.有机物M的结构简式是 ). A.M与金属纳完全反应时,二者物质的量之比是1:3 BM与氢氢化纳完全反应时,二者物质的量之比是1; CM能与碳酸钟溶液反应 DM既能与静酸反应,文能与醇反应 4已知下列数据 物质 熔点/C 沸点/C 密度/(g:cm}) 乙醇 780 -1170 0.79 乙酸 117.9 16.6 105 乙酸乙脂 -83.6 77.5 0.90 某同学在实验室副取乙酸乙能的主要步骤如下 ①配制2mL浓疏酸、3mL乙醇(含18O)和2mL乙酸的混合溶液 ②按下图连接好装置(装置气密性良好)并加入混合液.用小火均匀加热3一5min 佬 ③待试管乙收集到一定量产物后停止加热,撤出试管乙并用力振荡,然后静置待分层。 ④分离出乙酸乙脂,洗浇、干燥。 (1)配制①中混合溶液的方法为 反应中浓疏酸的作用是 写出制取乙酸乙的化学方程 式: (2)上述实验中饱和碳酸钟溶液的作用是 (填字母)。 A 中和乙隐和乙醒