内容正文:
第三节 醛和酮
第三章 烃的衍生物
第1课时 醛
一.醛
由烃基和醛基相连而构成的化合物,简写为RCHO
(一)醛类
(2)饱和一元醛的分子通式:
CnH2nO (n≥1)
1.结构特点和通式
(1)官能团
电子式:
饱和一元芳香醛的分子通式:
O
—C—H 或 —CHO
醛基
CnH2n-8O (n≥7)
2.命名:
以含醛基最长链为主链,醛基为1号碳,把支链作取代基,按主链碳原子数目称某醛。
3.同分异构体
① 碳链异构;
② 官能团异构
例:CH3CH2CHCHO CH3CHCHCH3
—
CH3
—
CH3
—
OHC
例:写出分子式为C5H10O含有 C=O 属于链状结构的同分异构体
4.物理性质
(1) 低级醛与水混溶,高级醛不溶于水而溶于有机溶剂
(2)碳原子越多熔沸点随之升高。
颜 色 :
气 味 :
状 态 :
沸 点 :
溶解性 :
无色透明
有刺激性气味
液体
跟水、乙醇等互溶
低,20.8℃,易挥发
(二)乙醛
1.乙醛的物理性质
2.乙醛的分子结构
分子式:
结构简式:
C2H4O
O
CH3—C—H 或 CH3CHO
3.乙醛的化学性质
(1)加成反应
+ H2
Ni
△
H H
H—C—C=O
H
H H
H—C—C—OH
H H
乙醇
氧化(去氢)
还原(加氢)
乙醛
---还原反应
①与H2的加成反应
②一定条件下,与HX、HCN、NH3、氨的衍生物、醇等发生加成反应
R
C
O
H
CH3
C
O
H
A
B
δ+
δ-
A B
δ+
δ-
CH3
C
O
H
H
CN
CH3
C
O
H
H CN
δ+
δ-
2- 羟基丙腈
(2)乙醛的氧化反应
2CH3CHO + 5O2 4CO2 + 4H2O
点燃
①燃烧
②催化氧化
氧化(加氧)
乙醇
氧化(去氢)
还原(加氢)
乙醛
乙酸
乙酸
O
2CH3—C—H
+ O2 2CH3COOH
催化剂
△
在洁净的试管中加入1mL2%的AgNO3溶液,然后边振荡试管边逐滴滴入2%的稀氨水,至最初产生的沉淀恰好溶解为止,制得银氨溶液。再滴入3滴乙醛,振荡后将试管放在热水浴中温热。观察并记录实验现象
实 验
③被弱氧化剂氧化
生成白色沉淀
沉淀恰好
完全溶解
继续滴加氨水
(银氨溶液)
AgNO3 + NH3·H2O = AgOH↓+ NH4NO3
AgOH + 2NH3·H2O = [Ag(NH3)2]OH + 2H2O
氢氧化二氨合银(络合物)
CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH CH3COONH4 +3NH3 +2Ag↓+H2O
水浴
用途:1、检验醛基的存在
2、制镜或者保温瓶胆
Ⅰ.银镜反应
银镜反应注意事项
(1)试管内壁必须洁净;
(2)水浴加热,不能用酒精灯直接加热;
(3)加热时不可振荡和摇动试管;
(4)须用新配制的银氨溶液,氨水不能过量(防此生成易爆炸的物质);
(5)实验后,银镜用HNO3浸泡,再用水洗。
③被弱氧化剂氧化
蓝色沉淀
滴加乙醛溶液
加热
红色沉淀
Ⅱ与新制Cu(OH)2的反应
CH3CH + 2Cu(OH)2 + NaOH CH3CONa
+ Cu2O + 3H2O
△
O
O
NaOH过量的环境
此反应也用于检验醛基的存在
④被强氧化剂氧化
乙醛可以使酸性KMnO4溶液和溴水褪色
O
—C—H
O
—C—H
加成
H
—C—OH
H
O
—C—H
被氧化
O
—C—OH
小 结
醛基既有能被氧化,又能被还原,主要体现还原性
写出乙醛和溴水反应的化学方程式:
H2还原
AB
C
O
H
A
B
1.某有机物的分子式为C5H10O,它能发生银镜反应和加成反应,若将它与H2加成,所得产物结构简式可能是
A.(CH3)3CCH2OH
B.(CH3CH2)2CHOH
C.CH3(CH2)2CH2OH
D.CH3CH2C(CH3)2OH
练 习
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