3.3.2醛类 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章 烃的衍生物 第三节 醛类 （第2课时） 高二化学 甲醛 HCHO —CH＝CH—CHO 肉桂醛 —CHO 最简单的芳香醛， 俗称苦杏仁油 肉桂醛是一种食用香料，广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果和调味品中。 苯甲醛 最简单的醛 生活中常见的醛 醛：由烃基（或氢原子）与醛基相连而构成的化合物，简写为RCHO 饱和一元醛的通式CnH2nO 2、醛的分类： 醛 脂肪醛 芳香醛 一元醛 二元醛 多元醛 饱和醛、不饱和醛 一、醛的结构与分类 第 页 醛 比如：饱和一元醛: C O H H 甲醛 C O H CH3 乙醛 丙醛 C O H CH3CH2 3、饱和一元醛的通式： CnH2n+1CHO 或 CnH2nO 一、醛的结构与分类 第 页 醛 例1：讨论C3H6O可能的的同分异构体类别 例2： C5H10O有几种属于醛的同分异构体？ 方法：将醛基看作取代基 4、醛的同分异构现象 醛与酮、烯醇、环醇等互为同分异构体 一、醛的结构与分类 第 页 醛 （1）选取分子中连有醛基或酮羰基的、最长碳链作为主链，按照 主链所含碳原子数称为“某醛”或“某酮” 。 （2）从醛基开始或距离酮羰基最近的一端给主链碳原子编号。 （3）在“某醛”或“某酮”之前加上取代基的位次号和名称。 O CH3—CH2—C—CH2—CH3 3-戊酮 CH3—CH—CH2—CHO CH3 3-甲基丁醛 5、醛、酮的命名 下面，我们来了解醛、酮的命名规则： 首先，选取分子中连有醛基或酮羰基的最长碳链作为主链，按照主链所含碳原子数称为“某醛”或“某酮”。 然后从醛基开始或距离酮羰基最近的一端给主链碳原子编号 ， 最后在“某醛”或“某酮”之前加上取代基的位次号和名称。 醛类的化学性质 R C C H H H O d - d + 2.加成反应 （与 H2 、HCN、氨及氨的衍生物、醇类等，但羰基不能和HX、X2、H2O发生加成反应。） 3.氧化反应——生成酸 （酸性 KMnO4 溶液、溴水溶液） （ O2，催化剂） （银氨溶液） （新制氢氧化铜悬浊液） 1.还原反应——生成醇 3.羟醛缩合反应 课本P85 醛、酮α-C原子上的H原子(α-H)受到羰基的影响变得比较活泼 两醛基；至少一种醛含有α-H！ 在稀碱或稀酸的催化作用下，有 a-H 的醛或酮能与另一分子醛或酮发生加成反应，即一分子醛的 a-H 加到另一分子醛的羰基氧原子上，其余部分加到羰基碳原子上，生成 B-羟基醛。生成的 B-羟基醛易脱水，发生脱水的消去反应。由于加成产物的分子中既有羟基又有醛基，故这一反应称为羟醛缩合反应。 (1)醛分子间的加成反应(羟醛缩合反应) 上述反应增长碳链，在有机合成中应用比较广泛。 应用： 三、醛的化学性质 反应条件： 例2.在10％稀碱催化下，醛与醛分子间能发生如下反应： 苯甲醛和乙醛发生上述反应生成的是 （ ） D 实质：醛基的ɑ-氢被激活 1.写出乙醛与乙醛在稀碱催化下，按1:1发生羟醛缩合反应的方程式 2.分别写出甲醛与乙醛在稀碱催化下，按1:1、1:2、1:3发生羟醛缩合反应的方程式 应用：羟醛缩合反应常用于改变碳骨架、并能产生支链 三、醛的化学性质 3.羟醛缩合反应 课本P85 第 页 醛 OH + HCHO CH2—OH OH 催化剂 △ 三、醛的化学性质 讨论：苯酚与甲醛按1:1、1:2、1:3的发生加成反应的产物各有多少种 4.苯酚与甲醛的加成反应 第 页 醛 5. α-H 的取代反应 上述反应可引入卤素原子，进而引入羟基或碳碳双键，可实现官能团的转化。 上述反应可由醛直接生成醇和羧酸，实现芳香化合物间的转化。 6. 醛的歧化反应 R−CH2−CHO ＋ Br2 催化剂 R−CH−CHO ＋ HBr Br −CHO 2 ①浓KOH溶液、Δ ②H＋ COOH CH2OH ＋ 三、醛的化学性质 【课堂小结】 醛的化学性质 R C C H H H O d - d + 1.加成反应 （与 H2 、HCN、氨及氨的衍生物、醇类等，但羰基不能和HX、X2、H2O发生加成反应。） 2.氧化反应 （酸性 KMnO4 溶液、溴水溶液） （ O2，催化剂） （银氨溶液） （新制氢氧化铜悬浊液） 【课堂小结】 醛的化学性质 R C C H H H O d - d + 3.羟醛缩合反应 （作用：增长碳链） 4.与苯酚加成 6.歧化反应 5.α-H 的取代反应 练习.柠檬醛是一种具有柠檬香味的有机化合物，广泛存在于香精油中，是食品工业中重要的调味品，且可用于合成维生素A。已知柠檬醛的结构简式为 (2)检验柠檬醛分子含有醛基的方法：_______________________________， 发生反应的化学方程式：_________________________________________。 (3)检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法： ____________________________。 (4)实验操作中，应先检验哪一种官能团？________。 课堂互动探究 创新设计 目录 方法归纳：醛基与碳碳双键共存时碳碳双键的检验 新知自主预习 目录 创新设计 答案　(2)加入银氨溶液后水浴加热，有银镜出现，说明有醛基 ＋2[Ag(NH3)2]OHeq \o(――→,\s\up7(△))2Ag↓＋H2O＋3NH3＋ (答案合理即可) (3)在加银氨溶液[或新制Cu(OH)2悬浊液]氧化醛基后，调节溶液pH至酸性再加入溴的四氯化碳溶液(或酸性KMnO4溶液)，若溶液褪色说明有碳碳双键 (4)醛基(或—CHO) (1)醛基和碳碳双键性质的比较 醛基 碳碳双键 酸性KMnO4溶液 褪色 褪色 溴水 褪色 褪色 银氨溶液 产生银镜 不反应 新制的Cu(OH)2 产生砖红色沉淀 不反应 (2)检验流程 R—CH===CH—CHOeq \o(――――→,\s\up17(银氨溶液),\s\do15(水浴加热)) eq \o(――→,\s\up7(H＋))R—CH===CH—COOHeq \o(――――――→,\s\up17(KMnO4(H＋)),\s\do15(或溴的四氯化碳)) 褪色 $$