第02讲 不饱和烃（复习讲义）（上海专用）2026年高考化学一轮复习讲练测

第02讲 不饱和烃 目录 01 2 02 体系构建·思维可视 3 03 核心突破·靶向攻坚 4 考点一 烯烃 4 知识点1 烯烃的结构和物理性质 5 知识点2 烯烃的命名 8 知识点3 烯烃的化学性质 6 考向1 考查烯烃结构与性质 8 考向2 考查乙烯的性质及制备 11 考点二 炔烃 14 知识点1 炔烃的结构和性质 14 知识点2 炔烃的命名 8 知识点3 乙炔的化学性质 15 知识点4 乙炔的实验室制法 11 考向1 考查炔烃结构与性质 16 考向2 考查乙炔的性质及制备 17 【思维建模】有机物气体制备一般思路 考向3 考查烯烃和炔烃的命名 19 考点三 芳香烃 20 知识点1 芳香烃的结构 21 知识点2 苯的同系物的命名 22 知识点3 芳香烃的性质 23 知识点4 苯的化学性质实验探究 25 考向1 考查芳香烃的结构与性质 28 考向2 考查芳香族的同分异构体的判断 29 【思维建模】芳香族的同分异构体的判断 考向3 苯的性质实验 30 考向4 考查 苯的同系物的命名 33 0437 考点要求 考察形式 2025年 2024年 不饱和烃基结构与命名 选择题 非选择题 T3（5） 不饱和烃的性质与规律 选择题 非选择题 T3（8） T9（2） 有机物合成路线转化 选择题 非选择题 T3（9） 考情分析： 1.考查形式与分值：在近三年（2023 - 2025）的上海高考化学试卷中，不饱和烃相关内容的考查分值在 3 - 6 分左右，约占总分值（100 分）的 3% - 6%。考查形式多样，主要涵盖选择题、填空题以及有机推断题中的部分设问。​ 2.选择题方面：常考查不饱和烃的基本概念，如烯烃、炔烃的结构特点（2023 年上海高考选择题涉及判断丙烯分子中原子共面问题）、同分异构体的判断、化学性质（如能否使酸性高锰酸钾溶液褪色等）。以 2023 年真题为例，通过丙烷脱氢制丙烯的情境，考查对反应类型的判断以及丙烷、丙烯性质的理解。​ 3.填空题部分：倾向于对不饱和烃的命名规则、化学反应方程式书写的考查。例如在某一年的填空题中，要求考生写出特定烯烃发生加成反应的化学方程式。​ 4.有机推断题：不饱和烃作为有机合成路线中的重要环节，常考查其加成、氧化等反应在合成路线中的应用，以及通过反应条件和产物结构逆向推断不饱和烃的结构简式。从近五年的有机推断题来看，涉及不饱和烃的步骤平均每年至少出现 1 - 2 处。​ 5.趋势分析：从命题趋势上看，试题逐渐注重将不饱和烃的知识与实际生产生活、新材料合成等情境相结合，考查学生对知识的迁移应用能力以及运用化学原理解决实际问题的能力。同时，对学生的证据推理与模型认知、科学探究与创新意识等化学核心素养的考查也日益凸显。 复习目标： 1.熟练掌握烯烃、炔烃的分子结构、同分异构现象、命名规则，能够准确判断原子或基团的次序规则、顺反异构体的结构特征。​ 2.深入理解不饱和烃的物理性质变化规律，如随碳原子数增加，熔沸点、密度的变化情况。​ 3.全面掌握不饱和烃的化学性质，包括加成反应（与 H₂、X₂、HX、H₂O 等）、氧化反应（使酸性高锰酸4.钾溶液褪色原理及相关反应方程式）、加聚反应等，并能准确书写相应的化学反应方程式。​ 5.提升学生分析问题和解决问题的能力，能够根据给定的信息（如反应条件、产物结构等），推断不饱和烃在有机合成路线中的转化过程，培养证据推理能力。​ 6.通过对不饱和烃相关实验（如乙烯、乙炔的实验室制法及性质实验）的复习，增强学生的科学探究意识，掌握实验操作技能和实验现象分析方法。​ 7.培养学生将化学知识与实际应用相联系的能力，能够从化学视角解释生活中与不饱和烃相关的现象（如塑料的合成等），提升科学态度与社会责任素养。​ 考点一 烯烃 知识点1 烯烃的结构和物理性质 1．结构特点 （1）烯烃的官能团是 。乙烯是最简单的烯烃。 （2）乙烯的结构特点：分子中所有原子都处于 。 2．通式：单烯烃的通式为 （n≥2） 3.烯烃的顺反异构 (1)顺反异构的含义:由于碳碳双键不能 而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。 (2)存在顺反异构的条件:每个双键碳原子上连接了两个 的原子或原子团。 (3)两种异构形式 顺式结构 反式结构 特点 两个相同的原子或原子团排列在双键的 两个相同的原子或原子团排列在双键的 实例         4．物理性质 （1）常温常压下的状态:碳原子数≤4的烯烃为 ，其他为 。 （2）熔、沸点：碳原子越多，烯烃的熔、沸点越 ；相同碳原子数时，支链越多，熔沸点 。 （3）密度：相对密度逐渐 ，但相对密度均小于 。 （4）溶解性：都难溶于水， 溶于有机溶剂。 得分速记 烯烃中碳碳双键中碳的杂化方式都是sp2杂化，以碳碳双键为中心，至少6个原子共平面。 知识点2 烯烃的命名 烯烃的命名 （1）选主链：将含 的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”。 （2）编号位：从距离 最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的编号 。 （3）写名称：首先用大写数字“二，三……”在烯烃或炔烃的名称前表示双键或三键的个数；然后在“某烯”前面用阿拉伯数字表示出碳碳双键的位置（用双键或三键碳原子的最小编号表示），最后在前面写出支链的名称、个数和位置。 知识点3 烯烃的化学性质 1．氧化反应 （1）可燃性 ①反应：CnH2n+O2nCO2+nH2O ②现象：产生 火焰，冒 （2）KMnO4（H+） ①反应：CH2＝CH2CO2+H2O ②现象：酸性高锰酸钾溶液 （区分烷烃与烯烃） 2．加成反应 （1）与Br2反应：CH3CH＝CH2+Br2 （2）与H2反应：CH3CH＝CH2+H2 （3）与HCl反应：CH3CH＝CH2+HCl 或 （4）与H2O反应： 3．加聚反应 （1）乙烯：n CH2＝CH2 （2）丙烯：nCH3－CH＝CH2 4．二烯烃的化学性质 （1）加成反应 （2）加聚反应：发生1，4－加聚 ①1，3－丁二烯：nCH2＝CH－CH＝CH2 ②2－甲基－1，3－丁二烯：nCH2＝CH－CH2 5.乙烯的实验室制法 （1）药品：乙醇、浓硫酸 （2）反应原理：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O （3）装置：液—液加热，如图: （4）收集方法：排水集气法  得分速记 1.浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂。 2.温度计的位置：插入反应液中但不能触及烧瓶底部，目的在于控制反应液的温度在170℃，避免发生副反应。  3.加入碎瓷片是为了防止液体暴沸。 4.点燃乙烯前要验纯。 5.反应液变黑是因浓硫酸使乙醇脱水碳化，碳把硫酸还原为SO2 ，故乙烯中混有SO2 。 C + 2H2SO4（浓）== CO2↑+ 2SO2↑+ 2H2 考向1 考查烯烃结构与性质 例1 （23-24高三上·上海·期中）工业上通常以甲醛、乙炔为原料制取1，3-丁二烯，生产流程如下： (1)X的结构简式： 。 (2)1，3-丁二烯与Br2发生1，4-加成产物的结构简式： 。 【变式训练1·变载体】（24-25高三上·上海·期中）β-月桂烯的结构简式为，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物（只考虑位置异构）理论上最多有 种。 【变式训练2】有机物a 可以发生如下一系列变化，下列说法不正确的是 A．b 中所有碳原子在同一平面内 B．b 的一氯代物只有一种 C．a 能发生加聚反应 D．c 的分子式为 C7H8O 【有机化学与科技发展结合】【变式训练3】（24-25高三上·上海·期中）有机化学是研究有机化合物的结构、性质、制备、应用及其理论方法的学科。目前有机化学的发展促进了国防、医药、材料、能源等方面的科技发展。某有机物X的结构如图，回答下列问题。 (1)有机物X的分子式： 。 (2)有机物X的含氧官能团的名称为： 。 (3)在一定条件下，有机物X可以发生________。 A．加成反应 B．氧化反应 C．取代反应 D．消去反应 (4)有机物X含有苯环的同分异构体中不包括的类别是_________。（双选） A．醇 B．醛 C．醚 D．酸 (5)请写出一种符合下列要求的X的同分异构体： 。 ①属于芳香族化合物 ②具有一定的酸性 ③分子中有4种不同化学环境的氢原子 考向2 考查乙烯的性质及制备 例2 （2023·上海闵行·二模）实验室制取乙烯并验证其化学性质，下列装置与目的相符的是 A．制备乙烯 B．除去杂质 C．验证不饱和性 D．收集乙烯 【变式训练1】（2024·全国·模拟预测）某实验小组为了探究乙烯的性质，设计了如图所示的实验装置。下列叙述错误的是 A．温度需要控制在170℃ B．点燃具支试管Ⅱ试管处排出的尾气可以观察到明亮蓝色的火焰 C．该实验可以观察到4和5处颜色逐渐褪去 D．3的作用是防止二氧化硫干扰实验 【变式训练2·变考法】（24-25高三上·上海·阶段练习）戊是用于制造隐形眼镜的功能高分子材料，它的一种合成路线如下： (1)甲的名称为： 。 (2)下图为制取并检验甲性质的实验装置图： (a)写出实验室制取甲的化学方程式 。 (b)下列说法正确的是 。 A．a中反应温度可以控制在140℃ B．b中溶液颜色逐渐褪去说明产生了甲 C．c中溶液颜色逐渐褪去说明产生了甲 D．d口导出的气体均具有可燃性 (3)写出乙中官能团检验的化学方法： 。 (4)下列叙述正确的是___________。 A．用分液操作分离乙 B．丙为CH3CH2OH C．丁发生缩聚反应合成戊 D．戊因含羟基而具有亲水性 (5)写出戊的结构简式： 。 (6)写出丙生成丁的化学方程式 。 考点二 炔烃 知识点1 炔烃的结构和性质 1．乙炔 （1）结构特点 分子式 电子式 结构式 结构简式 碳原子杂化方式 C－H键成分 C≡C键成分 相邻两个键之间的键角 分子空间结构 个σ键和 个π键 结构 （2）物理性质： 色、 臭的气体， 溶于水， 溶于有机溶剂。 2．炔烃 （1）结构特点：官能团是 ，结构和乙炔相似。 （2）单炔烃的通式：CnH2n－2（n≥2） （3）物理性质：与烷烃和烯烃相似，沸点随碳原子数的递增而逐渐 。 知识点2 炔烃的命名 炔烃的命名：与烯烃命名方法相同，称为某炔。 （1）CH≡C－CH2－CH3的名称为： 。 （2）CH3－C≡C－CH3的名称为： 知识点3 乙炔的化学性质 1．氧化反应 （1）可燃性 ①反应：2C2H2+5O24CO2+2H2O ②现象：在空气中燃烧火焰明亮，并伴有浓烈黑烟 （2）KMnO4（H+） ①反应：CH≡CHCO2+H2O ②现象：酸性高锰酸钾溶液 （区分烷烃与炔烃） 2．加成反应 （1）与Br2加成 ①1∶1加成：CH≡CH+Br2 ②1∶2加成：CH≡CH+2Br2 （2）与H2加成 ①1∶1加成：CH≡CH+H2 ②1∶2加成：CH≡CH+2H2 （3） 与HCl加成：CH≡CH+HCl （4） （4）与H2O加成（制乙醛）：CH≡CH+H2O 3．加聚反应 （1）反应：nCH≡CH （2）应用：制造导电塑料 得分速记 1. 炔烃化学性质和烯烃相似，但是炔烃比烯烃活泼。 2. 聚乙炔还有碳碳双键，还能使溴水，酸性高锰酸钾褪色。 知识点4 乙炔的实验室制法 1．反应原料：电石、水 2．反应原理： 3．发生装置：使用“固+液气”的装置 4．收集方法： 集气法 5．净化除杂、性质验证 （1）装置A ①作用： ，防止H2S等气体干扰乙炔性质的检验 ②反应： （2）装置B中的现象是 （3）装置C中的现象是 得分速记 1.用试管作反应容器制取乙炔时，由于CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导气管，应在导气管附近塞入少量棉花。 2.电石与水反应很剧烈，为了得到平稳的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水，并用分液漏斗控制水流的速率，让食盐水逐滴慢慢地滴入。 3.因反应放热且电石易变成粉末，所以制取乙炔时不能使用启普发生器。 4.由于电石中含有与水反应的杂质（如CaS、Ca3P2等），使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质，将混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去。 考向1 考查炔烃结构与性质 例1 24-25高三上·上海·期中）已知端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应：称为Glaser反应。 已知：，则A的结构简式是 ；用1 mol A合成1,4－二苯基丁烷，理论上需要消耗 mol H2。 【变式训练1】4（2023·上海黄浦·二模）丙炔和氯化氢之间发生加成反应，产物不可能是 A．1-氯丙烷 B．1，2-二氯丙烷 C．1-氯丙烯 D．2-氯丙烯 【变式训练2】（23-24高三上·上海浦东新·阶段练习）丙烯腈分子()中碳原子轨道杂化类型有 ；分子中处于同一直线上的原子数目最多为 个。 考向2 考查乙炔的性质及制备 例1（2025·上海金山·一模）利用废银催化剂可制乙炔银(Ag2C2)和酸性乙炔银(Ag2C2·nAgNO3)。已知乙炔银和酸性乙炔银均易受热分解。 (一)制取乙炔。利用如图所示装置制取纯净的乙炔。 (1)电石与水反应剧烈，为得到较为平稳的气流，在不改变电石用量和大小的情况下，可采取的措施有 、 。 (2)电石中含有少量CaS等杂质。洗气瓶中CuSO4(aq)的作用是 。 (二)制备乙炔银。向银氨溶液中通入乙炔可得到乙炔银沉淀。 (3)写出生成乙炔银的化学方程式 。 (4)将下列制备乙炔银的实验步骤补充完整： ⅰ.将废银催化剂分批加入浓硝酸中，采用空气搅拌，用稀硝酸和NaOH(aq)先后吸收反应生成的废气，过滤除去不溶物。 ⅱ.向滤液中加入 至出现 现象。 ⅲ.向所得溶液中通入足量乙炔，过滤、洗涤滤渣2~3次，常温风干。 思维建模 有机物气体制备一般思路 气体收集或性质验证 实验原理 选择合适的装置 气体净化 【变式训练1】（2023·上海宝山·二模）可用如图装置制取(必要时可加热)、净化、收集的气体是 A．铜和稀硝酸制一氧化氮 B．氯化钠与浓硫酸制氯化氢 C．锌和稀硫酸制氢气 D．碳化钙与饱和食盐水制乙炔 【变式训练2】（22-23高三下·上海杨浦·阶段练习）氮化钙(Ca3N2)是高端荧光粉的主要成分之一，其极易与水剧烈反应生成氨气。利用如下图装置测定氮化钙产品纯度(杂质不产生气体，煤油可看作非极性溶剂)。下列说法中正确的是 A．往下移动水准瓶，量气管与水准瓶内液面不发生变化，说明气密性良好 B．还可以利用该装置测定CaC2样品(假定杂质不与水反应)的纯度 C．Y形管内残留有反应产生的气体，造成结果偏低 D．反应结束，冷却至室温后，若水准瓶的高度高于量气管即读数，会造成结果偏低 【变式训练3】（2023·上海徐汇·一模）关于有机物制备的说法正确的是 A．使用饱和Na2CO3溶液收集乙酸乙酯 B．用饱和食盐水与电石在启普发生器中反应制取乙炔 C．制取乙酸丁酯和乙酸乙酯时都需要过量的乙酸 D．制取乙烯时可使用酸性KMnO4溶液除去SO2 考向3 考查烯烃和炔烃命名 例3 （23-24高三上·上海·期中）甲烷是优质气体燃料，也是制造合成气和许多化工产品的重要原料。甲烷重整制氢。主要反应为：；。请根据所学知识回答下列问题。 (3)异辛烷的结构简式为，它可由某烯烃和氢气加成制得。则该烯烃的名称可能是 (用系统命名法命名)。 (4)写出同时满足下列条件的正庚烷的一种同分异构体的结构简式： 。 a．一个支链 b．该物质在光照下与氯气取代的一氯代物有3种 【变式训练1·变载体】（2025·上海·一模）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一，某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如图合成路线： 已知： (3)E的名称为 。 【变式训练2】（2023·海南·模拟预测）下列有机物的命名错误的是 A．2，3，4-三甲基戊烷 B．5-羟基苯甲酸 C．4-溴-1-戊炔 D．新戊醇 考点三 芳香烃 知识点1 芳香烃的结构 1.概念:分子里含有 苯环的烃。 2.结构特点:含有 ,无论多少,侧链可有可无,可多可少,可长可短,可直可环。 3.稠环芳香烃:通过两个或多个苯环合并而形成的芳香烃叫稠环芳香烃。稠环芳香烃最典型的代表物是萘()。 4.分类 5.苯的分子结构 分子式 结构式 结构简式 空间充填模型 C6H6 或 化学键 形成 苯分子中的6个碳原子均采取 ，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的sp2杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为 ，连接成 。每个碳碳键的键长相等，都是139 pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成 ，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧 结构特点 ①6个碳碳键键长完全 。 ②是一种介于 和 之间的特殊化学键。 ③苯的6个氢原子所处的化学环境完全 。 ④分子中6个碳原子和6个氢原子都在 。 ⑤苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，在 上。 得分速记 1.是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。 2.苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同。 3.分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内。 4.苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，在同一条直线上。 知识点2 苯的同系物的命名 1．习惯命名法 （1）苯的一元取代物：苯分子中的一个氢原子被烷基取代，称为某苯 结构简式 CH3 CH2CH3 CH3 名称 （2）当有两个取代基时，取代基在苯环上可以有“邻”“间”“对”三种相对位置，可分别用“邻”“间”“对”来表示。 结构简式 名称 2．系统命名法（以二甲苯为例） （1）苯环上有多个取代基，可将苯环上的6个碳原子编号 （2）以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并使支链的编号和最小给其他取代基编号 结构简式 名称 得分速记 1.取代基为 “不同烷基”（如甲基 + 乙基、甲基 + 丙基） 原则：以 “较小的烷基” 作为主取代基，母体为 “某烷基苯”，较大的烷基作为 “取代基” 标注位置（本质是让侧链名称更短，符合 “最简原则”）。 2.取代基为 “相同烷基”（如二甲苯、二乙苯） 母体直接用 “苯”+ 取代基名称，取代基前缀用 “二” 表示数量，位置用 “邻、间、对” 或数字 “1,2-、1,3-、1,4-” 标注 知识点3 芳香烃的性质 1.苯的性质 1）苯的物理性质：苯是一种 的液体，有毒，不溶于水。苯易挥发，沸点为80.1 ℃，熔点为5.5 ℃，常温下密度比水的小。注意“苯的外观似水，而并非水”。 2）苯的化学性质 （1）苯的氧化反应 ①与氧气的燃烧反应： 实验现象：空气里燃烧产生浓重的黑烟，同时放出大量的热 ②苯不能使酸性高锰酸钾溶液 ，不能被酸性KMnO4溶液氧化 （2）苯与溴的取代反应：苯与溴在FeBr3催化下可以发生反应，苯环上的氢原子可被溴原子取代，生成溴苯， 。 （3）苯与浓硝酸的取代反应：在浓硫酸作用下，苯在50～60℃能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯， 。 （4）苯与浓硫酸的取代反应：苯与浓硫酸在70～80℃可以发生磺化反应，生成苯磺酸， 。 （5）苯的加成反应：在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷， 。 2.苯的同系物性质 (1)苯的同系物的物理性质 ①苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，密度比水 ，不溶于 ，易溶于 ，本身作有机溶剂 ②随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大；苯环上的支链越多，溶沸点越低 ③同分异构体中，苯环上的侧链越 ，侧链在苯环上分布越散，熔沸点越 。 ④三种二甲苯的沸点与密度 沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯 密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯 (2)苯的同系物的化学性质 (以甲苯为例) 苯的同系物与苯都含有苯环，因此和苯具有相似的化学性质，能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有所不同 1)氧化反应 ①苯的同系物燃烧通式： 甲苯与氧气燃烧： ②苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色 (苯环对侧链的影响) 2)取代反应 ①甲苯的硝化反应：甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。生成三硝基的取代产物的化学方程式为： 得分速记 通过这个反应，可以说明：苯环的侧链影响了苯环：甲基活化了苯环的邻位和对位。硝基取代更易发生，且取代的位置均以甲基的邻、对位为主。 ②甲苯的卤代反应：甲苯与Cl2反应时，若在光照条件下，发生在侧链；若有催化剂时，发生在苯环上 a．甲苯与氯气在光照条件下(侧链取代)： 。 b．甲苯与液氯在铁粉催化剂作用下(苯环上取代)： 。 得分速记 甲基的存在活化了苯环上处于甲基邻位和对位的氢原子，使相应的C-H键更容易断裂，发生取代反应。产物以邻位代甲苯、对位代甲苯为主。 3）加成反应：在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，化学反应方程式为： 知识点4 苯的化学性质实验探究 （一）苯的取代反应实验 1．实验装置 2．实验原理： 3．实验现象 （1）烧瓶充满红棕色气体，在导管口有 （HBr遇水蒸气形成） （2）反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，有浅黄色的AgBr沉淀生成 （3）把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色（溶有Br2）不溶于水的液体生成 4．产品处理（精制溴苯） 得分速记 苯的取代反应实验的注意事项 （1）应该用纯溴 （2）要使用催化剂FeBr3，需加入铁屑； （3）锥形瓶中的导管不能插入液面以下，防止倒吸，因HBr极易溶于水 （二）苯的硝化反应实验 1．实验装置 2.实验原理： 3. 实验现象 （1）将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有黄色油状物质（溶有NO2）生成 （2）用NaOH（5%）溶液洗涤，最后用蒸馏水洗涤后得无色油状、有苦杏仁味、密度比水大的液体 得分速记 苯的硝化反应实验的注意事项 （1）试剂添加顺序：浓硝酸+浓硫酸+苯 （2）浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂 （3）必须用水浴加热，温度计插入水浴中测量水的温度 考向1 考查芳香烃的结构与性质 例1 （22-23高三下·上海宝山·阶段练习）柠檬烯是一种食用香料，其结构简式如图。有关柠檬烯的分析正确的是 A．柠檬烯属于芳香烃 B．与1molBr2发生加成反应有二种不同产物 C．性质稳定，遇空气、加热均不易变质 D．它和丁基苯( )互为同分异构体 【变式训练1】（2023·上海宝山·一模）氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物，其制备的部分合成路线如下(已知：吡啶是一种有机碱)。下列说法错误的是 A．D中所有的碳原子均在同一平面上 B．吡啶的作用是吸收反应产生的HCl，提高反应转化率 C．E的分子式是 D．反应⑥的反应试剂和反应条件是浓硫酸、浓硝酸，加热 【变式训练2】（24-25高三上·上海·期中）下列反应能说明苯环对取代基的影响的是 A．甲苯可与氢气发生加成反应 B．甲苯和浓硝酸、浓硫酸反应生成TNT C．甲苯在一定条件下反应生成对氯甲苯 D．甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化 考向2 考查芳香族的同分异构体的判断 例1 （23-24高三下·上海·阶段练习）4－氨基苯乙酸(药物X)是一种上皮肽转运蛋白PepT1抑制剂，科学家利用水微滴制备的原理如图所示。 (1)药物X的分子式为 。 (2)乙分子中苯环上的二溴代物有 种。 A．3 B．4 C．5 D．6 (3)比甲多2个碳原子的同系物中，一溴代物最小的芳香烃的名称是 。 (4)该药物X在胃液中的存在形式是 。 思维建模 芳香族物质的同分异构体的判断第一步：拆分 “苯环 + 取代基” —— 确定取代基总数 第二步：分情况定位置异构数 n=1（单取代苯）——仅算 “取代基自身的同分异构数” n=2（二取代苯）——“取代基是否相同”+“3 种位置异构” n=3（三取代苯）—— 分 “AAA、AAB、ABC” 三类位置异构：AAA3 种，AAB6 种，ABC10 种 第三步：叠加 “官能团异构”—— 避免漏算类别异构 第四步：验证排除 —— 避免重复与错误 重复排除：使用 “固定法” 时，先固定一个取代基（如 1 位），再移动其他取代基，避免因旋转 / 翻转导致的重复（如苯环无方向性，1,2 - 二甲苯与 1,6 - 二甲苯是同一种）； 【变式训练1】（22-23高三上·上海浦东新·期中）关于化合物(a)、(b)、(c)，下列说法正确的是 A．a、b、c互为同分异构体 B．a、b的一氯代物都只有一种 C．a、c都能发生氧化反应 D．b、c都属于苯的同系物 D．由结构简式可知，b分子中不含 【变式训练2】（24-25高三上·上海·阶段练习）一种非甾体抗炎药(K)的合成路线如下(部分反应条件省略)： 已知：(i) (ii) (7)一定条件下G与氢气加成后得到产物M的分子式为C6H10Cl2O，写出一种满足下列条件的M的同分异构体 。 I．所有碳原子一定在同一平面；        Ⅱ．无对应的顺反异构体； Ⅲ．−Cl和−OH不与同一个碳原子相连。 考向3 苯的性质实验 例1（24-25高三上·上海·期中）浓硝酸与浓硫酸的混酸是常用的有机硝化试剂。苯硝化机理如下所示： 第一步： 第二步： 第三步：…… (1)简述配制浓硝酸与浓硫酸的混酸的实验操作： 。 (2)苯的硝化反应常采用水浴加热，其优势是 、 。 (3)硝化过程第一步中转化为体现了_______。 A．氧化性 B．还原性 C．酸性 D．碱性 (4)硝化过程第三步反应式为 。 【多步骤反应流程机理图】【变式训练1】（2025·广西南宁·二模）在浓HNO3和浓H2SO4混合溶液中加入苯，反应过程中能量变化示意图如下。下列说法错误的是 A．对于生成Y的反应，浓H2SO4作催化剂 B．X为苯的加成产物，Y为苯的取代产物 C．由苯得到M时，苯中的碳原子杂化方式没有变化 D．从中间体到产物，无论从产物稳定性还是反应速率的角度均有利于产物Ⅱ 【变式训练2】（24-25高三上·上海·期中）下列操作能达到实验目的的是 A．将苯和溴水混合后加入铁粉制取溴苯 B．检验苯酚可以用浓溴水，看到白色沉淀 C．制硝基苯时需要把温度计插入反应液中 D．制乙酸乙酯时用15%碳酸钠溶液吸收产物 【变式训练3】（2023·上海徐汇·模拟预测）实验室用苯与溴反应制备溴苯，关于说法正确的是 A．可以用溴水代替液溴，减少溴的挥发 B．将生成气体直接通入溶液，检验反应是否生成HBr C．铁粉作催化剂，苯与溴既能发生加成反应，也能发生取代反应 D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、分液、蒸馏，即可得到溴苯 考向4 考查苯的同系物命名 例4 （24-25高三上·上海青浦·阶段练习）下列有机物命名正确的是 A．1，3，4-三甲苯 B．2-甲基-2-氯丙烷 C．2-甲基-1-丙醇 D．3-甲基-1-丁炔 【变式训练1·变载体】（24-25高三上·上海·阶段练习）一种非甾体抗炎药(K)的合成路线如下(部分反应条件省略)： 已知：(i) (ii) (1)G中官能团名称为 ；G的名称是 。 a．二氯苯酚   B．间氯苯酚   C．1， 3−二氯苯酚   D．2， 6−二氯苯酚 【变式训练2】（23-24高三上·上海杨浦·阶段练习）有机物的系统命名： (1) ； (2) ； (3) 。 【变式训练3】（22-23高三下·上海宝山·阶段练习）下列各物质的命名正确的是 A．2-乙基戊烷 B．油酸甘油脂 C．1，3，5-三硝基甲苯 D．2，2-二甲基-1-丙醇 1．（2024·山东·高考真题）下列化学用语或图示正确的是 A．的系统命名：2-甲基苯酚 B．分子的球棍模型： C．激发态H原子的轨道表示式： D．键形成的轨道重叠示意图： 2．（2024·贵州·高考真题）下列叙述正确的是 A．KBr的电子式： B．聚乙炔的结构简式： C．的空间结构：平面三角形 D．的名称：2-甲基-2-丁烯 3．（2025·黑吉辽蒙卷·高考真题）人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA损伤，原因之一是脱氧核苷上的碱基发生了如下反应。下列说法错误的是 A．该反应为取代反应 B．Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应 C．Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应 D．乙烯在UV下能生成环丁烷 4．（2025·云南·高考真题）化合物Z是某真菌的成分之一，结构如图。下列有关该物质说法错误的是 A．可形成分子间氢键 B．与乙酸、乙醇均能发生酯化反应 C．能与溶液反应生成 D．与的溶液反应消耗 5．（2025·陕晋青宁卷·高考真题）抗坏血酸葡萄糖苷()具有抗氧化功能。下列关于的说法正确的是 A．不能使溴水褪色 B．能与乙酸发生酯化反应 C．不能与溶液反应 D．含有3个手性碳原子 6．（2025·河南·高考真题）可持续高分子材料在纺织、生物医用等领域具有广阔的应用前景。一种在温和条件下制备高性能可持续聚酯P的路线如图所示。 下列说法错误的是 A．E能使溴的四氯化碳溶液褪色 B．由和G合成M时，有生成 C．P在碱性条件下能够发生水解反应而降解 D．P解聚生成M的过程中，存在键的断裂与形成 7．（2025·广东·高考真题）在法拉第发现苯200周年之际，我国科学家首次制备了以金属M为中心的多烯环配合物。该配合物具有芳香性，其多烯环结构(如图)形似梅花。该多烯环上 A．键是共价键 B．有8个碳碳双键 C．共有16个氢原子 D．不能发生取代反应 8．（2025·陕晋青宁卷·高考真题）下列实验方案不能得出相应结论的是 A B 结论：金属活动性顺序为 结论：氧化性顺序为 C D 结论：甲基使苯环活化 结论：增大反应物浓度，该反应速率加快 A．A B．B C．C D．D 9．（2025·陕晋青宁卷·高考真题）“机械键”是两个或多个分子在空间上穿插互锁的一种结合形式。我国科研人员合成了由两个全苯基大环分子组成的具有“机械键”的索烃，结构如图，下列说法错误的是 A．该索烃属于芳香烃 B．该索烃的相对分子质量可用质谱仪测定 C．该索烃的两个大环之间不存在范德华力 D．破坏该索烃中的“机械键”需要断裂共价键 10．（2025·浙江·高考真题）某研究小组探究AlCl3催化氯苯与氯化亚砜(SOCl2)转化为化合物Z()的反应。实验流程为： 已知： ①实验在通风橱内进行。 ②SOCl2遇水即放出SO2和HCl；AlCl3易升华。 ③氯苯溶于乙醚，难溶于水；Z易溶于乙醚，难溶于水；乙醚不易溶于水。 请回答： (1)在无水气氛中提纯少量AlCl3的简易升华装置如图所示，此处漏斗的作用是 。 (2)写出下图中干燥管内可用的酸性固体干燥剂 (填1种)。 (3)步骤Ⅰ，下列说法正确的是_______。 A．氯苯试剂可能含有水，在使用前应作除水处理 B．三颈烧瓶置于冰水浴中，是为了控制反应温度 C．因实验在通风橱内进行，X处无需连接尾气吸收装置 D．反应体系中不再产生气泡时，可判定反应基本结束 (4)步骤Ⅱ，加入冰水的作用是 。 (5)步骤Ⅲ，从混合物M2中得到Z粗产物的所有操作如下，请排序 (填序号)。 ①减压蒸馏  ②用乙醚萃取、分液  ③过滤  ④再次萃取、分液，合并有机相  ⑤加入无水Na2SO4干燥剂吸水 (6) AlCl3可促进氯苯与SOCl2反应中S-Cl键的断裂，原因是 。 / 学科网（北京）股份有限公司 $$ 第02讲 不饱和烃 目录 01 2 02 体系构建·思维可视 3 03 核心突破·靶向攻坚 4 考点一 烯烃 4 知识点1 烯烃的结构和物理性质 5 知识点2 烯烃的命名 8 知识点3 烯烃的化学性质 6 考向1 考查烯烃结构与性质 8 考向2 考查乙烯的性质及制备 11 考点二 炔烃 14 知识点1 炔烃的结构和性质 14 知识点2 炔烃的命名 8 知识点3 乙炔的化学性质 15 知识点4 乙炔的实验室制法 11 考向1 考查炔烃结构与性质 16 考向2 考查乙炔的性质及制备 17 【思维建模】有机物气体制备一般思路 考向3 考查烯烃和炔烃的命名 19 考点三 芳香烃 20 知识点1 芳香烃的结构 21 知识点2 苯的同系物的命名 22 知识点3 芳香烃的性质 23 知识点4 苯的化学性质实验探究 25 考向1 考查芳香烃的结构与性质 28 考向2 考查芳香族的同分异构体的判断 29 【思维建模】芳香族的同分异构体的判断 考向3 苯的性质实验 30 考向4 考查 苯的同系物的命名 33 0437 考点要求 考察形式 2025年 2024年 不饱和烃基结构与命名 选择题 非选择题 T3（5） 不饱和烃的性质与规律 选择题 非选择题 T3（8） T9（2） 有机物合成路线转化 选择题 非选择题 T3（9） 考情分析： 1.考查形式与分值：在近三年（2023 - 2025）的上海高考化学试卷中，不饱和烃相关内容的考查分值在 3 - 6 分左右，约占总分值（100 分）的 3% - 6%。考查形式多样，主要涵盖选择题、填空题以及有机推断题中的部分设问。​ 2.选择题方面：常考查不饱和烃的基本概念，如烯烃、炔烃的结构特点（2023 年上海高考选择题涉及判断丙烯分子中原子共面问题）、同分异构体的判断、化学性质（如能否使酸性高锰酸钾溶液褪色等）。以 2023 年真题为例，通过丙烷脱氢制丙烯的情境，考查对反应类型的判断以及丙烷、丙烯性质的理解。​ 3.填空题部分：倾向于对不饱和烃的命名规则、化学反应方程式书写的考查。例如在某一年的填空题中，要求考生写出特定烯烃发生加成反应的化学方程式。​ 4.有机推断题：不饱和烃作为有机合成路线中的重要环节，常考查其加成、氧化等反应在合成路线中的应用，以及通过反应条件和产物结构逆向推断不饱和烃的结构简式。从近五年的有机推断题来看，涉及不饱和烃的步骤平均每年至少出现 1 - 2 处。​ 5.趋势分析：从命题趋势上看，试题逐渐注重将不饱和烃的知识与实际生产生活、新材料合成等情境相结合，考查学生对知识的迁移应用能力以及运用化学原理解决实际问题的能力。同时，对学生的证据推理与模型认知、科学探究与创新意识等化学核心素养的考查也日益凸显。 复习目标： 1.熟练掌握烯烃、炔烃的分子结构、同分异构现象、命名规则，能够准确判断原子或基团的次序规则、顺反异构体的结构特征。​ 2.深入理解不饱和烃的物理性质变化规律，如随碳原子数增加，熔沸点、密度的变化情况。​ 3.全面掌握不饱和烃的化学性质，包括加成反应（与 H₂、X₂、HX、H₂O 等）、氧化反应（使酸性高锰酸4.钾溶液褪色原理及相关反应方程式）、加聚反应等，并能准确书写相应的化学反应方程式。​ 5.提升学生分析问题和解决问题的能力，能够根据给定的信息（如反应条件、产物结构等），推断不饱和烃在有机合成路线中的转化过程，培养证据推理能力。​ 6.通过对不饱和烃相关实验（如乙烯、乙炔的实验室制法及性质实验）的复习，增强学生的科学探究意识，掌握实验操作技能和实验现象分析方法。​ 7.培养学生将化学知识与实际应用相联系的能力，能够从化学视角解释生活中与不饱和烃相关的现象（如塑料的合成等），提升科学态度与社会责任素养。​ 考点一 烯烃 知识点1 烯烃的结构和物理性质 1．结构特点 （1）烯烃的官能团是碳碳双键（）。乙烯是最简单的烯烃。 （2）乙烯的结构特点：分子中所有原子都处于同一平面内。 2．通式：单烯烃的通式为CnH2n（n≥2） 3.烯烃的顺反异构 (1)顺反异构的含义:由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。 (2)存在顺反异构的条件:每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。 (3)两种异构形式 顺式结构 反式结构 特点 两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧 两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧 实例         4．物理性质 （1）常温常压下的状态:碳原子数≤4的烯烃为气态，其他为液态或固态。 （2）熔、沸点：碳原子越多，烯烃的熔、沸点越高；相同碳原子数时，支链越多，熔沸点越低。 （3）密度：相对密度逐渐增大，但相对密度均小于1。 （4）溶解性：都难溶于水，易溶于有机溶剂。 得分速记 烯烃中碳碳双键中碳的杂化方式都是sp2杂化，以碳碳双键为中心，至少6个原子共平面。 知识点2 烯烃的命名 1．烯烃的命名 （1）选主链：将含碳碳双键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”。 （2）编号位：从距离碳碳双键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的编号最小。 （3）写名称：首先用大写数字“二，三……”在烯烃或炔烃的名称前表示双键或三键的个数；然后在“某烯”前面用阿拉伯数字表示出碳碳双键的位置（用双键或三键碳原子的最小编号表示），最后在前面写出支链的名称、个数和位置。 知识点3 烯烃的化学性质 1．氧化反应 （1）可燃性 ①反应：CnH2n+O2nCO2+nH2O ②现象：产生明亮火焰，冒黑烟 （2）KMnO4（H+） ①反应：CH2＝CH2CO2+H2O ②现象：酸性高锰酸钾溶液褪色（区分烷烃与烯烃） 2．加成反应 （1）与Br2反应：CH3CH＝CH2+Br2CH3－－CH2Br （2）与H2反应：CH3CH＝CH2+H2CH3CH2CH3 （3）与HCl反应：CH3CH＝CH2+HClCH3－－CH3或CH3CH2CHCl （4）与H2O反应：CH3CH＝CH2+H2OCH3－－CH3或CH3CH2CHOH 3．加聚反应 （1）乙烯：n CH2＝CH2CH2－CH2n （2）丙烯：nCH3－CH＝CH2CH2－n 4．二烯烃的化学性质 （1）加成反应 （2）加聚反应：发生1，4－加聚 ①1，3－丁二烯：nCH2＝CH－CH＝CH2CH2－CH＝CH－CH2n ②2－甲基－1，3－丁二烯：nCH2＝CH－CH2CH2－CH－CH2n 5.乙烯的实验室制法 （1）药品：乙醇、浓硫酸 （2）反应原理：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O （3）装置：液—液加热，如图: （4）收集方法：排水集气法  得分速记 1.浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂。 2.温度计的位置：插入反应液中但不能触及烧瓶底部，目的在于控制反应液的温度在170℃，避免发生副反应。  3.加入碎瓷片是为了防止液体暴沸。 4.点燃乙烯前要验纯。 5.反应液变黑是因浓硫酸使乙醇脱水碳化，碳把硫酸还原为SO2 ，故乙烯中混有SO2 。 C + 2H2SO4（浓）== CO2↑+ 2SO2↑+ 2H2 考向1 考查烯烃结构与性质 例1 （23-24高三上·上海·期中）工业上通常以甲醛、乙炔为原料制取1，3-丁二烯，生产流程如下： (1)X的结构简式： 。 (2)1，3-丁二烯与Br2发生1，4-加成产物的结构简式： 。 【答案】(1)HOCH2CH2CH2CH2OH (2) 【详解】（1）1molHOCH2CCCH2OH与2mol氢气发生加成反应，得到HOCH2CH2CH2CH2OH，则X的结构简式为HOCH2CH2CH2CH2OH。 （2） 1，3-丁二烯与Br2发生1，4-加成生成，化学方程式为：CH2=CHCH=CH2+Br2→。 【变式训练1·变载体】（24-25高三上·上海·期中）β-月桂烯的结构简式为，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物（只考虑位置异构）理论上最多有 种。 【答案】4 【详解】 一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物如下：、、、，共4种。 【变式训练2】有机物a 可以发生如下一系列变化，下列说法不正确的是 A．b 中所有碳原子在同一平面内 B．b 的一氯代物只有一种 C．a 能发生加聚反应 D．c 的分子式为 C7H8O 【答案】A 【详解】A．b中含有饱和碳原子与四个碳原子相连，具有甲烷的结构特征，所有碳原子不可能在同一平面，选项A不正确； B．由b的结构简式可知，b中只含有一种化学环境的H，故一氯代物只有一种，选项B正确； C．有机物a中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，选项C正确； D．由C的结构简式可知其分子式为C7H8O，选项D正确； 答案选A。 【有机化学与科技发展结合】【变式训练3】（24-25高三上·上海·期中）有机化学是研究有机化合物的结构、性质、制备、应用及其理论方法的学科。目前有机化学的发展促进了国防、医药、材料、能源等方面的科技发展。某有机物X的结构如图，回答下列问题。 (1)有机物X的分子式： 。 (2)有机物X的含氧官能团的名称为： 。 (3)在一定条件下，有机物X可以发生________。 A．加成反应 B．氧化反应 C．取代反应 D．消去反应 (4)有机物X含有苯环的同分异构体中不包括的类别是_________。（双选） A．醇 B．醛 C．醚 D．酸 (5)请写出一种符合下列要求的X的同分异构体： 。 ①属于芳香族化合物 ②具有一定的酸性 ③分子中有4种不同化学环境的氢原子 【答案】(1)C7H8O (2)醚键 (3)ABC (4)BD (5) 【详解】（1）由X的结构简式可知，其分子式为C7H8O。 （2）有机物X的含氧官能团为-O-，名称为：醚键。 （3）有机物X中含有碳碳双键，可以发生加成反应和氧化反应，X中含有-CH2-可以发生取代反应，X中不含有羟基或卤族原子，无法发生消去反应，故选ABC。 （4）由X的结构简式可知，其含有4个不饱和度，X含有苯环的同分异构体中苯环已经占用4个不饱和度，则苯环上的取代基是饱和的，则取代基可以是羟基或醚键，不能是醛基或羧基，故选BD。 （5）X的同分异构体满足条件：①属于芳香族化合物，其中含有苯环；②具有一定的酸性，结合X中只含有1个O原子，说明其中含有酚羟基；③分子中有4种不同化学环境的氢原子；则要求的X的同分异构体为：。 考向2 考查乙烯的性质及制备 例2 （2023·上海闵行·二模）实验室制取乙烯并验证其化学性质，下列装置与目的相符的是 A．制备乙烯 B．除去杂质 C．验证不饱和性 D．收集乙烯 【答案】A 【详解】A．无水乙醇在浓硫酸作用下加热到170℃生成乙烯和水，故A正确； B．实验室制取乙烯，乙烯中可能含有的杂质为二氧化碳、二氧化硫，用氢氧化钠溶液除乙烯中的杂质，故B错误； C．用溴的四氯化碳溶液检验乙烯的不饱和性，导气管应“长进短出”，故C错误； D．乙烯的密度和空气的密度相近，不能用排空气法收集，一般用排水法收集乙烯，故D错误； 选A。 【变式训练1】（2024·全国·模拟预测）某实验小组为了探究乙烯的性质，设计了如图所示的实验装置。下列叙述错误的是 A．温度需要控制在170℃ B．点燃具支试管Ⅱ试管处排出的尾气可以观察到明亮蓝色的火焰 C．该实验可以观察到4和5处颜色逐渐褪去 D．3的作用是防止二氧化硫干扰实验 【答案】B 【详解】A．乙醇发生消去反应制备乙烯需迅速升温至170℃，温度140℃会生成副产物乙醚，A正确； B．尾气为未反应的乙烯，乙烯在空气中燃烧，火焰明亮且伴有黑烟，B错误； C．乙烯可以与溴水发生加成反应、与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应而使二者颜色逐渐褪去，C正确； D．酒精脱水后的炭能与浓硫酸发生氧化还原反应，从而产生二氧化硫干扰乙烯性质的检验，3中的氢氧化钠溶液可以吸收乙烯中混有的二氧化硫气体，D正确； 答案选B。 【变式训练2·变考法】（24-25高三上·上海·阶段练习）戊是用于制造隐形眼镜的功能高分子材料，它的一种合成路线如下： (1)甲的名称为： 。 (2)下图为制取并检验甲性质的实验装置图： (a)写出实验室制取甲的化学方程式 。 (b)下列说法正确的是 。 A．a中反应温度可以控制在140℃ B．b中溶液颜色逐渐褪去说明产生了甲 C．c中溶液颜色逐渐褪去说明产生了甲 D．d口导出的气体均具有可燃性 (3)写出乙中官能团检验的化学方法： 。 (4)下列叙述正确的是___________。 A．用分液操作分离乙 B．丙为CH3CH2OH C．丁发生缩聚反应合成戊 D．戊因含羟基而具有亲水性 (5)写出戊的结构简式： 。 (6)写出丙生成丁的化学方程式 。 【答案】(1)乙烯 (2) B (3)取乙于试管中，加NaOH溶液，充分振荡后加热。冷却后加稀硝酸酸化，然后加入几滴AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，证明乙中的官能团有碳溴键。 (4)D (5) (6)HOCH2CH2OH+CH2=C(CH3)COOHH2O+ 【分析】 丁中有6个碳原子，甲基丙烯酸中含有4个碳原子，因此甲中含有2个碳原子，结合甲转化为乙的条件可知甲为乙烯，乙烯和溴单质发生加成反应生成乙(1，2-二溴乙烷)，1，2-二溴乙烷在NaOH水溶液中水解生成丙(HOCH2CH2OH)，丙和甲基丙烯酸发生酯化反应生成丁()，丁中含有碳碳双键，发生加聚反应得戊()。 【详解】（1）据分析甲为乙烯。 （2）实验室通过乙醇在浓硫酸、170°C制取乙烯，由于乙醇挥发和副反应，乙烯中含有乙醇蒸气、CO2和SO2，SO2不能使溴的四氯化碳溶液褪色，乙醇可溶于溴的四氯化碳溶液，乙烯通过加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色， 乙烯和SO2均能使KMnO4溶液褪色，逸出的气体中还含有二氧化碳。 （a）实验室制取乙烯的化学方程式为。 （b）A． a中反应温度控制在170℃，A错误； B． 据分析，b中溶液颜色逐渐褪去说明产生了乙烯，B正确； C． 据分析，c中溶液颜色逐渐褪去不能说明产生了乙烯，也可能是二氧化硫，C错误； D． d口导出的气体中含有的二氧化碳不具有可燃性，D错误； 选B。 （3）据分析乙中的官能团为碳溴键，检验方法为：取乙于试管中，加NaOH溶液，充分振荡后加热。冷却后加稀硝酸酸化，然后加入几滴AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，证明乙中的官能团有碳溴键。 （4）A．乙与其他互溶的有机物混合时，不能用分液的方式分离，A错误； B．据分析，丙为乙二醇，B错误； C．据分析，丁发生加聚反应合成戊，C错误； D．据分析，戊的结构为，含有羟基而具有亲水性，D正确； 选D。 （5） 据分析，戊的结构简式为。 （6） HOCH2CH2OH和甲基丙烯酸发生酯化反应生成丁：HOCH2CH2OH+CH2=C(CH3)COOHH2O+。 考点二 炔烃 知识点1 炔烃的结构和性质 1．乙炔 （1）结构特点 分子式 电子式 结构式 结构简式 C2H2 H－C≡C－H CH≡CH 碳原子杂化方式 C－H键成分 C≡C键成分 相邻两个键之间的键角 分子空间结构 sp杂化 σ键 1个σ键和2个π键 180° 直线形结构 （2）物理性质：无色、无臭的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。 2．炔烃 （1）结构特点：官能团是碳碳三键（－C≡C－），结构和乙炔相似。 （2）单炔烃的通式：CnH2n－2（n≥2） （3）物理性质：与烷烃和烯烃相似，沸点随碳原子数的递增而逐渐升高。 知识点2 炔烃的命名 炔烃的命名：与烯烃命名方法相同，称为某炔。 （1）CH≡C－CH2－CH3的名称为：4－甲基－1－戊炔。 （2）CH3－C≡C－CH3的名称为：4－甲基－2－戊炔 知识点3 乙炔的化学性质 1．氧化反应 （1）可燃性 ①反应：2C2H2+5O24CO2+2H2O ②现象：在空气中燃烧火焰明亮，并伴有浓烈黑烟 （2）KMnO4（H+） ①反应：CH≡CHCO2+H2O ②现象：酸性高锰酸钾溶液褪色（区分烷烃与炔烃） 2．加成反应 （1）与Br2加成 ①1∶1加成：CH≡CH+Br2 ②1∶2加成：CH≡CH+2Br2CHBr2－CHBr2 （2）与H2加成 ①1∶1加成：CH≡CH+H2CH2＝CH2 ②1∶2加成：CH≡CH+2H2CH3－CH3 （3）与HCl加成：CH≡CH+HClCH2＝CHCl （4）与H2O加成（制乙醛）：CH≡CH+H2OCH3CHO 3．加聚反应 （1）反应：nCH≡CHCH＝CHn （2）应用：制造导电塑料 得分速记 1. 炔烃化学性质和烯烃相似，但是炔烃比烯烃活泼。 2. 聚乙炔还有碳碳双键，还能使溴水，酸性高锰酸钾褪色。 知识点4 乙炔的实验室制法 1．反应原料：电石、水 2．反应原理：CaC2+2H2OCa（OH）2+CH≡CH↑ 3．发生装置：使用“固+液气”的装置 4．收集方法：排水集气法 5．净化除杂、性质验证 （1）装置A ①作用：除去H2S等杂质气体，防止H2S等气体干扰乙炔性质的检验 ②反应：CuSO4+H2SCuS↓+H2SO4 （2）装置B中的现象是溶液褪色 （3）装置C中的现象是溶液褪色 得分速记 1.用试管作反应容器制取乙炔时，由于CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导气管，应在导气管附近塞入少量棉花。 2.电石与水反应很剧烈，为了得到平稳的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水，并用分液漏斗控制水流的速率，让食盐水逐滴慢慢地滴入。 3.因反应放热且电石易变成粉末，所以制取乙炔时不能使用启普发生器。 4.由于电石中含有与水反应的杂质（如CaS、Ca3P2等），使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质，将混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去。 考向1 考查炔烃结构与性质 例1 24-25高三上·上海·期中）已知端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应：称为Glaser反应。 已知：，则A的结构简式是 ；用1 mol A合成1,4－二苯基丁烷，理论上需要消耗 mol H2。 【答案】 4 【详解】 由 Glaser反应机理可知，发生 Glaser 反应的生成物A为，1，4-二苯基丁烷中含有苯环，但不含碳碳叁键，1mol碳碳叁键发生加成反应时消耗2molH2，则用1mol合成1，4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气4mol。 【变式训练1】4（2023·上海黄浦·二模）丙炔和氯化氢之间发生加成反应，产物不可能是 A．1-氯丙烷 B．1，2-二氯丙烷 C．1-氯丙烯 D．2-氯丙烯 【答案】A 【详解】A．1个丙炔分子与2个HCl加成，则生成的产物中一定有2个Cl原子，不可能生成1-氯丙烷，A错误； B．1分子丙炔与2分子HCl发生加成反应，Cl原子分别连在不同的碳上，可生成1，2-二氯丙烷，B正确； C．1分子丙炔与1分子HCl发生加成反应，生成1-氯丙烯，C正确； D．1分子丙炔与1分子HCl发生加成反应，可生成2-氯丙烯，D正确； 故答案选A。 【变式训练2】（23-24高三上·上海浦东新·阶段练习）丙烯腈分子()中碳原子轨道杂化类型有 ；分子中处于同一直线上的原子数目最多为 个。 【答案】 sp2、sp 3 【详解】丙烯腈分子双键碳原子的杂化方式为sp2杂化、三键碳原子的杂化方式为sp杂化；碳碳双键为平面结构、碳氮三键为直线形，则分子中处于同一直线上的原子数目最多为3，故答案为：sp2、sp；3。 考向2 考查乙炔的性质及制备 例1（2025·上海金山·一模）利用废银催化剂可制乙炔银(Ag2C2)和酸性乙炔银(Ag2C2·nAgNO3)。已知乙炔银和酸性乙炔银均易受热分解。 (一)制取乙炔。利用如图所示装置制取纯净的乙炔。 (1)电石与水反应剧烈，为得到较为平稳的气流，在不改变电石用量和大小的情况下，可采取的措施有 、 。 (2)电石中含有少量CaS等杂质。洗气瓶中CuSO4(aq)的作用是 。 (二)制备乙炔银。向银氨溶液中通入乙炔可得到乙炔银沉淀。 (3)写出生成乙炔银的化学方程式 。 (4)将下列制备乙炔银的实验步骤补充完整： ⅰ.将废银催化剂分批加入浓硝酸中，采用空气搅拌，用稀硝酸和NaOH(aq)先后吸收反应生成的废气，过滤除去不溶物。 ⅱ.向滤液中加入 至出现 现象。 ⅲ.向所得溶液中通入足量乙炔，过滤、洗涤滤渣2~3次，常温风干。 【答案】(1) 用饱和食盐水代替水 控制分液漏斗中液体的滴加速度 (2)除去H2S等杂质 (3)C2H2＋2Ag(NH3)2OH＋2H2O=Ag2C2↓＋4NH3·H2O (4) 氨水 产生的沉淀完全溶解 【分析】利用废银催化剂可制乙炔银和酸性乙炔银。先制备乙炔气体，需要控制电石和水的反应速率和剧烈程度，需要除去乙炔中的硫化氢杂质；制备乙炔银时先制备银氨溶液，向硝酸银溶液中加氨水，至生成的沉淀恰好溶解为止；制备酸性乙炔银并测定其组成，根据物质的量关系计算。 【详解】（1）电石与水反应剧烈，为得到较为平稳的气流，在不改变电石用量和大小的情况下，可采取的措施有：用饱和食盐水代替水、控制分液漏斗中液体的滴加速度； （2）电石中含有少量CaS等杂质，CaS和水反应生成Ca(OH)2和H2S，CuSO4(aq)可以与硫化氢气体反应生成硫化铜沉淀，从而除去乙炔中的H2S等杂质，因此洗气瓶中CuSO4(aq)的作用是：除去H2S等杂质； （3）向银氨溶液中通入乙炔可得到乙炔银沉淀，化学方程式为：C2H2＋2Ag(NH3)2OH＋2H2O=Ag2C2↓＋4NH3·H2O； （4）制备乙炔银的实验步骤ⅱ是配制银氨溶液，操作为：向硝酸银溶液中滴加氨水，生成沉淀，继续滴加，直至生成的沉淀恰好溶解为止。故答案为：氨水；产生的沉淀完全溶解； 思维建模 有机物气体制备一般思路 气体收集或性质验证 实验原理 选择合适的装置 气体净化 【变式训练1】（2023·上海宝山·二模）可用如图装置制取(必要时可加热)、净化、收集的气体是 A．铜和稀硝酸制一氧化氮 B．氯化钠与浓硫酸制氯化氢 C．锌和稀硫酸制氢气 D．碳化钙与饱和食盐水制乙炔 【答案】B 【分析】从题给的装置看所得气体应具备下列特点：①可用浓H2SO4干燥（即不与浓H2SO4反应），②能用排空气法收集且密度比空气大（从收集装置进气管看）； 【详解】A．NO易被氧化，不能利用排空气法收集，选项A不选； B．氯化钠与浓硫酸共热反应生成氯化氢，可利用浓硫酸干燥，然后用向上排空气法收集，选项B选； C．生成氢气的密度比空气密度小，应选向下排空气法收集，选项C不选； D．生成乙炔的密度比空气密度小，应选向下排空气法收集，选项D不选； 答案选B。 【变式训练2】（22-23高三下·上海杨浦·阶段练习）氮化钙(Ca3N2)是高端荧光粉的主要成分之一，其极易与水剧烈反应生成氨气。利用如下图装置测定氮化钙产品纯度(杂质不产生气体，煤油可看作非极性溶剂)。下列说法中正确的是 A．往下移动水准瓶，量气管与水准瓶内液面不发生变化，说明气密性良好 B．还可以利用该装置测定CaC2样品(假定杂质不与水反应)的纯度 C．Y形管内残留有反应产生的气体，造成结果偏低 D．反应结束，冷却至室温后，若水准瓶的高度高于量气管即读数，会造成结果偏低 【答案】D 【详解】A．实验前连接好装置后，向u形管中注入煤油，使右侧液面高于左侧，若一段时间后仍旧右侧高于左侧，则气密性良好，故A错误； B．碳化钙和水反应生成乙烯和氢氧化钙，乙烯不溶于水，但溶于煤油，所以该装置不可用来测定CaC2样品的纯度，故B错误； C．Y形管中反应前存有一定量气体，反应后管内残留的气体体积与反应前存有的气体体积相同，故结果无影响，故C错误； D．反应结束，冷却至室温后，未调整水准瓶的高度即读数，会导致量气管内煤油液面比右侧液面低，则测量出来的生成的气体体积偏低，故会造成结果偏低，故D正确； 答案选D。 【变式训练3】（2023·上海徐汇·一模）关于有机物制备的说法正确的是 A．使用饱和Na2CO3溶液收集乙酸乙酯 B．用饱和食盐水与电石在启普发生器中反应制取乙炔 C．制取乙酸丁酯和乙酸乙酯时都需要过量的乙酸 D．制取乙烯时可使用酸性KMnO4溶液除去SO2 【答案】A 【详解】A．使用饱和Na2CO3溶液收集乙酸乙酯可以吸收乙醇、中和乙酸同时降低乙酸乙酯的溶解损失，A正确； B．电石与水反应非常的剧烈，不能用启普发生器，为了减小其反应速率，可用饱和食盐水代替水作反应试剂，B错误； C．乙醇的价格更低廉，制取乙酸乙酯时为了提高乙酸的转化率会使乙醇过量，C错误； D．乙烯也可以与高锰酸钾反应生成二氧化碳，D错误； 故选A。 考向3 考查烯烃和炔烃命名 例3 （23-24高三上·上海·期中）甲烷是优质气体燃料，也是制造合成气和许多化工产品的重要原料。甲烷重整制氢。主要反应为：；。请根据所学知识回答下列问题。 (3)异辛烷的结构简式为，它可由某烯烃和氢气加成制得。则该烯烃的名称可能是 (用系统命名法命名)。 (4)写出同时满足下列条件的正庚烷的一种同分异构体的结构简式： 。 a．一个支链 b．该物质在光照下与氯气取代的一氯代物有3种 【答案】(3)2，4，4—三甲基-1-戊烯、2，4，4—三甲基-2-戊烯 (4) 【详解】（3） 异辛烷的结构简式为，可由CH3C(CH3)2CH2C(CH3)=CH2或CH3C(CH3)2CH=C(CH3)2和氢气加成得到，名称分别为2，4，4-三甲基-1-戊烯和2，4，4-三甲基-2-戊烯。 （4） 正庚烷的一种同分异构体满足条件：a．一个支链，b．该物质在光照下与氯气取代的一氯代物有3种，说明其中含有3种等效的H原子，是对称的结构，满足条件的同分异构体为：。 【变式训练1·变载体】（2025·上海·一模）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一，某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如图合成路线： 已知： (3)E的名称为 。 【答案】 (3)2-甲基-2-丁烯 【分析】 A为CH2=CH2，与HBr发生加成反应生成B（CH3CH2Br），B与Mg在无水乙醚中发生生成C（CH3CH2MgBr），C与CH3COCH3反应生成D（），D在氧化铝催化下发生消去反应生成E（），E和碱性高锰酸钾反应生成F（），参考D～E反应，F在氧化铝催化下发生消去反应生成G（），G与反应加成反应生成二酮H，据此分析解答。 【详解】 （3）E属于烯烃，主链4个碳，甲基在2号碳上，名称为2-甲基-2-丁烯； 【变式训练2】（2023·海南·模拟预测）下列有机物的命名错误的是 A．2，3，4-三甲基戊烷 B．5-羟基苯甲酸 C．4-溴-1-戊炔 D．新戊醇 【答案】B 【详解】 A．的系统名命名为2，3，4-三甲基戊烷，A正确；     B．的名称为3-羟基苯甲酸或间羟基苯甲酸，B错误； C．的系统命名为4-溴-1-戊炔，C正确； D．的习惯命名为新戊醇，D正确； 故选B。 考点三 芳香烃 知识点1 芳香烃的结构 1.概念:分子里含有一个或多个苯环的烃。 2.结构特点:含有苯环,无论多少,侧链可有可无,可多可少,可长可短,可直可环。 3.稠环芳香烃:通过两个或多个苯环合并而形成的芳香烃叫稠环芳香烃。稠环芳香烃最典型的代表物是萘()。 4.分类 5.苯的分子结构 分子式 结构式 结构简式 空间充填模型 C6H6 或 化学键 形成 苯分子中的6个碳原子均采取sp2杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的sp2杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，都是139 pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧 结构特点 ①6个碳碳键键长完全相同。 ②是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。 ③苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同。 ④分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内。 ⑤苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，在同一条直线上。 得分速记 1.是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。 2.苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同。 3.分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内。 4.苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，在同一条直线上。 知识点2 苯的同系物的命名 1．习惯命名法 （1）苯的一元取代物：苯分子中的一个氢原子被烷基取代，称为某苯 结构简式 CH3 CH2CH3 CH3 名称 甲苯 乙苯 异丙苯 （2）当有两个取代基时，取代基在苯环上可以有“邻”“间”“对”三种相对位置，可分别用“邻”“间”“对”来表示。 结构简式 名称 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 2．系统命名法（以二甲苯为例） （1）苯环上有多个取代基，可将苯环上的6个碳原子编号 （2）以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并使支链的编号和最小给其他取代基编号 结构简式 名称 1，2－二甲苯 1，3－二甲苯 1，4－二甲苯 得分速记 1.取代基为 “不同烷基”（如甲基 + 乙基、甲基 + 丙基） 原则：以 “较小的烷基” 作为主取代基，母体为 “某烷基苯”，较大的烷基作为 “取代基” 标注位置（本质是让侧链名称更短，符合 “最简原则”）。 2.取代基为 “相同烷基”（如二甲苯、二乙苯） 母体直接用 “苯”+ 取代基名称，取代基前缀用 “二” 表示数量，位置用 “邻、间、对” 或数字 “1,2-、1,3-、1,4-” 标注 知识点3 芳香烃的性质 1.苯的性质 1）苯的物理性质：苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水。苯易挥发，沸点为80.1 ℃，熔点为5.5 ℃，常温下密度比水的小。注意“苯的外观似水，而并非水”。 2）苯的化学性质 （1）苯的氧化反应 ①与氧气的燃烧反应：2C6H6＋15O212CO2＋6H2O 实验现象：空气里燃烧产生浓重的黑烟，同时放出大量的热 ②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能被酸性KMnO4溶液氧化 （2）苯与溴的取代反应：苯与溴在FeBr3催化下可以发生反应，苯环上的氢原子可被溴原子取代，生成溴苯，。 （3）苯与浓硝酸的取代反应：在浓硫酸作用下，苯在50～60℃能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯，。 （4）苯与浓硫酸的取代反应：苯与浓硫酸在70～80℃可以发生磺化反应，生成苯磺酸，。 （5）苯的加成反应：在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷， 。 2.苯的同系物性质 (1)苯的同系物的物理性质 ①苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身作有机溶剂 ②随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大；苯环上的支链越多，溶沸点越低 ③同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散，熔沸点越低。 ④三种二甲苯的沸点与密度 沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯 密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯 (2)苯的同系物的化学性质 (以甲苯为例) 苯的同系物与苯都含有苯环，因此和苯具有相似的化学性质，能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有所不同 1)氧化反应 ①苯的同系物燃烧通式：CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O 甲苯与氧气燃烧：C7H8＋9O27CO2＋4H2O ②苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色 (苯环对侧链的影响) 2)取代反应 ①甲苯的硝化反应：甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。生成三硝基的取代产物的化学方程式为： 得分速记 通过这个反应，可以说明：苯环的侧链影响了苯环：甲基活化了苯环的邻位和对位。硝基取代更易发生，且取代的位置均以甲基的邻、对位为主。 ②甲苯的卤代反应：甲苯与Cl2反应时，若在光照条件下，发生在侧链；若有催化剂时，发生在苯环上 a．甲苯与氯气在光照条件下(侧链取代)： b．甲苯与液氯在铁粉催化剂作用下(苯环上取代)： 得分速记 甲基的存在活化了苯环上处于甲基邻位和对位的氢原子，使相应的C-H键更容易断裂，发生取代反应。产物以邻位代甲苯、对位代甲苯为主。 3)加成反应：在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，化学反应方程式为：。 知识点4 苯的化学性质实验探究 （一）苯的取代反应实验 1．实验装置 2．实验原理：+Br2Br+HBr 3．实验现象 （1）烧瓶充满红棕色气体，在导管口有白雾（HBr遇水蒸气形成） （2）反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，有浅黄色的AgBr沉淀生成 （3）把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色（溶有Br2）不溶于水的液体生成 4．产品处理（精制溴苯） 得分速记 苯的取代反应实验的注意事项 （1）应该用纯溴 （2）要使用催化剂FeBr3，需加入铁屑； （3）锥形瓶中的导管不能插入液面以下，防止倒吸，因HBr极易溶于水 （二）苯的硝化反应实验 1．实验装置 2．实验原理：+HNO3（浓）NO2+H2O 3．实验现象 （1）将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有黄色油状物质（溶有NO2）生成 （2）用NaOH（5%）溶液洗涤，最后用蒸馏水洗涤后得无色油状、有苦杏仁味、密度比水大的液体 得分速记 苯的硝化反应实验的注意事项 （1）试剂添加顺序：浓硝酸+浓硫酸+苯 （2）浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂 （3）必须用水浴加热，温度计插入水浴中测量水的温度 考向1 考查芳香烃的结构与性质 例1 （22-23高三下·上海宝山·阶段练习）柠檬烯是一种食用香料，其结构简式如图。有关柠檬烯的分析正确的是 A．柠檬烯属于芳香烃 B．与1molBr2发生加成反应有二种不同产物 C．性质稳定，遇空气、加热均不易变质 D．它和丁基苯( )互为同分异构体 【答案】B 【详解】A．柠檬烯没有苯环，因此不属于芳香烃，故A错误； B．与1mol Br2发生加成反应，可能加成在下面碳碳双键上，也可能加成到上面碳碳双键上，因此有二种不同产物，故B正确； C．该物质含有碳碳双键，因此性质不稳定，易被氧化，故C错误； D．它和丁基苯( )分子式不相同，因此不互为同分异构体，故D错误。 综上所述，答案为B。 【变式训练1】（2023·上海宝山·一模）氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物，其制备的部分合成路线如下(已知：吡啶是一种有机碱)。下列说法错误的是 A．D中所有的碳原子均在同一平面上 B．吡啶的作用是吸收反应产生的HCl，提高反应转化率 C．E的分子式是 D．反应⑥的反应试剂和反应条件是浓硫酸、浓硝酸，加热 【答案】C 【详解】A．-CF3中的碳原子取代苯环上氢，苯空间构型为平面六边形，6个碳、6个氢原子共面，因此D中所有碳原子均共面，故A说法正确； B．与反应：+→+HCl，吡啶吸收HCl，促使反应向正反应方向进行，有利于提高反应转化率，故B说法正确； C．根据E的结构简式，E的分子式为C11H12NOF3，故C说法错误； D．E→G发生取代反应，在-CF3邻位上引入一个-NO2，反应试剂和反应条件是浓硫酸、浓硝酸，加热，故D说法正确； 答案为C。 有苯环，不可能是苯的同系物，故D错误； 故选C。 【变式训练2】（24-25高三上·上海·期中）下列反应能说明苯环对取代基的影响的是 A．甲苯可与氢气发生加成反应 B．甲苯和浓硝酸、浓硫酸反应生成TNT C．甲苯在一定条件下反应生成对氯甲苯 D．甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化 【答案】D 【详解】A．甲苯可与氢气发生加成反应，是苯环具有的性质，与苯的性质相似，没有体现苯环对取代基的影响，A不符合题意； B．甲苯和浓硝酸、浓硫酸反应生成TNT，是甲基影响苯环，使甲基所连苯环碳邻、对位上的氢原子变得活泼，B不符合题意； C．甲苯在一定条件下反应生成对氯甲苯，与苯的性质相似，没有体现苯环对取代基的影响，C不符合题意； D．甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，则表明苯环使甲基变得活泼，D符合题意； 故选D。 考向2 考查芳香族的同分异构体的判断 例1 （23-24高三下·上海·阶段练习）4－氨基苯乙酸(药物X)是一种上皮肽转运蛋白PepT1抑制剂，科学家利用水微滴制备的原理如图所示。 (1)药物X的分子式为 。 (2)乙分子中苯环上的二溴代物有 种。 A．3 B．4 C．5 D．6 (3)比甲多2个碳原子的同系物中，一溴代物最小的芳香烃的名称是 。 (4)该药物X在胃液中的存在形式是 。 【答案】(1)C8H9O2N (2)D (3)1，3，5－三甲苯/均三甲苯 (4) 【分析】甲和二氧化碳发生加成反应生成乙，乙在对位取代氨基生成药物X； 【详解】（1）药物X的分子式为C8H9O2N； （2） 利用‘定一移一’法，乙分子中苯环上的二溴代物有共6种； （3） 比甲多2个碳原子的同系物中，一溴代物最小即氢的种类最小，则结构高度对称，且三个取代基都是甲基，结构为，该芳香烃的名称是1，3，5－三甲苯/均三甲苯； （4） 该药物X含有-NH2具有碱性，胃液中含有HCl，两者会反应生成盐类，存在形式是。 思维建模 芳香族物质的同分异构体的判断第一步：拆分 “苯环 + 取代基” —— 确定取代基总数 第二步：分情况定位置异构数 n=1（单取代苯）——仅算 “取代基自身的同分异构数” n=2（二取代苯）——“取代基是否相同”+“3 种位置异构” n=3（三取代苯）—— 分 “AAA、AAB、ABC” 三类位置异构：AAA3 种，AAB6 种，ABC10 种 第三步：叠加 “官能团异构”—— 避免漏算类别异构 第四步：验证排除 —— 避免重复与错误 重复排除：使用 “固定法” 时，先固定一个取代基（如 1 位），再移动其他取代基，避免因旋转 / 翻转导致的重复（如苯环无方向性，1,2 - 二甲苯与 1,6 - 二甲苯是同一种）； 【变式训练1】（22-23高三上·上海浦东新·期中）关于化合物(a)、(b)、(c)，下列说法正确的是 A．a、b、c互为同分异构体 B．a、b的一氯代物都只有一种 C．a、c都能发生氧化反应 D．b、c都属于苯的同系物 【答案】C 【详解】A．由结构简式可知，c与a、b的分子式不同，不可能互为同分异构体，故A错误； B．由结构简式可知，b分子中含有2类氢原子，一氯代物有2种，故B错误； C．由结构简式可知，a、c都是烃类，都能在氧气中燃烧发生氧化反应生成二氧化碳和水，故C正确； D．由结构简式可知，b分子中不含 【变式训练2】（24-25高三上·上海·阶段练习）一种非甾体抗炎药(K)的合成路线如下(部分反应条件省略)： 已知：(i) (ii) (7)一定条件下G与氢气加成后得到产物M的分子式为C6H10Cl2O，写出一种满足下列条件的M的同分异构体 。 I．所有碳原子一定在同一平面；        Ⅱ．无对应的顺反异构体； Ⅲ．−Cl和−OH不与同一个碳原子相连。 【答案】 (7)、 【分析】 非甾体抗炎药(K)的合成路线中，苯发生取代反应生成硝基苯，还原后得苯胺(物质C)；苯酚生成对羟基苯磺酸后发生氯代反应，结合G的结构可知，F中的两个氯原子位于羟基邻位，先发生磺酸基取代反应的目的是保护对位氢原子不被取代；C、G中的氨基和羟基脱水生成物质H，根据转化关系图下的反应已知：(i)和 (ii)，可推知I和J的结构简式分别为：、；J碱性条件下生成K。 【详解】 （7）I．所有碳原子一定在同一平面。根据M（C6H10Cl2O）分子式不饱和度，应该含有碳碳双键，所有碳原子才可以共平面；        Ⅱ．无对应的顺反异构体。两个不饱和碳原子中的一个碳应该连接两个相同的原子团； Ⅲ．−Cl和−OH不与同一个碳原子相连。 符合以上要求的同分异构体为：、； 考向3 苯的性质实验 例1（24-25高三上·上海·期中）浓硝酸与浓硫酸的混酸是常用的有机硝化试剂。苯硝化机理如下所示： 第一步： 第二步： 第三步：…… (1)简述配制浓硝酸与浓硫酸的混酸的实验操作： 。 (2)苯的硝化反应常采用水浴加热，其优势是 、 。 (3)硝化过程第一步中转化为体现了_______。 A．氧化性 B．还原性 C．酸性 D．碱性 (4)硝化过程第三步反应式为 。 【答案】(1)将浓硫酸沿烧杯壁缓慢倒入浓硝酸中，边倒边用玻璃棒搅拌 (2) 受热均匀 便于控温 (3)D (4) 【详解】（1）配制混合溶液要将密度大的溶液注入到密度小的溶液中，便于放热和混合均匀。配制浓硝酸与浓硫酸的混酸的实验操作：将浓硫酸沿烧杯壁缓慢倒入浓硝酸中，边倒边用玻璃棒搅拌； （2）苯的硝化反应常采用水浴加热，其优势是：受热均匀、便于控温； （3）硫酸转化为了，提现了酸性，硝化过程第一步中失去转化为，提现了碱性，答案选D； （4）苯的硝化反应总方程式为：，用总反应与机理第一步、第二步方程式作差，就可得机理第三步：。 【多步骤反应流程机理图】【变式训练1】（2025·广西南宁·二模）在浓HNO3和浓H2SO4混合溶液中加入苯，反应过程中能量变化示意图如下。下列说法错误的是 A．对于生成Y的反应，浓H2SO4作催化剂 B．X为苯的加成产物，Y为苯的取代产物 C．由苯得到M时，苯中的碳原子杂化方式没有变化 D．从中间体到产物，无论从产物稳定性还是反应速率的角度均有利于产物Ⅱ 【答案】C 【分析】两个反应历程第一个基元反应是相同的，第二个基元反应是不同，因此各历程中第二个基元反应决定了两个历程速率快慢。生成产物Ⅱ的活化能低，反应速率快。 【详解】A．苯的硝化反应中浓H2SO4作催化剂，故A正确； B．对照产物Ⅰ的反应和产物结构(→)可知：苯环不饱和度降低，X为苯的加成产物；对照产物Ⅱ的反应和产物结构(→)可知：苯环上一个H院子被一个硝基替换，Y为苯的取代产物，故B正确； C．转化为M()是，六元环中一个C原子杂化类型发生改变，由sp2变为sp3，故C错误； D．生成产物Ⅱ的活化能低，反应速率快，且产物Ⅱ的能量比产物I的能量低更低稳定，故D正确； 选C。 【变式训练2】（24-25高三上·上海·期中）下列操作能达到实验目的的是 A．将苯和溴水混合后加入铁粉制取溴苯 B．检验苯酚可以用浓溴水，看到白色沉淀 C．制硝基苯时需要把温度计插入反应液中 D．制乙酸乙酯时用15%碳酸钠溶液吸收产物 【答案】B 【详解】A．将苯和液溴混合后加入铁粉制取溴苯，苯不能与溴水混合加入铁粉制取溴苯，A错误； B．苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀，故可用浓溴水检验苯酚，B正确； C．苯和浓硝酸、浓硫酸反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在水浴中用来测水的温度，C错误； D．制乙酸乙酯时用饱和碳酸钠溶液吸收产物，D错误； 故选B。 【变式训练3】（2023·上海徐汇·模拟预测）实验室用苯与溴反应制备溴苯，关于说法正确的是 A．可以用溴水代替液溴，减少溴的挥发 B．将生成气体直接通入溶液，检验反应是否生成HBr C．铁粉作催化剂，苯与溴既能发生加成反应，也能发生取代反应 D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、分液、蒸馏，即可得到溴苯 【答案】D 【详解】A．实验室用苯与溴反应制备溴苯, 不可以用溴水代替液溴，苯与溴水不互溶，且能萃取溴水中的溴，故A错误； B．生成的气体中有溴蒸汽，溴蒸汽与水反应会生成HBr，干扰对生成HBr的检验，故B错误； C．苯与溴在铁粉的催化作用下只能发生取代反应，不能发生加成反应，故C错误； D．溴苯中会溶有溴，稀碱溶液可以除掉溴，振荡洗涤，溴苯与水不互溶，再通过分液、蒸馏得到溴苯，故D正确； 故答案选D。 考向4 考查苯的同系物命名 例4 （24-25高三上·上海青浦·阶段练习）下列有机物命名正确的是 A．1，3，4-三甲苯 B．2-甲基-2-氯丙烷 C．2-甲基-1-丙醇 D．3-甲基-1-丁炔 【答案】BD 【详解】A．序数和应该最小，正确的命名为：1，2，4-三甲苯，A错误； B．最长的链为3个碳，在2号位有甲基和氯原子，命名为2-甲基-2-氯丙烷，B正确； C．最长的链有4个碳，2号位有羟基，命名为2-丁醇，C错误； D．选取最长的链，4个碳，从先有三键的一端编号，3号位有甲基，命名为3-甲基-1-丁炔，D正确； 答案选BD。 【变式训练1·变载体】（24-25高三上·上海·阶段练习）一种非甾体抗炎药(K)的合成路线如下(部分反应条件省略)： 已知：(i) (ii) (1)G中官能团名称为 ；G的名称是 。 a．二氯苯酚   B．间氯苯酚   C．1， 3−二氯苯酚   D．2， 6−二氯苯酚 【答案】(1) 碳氯键、(酚)羟基 D 【详解】（1） G的结构简式为 ，G中官能团名称为：碳氯键、(酚)羟基； G的名称是：2， 6−二氯苯酚，答案选：D； 【变式训练2】（23-24高三上·上海杨浦·阶段练习）有机物的系统命名： (1) ； (2) ； (3) 。 【答案】(1)2-甲基戊烷 (2)2-甲基-1-丁烯 (3)1，2，4-三甲苯 【详解】（1） 的主链中含有5个碳原子，其中2号碳原子上含有甲基，则系统命名为2-甲基戊烷。 （2） 属于烯烃，主链中含有4个碳原子，其中1、2号碳原子之间含有碳碳双键，2号碳原子上含有甲基，则系统命名为2-甲基-1-丁烯。 （3） 属于苯的同系物，苯环上1、2、4号碳原子上分别含有甲基，则系统命名为1，2，4-三甲苯。 【变式训练3】（22-23高三下·上海宝山·阶段练习）下列各物质的命名正确的是 A．2-乙基戊烷 B．油酸甘油脂 C．1，3，5-三硝基甲苯 D．2，2-二甲基-1-丙醇 【答案】D 【详解】 A．2-乙基戊烷若正确，则结构简式为，但按照烷烃的命名，该有机物名称为3-甲基己烷，故A错误； B．油酸与甘油发生酯化反应，有机产物应是油酸甘油酯，故B错误； C．1，3，5-三硝基甲苯，编号时甲基所在碳原子应该为1号，正确命名为2,4,6-三硝基甲苯，故C错误； D．2，2-二甲基-1-丙醇的结构简式为，符合醇的命名，故D正确； 答案为D。 1．（2024·山东·高考真题）下列化学用语或图示正确的是 A．的系统命名：2-甲基苯酚 B．分子的球棍模型： C．激发态H原子的轨道表示式： D．键形成的轨道重叠示意图： 【答案】A 【详解】 A．含有的官能团为羟基，甲基与羟基相邻，系统命名为：2-甲基苯酚，故A正确； B．臭氧中心O原子的价层电子对数为：，属于sp2杂化，有1个孤电子对，臭氧为V形分子，球棍模型为：，故B错误； C．K能层只有1个能级1s，不存在1p能级，故C错误； D．p-pπ键形成的轨道重叠示意图为：，故D错误； 故选A。 2．（2024·贵州·高考真题）下列叙述正确的是 A．KBr的电子式： B．聚乙炔的结构简式： C．的空间结构：平面三角形 D．的名称：2-甲基-2-丁烯 【答案】B 【详解】A．KBr的电子式为，A错误； B．聚乙炔的结构为单双键交替结构，结构简式为，B正确； C．中心原子的价层电子对数为4，孤电子对数为1，空间结构为三角锥形，C错误； D．CH3CH2C(CH3)=CH2的系统命名为2-甲基-1-丁烯，D错误； 故选B。 3．（2025·黑吉辽蒙卷·高考真题）人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA损伤，原因之一是脱氧核苷上的碱基发生了如下反应。下列说法错误的是 A．该反应为取代反应 B．Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应 C．Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应 D．乙烯在UV下能生成环丁烷 【答案】A 【详解】A．由反应I→II可知，2分子I通过加成得到1分子II，该反应为加成反应，A错误； B．I和II中都存在羟基，可以发生酯化反应，B正确； C．I和II中都存在酰胺基，可以发生水解反应，C正确； D．根据反应I→II可知，2分子I通过加成得到1分子II，双键加成形成环状结构，乙烯在UV下能生成环丁烷，D正确； 答案选A。 4．（2025·云南·高考真题）化合物Z是某真菌的成分之一，结构如图。下列有关该物质说法错误的是 A．可形成分子间氢键 B．与乙酸、乙醇均能发生酯化反应 C．能与溶液反应生成 D．与的溶液反应消耗 【答案】D 【详解】A．分子中存在-OH和-COOH，可以形成分子间氢键-O-H…O，A正确； B．含有醇-OH，可以和乙酸发生酯化反应，含有-COOH，可以和乙醇发生酯化反应，B正确； C．分子中含有-COOH，可以和NaHCO3反应产生CO2，C正确； D．分子中只有碳碳双键能和Br2的CCl4溶液中的Br2反应，分子中含2个碳碳双键，1molZ可以和Br2的CCl4反应消耗2molBr2，D错误； 答案选D。 5．（2025·陕晋青宁卷·高考真题）抗坏血酸葡萄糖苷()具有抗氧化功能。下列关于的说法正确的是 A．不能使溴水褪色 B．能与乙酸发生酯化反应 C．不能与溶液反应 D．含有3个手性碳原子 【答案】B 【详解】A．由物质的结构可知，该物质含有碳碳双键，能和溴水发生加成反应而褪色，A错误； B．由物质的结构可知，该物质含有羟基，能和乙酸在浓硫酸催化下，发生酯化反应，B正确； C．该物质中含有一个酯基，能与溶液反应，C错误； D．手性碳原子为连接4个不同基团的碳原子，该物质中含有7个手性碳，，D错误； 故选B。 6．（2025·河南·高考真题）可持续高分子材料在纺织、生物医用等领域具有广阔的应用前景。一种在温和条件下制备高性能可持续聚酯P的路线如图所示。 下列说法错误的是 A．E能使溴的四氯化碳溶液褪色 B．由和G合成M时，有生成 C．P在碱性条件下能够发生水解反应而降解 D．P解聚生成M的过程中，存在键的断裂与形成 【答案】B 【详解】A．E含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A正确； B．由氧原子守恒推断，产物不是甲酸，由反应原理推断，E与F发生碳碳双键的加成反应生成，再与甲醛发生加成反应，再脱去1分子可生成M，B错误； C．P中含有酯基，在碱性条件下，酯基会水解，导致高分子化合物降解， C正确； D．P解聚生成M的过程中，存在酯基中碳氧键的断裂，形成M过程中存在C-O键的生成，D正确； 故选B。 7．（2025·广东·高考真题）在法拉第发现苯200周年之际，我国科学家首次制备了以金属M为中心的多烯环配合物。该配合物具有芳香性，其多烯环结构(如图)形似梅花。该多烯环上 A．键是共价键 B．有8个碳碳双键 C．共有16个氢原子 D．不能发生取代反应 【答案】A 【详解】A．C和H原子间通过共用电子对形成的是共价键，A正确； B．该配合物具有芳香性，存在的是共轭大π键，不存在碳碳双键，B错误； C．根据价键理论分析，该物质有10个H原子，C错误； D．大π键环上可以发生取代反应，D错误； 答案选A。 8．（2025·陕晋青宁卷·高考真题）下列实验方案不能得出相应结论的是 A B 结论：金属活动性顺序为 结论：氧化性顺序为 C D 结论：甲基使苯环活化 结论：增大反应物浓度，该反应速率加快 A．A B．B C．C D．D 【答案】C 【详解】A．Fe、Cu、稀硫酸原电池中，电子由活泼金属Fe流向Cu，Fe、Zn、硫酸原电池中，电子由Zn流向Fe，活泼性：Zn>Fe>Cu，A正确； B．FeCl3与淀粉KI溶液反应，溶液变蓝色，则氧化性：Fe3+>I2，新制氯水加入含KSCN的FeCl2溶液中，溶液变红色，生成了Fe3+，则氧化性：Cl2>Fe3+，故氧化性：，B正确； C．酸性高锰酸钾分别滴入苯和甲苯中，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是是甲基被氧化，不能说明甲基使苯环活化，C错误； D．不同浓度的Na2S2O3与相同浓度的稀硫酸反应，浓度大的Na2S2O3先出现浑浊，说明增大反应物浓度，反应速率加快，D正确； 答案选C。 9．（2025·陕晋青宁卷·高考真题）“机械键”是两个或多个分子在空间上穿插互锁的一种结合形式。我国科研人员合成了由两个全苯基大环分子组成的具有“机械键”的索烃，结构如图，下列说法错误的是 A．该索烃属于芳香烃 B．该索烃的相对分子质量可用质谱仪测定 C．该索烃的两个大环之间不存在范德华力 D．破坏该索烃中的“机械键”需要断裂共价键 【答案】C 【详解】A．该物质是由两个全苯基大环分子组成的具有“机械键”的索烃，含有苯环，属于芳香烃，A正确； B．质谱仪可测定相对分子质量，质谱图上最大质荷比即为相对分子质量，B正确； C．该物质为分子晶体，分子间存在范德华力，C错误； D．该物质含有共价键，破坏 “机械键”时需要断裂共价键，D正确； 故选C。 10．（2025·浙江·高考真题）某研究小组探究AlCl3催化氯苯与氯化亚砜(SOCl2)转化为化合物Z()的反应。实验流程为： 已知： ①实验在通风橱内进行。 ②SOCl2遇水即放出SO2和HCl；AlCl3易升华。 ③氯苯溶于乙醚，难溶于水；Z易溶于乙醚，难溶于水；乙醚不易溶于水。 请回答： (1)在无水气氛中提纯少量AlCl3的简易升华装置如图所示，此处漏斗的作用是 。 (2)写出下图中干燥管内可用的酸性固体干燥剂 (填1种)。 (3)步骤Ⅰ，下列说法正确的是_______。 A．氯苯试剂可能含有水，在使用前应作除水处理 B．三颈烧瓶置于冰水浴中，是为了控制反应温度 C．因实验在通风橱内进行，X处无需连接尾气吸收装置 D．反应体系中不再产生气泡时，可判定反应基本结束 (4)步骤Ⅱ，加入冰水的作用是 。 (5)步骤Ⅲ，从混合物M2中得到Z粗产物的所有操作如下，请排序 (填序号)。 ①减压蒸馏  ②用乙醚萃取、分液  ③过滤  ④再次萃取、分液，合并有机相  ⑤加入无水Na2SO4干燥剂吸水 (6) AlCl3可促进氯苯与SOCl2反应中S-Cl键的断裂，原因是 。 【答案】(1)AlCl3蒸汽遇冷的漏斗内壁凝华为AlCl3固体，收集AlCl3 (2)P2O5、硅胶 (3)ABD (4)除去混合物中的SOCl2、AlCl3，实现有机相与无机相的分离，同时降低反应的速率 (5)②④⑤③① (6)AlCl3易与Cl-形成络合物[AlCl4]-，促使SOCl2反应中S-Cl键的断裂 【分析】本题为实验探究题，让氯苯、SOCl2混合在冰水浴中AlCl3催化作用下进行反应生成化合物Z，充分反应后加入适量的冰水以除去SOCl2和AlCl3，然后加入乙醚进行多次萃取分离出有机相，并合并有机相，向有机相中加入无水Na2SO4进行出水，过滤除去Na2SO4晶体后，进行减压蒸馏就可得到比较纯净的Z的粗产品，据此分析解题。 【详解】（1）已知AlCl3易升华，即受热之后变为蒸汽，遇冷之后又凝华为固体，故在无水气氛中提纯少量AlCl3的简易升华装置中漏斗的作用是：AlCl3蒸汽遇冷的漏斗内壁凝华为AlCl3固体，收集AlCl3，故答案为：AlCl3蒸汽遇冷的漏斗内壁凝华为AlCl3固体，收集AlCl3； （2）酸性干燥剂一般用于干燥酸性或中性气体，常见的酸性固体干燥剂有五氧化二磷或硅胶等，它可以吸收水分，此处干燥剂是为了防止空气中水蒸气进入，可使用P2O5、硅胶，故答案为：P2O5、硅胶； （3）A．由题干信息可知，SOCl2遇水即放出SO2和HCl，氯苯试剂可能含有水，故在使用前应作除水处理，A正确； B．由题干信息可知，AlCl3易升华，故三颈烧瓶置于冰水浴中，是为了控制反应温度，B正确； C．由(2)题干信息可知，X处装入干燥剂起到干燥作用，而未能吸收尾气，故因实验在通风橱内进行，X处仍需连接尾气吸收装置以增加实验的安全性和环保性，C错误； D．已知氯苯和SOCl2在AlCl3催化作用下生成Z和HCl，即反应过程中能够产生难溶于有机物的HCl气泡，则可知反应体系中不再产生气泡时，可判定反应基本结束，D正确； 故答案为：ABD； （4）由分析可知，步骤Ⅰ所得M1中含有Z、氯苯和SOCl2、AlCl3等，结合题干信息可知，SOCl2遇水即放出SO2和HCl，且AlCl3易溶于水而难溶于有机物，故步骤Ⅱ中加入冰水的作用是除去混合物中的SOCl2、AlCl3，同时冰水可以降低反应速率；故答案为：除去混合物中的SOCl2、AlCl3，实现有机相与无机相的分离，同时降低反应的速率； （5）由分析可知，步骤Ⅱ得到的混合物M2中含有Z、氯苯，结合题干信息：氯苯溶于乙醚，难溶于水；Z易溶于乙醚，难溶于水；乙醚不易溶于水，步骤Ⅲ从混合物M2中得到Z粗产物的所有操作为：用乙醚萃取、分液，再次萃取、分液，合并有机相，加入无水Na2SO4干燥剂吸水，过滤出Na2SO4晶体，即得到氯苯和Z的混合，在进行减压蒸馏，故答案为：②④⑤③①； （6）已知AlCl3易与Cl-形成络合物[AlCl4]-，故AlCl3可促进氯苯与SOCl2反应中S-Cl健的断裂，故答案为：AlCl3易与Cl-形成络合物[AlCl4]-，促使SOCl2反应中S-Cl键的断裂。 / 学科网（北京）股份有限公司 $$