第54讲 有机化合物的分类、命名及研究方法-【优化探究】2026高考化学一轮复习高考总复习配套课件（苏教版）

优化探究 大单元五　有机化学基础 专题13　有机化合物的结构 烃　 第54讲　有机化合物的分类、命名 及研究方法　 1 [导航·复习目标]　1.能辨识有机化合物的类别及分子中官能团，能根据有机物的命名规则对常见有机化合物命名。2.知道研究有机化合物结构的一般方法和有机化合物分离、提纯的常用方法。 2 考点一　有机物的分类 考点二　有机物的命名 练真题 明考向 考点三　研究有机化合物的一般步骤 课时作业54　有机化合物的分类、命名及研究方法 3 考点一　有机物的分类 4 1.按碳的骨架分类 (1)有机化合物 (2)烃的分类 梳理 必备知识 炔烃 苯的同系物 5 2.按官能团分类 类别 官能团 通式 典型代表物 结构 名称 名称 结构简式 烃 (1)烷烃 － － ____________ (链状烷烃) ______ _______ (2)烯烃   _________ ___________ (单烯烃) ______ CH2==CH2 CnH2n＋2(n≥1) 甲烷 CH4 碳碳双键 CnH2n(n≥2) 乙烯 6 类别 官能团 通式 典型代表物 结构 名称 名称 结构简式 烃 (3)炔烃 －C≡C－ _________ ____________ (单炔烃) ______ ________ (4)芳 香烃 － － _____________ (苯及其同系物) ______   碳碳三键 CnH2n－2(n≥2) 乙炔 CH≡CH CnH2n－6(n≥6) 苯 7 类别 官能团 通式 典型代表物 结构 名称 名称 结构简式 烃的衍生物 (5)卤代烃   ________ 饱和一卤代烃： ___________ ______ _________ (6)醇 __________________________________________________ ________ 饱和一元醇： ___________ ______ _________ 碳卤键 CnH2n＋1X 溴乙烷 CH3CH2Br —OH(与链烃基、脂环烃基或苯环侧链上的碳原子相连) 羟基 CnH2n＋2O 乙醇 CH3CH2OH 8 类别 官能团 通式 典型代表物 结构 名称 名称 结构简式 烃的衍生物 (7)酚 ______________________ ________ — ______   (8)醚   ________ — ______ __________ (9)醛   ________ 饱和一元醛： ________ ______ _________ —OH(与苯 环直接相连) 羟基 苯酚 醚键 乙醚 C2H5OC2H5 醛基 CnH2nO 乙醛 CH3CHO 9 类别 官能团 通式 典型代表物 结构 名称 名称 结构简式 烃的衍生物 (10)酮   ________ — ________ __________ (11)羧酸   ________ 饱和一元羧 酸：_______ ________ _________ (12)酯   ________ 饱和一元酯： ________ ________ ___________ 羧基 羰基 丙酮 CH3COCH3 CnH2nO2 乙酸 CH3COOH 酯基 CnH2nO2 乙酸乙酯 CH3COOC2H5 10 类别 官能团 通式 典型代表物 结构 名称 名称 结构简式 烃的衍生物 (13)胺 ________ ________ — ________ ________ (14) 酰胺   ________ — ________ ___________ (15) 氨基酸 ________、   ________________ — ________   —NH2 氨基 甲胺 CH3NH2 酰胺基 乙酰胺 CH3CONH2 —NH2 氨基、 羧基 甘氨酸 11 (1)含有苯环的有机化合物属于芳香烃。(　　) (2)官能团相同的有机物一定属于同一类物质。(　　) (3)含有醛基的有机物不一定属于醛类。(　　) (4) 中含有醚键、醛基和苯环三种官能团。(　　) (5)Br－是溴代烃的官能团。(　　) (6)有机物 、 、 中含有的 官能团相同。(　　) × × √ × × × 12 一、常见有机化合物类别判断 1.下列对有机化合物的分类结果正确的是(　　) 提升 关键能力 D 解析：链状的烷、烯、炔都属于脂肪烃，而苯、环己烷、环戊烷都属于环烃，而苯是环烃中的芳香烃。环戊烷、环丁烷及乙基环己烷均是环烃中的环烷烃。 13 2.现有下列有机化合物： (1)从官能团的角度看，可以看作醇类的是(填字母，下同)________；可以看作酚类的是________；可以看作羧酸类的是________；可以看作酯类的是________。  BD　 ABC　 BCD　 E 14 (2)从碳骨架的角度看，属于链状化合物的是________；属于芳香族化合物的是________。  E　 ABC 15 二、陌生有机化合物中官能团的辨识 3.按要求回答下列问题。 (1) 中官能团的名称为______、________。  (2) 中含氧官能团的名称是_____________。 醚键　 醛基 羟基、酯基 16 (3) 中含有的官能团名称是______________________。 (4) 中含有的官能团名称是________________________ 碳碳双键、酯基、羰基 氨基、羰基、碳溴键、 ___________。 碳氟键 17 考点二　有机物的命名 18 1.烷烃的命名 (1)烷烃的习惯命名 梳理 必备知识 19 (2)烷烃的系统命名 如(CH3)3CCH2CH3系统命名称为______________________。 2，2－二甲基丁烷 20 2.含官能团有机物的系统命名 21 [注意]　卤代烃中卤素原子作为取代基看待。酯是由对应的羧酸与醇(或酚)的名称组合，即某酸某酯。聚合物：在单体名称前面加“聚”。 22 如用系统命名法给下列有机物命名： (1) ：___________________。 4－甲基－1－戊炔 (2) ：___________________________。 2－甲基－1，2－丁二醇 23 3.苯的同系物的命名 (1)习惯命名：苯作为母体，其他基团作为取代基。苯环上二元取代物可分别用邻、间、对表示。 (2)系统命名法 将苯环上的6个碳原子编号，以某个取代基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给其他取代基编号。如 24 ② ① 系统命名：______________________。 1，2，4－三甲苯 25 (1)戊烷的一种同分异构体可命名为2－乙基丙烷。(　　) (2) 命名为2－甲基－2－戊烯。(　　) (3) 命名为2－甲基－4－戊醇。(　　) (4) 的名称为二溴乙烯。(　　) × × × × 26 1.用系统命名法给下列有机化合物命名。 提升 关键能力 (1) (2) 命名为____________________。  (3) 的名称为_________。  命名为_____________________。 3，3，4－三甲基己烷 2－甲基－2－戊烯 苯乙烯 (4)CH2==CHCH2Cl的名称为________________。  (5) 命名为___________________________。  3－氯－1－丙烯 2－乙基－1，3－丁二烯 27 (6)C4H9Cl的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，则其化学名称为________________________。  2－甲基－2－氯丙烷 解析：核磁共振氢谱表明C4H9Cl只有一种化学环境的氢，说明该分子 的结构简式为 ，其系统命名为2－甲基－2－氯丙烷。 28 (7)CH2==CHCOONa发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂的名称为______________。  聚丙烯酸钠 解析：CH2==CHCOONa聚合后的产物为 ，其名称为 聚丙烯酸钠。 29 2.命名下列有机化合物。 (1) 的化学名称是________________(用系统命名法)。  (2) 的名称是________。  (3) 的名称是__________________。  1，2，3－苯三酚 苯甲醛 邻羟基苯甲酸 30 3.根据有机化合物的名称书写结构简式。 (1)4，4－二甲基－2－戊醇：_________________________。  (2)2，4，6－三甲基苯酚：________________________。  31 (3)苯乙炔：________________。  (4)丙二醛：________________。  OHCCH2CHO 32 有机化合物系统命名 (1)有机化合物系统命名中常见的错误 ①主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。 ②编号错误(官能团的位次不是最小，取代基位次编号之和不是最小)。 ③支链主次不分(不是先简后繁)。 ④“－”“，”忘记或用错。 (2)弄清系统命名法中四种字的含义 ①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。 ②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。 ③1、2、3……指官能团或取代基的位置。 ④甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别是1、2、3、4…… 33 考点三　研究有机化合物的一般步骤 34 1.研究有机化合物的基本步骤 梳理 必备知识 实验式 分子式 分子结构 35 2.分离、提纯有机化合物常用的方法 (1)蒸馏和重结晶   适用对象 要求 蒸馏 常用于分离、提纯液态有机化合物 ①该有机化合物热稳定性较高；②该有机化合物与杂质的________相差较大 重结晶 常用于分离、提纯固体有机化合物 ①杂质在所选溶剂中的________很小或很 大；②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的________受温度的影响________ 沸点 溶解度 溶解度 较大 36 (2)萃取 ①液－液萃取是向待分离溶液中加入与之不互溶(或部分互溶)的萃取剂，形成共存的两个液相。 ②固－液萃取是利用溶剂使固体物料中的可溶性物质溶解于其中而加以分离的操作。 ③常用的萃取剂：________、________、________、石油醚、二氯甲 烷等。 苯 CCl4 乙醚 37 3.波谱分析法 (1)质谱法：确定有机分子的______________，________________=最大质荷比。 (2)红外光谱：主要用于确定________和________。 (3)核磁共振谱：主要用于判断分子中有_________________________。吸收峰个数为等效氢原子种数，吸收峰面积之比为各种等效氢原子个数的最简整数比。 (4)X射线衍射图：经过计算可获得分子结构的有关数据，如_______、________等，用于有机化合物___________的测定。 相对分子质量 相对分子质量 化学键 官能团 几种不同化学环境的氢原子 键长 键角 晶体结构 38 (1)碳、氢元素质量比为3∶1的有机物一定是CH4。(　　) (2)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振谱相同。(　　) (3)乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取 有机物。(　　) (4)用元素分析仪和红外光谱相结合即可确定有机物的结构。(　　) (5)燃烧法可确定有机物的分子结构。(　　) × × × × × 39 一、有机化合物分离、提纯方法的选择 1.为提纯下列物质(括号内为少量杂质)，所选用的除杂试剂与主要分离 方法都正确的是(　　) 提升 关键能力 选项 不纯物质 除杂试剂 分离方法 A 苯(甲苯) 酸性KMnO4溶液、NaOH溶液 分液 B 溴苯(溴) NaOH溶液 过滤 C 淀粉(葡萄糖) 水 过滤 D 苯(苯酚) 浓溴水 过滤 A 40 解析：甲苯与酸性KMnO4溶液反应生成苯甲酸，加入NaOH溶液后生成苯甲酸钠，水溶性更好，与苯分层，采用分液的方法分离，A正确；NaOH溶液与溴反应生成溶于水的物质，与溴苯分层，应用分液的方法分离，B错误；淀粉溶于水形成胶体，葡萄糖溶于水形成溶液，均能透过滤纸，C错误；苯酚与浓溴水反应后生成的2，4，6－三溴苯酚也会溶于苯中，无法通过过滤的方法分离，D错误。 41 2.物质分离和提纯的操作方法有多种，如①过滤、②蒸发、③结晶、 ④渗析、⑤蒸馏、⑥萃取、⑦分液等。如图是从芳香植物中提取精油的装置及流程图，其中涉及的分离方法有(　　) A.①②③④　　　　　　　 B.②③④⑤ C.③④⑤⑥ D.⑤⑥⑦ D 42 解析：水蒸气蒸馏法提取精油的过程 如下：(1)将植物原料放入蒸馏设备， 利用下方产生的水蒸气，蒸馏出植物 的芳香成分，这个步骤本身就是利用 水蒸气蒸馏萃取；(2)含有芳香成分的 水蒸气集中在冷凝器中；(3)集中后的 水蒸气经过冷却，变成由一层精油和一层纯露构成的液体，二者会分层，需要分液；(4)分离精油并装入瓶中。综上所述需要蒸馏、萃取、分液这些操作。 43 有机化合物分离及提纯方法的选择 44 二、有机化合物结构的波谱分析 3.下列说法正确的是(　　) A. 在核磁共振谱中有5组吸收峰 B.红外光谱只能确定有机物中所含官能团的种类和数目 C.质谱法不能用于相对分子质量的测定 D.核磁共振谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机化合物结构 D 45 4.为了测定某有机化合物A的结构，做如下实验： ①将2.3 g该有机化合物完全燃烧，生成0.1 mol CO2和2.7 g水； ②用质谱仪测定其相对分子质量，得如图1所示的质谱图； ③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图2所示图谱，图中三个峰的面积之比是1∶2∶3。 46 试回答下列问题： (1)有机化合物A的相对分子质量是________。  (2)有机化合物A的实验式是________。  (3)能否根据A的实验式确定其分子式________ (填“能”或“不能”)，若能，则A的分子式 是_________(若不能，则此空不填)。  (4)写出有机物A可能的结构简式： _______________。  46 C2H6O 能　 C2H6O CH3CH2OH 47 三、有机物分子式和结构的确定过程 5.扑热息痛是最常用的非抗炎解热镇痛药，对胃无刺激，副作用小。对扑热息痛进行结构表征，测得的相关数据和谱图如下。回答下列问题： Ⅰ.确定分子式 (1)测定实验式 将15.1 g样品在足量纯氧中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫 酸、碱石灰，发现两者分别增重8.1 g和35.2 g。再将等量的样品通入二氧化碳气流中，在氧化铜/铜的作用下氧化有机物中氮元素，测定生成气体的体积为1.12 L(已换算成标准状况)。其实验式为___________。  C8H9NO2 48 解析：分析可知，生成n(H2O)==0.45 mol，则n(H)= 0.9 mol，生成n(CO2)==0.8 mol，则n(C)=0.8 mol，n(N2)==0.05 mol，n(N)=0.1 mol，m(C)＋m(H)＋m(N)= 0.8 mol×12 g·mol－1＋0.9 mol×1 g·mol－1＋0.1 mol×14 g·mol－1= 11.9 g，故m(O)=3.2 g，n(O)=0.2 mol，n(C)∶n(H)∶n(N)∶n(O)= 0.8 mol∶0.9 mol∶0.1 mol∶0.2 mol=8∶9∶1∶2，实验式为C8H9NO2。 49 (2)确定分子式 测得目标化合物的质谱图如下： 其分子式为___________。  C8H9NO2 解析：C8H9NO2的相对分子质量为151，质荷比最大值为151，则其分子式为C8H9NO2。 50 Ⅱ.推导结构式 (1)扑热息痛的不饱和度为________。  (2)用化学方法推断样品分子中的官能团。 ①加入NaHCO3溶液，无明显变化；②加入FeCl3溶液，显紫色；③水解可以得到一种两性化合物。 5 解析：由分子式可知，扑热息痛的不饱和度为5。 51 (3)波谱分析 ①测得目标化合物的红外光谱图如下： 该有机化合物分子中存在： ②目标化合物的核磁共振谱图中显示，该有机化合物分子含有五种处于不同化学环境的H原子，其峰面积之比为1∶1∶2∶2∶3。 52 (4)综上所述，扑热息痛的结构简式为__________________________。  解析：用化学方法推断样品分子中的官能团，①加入NaHCO3溶液，无明显变化，说明不含羧基；②加入FeCl3溶液，显紫色，说明含有酚羟基；③水解可以得到一种两性化合物，说明分子中含有酰胺基；再结合(3)中的波谱分析信息，扑热息痛的结构简式为 。 53 练真题 明考向 54 1.按要求回答问题。 (1)(2024·甘肃卷)化合物Ⅳ( )的含氧官能团名称为___________________。  (2)(2024·全国甲卷)A( )中的官能团名称为________。  (3)(2024·新课标卷)E( )中含氧官能团名称是________。  羟基、醚键、醛基 硝基 酯基 55 (4)(2024·安徽卷)A( )、B( )中含氧官能团名称分 别为________、________。 的化学名称为____________ __________________。  (5)(2024·湖南卷)化合物D( )中含氧官能团的名称为 ________、________。  羟基　 醛基 1，2－二甲 基苯(或邻二甲苯) 醛基　 醚键 56 (6)(2024·河北卷)A( )的化学名称为________。  (7)(2024·河北卷) 中含氮官能团的名称为________。  (8)(2024·广东卷)化合物Ⅱ( )中含氧官能团的名称是_________。  (9)(2024·全国甲卷) 的化学名称为____________ ___________________________。  丙烯酸 酰胺基 羰基 4－甲氧基 苯甲醛(或对甲氧基苯甲醛) 57 2.(2023·辽宁卷，改编)某冠醚分子核磁共振氢谱有________组峰。  4 解析：根据冠醚分子的结构简式可知，冠醚中有四种不同化学环境的氢 原子，如图所示： ，核磁共振氢谱有4组峰。 58 3.(2024·浙江卷)有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素，红外光谱显示A分子中没有醚键，质谱和核磁共振氢谱示意图如图。下列关于A的说法正确的是(　　) A.能发生水解反应 B.能与NaHCO3溶液反应 生成CO2 C.能与O2反应生成丙酮 D.能与Na反应生成H2 D 59 解析：由质谱图可知，有机物A相对分子质量为60，A只含C、H、O三种元素，因此A的分子式为C3H8O或C2H4O2，由核磁共振氢谱可知，A有4种等效氢，个数比等于峰面积之比为3∶2∶2∶1，因此A为CH3CH2CH2OH。A为CH3CH2CH2OH，不能发生水解反应，故A错误；A中官能团为羟基，不能与NaHCO3溶液反应生成CO2，故B错误；CH3CH2CH2OH的羟基位于末端C上，与O2反应生成丙醛，无法生成丙酮，故C错误；CH3CH2CH2OH中含有羟基，能与Na反应生成H2，故D正确。 60 课时作业54　有机化合物的分类、命名及研究方法 61 一、选择题(每小题3分) 1.下列物质的所属类别与所含官能团都正确的是(　　) 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 选项 A B C D 结构简式         物质类别 芳香烃 醛类 羧酸类 醇类 官能团 —O—   —COOH —OH D 62 解析：A项，选项中有机物中含有氧原子，不属于烃，故A错误；B项， 醛类的官能团为醛基 ，故B错误；C项，选项中有机物的官 能团为酯基(—COOR)，属于酯类，故C错误；D项，选项中有机物的官 能团为羟基(—OH)，属于醇类，故D正确。 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 63 2.研究有机物一般经过以下几个基本步骤：分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式。以下用于研究有机物的方法正确的是(　　) A.通常用过滤的方法来分离、提纯液态有机混合物 B.质谱仪可以用于确定有机物中氢原子的种类 C.核磁共振谱可以用于确定有机物的相对分子质量 D.红外光谱可以用于确定有机物分子中的基团 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 D 解析：分离、提纯液态有机混合物，常根据有机物的沸点不同，用蒸馏的方法分离，A错误；质谱仪用于测定有机物的相对分子质量，B错误；核磁共振谱可以用于测定有机物分子中氢原子的种类和数目，C错误。 64 3.(2025·河北保定模拟)下列有机物的命名错误的是(　　) 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 B A. 2，3，4－三甲基戊烷 B. 5－羟基苯甲酸 C. 4－溴－1－戊炔 D. 2，2－二甲基1－丙醇 65 解析：依据系统命名法， 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 命名为2，3，4－三甲基戊烷， 故A正确； 命名应为间羟基苯甲酸或者3－羟基苯甲酸， 故B错误； 命名为4－溴－1－戊炔，故C正确； 命名为2，2－二甲基1－丙醇，故D正确。 66 4.(2025·辽宁鞍山模拟)下列关于有机物及相应官能团的说法正确的是 (　　) A.乙烯与聚乙烯具有相同的官能团，都属于烯烃 B. 分子中含有醚键(虚线部分)，所以该物质属于醚 C. 及 因都含有羟基，故都属于醇 D.不是所有的有机物都具有一种或几种官能团 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 D 67 解析：乙烯的官能团为碳碳双键，属于烯烃，而聚乙烯结构中只有C—C及C—H，不属于烯烃，A错；B中物质名称为乙酸乙酯，属于酯，B错；C中给出的两种物质前者属于酚，后者属于醇，C错；绝大多数有机物含有官能团，但烷烃等没有官能团，D对。 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 68 5.(2025·广东汕头模拟)现代化学的发展离不开先进的仪器，下列有关 说法错误的是(　　) A.光谱仪能摄取各种元素原子的吸收光谱或发射光谱 B.质谱仪通过分析样品轰击后的碎片质荷比来确定分子的相对分子质量 C.X射线衍射实验能区分晶体和非晶体，但无法确定分子结构的键长和键角 D.红外光谱仪通过分析有机物的红外光谱图，可获得分子所含的化学键和基团信息 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 C 69 解析：A.原子光谱：不同元素的原子发生跃迁时会吸收或释放出不同的光，可以用光谱仪摄取各种元素原子的吸收光谱或发射光谱，总称原子光谱，A正确；B.质谱仪以电子轰击或其他的方式使被测物质离子化，形成各种质荷比的离子，然后利用电磁学原理使离子按不同的质荷比分离并测量各种离子的强度，从而确定被测物质的相对分子质量和结构，B正确；C.X射线衍射实验是一种区分晶体与非晶体的有效方法，晶体会对X射线发生衍射，非晶体不会对X射线发生衍射，可确定分子结构的键长和键角，C错误；D.红外光谱仪基于物质在红外区域对特定波长的红外线的吸收。不同化学键的振动频率与红外辐射的波数或波长相对应，因此可以通过分析光谱中的吸收峰来确定样品中存在的化学键类型和结构，D正确。 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 70 6.(2025·河北邢台模拟)常温下，乙酰苯胺是一种具有解热镇痛作用的白色晶体，20 ℃时在乙醇中的溶解度为36.9 g，在水中的溶解度如下表(注：氯化钠可分散在醇中形成胶体)。 某种乙酰苯胺样品中混入了少量氯化钠杂质，下列提纯乙酰苯胺的方法 正确的是(　　) A.用水溶解后分液 B.用乙醇溶解后过滤 C.用水作溶剂进行重结晶 D.用乙醇作溶剂进行重结晶 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 C 温度/℃ 25 50 80 100 溶解度/g 0.56 0.84 3.5 5.5 71 解析：氯化钠可分散在醇中形成胶体，不能用过滤的方法分离，不选B；氯化钠在水中的溶解度随温度变化基本不变，根据表中数据，乙酰苯胺在水中的溶解度随温度降低而减小，所以可选用重结晶方法，先用水溶解加热形成乙酰苯胺的热饱和溶液，然后降温结晶让大量的乙酰苯胺晶体析出，选C；20 ℃时乙酰苯胺在乙醇中的溶解度为36.9 g，氯化钠可分散在醇中形成胶体，且二者在乙醇中的溶解度随温度变化未知，不能用乙醇作溶剂进行重结晶提纯乙酰苯胺，不选D。 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 72 7.(2025·江苏徐州模拟)下列方法或仪器使用错误的是(　　) A.红外光谱可用于分析、鉴定元素 B.色谱法可用于分离、提纯有机化合物 C.X射线衍射可测定键长、键角等分子结构信息 D.核磁共振谱可用于测定有机物中不同类型的氢原子及其相对数目等 信息 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 A 73 解析：A.不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上处于不同的位置，根据红外光谱图可获得分子中含有的化学键或官能团的信息，A错误；B.色谱法利用不同溶质(样品)与固定相和流动相之间的作用力(分配、吸附、离子交换等)的差别，当两相做相对移动时，各溶质在两相间进行多次平衡，使各溶质达到相互分离，可用于分离、提纯有机化合物，B正确；C.X射线衍射可用于测定键长、键角等键参数分子结构信息，C正确；D.核磁共振谱可用于测定有机物中不同类型的氢原子及其相对数目等信息，D正确。 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 74 8.下列有关有机化合物分离、提纯的方法错误的是(　　) 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 选项 混合物 试剂 分离提纯方法 A 乙烯(SO2) NaOH溶液 洗气 B 乙醇(乙酸) NaOH溶液 分液 C 苯(苯甲酸) NaOH溶液 分液 D 乙烷(乙烯) 溴水 洗气 B 75 解析：SO2与NaOH溶液反应生成Na2SO3和H2O，乙烯与NaOH不反应，洗气可以分离，A正确；乙酸与NaOH溶液反应，乙醇溶于水，不能通过分液分离出乙醇，B错误；苯甲酸与NaOH溶液反应生成苯甲酸钠和H2O，苯与NaOH溶液不反应且不溶于NaOH溶液，混合液分层，通过分液可分离出苯，C正确；乙烯与溴水发生加成反应，乙烷不反应，可以通过盛有溴水的洗气瓶洗气进行分离提纯，D正确。 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 76 9.苯甲酸的熔点为122.13 ℃，微溶于水，易溶于乙醇，实验制备少量苯甲酸的流程如图： 下列说法正确的是(　　) A.操作1为蒸馏 B.操作2为过滤 C.操作3为酒精萃取 D.进一步提纯苯甲酸固体，可采用重结晶的方法 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 D 77 10.(2025·江苏南京模拟)实验室初步分离苯甲酸乙酯、苯甲酸和环己烷的流程如下： 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 已知：苯甲酸乙酯的沸点为212.6 ℃，“乙醚－环己烷－水共沸物”的沸点为62.1 ℃。 78 下列说法错误的是(　　) A.操作a为分液 B.操作b中需用到直形冷凝管 C.无水MgSO4的作用是干燥有机相2 D.“洗涤”苯甲酸，用乙醇的效果比用蒸馏水好 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 D 79 解析：苯甲酸乙酯、苯甲酸 和环己烷混合物中加入饱和碳 酸钠溶液，苯甲酸与碳酸钠反 应生成苯甲酸钠、水和二氧化 碳，分液后得到有机相1和水 相1；苯甲酸乙酯的沸点为212.6 ℃，“乙醚－环己烷－水共沸物”的沸点为62.1 ℃，蒸馏(操作b)后得到有机相2和共沸物，向有机相2中加入无水硫酸镁，用于除去有机相中的少量水；向水相1中加入乙醚萃取少 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 80 量的有机物进入有机相，分液 后得到水相2，水相2中的主要 成分为苯甲酸钠，加入硫酸可 反应生成苯甲酸，经过滤后得 到苯甲酸粗品，再经重结晶得 到纯净的苯甲酸。A.根据分析可知，操作a为分液，A正确；B.根据分析可知，操作b为蒸馏，需用到蒸馏烧瓶、直形冷凝管、温度计、尾接管、锥形瓶等，B正确；C.无水MgSO4的作用是干燥有机相2，C正确；D.苯甲酸在乙醇中溶解度大于其在水中溶解度，“洗涤”苯甲酸，用蒸馏水的效果比用乙醇好，D错误。 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 81 11.(2025·四川内江模拟)6.8 g X完全燃烧生成3.6 g H2O和8.96 L CO2(标 准状况)。X的核磁共振谱有4个峰且面积之比为3∶2∶2∶1。X分子中 只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其质谱、红外光谱图如图所示。 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 82 关于X的下列判断正确的是(　　) A.化合物X的摩尔质量为136 B.化合物X分子中含有官能团的名称为羰基、醚键 C.化合物X分子中所有碳原子不可能在同一个平面上 D.化合物X的同分异构体中可能存在同时含有苯环和羧基的分子 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 D 83 解析：由质谱图可知，X的相对分子质量为136，则 有机物X的物质的量为n(X)==0.05 mol， 完全燃烧后生成的水的物质的量为n(H2O)= =0.2 mol，则氢原子的物 质的量为n(H)=0.2 mol×2=0.4 mol， CO2的物质的量为n(CO2)= =0.4 mol，碳原子的物质的量为n(C)= 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 84 0.4 mol，即1个有机物X分子中含有8个碳原子、8个 氢原子，根据相对分子质量计算氧原子个数为 =2，因此该有机物的分子式为C8H8O2， 不饱和度为=5，X分子中只含 有一个苯环且苯环上只有一个取代基， 其核磁共振谱有4个峰且面积之比为 3∶2∶2∶1，说明分子中含有4种不同 化学环境的H原子，且个数之比为 3∶2∶2∶1，结合红外光谱可知，分 子中含有酯基，故有机物X的结构简 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 85 式为 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 。A.由质谱图可知，X的相对 分子质量为136，摩尔质量为136 g·mol－1，A错误； B.根据分析可知，X的结构简式为 ，分子中含有的 官能团名称为酯基，B错误； 86 C.X的结构简式为 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 ，分子中所有 碳原子可能在同一个平面上，C错误；D.X的同分异 构体 ，同时含有苯环和羧基， D正确。 87 12.(2025·四川成都模拟)取有机物M 6.2 g在纯氧中充分燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重5.4 g 和8.8 g，核磁共振谱显示 有2组峰，峰面积之比为1∶2，下列对反应的描述正确的是(　　) A.①最终的生成物为HOOC—COOH B.②可能生成一种六元环状化合物 C.③可发生缩聚反应生成有机高分子Y D.④的反应条件为溴水 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 B 88 解析：有机物M 6.2 g 在纯氧中充分燃烧生 成5.4 g水和8.8 g二氧化碳，n(H2O)=0.3 mol、 n(CO2)=0.2 mol，根据原子数目守恒， 6.2 g M中含H元素的质量为0.6 g、含C元素 的质量为2.4 g，含O元素的质量为3.2 g，含 氧元素的物质的量为0.2 mol，n(C)∶n(H)∶n(O)=0.2∶0.6∶0.2= 1∶3∶1，核磁共振谱显示有2组峰，峰面积之比为1∶2，M为HOCH2CH2OH。A.HOOC—COOH能被高锰酸钾氧化为二氧化碳，①最终的生成物不可能为HOOC—COOH，故A错误；B.HOCH2CH2OH在浓 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 89 硫酸作用下可能生成一种六元环状化合物 ，故B正确；C.HOCH2CH2OH与乙 酸反应生成CH3COOCH2CH2OOCCH3， ③不能发生缩聚反应生成有机高分子， 故C错误；D.HOCH2CH2OH和HBr反应生 成1，2－二溴乙烷，④的反应条件为HBr，故D错误。 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 90 二、非选择题 13.(15分)(2025·江西赣州模拟)有机物M(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)具有令人愉悦的牛奶香气，主要用于配制奶油、乳品、酸奶和草莓型香精等，是我国批准使用的香料产品，其沸点为148 ℃。某化学兴趣小组从粗品中分离提纯有机物M，然后借助李比希法、现代科学仪器测定有机物M的分子组成和结构，具体实验过程如下： 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 91 步骤一：将粗品用蒸馏法进行纯化。 (1)蒸馏装置如图1所示，仪器a的名称是____________，图中虚线框内应选用图中的________(填“仪器x”或“仪器y”)。  2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 蒸馏烧瓶　 仪器y 解析：球形冷凝管一般用于冷凝回流装置中，故虚线框内应选仪器y。 92 步骤二：确定M的实验式和分子式。 (2)利用元素分析仪测得有机物M中碳的质量分数为54.5%，氢的质量分数为9.1%。 ①M的实验式为________。  2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 C2H4O　 解析：根据M中碳、氢元素的质量分数确定氧元素的质量分数为w(O)=100%－54.5%－9.1%=36.4%，分子内各元素原子的个数比N(C)∶N(H)∶N(O)=≈2∶4∶1，其实验式为C2H4O。 93 ②已知M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍，则M的相对分子质量为________，分子式为________。  2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 88　 C4H8O2 解析：M的相对分子质量为2×44=88，设分子式为(C2H4O)n，则44n=88，n=2，则M的分子式为C4H8O2。 94 步骤三：确定M的结构简式。 (3)用核磁共振仪测出M的核磁共振谱如图2所示，图中峰面积之比为1∶3∶1∶3；利用红外光谱仪测得M的红外光谱如图3所示。 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 95 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 M中官能团的名称为________________，M的结构简式为 ____________________。  羟基、羰基 96 解析：根据M的核磁共振谱图中有4组峰，且峰面积之比为1∶3∶1∶3， 说明分子中含有4种不同化学环境的氢原子，且个数比为1∶3∶1∶3， 结合红外光谱图所示含有C—H、H—O、C==O等化学键，其结构简式 为 ，所含官能团为羟基、羰基。 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 97 14.(16分)(2023·全国乙卷)元素分析是有机化合物的表征手段之一。按如图的实验装置(部分装置略)对有机化合物进行C、H元素分析。 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 (1)将装有样品的Pt坩埚和CuO放入石英管中，先___________________ _________________，而后将已称重的U形管c、d与石英管连接，检查____________。依次点燃煤气灯________，进行实验。  通入一定量的O2排 尽石英管中的空气 装置气密性　 b、a 回答下列问题： 98 解析：实验前，应先通入一定量的O2排尽石英管中的杂质气体，保证没有其他产物生成，而后将已称重的U形管c、d与石英管连接，检查装置气密性，随后先点燃b处煤气灯后点燃a处煤气灯，保证当a处发生反应时产生的CO能被CuO反应生成CO2。 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 99 (2)O2的作用有_________________________________________________ _________________________。  CuO的作用是_______________________(举1例，用化学方程式表示)。 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 排尽装置中的空气、为实验提供氧化剂、提供气流保证反应产物完全进入U形管中 CO＋CuOCu＋CO2 100 解析：实验中O2的作用有排尽装置中的空气、为实验提供氧化剂、提供气流保证反应产物完全进入U形管中；CuO的作用是与a处产生的CO反应，使CO转化为CO2，化学方程式为CO＋CuOCu＋CO2。 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 101 (3)c和d中的试剂分别是________、________(填字母)。c和d中的试剂不可调换，理由是______________________________________。  A.CaCl2　　　　　　　　 B.NaCl C.碱石灰(CaO＋NaOH) D.Na2SO3 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 A C 碱石灰可以同时吸收水蒸气和二氧化碳 102 解析：有机物燃烧后生成的CO2和H2O分别用碱石灰和无水CaCl2吸收，其中c管装有无水CaCl2，d管装有碱石灰，二者不可调换，因为碱石灰能同时吸收水蒸气和二氧化碳，影响最后分子式的确定。 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 103 (4)Pt坩埚中样品CxHyOz反应完全后，应进行操作：_________________ __________________________________________________________。  取下c和d管称重。 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 先熄灭a处煤气灯， 一段时间后再熄灭b处煤气灯，继续通入O2，至装置冷却至室温 解析：反应完全以后应先熄灭a处煤气灯，一段时间后再熄灭b处煤气灯，继续通入O2，保证石英管中的气体产物完全吹入两个U形管中，直至装置冷却至室温。 104 (5)若样品CxHyOz为0.023 6 g，实验结束后，c管增重0.010 8 g，d管增重0.035 2 g。质谱法测得该有机物的相对分子质量为118，其分子式为__________。  2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 C4H6O4 105 解析：c管装有无水CaCl2，用来吸收生成的水蒸气，则增重量为水蒸气的质量，由此可以得到有机物中H元素的物质的量n(H)= ==0.001 2 mol；d管装有碱石灰，用来吸收生成的CO2，则增重量为CO2的质量，由此可以得到有机物中C元素的物质的量 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 106 n(C)===0.000 8 mol；有机物中O元素的质量为 0.023 6 g－0.001 2 mol×1 g·mol－1－0.000 8 mol×12 g·mol－1=0.012 8 g， 其物质的量n(O)===0.000 8 mol；该有机物中C、H、O 三种元素的原子个数比为0.000 8∶0.001 2∶0.000 8=2∶3∶2；质谱法测 得该有机物的相对分子质量为118，则其化学式为C4H6O4。 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 107 $$