内容正文:
2024~2025学年第二学期西四旗期末考试
高二化学
考生注意:
1.本试卷分选择题和非选择题两部分。满分100分,考试时间75分钟。
2.答题前,考生务必用直径0.5毫米黑色墨水签字笔将密封线内项目填写清楚。
3.考生作答时,请将答案答在答题卡上。选择题每小题选出答案后,用2B铅笔把答题卡上对应题目的答案标号涂黑;非选择题请用直径0.5毫米黑色墨水签字笔在答题卡上各题的答题区域内作答,超出答题区域书写的答案无效,在试题卷、草稿纸上作答无效。
4.本卷命题范围:人教版选择性必修3。
5.可能用到的相对原子质量:H1 C12 O16
一、选择题(在每小题给出的四个选项中,只有一项是符合题目要求的)
1. 化学与生活密切相关,下列有关说法错误的是
A. 用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维
B. 碘酒可用作医疗消毒剂,是因为碘酒能使蛋白质发生盐析
C. 炒菜时加入少量的料酒(含乙醇)和食醋,可使菜变得香醇可口
D. 酒厂蒸馏酒精的原理和实验室制备蒸馏水的原理相同
2. 下列化学用语或描述中正确的是
A. 羟基的电子式:
B. 邻硝基甲苯的结构简式:
C. 乙炔的结构简式:CHCH
D. CH4的球棍模型:
3. 下列有关化学实验操作的叙述正确的是
A. 甲苯保存在细口塑料试剂瓶中
B. 手指沾上苯酚先用湿抹布擦去,然后用65℃以上的热水清洗
C. 制备三硝基甲苯时通过剧烈搅拌加快反应速率
D. 将铜丝在酒精灯上加热后,立即伸入无水乙醇中,铜丝恢复原来的红色
4. X是一种医药中间体,其结构简式如图所示。一定条件下,下列物质不能与X发生反应的是
A. 溴水 B. 溶液 C. Na D.
5. 下列分子中所有原子不可能共平面的是
A. 苯 B. 甲醛 C. 苯甲醛 D. 丙烯
6. 某烯烃分子中含有一个碳碳双键,一定条件下与氢气加成所得产物的键线式如图所示,此烯烃可能的结构(考虑顺反异构)有
A. 4种 B. 5种 C. 6种 D. 7种
7. 下列说法错误的是
A. 顺—2—丁烯和反—2—丁烯加氢产物相同
B. 可通过蒸馏分离CHCl3与CCl4
C. 可用氨水清洗做过银镜反应的试管
D. 可用酸性KMnO4溶液鉴别甲苯和环己烷
8. 下列反应及括号中反应类型的判断错误的是
A. (加成反应)
B. (缩聚反应)
C. (取代反应)
D. (消去反应)
9. 据《自然》杂志报道,在300~400℃的高温下,将砂糖(主要成分为蔗糖)等碳水化合物用加热的方法使其形成焦糖与碳之间的“半成品碳”状态,再放进硫酸溶液中高温加热,生成了一种叫“焦糖烯”的物质,其分子式为。下列说法正确的是
A. 蔗糖与银氨溶液混合加热,产生光亮的银
B. “半成品碳”与金刚石互为同素异形体
C. “半成品碳”在硫酸溶液中加热发生的可能是消去反应
D. “焦糖烯”是一种新型烯烃,一定条件下能发生加聚反应
10. 下列指定反应的化学方程式书写错误的是
A. 溴乙烷在NaOH水溶液中加热:
B. 苯酚钠溶液中通入少量CO2:
C. 2-丙醇催化氧化:
D. 乙醛与银氨溶液反应:
11. 有机物Z是制备抗病毒类药物的中间体,合成Z的路线如图所示。下列有关X、Y、Z的叙述错误的是
A. X、Y、Z均能与NaOH溶液反应
B. 只有Y能与FeCl3溶液发生显色反应
C. 可用Na鉴别Y和Z
D. 1molZ最多可与5molH2发生加成反应
12. 用下列实验装置进行实验,能达到实验目的的是
A.制取乙炔并检验其可燃性
B.检验溴乙烷与NaOH醇溶液共热产生乙烯
C.验证酸性:盐酸>碳酸>苯酚
D.制备并收集乙酸乙酯
A. A B. B C. C D. D
13. D-氨基半乳糖五乙酸酯可以用于糖蛋白的研究、癌症治疗、抗病毒药物的开发等方面,其结构简式如图所示。下列说法正确的是
A. 1个D-氨基半乳糖分子中有4个羟基
B. D-氨基半乳糖难溶于水
C. D-氨基半乳糖五乙酸酯中含有2种含氧官能团
D. D-氨基半乳糖五乙酸酯在稀硫酸作用下完全水解最终所得产物有3种
14. 刺芒柄花素的结构如图所示。下列说法错误的是
A. 该物质的分子式为C16H12O4
B. 该物质分子中所有原子可能共平面
C. 1mol该物质与溴水反应,最多可消耗3molBr2
D. 该物质与H2充分加成后的产物,1个分子中含有5个手性碳原子
15. 环氧树脂黏合剂A,可由X和Y在一定条件下合成。下列说法错误的是
A. X含有2种官能团
B. X和Y可通过缩聚反应合成A
C. 相同条件下,苯酚也可以和X反应生成结构与A相似的高分子
D. 调节X和Y的用量,可得到相对分子质量不同的A
二、非选择题
16. 有机化合物数量繁多,应用日益广泛,对于有机物的研究是化学的热点之一、回答下列问题:
(1)系统命名的名称为_______,其同分异构体中一氯代物只有一种的结构简式为_______。
(2)的分子式为_______,其中碳原子的杂化方式为_______。
(3)2-戊烯存在顺反异构,写出反-2-戊烯的结构简式:_______。
(4)写出1,3-环己二烯发生1,4-加聚反应后产物的结构简式:_______。
(5)某物质A是塑料纤维工业中可降解新型聚酯材料PLA的首选原料。
由质谱图可知A的相对分子质量为_______;再结合红外光谱、核磁共振氢谱可知A的结构简式为_______。
17. 乙烯是重要的化工原料,乙烯的产量是衡量一个国家石油化工水平的重要标志。回答下列问题;
(1)乙烯氧化法是生产氯乙烯的主要方法。以乙烯为原料生产氯乙烯等化工产品的流程如图所示:
①关于乙烯、乙炔和苯的说法正确的是___________(填字母)。
A.都能发生加成反应使溴水褪色 B.都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.都只有一种不同环境的氢原子 D.碳原子的杂化方式相同
②写出反应Ⅲ的化学方程式:___________。从环境角度考虑,反应Ⅲ氧化法的优点是___________。
③反应Ⅳ、V的反应类型分别是___________、___________。
(2)环氧乙烷()是继甲醛之后出现的第2代化学消毒剂,至今仍为最好的冷消毒剂之一,也是目前四大低温灭菌技术(低温等离子体、低温甲醛蒸汽、环氧乙烷、戊二醛)重要的一员。以乙烯为原料制备环氧乙烷的流程如下:
已知:。
①物质A的结构简式是___________,其名称为___________。
②对反应②研究表明,当保持其他条件(反应温度、反应时间等)不变时,随起始反应物中NaOH和物质A的比例增大,环氧乙烷的产率如图所示。当n(NaOH):n(A)>1.2时,随着n(NaOH):n(A)的值增大,环氧乙烷产率下降的原因是___________(结合化学方程式回答)。
18. 实验室以苯甲醛为原料制备间溴苯甲醛的反应如下:
已知:①温度过高,间溴苯甲醛易被氧化。
②溴、苯甲醛、1,2-二氯乙烷、间溴苯甲醛的沸点及相对分子质量见下表:
物质
溴
苯甲醛
1,2-二氯乙烷
间溴苯甲醛
沸点/℃
58.8
179
83.5
229
相对分子质量
160
106
99
185
步骤1:将一定配比的无水A1Cl3、1,2-二氯乙烷和苯甲醛(5.3g)充分混合后装入三颈烧瓶(如图所示),缓慢滴加足量经浓硫酸干燥过的液溴,控温反应一段时间,冷却。
步骤2:将反应后的混合物缓慢加入一定量的稀盐酸中,搅拌、静置、分液。有机层用10%NaHCO3溶液洗涤。
步骤3:向经洗涤的有机层加入适量无水MgSO4固体,放置一段时间后过滤出MgSO4·nH2O晶体。
步骤4:分离有机层,减压蒸馏有机相,收集相应馏分。
(1)实验装置中盛装液溴的仪器名称是___________,锥形瓶中的试剂为___________(填化学式)溶液,其作用为___________。
(2)步骤1反应过程中,为提高原料利用率,适宜的温度范围为___________(填字母)。步骤1所加物质中,AlCl3是催化剂,请推测1,2-二氯乙烷的作用:___________。
A.>229℃ B.58.8~179℃ C.<58.8℃
(3)有同学建议将装置中温度计换成搅拌器,那么温度计应移到___________(填位置)。
(4)步骤2中用10%NaHCO3溶液洗涤,是为了除去溶于有机层的___________(填化学式)。
(5)步骤4中采用减压蒸馏技术,其目的是___________。
(6)若实验结束后得到3.7g间溴苯甲醛。则本实验中间溴苯甲醛产率为___________。
19. 化合物H是用于治疗慢性阻塞性肺病的药物——奥达特罗的合成中间体,其合成路线如图所示:
已知:①BnBr代表;②。
回答下列问题:
(1)A的结构简式是___________;一定条件下,1molB最多能与___________molH2发生加成反应。
(2)有机物G的分子式为___________。F→G的反应类型为___________。
(3)有机物N是反应②过程中的副产物,其分子式为C22H20O3,则生成N的化学方程式为___________。反应②和⑤条件中K2CO3的作用是___________。
(4)B的同分异构体中,既能水解又能与FeCl3溶液发生显色反应的有___________种(立体异构除外)。
(5)参照上述合成路线和信息,写出以苯酚和光气(COCl2)为原料合成的路线:___________(无机试剂任选)。
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2024~2025学年第二学期西四旗期末考试
高二化学
考生注意:
1.本试卷分选择题和非选择题两部分。满分100分,考试时间75分钟。
2.答题前,考生务必用直径0.5毫米黑色墨水签字笔将密封线内项目填写清楚。
3.考生作答时,请将答案答在答题卡上。选择题每小题选出答案后,用2B铅笔把答题卡上对应题目的答案标号涂黑;非选择题请用直径0.5毫米黑色墨水签字笔在答题卡上各题的答题区域内作答,超出答题区域书写的答案无效,在试题卷、草稿纸上作答无效。
4.本卷命题范围:人教版选择性必修3。
5.可能用到的相对原子质量:H1 C12 O16
一、选择题(在每小题给出的四个选项中,只有一项是符合题目要求的)
1. 化学与生活密切相关,下列有关说法错误的是
A. 用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维
B. 碘酒可用作医疗消毒剂,是因为碘酒能使蛋白质发生盐析
C. 炒菜时加入少量的料酒(含乙醇)和食醋,可使菜变得香醇可口
D. 酒厂蒸馏酒精的原理和实验室制备蒸馏水的原理相同
【答案】B
【解析】
【详解】A.蚕丝属于蛋白质,灼烧时有烧焦羽毛的气味,人造纤维无此气味,可用燃烧法区别二者,A项正确;
B.碘酒消毒是,碘使病毒蛋白发生变性,B项错误;
C.乙醇和乙酸可反应生成具有香味的乙酸乙酯,C项正确;
D.酒厂蒸馏酒精的原理和实验室制备蒸馏水的原理都是蒸馏,属于物理变化,D项正确;
故选:B。
2. 下列化学用语或描述中正确的是
A. 羟基的电子式:
B. 邻硝基甲苯的结构简式:
C. 乙炔的结构简式:CHCH
D. CH4的球棍模型:
【答案】A
【解析】
【详解】A.羟基有一个未成键的单电子,电子式为,A正确;
B.邻硝基甲苯中碳应与N相连接,且-NO2与-CH3应处于邻位,结构简式为:,B项错误;
C.乙炔的结构简式:,C项错误;
D.CH4的球棍模型,D项错误;
故选A。
3. 下列有关化学实验操作的叙述正确的是
A. 甲苯保存在细口塑料试剂瓶中
B. 手指沾上苯酚先用湿抹布擦去,然后用65℃以上的热水清洗
C. 制备三硝基甲苯时通过剧烈搅拌加快反应速率
D. 将铜丝在酒精灯上加热后,立即伸入无水乙醇中,铜丝恢复原来的红色
【答案】D
【解析】
【详解】A.甲苯为有机溶剂,会溶解塑料,应保存在细口玻璃试剂瓶中,A项错误;
B.实验时手指不小心沾上苯酚,立即用酒精清洗,B项错误;
C.三硝基甲苯经撞击易发生爆炸,C项错误;
D.铜丝在酒精灯上加热后产生氧化铜,反应的方程式为2Cu+O22CuO,立即伸入无水乙醇中,发生的反应方程式为CuO+CH3CH2OHCu+CH3CHO+H2O,因此铜丝恢复成原来的红色,D项正确;
答案选D。
4. X是一种医药中间体,其结构简式如图所示。一定条件下,下列物质不能与X发生反应的是
A. 溴水 B. 溶液 C. Na D.
【答案】B
【解析】
【详解】A.X分子中含有酚羟基且邻对位有氢,还有碳碳双键,能与溴水反应,故A不选;
B.X中不含羧基,不能与反应,故B不选;
C.X分子中含有酚羟基,能Na反应,故C不选;
D.含有碳碳双键、酮羰基、苯环,能与反应,故D不选;
故选:B。
5. 下列分子中所有原子不可能共平面的是
A. 苯 B. 甲醛 C. 苯甲醛 D. 丙烯
【答案】D
【解析】
【详解】A.苯为平面六边形结构,所有原子共平面,故A不符题意;
B.甲醛为平面三角形结构,所有原子共平面,故B不符题意;
C.苯甲醛的苯环和醛基通过共轭作用可能共平面,故C不符题意;
D.丙烯的甲基中的原子因四面体结构无法全部与双键平面共面,因此所有原子不可能共平面,故D符合题意;
故选D。
6. 某烯烃分子中含有一个碳碳双键,一定条件下与氢气加成所得产物的键线式如图所示,此烯烃可能的结构(考虑顺反异构)有
A. 4种 B. 5种 C. 6种 D. 7种
【答案】D
【解析】
【详解】每个C原子最多只能形成四个共价键,根据某烯烃分子中含有一个碳碳双键,一定条件下与氢气加成所得产物的键线式为,可知该烯烃双键的位置可能为5种,其中③、⑤具有顺反异构体,故一共有7种;
答案选D。
7. 下列说法错误的是
A. 顺—2—丁烯和反—2—丁烯加氢产物相同
B. 可通过蒸馏分离CHCl3与CCl4
C. 可用氨水清洗做过银镜反应的试管
D. 可用酸性KMnO4溶液鉴别甲苯和环己烷
【答案】C
【解析】
【详解】A.顺-2-丁烯和反-2-丁烯加氢后均生成丁烷,产物相同,A正确;
B.CHCl3(沸点61.2℃)和CCl4(沸点76.7℃)沸点差异较大,可通过蒸馏分离,B正确;
C.银镜反应后的银单质需用硝酸溶解,氨水不与单质银反应,无法有效清洗,C错误;
D.甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色(甲苯被氧化),而环己烷不能使酸性KMnO4溶液褪色,可鉴别两者,D正确;
故选C。
8. 下列反应及括号中反应类型的判断错误的是
A. (加成反应)
B. (缩聚反应)
C. (取代反应)
D. (消去反应)
【答案】D
【解析】
【详解】A.苯与反应生成环己烷的反应类型为加成反应,A正确;
B.该反应 符合由小分子单体通过聚合生成高分子聚合物和另一种小分子的反应,符合缩聚反应的原理,B正确;
C.该反应满足有机物中的原子被其它原子替代的反应,属于取代反应,C正确;
D.该反应属于二元醇之间的脱水取代反应,不是消去反应,D错误;
故答案为:D。
9. 据《自然》杂志报道,在300~400℃的高温下,将砂糖(主要成分为蔗糖)等碳水化合物用加热的方法使其形成焦糖与碳之间的“半成品碳”状态,再放进硫酸溶液中高温加热,生成了一种叫“焦糖烯”的物质,其分子式为。下列说法正确的是
A. 蔗糖与银氨溶液混合加热,产生光亮的银
B. “半成品碳”与金刚石互为同素异形体
C. “半成品碳”在硫酸溶液中加热发生的可能是消去反应
D. “焦糖烯”是一种新型烯烃,一定条件下能发生加聚反应
【答案】C
【解析】
【详解】A.蔗糖是非还原性糖,不能与银氨溶液发生银镜反应,A错误;
B.“半成品碳”是碳水化合物脱水形成的中间产物,可能为混合物或含氧有机物,并非碳的单质,与金刚石不互为同素异形体,B错误;
C.在硫酸溶液中高温加热时,“半成品碳”可能脱水形成双键(如生成焦糖烯),符合消去反应的特征,C正确;
D.焦糖烯含氧元素(分子式为),不属于烯烃,D错误;
故选C。
10. 下列指定反应的化学方程式书写错误的是
A. 溴乙烷在NaOH水溶液中加热:
B. 苯酚钠溶液中通入少量CO2:
C. 2-丙醇催化氧化:
D. 乙醛与银氨溶液反应:
【答案】B
【解析】
【详解】A.溴乙烷在NaOH水溶液中加热发生取代反应,生成乙醇和溴化钠,方程式正确,A正确;
B.苯酚钠溶液中通入二氧化碳,不论二氧化碳的量多少,均生成苯酚和碳酸氢钠,化学方程式为,B错误;
C.2-丙醇发生催化氧化反应生成丙酮和水,化学方程式为,C正确;
D.乙醛与银氨溶液发生银镜反应生成乙酸铵、Ag,化学方程式为,D正确;
答案选B。
11. 有机物Z是制备抗病毒类药物的中间体,合成Z的路线如图所示。下列有关X、Y、Z的叙述错误的是
A. X、Y、Z均能与NaOH溶液反应
B. 只有Y能与FeCl3溶液发生显色反应
C. 可用Na鉴别Y和Z
D. 1molZ最多可与5molH2发生加成反应
【答案】C
【解析】
【详解】A.X含酯基,Y含酚羟基,Z含羧基,它们均能与NaOH溶液反应,A项正确;
B.只有Y中含有酚羟基,能与FeCl3溶液发生显色反应,B项正确;
C.Y含酚羟基,Z含羧基,均与Na反应放出气体,现象相同,不能鉴别,C项错误;
D.Z中苯环、酮羰基、碳碳双键均能与氢气发生加成反应,则1molZ跟足量H2发生加成反应,最多消耗5molH2,D项正确。
故答案选C。
12. 用下列实验装置进行实验,能达到实验目的的是
A.制取乙炔并检验其可燃性
B.检验溴乙烷与NaOH醇溶液共热产生乙烯
C.验证酸性:盐酸>碳酸>苯酚
D.制备并收集乙酸乙酯
A. A B. B C. C D. D
【答案】A
【解析】
【详解】A.电石与水反应过于剧烈,实验中可用饱和食盐水代替水,除杂后点燃检验其可燃性,A正确;
B.乙醇易挥发,装置制备的乙烯中含有大量的乙醇,乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,对溴乙烷与醇溶液共热产生的乙烯气体的检验有干扰,B错误;
C.盐酸易挥发,则制备的二氧化碳中含有,二者均能与苯酚钠反应生成苯酚,无法验证碳酸与苯酚的酸性强弱,C错误;
D.乙酸与乙醇在浓硫酸加热的条件下生成乙酸乙酯,乙醇和乙酸在碳酸钠溶液中被吸收,乙酸乙酯不溶于水,在碳酸钠溶液的表面收集,长导管不能伸入饱和碳酸钠溶液液面以下,否则会引起倒吸,D错误;
故答案选A。
13. D-氨基半乳糖五乙酸酯可以用于糖蛋白的研究、癌症治疗、抗病毒药物的开发等方面,其结构简式如图所示。下列说法正确的是
A. 1个D-氨基半乳糖分子中有4个羟基
B. D-氨基半乳糖难溶于水
C. D-氨基半乳糖五乙酸酯中含有2种含氧官能团
D. D-氨基半乳糖五乙酸酯在稀硫酸作用下完全水解最终所得产物有3种
【答案】A
【解析】
【详解】A.由D-氨基半乳糖五乙酸酯结构知,D-氨基半乳糖中的羟基均被酯化,故1个D-氨基半乳糖分子中羟基数为4,A项正确;
B.由于羟基、氨基都是亲水基团,D-氨基半乳糖易溶于水,B项错误;
C.由图示结构知,分子中有3种含氧官能团,分别为酯基、醚键、酰胺基,C项错误;
D.D-氨基半乳糖五乙酸酯在稀硫酸作用下完全水解产物有D-氨基半乳糖和乙酸,共2种,D项错误;
故选:A。
14. 刺芒柄花素的结构如图所示。下列说法错误的是
A. 该物质的分子式为C16H12O4
B. 该物质分子中所有原子可能共平面
C. 1mol该物质与溴水反应,最多可消耗3molBr2
D. 该物质与H2充分加成后的产物,1个分子中含有5个手性碳原子
【答案】B
【解析】
【详解】A. 根据结构简式可知,该物质的分子式为C16H12O4,A项正确;
B. 该物质含有甲基,分子中所有原子不可能共平面,B项错误;
C. 该物质中酚羟基邻位的氢原子可以与溴发生取代反应,碳碳双键可以与溴发生加成反应1mol该物质与溴水反应,最多可消耗3molBr2,C项正确;
D. 该物质与H2充分加成后的产物为,分子中含有5个手性碳原子,D项正确。
故选B。
15. 环氧树脂黏合剂A,可由X和Y在一定条件下合成。下列说法错误的是
A. X含有2种官能团
B. X和Y可通过缩聚反应合成A
C. 相同条件下,苯酚也可以和X反应生成结构与A相似的高分子
D. 调节X和Y的用量,可得到相对分子质量不同的A
【答案】C
【解析】
【详解】A.X中含有碳氯键和醚键两种官能团,故A正确;
B.X、Y中均含有2个官能团,可通过缩聚反应合成A同时生成小分子HCl,故B正确;
C.苯酚只有一个酚羟基,所以不能和X反应生成结构与A相似的高分子,故C错误;
D.调节X和Y的用量,使得产物中n不同,可以得到相对分子质量不同的A,故D正确;
故选:C。
二、非选择题
16. 有机化合物数量繁多,应用日益广泛,对于有机物的研究是化学的热点之一、回答下列问题:
(1)系统命名的名称为_______,其同分异构体中一氯代物只有一种的结构简式为_______。
(2)的分子式为_______,其中碳原子的杂化方式为_______。
(3)2-戊烯存在顺反异构,写出反-2-戊烯的结构简式:_______。
(4)写出1,3-环己二烯发生1,4-加聚反应后产物的结构简式:_______。
(5)某物质A是塑料纤维工业中可降解新型聚酯材料PLA的首选原料。
由质谱图可知A的相对分子质量为_______;再结合红外光谱、核磁共振氢谱可知A的结构简式为_______。
【答案】(1) ①. 2,3-二甲基己烷 ②.
(2) ①. ②.
(3) (4) (5) ①. 90 ②.
【解析】
【小问1详解】
根据烷烃的系统命名原则,系统命名的名称为2,3-二甲基己烷,其同分异构体中一氯代物只有一种,说明结构对称,结构简式为;
【小问2详解】
的分子式为;苯环和碳氧双键中,C原子形成3个σ键,杂化方式为;
【小问3详解】
2-戊烯存在顺反异构,反-2-戊烯的结构简式为;
【小问4详解】
1,3-环己二烯的结构简式为,发生1,4-加聚反应后,产物为;
【小问5详解】
由质谱图可知,A的最大质荷比为90,所以A的相对分子质量为90;由A的红外光谱图可知,A分子中含有羧基、羟基,由核磁振氢谱图可知,A分子中有4中等效氢,峰值面积比为1:1:1:3,可知A的结构简式。
17. 乙烯是重要的化工原料,乙烯的产量是衡量一个国家石油化工水平的重要标志。回答下列问题;
(1)乙烯氧化法是生产氯乙烯的主要方法。以乙烯为原料生产氯乙烯等化工产品的流程如图所示:
①关于乙烯、乙炔和苯的说法正确的是___________(填字母)。
A.都能发生加成反应使溴水褪色 B.都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.都只有一种不同环境的氢原子 D.碳原子的杂化方式相同
②写出反应Ⅲ的化学方程式:___________。从环境角度考虑,反应Ⅲ氧化法的优点是___________。
③反应Ⅳ、V的反应类型分别是___________、___________。
(2)环氧乙烷()是继甲醛之后出现的第2代化学消毒剂,至今仍为最好的冷消毒剂之一,也是目前四大低温灭菌技术(低温等离子体、低温甲醛蒸汽、环氧乙烷、戊二醛)重要的一员。以乙烯为原料制备环氧乙烷的流程如下:
已知:。
①物质A的结构简式是___________,其名称为___________。
②对反应②研究表明,当保持其他条件(反应温度、反应时间等)不变时,随起始反应物中NaOH和物质A的比例增大,环氧乙烷的产率如图所示。当n(NaOH):n(A)>1.2时,随着n(NaOH):n(A)的值增大,环氧乙烷产率下降的原因是___________(结合化学方程式回答)。
【答案】(1) ①. C ②. ③. 利用二氯乙烷热裂解所产生的氯化氢作为氯化剂,从而使氯得到完全利用,不向环境排放毒害气体 ④. 消去反应 ⑤. 加成反应
(2) ①. CH2ClCH2OH ②. 2-氯乙醇 ③. ,A中含Cl原子,加入NaOH溶液会发生卤代烃的水解反应,造成环氧乙烷的产率减小
【解析】
【小问1详解】
①A.乙烯、乙炔因含不饱和键(双键/三键)可与溴水发生加成反应而褪色,苯不能与溴水发生加成反应而使其褪色,会因萃取而使其分层,A错误;
B.乙烯、乙炔因含不饱和键(双键/三键)可使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯不能,B错误;
C.乙烯和乙炔的氢原子环境单一,但苯中的氢原子环境相同(所有氢原子等效),都只有一种不同环境的氢原子,C正确;
D.碳原子的杂化方式乙烯和苯均为sp2杂化,乙炔为sp杂化,不相同,D错误;
答案选C;
②反应Ⅲ是乙烯与氧气、氯化氢反应生成氯乙烯和水,反应的化学方程式:;从环境角度考虑,反应Ⅲ氧化法的优点是利用二氯乙烷热裂解所产生的氯化氢作为氯化剂,从而使氯得到完全利用,不向环境排放毒害气体;
③反应Ⅳ是氯乙烯发生消去反应生成乙炔和氯化氢、反应V是乙炔发生加成反应生成苯,反应类型分别为消去反应;加成反应;
【小问2详解】
①乙烯与氯气、水反应生成A,A在氢氧化钠的水溶液中作用生成环氧乙烷,结合已知可推知,物质A的结构简式是CH2ClCH2OH,其名称为2-氯乙醇;
②对反应②研究表明,当保持其他条件(反应温度、反应时间等)不变时,随起始反应物中NaOH和物质A的比例增大,环氧乙烷的产率如图所示。当n(NaOH):n(A)>1.2时,随着n(NaOH):n(A)的值增大,环氧乙烷产率下降的原因是,A中含Cl原子,加入NaOH溶液会发生卤代烃的水解反应,造成环氧乙烷的产率减小。
18. 实验室以苯甲醛为原料制备间溴苯甲醛的反应如下:
已知:①温度过高,间溴苯甲醛易被氧化。
②溴、苯甲醛、1,2-二氯乙烷、间溴苯甲醛的沸点及相对分子质量见下表:
物质
溴
苯甲醛
1,2-二氯乙烷
间溴苯甲醛
沸点/℃
58.8
179
83.5
229
相对分子质量
160
106
99
185
步骤1:将一定配比的无水A1Cl3、1,2-二氯乙烷和苯甲醛(5.3g)充分混合后装入三颈烧瓶(如图所示),缓慢滴加足量经浓硫酸干燥过的液溴,控温反应一段时间,冷却。
步骤2:将反应后的混合物缓慢加入一定量的稀盐酸中,搅拌、静置、分液。有机层用10%NaHCO3溶液洗涤。
步骤3:向经洗涤的有机层加入适量无水MgSO4固体,放置一段时间后过滤出MgSO4·nH2O晶体。
步骤4:分离有机层,减压蒸馏有机相,收集相应馏分。
(1)实验装置中盛装液溴的仪器名称是___________,锥形瓶中的试剂为___________(填化学式)溶液,其作用为___________。
(2)步骤1反应过程中,为提高原料利用率,适宜的温度范围为___________(填字母)。步骤1所加物质中,AlCl3是催化剂,请推测1,2-二氯乙烷的作用:___________。
A.>229℃ B.58.8~179℃ C.<58.8℃
(3)有同学建议将装置中温度计换成搅拌器,那么温度计应移到___________(填位置)。
(4)步骤2中用10%NaHCO3溶液洗涤,是为了除去溶于有机层的___________(填化学式)。
(5)步骤4中采用减压蒸馏技术,其目的是___________。
(6)若实验结束后得到3.7g间溴苯甲醛。则本实验中间溴苯甲醛产率为___________。
【答案】(1) ①. 分液漏斗 ②. NaOH ③. 吸收Br2和HBr(或处理尾气)
(2) ①. C ②. 溶剂
(3)水浴中 (4)Br2
(5)防止间溴苯甲醛因温度过高被氧化
(6)40%
【解析】
【分析】苯甲醛与溴在氯化铝催化作用下加热生成间溴苯甲醛,经冷凝回流可得间溴苯甲醛;同时生成的溴化氢用NaOH溶液吸收,防止污染空气。有机相中含有溴,可用NaHCO3除去;加入无水MgSO4固体,可起到吸收水的作用;最后减压蒸馏,获得间溴苯甲醛。
【小问1详解】
盛装液溴的仪器是分液漏斗;间溴苯甲醛制取过程中生成HBr,需要使用碱液吸收,因此锥形瓶中的试剂为NaOH溶液。
【小问2详解】
步骤1中,为提高原料利用率,需控制不让反应物成为蒸气,结合表格数据,所控制的温度不应高于溴的沸点,即58.8℃,答案选C;1,2-二氯乙烷是间溴苯甲醛制备反应的溶剂。
【小问3详解】
温度计测量的是反应体系的温度,若将温度计换成搅拌器,则温度计应移到水浴中。
【小问4详解】
有机层中会溶解未完全反应的Br2,加入碳酸氢钠,可与溴反应,从而达到除杂的目的,因此步骤2中用10% NaHCO3溶液洗涤。
【小问5详解】
间溴苯甲醛易被氧化,采用减压蒸馏的方式,可降低沸点,避免温度过高导致间溴苯甲醛被氧化。
【小问6详解】
若5.3g苯甲醛完全转化为间溴苯甲醛,则间溴苯甲醛的质量为;实验结束后得到3.7g间溴苯甲醛,则产率为。
19. 化合物H是用于治疗慢性阻塞性肺病的药物——奥达特罗的合成中间体,其合成路线如图所示:
已知:①BnBr代表;②。
回答下列问题:
(1)A的结构简式是___________;一定条件下,1molB最多能与___________molH2发生加成反应。
(2)有机物G的分子式为___________。F→G的反应类型为___________。
(3)有机物N是反应②过程中的副产物,其分子式为C22H20O3,则生成N的化学方程式为___________。反应②和⑤条件中K2CO3的作用是___________。
(4)B的同分异构体中,既能水解又能与FeCl3溶液发生显色反应的有___________种(立体异构除外)。
(5)参照上述合成路线和信息,写出以苯酚和光气(COCl2)为原料合成的路线:___________(无机试剂任选)。
【答案】(1) ①. ②. 4
(2) ①. C17H14O4NBr ②. 取代反应
(3) ①.
②. 与生成的(氢卤)酸反应,促进平衡正向移动,提高原料利用率
(4)19 (5)
【解析】
【分析】A的分子式为C6H6O2,不饱和度为4,根据信息②可知物质A的结构简式为:,B与BnBr发生取代反应生成C,C发生取代反应生成D(取代的基团为硝基),D发生还原反应生成E(硝基变为氨基为还原反应),E发生取代反应生成F,F发生取代反应生成G,G经过与氢气加成得到了M,M的结构简式为:。
【小问1详解】
A的结构简式是;B的结构为,1mol该有机物中含有1个苯环,可以与3molH2发生加成反应,1mol该有机物中含有1个羰基,一定条件下,1molB最多能与4molH2发生加成反应。故答案为:;4;
【小问2详解】
根据G可知,有机物G的分子式为C17H14O4NBr。根据F、G的结构变化可知,羰基邻位碳上的H原子被溴原子取代,F→G的反应类型为取代反应。故答案为:C17H14O4NBr;取代反应;
【小问3详解】
有机物N是反应②过程中的副产物,其分子式为C22H20O3,两个酚羟基均发生反应,则N的结构简式为,则生成N的化学方程式为。反应②、⑤分别产生HBr、HCl,K2CO3的作用是与生成的(氢卤)酸反应,促进平衡正向移动,提高原料利用率。故答案为:;与生成的(氢卤)酸反应,促进平衡正向移动,提高原料利用率;
【小问4详解】
B的分子式为C8H8O3,不饱和度为5,能与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基,苯环骨架要保留,能水解说明含有酯基,符合的取代基为:-OH、-OOCH、-CH3,共有十种;-OH、-CH2OOCH共有三种;-OH、-OOCCH3共有三种;-OH、-COOCH3共有三种;综合可知符合条件的共有19种,故答案为:19;
【小问5详解】
依据题目信息,苯酚在一定条件下发生羟基邻位上的取代反应,生成邻硝基苯酚,该有机物在浓HCl/SnCl2,甲醇/THF条件下发生还原反应生成,该有机物与光气(COCl2)在碳酸钾条件下反应生成,合成路线为:。
故答案为:。
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