内容正文:
授课人:李丽萍
人教版•化学•2019选择性必修3
第四章 生物大分子
第一节 糖类
15 八月 2025
葡萄糖 蔗糖 淀粉 纤维素
糖类是一类重要的有机化合物,在生命活动中起着重要作用,是生物体所需能量的主要来源,是重要的能量储存物质,也是很多生物体的结构成分。
C6H12O6
C12H22O11
(C6H10O5)n
(C6H10O5)n
一、糖类的组成和分类
1.组成:
一般由碳、氢、氧三种元素组成,大多数糖符合通式Cm(H2O)n 又称碳水化合物。
【思考】糖类一定符合通式Cm(H2O)n吗?符合通式Cm(H2O)n一定是糖类吗?
(2)符合Cm(H2O)n通式的物质不一定都是糖类化合物
(1)有些糖的分子式并不符合Cm(H2O)n
脱氧核糖 C5H10O4
乙酸 C2H4O2
甲醛 CH2O
(3)有甜味的不一定是糖,如甘油、木糖醇等;没有甜味的也可能是糖,如淀粉、纤维素等。
鼠李糖 C6H12O5
从分子结构上看,糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。
2.定义:
葡萄糖
CH2OH
C
C
C
C
CHO
H
HO
H
H
OH
H
OH
OH
大鹿化学
果糖
C
C
C
C
CH2OH
HO
H
H
O
H
OH
OH
CH2OH
酮糖
醛糖
最小的酮糖
最小的醛糖
CH2OH
C
H
O
H
OH
C
甘油醛
CH2OH
C
O
CH2OH
二羟基丙酮
3.分类——根据糖类能否水解以及水解后的产物
糖类
根据水解情况
单糖
寡糖/低聚糖
多糖
不能水解的糖
如葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖
如蔗糖、麦芽糖、乳糖
1分子多糖可水解生成10分子以上单糖
如淀粉、纤维素、糖原
能水解生成2~10 mol单糖
糖类
还原性糖
非还原性糖
能与银氨溶液反应
能与氢氧化铜溶液反应
—— 醛糖,如葡萄糖
—— 酮糖,如果糖
注意:果糖在稀碱溶液里发生酮式-烯醇式互变,使酮羰基变成醛基,使得果糖具有还原性。
3.分类——根据是否具有还原性
1.葡萄糖
动物的血液和淋巴液。
(1)存在——水果、蜂蜜,以及植物的种子、叶、根、花中。
(3)物理性质:
易溶于水的无色晶体, 熔点146℃,有甜味,但甜度不如蔗糖。
(2)分子结构——多羟基醛
CH2OH(CHOH)4CHO
结构简式:
二、单糖
根据葡萄糖的结构预测其化学性质?
醛基的性质
羟基的性质
(4)化学性质:
【实验4-1】
①工业制镜或热水瓶胆镀银等
②医学用于检验尿糖
(1)葡萄糖与银氨溶液
在一支洁净的试管中配制约2mL银氨溶液,加入lmL10%葡萄糖溶液,振荡,然后在水浴中加热。
现象:
CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OH
CH2OH(CHOH)4COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O
试管内壁形成光亮的银镜
结论:葡萄糖中含有醛基,具有还原性,是一种还原性糖。
(2)葡萄糖与新制氢氧化铜
在另一支试管中加入2mL10%NaOH溶液,加入5滴5%CuSO4溶液,再加入2mL10%葡萄糖溶液,加热。
现象:
生成砖红色沉淀
(医学检验糖尿病)
CH2OH(CHOH)4COONa + Cu2O↓ + 3H2O
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOH
(3)生物酶作用
C6H12O6 + 6O2 6CO2 + 6H2O
酶
a.葡萄糖易于被人体吸收,经酶的催化反生氧化反应放出热量,提供了维持生命活动所需要的能量。
b.低血糖的患者可利用静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养。
有氧时的氧化反应
无氧分解生成乳酸
分解生成乙醇(酿酒)
CH2OH(CHOH)4CHO 2CH3CH(OH)COOH
酶
C6H12O6
2C2H5OH+2CO2↑
酒曲酶
【资料卡片】
葡萄糖的环状结构
思考:链状葡萄糖转化为环状葡萄糖的反应属于什么反应类型?
αD吡喃葡萄糖
链状葡萄糖
βD吡喃葡萄糖
2.果糖——与葡萄糖互为同分异构体
(1)存在
果糖于水果和蜂蜜中含量较高,它比蔗糖的甜度高。
(3)物理性质:
纯净的果糖为无色晶体,易溶于水,乙醇和乙醚,吸湿性强,熔点103~105℃,最甜的糖。
(2)分子结构——多羟基酮:
CH2OH(CHOH)3COCH2OH
结构简式:
(4)化学性质:
果糖分子中含有酮羰基和醇羟基,同样具有酮和醇的性质。
碱性条件下,果糖会发生异构化反应生成葡萄糖——还原性糖
(5)用途:
广泛用于食品和医药的生成中。
3.核糖和脱氧核糖
核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质核糖核酸(RNA)与脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分。
二者都含有醛基,均属于还原糖,均具有还原性,属于醛糖。
核糖
脱氧核糖
戊糖
含有5个碳原子的单糖
【资料卡片】—— 糖类分子与手性
思考:试剂瓶上这个“D”是什么意思呢?
葡萄糖
果糖
D型糖和L型糖是对映异构体,它们的结构不同。在D型糖中,手性碳原子上的-OH在右边,而L型糖中,手性碳原子上的-OH在左边。
D型糖的稳定性较好,以游离态存在于葡萄、蜂蜜、甜水果、动物的血液、脊髓液和淋巴液等中,又作为多糖的组分及糖甙的形式广存于自然界中。而L型糖在常温常压下稳定,避免氧化物接触。
CH2OH
C
H
O
H
OH
C
D-甘油醛
*
CH2OH
C
H
O
HO
H
C
L-甘油醛
*
三、二糖
蔗糖
无色晶体,易溶于水,甜味仅次于果糖,最常用的甜味剂
白色晶体,易溶于水,
有甜味,约为蔗糖1/3
麦芽糖
C12H22O11
主要存在于发芽的谷粒和麦芽中
在甘蔗和甜菜中含量最丰富
化学性质:
酸或酶
C12H22O11+H2O
C6H12O6+ C6H12O6
蔗糖
葡萄糖
果糖
酸或酶
C12H22O11+H2O
2C6H12O6
麦芽糖
葡萄糖
【问题】葡萄糖属于还原糖,蔗糖和麦芽糖是否属于还原糖?
【探究】——葡萄糖属于还原糖,蔗糖和麦芽糖是否属于还原糖?
实验内容 实验现象 结论
(1)在一支洁净的试管中配制约2 mL银氨溶液,加入 1 mL 10%蔗糖溶液,振荡,然后在水浴中加热。观察实验现象。
(2)在一支洁净的试管中配制约2 mL银氨溶液,加入 1 mL 10%麦芽糖溶液,振荡,然后在水浴中加热。观察实验现象。
未出现银镜
试管壁上出现
光亮的银镜
蔗糖不属于还原糖
麦芽糖属于还原糖
——鉴别蔗糖和麦芽糖的方法
资料卡片——乳糖
乳糖的分子式为C12H22O11,与蔗糖、麦芽糖互为同分异构体。
资料卡片——甜味剂
四、多糖
淀粉和纤维素是最重要的多糖,它们都是由大量葡萄糖单元相互连接组成的,属于天然有机高分子。
粮食中的淀粉(C6H10O5)n
茎叶中的纤维素(C6H10O5)n
淀粉的相对分子质量可达到几十万,纤维素可达到几百万
淀粉和纤维素分子中所含的葡萄糖单元数目,即n值不同,不互为同分异构体
1.淀粉
(1)存在:
淀粉是绿色植物光合作用的产物,是植物储存营养物质的一种形式,在种子、块根和块茎中含量丰富,谷类和薯类含淀粉较多。
(2)结构:
天然淀粉中有直链淀粉和支链淀粉,支链淀粉含量很高的一些谷物,如糯米、糯玉米等有比较黏的口感。
(3)物理性质
白色粉末,无甜味,不溶于冷水。热水中部分溶解,形成胶状的淀粉糊。
(4)化学性质
①淀粉的特征反应:遇碘单质变蓝,可以利用该性质检验淀粉或碘单质
②淀粉不能被银氨溶液和氢氧化铜等弱氧化剂氧化,属于非还原糖。
③淀粉分子的葡萄糖单元中存在醇羟基,可以发生酯化反应。
④淀粉在酸或酶的作用下水解,最终生成葡萄糖。
酸或酶
(C6H10O5)n+nH2O
nC6H12O6
【探究】——淀粉水解程度的判断(即淀粉未水解、部分水解、完全水解)
现象A 现象B 结论
① 未出现银镜 溶液变成蓝色 淀粉尚未水解
② 出现银镜 溶液变成蓝色 淀粉部分水解
③ 出现银镜 溶液不变蓝色 淀粉完全水解
现象 B
碘水
淀粉
溶液
水解液
中和液
现象 A
稀硫酸
微热
NaOH溶液
银氨溶液
加热
(5)用途 课本P108
淀粉/淀粉水解生成的葡萄糖
发酵
燃料乙醇、白酒、食醋、味精,
以及氨基酸、抗生素等药物
淀粉酯化
可用于生产食品添加剂、表面活性剂和可降解塑料等
2.纤维素
(1)存在:
(2)结构
纤维素是自然界中分布最广泛的一种多糖,参与构成了植物的细胞壁,起着保护和支持作用
(3)物理性质
白色纤维状物质,没有甜味,不溶于水,也不溶于一般的有机溶剂。
(4)化学性质
结论:纤维素在酸性条件下发生了水解,生成了葡萄糖。
现象:产生砖红色沉淀
【实验4-2】
①不能被银氨溶液和氢氧化铜等弱氧化剂氧化,属于非还原糖;
②在酸或酶的作用下水解:
(C6H10O5)n+nH2O nC6H12O6
酸或酶
纤维素 葡萄糖
(5)用途
①棉和麻的纤维大量用于纺织工业
②一些富含纤维素的物质,如木材、秸秆等是造纸的原料
③纤维素用来制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯和黏胶纤维
(C6H10O5)n
纤维素
含有羟基
纤维素硝酸酯—硝酸纤维
纤维素醋酸酯—醋酸纤维
黏胶纤维
化学处理
长纤维—人造丝
短纤维—人造棉
醋酸纤维:不易燃烧,可用于生产塑料、过滤膜、胶片等
硝酸纤维:极易燃烧。可用于生产火药、塑料和涂料等。
糖类
基础概念
葡萄糖
果糖
组成
定义
分类
存在
分子结构
物理性质
存在
分子结构
物理性质
化学性质---具有醇和酮的特性
【小结】
糖类
二糖
蔗糖
/麦芽糖
多糖
淀粉/纤维素
存在
物理性质
化学性质
存在
物理性质
化学性质
用途
用途
化学性质---具有醇和醛的特性
THANKS
Lavf57.71.100
Packed by Bilibili XCoder v2.0.2
Lavf58.20.100
Lavf58.29.100
Packed by Bilibili XCoder v2.0.2
$$