内容正文:
高三一轮复习·有机化学基础
有机物性质(基于官能团)
烷烃通式:CnH2n+2化学性质:(1) 稳定性:不与强酸、强碱、强氧化剂反应;不能使溴水或酸性高锰酸钾褪色。
※(2) 取代反应(要求纯的卤素单质,水溶液不反应,产物为多种卤代烃混合物)
(3) 氧化反应-燃烧
(4) 热分解反应,分解成一烷一烯(参考BX2 P103)
烯烃
单烯烃通式:CnH2n 官能团:
※顺反异构:存在顺反异构的条件?何为顺式,何为反式?
※乙烯实验室制法(XB3 P61)
化学性质:
(1)氧化反应
※A.使酸性高锰酸钾褪色(反应机理:二氢成气,一氢成酸,无氢成酮)
B.燃烧
(2)加成反应
※A.与卤素单质(溴水)、氢气、水、氯化氢的加成
※B.共轭二烯烃的1,2-加成和1,4-加成
※双烯加成,D-A反应(XB3 P85)
(3)加聚反应
※A.丙烯的加聚
B.1,3丁二烯的顺式聚合物与反式聚合物
注意课本补充
选必三 P42
选必三 P85
注意课本补充
选必三 P85
注意课本补充
必修二 P120
选必三 P90
炔烃
单炔烃通式:CnH2n-2 官能团:
乙炔实验室制法:(XB3 P37)
化学性质:
(1)氧化反应
※A.使酸性高锰酸钾褪色
B.燃烧
(2)加成反应 (注意量的关系)
※A.乙炔与水1:1加成:
※B.延长碳链的反应:
(3)加聚反应 以丙炔为例
注意课本补充
选必三 P85
选必三 P85
苯
化学性质:
(1)取代反应
※A.卤代(反应条件:X2,Fe)
B.硝代
C.磺化
(2)加成反应(与H2加成)
(3)氧化反应
A.燃烧
※B.不能使酸性高锰酸钾褪色
苯的同系物
化学性质:
(1)取代反应
※A.卤代(条件不同,取代的H不同)
①在催化剂作用下与Cl2、Br2发生苯环上的取代
②在光照条件下与Cl2、Br2发生侧链烷基上的取代
B.硝代
(2)加成反应(与H2加成)
(3)氧化反应
A.燃烧
※B.被酸性高锰酸钾氧化成带苯环的羧酸,使酸性高锰酸钾褪色(苯环邻碳上有氢)
注意课本补充
选必三 P85
选必三 P49
卤代烃 官能团:
化学性质:
※(1)取代反应(水解)
条件:NaOH的水溶液、加热
※(2)消去反应(邻碳上有H、苯环上的卤素原子不能消去)
条件:NaOH的醇溶液、加热
※检验卤代烃中卤素的方法:
取少量卤代烃-加NaOH的水溶液、加热-加HNO3酸化的AgNO3溶液-若产生沉淀,则说明含有卤素。
醇 官能团:
饱和一元醇通式:CnH2n+2O
化学性质:
(1)置换反应:与活泼金属的反应
※(2)消去反应(分子内脱水,邻碳上有H)
※(3)取代反应
A.分子间脱水成醚
B.与HBr的反应
C.酯化反应(酸脱羟基醇脱氢)
(4)氧化反应
※A.催化氧化(-OH所连碳上有H) 条件:氧气、Cu或Ag、加热
-OH所连碳上二氢成醛,一氢成酮,无氢不氧化(练习册257页练后反思)
B.使酸性高锰酸钾褪色,使K2Cr2O7溶液由橙色变成绿色(Cr3+)
-OH所连碳上二氢成羧酸,一氢成酮,无氢不氧化
C.燃烧
酚 官能团:
化学性质:
(1)弱酸性,不能使指示剂变色
A.与活泼金属反应
B.与NaOH反应
※C.与盐Na2CO3反应,不与NaHCO3反应
(2)取代反应(与卤素、硝酸等在苯环上取代)
※苯酚与溴水反应,只取代邻对位
※(3)显色反应:遇FeCl3溶液显紫色(配位反应)
(4)与H2加成
(5)氧化反应
A.燃烧
B.易空气氧化成粉红色
※C.使酸性高锰酸钾褪色
(6)缩聚反应:(酚醛树脂的合成)(XB3 P140)
注意课本补充
酚醛树脂的制备:
选必三 P140
醛 官能团:
饱和一元醛通式:CnH2nO
化学性质:
(1)氧化反应
※A.银镜反应
※B.与新制的Cu(OH)2溶液反应
C.催化氧化
D.燃烧
E.使酸性高锰酸钾褪色,使溴水褪色
(2)加成反应
A.与H2加成(也叫还原反应)
B.与HCN加成
※※羟醛缩合反应(选必3书本85页资料卡片)
注意课本补充
选必三 P72
选必三 P85
酮 官能团:
化学性质:
※(1)加成反应:与H2加成(也叫还原反应)
(2)不发生银镜反应,不与新制的Cu(OH)2溶液反应
(3)不能使酸性高锰酸钾或溴水褪色
羧酸 官能团:
饱和一元羧酸通式:CnH2nO2
化学性质:
(1)弱酸性
(2)取代反应
※A.酯化反应
B.与NH3反应生成酰胺
C.α-H取代
(3)还原反应
※(4)一般不能使酸性高锰酸钾或溴水褪色(HCOOH、HOOC-COOH可使酸性高锰酸钾褪色)
酯 官能团:
化学性质:
※(1)取代反应(水解反应)
A.酸性:可逆,不彻底
B.碱性:不可逆,彻底
※酯基水解与NaOH的量的关系:
水解后是醇羟基
水解后是酚羟基
※特别注意甲酸某酯除了具有酯基的性质,还有醛基的性质
※注意:醛基、羰基能与H2加成;羧基、酯基不能与H2加成
胺 官能团:
化学性质:
碱性:与盐酸反应
酰胺 官能团:
化学性质:
取代反应(水解反应)
A.酸性、加热条件下
B.碱性、加热条件下
常见结构(官能团)具有的性质
熟悉物质之间的转化(即如何引入官能团)
高考真题
(2022·广东卷·T21) (晚测8.18 T19)
(2023·广东卷·T20) (晚测8.4 T18)
(2024·广东卷·T20) (晚测8.4 T17)
结构→反应试剂、条件→产物/新的结构→反应类型
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
a _________________ __________ ________反应
b ___________________ __________ ________反应
c _________________ __________ ________反应
溴水
加成
NaOH水溶液、加热
水解
NaOH醇溶液、加热
消去
练一练
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
a __________________ ________________ __________反应
b __________________ ________________ __________反应
c __________________ ______________ __________反应
d __________________ ______________ __________反应
e __________________ ______________ __________反应
溴水、FeBr3
取代
H2
加成
练一练
浓硫酸、加热
消去
HBr、加热
取代
Na
置换
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
a _________________ _________________ __________反应
b _________________ _________________ __________反应
c _________________
_______________ __________反应
d _________________
_________________________ __________反应
H2
加成
O2、Cu、加热
氧化
练一练
乙酸、浓硫酸、加热
取代
银氨溶液、加热
氧化
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
a ____________________ ______________ __________反应
b ____________________ ________________ __________反应
c ____________________ ________________ __________反应
乙醇、浓硫酸、加热
取代
稀硫酸、加热
取代
取代
NaOH溶液、加热
练一练
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
a _________________ __________ __________反应
b _________________ __________ __________反应
Fe、HCl
还原
KMnO4酸性溶液
氧化
练一练
(1)根据的结构特征,预测其可能的化学性质。
(2)根据的结构特征,预测其可能的化学性质。
(3)根据的结构特征,预测其可能的化学性质。
(4)根据的结构特征,预测其可能的化学性质。
(5)根据的结构特征,预测其可能的化学性质。
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