第62讲 官能团与有机物的性质 有机反应类型-【优化探究】2026高考化学一轮复习高考总复习配套课件（鲁科版）

优化探究 大单元五　有机化学基础 第15章　有机化合物专项训练 第62讲　官能团与有机物的性质　 有机反应类型 1 [导航·复习目标]　1.掌握常见官能团的性质。2.掌握常见有机反应类型与官能团之间的关系，能判断反应类型。 2 考点一　官能团与有机物的性质 考点二　有机反应类型 练真题 明考向 课时作业62　官能团与有机物的性质　有机反应类型 3 考点一　官能团与有机物的性质 4 1.常见官能团性质总结 梳理 必备知识 官能团(或其他基团) 常见的特征反应及其性质 烷烃基 取代反应：在光照条件下与卤素单质反应 碳碳双键、 碳碳三键 (1)加成反应：能使________________________褪色 (2)氧化反应：能使___________________褪色 溴水或溴的四氯化碳溶液 酸性KMnO4溶液 5 官能团(或其他基团) 常见的特征反应及其性质 苯环 (1)取代反应：①在FeBr3催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应 (2)加成反应：在一定条件下与H2反应 [注意]　苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应 卤素原子 (碳卤键) (1)水解反应：卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇 (2)消去反应：(部分)卤代烃与NaOH醇溶液共热生成不饱和烃 6 官能团(或其他基团) 常见的特征反应及其性质 醇羟基 (1)与活泼金属(Na)反应放出H2 (2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基 (3)与羧酸发生酯化反应生成酯 酚羟基 (1)弱酸性：能与NaOH溶液反应 (2)显色反应：遇FeCl3溶液显紫色 (3)取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀 7 官能团(或其他基团) 常见的特征反应及其性质 醛基 (1)氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮的银镜；②与新制Cu(OH)2悬浊液共热产生砖红色沉淀 (2)还原反应：与H2加成生成醇 羧基 (1)使紫色石蕊溶液变红 (2)与NaHCO3溶液反应产生CO2 (3)与醇羟基发生酯化反应 8 官能团(或其他基团) 常见的特征反应及其性质 酯基 水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇 酰胺基 在强酸、强碱条件下均能发生水解反应 硝基 还原反应：如 9 2.明确官能团反应中的定量关系 (1)加成反应 1 mol ~ 1 mol H2(或Br2)； 1 mol ~ 2 mol H2(或Br2)； 1 mol ~ 3 mol H2 1 mol ~ 1 mol H2； 1 mol ~ 1 mol H2 10 (2)取代反应 取代1 mol氢原子 ~ 消耗1 mol卤素单质。 1 mol ~ 3 mol Br2； 1 mol —COOR在酸性条件下水解消耗1 mol H2O。 (酚羟基每有1个邻位或对位氢原子，即可消耗1个溴分子发生取代反应) (3)氧化反应 1 mol ~ 1 mol Br2。 11 (4)与Na反应——1 mol官能团或特殊基团 官能团或特殊基团 —OH —COOH 定量关系 1 mol，生成0.5 mol H2 1 mol，生成0.5 mol H2 (5)与Na2CO3反应——1 mol官能团或特殊基团 官能团或 特殊基团 —COOH 定量关系 1 mol，生成苯酚钠和NaHCO3 1 mol，生成0.5 mol CO2 12 (6)与NaHCO3反应——1 mol官能团或特殊基团 官能团或特殊基团 —COOH 定量关系 1 mol，生成1 mol CO2 (7)1 mol有机物消耗NaOH量的计算方法 13 1.(2025·八省联考河南卷)化合物L是从我国传统中药华中五味子中提取得到的一种天然产物,其结构如图所示。下列有关该化合物的说法错误的是(　　) 提升 关键能力 A.能使酸性KMnO4溶液褪色 B.分子中含有2个手性碳原子 C.能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体 D.既能发生加成反应,又能发生取代反应 C 14 解析:化合物L中含碳碳双键、羟基,能使酸性KMnO4溶液褪色,A正确;已知同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子,故化合物L分子中存在2个手性碳原子,如图所示: ,B正确;化合物L分子中不含羧基,不能与 碳酸氢钠溶液反应放出 CO2气体,C错误;化合物L分子中含有碳碳双键,可以发生加成反应,含有羟基,可以发生取代反应,D正确。 15 2.(2025·八省联考云南卷)化合物Z是合成消炎镇痛药萘普生的一种重要原料,其结构简式如图所示。下列有关该化合物说法错误的是(　　) C A.能与FeCl3溶液发生显色反应 B.分子式为C13H10O3 C.1 mol Z最多可与7 mol H2发生加成反应 D.能发生酯化、加成、氧化反应 16 解析： 中有酚羟基,能与FeCl3溶液发生显色反应,A正确; 的分子式为C13H10O3,B正确;1 mol Z最多可与6 mol H2 发生加成反应,C错误; 结构中有羧基,可以发生酯化反应,有碳碳双键和苯环,可以发生加成反应,酚羟基和碳碳双键可以发生氧化反应,D正确。 17 3.(2025·湖北武汉模拟)一种具有除草功效的有机物的结构简式如图所 示。下列有关该化合物的说法正确的是(　　) A.该有机物的分子式为C19H20O7 B.1 mol该有机物能与8 mol H2完全反应 C.该有机物能与Na、NaOH、NaHCO3、Na2CO3反应 D.该有机物的核磁共振氢谱有11组峰 D 18 解析：A.由图可知，该有机物的分子式为C19H18O7，A错误；B.苯环、碳碳双键能和氢气加成，而酯基不能和氢气加成，则1 mol该有机物能与7 mol H2完全反应，B错误；C.分子中含有酚羟基、酯基，能与Na、NaOH、Na2CO3反应，但与NaHCO3不反应，C错误；D.该有机物分子中右侧苯环上取代基不对称、左侧苯环上取代基对称，含有11种不同化学环境的氢，则核磁共振氢谱有11组峰，D正确。 19 4.有机物E的化学名称为贝诺酯，具有解热镇痛和抗炎作用。其合成路线如图所示。 下列说法正确的是(　　) A.贝诺酯E中含有酰胺基、酯基、 苯环三种官能团 B.有机物B与C反应生成D的反应 属于取代反应 C.有机物B分子中含有一个不对称碳原子 D.1 mol有机物D能与5 mol NaOH反应 B 20 解析：A.贝诺酯E为 ，该分子中含 有酰胺基、酯基两种官能团，故A项错误；B.有机物B的结构简式为 ，与C反应生成 ， 21 发生的反应属于取代反应，故B项正确；C.有机物B的结构简式为 ，没有不对称碳原子，故C项错误；D.1 mol有机物 D水解生成1 mol 、1 mol 、1 mol CH3COOH，水解产物中羧基、酚羟基又与NaOH反应，则1 mol有机物D能与4 mol NaOH反应，故D项错误。 22 有机合成路线的分析判断 (2024·新课标卷)一种点击化学方法合成聚硫酸酯(W)的路线如下所示： 23 下列说法正确的是(　　) A.双酚A是苯酚的同系物，可与甲醛发生聚合反应② B. 催化聚合也可生成W③ C.生成W的反应③为缩聚反应，同时生成 . ③ D.在碱性条件下，W比聚苯乙烯更难降解④ B 24 [信息获取]　①以合成路线图示的形式给出研究对象；②可根据同系物的定义和物质的性质判断；③可根据反应化学键断裂和形成的过程判断；④可根据物质的类别和结构判断。 [教材溯源]　A项中的“双酚”直接来源于鲁科版选择性必修3第71页中的第6题；D项中高分子化合物的降解直接来源于人教版选择性必修3第139页中的“科学、技术、社会”栏目。 25 [解析]　A.同系物之间的官能团的种类与数目均相同，双酚A有2个羟基，故其不是苯酚的同系物，A不正确；B.题干中两种有机物之间通过缩聚反 应生成W，根据题干中的反应机理可知， 也可以通过缩聚反应生成W，B正确；C.生成W的反应③为缩聚反应，同时生成(CH3)3SiF，C不正确；D.W为聚硫酸酯，酯类物质在碱性条件下可以发生水解反应，因此，在碱性条件下，W比聚苯乙烯易降解，D不正确。 26 考点二　有机反应类型 27 有机反应类型与有机物(官能团)的关系 梳理 必备知识 反应类型 官能团、有机物(或类别) 试剂、反应条件 特点 实质或结果 加成反应 碳碳双键或碳碳三键 X2(X＝Cl、Br，后同)，H2，HX，H2O(后三种需要催化剂) 断一 加二 不饱和度减小 取代反应 饱和烃 X2(光照) 上一 下一 —X、—NO2取代与碳原子相连的氢原子 苯 X2(FeX3作催化剂)；浓硝酸 (浓硫酸作催化剂) 酯 H2O(稀硫酸作催化剂，加热)；NaOH溶液(加热) 生成羧酸(羧酸的钠盐)和醇 —OH 羧酸(浓硫酸作催化剂，加热) 生成酯和水 28 反应类型 官能团、有机物 (或类别) 试剂、反应条件 特点 实质或结果 氧化反应 C2H5OH O2(Cu或Ag作 催化剂，加热) 加氧 去氢 生成乙醛和水 CH2＝CH2或 C2H5OH 酸性KMnO4溶液 CH2＝CH2被氧化为CO2；C2H5OH被氧化为乙酸 消去反应 醇羟基(有β－H) 浓硫酸作催化剂，加热 － 醇羟基、—X消去，产生碳碳双键或碳碳三键及小分子 —X(有β－H) NaOH醇溶液，加热 29 反应类型 官能团、有机物 (或类别) 试剂、反应条件 特点 实质或结果 加聚反应 碳碳双键、碳碳三键 催化剂 多合一 原子利用率为100% 缩聚反应 含有两个或两个以上能发生缩聚反应的官能团 催化剂 多合一 一般有小分子物质(H2O、HX等)生成 30 1.甲、乙、丙、丁四种有机物的结构简式及常见的反应类型如下： 提升 关键能力 ①加成反应；②取代反应；③氧化反应；④消去反应；⑤银镜反应； ⑥与新制氢氧化铜悬浊液反应；⑦酯化反应。下列对它们能发生的反应类型的判断中正确的是(　　) A.甲：①②③④⑥⑦　　　 B.乙：①②③⑤⑥⑦ C.丙：①②③⑤⑥⑦ D.丁：②③④⑤⑥⑦ B 31 2.(2025·山东泰安模拟)腈类化合物光反应应用于生物制药、功能材料等领域,其一种结构如图所示。下列有关该物质的说法错误的是(　　) A.分子中碳原子均共面 B.可发生加成反应和酯化反应 C.除其自身外苯环上的一氯代物有2种 D.能和钠反应生成氢气 C 解析:已知苯分子12个原子共平面,故该分子中所有碳原子均在苯环所在的平面上,A正确;由题干有机物结构简式可知,分子中含有苯环和—CN,故可发生加成反应,含有羧基则可发生酯化反应,B正确;由题干有机物结构简式可知,分子不存在对称轴,故除其自身外苯环上的一氯代物有 3种,C错误;由题干有机物结构简式可知,分子中含有羧基,故能和钠反应生成氢气,D正确。 32 3.金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构简式如图所示。 下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是(　　) A.可与氢气发生加成反应 B.分子中含21个碳原子 C.能与乙酸发生酯化反应 D.不能与金属钠反应 D 33 解析：A.该物质含有苯环和碳碳双键，一定条件下可以与氢气发生加成反应，故A正确；B.根据该物质的结构简式可知分子中含有21个碳原子，故B正确；C.该物质含有羟基，可以与乙酸发生酯化反应，故C正确； D.该物质含有醇羟基和酚羟基，可以与金属钠反应放出氢气，故D错误。 34 4.甲基丁香酚G( )可用作食用香精，某小组设计的制备甲 基丁香酚的流程如下： 35 已知：Ⅰ.A的分子式为C3H4O，A可与溴水发生加成反应，也能发生银镜反应； 36 回答下列问题： (1)K中所含官能团的名称是________。  (2)B→C、E→F、H→K的反应类型分别是__________、__________、__________。  (3)完成下列各步的化学方程式并指明反应类型。 ①ⅰ.__________________________________________________ _____________________；反应类型___________。  醚键 取代反应 还原反应 取代反应 CH2＝CHCHO＋2[Ag(NH3)2]OH CH2＝CHCOONH4 ＋2Ag↓＋3NH3＋H2O 氧化反应 37 ③___________________________________________________________；  反应类型__________。  ＋ ＋HCl 取代反应 ④__________________________________________________；  反应类型___________。  ＋HBr 加成反应 38 ⑥______________________________________________________；  反应类型___________。  ＋NaOH ＋NaBr＋H2O 消去反应 39 练真题 明考向 40 1.(2024·甘肃卷)曲美托嗪是一种抗焦虑药，合成路线如图所示，下列 说法错误的是(　　) A.化合物Ⅰ和Ⅱ互为同系物 B.苯酚和(CH3O)2SO2在条件 ①下反应得到苯甲醚 C.化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应 D.曲美托嗪分子中含有酰胺基团 A 41 解析：A.化合物Ⅰ含有的官能团是羧基、酚羟基，化合物Ⅱ含有的官能团是羧基、醚键，官能团种类不同，化合物Ⅰ和化合物Ⅱ不互为同系物，A项错误；B.根据题中合成路线可知，化合物Ⅰ中的酚羟基与(CH3O)2SO2反应生成醚，故苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚，B项正确；C.化合物Ⅱ中含有羧基，可以与NaHCO3溶液反应，C项正确；D.由曲美托嗪的结构简式可知，曲美托嗪中含有的官能团为酰胺基、醚键，D项正确。 42 2.(2024·山东卷,节选)心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下: 已知: Ⅰ. + Ⅱ.R1—CHO R1CH2NHR2 回答下列问题: (1)A结构简式为　　　　　;B→C反应类型为　　　　　。  取代反应 43 解析:A→B发生的类似已知Ⅰ的反应,结合A、B的分子式和F的结构简式可知,A为 ,B为 ,对比B和C的分子式,结合F的结构简式 可知,B甲基上的1个H原子被Br取代得到C,C为 下得到F,对比C、F的结构简式可知,D为 ,C、D在乙醇的作用 的反应,可得E为 ,E与D发生类似已知Ⅱ 。 44 (1)由分析得,A的结构简式为 ;B( )甲基上的1个H原子 被Br取代得到C( ),反应类型为取代反应。 (2)C+D F化学方程式为________________________________ _______________________________。  解析: 由分析得,C为 ,D为 ,C、D在乙醇的作用下 得到F( ), 化学方程式为 (3)E中含氧官能团名称为　　　　　。  醛基 解析: 由分析得,E为 ,含氧官能团为醛基。 3.(2024·广东卷，节选)将3D打印制备的固载铜离子陶瓷催化材料，用于化学催化和生物催化一体化技术，以实现化合物Ⅲ的绿色合成，示意图如下(反应条件略)。 (1)化合物Ⅰ的分子式为________，名称为________。  C8H8　 苯乙烯 49 (2)对化合物Ⅲ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① __________________ __________ ② ____________________ ____________ 取代反应 H2；催化剂、加热 加成反应 浓HBr；浓硫酸、加热 50 (3)在一定条件下，以原子利用率100%的反应制备HOCH(CH3)2。该反应中： ①若反应物之一为非极性分子，则另一反应物为_______________ (写结构简式)。  ②若反应物之一为V形结构分子，则另一反应物为______________(写结构简式)。  CH3CH＝CH2 51 (4)以2-溴丙烷为唯一有机原料，合成 CH3COOCH(CH3)2。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①最后一步反应的化学方程式为__________________________________ _________________________(注明反应条件)。 ②第一步反应的化学方程式为____________________________________ _____________________________________________________________ ____________ (写一个即可，注明反应条件)。 ＋CH3COOH CH3COOCH＋H2O ＋NaOH NaBr＋ (或 ＋NaOH NaBr＋H2O＋CH3CH ＝CH2↑) 52 解析：苯乙烯的碳碳双键先与水加成得到 ， 上的羟基发生催化氧化得到Ⅱ，Ⅰ转化为Ⅱ的本质是苯乙烯被O2氧化为 ，Ⅱ转化为Ⅲ的本质是 被葡萄糖还原为 。 53 课时作业62　官能团与有机物的性质　有机反应类型 54 一、选择题 1.(2025·山东青岛模拟)从大豆分离出来的异黄酮类物质X，结构简式 如图。下列关于该有机物的说法错误的是(　　) 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 A.1 mol X与溴水反应最多消耗5 mol Br2 B.分子中最多有20个碳原子共面 C.可形成分子内氢键 D.1 mol X最多能消耗3 mol NaHCO3 D 55 解析：A.碳碳双键、酚羟基邻、对位氢都会和溴单质反应，则1 mol X与溴水反应最多消耗5 mol Br2，A正确；B.与苯环直接相连的原子共面，碳碳双键、碳氧双键两端原子共面，单键可以旋转，则分子中最多有20个碳原子共面，B正确；C.分子中含有多个羟基，则可形成分子内氢键，C正确；D.酚羟基不和碳酸氢钠反应，则该物质不和碳酸氢钠反应，D错误。 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 56 2.(2025·山东德州模拟)某药物的有效成分结构如图。下列说法错误的 是(　　) 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 A.含有不对称碳原子 B.可形成分子内氢键和分子间氢键 C.使酸性KMnO4溶液和溴水褪色的原理不同 D.1 mol该物质最多能与3 mol H2反应 D 57 解析：A.不对称碳原子是连有四个不同原子或基团的碳原子；如图 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 ，标“*”的碳原子为不对称碳原子，A正确； B.分子 中含有羟基、羧基，能形成分子内氢键和分子间氢键，B正确；C.该物质和酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应使酸性高锰酸钾溶液褪色，和溴发生加成反应使溴水褪色，褪色的原理不同，C正确；D.分子中含有碳碳双键，能和氢气加成，则1 mol该物质最多能与2 mol H2反应，D错误。 58 3.(2025·山东名校考试联盟模拟)化合物M和N是合成紫草酸药物的两大 中间体，下列说法错误的是(　　) 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 A.除氢原子外，M中其他原子可能共平面 B.M和N均含有两种官能团 C.1 mol N最多消耗3 mol NaOH D.N在酸性条件下水解的产物均可与Na2CO3溶液反应 A 59 解析：A. 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 中“*”标示的饱和碳原子和与其直接相连的 3个碳原子不都在同一平面上，故M中除氢原子外其他原子不可能共平面，A项错误；B.M中含有醛基和酚羟基两种官能团，N中含有醚键和酯基两种官能团，B项正确；C.1个N分子中含1个普通酯基和1个酚酯 基，故1 mol N最多消耗3 mol NaOH，C项正确；D.N在酸性条件下的水 解产物为CH3COOH和 ，CH3COOH中含羧基， 中含羧基和酚羟基，故两者都能与Na2CO3溶液反应，D项正确。 60 4.(2025·天津河西模拟)合成激素受体调节剂奥培米芬的中间体M的结构简式如图所示： 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 下列关于该中间体M的说法正确的是(　　) A.分子中所有原子共平面 B.能发生消去反应 C.分子中含有1个不对称碳原子 D.与CH3Cl互为同系物 B 61 解析：A.分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，故A错误；B.分子中连接氯原子的碳原子相邻碳原子上含有氢原子，则该物质能发生消去反应，故B正确；C.根据题图知，分子中不含不对称碳原子，故C错误；D.分子中含有碳氯键、碳碳双键、醚键和酯基四种官能团，该物质与CH3Cl不可能互为同系物，故D错误。 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 62 5.(2025·安徽池州模拟)我们在进行体育锻炼、享受户外时光时，大脑会产生5-羟色胺，有益于防止焦虑、抑郁。5-羟色氨酸在一定条件下 可生成5-羟色胺，下列说法错误的是(　　) 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 A.5-羟色胺分子式为C10H12ON2 B.5-羟色氨酸分子中含3种官能团 C.5-羟色胺既能与盐酸又能与NaOH溶液反应 D.5-羟色氨酸可以发生缩聚反应 B 63 解析：A.由题图中所给5-羟色胺的结构简式可知，其分子式为C10H12ON2，故A正确；B.5-羟色氨酸分子中含4种官能团，分别为羟基、氨基、碳碳双键和羧基，故B错误；C.5-羟色胺分子中既含氨基又含酚羟基，氨基能与盐酸反应，酚羟基能与氢氧化钠溶液反应，故C正确；D.5-羟色氨酸分子中既含氨基又含羧基，氨基和羧基间可脱去小分子H2O，生成高聚物，即可以发生缩聚反应，故D正确。 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 64 6.(2025·湖北黄冈模拟)“人的分子”的合成广被赞赏，其中的成环 “生头”的一步如下，下列说法正确的是(　　) 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 A.X中所有碳原子可能共面 B.物质Y中有4种官能团 C.X到Y发生了酯化反应 D.X、Y可用银氨溶液区分 D 65 解析：A.饱和碳原子和与之相连的四个碳原子不共面，它们是四面体结构，A错误；B.物质Y中的官能团为醚键、碳碳三键及碳溴键，有3种官能团，B错误；C.该反应没有生成酯基，不属于酯化反应，C错误；D.X含有醛基，能与银氨溶液反应生成银单质，Y不能发生银镜反应，能区分X和Y，D正确。 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 66 7.(2025·福建福州模拟)某有机化合物的结构简式如图所示。下列说法 正确的是(　　) 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 A.分子中所有碳原子可能共平面 B.该分子含有3种官能团 C.1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗4 mol Br2 D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH A 67 解析：A.如图所示： 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 该分子中存在四个共面的结构，四个平面可以通过单键的旋转使所有碳原子都共面，A正确；B.该分子含有碳碳双键、酯基、酚羟基、醚键4种官能团，B错误；C.该分子中碳碳双键可以和Br2发生加成反应，酚羟基对位上的氢原子可以和Br2发生取代反应，故1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗2 mol Br2，C错误；D.该分子中含有两个酯基和一个酚羟基，故1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH，D错误。 68 8.(2025·湖北荆州模拟)奥司他韦(Oseltamivir)是一种作用于神经氨酸酶的特异性抑制剂，其对神经氨酸酶的抑制能起到治疗流行性感冒的作 用，结构简式如图所示，下列说法正确的是(　　) 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 A.奥司他韦分子中有3个不对称碳原子 B.奥司他韦中C原子的杂化方式有两种，N原子的杂化方式只有sp2 C.分子式为C16H29N2O4 D.该分子可发生取代、加成、消去、氧化反应 A 69 解析：A.由结构简式可知，奥司他韦分子中含有如图“*” 所示3个不 对称碳原子： 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 ，故A正确；B.由结构简式可知， 奥司他韦分子中单键氮原子的杂化方式为sp3，故B错误；C.由结构简式可知，奥司他韦的分子式为C16H28O4N2，故C错误；D.由结构简式可知，奥司他韦分子中含官能团酯基、酰胺基、氨基、碳碳双键，可发生取代反应、加成反应、氧化反应，但不能发生消去反应，故D错误。 70 9.(2025·湖北黄冈模拟)阿替洛尔是一种治疗高血压药，其结构如图所 示。下列关于该分子的说法错误的是(　　) 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 A.有4种官能团 B.有两种杂化方式的碳原子 C.有1个不对称碳原子 D.在NaOH乙醇溶液中加热可发生消去反应 D 71 解析：A.根据结构简式可知含有酰胺基、醚键、羟基、亚氨基4种官能团，故A正确；B.苯环、连接双键的碳原子采用sp2杂化，只连接单键的碳原子采用sp3杂化，所以碳原子有两种杂化方式，故B正确；C.连接四个不同原子或原子团的碳原子是不对称碳原子，该分子中有1个不对称碳原子，为连接醇羟基的碳原子，故C正确；D.连接醇羟基的碳原子相邻碳原子上含有H原子，能发生消去反应，但需要在浓硫酸作催化剂、加热条件下，故D错误。 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 72 10.(2025·湖南长沙模拟)湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药连钱草具有散瘀消肿、清热解毒等作用，其有效成分之一的结构如图所 示。下列有关该化合物的说法错误的是(　　) 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 A.分子中有5个不对称碳原子 B.1 mol该化合物最多可消耗3 mol NaHCO3 C.能发生取代反应、加成反应、消去反应 D.其在弱碱性介质中可与某些过渡金属离子形成配合物 B 73 解析：A.不对称碳原子是指与4个不相同的原子或原子团相连的碳原子， 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 分子中有5个不对称碳原子： (标“*”的原 子为不对称碳原子)，故A正确；B.1 mol该化合物中含有1 mol羧基，所以最多可消耗1 mol NaHCO3，故B错误；C.该化合物中含有苯环，可以发生加成反应，含有羟基、羧基，可以发生取代反应，该化合物中与醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可以发生消去反应，故C正确；D.该分子的羟基氧原子含有孤电子对，在弱碱性介质中可与某些过渡金属离子形成配合物，故D正确。 74 11.(2025·河北石家庄模拟)点击化学(click chemistry)是一种能够让分子的构建模块快速、高效地结合在一起的化学反应。2022年诺贝尔化学奖授予对点击化学做出贡献的三位化学家。如图是利用点击化学方法设计的一种新型的1，2，3-三唑类杀菌剂的合成路线。下列有关说法正确的 是(　　) 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 A.有机物X中的碳原子为sp2杂化 B.有机物Y中所有碳原子一定共平面 C.由X生成Y的反应分两步，则第一步属于取代反应 D.有机物Z一定条件下能与H2、Cl2、HNO3发生反应，不能与Na、NaOH反应 A 75 解析：A.有机物X( 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 )中苯环上的C、醛基上的C均是sp2杂化，A正确；B.有机物Y中与羟基相连的碳原子是饱和碳原子，是四面体结构，与其直接相连的碳原子不一定共平面，B错误；C.由X生成Y的反应分两步，第一步是醛基的加成反应，C错误；D.有机物Z中含有羟基，能与金属Na反应，D错误。 76 12.(2025·辽宁鞍山模拟)化合物Z是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 下列说法正确的是(　　) A.X分子中只含有酮羰基、醚键两种含氧官能团 B.1 mol Y与足量NaOH溶液反应，消耗2 mol NaOH C.X与足量H2反应后的产物有6个不对称碳原子 D.Z可以与HCHO在一定条件下发生缩聚反应 C 77 解析：A.X分子中含有酮羰基、醚键和酯基三种含氧官能团，A错误；B.Y中含醚键、酚羟基和酯基官能团，酯基水解后可形成酚羟基和羧 基，则1 mol Y与足量NaOH溶液反应，消耗3 mol NaOH，B错误； C.X与足量H2反应后的产物为 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 ，有6个不对称碳原子， C正确；D.Z分子中酚羟基相连碳原子邻位、对位均有取代基，不能与HCHO发生缩聚反应，D错误。 78 13.(2025·辽宁丹东模拟)化合物Z是合成连翘酯苷类似物的重要中间 体，其合成路线如下： 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 下列说法错误的是(　　) A.X→Y发生取代反应 B.1 mol X完全燃烧消耗7 mol O2 C.1 mol Z最多能与5 mol H2发生加成反应 D.X、Y、Z在一定条件下均可使溴水褪色 C 79 解析：A.由X、Y的结构简式可知，X与CH3I发生取代反应生成Y，故A正确；B.X的分子式为C7H6O3，1 mol X完全燃烧消耗7 mol O2，故B正确；C.Z中苯环和碳碳双键能与H2发生加成反应，则1 mol Z最多能与4 mol H2发生加成反应，故C错误；D.X中含醛基和酚羟基，Y中含醛基，Z中含碳碳双键，均能使溴水褪色，故D正确。 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 80 二、非选择题 14.化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过如图所示的路线合成： 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 81 (1)指出下列反应的反应类型 反应1：__________，反应2：___________ 反应3：______________________，反应4：____________ (2)写出D与足量NaOH溶液反应的化学方程式： _______________________________________________________________________________。  2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 氧化反应 取代反应 取代反应(或酯化反应) 取代反应 ＋3NaOH ＋CH3COONa＋ CH3OH＋H2O 82 15.有机物F( 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 )是合成某种药物的中间体，它的一种 合成路线如图所示： 83 (1)反应①的化学方程式为_____________________________________，反应类型为_____________。  2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 加成反应 84 (2)反应②的化学方程式为_______________________________________，反应类型为___________。  2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 加成反应 85 (3)反应③的化学方程式为_______________________________________ _________，反应类型为___________。  2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 ＋NaBr 取代反应 86 (4)反应⑤的化学方程式为_______________________________________ ______________________________，反应类型为_________。  2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 取代反应 87 $$