第58讲 官能团与有机物的性质 有机反应类型-【优化探究】2026高考化学一轮复习高考总复习配套课件（广东专版）

优化探究 大单元五　有机化学基础 第十五章　有机化合物专项训练和综合应用 第58讲　官能团与有机物的性质　 有机反应类型 1 [导航·复习目标]　1.掌握常见官能团的性质。2.掌握常见有机反应类型与官能团之间的关系，能判断反应类型。 2 考点一　官能团与有机物的性质 考点二　有机反应类型 练真题 明考向 课时作业58　官能团与有机物的性质　有机反应类型 3 考点一　官能团与有机物的性质 4 1.常见官能团性质总结 梳理 必备知识 官能团(或其他基团) 常见的特征反应及其性质 烷烃基 取代反应：在光照条件下与卤素单质反应 碳碳双键、 碳碳三键 (1)加成反应：能使________________________褪色 (2)氧化反应：能使___________________褪色 溴水或溴的四氯化碳溶液 酸性KMnO4溶液 5 官能团(或其他基团) 常见的特征反应及其性质 苯环 (1)取代反应：①在FeBr3催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应 (2)加成反应：在一定条件下与H2反应 [注意]　苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应 碳卤键 (卤代烃) (1)水解反应：卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇 (2)消去反应：(部分)卤代烃与NaOH醇溶液共热生成不饱和烃 6 官能团(或其他基团) 常见的特征反应及其性质 醇羟基 (1)与活泼金属(Na)反应放出H2 (2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基 (3)与羧酸发生酯化反应生成酯 酚羟基 (1)弱酸性：能与NaOH溶液反应 (2)显色反应：遇FeCl3溶液显紫色 (3)取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀 7 官能团(或其他基团) 常见的特征反应及其性质 醛基 (1)氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮的银镜；②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀 (2)还原反应：与H2加成生成醇 羧基 (1)使紫色石蕊溶液变红 (2)与NaHCO3溶液反应产生CO2 (3)与醇羟基发生酯化反应 8 官能团(或其他基团) 常见的特征反应及其性质 酯基 水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇 酰胺基 在强酸、强碱条件下均能发生水解反应 硝基 还原反应：如 9 2.明确官能团反应中的定量关系 (1)加成反应 1 mol ~ 1 mol H2(或Br2)； 1 mol ~ 2 mol H2(或Br2)； 1 mol ~ 3 mol H2 1 mol ~ 1 mol H2； 1 mol ~ 1 mol H2 10 (2)取代反应 取代1 mol氢原子 ~ 消耗1 mol卤素单质。 1 mol ~ 3 mol Br2； 1 mol —COOR在酸性条件下水解消耗1 mol H2O。 (酚羟基每有1个邻位或对位氢原子，即可消耗1个溴分子发生取代反应) (3)氧化反应 1 mol ~ 1 mol Br2。 11 (4)与Na反应——1 mol官能团或特殊基团 官能团或特殊基团 —OH —COOH 定量关系 1 mol，生成0.5 mol H2 1 mol，生成0.5 mol H2 (5)与Na2CO3反应——1 mol官能团或特殊基团 官能团或 特殊基团 —COOH 定量关系 1 mol，生成苯酚钠和NaHCO3 1 mol，生成0.5 mol CO2 12 (6)与NaHCO3反应——1 mol官能团或特殊基团 官能团或特殊基团 —COOH 定量关系 1 mol，生成1 mol CO2 (7)1 mol有机物消耗NaOH量的计算方法 13 提升 关键能力 D 1.(2025·广东大湾区模拟)一种治疗肺部疾病药物原材料的分子结构如图所示。下列关于该化合物的说法不正确的是(　　)   A.分子式为C10H16O2NCl B.能发生水解反应 C.能使溴的四氯化碳溶液褪色 D.分子中包含两种官能团 14 解析:分子中C、H、O、N、Cl的原子个数依次是10、16、2、1、1,分子式为C10H16O2NCl,A正确;分子中的酯基、氯原子能发生水解反应,B正确;分子中的碳碳双键能和溴发生加成反应生成无色的物质而使溴的四氯化碳溶液褪色,C正确;分子中的官能团有酯基、碳碳双键、碳氯键、次氨基四种,D错误。 15 2.(2025·广东肇庆模拟)葡醛内酯主要用于急慢性肝炎的辅助治疗,其分子结构如图所示,下列关于该物质的说法正确的是 (　　)   A.分子式为C6H7O6 B.碳原子均采用sp3杂化 C.能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀 D.1 mol葡醛内酯能与2 mol H2发生加成反应 C 解析:观察该物质结构可知,分子式为C6H8O6,A错误;连接四个单键的碳原子为sp3杂化,碳氧双键的碳原子为sp2杂化,B错误;结构中含有醛基,能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀,C正确;葡醛内酯中能与H2发生加成反应的只有醛基,酯基不能与H2发生加成反应,1 mol葡醛内酯能与1 mol H2发生加成反应,D错误。 3.(2025·广东中山模拟)氧氟沙星是一种治疗呼吸道感染的抗菌药物,其结构简式如图所示。下列关于氧氟沙星的说法正确的是 (　　) A.属于苯的同系物 B.可发生取代、加成、氧化、消去反应 C.能与NaHCO3溶液反应 D.分子中所有原子可能处于同一平面 C 解析:该物质除含有苯环外还含有O、N、F原子,不是苯的同系物,A项错误;该物质不可发生消去反应,B项错误;分子中含有羧基,羧基能与NaHCO3溶液反应,C项正确;该物质的分子中含有甲基,所有原子不可能处于同一平面,D项错误。 4.(2025·广东佛山模拟)某竹叶提取物具有抗炎活性,结构如图所示。关于该化合物说法正确的是 (　　)   A.含有4种官能团 B.1 mol该物质可以与8 mol H2加成 C.分子中含有手性碳原子 D.最多能与等物质的量的NaOH反应 A 解析:含有碳碳双键、醚键、羟基、酰胺基4种官能团,A正确;分子中只有碳碳双键和苯环可以和氢气加成,故1 mol该物质可以与7 mol H2加成,B错误;分子中无手性碳原子,C错误;由于酰胺基和酚羟基都能与NaOH反应,最多能消耗的NaOH的物质的量为该物质的两倍,D错误。   有机合成路线的分析判断 (2024·新课标卷)一种点击化学方法合成聚硫酸酯(W)的路线如下所示： 22 下列说法正确的是(　　) A.双酚A是苯酚的同系物，可与甲醛发生聚合反应② B. 催化聚合也可生成W③ C.生成W的反应③为缩聚反应，同时生成 . ③ D.在碱性条件下，W比聚苯乙烯更难降解④ B 23 [信息获取]　①以合成路线图示的形式给出研究对象；②可根据同系物的定义和物质的性质判断；③可根据反应化学键断裂和形成的过程判断；④可根据物质的类别和结构判断。 [教材溯源]　A项中的“双酚”直接来源于鲁科版选择性必修3第71页中的第6题；D项中高分子化合物的降解直接来源于人教版选择性必修3第139页中的“科学、技术、社会”栏目。 24 [解析]　A.同系物之间的官能团的种类与数目均相同，双酚A有2个羟基，故其不是苯酚的同系物，A不正确；B.题干中两种有机物之间通过缩聚反 应生成W，根据题干中的反应机理可知， 也可以通过缩聚反应生成W，B正确；C.生成W的反应③为缩聚反应，同时生成(CH3)3SiF，C不正确；D.W为聚硫酸酯，酯类物质在碱性条件下可以发生水解反应，因此，在碱性条件下，W比聚苯乙烯易降解，D不正确。 25 考点二　有机反应类型 26 有机反应类型与有机物(官能团)的关系 梳理 必备知识 反应类型 官能团、有机物(或类别) 试剂、反应条件 特点 实质或结果 加成反应 碳碳双键或碳碳三键 X2(X＝Cl、Br，后同)，H2，HX，H2O(后三种需要催化剂) 断一 加二 不饱和度减小 取代反应 饱和烃 X2(光照) 上一 下一 —X、—NO2取代与碳原子相连的氢原子 苯 X2(FeX3作催化剂)；浓硝酸 (浓硫酸作催化剂) 酯 H2O(稀硫酸作催化剂，加热)；NaOH溶液(加热) 生成羧酸(羧酸的钠盐)和醇 —OH 羧酸(浓硫酸作催化剂，加热) 生成酯和水 27 反应类型 官能团、有机物 (或类别) 试剂、反应条件 特点 实质或结果 氧化反应 C2H5OH O2(Cu或Ag作 催化剂，加热) 加氧 去氢 生成乙醛和水 CH2＝CH2或 C2H5OH 酸性KMnO4溶液 CH2＝CH2被氧化为CO2；C2H5OH被氧化为乙酸 消去反应 醇羟基(有β－H) 浓硫酸作催化剂，加热 － 醇羟基、—X消去，产生碳碳双键或碳碳三键及小分子 —X(有β－H) NaOH醇溶液，加热 28 反应类型 官能团、有机物 (或类别) 试剂、反应条件 特点 实质或结果 加聚反应 碳碳双键、碳碳三键 催化剂 多合一 原子利用率为100% 缩聚反应 含有两个或两个以上能发生缩聚反应的官能团 催化剂 多合一 一般有小分子物质(H2O、HX等)生成 29 1.甲、乙、丙、丁四种有机物的结构简式及常见的反应类型如下： 提升 关键能力 ①加成反应；②取代反应；③氧化反应；④消去反应；⑤银镜反应； ⑥与新制的氢氧化铜反应；⑦酯化反应。下列对它们能发生的反应类型 的判断中正确的是(　　) A.甲：①②③④⑥⑦　　　 B.乙：①②③⑤⑥⑦ C.丙：①②③⑤⑥⑦ D.丁：②③④⑤⑥⑦ B 30 2.阿司匹林(结构简式如图)具有解热镇痛作用。下列说法错误的是(　　) A.分子式为C9H8O4 B.能发生取代反应 C.能发生加成反应 D.所有原子都在同一平面 D 解析：A.由阿司匹林的结构简式可知，其分子式为C9H8O4，A项正确；B.阿司匹林中含有苯环、甲基、羧基和酯基，可以发生取代反应，B项正确；C.阿司匹林中含有苯环，可以发生加成反应，C项正确；D.阿司匹林中含有甲基，所以该分子中所有原子不能共平面，D项错误。 31 3.金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构简式如图所示。 下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是(　　) A.可与氢气发生加成反应 B.分子中含21个碳原子 C.能与乙酸发生酯化反应 D.不能与金属钠反应 D 32 解析：A.该物质含有苯环和碳碳双键，一定条件下可以与氢气发生加成反应，故A正确；B.根据该物质的结构简式可知分子中含有21个碳原子，故B正确；C.该物质含有羟基，可以与乙酸发生酯化反应，故C正确； D.该物质含有醇羟基和酚羟基，可以与金属钠反应放出氢气，故D错误。 33 4.甲基丁香酚G( )可用作食用香精，某小组设计的制备甲 基丁香酚的流程如下： 34 已知：Ⅰ.A的分子式为C3H4O，A可与溴水发生加成反应，也能发生银镜反应； 35 回答下列问题： (1)K中所含官能团的名称是________。  (2)B→C、E→F、H→K的反应类型分别是__________、__________、__________。  (3)完成下列各步的化学方程式并指明反应类型。 ①ⅰ.__________________________________________________ _____________________；反应类型___________。  醚键 取代反应 还原反应 取代反应 CH2＝CHCHO＋2[Ag(NH3)2]OH CH2＝CHCOONH4 ＋2Ag↓＋3NH3＋H2O 氧化反应 36 ③___________________________________________________________；  反应类型__________。  ＋ ＋HCl 取代反应 ④__________________________________________________；  反应类型___________。  ＋HBr 加成反应 37 ⑥______________________________________________________；  反应类型___________。  ＋NaOH ＋NaBr＋H2O 消去反应 38 练真题 明考向 39 C 1.(2024·广东卷)从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸(如图),具有独特的环系结构。下列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是 (　　)   A.能使溴的四氯化碳溶液褪色 B.能与氨基酸的氨基发生反应 C.其环系结构中3个五元环共平面 D.其中碳原子的杂化方式有sp2和sp3 40 解析:该物质含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,故A正确;该物质 含有羧基,能与氨基酸的氨基发生反应,故B正确;如图: ,图中 所示C为sp3杂化,具有类似甲烷的四面体结构,即环系结构中3个五元环不可能共平面,故C错误;该物质饱和的碳原子为sp3杂化,形成双键的碳原子为sp2杂化,故D正确。 41 B 2.(2023·广东卷)2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。如图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物,说法不正确的是 (　　)   A.能发生加成反应 B.最多能与等物质的量的NaOH反应 C.能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 D.能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应 42 解析:该化合物含有苯环和碳碳三键,能发生加成反应,故A正确;该物质含 有羧基和 ,最多能与2倍物质的量的NaOH反应,故B错误;该物质含有碳碳三键,因此能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,故C正确;该物质含有羧基,因此能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应,故D正确。 43 A 3.(2021·广东卷)昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示,关于该化合物的说法不正确的是 (　　)   A.属于烷烃 B.可发生水解反应 C.可发生加聚反应 D.具有一定的挥发性 44 解析:根据结构简式可知,分子中含C、H、O,含碳碳双键和酯基,不属于烷烃,A错误;分子中含酯基,在酸性条件或碱性条件下可发生水解反应,B正确;分子中含碳碳双键,可发生加聚反应,C正确;该信息素“可用于诱捕害虫、测报虫情等”,可推测该有机物具有一定的挥发性,D正确。   45 4.(2024·广东卷，节选)将3D打印制备的固载铜离子陶瓷催化材料，用于化学催化和生物催化一体化技术，以实现化合物Ⅲ的绿色合成，示意图如下(反应条件略)。 (1)化合物Ⅰ的分子式为________，名称为________。  C8H8　 苯乙烯 46 (2)对化合物Ⅲ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① __________________ __________ ② ____________________ ____________ 取代反应 H2；催化剂、加热 加成反应 浓HBr；浓硫酸、加热 47 (3)在一定条件下，以原子利用率100%的反应制备HOCH(CH3)2。该反应中： ①若反应物之一为非极性分子，则另一反应物为_______________ (写结构简式)。  ②若反应物之一为V形结构分子，则另一反应物为______________(写结构简式)。  CH3CH＝CH2 48 (4)以2-溴丙烷为唯一有机原料，合成 CH3COOCH(CH3)2。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①最后一步反应的化学方程式为__________________________________ _________________________(注明反应条件)。 ②第一步反应的化学方程式为____________________________________ _____________________________________________________________ ____________ (写一个即可，注明反应条件)。 ＋CH3COOH CH3COOCH＋H2O ＋NaOH NaBr＋ (或 ＋NaOH NaBr＋H2O＋CH3CH ＝CH2↑) 49 解析：苯乙烯的碳碳双键先与水加成得到 ， 上的羟基发生催化氧化得到Ⅱ，Ⅰ转化为Ⅱ的本质是苯乙烯被O2氧化为 ，Ⅱ转化为Ⅲ的本质是 被葡萄糖还原为 。 50 课时作业58　官能团与有机物的性质　有机反应类型 51 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 B 一、选择题 1.(2025·广东韶关模拟)《本草纲目》记载,穿心莲有清热解毒、凉血、消肿、燥湿的功效。穿心莲内酯结构式如图所示。下列有关该物质说法不正确的是(　　)  A.含有3种官能团 B.不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色 C.能发生加成反应、氧化反应、消去反应和聚合反应 D.1 mol该物质分别与足量的Na、NaOH反应,消耗二者 的物质的量之比为3∶1 52 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 解析:根据穿心莲内酯的结构简式,分子中含有羟基、酯 基、碳碳双键,共3种官能团,A正确;穿心莲内酯分子中含 有碳碳双键可以使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色,羟基能 使酸性高锰酸钾溶液褪色,B错误;穿心莲内酯中含有碳碳 双键,可以发生加成反应、氧化反应、聚合反应,含有羟基可以发生氧化反应、消去反应,C正确;羟基能与钠反应,酯基水解消耗氢氧化钠,1 mol该物质分别与足量的Na、NaOH反应,消耗二者的物质的量之比为3∶1,D正确。 53 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 A 2.(2025·广东汕头模拟)磷酸奥司他韦(分子式为C16H28N2O4·H3PO4)在治疗流感方面发挥重要作用,其分子结构如图所示,下列有关磷酸奥司他韦的说法错误是 (　　) A.1 mol磷酸奥司他韦最多能与3 mol H2反应 B.能与强酸、强碱反应 C.可形成分子内氢键、分子间氢键 D.能发生氧化、还原、取代、加成反应 54 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 解析:该分子中只有碳碳双键与氢气加成,故1 mol磷酸奥司他韦最多能与1 mol H2反应,A错误;含有氨基、酯基、肽键,可以与强酸、强碱反应,B正确;含有两个邻位氨基,可以形成分子内氢键、分子间氢键,C正确;含有氨基、酯基、碳碳双键、肽键,能发生氧化、还原、取代、加成反应,D正确。 55 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 C 3.(2025·广东广州模拟)《本草纲目》记载“看药上长起长霜,则药已成矣”,“长霜”主要成分为没食子酸,其结构如图所示,关于该化合物说法不正确的是 (　　) A.属于烃的衍生物 B.能发生取代反应 C.能与溴水发生加成反应 D.能与NaOH溶液和Na2CO3溶液反应 56 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 解析:根据结构简式,除含有C、H两种元素外,还含有O,即该化合物属于烃的衍生物,故A说法正确;羟基的邻位上的氢可以被取代,羧基可与羧酸发生酯化反应(取代反应),故B说法正确;该有机物中不含碳碳双键,不能与溴水发生加成反应,故C说法错误;酚羟基、羧基均显酸性,一般情况下,酸性强弱:羧基>碳酸>酚羟基>HC,因此酚羟基、羧基均能与NaOH、Na2CO3溶液发生反应,故D说法正确。 57 4.(2025·广东湛江模拟)合成激素受体调节剂奥培米芬的中间体M的结构简式如图所示: 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 下列关于该中间体M的说法正确的是(　　) A.分子中所有原子共平面 B.能发生消去反应 C.分子中含有1个手性碳原子 D.与CH3Cl互为同系物 B 58 解析：A.分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，故A错误；B.分子中连接氯原子的碳原子相邻碳原子上含有氢原子，则该物质能发生消去反应，故B正确；C.根据题图知，分子中不含手性碳原子，故C错误；D.分子中含有碳氯键、碳碳双键、醚键和酯基四种官能团，该物质与CH3Cl不可能互为同系物，故D错误。 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 59 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 D 5.(2025·广东深圳模拟)如图所示化合物的结构广泛存在于吡喃酮类天然产物中。关于该化合物,说法正确的是 (　　)   A.含有5种官能团 B.含有手性碳原子 C.最多能与等物质的量的NaOH反应 D.能发生加成反应和氧化反应 60 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 解析:含有碳碳双键、酯基2种官能团,A错误;手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子,分子中不含手性碳原子,B错误;酯基能和氢氧化钠反应,则1 mol该物质最多能与2 mol NaOH反应,C错误;分子中含有碳碳双键,能发生加成反应和氧化反应,D正确。 61 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 D 6.(2025·广东梅州模拟)内酯Y可由X通过电解合成,如图所示。 下列说法正确的是 (　　) A.X的水溶性比Y的水溶性差 B.Y苯环上的一氯代物有4种 C.Y分子中在同一直线上的原子 最多为4个 D.1 mol Y最多能与2 mol NaOH反应 62 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 解析:X结构中含羧基,羧基为亲水性基团,Y结构中含酯基,酯基为憎水性基团,水溶性:X>Y,A错误;Y中连有酯基的两个苯环不对称,左边有4个H,为 4类H,右边有4个H,为4类H,故一氯代物有8种,B错误;如图: Y分子中在同一直线上的原子最多为6个(4个C、2个H),C错误;Y分子中含有一个酯基且水解后形成羧基和酚羟基,故1 mol Y最多能与2 mol NaOH反应,D正确。 63 7.(2025·广东茂名模拟)某有机化合物的结构简式如图所示。下列说法正确的是(　　) 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 A.分子中所有碳原子可能共平面 B.该分子含有3种官能团 C.1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗4 mol Br2 D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH A 64 解析：A.如图所示： 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 该分子中存在四个共面的结构，四个平面可以通过单键的旋转使所有碳原子都共面，A正确；B.该分子含有碳碳双键、酯基、酚羟基、醚键4种官能团，B错误；C.该分子中碳碳双键可以和Br2发生加成反应，酚羟基对位上的氢原子可以和Br2发生取代反应，故1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗2 mol Br2，C错误；D.该分子中含有两个酯基和一个酚羟基，故1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH，D错误。 65 8.(2025·广东大湾区模拟)奥司他韦(Oseltamivir)是一种作用于神经氨酸酶的特异性抑制剂,其对神经氨酸酶的抑制能起到治疗流行性感冒的作用,结构简式如图所示,下列说法正确的是(　　) 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 A.奥司他韦分子中有3个手性碳原子 B.奥司他韦中C原子的杂化方式有两种，N原子的杂化方式只有sp2 C.分子式为C16H29N2O4 D.该分子可发生取代、加成、消去、氧化反应 A 66 解析：A.由结构简式可知，奥司他韦分子中含有如图“*” 所示3个手 性碳原子： 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 ，故A正确；B.由结构简式可知， 奥司他韦分子中单键氮原子的杂化方式为sp3，故B错误；C.由结构简式可知，奥司他韦的分子式为C16H28O4N2，故C错误；D.由结构简式可知，奥司他韦分子中含官能团酯基、酰胺基、氨基、碳碳双键，可发生取代反应、加成反应、氧化反应，但不能发生消去反应，故D错误。 67 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 B 9.(2025·广东湛江模拟)绿原酸(结构如图)是金银花中富含的一类酚类化合物,具有抗菌、保肝、消炎、解热的作用。下列关于绿原酸的说法不正确的是 (　　)   A.能发生加成反应 B.1 mol绿原酸最多能与8 mol NaOH发生反应 C.能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 D.能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应 68 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 解析:由结构简式可知,绿原酸中含有碳碳双键和苯环,可以发生加成反应,A项正确;1个绿原酸分子中含有2个酚羟基、1个酯基、1个羧基,1 mol绿原酸最多能与4 mol NaOH发生反应,B项错误;绿原酸中含有碳碳双键,可以使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,C项正确;绿原酸中含有羧基,能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应,D项正确。 69 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 A 10.(2025·广东化州模拟)多肽⁃多肽缀合 物高效模块化合成方法在有机合成中 有广泛应用,其反应原理如图所示。已 知:氨基具有还原性,甲和丁都是高分子 化合物。下列说法不正确的是(　　)  A.上述反应属于缩聚反应 B.甲具有碱性,能与盐酸反应 C.甲、乙、丙、丁都能使酸性KMnO4溶液褪色 D.1 mol丙与足量银氨溶液反应最多生成4 mol Ag 70 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 解析:题述反应是高分子上发生的反应,不是通过缩聚形成高分子,故A错误;甲中有氨基,具有碱性,能与盐酸反应,故B正确;甲中有氨基、乙中有 —CH2OH、丙中有醛基、丁中有—CH2OH,都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故C正确;丙分子中有两个醛基,因此1 mol丙与足量银氨溶液反应最多生成4 mol Ag,故D正确。 71 11.(2025·广东汕头模拟)点击化学(click chemistry)是一种能够让分子的构建模块快速、高效地结合在一起的化学反应。2022年诺贝尔化学奖授予对点击化学做出贡献的三位化学家。如图是利用点击化学方法设计的一种新型的1,2,3⁃三唑类杀菌剂的合成路线。下列有关说法正确的是 (　　) 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 A.有机物X中的碳原子为sp2杂化 B.有机物Y中所有碳原子一定共平面 C.由X生成Y的反应分两步，则第一步属于取代反应 D.有机物Z一定条件下能与H2、Cl2、HNO3发生反应，不能与Na、NaOH反应 A 72 解析：A.有机物X( 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 )中苯环上的C、醛基上的C均是sp2杂化，A正确；B.有机物Y中与羟基相连的碳原子是饱和碳原子，是四面体结构，与其直接相连的碳原子不一定共平面，B错误；C.由X生成Y的反应分两步，第一步是醛基的加成反应，C错误；D.有机物Z中含有羟基，能与金属Na反应，D错误。 73 12.(2025·广东佛山模拟)化合物Z是一种药物合成中间体,其合成路线如下: 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 下列说法正确的是(　　) A.X分子中只含有酮羰基、醚键两种含氧官能团 B.1 mol Y与足量NaOH溶液反应，消耗2 mol NaOH C.X与足量H2反应后的产物有6个手性碳原子 D.Z可以与HCHO在一定条件下发生缩聚反应 C 74 解析：A.X分子中含有酮羰基、醚键和酯基三种含氧官能团，A错误；B.Y中含醚键、酚羟基和酯基官能团，酯基水解后可形成酚羟基和羧 基，则1 mol Y与足量NaOH溶液反应，消耗3 mol NaOH，B错误； C.X与足量H2反应后的产物为 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 ，有6个手性碳原子， C正确；D.Z分子中酚羟基相连碳原子邻位、对位均有取代基，不能与HCHO发生缩聚反应，D错误。 75 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 B 13.(2025·广东惠州二调)脯氨酸(结构如图)可参与诱导不对称催化反应,下列关于脯氨酸的说法错误的是(　　)  A.既可以与酸反应,又可以与碱反应 B.饱和碳原子上的一氯代物有3种 C.能和乙醇发生酯化反应 D.与 互为同分异构体 76 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 解析:由脯氨酸的结构可知其含有羧基,可以和碱反应,含有亚氨基,可以和酸反应,A正确;脯氨酸五元环上的4个碳原子都是饱和碳原子,且这4个碳原子上的氢所处的化学环境是不同的,故饱和碳原子上的一氯代物有4种,B错误;脯氨酸分子中含有羧基,能与乙醇发生酯化反应,C正确;脯氨酸与硝基环戊烷的分子式相同,结构不同,互为同分异构体,D正确。 77 二、非选择题 14.化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过如图所示的路线合成： 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 78 (1)指出下列反应的反应类型 反应1：__________，反应2：___________ 反应3：______________________，反应4：____________ (2)写出D与足量NaOH溶液反应的化学方程式： _______________________________________________________________________________。  2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 氧化反应 取代反应 取代反应(或酯化反应) 取代反应 ＋3NaOH ＋CH3COONa＋ CH3OH＋H2O 79 15.有机物F( 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 )是合成某种药物的中间体，它的一种 合成路线如图所示： 80 (1)反应①的化学方程式为_____________________________________，反应类型为_____________。  2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 加成反应 81 (2)反应②的化学方程式为_______________________________________，反应类型为___________。  2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 加成反应 82 (3)反应③的化学方程式为_______________________________________ _________，反应类型为___________。  2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 ＋NaBr 取代反应 83 (4)反应⑤的化学方程式为_______________________________________ ______________________________，反应类型为_________。  2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 取代反应 84 $$