53 第五部分 第9章 第53讲 羧酸 羧酸衍生物(基础课)-【名师导航】2026年高考化学一轮总复习教师用书（鲁科版）

第53讲　羧酸　羧酸衍生物(基础课) 　1.认识羧酸的组成、结构、性质及应用。　2.知道羧酸衍生物(酯、酸酐和酰胺)的结构特点、性质及应用。 　羧酸 1．羧酸概念：由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物。官能团为羧基()。饱和一元羧酸分子的通式为CnH2nO2(n≥1)。 2．羧酸的分类 3．几种重要的羧酸 (1)甲酸：又称蚁酸，是最简单的饱和一元羧酸。 结构：，官能团：醛基、羧基。具有醛和羧酸的双重性质。 (2)乙二酸：结构简式：，俗称草酸。可用来洗去蓝、黑色钢笔水的墨迹。 (3)苯甲酸：属于芳香酸，结构简式为。可用于合成香料、药物等。 (4)高级脂肪酸 饱和高级脂肪酸， 常温呈固态； 油酸：C17H33COOH，不饱和高级脂肪酸，常温呈液态。 (5)乳酸的结构简式为 (2-羟基丙酸)，官能团有—OH和—COOH，既具有羟基的性质，也具有羧基的性质。 4．羧酸的物理性质 (1)水溶性 分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶，随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度减小。溶于水是因为羧基与H2O分子间形成氢键。 (2)沸点 ①随分子中碳原子数的增加，一元羧酸的沸点逐渐升高，如CH3COOH的沸点小于CH3CH2COOH的沸点。 ②羧酸与相对分子质量相当的其他有机物相比沸点较高，这与羧酸分子间形成氢键有关。 5．羧酸的化学性质 羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团，反应时的主要断键位置如图： (1)酸性：RCOOHRCOO－＋H＋ 羟基氢原子的活泼性比较 名称 乙醇 苯酚 乙酸 结构简式 CH3CH2OH 羧基氢原子的 活泼性 不电离 能电离 能电离 逐渐增强 酸碱性 中性 极弱酸性 弱酸性 与Na 反应 反应 反应 与NaOH 不反应 反应 反应 与Na2CO3 不反应 反应 反应 与NaHCO3 不反应 不反应 反应 　酸性比较(电离出H＋的难易程度)：草酸＞甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞碳酸＞苯酚。 (2)酯化反应 ①反应原理 CH3COOH和CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH＋C2HOHCH3CO18OC2H5＋H2O。 ②实验探究 物质 实验装置 除杂及收集 注意事项 乙酸乙酯 含有乙酸、乙醇，用饱和Na2CO3溶液处理后，分液 ①浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂 ②饱和碳酸钠溶液溶解乙醇、中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度 ③右边导管不能接触试管中的液面 ③酯化反应通式 ＋H2O (3)甲酸的强还原性 ①银镜反应 HCOOH＋2[Ag(NH3)2]OH(NH4)2CO3＋2Ag↓＋2NH3＋H2O。 ②与新制的Cu(OH)2反应 HCOOH＋2Cu(OH)2＋2NaOHNa2CO3＋Cu2O↓＋4H2O。 (4)其他反应 ①还原反应：RCOOHRCH2OH。 ②α-H取代反应：R—CH2COOH＋Cl2＋HCl。 判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)HO—COOH中含—COOH，属于有机羧酸。(×) (2)甲酸既能与新制的氢氧化铜发生中和反应，又能发生氧化反应。(√) (3)任何一元羧酸均比H2CO3的酸性强。(×) (4)HCOOH的沸点比CH3COOH的高。(×) (5)乙酸发生酯化反应时是断裂O—H。(×) ——羧酸的结构与性质 1．某有机物结构如图所示，此有机物消耗四种物质的物质的量大小顺序是(　　) A．④＞①＝②＞③　 B．④＝①＝②＞③ C．①＝②＞④＞③ D．②＞③＞④＞① A　[1 mol 羟基和1 mol 羧基各消耗1 mol Na，故共消耗Na 7 mol；1 mol该物质分子中含有4 mol酚羟基、1 mol羧基、2 mol酯基，故共可以与7 mol NaOH反应；只有羧基能与NaHCO3反应，故消耗NaHCO3 1 mol；共消耗Br2 8 mol，其中两个苯环各3 mol，两个碳碳双键各1 mol；故正确的顺序为④＞①＝②＞③。] 2．已知乳酸的结构为。 (1)两个乳酸分子在一定条件下脱水生成环酯(C6H8O4)，则此环酯的结构简式是__________________________。 (2)乳酸在浓硫酸作用下，三分子相互反应，生成链状结构的物质，写出其生成物的结构简式：______________________________。 (3)乳酸分子生成聚乳酸的化学方程式：____________________________。 答案：(1) (2) (3) ＋(n－1)H2O ——酯化反应的实验探究 3．(2023·湖北卷)实验室用以下装置(夹持和水浴加热装置略)制备乙酸异戊酯(沸点为142 ℃)，实验中利用环己烷-水的共沸体系(沸点为69 ℃)带出水分。已知体系中沸点最低的有机物是环己烷(沸点为81 ℃)，其反应原理如下： 下列说法错误的是(　　) A．以共沸体系带水促使反应正向进行 B．反应时水浴温度需严格控制在69 ℃ C．接收瓶中会出现分层现象 D．根据带出水的体积可估算反应进度 B　[根据题意可知，利用环己烷-水的共沸体系带出水分，可以减少生成物中水的含量，促进酯化反应正向进行，A说法正确；体系中沸点最低的有机物是环己烷，因此反应时水浴温度应高于69 ℃且低于81 ℃，此温度下，可以带出水分，B说法错误；经冷凝后，接收瓶中有环己烷和水，又因为环己烷不溶于水，因此会出现分层现象，C说法正确；乙酸与异戊醇按一定量发生可逆反应，根据带出水的体积，可算出水的质量，从而估算出有机物的转化量，进而可以估算出反应物的转化率，即反应进度，D说法正确。] 　羧酸衍生物 1．酯 (1)概念：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。可简写为RCOOR′，官能团为 (酯基)。 (2)酯的物理性质 (3)酯的化学性质 以为例，写出酯发生反应的化学方程式： ①酸性水解 ＋H2O＋R′OH。 ②碱性水解 ＋NaOH＋R′OH。 无机酸只起催化作用，碱除起催化作用外，还能中和水解生成的酸，使水解程度增大。 　1 mol 一元醇酯消耗1 mol NaOH，1 mol 一元酚酯消耗2 mol NaOH。 2．油脂 (1)组成和结构 油脂成分主要是高级脂肪酸与甘油形成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为 (2)分类 (3)物理性质 性质 特点 密度 比水小 溶解性 难溶于水，易溶于有机溶剂 熔、沸点 天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点 (4)化学性质 ①油脂的氢化(油脂的硬化) 烃基上含有碳碳双键，能与H2发生加成反应。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为 ＋3H2，经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。 ②水解反应 a．酸性水解 如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为 ＋3H2O＋3C17H35COOH。 b．碱性水解(皂化反应) 如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为 3C17H35COONa；碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度大。 3．胺与酰胺 (1)胺 ①定义：烃基取代氨分子中的氢原子形成的化合物或烃分子中的氢原子被氨基或取代的氨基所替代得到的化合物。 ②通式：R—NH2或R—NHR′或R—NR′R″。 ③化学性质 胺具有碱性，与盐酸反应生成苯胺盐酸盐，＋HCl―→。 (2)酰胺 ①定义：羧酸分子中的羟基被氨基(—NH2)或取代的氨基(—NRR′)所替代得到的化合物。 ②通式：或，其中叫酰基，或叫酰胺基。 ③化学性质——水解反应 酰胺在酸或碱存在并加热的条件下发生水解反应： RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl； RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑。 　胺为烃的衍生物不是羧酸衍生物，而酰胺既是烃的衍生物也是羧酸衍生物。 1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)油脂属于酯，是丙三醇与所有羧酸形成的酯。(×) (2)油是液态油脂，可以使溴水褪色。(√) (3)油脂水解反应又称为皂化反应。(×) (4)胺和酰胺均有氨基，与酸反应的原理相同。(×) (5)油脂是高级脂肪酸的甘油酯，属于高分子化合物。(×) 2．下列物质能水解的是________(填标号)。 ①HCOOC2H5　②硬脂酸甘油酯　③豆油　④CH3CH2NH2　⑤　⑥CH3Cl 答案：①②③⑤⑥ ——酯与油脂 1．(2025·四川适应性考试)维生素A乙酸酯的结构简式为，下列说法正确的是(　　) A．不能发生水解反应 B．不能使溴的CCl4溶液褪色 C．6个甲基对应的核磁共振氢谱有5组峰 D．分子中采用sp2杂化的碳原子数目是10 C　[由结构简式可知，维生素A乙酸酯分子中含有的酯基在一定条件下能发生水解反应，故A错误；由结构简式可知，维生素A乙酸酯分子中含有的碳碳双键能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应使溶液褪色，故B错误；由结构简式可知，维生素A乙酸酯分子中6个甲基对应的氢原子类型有5种，核磁共振氢谱有5组峰，故C正确；由结构简式可知，维生素A乙酸酯分子中碳碳双键和酯基中碳原子的杂化方式为sp2杂化，共有11个，故D错误。] 2．油脂是重要的营养物质。某天然油脂A可发生下列反应： 已知：A的分子式为C57H106O6。1 mol该天然油脂A经反应①可得到1 mol D、1 mol不饱和脂肪酸B和2 mol饱和直链脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280，原子个数之比为 N(C)∶N(H)∶N(O)＝9∶16∶1。 (1)写出B的分子式：________。 (2)写出反应①的反应类型：________；C的名称(或俗称)是________。 答案：(1)C18H32O2　(2)取代反应(或水解反应)　硬脂酸 ——胺与酰胺 3．胺是指含有—NH2、—NHR或者—NRR′(R、R′为烃基)的一系列有机化合物，下列说法正确的是(　　) A．胺与羧酸反应生成肽键的反应类型与酯化反应的反应类型不同 B．胺类物质具有碱性 C．C4NH11的胺类同分异构体共有9种 D．胺类物质中三种含氮结构的N原子的杂化方式不同 B　[胺与羧酸反应生成肽键的过程是羧基失去羟基，胺失去氢原子，脱去一个水分子，反应类型属于取代反应，酯化反应也属于取代反应，反应类型相同，故A错误；胺类物质中含有氨基，可以接受氢离子，可以和酸性物质反应，故具有碱性，故B正确；C4NH11的胺类同分异构体中含有—NH2、—NHR或者—NRR′，可能的结构有CH3(CH2)3NH2、CH3CH2CH(NH2)CH3、(CH3)2CHCH2NH2、(CH3)3CNH2、CH3CH2CH2NHCH3、CH3CH2NHCH2CH3、(CH3)2CHNHCH3、(CH3)2NCH2CH3共8种同分异构体，故C错误；胺类物质中三种含氮结构—NH2、—NHR或—NRR′中的N原子的成键电子对数为3，孤电子对数为1，杂化方式都是sp3杂化，杂化方式相同，故D错误。] 4．某药物的结构简式如图所示。下列有关该有机化合物的说法错误的是(　　) A．分子式为C9H11N6O4F B．分子中有三种含氧官能团 C．能发生取代反应、加成反应、氧化反应 D．分子中的—NH2能与盐酸反应，—OH能与NaOH溶液反应 D　[分子式为C9H11N6O4F，A正确；分子中的含氧官能团为羟基、醚键和酰胺基，共三种，B正确；根据分子结构简式可知，该分子能发生取代反应、加成反应、氧化反应，C正确；分子中的—NH2能与盐酸反应，但是—OH为醇羟基，不显酸性，不能与NaOH溶液反应，D错误。] 多官能团有机物的结构、性质与反应类型 1．常见官能团及其代表物的主要反应 官能团 代表物 典型化学反应 碳碳双键或三 键( 或—C≡C—) 乙烯或乙炔 (1)加成反应：使溴的CCl4溶液褪色； (2)氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色 羟基 (—OH) 乙醇 (1)与活泼金属(Na)反应； (2)催化氧化：在铜或银催化并加热条件下被氧化成乙醛； (3)酯化反应：在浓硫酸催化并加热条件下与羧酸反应生成酯和水 苯酚 (1)氧化反应； (2)酸性； (3)取代反应； (4)显色反应 羧基 (—COOH) 乙酸 (1)酸的通性； (2)酯化反应：在浓硫酸催化并加热条件下与醇反应生成酯和水 酯基 (—COO—R) 乙酸 乙酯 水解反应：酸性或碱性条件 醛基 (—CHO) 乙醛 (1)氧化反应：与新制的Cu(OH)2、银氨溶液反应； (2)加成反应：与H2、HCN反应 酮羰基 () 丙酮 还原反应(与H2反应) 氨基(—NH2) 苯胺 与酸反应 酰胺基 () 乙酰胺 取代反应、水解反应 碳卤键() (X—F、Cl、Br、I) 溴乙烷 (1)水解(取代)反应：NaOH的水溶液，加热； (2)消去反应：NaOH的醇溶液，加热 2.常见有机反应类型与有机物类别的关系 有机反应类型 有机物类别 取代 反应 卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等 酯化反应 醇、羧酸、糖类等 水解反应 卤代烃、酯、酰胺、低聚糖、多糖、蛋白质等 硝化反应 苯和苯的同系物等 磺化反应 苯和苯的同系物等 加成反应 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛、酮等 消去反应 卤代烃、醇等 氧化 反应 燃烧 绝大多数有机物 酸性KMnO4溶液 烯烃、炔烃、苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上有氢原子)等 直接(或催化) 氧化 酚、醇、醛、葡萄糖等 还原反应 醛、酮、葡萄糖等 聚合 反应 加聚反应 烯烃、炔烃等 缩聚反应 苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸、羟基酸等 与浓硝酸的显色反应 蛋白质(含苯环的) 与FeCl3溶液的显色反应 酚类物质 (双选)阿斯巴甜是一种具有清爽甜味的有机化合物，结构简式如图所示。下列说法不正确的是 (　　) A．阿斯巴甜属于氨基酸，分子式为 C14H18N2O5 B．阿斯巴甜分子中有4种官能团 C．阿斯巴甜能发生氧化、取代、消去、还原、中和、水解等反应 D．1 mol 阿斯巴甜与NaOH反应最多消耗NaOH 2 mol　 CD　[阿斯巴甜中含有—NH2、、—COOH、4种官能团，不能发生消去反应，C错误；1 mol 、—COOH、分别消耗NaOH1 mol、1 mol、1 mol，1 mol 该有机物共消耗NaOH 3 mol，D错误。] 1．羟甲香豆素(丙)是一种治疗胆结石的药物，部分合成路线如图所示。下列说法不正确的是(　　) A．甲、乙分子中均含有不对称碳原子 B．甲、乙、丙均能与FeCl3溶液发生显色反应 C．乙在水中的溶解度大于丙 D．常温下1 mol甲最多能与含4 mol NaOH的水溶液完全反应 D　[甲、乙分子中均含有不对称碳原子，如图、(标注*的碳原子是不对称碳原子)，故A正确；甲、乙、丙分子中均含有酚羟基，均能与FeCl3溶液发生显色反应，故B正确；乙、丙均含有酚羟基和酯基，乙中还含有亲水基——醇羟基，丙中不含醇羟基，则乙在水中的溶解度比丙大，故C正确；1个甲分子含有2个酚羟基和1个酯基，故1 mol甲最多能与含3 mol NaOH的水溶液完全反应，故D错误。] 2．药物帕罗西汀(Ⅰ)及其合成中间体(Ⅱ)的结构简式如图所示。下列说法错误的是(　　) A．Ⅰ分子中有3种官能团 B．Ⅰ分子中含2个不对称碳原子 C．Ⅱ分子式为C16H18NO4F D．1 mol Ⅱ与足量NaOH溶液反应时最多消耗 2 mol NaOH D　[Ⅰ分子中有碳氟键、醚键、亚氨基3种官能团，A正确；Ⅰ分子中含两个不对称碳原子，如图：(标*号的为不对称碳原子)，B正确；根据Ⅱ的结构简式，可知分子式为C16H18NO4F，C正确；1 mol Ⅱ与足量NaOH溶液反应生成、NaF、乙醇和水，最多消耗4 mol NaOH，D错误。] 3．化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过如图所示的路线合成。 (1)指出下列反应的反应类型。 反应1：____________；　 反应2：____________； 反应3：____________；　 反应4：____________。 (2)写出D与足量NaOH溶液反应的化学方程式：________________。 答案：(1)氧化反应　取代反应　取代反应(或酯化反应)　取代反应 (2) ＋3NaOH＋CH3COONa＋CH3OH＋H2O 1．(2024·甘肃卷)曲美托嗪是一种抗焦虑药，合成路线如下所示，下列说法错误的是(　　) A．化合物Ⅰ和Ⅱ互为同系物 B．苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚 C．化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应 D．曲美托嗪分子中含有酰胺基团 A　[化合物Ⅰ含有的官能团有羧基、酚羟基，化合物Ⅱ含有的官能团有羧基、醚键，官能团种类不同，化合物Ⅰ和化合物Ⅱ不互为同系物，A项错误；根据题中流程可知，化合物Ⅰ中的酚羟基与(CH3O)2SO2反应生成醚，故苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚，B项正确；化合物Ⅱ中含有羧基，可以与NaHCO3溶液反应，C项正确；由曲美托嗪的结构简式可知，曲美托嗪中含有的官能团为酰胺基、醚键，D项正确。] 2．(2023·江苏卷)化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是(　　) A．X不能与FeCl3溶液发生显色反应 B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基 C．1 mol Z最多能与3 mol H2发生加成反应 D．X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别 D　[X中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，A错误；Y中的含氧官能团分别是酯基、醚键，B错误；Z中1 mol苯环可以和3 mol H2发生加成反应，1 mol醛基可以和1 mol H2发生加成反应，故1 mol Z最多能与4 mol H2发生加成反应，C错误；X可与饱和NaHCO3溶液反应产生气泡，Z可以与2%银氨溶液在一定条件下反应产生银镜，Y无明显现象，故X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别，D正确。] 3．(2022·海南卷节选)黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成： 回答下列问题： (1)A→B的反应类型为________。 (2)已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为_______________________。 (3)C的化学名称为____________，D的结构简式为________________。 (4)E和F可用________(写出试剂)鉴别。 (5)X是F的同分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为________(任写一种)。 ①含有酯基 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰 (6)已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式______________、______________。 解析：(5)根据F的分子组成，要满足题中的三个条件，必须是两个相同的酯基以对位的形式连到苯环上，形成对称结构。 答案：(1)取代反应或磺化反应 (2) ＋NaOH―→＋H2O (3)苯酚　 (4)FeCl3溶液(或其他合理答案) (5) (或) (6) 　H2O 课时分层作业(五十三) (建议用时：30分钟) 一、选择题(本题共8小题，每小题3分，共24分。每小题有一个或两个选项符合题目要求) 1．(2021·浙江6月卷)关于油脂，下列说法不正确的是(　　) A．硬脂酸甘油酯可表示为 B．花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．植物油通过催化加氢可转变为氢化油 D．油脂是一种重要的工业原料，可用于制造肥皂、油漆等 A　[硬脂酸的结构简式为C17H35COOH，A错误。] 2．氯硝柳胺的结构简式如图。下列说法不正确的是(　　) A．氯硝柳胺属于芳香族化合物 B．氯硝柳胺含有5种官能团 C．氯硝柳胺不能与碳酸氢钠溶液反应 D．氯硝柳胺能发生加成、取代反应 B　[该物质中含有苯环，属于芳香族化合物，A正确；该物质中含有酚羟基、碳氯键、酰胺基、硝基，共4种官能团，B错误；该物质中不含羧基，所以不能和碳酸氢钠溶液反应，C正确；该物质中含有苯环，可以发生加成反应，酚羟基的邻位碳原子上有氢原子，可以和溴发生取代反应，D正确。] 3．抗糖尿病药物那格列奈的结构如图所示，下列有关说法正确的是(　　) A．那格列奈的分子式为C19H26NO3 B．分子中含有1个不对称碳原子 C．能发生取代、加成、消去、水解反应 D．其水解产物均能发生缩聚反应 B　[A项，该分子的分子式为C19H27NO3，错误；C项，该物质不能发生消去反应，错误；D项，水解产物不能发生缩聚反应，错误。] 4．(2024·贵州卷)贵州盛产灵芝等中药材。灵芝酸B是灵芝的主要活性成分之一，其结构简式如图。下列说法错误的是(　　) A．分子中只有4种官能团 B．分子中仅含3个手性碳原子 C．分子中碳原子的杂化轨道类型是sp2和sp3 D．该物质可发生酯化反应、加成反应和氧化反应 B　[分子中的官能团有羟基、碳碳双键、羰基、羧基4种官能团，A正确；分子中的手性碳原子如图所示：，总共9个，B错误；分子中的碳原子有饱和碳原子和碳碳双键的碳原子，其杂化类型有sp2和sp3，C正确；该物质中有羟基和羧基，可以发生酯化反应，含有碳碳双键和羰基，可以发生加成反应，同时，也一定能发生氧化反应，D正确。] 5．分支酸在微生物、植物的芳香族氨基酸的生物合成系统中作为中间体，其结构简式如图所示。下列说法正确的是(　　) A．H2能使该分子中所有π键转化为σ键 B．该分子可形成分子内和分子间氢键 C．1 mol该分子最多消耗3 mol NaOH D．该分子不能发生消去反应 B　[该有机物中含有羧基，其中的碳氧双键不能和氢气加成，A错误；该分子中含有羟基和羧基，可形成分子内和分子间氢键，B正确；该分子中含有2个羧基，则1 mol该分子最多消耗2 mol NaOH，C错误；该分子中含有羟基，且羟基所连碳原子的邻位碳原子上有氢原子，则可以发生消去反应，D错误。] 6．(2025·日照模拟)某有机物具有广谱抗菌活性，结构简式如图所示。下列有关该化合物的说法错误的是(　　) A．存在顺反异构体 B．可与FeCl3发生显色反应 C．1 mol该有机物最多与4 mol NaOH反应 D．与足量H2加成后的产物分子中含有6个手性碳原子 C　[碳碳双键两端的碳原子上连有两个不相同的原子或原子团就有顺反异构体，由结构简式可知，该化合物存在顺反异构，A正确；该物质含有酚羟基，可与FeCl3发生显色反应，B正确；分子中含有的酚羟基可以与NaOH反应，酰胺基、酯基水解后生成的羧基也可以与NaOH反应，原结构还有1个羧基，水解后还有一个酚羟基，所以1 mol该有机物最多与6 mol NaOH反应，C错误；与足量H2加成后的产物分子的结构简式为，含有6个手性碳原子，D正确。] 7．依前列醇(结构简式如图)能抑制血小板的活化，是一种有效的血管扩张剂。下列有关依前列醇的说法错误的是(　　) A．分子中含有4种含氧官能团 B．存在能使FeCl3溶液显色的同分异构体 C．既存在顺反异构，又存在对映异构 D．该物质在一定条件下可以发生取代反应、消去反应和加成反应 A　[依前列醇分子中的含氧官能团为羟基、醚键和羧基，共有3种，A错误；依前列醇分子的不饱和度为5，由苯环的不饱和度为4可知，依前列醇分子存在含有酚羟基的同分异构体，B正确；依前列醇分子中碳碳双键两端的碳原子连有2个不同的原子或原子团，存在顺反异构，依前列醇分子中含有连有4个不同原子或原子团的手性碳原子，存在对映异构，C正确；依前列醇分子中含有的羧基和羟基能发生取代反应，含有的羟基能发生消去反应，含有的碳碳双键能发生加成反应，D正确。] 8．(2024·黑吉辽卷)如图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是(　　) A．X不能发生水解反应 B．Y与盐酸反应的产物不溶于水 C．Z中碳原子均采用sp2杂化 D．随c(Y)增大，该反应速率不断增大 C　[根据X的结构简式可知，其结构中含有酯基和酰胺基，因此可以发生水解反应，A错误；有机物Y中含有氨基，呈碱性，可以与盐酸发生反应生成盐，生成的盐在水中的溶解性较好，B错误；有机物Z中含有苯环和碳碳双键，无饱和碳原子，其所有的碳原子均为sp2杂化，C正确；随着体系中c(Y)的增大，Y在反应中起催化作用，反应初始阶段化学反应会加快，但随着反应的不断进行，反应物X的浓度不断减小，且浓度的减小占主要因素，反应速率又逐渐减小，即不会一直增大，D错误。] 二、非选择题(本题共1小题，共16分) 9．(16分)一种药物的中间体M()的合成路线如图： 已知：ⅰ.R—CHOR—CN； ⅱ. ＋R—OH―→ROCH2CH2OH(R为H或羟基)； ⅲ.R1—NH2＋R2—OHR1—NH—R2＋H2O。 (1)A能发生银镜反应，则A的结构简式为　　　　；写出符合下列条件的A的同分异构体的结构简式：________。 ①含有四种不同化学环境的氢；②能和NaHCO3反应生成气体；③遇FeCl3溶液显色。 (2)A→B的反应类型为________________；D中含氧官能团的名称为　　　　　　 　；E只有一种化学环境的碳原子，F→G的化学方程式为　　　　______________________。 (3)试剂a的结构简式为________________；I的结构简式为______________________。 (4)已知：CH3CH＝CH2＋，综合上述信息，以1,3-丁二烯和乙胺(CH3CH2NH2)为原料合成，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其他试剂任选)。 解析：I在浓硝酸、浓硫酸和加热的条件下发生取代反应生成M，则逆推得I的结构简式为；D与H发生反应生成I且生成小分子HCl，则可以推测D与H发生取代反应，再依据D的分子式可知，D为、H为；C的分子式为C8H7NO2，B的分子式为C8H8O3，再由已知信息ⅰ可知，B中含醛基，C中含—CN，则C为，B为；而A的分子式为C7H6O3，A与CH3I反应生成，A 中含醛基，则A为；G→H发生已知ⅲ中的反应，G中含有羟基，G为HOCH2CH2OCH2CH2OH，试剂a为H2NCH2CH2Cl；由第(2)问可知，E中只含一种化学环境的碳原子，E为；与水发生已知信息ⅱ中反应生成F，F为HOCH2CH2OH。 (1)由分析可知，A的结构简式为；A的同分异构体能和NaHCO3反应生成气体，则含—COOH，遇FeCl3溶液显色，则含苯环、酚羟基，结构中含有四种不同化学环境的氢，则符合条件的同分异构体的结构简式为。(4)H2C==CH—CH==CH2与溴化氢在过氧化物存在的条件下发生加成反应生成Br(CH2)4Br，Br(CH2)4Br再在加热及氢氧化钠的水溶液条件下水解得到HO(CH2)4OH，HO(CH2)4OH再与CH3CH2NH2在一定条件下发生已知ⅲ中的反应生成，据此可得到合成路线。 答案：(1) 　 (2)取代反应　酚羟基、醚键、羧基　HOCH2CH2OH＋―→HOCH2CH2OCH2CH2OH　 (3)H2NCH2CH2Cl　 (4)H2C==CH—CH==CH2Br(CH2)4Br HO(CH2)4OH 学科网（北京）股份有限公司 $$