第三章 第14讲 烃 化石燃料（Word教参）-【百汇大课堂】2026年高考化学选考总复习下册·第1轮（浙江专用）

第14讲　烃　化石燃料 课标引领 1.认识烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的组成和结构特点，比较这些有机化合物的组成、结构和性质的差异。 2．了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。 3．以煤、石油等的开发利用为例，了解依据物质性质及其变化综合利用资源和能源的方法。 考点一　脂肪烃的结构与性质 [对应学生用书P72] 1．脂肪烃的结构特点 (1)概念 不含有苯环的烃为脂肪烃。 (2)分子结构及通式 (3)烯烃的顺反异构 ①通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转，会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。 ②相同的原子或原子团位于双键同一侧，称为顺式结构；相同的原子或原子团位于双键两侧，称为反式结构。例如： [微点拨]烯烃能形成顺反异构的关键是有阻碍旋转的碳碳双键，并且碳碳双键两端都连接不同的原子或原子团。 2．脂肪烃的物理性质 性质 变化规律 状态 常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态 沸点 随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低 相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小 水溶性 均难溶于水 3.脂肪烃的化学性质 (1)烷烃的取代反应 ①取代反应：有机化合物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。 ②烷烃的卤代反应 (2)烯烃、炔烃的加成反应 ①加成反应：有机化合物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 ②烯烃和炔烃的加成反应(写出下列反应的化学方程式) (3)烯烃和炔烃的加聚反应 (写出下列反应的化学方程式) ①丙烯加聚生成聚丙烯：nCH3—CH===CH2。 ②乙炔加聚生成聚乙炔：nCH≡CH。 (4)二烯烃的加成反应和加聚反应 ①加成反应 ②加聚反应：nCH2===CHCH===CH2CH2—CH===CH—CH2。 [微点拨]共轭二烯烃和其他含碳碳双键或碳碳三键的有机化合物可发生成环反应(Diels­Alder反应)。例如，CH2===CHCH===CH2＋CH2===CH2。 (5)烃的氧化反应 ①烃类燃烧的通式：CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O。 ②烯烃、炔烃的氧化 烯烃、炔烃均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 烯烃、炔 烃被氧化 的部分 CH2=== RCH=== 氧化产物 烯烃、炔 烃被氧化 的部分 HC≡ R—C≡ 氧化产物 CO2 R—COOH 4.乙烯、乙炔的实验室制法 项目 乙烯 乙炔 原理 CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋HC≡CH↑ 反应装置 收集方法 排水集气法 排水集气法或向下排空气法 实验注意事项 ①乙醇与浓硫酸的体积比为1∶3； ②先在容器中加入乙醇，再沿器壁慢慢加入浓硫酸，边加边搅拌； ③应在混合液中加几片碎瓷片或沸石防止暴沸； ④应使温度迅速升至170 ℃； ⑤浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂 ①因反应放热且电石易变成粉末，所以不能使用启普发生器或其简易装置； ②为了得到比较平缓的乙炔气流可用饱和氯化钠溶液代替水； ③因反应太剧烈，可用分液漏斗控制滴液速度来控制反应速率 净水 因乙醇会被碳化，且碳与浓硫酸反应，则乙烯中会混有CO2、SO2等杂质，可用盛有NaOH溶液的洗气瓶将其除去 因电石中含有磷和硫元素，与水反应生成PH3和H2S等杂质，可用CuSO4溶液将其除去 考向一　脂肪烃的结构与性质 [例1] (2024·浙江绍兴一中模拟)有机化合物a的分子式为C5H10，核磁共振氢谱上显示有3种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为6∶3∶1。a在一定条件下能发生如图所示的反应： 已知： ＋ (R1、R2为烃类基团)。下列说法不正确的是(　　) A．反应①产物的名称是2­甲基丁烷 B．反应②得到CH3COOH和CH3COCH3(丙酮) C．反应③得到产物的核磁共振氢谱一定有4组吸收峰 D．反应④只得到一种有机产物 C　解析：有机化合物a的分子式为C5H10，核磁共振氢谱上显示有3种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为6∶3∶1，则a为(CH3)2C===CHCH3。(CH3)2C===CHCH3与H2发生加成反应得到(CH3)2CHCH2CH3，其名称是2­甲基丁烷，A正确；结合题给信息，被酸性KMnO4溶液氧化时，碳碳双键断裂，得到CH3COOH和CH3COCH3(丙酮)，B正确；(CH3)2C===CHCH3是不对称烯烃，反应③与H2O发生加成反应，可能得到(CH3)2COHCH2CH3或(CH3)2CHCHOHCH3，在核磁共振氢谱中(CH3)2CHCHOHCH3有5组吸收峰，C错误；(CH3)2C===CHCH3与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，只生成(CH3)2CBrCHBrCH3，D正确。 [练1] (2024·浙江舟山中学模拟)试剂生产中，常用双环戊二烯通入水蒸气解聚成环戊二烯，下列说法错误的是(　　) A．双环戊二烯的分子式为C10H12 B．双环戊二烯和环戊二烯均能使酸性KMnO4溶液褪色 C．环戊二烯的一氯代物有3种 D．环戊二烯所有原子均能共平面 答案：D 考点二　芳香烃的结构与性质　化石燃料 [对应学生用书P74] 1．芳香烃 分子里含有一个或多个苯环的烃称为芳香烃。 2．苯的结构与性质 (1)组成和结构 分子式 结构简式 空间填充模型 空间构型 碳原子的杂化方式 C6H6 平面正六边形 均采取sp2杂化 (2)物理性质 苯是无色、有特殊气味的透明液体，易挥发，密度比水小，难溶于水。 (3)化学性质 苯的大π键比较稳定，在通常情况下不易发生烯烃和炔烃所容易发生的加成反应，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。 ①取代反应 苯与液溴的反应 在FeBr3催化下可发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯，化学方程式为 苯与硝酸的反应 在浓硫酸作用下，苯在50～60 ℃能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯，化学方程式为 苯与浓硫酸的反应 苯与浓硫酸在70～80 ℃可发生磺化反应，生成苯磺酸，化学方程式为＋＋H2O ②加成反应 在以Pt、Ni等为催化剂并加热条件下，苯能与H2发生加成反应，生成环己烷，化学方程式为。 ③可燃性(氧化反应) 苯具有可燃性，在空气里燃烧，火焰明亮，产生浓重的黑烟，化学方程式为＋6H2O。 3．苯的同系物的结构与性质 (1)苯及其同系物的相似性 苯的同系物与苯都含苯环，因此在一定条件下，能发生溴代、硝化和催化加氢反应。例如，甲苯()与氢气加成生成甲基环己烷，化学方程式为。 (2)苯及其同系物的差异性 由于苯环与烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯又有所不同。 ①烷基对苯环的影响 甲苯分子中含有苯环和甲基，甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代。例如，甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热生成TNT，化学方程式为 3H2O。 [微点拨]甲苯与浓硝酸和浓硫酸混合物在加热条件下可发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。 ②苯环对烷基的影响 苯的同系物分子中苯环对烷基的影响，使烷基活化，可被酸性KMnO4溶液氧化。例如， 4．化石燃料 (1)煤的综合利用 ①煤的干馏：将煤隔绝空气加强热使之分解的过程。煤的干馏是一个复杂的物理、化学变化过程。 ②煤的气化 将煤转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气。化学方程式为C＋H2O(g)CO＋H2。 ③煤的液化 (2)石油的综合利用 ①石油的成分：由多种碳氢化合物组成的混合物，主要成分是烷烃、环烷烃和芳香烃。所含元素以C、H为主，还含有少量N、S、P、O等。 ②石油的加工 方法 过程 目的 分馏 把原油中沸点不同的各组分进行分离的过程 获得各种燃料用油 裂化 把相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量小的烃 得到更多的汽油等轻质油 裂解 深度裂化，产物呈气态 得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料 (3)天然气的综合利用 ①天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。 ②天然气与水蒸气反应制取H2：CH4＋H2O(g)CO＋3H2。 考向二　芳香烃的结构与性质 [例2] 下图是甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)，下列叙述正确的是(　　) A．反应①为取代反应，其产物可能是 B．反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟 C．反应③为取代反应，反应条件是50～60 ℃ D．反应④是1 mol甲苯与1 mol H2发生加成反应 B　解析：氯气与甲苯在光照条件下反应，取代甲基上的H，在催化剂条件下反应，取代苯环上的H，A错误；由于甲苯分子中碳含量非常高，故甲苯燃烧时，燃烧不充分有浓烟，所以燃烧现象为火焰明亮并伴有浓烟，B正确；甲苯与浓硝酸反应的反应条件是浓硫酸、50～60 ℃，C错误；反应④是甲苯与H2发生加成反应生成甲基环己烷，1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应，D错误。 [练2] 在HY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。 下列说法不正确的是(　　) A．M和N互为同分异构体 B．M分子中最多有12个碳原子共平面 C．N的一溴代物有5种 D．萘的二溴代物有10种 B　解析：M和N具有相同的分子式，但结构不同，二者互为同分异构体，A正确；M分子中萘环上的10个碳原子和与萘环直接相连的碳原子一定共面，碳碳单键可以旋转，每个异丙基上最多有1个甲基碳原子在萘环平面内，则最多有14个碳原子共面，B错误；N分子为中心对称结构，所以N分子中等效氢原子只考虑一侧即可，如图，有5种氢原子 ，则一溴代物有5种，C正确；采用“定一移一”法确定萘的二溴代物数目，萘分子有两条对称轴，则一溴代物有两种()，当一个溴原子在a位时，另一个溴原子位置有7种()，当一个溴原子在b位时，另一个溴原子的位置有3种()，共10种，D正确。 [对应学生用书P76] 1．(2024·浙江金华十校联考)下列说法正确的是(　　) A．甲烷分子的空间填充模型为，其二氯取代物有2种结构 B．苯和乙烯都能使溴水褪色，其褪色原理相同 C．相同质量的乙炔与苯分别在足量的氧气中完全燃烧，消耗氧气的物质的量相同 D．在一定条件下，苯与氯气生成氯苯的反应类型是加成反应 答案：C 2．(2024·浙江Z20联盟联考)下列说法不正确的是(　　) A．天然橡胶经硫化后形成网状结构，具有更好的强度、韧性、弹性和化学稳定性 B．石油经干馏后可以获得汽油、煤油、柴油等轻质油 C.通过石油裂化和裂解可以得到乙烯、丙烯、甲烷等基本化工原料 D．乙烯与苯分子中的碳原子均采取sp2杂化，但苯与溴水不发生加成反应 答案：B 3．乙烯与溴分子的加成反应机理可用如下过程表示。 下列说法不正确的是(　　) A．可以用溴水除去甲烷中少量的乙烯 B．乙烯中的碳碳双键使溴分子中的共价键极性发生了变化 C．乙烯通入溴水中有BrCH2CH2OH生成，则水溶液酸性增强 D.乙烯分别通入溴水、溴的四氯化碳溶液中，反应现象相同 D　解析：乙烯和溴水中的溴发生加成反应生成液态的1，2­二溴乙烷，可以除去甲烷中少量的乙烯，A正确；结合图示信息，溴原子形成了带不同电荷的粒子，乙烯中的碳碳双键使溴分子中的共价键极性发生了变化，B正确；溴水中存在Br2＋H2OHBr＋HBrO，乙烯与HBrO反应生成BrCH2CH2OH，促使该反应正向进行，生成更多的HBr，则水溶液酸性增强，C正确；乙烯通入溴水中与溴发生加成反应，使溴水褪色，但产生的有机物与水互不相溶，因此会看到液体分层，两层液体均无色；而乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，发生加成反应产生的1，2­二溴乙烷能够溶解在四氯化碳中，因此看到的现象是褪色，但液体不分层，所以两反应现象不完全相同，D错误。 4．下列化学小组设计在实验室中制取乙烯并验证乙烯的不饱和性。利用如图所示装置(部分夹持装置略去)不能达到相应实验目的的是(已知：1，2­二溴乙烷的沸点为131.4 ℃，熔点为9.79 ℃)(　　) A．利用甲装置制取乙烯 B．利用乙装置除去乙烯中的CO2和SO2 C．利用丙装置收集乙烯 D．利用丁装置验证乙烯的不饱和性 C　解析：利用乙醇和浓硫酸加热发生消去反应生成乙烯，图甲是制备乙烯的发生装置，可以实现，A正确；二氧化碳和二氧化硫是酸性氧化物，可以通过氢氧化钠溶液除去，利用图乙装置除去乙烯中的CO2和SO2，可以实现，B正确；排水法收集难溶性气体，导气管应短进长出，图丙中气体流向是长进短出，不能收集到气体，不能实现收集乙烯的目的，C错误；1，2­二溴乙烷的沸点为131.4 ℃，熔点为9.79 ℃，冷水中乙烯和溴的四氯化碳溶液发生加成反应，溶液颜色变浅或消失，观察到明显现象，可以利用图丁装置验证乙烯的不饱和性，D正确。 5．(经典高考题)下列说法不正确的是(　　) A．联苯()属于芳香烃，其一溴代物有2种 B．甲烷与氯气在光照下发生自由基型链反应 C．沥青来自石油经减压分馏后的剩余物质 D．煤的气化产物中含有CO、H2和CH4等 A　解析：联苯的一溴代物有3种，A错误；甲烷与氯气在光照下发生反应，氯气分子先吸收光能转化为自由基氯原子，然后由氯原子引发自由基型链反应，B正确；石油经常压分馏后得到的未被蒸发的剩余物叫重油，重油经减压分馏可以得到重柴油、石蜡、燃料油等，最后未被气化的剩余物叫沥青，C正确；煤的气化是指煤与水蒸气在高温下所发生的反应，其产物中含有CO、H2和CH4等，D正确。 6．(2023·浙江6月选考卷)丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是(　　) A．丙烯分子中最多7个原子共平面 B．X的结构简式为CH3CH===CHBr C．Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔 D．聚合物Z的链节为 B　解析：CH3—CH===CH2与Br2的CCl4溶液发生加成反应，生成 (Y)；CH3—CH===CH2与Br2在光照条件下发生甲基上的取代反应，生成 (X)；CH3—CH===CH2在催化剂作用下发生加聚反应，生成(Z)。丙烯分子中，两个框内的原子可能共平面：，故最多7个原子共平面，A正确；X的结构简式为，B错误；Y()与足量KOH醇溶液共热，发生消去反应，可生成丙炔(CH3C≡CH)和KBr等，C正确；聚合物Z为，则其链节为，D正确。 [课时提升训练(14)见P200] 学科网（北京）股份有限公司 $$