第三章 第12讲 认识有机化合物（Word教参）-【百汇大课堂】2026年高考化学选考总复习下册·第1轮（浙江专用）

浙江高考命题统计 考点分布 三年考情统计 (1)有机化合物的结构与性质 2024年6月选考卷(3，9，12，20)，2024年1月选考卷(7)，2023年1月选考卷(9)，2023年6月选考卷(10)，2022年1月选考卷(15)，2022年6月选考卷(15) (2)有机化合物的性质与应用 2024年6月选考卷(9，12)，2024年1月选考卷(7，8，14)，2023年1月选考卷(8)，2023年6月选考卷(8)，2022年1月选考卷(6，14)，2022年6月选考卷(6) (3)有机合成与综合推断 2024年6月选考卷(12，20)，2024年1月选考卷(11)，2023年1月选考卷(21)，2023年6月选考卷(21)，2022年1月选考卷(31)，2022年6月选考卷(31) 第12讲　认识有机化合物 课标引领 1.认识官能团的种类(碳碳双键、碳碳三键、羟基、氨基、碳卤键、醛基、酮羰基、羧基、酯基和酰胺基)，从官能团的视角认识有机化合物的分类，知道简单有机化合物的命名。 2．知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。 3．能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器分析方法，能结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构。 考点一　有机化合物的分类和命名 [对应学生用书P62] 1．有机化合物的分类 (1)按碳骨架分类 (2)按官能团分类 ①官能团：决定有机化合物特性的原子或原子团。 ②有机化合物的主要类别、官能团和典型代表物 类别 官能团 代表物名称 及结构简式 烷烃 — 甲烷 CH4 烯烃 (碳碳双键) 乙烯H2C===CH2 炔烃 —C≡C—(碳碳三键) 乙炔HC≡CH 芳香烃 — 苯 卤代烃 (碳卤键) (—X卤素原子) 溴乙烷CH3CH2Br 醇 —OH(羟基) 乙醇CH3CH2OH 酚 苯酚 醚 乙醚CH3CH2OCH2CH3 醛 (醛基) 乙醛CH3CHO 酮 丙酮CH3COCH3 羧酸 (羧基) 乙酸CH3COOH 酯 (酯基) 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3 胺 —NH2(氨基) 甲胺CH3NH2 酰胺 (酰胺基) 乙酰胺CH3CONH2 氨基酸 —NH2(氨基)、—COOH(羧基) 甘氨酸H2NCH2COOH 2.常见有机化合物的命名 (1)烷烃的系统命名法 (2)含官能团的有机化合物的系统命名法 (3)苯的同系物的命名(以二甲苯为例) 苯环作为母体，其他基团作为取代基。将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号。 考向一　有机化合物的分类与官能团的识别 [例1] (教材改编题)分析下列八种有机物的结构简式，判断下列说法不正确的是(　　) ④CH3CH===CHCH3 ⑤HOCH2CH2OH A．①和②都含有羟基，前者属于酚类，后者属于醇类 B．①②③⑥属于芳香族化合物，⑦属于脂环化合物 C．④属于烯烃，③⑧都含有酯基 D．除⑤外，其余物质都含有π键，都能与H2发生加成反应 D　解析：①和②都含有羟基，①中羟基与苯环直接相连，属于酚类，②中羟基与苯环侧链相连，属于醇类，A正确；①②③⑥都含苯环，都属于芳香族化合物，⑦中含六元单键碳环，属于脂环化合物，B正确；④含有碳碳双键，属于烯烃，③含有酯基和羧基，⑧含有酯基，C正确；除⑤外，其余物质都含有π键，⑦中含有羧基，⑧中含有酯基，均不能与H2发生加成反应，D错误。 [练1] 下列叙述正确的是(　　) A．均是芳香烃，既是芳香烃又是芳香化合物 B．分子组成相差一个CH2原子团，因此属于同系物 C. 含有羧基，所以属于羧酸类 D．分子式为C4H10O的物质，可能属于醇类或醚类 答案：D 考向二　有机化合物的系统命名 [例2] (高考题组编)下列说法不正确的是(　　) A．CH3CH(CH2CH3)2的名称：3­甲基戊烷 (2023·浙江6月选考卷) B．2­甲基丁烷：(CH3)2CHCH2CH3　 (2022·浙江6月选考卷) C．2­丁烯的键线式：　 (2022·浙江6月选考卷) D．2，3­二甲基丁烷的键线式： (经典高考题) C　解析：的名称是1，3­丁二烯，2­丁烯的键线式为，C错误。 [练2] (2024·浙江Z20名校联盟联考)下列化学用语表示正确的是(　　) 答案：D 考点二　研究有机化合物的一般方法 [对应学生用书P64] 1．研究有机化合物的基本步骤 2．分离提纯有机化合物的常用方法 (1)蒸馏和重结晶 方法 适用对象 具体要求 蒸馏 常用于分离、提纯液态有机化合物 ①该有机化合物热稳定性较高； ②该有机化合物与杂质的沸点相差较大 重结晶 常用于分离、提纯固体有机化合物 ①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大； ②被提纯的有机化合物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大 (2)萃取和分液 ①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等。 ②液­液萃取：利用有机化合物在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同，将有机化合物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 ③固­液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机化合物的过程。 3．确定有机化合物的分子式 (1)元素分析 (2)相对分子质量的测定——质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷数的比值)最大值即为该有机化合物的相对分子质量。 4．有机化合物分子结构的确定 (1)化学方法 利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确定分子结构。 (2)物理方法 ①红外光谱 分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 ②核磁共振氢谱 ③X射线衍射 X射线和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。经过计算可以从中获得键长、键角等分子结构信息。 (3)有机化合物分子不饱和度的确定 考向三　有机化合物的分离与提纯 [例3] (2024·浙江金华十校联考)实验室合成并提纯山梨酸乙酯(密度为0.926 g/cm3，沸点195.5 ℃)的过程如下图所示。下列说法正确的是(　　) A．操作①控温110 ℃，目的是除去生成的水 B．操作③可以通过观察气泡现象控制试剂a的用量 C．操作③④均应收集下层液体 D．操作②⑤可用玻璃棒轻轻拨散固体，以加快过滤速率 B　解析：操作①控制温度为110 ℃，加热可以加快反应的进行，同时温度又不至于过高导致乙醇大量挥发，且山梨酸乙酯的沸点高于110 ℃，减少山梨酸乙酯的挥发，A错误；操作③加入的是碳酸氢钠溶液，用于除去多余的山梨酸，碳酸氢钠与山梨酸反应生成二氧化碳气体，可通过观察气泡现象控制碳酸氢钠溶液的用量，B正确；操作③④最后得到含有山梨酸乙酯的有机层，山梨酸乙酯密度小于水，应该收集上层的液体，C错误；过滤时玻璃棒的作用为引流，不能用其拨散固体，防止滤纸破损，D错误。 [练3] (2024·浙江宁波一模)实验室初步分离苯甲酸乙酯、苯甲酸和环己烷的流程如下： 已知：苯甲酸乙酯的沸点为212.6 ℃，“乙醚­环己烷­水共沸物”的沸点为62.1 ℃。 下列说法不正确的是(　　) A．操作a为分液，操作c为重结晶 B．操作b中需用到直形冷凝管 C．可用冷水洗涤苯甲酸粗品 D．无水MgSO4可以用浓硫酸代替 答案：D 考向四　有机化合物的分子结构与仪器测定 [例4] 将6.8 g的X完全燃烧生成3.6 g的H2O和8.96 L(标准状况)的CO2。X的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为3∶2∶2∶1。X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如图。下列关于X的叙述正确的是(　　) A．化合物X的摩尔质量为136 B．化合物X分子中含有官能团的名称为醚键、酮羰基 C．符合题中X分子结构特征的有机化合物有1种 D．X分子中所有的原子在同一个平面上 C　解析：由X的质谱图可知，X的相对分子质量为136，其摩尔质量为136 g/mol，A错误；由红外光谱图知，X含有苯环，还含有C===O、C—O—C、C—C、C—H，故X分子含有酯基，而不是醚键、酮羰基，B错误；6.8 g X的物质的量为0.05 mol，完全燃烧生成3.6 g H2O(0.2 mol)和8.96 L(标准状况)的CO2(0.4 mol)，从而可知X的分子式为C8H8Ox。X的相对分子质量为136，故x＝2，则X的分子式为C8H8O2, X的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为3∶2∶2∶1，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，则X的结构简式为，符合该分子结构特征的有机化合物有1种，C正确；由以上分析可知，X的结构简式为，甲基上的所有原子不能在同一平面，D错误。 确定有机化合物的分子式和结构式的思维流程 [练4] 某种医用胶经元素分析仪测得存在碳、氢、氧、氮4种元素，由质谱分析法测定出其相对分子质量为153.0，红外光谱和核磁共振氢谱图如下。下列有关医用胶的说法不正确的是(　　) 已知：该医用胶的成分具有单组分、无溶剂、黏结时无须特殊处理，聚合速度较快。 A．氰基具有较强的极性，对碳碳双键基团有活化作用，因此常温、常压下即可发生加聚反应 B．氰基体积小且可形成氢键，增大了聚合物分子与蛋白质分子间作用力，从而表现出强黏合性 C．该化合物中存在具有极性的酯基，可发生水解反应，有利于医用胶使用后的降解 D．对分子进行结构修饰，增加多个碳碳双键，从而形成可反复加热熔融加工的体型共聚物 答案：D [对应学生用书P66] 1．下列化学用语表示不正确的是(　　) A．乙烯的球棍模型： B．羟基的电子式： C．2­丁烯的结构简式：CH2===CHCH===CH2 D．CH3CHBrCH2Br的名称：1，2­二溴丙烷 答案：C 2．(2024·浙江强基联盟联考)下列说法不正确的是(　　) A．苯甲酸重结晶过程中，加热、玻璃棒搅拌均能提高苯甲酸的溶解度 B．利用质谱仪可区分乙醇和二甲醚 C．研究有机物的一般步骤：分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式 D．用苯萃取溴水时有机层应从上口倒出 答案：A 3．实验室可利用苯和液溴在FeBr3的催化作用下发生取代反应制取溴苯，其制备及提纯过程为制备→水洗并分液→碱洗并分液→水洗并分液→分离，部分装置如图所示。下列说法正确的是(　　) A．制备装置a中长导管可加快产物的挥发 B．装置b用于制备过程中吸收尾气 C．分液时，有机层由装置c的上口倒出 D．分离应选择装置d 答案：D 4．(2024·浙江浙南名校联盟联考)实验室提纯乙酸乙酯的流程如图所示： 下列说法不正确的是(　　) A．为保证反应回流效果，可以使用球形冷凝管 B．饱和Na2CO3溶液和饱和NaCl溶液的作用既能除杂又能降低酯的溶解度 C．试剂1的作用是将乙醇氧化成乙酸溶于水而除去 D．操作1为蒸馏 答案：C 5．(1)(2023·浙江1月选考卷，节选)化合物A()的官能团名称是________。 (2)(2023·浙江6月选考卷，节选)化合物B()的含氧官能团名称是________。 (3)(2024·浙江6月选考卷，节选)化合物F(的官能团名称为__________________。 (4)(2023·湖南卷，节选)物质G()所含官能团的名称为______、________。 答案：(1)硝基、碳氯键(或氯原子) (2)醛基、(酚)羟基 (3)羧基、碳氯键 (4)醚键、碳碳双键 6．(2023·全国乙卷)元素分析是有机化合物的表征手段之一。按下图实验装置(部分装置略)对有机化合物进行C、H元素分析。 回答下列问题： (1)将装有样品的Pt坩埚和CuO放入石英管中，先________，而后将已称重的U形管c、d与石英管连接，检查________。依次点燃煤气灯__________，进行实验。 (2)O2的作用有______________________。CuO的作用是 __________________________(举1例，用化学方程式表示)。 (3)c和d中的试剂分别是__________、__________(填标号)。c和d中的试剂不可调换，理由是________________________________________________________________________。 A．CaCl2 　　B．NaCl C．碱石灰(CaO＋NaOH) 　　D．Na2SO3 (4)Pt坩埚中样品CxHyOz反应完全后，应进行操作：______________________________。取下c和d管称重。 (5)若样品CxHyOz为0.023 6 g，实验结束后，c管增重0.010 8 g，d管增重0.035 2 g。质谱测得该有机物的相对分子质量为118，其分子式为__________。 答案：(1)通O2　装置气密性　b、a (2)作助燃剂使有机物充分反应；排尽装置中的CO2和水蒸气　CuO＋COCu＋CO2 (3)A　C　碱石灰会同时吸收水和CO2 (4)熄灭a处煤气灯，继续通入一段时间O2，然后熄灭b处煤气灯，待石英管冷却至室温，停止通入O2 (5)C4H6O4 解析：(1)在反应前需要先将装置中的空气，尤其是空气中的二氧化碳和水蒸气排出。因此，需要先通入氧气，接着组装后续实验装置，进行气密性检查。为防止煤气灯a处加热时有机物与氧气因反应不充分产生的一氧化碳无法被干燥剂吸收而引起的误差，因此先要点燃b处煤气灯。 (2)O2的作用：①排出装置中的二氧化碳与水蒸气；②作为助燃剂，使有机物充分燃烧。氧化铜可将可能产生的CO进一步氧化为CO2，反应的化学方程式为CuO＋COCO2＋Cu。 (5)结合c、d两个干燥管增重的质量可知，n(H)＝×2＝0.001 2 mol，n(C)＝＝0.000 8 mol，结合元素守恒定律，可知有机物中n(O)＝ ＝0.000 8 mol，则C∶H∶O＝0.000 8 mol∶0.001 2 mol∶0.000 8 mol＝2∶3∶2，故最简式为C2H3O2，结合其相对分子质量为118可知，该有机物的分子式为C4H6O4。 [课时提升训练(12)见P196] 学科网（北京）股份有限公司 $$