专题9 第52讲 合成高分子 有机合成路线设计(课件PPT)-【精讲精练】2026年高考化学一轮复习（苏教版）

专题九　有机化学基础 第52讲　合成高分子　有机合成路线设计 返回目录 专题九　有机化学基础 高考总复习·化学（SJ） 1 返回目录 专题九　有机化学基础 高考总复习·化学（SJ） 1 目 录 CONTENTS 考点一 01 考点二 02 感悟高考真题 03 知能达标训练 04 返回目录 专题九　有机化学基础 高考总复习·化学（SJ） 1 考点一　合成高分子 01 返回目录 专题九　有机化学基础 高考总复习·化学（SJ） 1 返回目录 专题九　有机化学基础 高考总复习·化学（SJ） 1 聚合反应形成高分子 相同 最小 数目 返回目录 专题九　有机化学基础 高考总复习·化学（SJ） 1 返回目录 专题九　有机化学基础 高考总复习·化学（SJ） 1 返回目录 专题九　有机化学基础 高考总复习·化学（SJ） 1 返回目录 专题九　有机化学基础 高考总复习·化学（SJ） 1 返回目录 专题九　有机化学基础 高考总复习·化学（SJ） 1 返回目录 专题九　有机化学基础 高考总复习·化学（SJ） 1 返回目录 专题九　有机化学基础 高考总复习·化学（SJ） 1 返回目录 专题九　有机化学基础 高考总复习·化学（SJ） 1 返回目录 专题九　有机化学基础 高考总复习·化学（SJ） 1 返回目录 专题九　有机化学基础 高考总复习·化学（SJ） 1 聚合反应的类型 返回目录 专题九　有机化学基础 高考总复习·化学（SJ） 1 返回目录 专题九　有机化学基础 高考总复习·化学（SJ） 1 返回目录 专题九　有机化学基础 高考总复习·化学（SJ） 1 返回目录 专题九　有机化学基础 高考总复习·化学（SJ） 1 返回目录 专题九　有机化学基础 高考总复习·化学（SJ） 1 返回目录 专题九　有机化学基础 高考总复习·化学（SJ） 1 高聚物单体的推断 返回目录 专题九　有机化学基础 高考总复习·化学（SJ） 1 返回目录 专题九　有机化学基础 高考总复习·化学（SJ） 1 返回目录 专题九　有机化学基础 高考总复习·化学（SJ） 1 返回目录 专题九　有机化学基础 高考总复习·化学（SJ） 1 返回目录 专题九　有机化学基础 高考总复习·化学（SJ） 1 返回目录 专题九　有机化学基础 高考总复习·化学（SJ） 1 返回目录 专题九　有机化学基础 高考总复习·化学（SJ） 1 考点二　有机合成路线的设计 02 返回目录 专题九　有机化学基础 高考总复习·化学（SJ） 1 返回目录 专题九　有机化学基础 高考总复习·化学（SJ） 1 返回目录 专题九　有机化学基础 高考总复习·化学（SJ） 1 HOCH2CH2CHClCH2OH HOOC—CH===CH—COOH 返回目录 专题九　有机化学基础 高考总复习·化学（SJ） 1 返回目录 专题九　有机化学基础 高考总复习·化学（SJ） 1 返回目录 专题九　有机化学基础 高考总复习·化学（SJ） 1 根据已知信息设计合成路线 返回目录 专题九　有机化学基础 高考总复习·化学（SJ） 1 返回目录 专题九　有机化学基础 高考总复习·化学（SJ） 1 返回目录 专题九　有机化学基础 高考总复习·化学（SJ） 1 返回目录 专题九　有机化学基础 高考总复习·化学（SJ） 1 返回目录 专题九　有机化学基础 高考总复习·化学（SJ） 1 有机合成中官能团的保护 返回目录 专题九　有机化学基础 高考总复习·化学（SJ） 1 返回目录 专题九　有机化学基础 高考总复习·化学（SJ） 1 类比转化关系图提取信息设计合成路线 返回目录 专题九　有机化学基础 高考总复习·化学（SJ） 1 返回目录 专题九　有机化学基础 高考总复习·化学（SJ） 1 感悟高考真题 03 返回目录 专题九　有机化学基础 高考总复习·化学（SJ） 1 返回目录 专题九　有机化学基础 高考总复习·化学（SJ） 1 返回目录 专题九　有机化学基础 高考总复习·化学（SJ） 1 返回目录 专题九　有机化学基础 高考总复习·化学（SJ） 1 返回目录 专题九　有机化学基础 高考总复习·化学（SJ） 1 返回目录 专题九　有机化学基础 高考总复习·化学（SJ） 1 返回目录 专题九　有机化学基础 高考总复习·化学（SJ） 1 返回目录 专题九　有机化学基础 高考总复习·化学（SJ） 1 返回目录 专题九　有机化学基础 高考总复习·化学（SJ） 1 点击进入Word 知 能 达 标 训 练 04 返回目录 专题九　有机化学基础 高考总复习·化学（SJ） 1 谢谢观看 返回目录 专题九　有机化学基础 高考总复习·化学（SJ） 1 [课程标准]　1.了解高分子的组成与结构特点，能依据简单高分子的结构分析其链节和单体。2.了解加聚反应和缩聚反应的含义。3.了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面的贡献。4.能根据常见官能团的性质和已知信息设计有机合成路线。 1．基本概念 (1)单体：能够进行_______________________的低分子化合物。 (2)链节：高分子中化学组成_____、可重复的_____单元。 (3)聚合度：高分子链中含有链节的_____。 2．高分子的分类及性质特点 塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为三大合成材料。 3．合成高分子的两个基本反应 (1)加聚反应 ①定义：由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物的反应。 ②产物特征：高聚物与单体具有相同的组成，生成物一般为线型结构。 ③反应类型 a．聚乙烯类(塑料纤维) (—R为—H、—Cl、—CH3、 、—CN等)。 b．聚1,3­丁二烯类(橡胶) eq \o(――→,\s\up17(催化剂)) (—R可为—H、—Cl、—CH3等)。 c．混合加聚类：两种或两种以上单体加聚 nCH2==CH—CH==CH2＋nCH2==CH—CNeq \o(――→,\s\up17(催化剂)) ____________________________________。 d．聚乙炔类：eq \o(――→,\s\up17(催化剂)) (—R为—H、—Cl、—CH3、、—CN等)。 (2)缩聚反应 ①定义：单体间相互作用生成高分子化合物，同时还生成小分子化合物(如水、氨、卤化氢等)的聚合反应。 ②产物特征：生成高聚物和小分子，高聚物与单体有不同的组成。 ③反应类型 a．聚酯类：—OH与—COOH间的缩聚。 nHOCH2—CH2OH＋nHOOC—COOHeq \o(,\s\up17(催化剂)) _________________________________________， nHOCH2—CH2—COOHeq \o(,\s\up17(催化剂)) ____________________________________________。 b．聚氨基酸类：—NH2与—COOH间的缩聚。 nH2N—CH2COOHeq \o(,\s\up17(催化剂)) ________________________________________， nH2NCH2COOH＋eq \o(,\s\up17(催化剂)) ___________________________________________。 c.酚醛树脂类 nHCHO＋neq \o(――→,\s\up17(H＋),\s\do15(△))________________________________。 　正确的打“√”，错误的打“×”。 1．棉花、蚕丝、羊毛、天然橡胶都属于天然高分子(　　) 2．天然橡胶是高聚物，不能使溴水褪色(　　) 3．的单体是CH2===CH2和 (　　) 4．酚醛树脂和聚氯乙烯都是热固性塑料(　　) 5．聚乙烯、聚氯乙烯塑料都可用于包装食品(　　) 答案　1.√　2.×　3.×　4.×　5.× 1．下列合成高分子材料的反应方程式和反应类型均正确的是(　　) A．nCH2===CH—CNeq \o(――→,\s\up17(一定),\s\do15(条件))CH2—CH—CN；加聚反应 B．n ＋nHCHOeq \o(――→,\s\up17(一定),\s\do15(条件)) ；加聚反应 C．；加聚反应 D．nCH2===CH2＋nCH2===CH—CH3eq \o(――→,\s\up17(一定条件)) ；缩聚反应 解析　根据加聚反应规律，可以知道丙烯腈聚合应该生成，故A错误；苯酚与甲醛发生缩聚反应，应有小分子水生成，故B错误；反应为单烯烃发生加聚反应，双键打开连接成高分子化合物，故C正确；反应为两个单烯烃的加聚反应，反应时，无小分子生成，故D错误。 答案　C 2．(2024·1月九省联考河南卷)一种在航空航天、国防军工等领域具有应用前景的液晶聚芳酯G可由如下反应制备。下列说法错误的是(　　) A．p＝2m－1，化合物X为乙酸 B．化合物F最多有24个原子共平面 C．反应说明化合物E可发生缩聚反应 D．聚芳酯G与稀H2SO4和NaOH溶液均可反应 解析　由上述方程式可以判断，X为羟基和结合成的乙酸分子，p等于2m－1，故A正确；F中，左侧甲基上的3个氢有1个可能与右边的分子整体共平面，故最多有25个原子可能共平面，故B错误；由方程式可知，E分子中含有酯基和羧基，E也可以发生缩聚反应，故C正确；聚芳酯G中含有酯基，稀H2SO4和NaOH溶液均可发生水解反应，故D正确。 答案　B 3．(2022·山东卷)下列高分子材料制备方法正确的是(　　) A．聚乳酸()由乳酸经加聚反应制备 B．聚四氟乙烯(CF2CF2)由四氟乙烯经加聚反应制备 C．尼龙－66()由己胺和己酸经缩聚反应制备 D．聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯 解析　聚乳酸()是由乳酸[HOCH(CH3)COOH]分子间脱水缩聚而得，即发生缩聚反应，A错误；聚四氟乙烯(CF2CF2)是由四氟乙烯(CF2—CF2)经加聚反应制备，B正确；尼龙－66()是由己二胺和己二酸经过缩聚反应制 得，C错误；聚乙烯醇由聚乙酸乙烯酯生水解反应制备，D错误。 答案　B 4．填写下列空白。 (1)的单体是________________和________________。 (2)的单体是_________________________________。 (3)的单体是____________和________________。 (4)的单体是___________________和______________________。 答案　(1) 　HOCH2CH2OH (2) (3) 　HCHO (4)H2N—(CH2)6—NH2　HOOC—(CH2)4—COOH 高聚物单体的推断方法 推断单体时，一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物，并找准分离处。 (1)加聚产物的主链一般全为碳原子，按“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”的规律画线断键，然后半键闭合、单双键互换。如的单体为CH2===CH2和CH2===CHCN，的单体为CH2===CHCH3和CH2===CH—CH===CH2。 (2)缩聚产物的链节中不全为碳原子，一般有“”“ ”等结构，在或画线处断键，碳原子上连—OH，氧原子或氮原子上连—H，即得单体。　 1．有机合成的基本思路 2．有机合成路线的分析方法 方法 流程 逆合成分析法 目标产物→中间产物→原料 正合成分析法 原料→中间产物→目标产物 综合比较法 原料→中间产物←目标产物 3.正确解答有机合成的关键 (1)熟练掌握常见官能团的性质特点。 (2)用好已知新信息。 (3)注意有机合成反应顺序的选择，官能团的转化和保护。 4．官能团的保护与恢复 (1)碳碳双键：在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 如HOCH2CH===CHCH2OHeq \o(――→,\s\up17(HCl))________________________eq \o(――――→,\s\up17(KMnO4/H＋)) eq \o(――→,\s\up17(1NaOH/醇),\s\do15(2酸化))_____________________________________。 (2)酚羟基：在氧化其他基团前可以用NaOH溶液或CH3I保护。 如。 (3)醛基(或酮羰基)：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护。 如：①eq \o(――→,\s\up17(H＋/H2O))。 ②eq \o(――→,\s\up17(HO—CH2CH2—OH),\s\do15(H＋))eq \o(――→,\s\up17(H＋/H2O))。 (4)氨基：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基。 如：eq \o(――――――→,\s\up17(CH3CO2O))_____________eq \o(――――→,\s\up17(H2O),\s\do15(H＋或OH－))_____________。 (5)醇羟基、羧基可以成酯保护。 1．(2023·常德一中段考)可降解塑料PCL的合成路线如下： 下列说法错误的是(　　) A．可用饱和溴水鉴别X和Y B．Z→W发生的是氧化反应 C．W发生缩聚反应得到PCL D．W和PCL在氢氧化钠溶液中均可水解，且产物相同 解析　X是苯酚，Y是环己醇，苯酚与溴水可以反应，生成三溴苯酚白色沉淀，环己醇与溴水不反应，A正确；苯酚与H2在Ni催化下加热，生成环己醇，则Y是环己醇，Z与过氧乙酸发生氧化反应，生成W(C6H10O2)，则W中含有酯基，W在一定条件下酯基断键聚合生成PCL，B正确；缩聚反应有小分子生成，而W到PCL过程没有小分子生成，C错误；W含有酯基，PCL是W聚合反应得到的，均含有酯基，均可在氢氧化钠溶液中水解，得到相同的水解产物，D正确。 答案　C 2．苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理方案，以苯甲醛和乙醇为主要原料(无机试剂任选)，合成苯乙酸乙酯()。 已知：①R—Br＋NaCN―→R—CN＋NaBr； ②R—CNeq \o(――→,\s\up17(H3O＋))R—COOH。 3．以CH2===CHCH2OH为主要原料(其他无机试剂任选)设计CH2===CHCOOH的合成路线流程图(已知CH2===CH2可被氧气催化氧化为)，通过此题的解答，总结设计有机合成路线需注意的情况(至少写2条)。 答案　CH2===CHCH2OHeq \o(――――→,\s\up17(HCl),\s\do15(催化剂/△))CH3CHClCH2OHeq \o(――――→,\s\up17(KMnO4),\s\do15(H＋))CH3CHClCOOHeq \o(――――→,\s\up17(NaOH/醇),\s\do15(△))CH2===CHCOONaeq \o(――→,\s\up17(H＋))CH2===CHCOOH；选择合适的反应条件、要注意官能团的保护。 4．有机合成的设计流程中有如下环节，其目的是________________。 答案　保护羰基不被反应 5．下列有机合成中①②步骤的目的是什么？ 答案　①保护酚羟基不被氧化　②引入羧基 6.化合物G是重要的药物中间体，以有机物A为原料制备G，其合成路线如下： 参考上述合成路线，写出以1­丙醇、丙二酸二甲酯(CH3OOCCH2COOCH3)、尿素[CO(NH2)2]为起始原料制备 答案 1．(2023·新课标卷)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。 下列说法错误的是(　　) A．该高分子材料可降解 B．异山梨醇分子中有3个手性碳 C．反应式中化合物X为甲醇 D．该聚合反应为缩聚反应 解析　该高分子材料中含有酯基，可以降解，A正确；异山梨醇中四处的碳原子为手性碳原子，故异山梨醇分子中有4个手性碳，B错误；反应式中异山梨醇释放出一个羟基与碳酸二甲酯释放出的甲基结合生成甲醇，故反应式中X为甲醇，C正确；该反应在生产高聚物的同时还有小分子的物质生成，属于缩聚反应，D正确。 答案　B 2．(2023·北京卷)一种聚合物PHA的结构简式如下，下列说法不正确的是(　　) A．PHA的重复单元中有两种官能团 B．PHA可通过单体缩聚合成 C．PHA在碱性条件下可发生降解 D．PHA中存在手性碳原子 解析　PHA的重复单元中只含有酯基一种官能团，A错误；由PHA的结构可知其为聚酯，由单体 答案　A 3．(2023·湖南卷节选)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性。一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)： 甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯。依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线(无机试剂任选)。 解析　由C→D可知，—SO3H为对位定位基，则先令和浓硫酸发生取代反应生成，再和液溴发生取代反应生成，最后加热 得到。 答案　eq \o(――→,\s\up17(浓H2SO4))eq \o(――→,\s\up17(Br2),\s\do15(FeBr3))eq \o(――→,\s\up17(△)) $$