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课时提升训练(19) 有机合成及合成路线的设计
1.在有机合成中,常会将官能团消除或增加,下列相关过程及涉及的反应类型和相关产物合理的是( )
A.乙醇―→乙烯:CH3CH2OHCH3CH2BrCH2===CH2
B.溴乙烷―→乙醇:CH3CH2BrCH2===CH2CH3CH2OH
C.乙炔CHClBr—CH2Br
D.乙烯―→乙炔:CH2===CH2CH≡CH
答案:D
2.(2024·全国甲卷)我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法,其转化路线如下图所示。
下列叙述错误的是( )
A.PLA在碱性条件下可发生降解反应
B.MP的化学名称是丙酸甲酯
C.MP的同分异构体中含羧基的有3种
D.MMA可加聚生成高分子
C 解析:根据PLA的结构简式,聚乳酸是其分子中的羧基与另一分子中的羟基发生反应聚合得到的,含有酯基结构,可以在碱性条件下发生降解反应,A正确;根据MP的结构简式,MP可视为丙酸和甲醇发生酯化反应得到的,因此其化学名称为丙酸甲酯,B正确;MP的同分异构体中,含有羧基的有2种,分别为正丁酸和异丁酸,C错误;MMA中含有双键结构,可以发生加聚反应生成高分子,D正确。
3.医护“大白”身穿的防护服主要成分为聚四氟乙烯,其合成路线如下:
下列说法正确的是( )
A.反应①为加成反应
B.二氟一氯甲烷存在两种结构,二者互为同分异构体
C.四氟乙烯中的所有原子一定共平面
D.聚四氟乙烯高分子链中存在碳碳双键,可以使溴水褪色
答案:C
4.(2024·浙江强基联盟联考)我国科学家成功制得新型的可化学循环的高分子材料,其合成路线如下(部分试剂和反应条件略去)。
下列说法不正确的是( )
A.反应①中,标记*的碳原子被氧化
B.可用银氨溶液检验化合物 Ⅲ 中的官能团
C.反应②和反应③都发生了π键的断裂
D.聚合物Ⅳ充分水解后的产物仍为高分子
答案:A
5.有机化合物丙的一种合成路线如图所示:
已知:①—R为烃基;②+H2O―→+HCl。下列说法错误的是( )
A.甲→乙→丙的转化过程中,有机化合物中碳链增长
B.若—R为—CH3,则甲可与H2发生加成反应
C.若—R为—CH2CH3,则丙的同分异构体中共有4种酯类物质(不考虑立体异构)
D.1 mol甲、乙、丙分别与足量NaOH溶液反应,消耗NaOH的物质的量之比为1∶2∶1
答案:B
6.(2024·浙江A9协作体联考)M是一种治疗疥疮的新型药物,合成路线如下:
下列说法不正确的是( )
A.Y生成M的反应类型为取代反应
B.Y分子中所有碳原子不可能在同一平面上
C.可用NaHCO3溶液或溴水鉴别X和M
D.X与乙醇发生酯化反应生成的有机物的分子式为C12H20O2
C 解析:由Y和M的结构简式可知,Y生成M是取代反应,A正确;Y分子中含有连接4个碳原子的饱和碳原子,故Y分子中所有碳原子不可能在同一平面上,B正确;利用NaHCO3溶液可以鉴别X和M,但是X和M中均存在碳碳双键,不能用溴水鉴别,C错误;X的分子式为C10H16O2,与乙醇(分子式为C2H6O)发生酯化反应生成一分子水和酯,则酯的分子式为C12H20O2,D正确。
7.(2022·浙江6月选考卷)某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。
已知:①;
②
请回答:
(1)下列说法不正确的是________。
A.硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸
B.化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基
C.化合物B具有两性
D.从C→E的反应推测,化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼
(2)化合物C的结构简式是________;氯氮平的分子式是________;化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应,其反应类型依次为
________________________________________________________________________。
(3)写出E→G的化学方程式_________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式________________________________________________________________________(写一种)。
①1HNMR谱和IR谱检测表明:分子中共有3种不同化学环境的氢原子,有N—H。
②分子中含一个环,其成环原子数≥4。
(5)设计以CH2===CH2和CH3NH2为原料合成的路线(用流程图表示,无机试剂任选)__________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案:(1)D
(2) C18H19ClN4 加成反应,消去反应
(3)
(4)、、、(任写一种)
解析:甲苯硝化得到硝基苯,结合H的结构简式,可知A为,再还原得到B为;B和甲醇发生酯化反应生成C,则C为;结合信息②可知E为,再结合信息②可知,G为。
(1)硝化反应是指苯在浓硝酸和浓硫酸存在的情况下,加热时发生的一种反应,试剂是浓硝酸和浓硫酸,A正确;化合物A是,其中的含氧官能团是硝基和羧基,B正确;化合物B为,含有羧基和氨基,故化合物B具有两性,C正确;从C→E的反应推测,化合物D中硝基邻位氯原子比间位的活泼,D错误。
(4)化合物F的同分异构体,则有1个不饱和度,其有3种等效氢,含有N—H,且分子中含有含一个环,其成环原子数≥4,则结构有、、、。
(5)乙烯首先氧化得到环氧乙烷(),乙烯和HCl加成生成CH3CH2Cl,NH3和反应生成,再和CH3NH2反应生成,结合信息②和CH3CH2Cl反应得到。
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