第34课 羧酸及其衍生物-2026年高考化学一轮复习课件（上海专用）

第34课 羧酸及其衍生物 《范汝广说化学》编写 1 核心知识点一 羧酸 核心知识点二 酯和油脂 核心知识点三 胺和酰胺 2 核心知识点一 羧酸 一、 羧酸的结构 1.羧酸 （1） 由烃基（或氢原子）与羧基相连而构成的有机化合物，官能团为 。 （2） 饱和一元羧酸的通式：或 。 第34课 羧酸及其衍生物 3 二、 羧酸的化学性质 1.弱酸性： 2.酯化反应 （1） 羧酸和乙醇的反应： （2） 酯化反应机理 ① 同位素示踪法： ② 实质：酸脱羟基，醇脱氢。 第34课 羧酸及其衍生物 4 三、 酯化反应的常见类型 1.一元羧酸和一元醇的酯化反应（见上） 2.一元羧酸与二元醇的酯化反应 3.二元酸与二元醇的酯化反应 （1） 反应生成普通酯 第34课 羧酸及其衍生物 5 （2） 反应生成环酯 （3） 反应生成聚酯 第34课 羧酸及其衍生物 6 4.无机含氧酸的酯化反应 5.羟基酸的酯化反应 （1） 反应生成普通酯 第34课 羧酸及其衍生物 7 （2） 反应生成环酯 （3） 反应生成高聚酯 第34课 羧酸及其衍生物 8 例1 莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲的原料之一，莽草酸的结构简式 如图。 （1）莽草酸中含氧官能团的名称是____________。 （2）莽草酸最多可消耗________ 。 （3）莽草酸与足量的 溶液反应，可生成标准状况的气 体________ 。 （4）莽草酸在浓硫酸作用下加热可得到的结构简式为 ， 其反应类型是______________。 [解析] 莽草酸的分子结构中含有羧基、羟基等官能团，羧基具有酸性，羟基具 有醇的性质。 羧基、羟基 1 22.4 消去反应 第34课 羧酸及其衍生物 9 核心知识点二 酯和油脂 一、 酯的结构和性质 1.酯：一般表示为，官能团为酯基，通式为 ，与 羧酸互为同分异构体。 2.酯的性质 （1） 酸性水解： 。 （2） 碱性水解： 。 第34课 羧酸及其衍生物 10 二、 油脂的结构和性质 1.油脂是油和脂肪的统称，是由高级脂肪酸与甘油反应所生 成的酯，其结构如右图。 第34课 羧酸及其衍生物 11 2.油脂的水解 （1） 油脂在酸性条件下水解，生成高级脂肪酸和甘油，是可逆反应。 （2） 油脂在碱性条件下水解，可进行完全，这时的水解反应叫皂化反应。 如，硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为 第34课 羧酸及其衍生物 12 例2 乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食 品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。 （1）分别写出A和C的结构简式：____________、______________。 第34课 羧酸及其衍生物 13 （2）D有很多同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个，其 中三个的结构简式是 请写出另外两个同分异构体的结构简式：___________、______________。 [解析] 由D的结构倒推可知：C是 ，B是 ，A 是 。 第34课 羧酸及其衍生物 14 例3 化合物 是有芳香气味、不易溶于水的油状液体，可采用油脂与D为主要 原料，按下列路线合成： （1）A的名称是__________________，D的官能团名称为______。 （2） 的化学方程式为： _ ______________________________________________________。 丙三醇（或甘油） 羟基 第34课 羧酸及其衍生物 15 （3）下列有关说法正确的是_____。（双选） AB A.A中含1个手性碳原子 B.B、C在一定条件下都能发生银镜反应 C.C与D的反应中浓硫酸的作用是催化剂和脱水剂 D.油脂到A的反应类型属于分解反应 [解析] 油脂在碱性条件下水解，生成高级脂肪酸盐和甘油。A是甘油，B是甲 醛，C是甲酸，D是丙醇， 是甲酸丙酯。 第34课 羧酸及其衍生物 16 核心知识点三 胺和酰胺 一、 胺的结构及其性质 1.胺：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，胺也可以看作 是烃分子中的氢原子被氨基所取代得到的化合物。 2.胺的通式：，官能团为氨基 。 3.胺的弱碱性 （1） 电离方程式： 。 （2） 与酸反应： 。 第34课 羧酸及其衍生物 17 二、 酰胺的结构和性质 1.酰胺：羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。 2.通式： 、 、 ，其中酰胺基是酰胺的官 能团， 叫做酰基， 叫做酰胺基。 第34课 羧酸及其衍生物 18 3.酰胺的水解反应：酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。 如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。 （1） 酸性溶液条件下： （2） 碱性溶液条件下： 第34课 羧酸及其衍生物 19 例4 丙烯酰胺是一种重要的有机合成的中间体。它的球棍模型如图所示： （图中“棍”代表单键或双键或三键，不同颜色球表示不同原子：C、、 、 ）。 （1）丙烯酰胺的分子式为_________，结构简式为 __________________。 （2）有关丙烯酰胺的说法错误的是___。 A.丙烯酰胺分子内所有原子不可能在同一平面内 B.丙烯酰胺属于烃的含氧衍生物 C.丙烯酰胺能够使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.丙烯酰胺能够使溴的四氯化碳溶液褪色 B 第34课 羧酸及其衍生物 20 （3）工业上生产丙烯酰胺可以用下面的反应（反应均在一定条件下进行） 丙烯酰胺 假设反应Ⅰ和反应Ⅱ都是原子利用率 的反应，反应Ⅰ所需另一反应物的 分子式为______，反应Ⅱ的方程式为 _ _______________________________________________。 第34课 羧酸及其衍生物 21 （4）聚丙烯酰胺 是一种合成有机高分子絮凝剂，写出由丙烯酰胺合成 聚丙烯酰胺的化学方程式：_ ___________________________。 [解析] 丙烯酰胺是丙烯酸 中的羟基被氨基取代后的产物， 也可以从图示上得出其结构。丙烯酰胺的官能团有碳碳双键、酰胺基。 第34课 羧酸及其衍生物 22 23 $$