内容正文:
第32课 不饱和烃
《范汝广说化学》编写
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核心知识点一 烯烃
核心知识点二 炔烃
核心知识点三 芳香烃
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核心知识点一 烯烃
一、 烯烃的结构
1.官能团是碳碳双键,其中碳以杂化,碳碳之间形成1个 键,1个 键。
2.通式:单烯烃的通式为 。
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二、 烯烃的化学性质
1.氧化反应
(1) 可燃性:产生明亮火焰,有少量黑烟(但乙烯通常不用作燃料)。
(2) 还原性:使酸性高锰酸钾溶液褪色(可用于区分烷烃与烯烃,但不
能用于除去烷烃中的乙烯、丙烯,因为会生成 ,从而混入新的杂质)。
2.加成反应
如,丙烯使溴水褪色: 。
3.加聚反应,如:乙烯可以在一定条件下生成聚乙烯。
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4.二烯烃的化学性质
(1) 加成反应
(2) 加聚反应
如:甲基, 丁二烯:
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例1 降冰片烯的分子结构用键线式可表示为 。
(1)降冰片烯属于_____。(双选)
AB
A.环烃 B.不饱和烃 C.烷烃 D.芳香烃
(2)降冰片烯的分子式为_______。
(3)降冰片烯的一种同分异构体(含有一个六元环的单环化合物)的结构简
式为_ ___________________________________________________(任写一种)。
(或 或 或 或 )
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(4)降冰片烯不具有的性质是_____。(双选)
AD
A.易溶于水 B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.能与氢气发生加成反应 D.常温常压下为气体
[解析] 降冰片烯的官能团是碳碳双键,在它的立体结构中含有多个环。其分子
式为 ,不饱和度为3,由此可写出其同分异构体的结构简式。由降冰片烯
的碳原子数和官能团可判断它的物理性质和化学性质。
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核心知识点二 炔烃
一、 炔烃的结构
1.官能团是碳碳三键,其中碳以杂化,碳碳之间形成1个 键,2个 键。
2.通式:单炔烃的通式为 。
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二、 乙炔的化学性质
1.氧化反应
(1) 可燃性:在空气中燃烧火焰明亮,并伴有浓烈黑烟。
(2) 还原性:能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
2.加成反应
与加成:
与水加成:
3.加聚反应
如, (应用:制造导电塑料)
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三、 乙炔的实验室制法
1.反应原理:
2.发生装置:使用“固液 气”的装置。
3.注意事项
(1) 用试管作反应容器制取乙炔时,由于 和水反应剧烈并产生泡沫,
为防止产生的泡沫涌入导气管,应在试管口附近塞入少量棉花。
(2) 电石与水反应很剧烈,为了得到平稳的乙炔气流,可用饱和食盐水
代替水,并用分液漏斗控制水流的速率,让食盐水逐滴慢慢地滴入。
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(3) 因反应放热且电石易变成粉末,所以制取乙炔时不能使用启普发生器。
(4) 由于电石中含有与水反应的杂质(如、 等),使制得的乙
炔中往往含有、等杂质,将混合气体通过盛有溶液或 溶液
的洗气瓶可将杂质除去。
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例3 某气态烃恰好与加成,生成物又可与 发
生取代反应,则此烃可能是___。
C
A. B.
C. D.
[解析] 该烃可以与 加成,说明该烃的结构中有一个三键或两
个双键,则D不符合题意。生成物可与 发生取代反应,说明1个
分子中含有6个氢原子,加成前应含有4个氢原子(有2个氢原子来源于 的加
成),因此原物质的分子结构应含有1个三键或2个双键以及4个氢原子。
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例4 丁炔可发生如下转化,下列说法不正确的是___。
C
A. 丁炔分子中最多有6个原子共面
B.与酸性 溶液反应可生成
C. 可以发生银镜反应
D.高分子 可能存在顺式结构和反式结构
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[解析] 丁炔中含有碳碳三键,4个碳原子在同一直线上,两端碳上的氢各有
1个可能与这4个碳共面,A正确;为丁烯,与酸性 溶液反应可生成
,正确;为丁炔与水发生反应获得,由于 丁炔中三键位置
不在两端,所以中没有醛基,的结构简式为,错误; 是由
丁炔聚合生成, 的结构简式为 ,所以存在顺式结构和反式结构,D
正确。
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核心知识点三 芳香烃
一、 芳香烃的结构
1.芳香烃:分子里含有一个或多个苯环的烃。
2.苯的同系物:苯环上的氢原子被烷基取代的产物,其通式为
。
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二、 芳香烃的性质
1.苯的化学性质
(1) 苯与溴的取代反应:
(2) 苯与浓硝酸的取代反应: 。
(3) 苯的加成反应: 。
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2.苯的同系物
(1) 苯的同系物大多数能被酸性 溶液氧化而使其褪色(苯环对侧
链的影响)。
原因:苯环影响侧链,使侧链烃基性质活泼而易被氧化。
(2) 取代反应
① 甲苯的硝化反应:
原因:侧链烃基影响苯环,使苯环邻、对位的氢更活泼而易被取代。
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② 甲苯的卤代反应:甲苯与 反应时,若在光照条件下,发生在侧链;
若有催化剂时,发生在苯环上:
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例5 乙苯制苯乙烯的原理: ,下列说法
正确的是___。
D
A.该反应是加成反应
B.乙苯的同分异构体有3种
C.可用 鉴别乙苯和苯乙烯
D.苯乙烯分子中最多有8个碳原子共平面
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[解析] 该反应消去小分子 ,形成不饱和键,属于消去反应,A错误;乙苯的
含苯环的同分异构体有邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯,还有不含苯环的同分异
构体,故乙苯的同分异构体多于3种,B错误;乙苯和苯乙烯均能使
溶液褪色,C错误;苯环和乙烯均是平面型分子,单键可旋转,则苯乙烯中所有
C原子均可能共面,即苯乙烯分子中最多有8个碳原子共平面,D正确。
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例6 已知:苯的同系物中,与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,就能被酸性
高锰酸钾溶液氧化,生成芳香酸,反应如下:
现有苯的同系物甲、乙、丙,分子式都是 ,完成以下空格:
(1)甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸,它的结构简式是_ ________;
[解析] 甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸,说明苯的同系物的侧链与苯
环相连的碳原子上无氢原子。
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(2)乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化成分子式为 的芳香酸,则乙可能的
结构有___种,请写出其中一种结构_ ___________。
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等
[解析] 乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化成分子式为 的芳香酸,说明生成
物中有3个羧基,苯环有3个侧链可被氧化,其中2个甲基、一个乙基。
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(3)丙苯环上的一溴代物只有一种。试写出丙可能的结构简式
_ _____________________________________________________________。
(至少写2种)
、 、 或 (任写两种)
[解析] 苯的同系物的苯环上的一溴代物只有一种,其苯环上可能只有2个相同
侧链且位于对位,或4个相同的侧链。
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