内容正文:
第33课 醇和酚 醛和酮
《范汝广说化学》编写
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核心知识点一 醇
核心知识点二 酚
核心知识点三 醛和酮
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核心知识点一 醇
一、 醇的结构
1.官能团:羟基 。
2.饱和一元醇通式:或 。
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二、 醇的化学性质
如果将醇分子中的化学键进行编号如图所示,那么醇发生化学反应时化学
键的断裂情况如下所示。
1.与反应: (断①处)。
2.催化氧化: (断①、 ③处)。
3.与的取代: (断②处)。
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4.浓硫酸,分子间脱水:
(断②、④处)。
5.浓硫酸,分子间脱水:
(断①、 ②处)。
6.与乙酸的酯化反应:
(断①处)。
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【深化思维】 醇的催化氧化规律(醇的催化氧化的反应情况与跟羟基
相连的碳原子上的氢原子的个数有关)
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例1 乙醇和二甲醚 互为同分异构体,回答下列问题:
(1)乙醇的沸点高于二甲醚,原因是___________________________________
_____________________________________________________________。
乙醇能形成分子间氢键,汽化时需吸收
更多的热量,而二甲醚分子间没有氢键,所以乙醇的沸点高于二甲醚
[解析] 从乙醇的分子间氢键考虑。
(2)乙醇与足量的反应生成____ 。
0.5
[解析] 根据乙醇与金属钠反应的化学方程式进行计算。
(3)二甲醚是__________(填“极性分子”或“非极性分子”),你的理由是
_________________________________________________________________。
极性分子
二甲醚分子中原子轨道为杂化,有两对孤电子对,分子结构为角形
[解析] 从二甲醚分子中 原子的杂化类型考虑。
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(4)二甲醚的燃烧热为,乙醇的燃烧热为 ,
说明乙醇的燃烧热略低于二甲醚的原因__________________________________
_______________________________________。
乙醇有分子间氢键,燃烧时需先破坏
氢键吸收热量,所以燃烧热比二甲醚的略低
[解析] 二者燃烧前后键的断裂与键的生成相差不大,所以燃烧热的差异主要在
于乙醇分子间存在氢键。
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例2 为测定某有机物A的结构,进行如下实验:
(1)将有机物A置于氧气流中充分燃烧,实验测得:生成 和
,消耗氧气 (标准状况下),则该有机物的分子式为
____________。
(2)根据价键理论,属于醇类的A的结构有________种(不考虑立体异构)。
(3)经测定,有机物A分子内有2种不同化学环境的氢原子,且A能与金属钠
反应放出气体,则A的结构简式为____________。
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(4)该有机物A在一定条件下脱水可生成B, 的名称为________________。
B可发生加聚反应生成C,则由B生成C的化学反应方程式为
___________________________________。
甲基丙烯;
[解析] 由题可知,反应消耗氧气的物质的量为 ,生成二氧化碳、水的
物质的量分别为和 。由氧原子个数守恒可知,A分子中氧原子
的物质的量为 ,则分子中碳、氢、氧的原子个数比为
,分子的实验式为 ,由于分
子中氢原子个数已经饱和,所以A分子的分子式为 。
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核心知识点二 酚
1.纯净的苯酚是无色晶体,有特殊气味,易被空气氧化呈粉红色。
2.苯酚常温下在水中的溶解度不大,当温度高于 时,能与水混溶,苯
酚易溶于酒精。
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3.弱酸性:
说明:(1) 酸性强弱: 。
(2) 此反应体现了苯环对羟基的影响,使酚羟基中的氧氢键易断裂。
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4.苯酚与浓溴水的取代反应:
说明:(1) 可用于定性检验酚的存在、定量测定样品中酚的含量。
(2) 此反应体现了侧链(羟基)对苯环的影响,使酚羟基邻对位被活化。
5.显色反应:
说明:溶液变成紫色,可用于苯酚和 的相互检验。
6.苯酚与甲醛的缩聚反应:
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例3 向苯酚钠溶液中通 回收苯酚的实验原理和装置能达到实验目的的是___。
装置甲
装置乙
装置丙
装置丁
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A.用装置甲制备 气体
B.用装置乙除去中混有的少量
C.装置丙中发生反应生成苯酚和 溶液
D.从装置丁分液漏斗的下端放出苯酚层
[解析] A中会从长颈漏斗逸出,错误;B中也会被 溶液吸收,应
选用饱和,错误;与苯酚钠溶液反应,生成物是苯酚和 ,
错误;苯酚在水中的溶解度小,密度比水大,故可从装置丁分液漏斗的下端
放出苯酚层,D正确。
√
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例4 含苯酚的工业废水处理的流程如下图所示:
(1)上述流程中,设备Ⅰ中进行的是____________(填写操作名称)操作,实
验室里这一操作可以用__________(填写仪器名称)进行。
萃取、分液
分液漏斗
[解析] 设备Ⅰ是利用苯作萃取剂,把废水中的苯酚萃取出来。
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(2)由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是________,由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B
是_________。
苯酚钠
[解析] 设备Ⅱ 设备Ⅲ的反应是苯酚与 溶液的反应。
(3)在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为
_ ____________________________________________。
[解析] 设备Ⅲ中,苯酚钠溶液与反应生成苯酚和 。
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(4)在设备Ⅳ中,物质B的水溶液和反应后,产物是、 和
_______,通过______(填写操作名称)操作,可以使产物相互分离。
过滤
[解析] 设备Ⅳ中,进入溶液中,转化为,再与 溶液反应,
生成、和 ,可用过滤操作将产物分离开来。
(5)图中能循环使用的物质是、 、 _______、 _____。
[解析] 根据分析,图中能循环使用的物质是、、、 。
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(6)为了防止水源污染,用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水
中有无苯酚,此方法为:___________________________________________。
向污水中加入溶液,观察溶液是否显紫色
[解析] 溶液可与苯酚发生反应,使溶液显紫色,此方法用于检验苯酚,
操作简单且现象明显。
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核心知识点三 醛和酮
一、 醛的结构
1.醛的官能团:醛基 。
2.饱和一元醛的组成通式为 。
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二、 醛的化学性质
醛类物质既有氧化性又有还原性,其氧化、还原关系为:醇醛 羧
酸。
(1) 醛类的氧化反应(以乙醛为例)
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② 弱氧化剂:
新制 。
银氨溶液:
。
③ 其他强氧化剂:如、溴水,乙醛能使 、溴水
褪色。
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(2) 醛的还原反应(催化加氢) 。
(3) 醛与具有极性键的共价分子发生羰基加成反
应: 。
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三、 酮的结构与性质
1.酮的结构
(1) 羰基与两个烃基相连的化合物,酮的结构简式可表示为 ;
官能团为酮羰基。
(2) 饱和一元酮的组成通式为 ,与同碳原子数的饱和一
元醛、烯醇等互为同分异构体。
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2.酮的化学性质
(1) 不能发生银镜反应,不能被新制 氧化。
(2) 能发生加成反应:
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例5 下列试剂能用于检验丙烯醛 中的碳碳双键的是___。
D
A. B. C. D.
[解析] 醛能被溴水氧化,化学方程式为 。
显然,D中的醛基与不反应,如果 褪色了,一定是碳碳双键
与之发生了反应。
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例6 紫罗兰酮是一种天然香料,下列说法正确的是___。
D
A.紫罗兰酮的分子式是
B.紫罗兰酮最多能与 发生加成反应
C. 紫罗兰酮属于酯类物质
D. 紫罗兰酮与等物质的量溴加成时,能生成3种产物
[解析] 该有机物分子式为, 错误;2个碳碳双键和1个羰基都可与氢
气发生加成反应,B错误;该有机物不含酯基,不属于酯类物质,C错误;该
分子中有共轭双键,与等物质的量溴加成时,有3种不同产物,D正确。
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