专题13 有机合成与推断（黑吉辽蒙专用）-【好题汇编】5年（2021-2025）高考1年模拟化学真题分类汇编

专题13 有机合成与推断 考点 五年考情（2021-2025） 命题趋势 有机合成与推断 （5年5考） 2025·黑龙江、吉林、辽宁、内蒙古卷；2024·黑龙江、吉林、辽宁卷；2023·辽宁卷；2022·辽宁卷；2021·辽宁卷 有机合成与推断能够较好地体现“变化观念与平衡思想”和“模型认知与证据推理”的核心素养。该题型常以有机新材料、医药新产品、生活调料、香料等为题材,以框图或语言描述的形式,考查有机物的性质与转化关系、同分异构体、有机化学用语及考生的逻辑推理能力;涉及的问题常包含官能团名称或符号、结构简式、同分异构体判断、化学方程式书写、反应条件及反应类型、空间结构、合成路线等,各问题之间既相对独立,又相互关联,试题难度比较大。 1．（2025·黑龙江、吉林、辽宁、内蒙古卷）含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下： 回答下列问题： (1)A→B的化学方程式为 。 (2)C→D实现了由 到 的转化(填官能团名称)。 (3)G→H的反应类型为 。 (4)E的同分异构体中，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为的同分异构体的数目有 种。 (5)M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的与N互为同分异构体的副产物结构简式为 。 (6)参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为 和 。 【答案】(1)+CH3OH+H2O (2) 羟基 醛基 (3)取代反应 (4)4 (5) (6) 【分析】 A为邻羟基苯甲酸，与甲醇发生酯化反应生成B（），在LiAlH4的作用下，发生还原反应生成C（），C被氧气氧化为D（），D和CBr4反应生成E（），E在CuI作用下，生成F（），F与反应生成G，结合H的结构可推出G为，G与反应生成H，H在一定条件下转化为M（），M与PtCl2反应生成N（），据此解答。 【详解】（1） 由分析可知，A为邻羟基苯甲酸，与甲醇发生酯化反应生成B，化学方程式为+CH3OH+H2O； （2） 由分析可知，C为，C被氧气氧化为D（），羟基转化为醛基，故答案为：羟基；醛基； （3） G为，与反应生成，属于取代反应的特征，故答案为：取代反应； （4） E为，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为的同分异构体，如果为醛基，溴原子，甲基的组合时，可形成  两种，如果为酮碳基，溴原子组合时可形成  ，一共有4种，故答案为：4； （5） M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，N为，可以推断出M中的三键与右侧苯环连接时可以形成N中的六元环或五元环，因此可能的副产物为，故答案为：； （6） 参考上述路线，可先将消去生成，再与反应生成，与在一定条件下得到目标产物，故答案为：；。 2．（2025·黑龙江、吉林、辽宁卷）特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下： 已知： I．为，咪唑为； II．和不稳定，能分别快速异构化为和。 回答下列问题： (1)B中含氧官能团只有醛基，其结构简式为 。 (2)G中含氧官能团的名称为 和 。 (3)J→K的反应类型为 。 (4)D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有 种(不考虑立体异构)。 (5)E→F转化可能分三步：①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X快速异构化为Y，Y与反应生成F。第③步化学方程式为 。 (6)苯环具有与咪唑环类似的性质。参考E→X的转化，设计化合物I的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中M和N的结构简式为 和 。 【答案】(1) (2) (酚)羟基 羧基 (3)取代反应 (4)6 (5)+(CH3CO)2O→+CH3COOH (6) 【分析】 根据流程，有机物A与有机物B发生反应生成有机物C，根据有机物B的分子式和小问1中的已知条件，可以判断，有机物B的结构为；有机物C与有机物D发生反应生成有机物E；有机物E在醋酸酐的作用下发生成环反应生成有机物F；有机物F发生两步连续反应生成有机物G，根据有机物G的分子式和有机物H的结构可以推出，有机物G的结构为；有机物G发生两步反应生成有机物H，将羧基中的-OH取代为次氨基结构；有机物H与与有机物I发生取代反应，将有机物H中酚羟基上的氢取代生成有机物J；最后有机物J发生还原反应生成K和甲苯。据此分析解题。 【详解】（1） 根据分析，有机物B的结构为。 （2） 根据分析，有机物G的结构为，其含氧官能团为(酚)羟基和羧基。 （3）根据分析，J→K的反应是J与H2在Pd/C催化下发生取代反应生成K和甲苯，反应类型为取代反应。 （4） D的同分异构体中，与D的官能团完全相同，说明有酯基的存在，且水解后生成丙二酸，说明主体结构中含有。根据D的分子式，剩余的C原子数为5，剩余H原子数为12，因同分异构体中只含有酯基，则不能将H原子单独连接在某一端的O原子上，因此将5个碳原子拆分。当一侧连接甲基时，另一侧连接-C4H9，此时C4H9有共有4种同分异构体；当一侧连接乙基时，另一侧连接-C3H7，此时-C3H7有共有2种同分异构体，故满足条件的同分异构体有4+2=6种。 （5） 根据已知条件和题目中的三步反应，第三步反应为酚羟基与乙酸酐的反应，生成有机物F。则有机物Y为，根据异构化原理，有机物X的结构为。反应第③步的化学方程式为+(CH3CO)2O→+CH3COOH。 （6） 根据逆推法有机物N发生异构化生成目标化合物，发生的异构化反应为后者的反应，有机物N为，有机物M有前置原料氧化得到的，有机物M发生异构化前者的反应生成有机物N，有机物M的为。 3．（2023·辽宁卷）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。      回答下列问题： (1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的 位(填“间”或“对”)。 (2)C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和 (填名称)。 (3)用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为 。 (4)F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有 种。 (5)H→I的反应类型为 。 (6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为 和 。    【答案】(1)对 (2)羧基 (3)2+O22+2H2O (4)3 (5)取代 (6) 【分析】 根据有机物A的结构和有机物C的结构，有机物A与CH3I反应生成有机物B，根据有机物B的分子式可以得到有机物B的结构，即；有机物与BnCl反应生成有机物C，有机物C发生还原反应生成有机物D，有机物D与PCC发生氧化反应生成有机物E，根据有机物E的结构和有机物D的分子式可以得到有机物D的结构，即；有机物E与有机物有机物F发生已知条件给的②反应生成有机物G，有机物G发生还原反应生成有机物H，根据有机物H与有机物G的分子式可以得到有机物G的结构，即，同时也可得到有机物F的结构，即；随后有机物H与HCOOCH2CH3反应生成有机物I。由此分析解题。 【详解】（1）由有机物A与CH3I反应得到有机物B可知，酚与卤代烃反应成醚时，优先与其含有的其他官能团的对位羟基发生反应，即酯基对位的酚羟基活性最高，可以发生成醚反应，故答案为；对位。 （2）有机物C含有酯基，在酸性条件下发生水解生成羧基和羟基，故答案为羧基。 （3） O2与有机物D发生催化氧化反应生成有机物E，反应的化学方程式为2+O22+2H2O。 （4） F的同分异构体中不含有N-H键，说明结构中含有结构，又因红外中含有酚羟基，说明结构中含有苯环和羟基，固定羟基的位置有邻、间、对三种情况，故有3种同分异构体。 （5）有机物H与HCOOCH2CH3反应生成有机物I，反应时，有机物H中的N-H键发生断裂，与HCOOCH2CH3中断裂的醛基结合，故反应类型为取代反应。 （6） 根据题目中给的反应条件和已知条件，利用逆合成法分析，有机物N可以与NaBH4反应生成最终产物，类似于题中有机物G与NaBH4反应生成有机物H，作用位置为有机物N的N=C上，故有机物N的结构为，有机物M可以发生已知条件所给的反应生成有机物N，说明有机物M中含有C=O，结合反应原料中含有羟基，说明原料发生反应生成有机物M的反应是羟基的催化氧化，有机物M的结构为，故答案为、。 4．（2022·辽宁卷）某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)A的分子式为 。 (2)在溶液中，苯酚与反应的化学方程式为 。 (3)中对应碳原子杂化方式由 变为 ，的作用为 。 (4)中步骤ⅱ实现了由 到 的转化(填官能团名称)。 (5)I的结构简式为 。 (6)化合物I的同分异构体满足以下条件的有 种(不考虑立体异构)； i．含苯环且苯环上只有一个取代基 ii．红外光谱无醚键吸收峰 其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为 (任写一种)。 【答案】(1) (2)+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O (3) 选择性将分子中的羟基氧化为羰基 (4) 硝基 氨基 (5) (6) 12 (或) 【分析】 F中含有磷酸酯基，且中步骤ⅰ在强碱作用下进行，由此可推测发生题给已知信息中的反应；由F、G的结构简式及化合物Ⅰ的分子式可逆推得到Ⅰ的结构简式为 ； 【详解】（1）由A的结构简式可知A是在甲苯结构基础上有羟基和硝基各一个各自取代苯环上的一个氢原子，所以A的分子式为“”； （2） 由题给合成路线中的转化可知，苯酚可与发生取代反应生成与，可与发生中和反应生成和，据此可得该反应的化学方程式为 “+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O”； （3）根据D、E的结构简式可知，发生了羟基到酮羰基的转化，对应碳原子杂化方式由“sp3”变为“sp2”；由的结构变化可知，的作用为“选择性将分子中的羟基氧化为羰基”； （4）由题给已知信息可知，的步骤ⅰ中F与化合物Ⅰ在强碱的作用下发生已知信息的反应得到碳碳双键，对比F与G的结构简式可知，步骤ⅱ发生了由“硝基”到“氨基”的转化； （5） 根据分析可知，化合物I的结构简式为“”； （6） 化合物Ⅰ的分子式为，计算可得不饱和度为4，根据题目所给信息，化合物Ⅰ的同分异构体分子中含有苯环(已占据4个不饱和度)，则其余C原子均为饱和碳原子(单键连接其他原子)；又由红外光谱无醚键吸收峰，可得苯环上的取代基中含1个羟基；再由分子中苯环上只含有1个取代基，可知该有机物的碳链结构有如下四种：(1、2、3、4均表示羟基的连接位置)，所以满足条件的化合物Ⅰ的同分异构体共有“12”种；其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的同分异构体应含有两个等效的甲基，则其结构简式为“ 或”。 5．（2021·辽宁卷）中华裸蒴中含有一种具有杀菌活性的化合物J，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)D中含氧官能团的名称为 ；J的分子式为 。 (2)A的两种同分异构体结构分别为和，其熔点M N(填“高于”或“低于”)。 (3)由A生成B的化学方程式为 。 (4)由B生成C的反应类型为 。 (5)G的结构简式为 。 (6)F的同分异构体中，含有苯环、，且能发生银镜反应的有 种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为 。 【答案】(1) 酯基和醚键 C16H13O3N (2)高于 (3)+CH3OH +H2O (4)取代反应 (5) (6) 17 或 【分析】结合有机物C的结构简式进行逆推，并根据A→B→C的转化流程可知，有机物B的结构简式为：；有机物C与CH3I在一定条件下发生取代反应生成有机物D；根据有机物H的结构简式进行逆推，并根据已知信息可知，有机物G为，有机物E为，据以上分析进行解答。 【详解】（1）根据流程中D的结构简式可知，D中含氧官能团的名称为酯基和醚键；根据J的结构简式可知，J的分子式为C16H13O3N； （2）N分子中羟基与羧基相邻可形成分子内氢键，使熔沸点偏低；M分子中羟基与羧基相间，可形成分子间氢键，使熔沸点偏高；所以有机物N的熔点低于M； （3）根据流程可知A与甲醇在一定条件下发生取代反应，由A生成B的化学方程式为：+CH3OH +H2O； （4）根据流程分析，B的结构简式为C的结构简式：，B与在一定条件下发生取代反应生成有机物C； （5）结合以上分析可知，G的结构简式为； （6）F的结构简式为：，F的同分异构体中，含有苯环、，且能发生银镜反应，结构中含有醛基，可能的结构：如果苯环上只有一个取代基,只有1种结构，结构为,如果苯环上含有两个取代基，一个为-CH2CHO，一个为-NH2，环上有邻、间、对3种结构；若苯环上有两个取代基，一个为-CHO，一个为-CH2NH2，环上有邻、间、对3种结构；若苯环上有一个-CH3、一个-CHO、一个NH2，环上共有10种结构，所以共有17种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为：或。 1．（2025·辽宁省协作体·二模）阿扎司琼(化合物K)是化疗药物的活性成分，其合成路线如下： 已知：。 (1)D的名称是 。 (2)J→K转化过程中含氧官能团由 转化为 (填名称)。 (3)H→I的反应类型是 。 (4)下列说法正确的是_______(填序号)。 A．B经也可得到D B．B和F是同系物 C．H具有碱性，可与盐酸反应生成盐 D．K的分子式为 (5)E与足量水溶液反应的化学方程式为 。 (6)X是E的同分异构体，同时满足下列条件的X有 种(不包括立体异构)。 ①苯环上只有两个取代基；②与氯化铁溶液发生显色反应；③能发生水解反应。 (7)参照上述合成路线，以和甲醇为原料，合成的路线如下，反应i的试剂及条件为 ，N的结构简式为 。 。 【答案】(1)邻羟基苯甲酸(或2-羟基苯甲酸) (2) 酯基 酰胺基 (3)取代反应 (4)CD (5) (6)8 (7) CH3OH、浓硫酸，加热 【分析】 由题干流程图可知，A即甲苯与Cl2在FeCl3催化下发生取代反应，结合D的结构简式和B的分子式，B到C、C到D的反应条件可知，B的结构简式为： ，C的结构简式为：，由I的结构简式和H到I的反应物和反应条件并结合H的分子式可知，H的结构简式为：，由G到H的转化条件并结合题干信息可知，G的结构简式为：，由F到G、E到F的转化条件可知，F的结构简式为：，据此分析解题。 【详解】（1）由题干流程图中D的结构简式可知，D的系统命名法为：邻羟基苯甲酸或者2-羟基苯甲酸，故答案为：邻羟基苯甲酸或者2-羟基苯甲酸； （2）比较题干流程图中J、K的结构简式可知，J→K转化过程中含氧官能团由酯基转化为酰胺基，故答案为：酯基；酰胺基； （3） 由分析可知，H的结构简式为：，比较H、I的结构简式和H到I的转化条件可知，H→I的反应类型是取代反应，故答案为：取代反应； （4）A．若B经即先让碳氯键水解成酚羟基，再用酸性KMnO4氧化甲基，由于酚羟基也能被酸性高锰酸钾溶液氧化，即得不到D，A错误； B．已知同系物是指结构相似(即官能团的种类和数目分别相同)，组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，由分析可知，B和F的官能团种类不同，不是同系物关系，B错误； C．由题干流程图中H的结构简式可知，H中含有氨基，且N原子上有孤电子对，能与盐酸反应生成盐，具有碱性，C正确； D．由题干流程图中K的结构简式可知，K的分子式为，D正确； 故答案为：CD； （5） 已知酯基和酚羟基均能与NaOH溶液反应，故E与足量水溶液反应的化学方程式为，故答案为：； （6）由题干流程图中E的结构简式可知，E的分子式为：C8H8O3，不饱和度为5,，E同时满足下列条件①苯环上只有两个取代基，②与氯化铁溶液发生显色反应即含有酚羟基，③能发生水解反应即含有酯基，则两个取代基有：a、-OH、-OOCCH3；b、-OH、-COOCH3；c、-OH、-CH2OOCH三组，每组又有邻、间、对三种位置异构，同分异构体X一共有3×3-1=8种，故答案为：8； （7） 和CH3OH发生酯化反应生产，结合题干已知信息可知，在Fe/HCl中被还原为：，最后在SOCl2作用下发生题干流程图中J到K的反应生产，故答案为：CH3OH、浓硫酸、加热；。 2．（2025·辽宁省部分重点中学协作体·三模）阿托伐他汀钙J（）是重要的降血脂药物，较为成熟的商业合成路线如下： 回答下列问题： (1)A→B转化的反应类型为 。 (2)G（）能发生银镜反应，其化学名称为 。 (3)他汀类药物均具有如图基本结构： Ⅰ部分是此类药物发挥药效的活性基团，因其具有与特定酶相似的结构，从而抑制关键物质与酶结合，进而发挥作用。下列说法正确的是 。 A．此类药物的Ⅰ部分有两个手性碳原子 B．物质E更易溶于脂类物质，故比他汀类药物能更好的发挥作用 C．他汀类药物制成钙片主要是为了替代补钙药品 (4)若将M简化为，写出M→J过程中M与NaOH反应的离子方程式 。 (5)化合物I与H互为同系物，指出满足下列条件的I有 种。 ①比H多一个碳原子    ②核磁共振氢谱显示该物质有四组吸收峰 (6)参照上述合成路线，结合所学知识按要求完善合成路线。 ①条件a可选择 （填代号）。 A．酸性        B．、Cu，加热        C．浓硫酸            D．NaOH醇溶液，加热 ②物质b的结构简式为 。 【答案】(1)取代反应 (2)苯甲醛 (3)A (4) (5)2 (6) AB 【分析】 B和G反应生成C，根据B、C的结构简式，可推出G为； 【详解】（1） A→B是A中-OCH3被代替，反应类型为取代反应； （2） G（）能发生银镜反应，G含有醛基，B和G反应生成C，根据B、C的结构简式，G是，其化学名称为苯甲醛； （3）A．此类药物的Ⅰ部分连接羟基的两个碳原子是手性碳原子，故A正确； B．Ⅰ部分是他汀类药物发挥药效的活性基团，E中不含活性基团，故B错误； C．他汀类药物制成钙片主要是通过与钙离子结合提升分子结构的稳定性，故C错误； 选A。 （4） 若将M简化为， M含有酯基，M与NaOH发生水解反应，反应的离子方程式为。 （5） 化合物I与H互为同系物，比H多一个碳原子，核磁共振氢谱显示该物质有四组吸收峰，说明结构对称，满足条件的I有、，共2种。 （6） ①2,5-己二醇发生氧化反应生成，则条件a可选择酸性或、Cu，加热，选AB。 ②根据D→E，与反应生成产物，物质b的结构简式为。 3．（2025·辽宁省抚顺市六校协作体·三模）化合物Ⅰ是一种新型杀菌剂，广泛应用于谷物病虫害的防治。以下为化合物Ⅰ的简化部分条件的合成路线。 已知：①(R为烃基)。 ②。 回答下列问题： (1)化合物A的系统名称是 。 (2)B→C的反应类型为 ，C含有的官能团名称为 。 (3)H与M反应生成Ⅰ的过程中有HCl生成，则M的结构简式为 。 (4)F→G反应的化学方程式为 。 (5)L是F的同系物，且相对分子质量比F少14，则L的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种。 ①含有手性碳原子；②能发生银镜反应；③含苯环且苯环上只有一个取代基。 (6)E→F过程发生一系列反应，如下图所示，其中Y为加成反应产物，Y在酸性条件下水解的产物除F外，还有有机物Z和盐类物质(已略去)，则X和Z的结构简式分别为 、 。 【答案】(1)4-异丙基硝基苯 (2) 还原反应 碳溴键、氨基 (3) (4) (5)4 (6) 【分析】 (A) 与Br2在FeBr3作催化剂、40℃条件下发生取代反应生成(B) ，结合D的结构简式、C的分子式为C9H12BrN，对比B和C的分子式及B转化为C的反应条件可知，B转换为C是硝基被还原为氨基，所以C的结构简式为，C与硫酸反应生成D，D发生取代反应生成E，E发生取代反应生成F，根据F的分子式为C10H11ClO，G的分子式为C13H16ClN，F和生成G，结合H的结构简式可知，G的结构简式为，(H) 与(M) 反应生成(I) ，据此分析； 【详解】（1） 的系统名称是4-异丙基硝基苯； （2） B转换为C是硝基被还原为氨基，发生还原反应；C（）含有的官能团名称为碳溴键、氨基； （3） H与M反应生成Ⅰ的过程中有HCl生成，根据分析以及H、I的结构可知，M的结构简式为； （4） F和生成G的方程式：； （5）L是F的同系物，且相对分子质量比F少14，即L除苯环外还有一个-CHO、一个-Cl、两个饱和C原子，由于①含有手性碳原子；②能发生银镜反应；③含苯环且苯环上只有一个取代基，所以满足条件的有 则L的同分异构体中，同时满足下列条件的共有，共4种； （6） 与Mg生成（X），与生成中间产物Y，其中Y为加成反应产物，则Y为：，再与HCl反应生成F和Z（），流程为，故X为，Z为。 4．（2025·辽宁省抚顺市·二模）一种具有口服活性的非淄体类抗炎药——柏莫洛芬(J)，具有解热和镇痛的作用，其合成路线如下： 已知：。 根据以上信息回答下列问题： (1)有机物C的结构简式为 ；有机物B的含氧官能团的名称是 。 (2)有机物D中碳原子的杂化方式有： ；D→E的反应类型为 。 (3)写出F→G的化学方程式： 。 (4)同时符合下列条件的B的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)。 ①能发生银镜反应；②能与FeCl3溶液发生显色反应。 其中核磁共振氢谱吸收峰面积比为2：2：2：1：1的有机物名称为 。 (5)一种制备的合成路线如下： 分别写出M、N的结构简式：M 、N 。 【答案】(1) (酚)羟基、(酮)羰基 (2) sp2、sp3 还原反应 (3)+2NaCN+2NaCl (4) 13 对/4-(酚)羟基苯乙醛 (5) 【分析】 B和C发生取代反应生成D，由D逆推，可知C是；F和NaCN发生取代反应生成G，G水解生成H，由H逆推，G是。 【详解】（1） B和C发生取代反应生成D，由D逆推，可知C是；根据有机物B的结构简式，其含氧官能团的名称是羟基、羰基。 （2）有机物D中苯环、碳氧双键上的碳原子采用sp2杂化，单键碳原子采用sp3杂化，杂化方式有sp2、sp3；D→E羰基变为羟基，反应类型为还原反应。 （3） F→G是F与NaCN发生取代反应生成G和NaCl， 反应的化学方程式为+2NaCN+2NaCl。 （4）①能发生银镜反应，说明含有醛基；②能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基。符合条件的B的同分异构体，若苯环上有2个取代基-OH、-CH2CHO，有3中结构；若苯环上有3个取代基-OH、-CH3、-CHO，有10中结构，共13种； 其中核磁共振氢谱吸收峰面积比为2：2：2：1：1的有机物是，名称为对羟基苯乙醛。 （5） 被高锰酸钾氧化为，被LiAlH4还原为，与SOCl2发生取代反应生成，则M是、N是。 5．（2025·辽宁省部分学校·三模）环丙沙星是第三代喹诺酮类抗菌药物，其合成路线如图所示： 回答下列问题： (1)I中含氧官能团名称是 。 (2)D→E是原子利用率100%的反应，写出该步骤的化学方程式： 。 (3)G→H的反应类型为 。 (4)化合物的同分异构体中，同时满足如下条件的有 种。 ①能与氢氧化钠反应  ②最多能与2倍物质的量的Na反应 其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为的结构简式为 (写出一种即可)。 (5)设计以和为原料合成的路线如图： ①化合物II的结构简式为 。 ②写出II→III反应所需的试剂及条件： 。 ③IV→V分两步进行：第1步发生加成反应，第2步加热条件下发生消去反应。其第1步加成反应所生成的物质的结构简式为 。 【答案】(1)羰基、羧基 (2)+→ (3)取代反应 (4) 12 或(写出一种即可) (5) 氢氧化钠的水溶液、加热 【分析】 A和CH3COCl发生取代反应生成B和HCl，B和发生取代反应生成C和C2H5OH，C和HC(OC2H5)3发生取代反应生成D和C2H5OH，D和化合物a发生反应得E，已知D→E是原子利用率100％的反应，则D和a发生的是加成反应，由E可逆推出化合物a为；对比E和F结构知，E发生消去反应得到F，F分子内脱去HCl生成G，G在酸性条件下水解生成H，H和发生取代反应得到I，据此回答。 【详解】（1）根据I的结构，可知I中含氧官能团名称是羰基、羧基。 （2） 结合分析知，化合物a为，D和化合物a发生加成反应得E，反应的化学方程式：+→。 （3）G在酸性条件下水解生成H，反应类型为取代反应。 （4） 化合物的同分异构体满足条件①：能与氢氧化钠反应，说明含一个-COOH，同时满足条件②：最多能与2倍物质的量的Na反应，说明还有一个-OH，符合题意的结构可视为用一个-COOH和一个-OH取代丁烷中的两个H而得到：CH3CH2CH2CH(OH)COOH、CH3CH2CH(OH)CH2COOH、CH3CH(OH)CH2CH2COOH、CH2(OH)CH2CH2CH2COOH、、、、、、、、，共12种；其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为的结构简式为或(写出一种即可)。 （5） ①根据B生成C的转化，可知化合物Ⅱ的结构简式为。 ②先水解为，再发生催化氧化生成，所以Ⅲ是，Ⅱ→Ⅲ反应所需的试剂和条件为氢氧化钠的水溶液、加热。 ③IV→V分两步进行：第1步发生加成反应，第2步加热条件下发生消去反应，则其第1步是发生加成反应得到，再发生消去反应生成化合物V，故填“”。 6．（2025·辽宁省名校联盟·三模）化合物L(VX-548)作用于周围神经，能够避免阿片类药物的成瘾性，缓解中度至重度手术后疼痛。合成路线如下： 回答下列问题： (1)L中含氧官能团的名称为 。 (2)B的名称为 。 (3)写出E→F的化学方程式： 。 (4)G中有 个手性碳原子。 (5)符合下列条件的K的同分异构体有 种。 ①存在结构且含两个取代基  ②能与反应   ③含有 (6)化合物C转化为化合物D分为两步，其中第一步是通过分子内加成反应构建五元环结构生成化合物M，然后进行分子内脱水生成化合物D．则M的结构简式为 ，第二步的反应类型为 。 【答案】(1)酰胺基、醚键 (2)丙二酸二甲酯 (3)+H23 (4)2 (5)20 (6) 消去反应 【分析】 与C5H8O4发生取代反应生成C（），可推测出B结构，C先加成再消去生成D，D水解生成E（），E与氢气加成生成F，F脱羧生成G，G与H发生加成反应生成I，I发生反应往成J，J与K发生取代反应生成L，据此分析； 【详解】（1）L中含氧官能团的名称为：酰胺基、醚键； （2）由A、C结构及B的分子式可知，B为，名称为丙二酸二甲酯 （3） D在稀硫酸条件下发生水解，得到E，故E的结构简式为。E与氢气生成F的反应为碳碳双键与氢气的加成反应，化学方程式为+H2； （4） 用“*”标记G中的手性碳原子，如图所示：； （5） K的结构中存在、、，且含有两个取代基，根据K的分子式，侧链有两种可能，一种是、两侧链，另一种为、两侧链。当中连接两个结构不同的侧链时，有10种结构，因此共20种； （6） 分析C→D过程，第一步为2号碳的碳氢键断裂，与1号碳的碳氧双键发生加成反应：，则得到M的结构为。再对照D的结构可知M→D发生消去反应。 7．（2025·吉林省吉林市·二模）以某离子液体为催化剂合成有机物I的路线如下图所示： 已知：R-CHOR-CH=CHCHO。回答下列问题： (1)化合物B中官能团的名称为 。 (2)反应G→H的反应类型为 。 (3)反应C→D中加入的试剂1的结构简式为 。实验室检验化合物C中官能团的常见方法是 (用化学方程式表示)。 (4)已知反应E→F分两步进行，第一为加成反应，写出第二步反应的化学方程式： 。 (5)下列说法错误的是 (填标号)。 a．化合物A的芳香族同分异构体有3种 b．丙二腈()在酸性条件下完全水解可生成丙二酸 c．化合物的I的核磁共振氢谱共有5组峰 d．上图所涉及的有机物中，只有1种有机物含有手性碳原子 (6)符合下列条件的有机物有 种。 ①相对分子质量比化合物C大14 ②含有苯环 ③可与溴的四氯化碳溶液反应 ④不考虑烯醇结构 【答案】(1)羟基 (2)消去反应 (3) 或 (4)+H2O (5)d (6)4 【分析】物质A在NaOH的作用下发生反应，Cl原子被羟基取代，生成物质B；B在NaClO作用下发生氧化反应，醇羟基被氧化为醛基，生成物质C；C与试剂1在加热条件下生成物质D；D与丙二腈在离子液体催化下发生反应，生成物质E；E→F分两步进行，第一为加成反应，第二步是反应在加热条件下进一步转化生成物质F；F在离子液体的作用下发生反应，结构进一步转化生成G，G在KOH作用下发生反应生成H；H在加热条件下发生反应，最终生成了I。 【详解】（1）根据图中B的结构简式，可知其中官能团的名称是羟基。 （2）从流程图G→H中，可观察到一个G分子中脱去了一个HCN分子，有新的碳碳双键形成，故该反应类型为消去反应。 （3） 根据已知信息及C、D的结构简式，可知反应中C中碳氧双键断裂，与试剂1形成碳碳双键，根据原子守恒原则，可知试剂1结构简式为：；化合物C中官能团为醛基(-CHO)，实验室检验醛基常用新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液，故其检验方程为：或。 （4） 由分析可知，第一步反应发生了加成，则碳碳双键断裂，第二步反应在加热条件下进行，反应方程式为：+H2O。 （5）a．物质A为氯甲基苯，其芳香族同分异构体主要是氯原子在苯环上不同位置，故其可与甲基处于邻位、间位、对位，共3种，a正确； b．丙二腈(NC-CH3-CN)在酸性条件下两个-CN会逐步水解为-COOH，即完全水解可生成丙二酸，b正确； c．化合物I结构中不同化学环境的氢原子有5种，其核磁共振氢谱就会有5组峰，c正确； d．手性碳原子是连有四个不同原子或基团的碳原子，观察上图所涉及的有机物，可知E、F、G中均含有手性碳原子，d错误； 故答案选d。 （6） 化合物C分子式为C6H5CHO，其相对分子质量为106，比化合物C相对分子质量大14的有机物相对分子质量为120；含有苯环，结合相对分子质量，则分子中只能有一个苯环；可与溴的四氯化碳溶液反应，这意味着分子中含有不饱和键；此外不考虑烯醇结构。由于存在苯环，则其他取代基的相对分子量为120-77=43，兼顾上述条件计算可知有以下4种有机物：。 8．（2025·辽宁省大连市·一模）维生素在自然界分布广泛，是维持蛋白质正常代谢必要的维生素，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)A的化学名称为 。 (2)B中官能团名称分别为 、 。 (3)已知．C的核磁共振氢谱只有一组峰，B→D的化学方程式为 。 (4)F的结构简式为 。 (5)I→J的反应类型为 。 (6)同时满足以下条件的B的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①能与反应    ②能与发生催化氧化生成醛 (7)D和E转化为F的路线如下： 其中化合物M、N的结构简式分别为 、 。 【答案】(1)乙氧基乙酸(或2-乙氧基乙酸) (2) 醚键 酯基 (3) (4) (5)还原反应 (6)12 (7) 【分析】 A为与乙醇在浓硫酸作用下，发生酯化反应生成B为；B和C发生取代反应生成D为和CH3CH2OH，结合结构及题干信息，可知C为丙酮；D与E和氨气反应，生成F，F异构化生成G为，结合已知反应，可知F为；G与PCl3发生取代反应生成H为；H和浓硝酸发生取代反应生成I为；I中硝基、-CN发生还原反应生成J为；J经过系列反应生成维生素B6，据此分析作答。 【详解】（1） A为，则其化学名称为乙氧基乙酸(或2-乙氧基乙酸)，故答案为：乙氧基乙酸(或2-乙氧基乙酸)。 （2） B为，则其官能团名称分别为醚键和酯基，故答案为：醚键；酯基。 （3） 由分析可知，和丙酮发生取代反应生成和CH3CH2OH，化学方程式为，故答案为：。 （4） 由分析可知，F为，故答案为：。 （5）I中硝基、-CN发生还原反应生成J，则反应类型为还原反应，故答案为：还原反应。 （6） B为，其同分异构体：①能与反应，说明含有羧基，②能与发生催化氧化生成醛，说明含有羟基，且连在亚甲基上，则剩余5个碳原子构成主链，若主链为，当羟基在1号位，羧基可以在2、3、4、5号位置，共4种；若主链为，当羟基在1号位，羧基可以在2、3、4、5号位置，当羟基在5号位，羧基可以在1、3、4号位置，共7种；若主链为，当羟基在1号位，羧基可以在2号位置，共1种；总计12种，故答案为：12。 （7） E为与氨气反生取代反应，生成M为；M与D反应生成K；K发生分子内加成生成N，N脱水生成F为，可知N为，故答案为：；。 9．（2025·吉林省东北三省教育教学联合体·二模）莳萝油脑是中药材莳萝子中的活性成分之一，具有温脾肾、开胃、散寒的作用，它的一种合成路线如下(部分条件略去)： (1)化合物A中含氧官能团有 (填官能团符号)。 (2)反应③的反应类型是 。 (3)反应①中加入试剂X的分子式为，X的结构简式为 。 (4)B的一种同分异构体满足下列条件： I.苯环上有三个取代基，有5种不同化学环境的氢原子 II.既能发生银镜反应又能与发生显色反应 写出一种符合条件的同分异构体的结构简式： 。 (5)根据已有知识并结合相关信息，写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用) 。合成路线流程图示例如下： 【答案】(1)、 (2)取代反应 (3)CH2=CHCH2Cl (4) (5) 【分析】A到B发生苯环上取代反应，根据B的结构简式，可知试剂X为ClCH2CH=CH2，B到C苯环上引入醛基，C到D发生取代反应，酚羟基转化为醚键，D再转化为E，E与CH3I发生取代反应，酚羟基转化为醚键。 【详解】（1） A中含氧官能团为羟基、醚键，符号为：、； （2）根据C和D的结构简式，知C中的羟基变成了醚键，所以反应③的反应类型是：取代反应； （3）根据A和B的结构简式知是卤代烃与苯环的取代反应，反应①中加入试剂X的分子式为C3H5C1，所以知X的结构简式为CH2=CHCH2Cl； （4） B的同分异构体满足：苯环上有三个取代基，有5种不同化学环境的氢原子；既能发生银镜反应又能与FeCl3发生显色反应；根据条件Ⅱ，同分异构体中含有醛基和酚羟基，结合条件I和B的分子式可写出符合条件的结构简式为：； （5） 先有苯酚和ClCH2CH2Cl发生题目中A到B的取代反应得到，再发生消去反应生成，再与Br2发生加成反应得到，在碱性条件下加热水解得到，再催化氧化得到产物，合成路线为： 。 10．（2025·吉林省·二模）枸橼酸芬太尼(I)是人工合成的强效麻醉性镇痛药，适用于麻醉前、中、后的镇静痛，是目前复合全麻中常用的药物。其合成路线如下图所示： 已知： ①Ph-表示苯基() ② 回答下列问题： (1)A与酸反应后的产物的化学名称为 。 (2)E和H中含氧官能团的名称分别为 、 。 (3)G→H的反应类型为 。 (4)X的结构简式为 。 (5)E→F的反应经过两步：第一步加成反应，形成碳氮键，写出第二步反应的方程式 。 (6)A有多种同分异构体，其中含苯环且无其他环状结构，核磁共振氢谱峰面比为2：2：2：1的同分异构体有 种。 (7)参照上述合成过程，设置某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)其中M和N的结构简式分别为 和 。 【答案】(1)苯乙酸 (2) 羰基 酰胺基 (3)取代反应 (4)CH2=CHCOOCH3 (5)+H2O (6)2 (7) 【分析】 A和H2发生加成反应生成B，B和两分子X发生已知信息②的反应原理生成C，则X的结构简式为CH2=CHCOOCH3，C和NaOCH3反应生成D，E和Ph-NH2先发生加成反应再发生消去反应生成F，F和H2发生加成反应生成G，G和(C2H5CO)2O发生取代反应生成H，H和反应生成I，以此解答。 【详解】（1） 的结构可以表示为，名称为苯乙酸。 （2）由E、H的结构简式可知，E和H中含氧官能团的名称分别为羰基、酰胺基。 （3）由分析可知，B和两分子X发生已知信息②的反应原理生成C，则X的结构简式为CH2=CHCOOCH3。 （4）由分析可知，G和(C2H5CO)2O发生取代反应生成H。 （5） E和Ph-NH2先发生加成反应生成，发生消去反应生成F，第二步反应方程式为：+H2O。 （6） A的同分异构体含苯环且无其他环状结构，核磁共振氢谱峰面比为2：2：2：1，说明其中不含甲基，且苯环上只含有1个取代基，或含有2个取代基且是对位的，满足条件的同分异构体为：、共2种。 （7） 2分子和NaOCH3发生C→D的反应原理得到M为，和发生取代反应生成，发生D→E的反应原理得到，M和N的结构简式分别为、。 11．（2025·东北三省三校（哈尔滨师大附中、东北师大附中、辽宁省实验中学）·一模）富马酸伏诺拉生(K)可用于根除幽门螺杆菌和反流性食管炎的治疗，其一种常见的合成路线下所示： 回答下列问题： (1)C中含有氰基(-CN)，其结构简式为 。 (2)D中含氧官能团的名称为 和 。 (3)F与CuO在加热条件下也能生成G，其化学方程式为 。 (4)下列说法正确的是 。 a.A中最多有16个原子共平面　　b.在水中的溶解度：E<F c.G→H的反应类型为取代反应　　d.J的名称为顺丁烯二酸 (5)A的同分异构体中，含有苯环，且能发生银镜反应的有 种(不考虑立体异构)。 (6)H→I的反应可能分为三步(已知第一步为加成反应)： H中间产物1中间产物2I 写出中间产物1和2的结构简式分别为 和 。 【答案】(1) (2) (酮)羰基 酯基 (3)+CuO+Cu+H2O (4)bc (5)17 (6) 【分析】 A和CuBr2发生取代反应生成B，B和C发生取代反应生成D，结合D的结构简式可以推知C的结构简式为：，D在一定条件下转化生成E，E在DIBAF作用下转化生成F，F发生催化氧化反应生成G，G和发生取代反应生成H，以此解答。 【详解】（1） 由分析可知，C中含有氰基(-CN)，且C的分子式(C5H7NO2)，其结构简式为：； （2）由D的结构简式可知，D中含氧官能团的名称为(酮)羰基和酯基； （3） F与CuO在加热条件下发生氧化反应生成G、Cu和H2O，其化学方程式为：+CuO+Cu+H2O； （4）a．A中苯环和羰基都是平面结构，且与苯环直接相连的原子与苯环共平面，-CH3中最多有2个原子与其相连的基团共平面，则A中最多有15个原子共平面，a错误； b．F中含有亲水基团(羟基)，在水中的溶解度：E<F，b正确； c．由G、H和的结构简式可以推知：G和发生取代反应生成H和HCl，c正确； d．J中两个羧基在碳碳双键的不同侧，名称为反丁烯二酸，d错误； 故选bc。 （5） A的同分异构体中，含有苯环，且能发生银镜反应，即含有醛基，若苯环上只有1个取代基，则该结构为：；若苯环上有2个取代基，这2个取代基为：-CHO、-CH2F或-F、-CH2CHO，每种组合都有邻、间、对3种位置关系，共有6种结构；若苯环上有3个取代基：-F、-CHO、-CH3，共有10种位置关系，综上所述，满足条件的A的同分异构体有1+6+10=17种； （6） H中含有醛基，先和CH3NH2发生加成反应生成，发生消去反应脱水生成，最后和NaBH4发生还原反应生成I，则中间产物1和2的结构简式分别为和。 12．（2025·黑龙江省齐齐哈尔市·三模）黄酮类物质X具有抗金黄色葡萄球菌、大肠杆菌等活性，一种合成路线如下。 已知：Ⅰ． Ⅱ． Ⅲ． (1)物质A名称为 ，X中含有 种官能团。 (2)A→B反应的化学方程式是 。 (3)符合下列条件的E的同分异构体有 种。 ①属于甲酸酯；    ②遇溶液显紫色 (4)E→F的反应同时生成HCl，试剂a的结构简式为 。纵观整个流程，试剂a的作用是 。 (5)试剂b的结构简式为，则K的结构简式为 。 (6)F和L生成X经历如下多步反应： M到N的反应类型为 ；N到X过程中除生成X外，还生成 和 。 【答案】(1) 4-羟基苯甲醛或对羟基苯甲醛 4 (2) (3)13 (4) 保护(酚)羟基 (5) (6) 加成反应 甲醇 甲醛 【分析】 由有机物的转化关系可知，催化剂作用下与溴发生取代反应生成，则B为；与共热发生取代反应生成，则D为；在氢氧化钠溶液中发生水解反应后，酸化得到，则E为；与共热发生取代反应生成，则试剂a为；与发生取代反应后，酸化得到，则试剂b为、J为；一定条件下转化为，则K为；与共热发生取代反应生成，则L为；与发生信息反应生成，则M为；发生加成反应生成，则N为；酸化生成。 【详解】（1） 根据系统命名法，可得A的名称为4-羟基苯甲醛或对羟基苯甲醛；由X结构简式可知分子中含有的官能团为醚键、酮羰基、羟基，碳碳双键，一共有4种； （2） 由分析可知，A和Br2发生取代反应生成B，化学方程式为：。 （3） 由分析可知，E的结构简式为，E的同分异构体属于甲酸酯，能与氯化铁溶液显紫色说明同分异构体分子中含有甲酸酯基和酚羟基，同分异构体分子的结构可以视作邻甲基苯酚、间甲苯酚、对甲基苯酚分子中烃基上的氢原子被—OOCH起到所得结构，共有5+5+3=13种，故答案为：13； （4）由分析可知，试剂a的结构简式为；纵观整个流程，用到两次试剂a，均与酚羟基发生反应，而后续流程又重新生成酚羟基，故试剂a的作用是：保护酚羟基； （5） 由分析可知，K的结构简式为； （6） M到N的反应为发生加成反应生成，故答案为加成反应；由分析可知，N到X过程为酸化发生C-O键断裂生成、甲醛和甲醇，故答案为：甲醇()，甲醛(HCHO)。 13．（2025·黑龙江省九师联盟·三模）有机物G是治疗疼痛的药物，其一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)A分子中碳原子的杂化方式有 种。 (2)在B的命名中，若将苯环看作取代基，则B的化学名称为 。 (3)B→C的反应需经历B→X→C的过程，已知X的分子式为。 ①C中官能团的名称为 。 ②X的结构简式为 。 ③B→X的反应类型为 。 (4)C→D另一反应物和反应条件分别为 、 。 (5)分子中含有的C的芳香族同分异构体有 种(不含立体异构)。 (6)以、为原料制备的合成路线如下图示。X的结构简式为 。 CH3CH2OHCH2=CH2BrCH2CH2BrX 【答案】(1)3 (2)苯基丙酸 (3) 羧基、碳溴键 加成反应 (4) 浓硫酸、加热 (5)14 (6) 【分析】 (A)在1)NaOH、2)HCl作用下转化为(B)，先与甲醛加成，再与HBr取代转化为(C)，与甲醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成(D)，与反应生成(E)，在HBr、HOAC条件下转化为(F)，在一定条件下将羧基转化为羧酸钠生成(G)。 【详解】（1）苯环上碳原子杂化方式为，含有饱和碳原子，杂化方式为，中碳的杂化方式为sp，故共有3种杂化方式。 （2） 的名称为2-苯基丙酸。 （3） ①的官能团为羧基、碳溴键。 ②X的分子式为，根据C的结构简式可知，X的结构简式为。 ③B→C的反应需经历B→X→C的过程，B的分子式为C9H10O2、X的分子式为C10H12O3，甲醛的分子式为H2CO，对比三者分子式，9+1=10、10+2=12、2+1=3，所以B→X的反应类型为加成反应。 （4）根据分析可知，C→D需要条件为甲醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成D。 （5） 由条件知，苯环可能为一取代、二取代或三取代。若为一取代，同分异构体有2种：、，若为二取代，同分异构体有6种：(邻、间、对，3种)，(邻、间、对，3种)，若为三取代，当两个甲基处于邻、间、对时，同分异构体分别为2、3、1种，共6种，综上所述，符合条件的同分异构体共14种。 （6） 乙醇发生消去反应生成乙烯，乙烯和溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，根据D→E→F，1，2-二溴乙烷和发生取代反应生成，发生取代反应生成，故X为。 14．（2025·黑龙江省齐齐哈尔市·二模）化合物是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。 已知：①R1CHO+ ②RBrRMgBr 回答下列问题： (1)K中的官能团名称 。 (2)A具有酸性，其酸性比乙酸 (填“强”或“弱”)，原因 。 (3)反应类型 ；的化学名称为 ；写出反应方程式 。 (4)E有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有 种(不考虑手性异构体)。 a．经红外光谱测定分子中含结构，且苯环上只有两个取代基 b．能发生水解反应，且苯环上的一氯代物只有两种结构 c．能与银氨溶液反应产生银镜 (5)一种由、、为原料，制备有机物的合成路线如下图所示。其中有机物M的结构简式为 。 【答案】(1)(酮)羰基、酯基 (2) 强 溴原子电负性比较大，是吸电子基团，吸电子效应使得羧基中氢氧键的极性增大，氢氧键容易断裂电离出氢离子，所以酸性比乙酸强 (3) 加成反应 苯甲醛 + (4)8 (5) 【分析】 具有酸性，结合A到B的反应条件可知A为，发生酯化反应得到B（）,根据已知信息得C为，由已知信息结合D的分子式分析知D为，E为，F为，G为，H为，I到J发生水解反应I中的酯基变羧基即为J，最后再发生酯化反应得到K。 【详解】（1）由结构直接可知其官能团为酮羰基、酯基； （2）①酸性比乙酸强； ②卤素原子溴电负性比较大，是吸电子基团，吸电子效应使得羧基中氢氧键的极性增大，氢氧键容易断裂电离出氢离子，所以酸性比乙酸强； （3）①由已知信息分析知，的反应是醛基上的加成反应，故答案为加成反应； ②由分析知，D结构简式为，名称为苯甲醛； ③的反应是苯甲醛醛基被加成，提供的是羰基的邻位氢原子，再结合后续产物I的结构可以推测参与加成的是羰基左侧碳原子上的氢，因此反应方程式为：+； （4） E的同分异构体符合：a．经红外光谱测定结构中含结构，且苯环上只有两个取代基；b．能发生水解反应，且苯环上的一氯代物只有两种结构，说明含酯基且两个取代基位于对位；c．能与银氨溶液反应产生银镜，说明含醛基或甲酸某酯基，综上结合分子式可判断该分子中，苯环上两侧链分别为和，的碳架异构有8种； （5） 根据信息，与丙酮反应生成，加热发生消去反应生成M()，与格式试剂反应生成N()，然后在浓硫酸条件下加热发生消去反应生成目标产物；故答案为。 15．（2025·黑龙江省九师联盟·二模）是合成某药物的中间体，一种合成的路线如下： 已知：代表乙基。 回答下列问题： (1)B的名称为 。 (2)E中所含官能团的名称为 。 (3)分两步进行：第1步发生加成反应，第2步加热条件下发生消去反应。写出第2步反应的化学方程式： 。 (4)下列有机物的酸性由强到弱的排序为 （填字母，用“>”连接）。 a．    b．    c．    d． (5)为加成反应，且的分子式为，的结构简式为 。 (6)满足下列条件的C的同分异构体有 种（不含立体异构），其中含有4种化学环境不同的氢原子的结构简式为 （写出1种即可）。 ①有机物与足量银氨溶液反应生成  ②仅含1种官能团 (7)以和为原料合成，设计合成路线如下：，其中、的结构简式分别为 、 。 【答案】(1)环己醇 (2)酯基、（酮）羰基 (3) (4) (5) (6) 9 、、等任写1种 (7) 【分析】 在Ni催化作用下与氢气加成生成B，B在HNO3作用下生成C，C与EtOH酯化生成D，D又转化为E，E与EtONa和F（）共同作用生成G，G发生加成再消去得到H，据此分析； 【详解】（1）B的名称为环己醇； （2）E中所含官能团的名称为酯基、（酮）羰基； （3） 分两步进行：第1步发生加成反应使酮羰基变为羟基，第2步加热条件下发生消去反应使醇羟基脱水生成碳碳双键；写出第2步反应的化学方程式：； （4）羧基比羟基的酸性强，卤素是吸电子基团，且氟电负性比溴强，甲基是推电子基，故酸性由强到弱排序为； （5） 为加成反应，且的分子式为，结合和的结构知，的结构简式为； （6） 根据有机物与足量银氨溶液反应生成和仅含1种官能团可知，异构体中含有2个甲酸酯基，2个甲酸酯基中间夹一个的同分异构体有3种，夹2个的有3种，夹3个的有2种，夹4个的有1种，共9种。其中含有4种化学环境不同的氢原子的结构简式为、、； （7） 结合题干信息，先发生取代生成M（），M再加成消去生成N（），最后加成生成产物。 16．（2025·黑龙江省教育学会示范性高中·一模）替米沙坦是一种抗高血压药，凭借其控制血压平稳和作用长效等优点，在高血压管理方面占据重要地位。其合成路线如下： 请回答下列问题： (1)物质X是A的同系物，结构简式为，X化学名称是 。 (2)B生成C的反应类型为 。 (3)由C生成D的化学方程式 。 (4)F中含氧官能团的名称为 。 (5)I的结构简式 。 (6)符合下列条件的C的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①含有一个苯环 ②能与反应 ③核磁共振有四组吸收峰，峰面积比为6∶2∶2∶1 (7)参考E→G的转化，设计化合物的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中Y和Z的结构简式分别为 、 。 【答案】(1)对硝基苯甲酸或4-硝基苯甲酸 (2)还原反应 (3)++HCl (4)酰胺基、酯基 (5) (6)3 (7) 【分析】 A和MeOH发生取代反应生成B，B和H2发生还原反应生成C，硝基转化为氨基，C的结构简式为，C和发生取代反应生成D为，D发生硝化反应生成E，E和H2发生还原反应生成F，G发生水解反应生成H，J和I发生取代反应生成M，由M的结构简式结合I的分子式可以推知I为，以此解答。 【详解】（1）X中含有硝基和羧基，在苯环上是对位的关系，化学名称是对硝基苯甲酸或4-硝基苯甲酸 。 （2）由分析可知，B和H2发生还原反应生成C，硝基转化为氨基。 （3） 由分析可知，C和发生取代反应生成D，化学方程式为：++HCl。 （4）由F的结构简式可知，F中含氧官能团的名称为酰胺基、酯基。 （5） 由分析可知，I的结构简式为：。 （6） C的同分异构体满足条件，①含有一个苯环；②能与反应，说明其中含有羧基；③核磁共振有四组吸收峰，峰面积比为6∶2∶2∶1，说明其是对称的结构，含有2个对称的甲基；满足条件的同分异构体为：共3种。 （7） 参考E→G的转化，和H2发生还原反应，硝基转化为氨基，生成Y为，Y中碳氧双键和氨基发生加成反应、消去反应生成Z为。 17．（2025·内蒙古乌兰察布市·二模）化合物是一种化疗药物的活性成分，一种以甲苯为原料的合成路线如图所示： (1)B的化学名称是 ，K中含氧官能团的名称为 。 (2)的反应类型是 。 (3)酚羟基很活泼，但中酚羟基不被浓硝酸氧化，其主要原因是 （从分子结构角度回答）。 (4)I在加热条件下与足量溶液反应，发生的化学方程式为 。 (5)X是F的同分异构体，同时满足下列条件的X有 种(不考虑-COCl)。 ①遇氯化铁溶液发生显色反应    ②分子结构中含有酯基 ③苯环上只有两个取代基    ④含有手性碳原子 (6)氨基具有较强的还原性。参照上述合成路线，以和甲醇为原料，一种合成的路线如下： ①分别写出L、M的结构简式：L 、M 。 ②步骤Ⅰ与步骤Ⅱ顺序 （填“能”或“不能”）可以互换，原因是 。 【答案】(1) 邻氯甲苯或2－氯甲苯 酰胺基、醚键 (2)取代反应 (3)F中酚羟基与邻位羰基上的氧形成了分子内氢键，稳定性增强或羟基与邻位羰基上的氧形成了分子内氢键，空间位阻增大，导致F→G中酚羟基不被浓硝酸氧化。 (4)+CH3OH (5)3 (6) 不能 氨基具有较强还原性，若先还原步骤Ⅱ，在步骤Ⅰ的浓硫酸、加热条件下氨基会发生副反应，无法顺利酯化。 【分析】A在的催化下和发生取代反应生成B，结合D的结构简式可以推知B的结构简式为，B发生氧化反应生成C，结合C的分子式可知，B中的被氧化为-COOH，C的结构简式为，C发生水解反应生成D，D发生酯化反应生成E，E发生取代反应生成F，F发生硝化反应生成G，G发生还原反应将硝基转化为氨基生成H，H的结构简式为，H和发生取代反应生成I，I发生取代反应生成J，J发生取代反应生成K。 【详解】（1） 由分析可知，B的结构简式为：，化学名称是邻氯甲苯或2－氯甲苯；K中含氧官能团的名称为 酰胺基、醚键。 （2）中，提供甲基，取代了氢原子，反应类型为取代反应。 （3）F中酚羟基与邻位羰基上的氧形成了分子内氢键，稳定性增强或羟基与邻位羰基上的氧形成了分子内氢键，空间位阻增大，导致F→G中酚羟基不被浓硝酸氧化。 （4） I中酯基、酰胺基均可与NaOH溶液反应，则I在加热条件下与足量NaOH溶液反应，酯基转化为羧酸盐、酰胺基转化为氨基和羧酸盐，得到芳香化合物产物为，发生的化学反应为+CH3OH。 （5）两个取代基可能为-OH和-CH(Cl)OOCH ，它们在苯环上有邻、间、对三种位置关系，可能为和，同样有邻、间、对三种位置关系，或可能为和，同样有邻、间、对三种位置关系，但是只有两个取代基为-OH和-CH(Cl)OOCH 时含有手性碳原子，故共3种。 （6） 步骤Ⅰ中，原料含羧基，与甲醇发生酯化反应，生成酯基，因此，L的结构简式为：；步骤Ⅱ中，还原硝基为氨基，M的结构简式为： ；不能；氨基具有较强还原性，若先还原步骤Ⅱ，在步骤Ⅰ的浓硫酸、加热条件下氨基会发生副反应，无法顺利酯化。 18．（2025·内蒙古赤峰市·二模）物质H是能阻断血栓形成的药物的中间体，它的一种合成路线如图所示。 已知：。回答下列问题： (1)A的名称是 ，A→B的反应类型是 。 (2)C分子中所含官能团的名称为 ，D的结构简式为 。 (3)1molF分子与新制氢氧化铜完全反应，理论上可以生成 mol。 (4)由F生成G的化学方程式为 。 (5)满足下列条件的G的同分异构体共有 种。 ⅰ．苯环上有2个侧链；ⅱ．与G具有相同官能团 其中，核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为 (只写一种)。 【答案】(1) 苯胺 取代反应 (2) 酰胺基、羰基 (3)1 (4) (5) 11 (或) 【分析】 根据A、C的结构简式及反应条件知，A和乙酸发生取代反应生成B为 ，B发生取代反应生成C，C发生水解反应生成D，D和氢气发生加成反应生成E，根据H的结构简式知，D为，E为，F和甲醇发生酯化反应生成G为，E、G发生加成反应、消去反应生成H。 【详解】（1）A的名称是苯胺，A中氨基上的一个氢原子被取代生成B，A→B的反应类型是取代反应； （2） C分子中所含官能团的名称为羰基、酰胺基，D的结构简式为； （3）F中含有1个醛基，1mol F分子与新制氢氧化铜完全反应，理论上可以生成Cu2O为1mol； （4） 由F生成G的反应为酯化反应，化学方程式为； （5） G为，G的同分异构体满足下列条件： ⅰ.苯环上有2个侧链； ⅱ.与G具有相同官能团，说明含有醛基和酯基，如果取代基为-CHO、-COOCH3，还有间位、对位2种同分异构体；如果取代基为HCOOCH2-、-CHO，有邻位、间位、对位3种同分异构体；如果取代基为—OOCH、-CH2CHO，两个取代基有邻位、间位、对位3种同分异构体，如果取代基为-CHO、CH3COO-，两个取代基有邻位、间位、对位3种同分异构体，所以符合条件的结构简式有11种；其中，核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3：2：2：1的同分异构体的结构简式为、。 19．（2025·内蒙古呼和浩特市·二模）盐酸氯卡色林(H)是一种体重控制类药物，其合成路线如下： 已知：(1) (2)是由和组成的手性异构体混合物； 回答下列问题： (1)A中官能团的名称是 。 (2)B的结构简式为 。 (3)的化学名称是 。 (4)写出反应的化学方程式 。 (5)的作用为 。 (6)若X的分子式比G少2个C原子和4个H原子，则满足以下条件的X的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 i．仅含苯环，不含其他环状结构　　　ii．苯环和直接相连　　　iii．苯环上只有两个取代基 (7)以1-丙醇和N物质为原料制备的流程如下，填写M和N的结构简式： 、 。 【答案】(1)碳氯键、氨基 (2) (3)3-溴丙烯 (4)+H2O +HCl+CH3COOH (5)分离两种手性异构体，并提取出其中一种 (6)24 (7) CH3CH=CH2 【分析】 由流程，A中氨基发生取代反应生成B，B转化为C，结合B化学式、C结构，B为：，B中氨基发生取代反应引入新的支链得到C，C中酰胺基和HCl反应转化为D，D发生重排得到混合物E，混合物E中物质发生选择性反应使得其中一种手性异构体转化为F，加入氢氧化钠反应分离出G，G和HCl生成H； 【详解】（1）A中官能团的名称是碳氯键、氨基； （2） 由分析，B的结构简式为； （3） 的化学名称是3-溴丙烯； （4） 由流程，C中酰胺基和HCl反应转化为D，结合质量守恒，反应为：+H2O +HCl+CH3COOH； （5） E是两种手性异构体组成的混合物，混合物E中物质和发生选择性反应使得其中一种手性异构体转化为F，加入氢氧化钠反应分离出G，故其分离两种手性异构体，并提取出其中一种； （6）若X的分子式比G少2个C原子和4个H原子，则X除苯环外含有3个碳、1个氯、1个氮、1个不饱和度；满足以下条件的X的同分异构体： iii．苯环上只有两个取代基；ii．苯环和直接相连，则此外还只含有1个取代基；i．仅含苯环，不含其他环状结构，则含有碳碳双键；首先确定3个碳构成的碳链、再确定双键位置、最后确定氯原子位置，存在8种情况，每种情况均存在邻间对3种，故共24种； （7） 由流程，1-丙醇在浓硫酸作用下发生消去反应生成丙烯M，M和N在氯化铝条件下发生已知(1)反应原理生成目标产物，则N为，故M和N的结构简式：CH3CH=CH2、。 20．（2025·内蒙古包头市·二模）奥司他韦H是一种作用于神经氨酸酶的特异性抑制剂，能够用于治疗流感，它的一种合成路线如图所示，回答下列问题。 已知：①+PPh3+O=PPh3； ②+H2O (1)H的含氧官能团除羧基之外还有 。 (2)反应C→D中使用的的作用是 。 (3)写出B→C的化学方程式： ，这一反应会伴随着一种有机副产物J生成，J的结构简式为 。 (4)H的某个同系物K比H少6个碳原子，满足下列条件的K的同分异构体有 种（不考虑立体异构）。 （i）含有苯环且苯环上有6个取代基 （ii）没有碳原子直接与苯环相连 （iii）有一个乙基 写出一种核磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积比为的物质的结构简式 。 (5)参考上述合成路线，以为原料，合成 （无机试剂及题目中所给试剂任选）。 【答案】(1)酰胺基、醚键 (2)保护羟基 (3) ++PPh3++O=PPh3 (4) 9 或 (5)。 【分析】A和甲醇发生酯化反应生成B，根据信息①，B与(C2H5OOCN)2、PPh3反应得到，C是 ；C和CH3OCH2Cl发生取代反应生成D；D开环生成E，E经历三步反应生成F，F发生取代反应生成G，G经历一系列反应生成H。 【详解】（1）根据H 的结构简式，H的含氧官能团除羧基之外还有醚键、酰胺基； （2）反应 是C中羟基和发生取代反应，根据流程可知，F→G又水解出羟基，所以使用的 的作用是保护羟基； （3）根据信息①，B与(C2H5OOCN)2、PPh3反应生成、O=PPh3、， B→C 的化学方程式为++PPh3++O=PPh3，B→C的反应生成B中相邻2个羟基脱水形成醚键，所以这一反应会伴随着一种有机副产物 生成， 的结构简式为。 （4）(i) 含有苯环且苯环上有 6 个取代基； (ii) 没有碳原子直接与苯环相连； (iii) 有一个乙基。6个取代基可能是3个-OH、2个-NH2、1个-OCH2CH3，6个取代基(此情况相当于苯环上有3个取代基，且其中两个取代基相同)在苯环上的位置有6种；6个取代基可能是4个-OH、1个-NH2、1个-NHCH2CH3，6个取代基(此情况相当于苯环上有2个不同取代基)在苯环上的位置有3种；符合条件的同分异构体共9种； 核磁共振氢谱显示 5 组峰，且峰面积比为 的物质的结构简式为或。 （5）根据信息①，和(C2H5OOCN)2、PPh3反应得到，氧化得到，根据信息②，在酸性条件下水解得到，和一氯甲烷发生取代反应生成，合成路线为：。 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题13 有机合成与推断 考点 五年考情（2021-2025） 命题趋势 有机合成与推断 （5年5考） 2025·黑龙江、吉林、辽宁、内蒙古卷；2024·黑龙江、吉林、辽宁卷；2023·辽宁卷；2022·辽宁卷；2021·辽宁卷 有机合成与推断能够较好地体现“变化观念与平衡思想”和“模型认知与证据推理”的核心素养。该题型常以有机新材料、医药新产品、生活调料、香料等为题材,以框图或语言描述的形式,考查有机物的性质与转化关系、同分异构体、有机化学用语及考生的逻辑推理能力;涉及的问题常包含官能团名称或符号、结构简式、同分异构体判断、化学方程式书写、反应条件及反应类型、空间结构、合成路线等,各问题之间既相对独立,又相互关联,试题难度比较大。 1．（2025·黑龙江、吉林、辽宁、内蒙古卷）含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下： 回答下列问题： (1)A→B的化学方程式为 。 (2)C→D实现了由 到 的转化(填官能团名称)。 (3)G→H的反应类型为 。 (4)E的同分异构体中，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为的同分异构体的数目有 种。 (5)M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的与N互为同分异构体的副产物结构简式为 。 (6)参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为 和 。 2．（2025·黑龙江、吉林、辽宁卷）特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下： 已知： I．为，咪唑为； II．和不稳定，能分别快速异构化为和。 回答下列问题： (1)B中含氧官能团只有醛基，其结构简式为 。 (2)G中含氧官能团的名称为 和 。 (3)J→K的反应类型为 。 (4)D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有 种(不考虑立体异构)。 (5)E→F转化可能分三步：①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X快速异构化为Y，Y与反应生成F。第③步化学方程式为 。 (6)苯环具有与咪唑环类似的性质。参考E→X的转化，设计化合物I的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中M和N的结构简式为 和 。 3．（2023·辽宁卷）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。      回答下列问题： (1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的 位(填“间”或“对”)。 (2)C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和 (填名称)。 (3)用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为 。 (4)F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有 种。 (5)H→I的反应类型为 。 (6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为 和 。    4．（2022·辽宁卷）某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)A的分子式为 。 (2)在溶液中，苯酚与反应的化学方程式为 。 (3)中对应碳原子杂化方式由 变为 ，的作用为 。 (4)中步骤ⅱ实现了由 到 的转化(填官能团名称)。 (5)I的结构简式为 。 (6)化合物I的同分异构体满足以下条件的有 种(不考虑立体异构)； i．含苯环且苯环上只有一个取代基 ii．红外光谱无醚键吸收峰 其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为 (任写一种)。 5．（2021·辽宁卷）中华裸蒴中含有一种具有杀菌活性的化合物J，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)D中含氧官能团的名称为 ；J的分子式为 。 (2)A的两种同分异构体结构分别为和，其熔点M N(填“高于”或“低于”)。 (3)由A生成B的化学方程式为 。 (4)由B生成C的反应类型为 。 (5)G的结构简式为 。 (6)F的同分异构体中，含有苯环、，且能发生银镜反应的有 种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为 。 1．（2025·辽宁省协作体·二模）阿扎司琼(化合物K)是化疗药物的活性成分，其合成路线如下： 已知：。 (1)D的名称是 。 (2)J→K转化过程中含氧官能团由 转化为 (填名称)。 (3)H→I的反应类型是 。 (4)下列说法正确的是_______(填序号)。 A．B经也可得到D B．B和F是同系物 C．H具有碱性，可与盐酸反应生成盐 D．K的分子式为 (5)E与足量水溶液反应的化学方程式为 。 (6)X是E的同分异构体，同时满足下列条件的X有 种(不包括立体异构)。 ①苯环上只有两个取代基；②与氯化铁溶液发生显色反应；③能发生水解反应。 (7)参照上述合成路线，以和甲醇为原料，合成的路线如下，反应i的试剂及条件为 ，N的结构简式为 。 。 2．（2025·辽宁省部分重点中学协作体·三模）阿托伐他汀钙J（）是重要的降血脂药物，较为成熟的商业合成路线如下： 回答下列问题： (1)A→B转化的反应类型为 。 (2)G（）能发生银镜反应，其化学名称为 。 (3)他汀类药物均具有如图基本结构： Ⅰ部分是此类药物发挥药效的活性基团，因其具有与特定酶相似的结构，从而抑制关键物质与酶结合，进而发挥作用。下列说法正确的是 。 A．此类药物的Ⅰ部分有两个手性碳原子 B．物质E更易溶于脂类物质，故比他汀类药物能更好的发挥作用 C．他汀类药物制成钙片主要是为了替代补钙药品 (4)若将M简化为，写出M→J过程中M与NaOH反应的离子方程式 。 (5)化合物I与H互为同系物，指出满足下列条件的I有 种。 ①比H多一个碳原子    ②核磁共振氢谱显示该物质有四组吸收峰 (6)参照上述合成路线，结合所学知识按要求完善合成路线。 ①条件a可选择 （填代号）。 A．酸性        B．、Cu，加热        C．浓硫酸            D．NaOH醇溶液，加热 ②物质b的结构简式为 。 3．（2025·辽宁省抚顺市六校协作体·三模）化合物Ⅰ是一种新型杀菌剂，广泛应用于谷物病虫害的防治。以下为化合物Ⅰ的简化部分条件的合成路线。 已知：①(R为烃基)。 ②。 回答下列问题： (1)化合物A的系统名称是 。 (2)B→C的反应类型为 ，C含有的官能团名称为 。 (3)H与M反应生成Ⅰ的过程中有HCl生成，则M的结构简式为 。 (4)F→G反应的化学方程式为 。 (5)L是F的同系物，且相对分子质量比F少14，则L的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种。 ①含有手性碳原子；②能发生银镜反应；③含苯环且苯环上只有一个取代基。 (6)E→F过程发生一系列反应，如下图所示，其中Y为加成反应产物，Y在酸性条件下水解的产物除F外，还有有机物Z和盐类物质(已略去)，则X和Z的结构简式分别为 、 。 4．（2025·辽宁省抚顺市·二模）一种具有口服活性的非淄体类抗炎药——柏莫洛芬(J)，具有解热和镇痛的作用，其合成路线如下： 已知：。 根据以上信息回答下列问题： (1)有机物C的结构简式为 ；有机物B的含氧官能团的名称是 。 (2)有机物D中碳原子的杂化方式有： ；D→E的反应类型为 。 (3)写出F→G的化学方程式： 。 (4)同时符合下列条件的B的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)。 ①能发生银镜反应；②能与FeCl3溶液发生显色反应。 其中核磁共振氢谱吸收峰面积比为2：2：2：1：1的有机物名称为 。 (5)一种制备的合成路线如下： 分别写出M、N的结构简式：M 、N 。 5．（2025·辽宁省部分学校·三模）环丙沙星是第三代喹诺酮类抗菌药物，其合成路线如图所示： 回答下列问题： (1)I中含氧官能团名称是 。 (2)D→E是原子利用率100%的反应，写出该步骤的化学方程式： 。 (3)G→H的反应类型为 。 (4)化合物的同分异构体中，同时满足如下条件的有 种。 ①能与氢氧化钠反应  ②最多能与2倍物质的量的Na反应 其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为的结构简式为 (写出一种即可)。 (5)设计以和为原料合成的路线如图： ①化合物II的结构简式为 。 ②写出II→III反应所需的试剂及条件： 。 ③IV→V分两步进行：第1步发生加成反应，第2步加热条件下发生消去反应。其第1步加成反应所生成的物质的结构简式为 。 6．（2025·辽宁省名校联盟·三模）化合物L(VX-548)作用于周围神经，能够避免阿片类药物的成瘾性，缓解中度至重度手术后疼痛。合成路线如下： 回答下列问题： (1)L中含氧官能团的名称为 。 (2)B的名称为 。 (3)写出E→F的化学方程式： 。 (4)G中有 个手性碳原子。 (5)符合下列条件的K的同分异构体有 种。 ①存在结构且含两个取代基  ②能与反应   ③含有 (6)化合物C转化为化合物D分为两步，其中第一步是通过分子内加成反应构建五元环结构生成化合物M，然后进行分子内脱水生成化合物D．则M的结构简式为 ，第二步的反应类型为 。 7．（2025·吉林省吉林市·二模）以某离子液体为催化剂合成有机物I的路线如下图所示： 已知：R-CHOR-CH=CHCHO。回答下列问题： (1)化合物B中官能团的名称为 。 (2)反应G→H的反应类型为 。 (3)反应C→D中加入的试剂1的结构简式为 。实验室检验化合物C中官能团的常见方法是 (用化学方程式表示)。 (4)已知反应E→F分两步进行，第一为加成反应，写出第二步反应的化学方程式： 。 (5)下列说法错误的是 (填标号)。 a．化合物A的芳香族同分异构体有3种 b．丙二腈()在酸性条件下完全水解可生成丙二酸 c．化合物的I的核磁共振氢谱共有5组峰 d．上图所涉及的有机物中，只有1种有机物含有手性碳原子 (6)符合下列条件的有机物有 种。 ①相对分子质量比化合物C大14 ②含有苯环 ③可与溴的四氯化碳溶液反应 ④不考虑烯醇结构 8．（2025·辽宁省大连市·一模）维生素在自然界分布广泛，是维持蛋白质正常代谢必要的维生素，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)A的化学名称为 。 (2)B中官能团名称分别为 、 。 (3)已知．C的核磁共振氢谱只有一组峰，B→D的化学方程式为 。 (4)F的结构简式为 。 (5)I→J的反应类型为 。 (6)同时满足以下条件的B的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①能与反应    ②能与发生催化氧化生成醛 (7)D和E转化为F的路线如下： 其中化合物M、N的结构简式分别为 、 。 9．（2025·吉林省东北三省教育教学联合体·二模）莳萝油脑是中药材莳萝子中的活性成分之一，具有温脾肾、开胃、散寒的作用，它的一种合成路线如下(部分条件略去)： (1)化合物A中含氧官能团有 (填官能团符号)。 (2)反应③的反应类型是 。 (3)反应①中加入试剂X的分子式为，X的结构简式为 。 (4)B的一种同分异构体满足下列条件： I.苯环上有三个取代基，有5种不同化学环境的氢原子 II.既能发生银镜反应又能与发生显色反应 写出一种符合条件的同分异构体的结构简式： 。 (5)根据已有知识并结合相关信息，写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用) 。合成路线流程图示例如下： 10．（2025·吉林省·二模）枸橼酸芬太尼(I)是人工合成的强效麻醉性镇痛药，适用于麻醉前、中、后的镇静痛，是目前复合全麻中常用的药物。其合成路线如下图所示： 已知： ①Ph-表示苯基() ② 回答下列问题： (1)A与酸反应后的产物的化学名称为 。 (2)E和H中含氧官能团的名称分别为 、 。 (3)G→H的反应类型为 。 (4)X的结构简式为 。 (5)E→F的反应经过两步：第一步加成反应，形成碳氮键，写出第二步反应的方程式 。 (6)A有多种同分异构体，其中含苯环且无其他环状结构，核磁共振氢谱峰面比为2：2：2：1的同分异构体有 种。 (7)参照上述合成过程，设置某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)其中M和N的结构简式分别为 和 。 11．（2025·东北三省三校（哈尔滨师大附中、东北师大附中、辽宁省实验中学）·一模）富马酸伏诺拉生(K)可用于根除幽门螺杆菌和反流性食管炎的治疗，其一种常见的合成路线下所示： 回答下列问题： (1)C中含有氰基(-CN)，其结构简式为 。 (2)D中含氧官能团的名称为 和 。 (3)F与CuO在加热条件下也能生成G，其化学方程式为 。 (4)下列说法正确的是 。 a.A中最多有16个原子共平面　　b.在水中的溶解度：E<F c.G→H的反应类型为取代反应　　d.J的名称为顺丁烯二酸 (5)A的同分异构体中，含有苯环，且能发生银镜反应的有 种(不考虑立体异构)。 (6)H→I的反应可能分为三步(已知第一步为加成反应)： H中间产物1中间产物2I 写出中间产物1和2的结构简式分别为 和 。 12．（2025·黑龙江省齐齐哈尔市·三模）黄酮类物质X具有抗金黄色葡萄球菌、大肠杆菌等活性，一种合成路线如下。 已知：Ⅰ． Ⅱ． Ⅲ． (1)物质A名称为 ，X中含有 种官能团。 (2)A→B反应的化学方程式是 。 (3)符合下列条件的E的同分异构体有 种。 ①属于甲酸酯；    ②遇溶液显紫色 (4)E→F的反应同时生成HCl，试剂a的结构简式为 。纵观整个流程，试剂a的作用是 。 (5)试剂b的结构简式为，则K的结构简式为 。 (6)F和L生成X经历如下多步反应： M到N的反应类型为 ；N到X过程中除生成X外，还生成 和 。 13．（2025·黑龙江省九师联盟·三模）有机物G是治疗疼痛的药物，其一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)A分子中碳原子的杂化方式有 种。 (2)在B的命名中，若将苯环看作取代基，则B的化学名称为 。 (3)B→C的反应需经历B→X→C的过程，已知X的分子式为。 ①C中官能团的名称为 。 ②X的结构简式为 。 ③B→X的反应类型为 。 (4)C→D另一反应物和反应条件分别为 、 。 (5)分子中含有的C的芳香族同分异构体有 种(不含立体异构)。 (6)以、为原料制备的合成路线如下图示。X的结构简式为 。 CH3CH2OHCH2=CH2BrCH2CH2BrX 14．（2025·黑龙江省齐齐哈尔市·二模）化合物是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。 已知：①R1CHO+ ②RBrRMgBr 回答下列问题： (1)K中的官能团名称 。 (2)A具有酸性，其酸性比乙酸 (填“强”或“弱”)，原因 。 (3)反应类型 ；的化学名称为 ；写出反应方程式 。 (4)E有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有 种(不考虑手性异构体)。 a．经红外光谱测定分子中含结构，且苯环上只有两个取代基 b．能发生水解反应，且苯环上的一氯代物只有两种结构 c．能与银氨溶液反应产生银镜 (5)一种由、、为原料，制备有机物的合成路线如下图所示。其中有机物M的结构简式为 。 15．（2025·黑龙江省九师联盟·二模）是合成某药物的中间体，一种合成的路线如下： 已知：代表乙基。 回答下列问题： (1)B的名称为 。 (2)E中所含官能团的名称为 。 (3)分两步进行：第1步发生加成反应，第2步加热条件下发生消去反应。写出第2步反应的化学方程式： 。 (4)下列有机物的酸性由强到弱的排序为 （填字母，用“>”连接）。 a．    b．    c．    d． (5)为加成反应，且的分子式为，的结构简式为 。 (6)满足下列条件的C的同分异构体有 种（不含立体异构），其中含有4种化学环境不同的氢原子的结构简式为 （写出1种即可）。 ①有机物与足量银氨溶液反应生成  ②仅含1种官能团 (7)以和为原料合成，设计合成路线如下：，其中、的结构简式分别为 、 。 16．（2025·黑龙江省教育学会示范性高中·一模）替米沙坦是一种抗高血压药，凭借其控制血压平稳和作用长效等优点，在高血压管理方面占据重要地位。其合成路线如下： 请回答下列问题： (1)物质X是A的同系物，结构简式为，X化学名称是 。 (2)B生成C的反应类型为 。 (3)由C生成D的化学方程式 。 (4)F中含氧官能团的名称为 。 (5)I的结构简式 。 (6)符合下列条件的C的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①含有一个苯环 ②能与反应 ③核磁共振有四组吸收峰，峰面积比为6∶2∶2∶1 (7)参考E→G的转化，设计化合物的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中Y和Z的结构简式分别为 、 。 17．（2025·内蒙古乌兰察布市·二模）化合物是一种化疗药物的活性成分，一种以甲苯为原料的合成路线如图所示： (1)B的化学名称是 ，K中含氧官能团的名称为 。 (2)的反应类型是 。 (3)酚羟基很活泼，但中酚羟基不被浓硝酸氧化，其主要原因是 （从分子结构角度回答）。 (4)I在加热条件下与足量溶液反应，发生的化学方程式为 。 (5)X是F的同分异构体，同时满足下列条件的X有 种(不考虑-COCl)。 ①遇氯化铁溶液发生显色反应    ②分子结构中含有酯基 ③苯环上只有两个取代基    ④含有手性碳原子 (6)氨基具有较强的还原性。参照上述合成路线，以和甲醇为原料，一种合成的路线如下： ①分别写出L、M的结构简式：L 、M 。 ②步骤Ⅰ与步骤Ⅱ顺序 （填“能”或“不能”）可以互换，原因是 。 18．（2025·内蒙古赤峰市·二模）物质H是能阻断血栓形成的药物的中间体，它的一种合成路线如图所示。 已知：。回答下列问题： (1)A的名称是 ，A→B的反应类型是 。 (2)C分子中所含官能团的名称为 ，D的结构简式为 。 (3)1molF分子与新制氢氧化铜完全反应，理论上可以生成 mol。 (4)由F生成G的化学方程式为 。 (5)满足下列条件的G的同分异构体共有 种。 ⅰ．苯环上有2个侧链；ⅱ．与G具有相同官能团 其中，核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为 (只写一种)。 19．（2025·内蒙古呼和浩特市·二模）盐酸氯卡色林(H)是一种体重控制类药物，其合成路线如下： 已知：(1) (2)是由和组成的手性异构体混合物； 回答下列问题： (1)A中官能团的名称是 。 (2)B的结构简式为 。 (3)的化学名称是 。 (4)写出反应的化学方程式 。 (5)的作用为 。 (6)若X的分子式比G少2个C原子和4个H原子，则满足以下条件的X的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 i．仅含苯环，不含其他环状结构　　　ii．苯环和直接相连　　　iii．苯环上只有两个取代基 (7)以1-丙醇和N物质为原料制备的流程如下，填写M和N的结构简式： 、 。 20．（2025·内蒙古包头市·二模）奥司他韦H是一种作用于神经氨酸酶的特异性抑制剂，能够用于治疗流感，它的一种合成路线如图所示，回答下列问题。 已知：①+PPh3+O=PPh3； ②+H2O (1)H的含氧官能团除羧基之外还有 。 (2)反应C→D中使用的的作用是 。 (3)写出B→C的化学方程式： ，这一反应会伴随着一种有机副产物J生成，J的结构简式为 。 (4)H的某个同系物K比H少6个碳原子，满足下列条件的K的同分异构体有 种（不考虑立体异构）。 （i）含有苯环且苯环上有6个取代基 （ii）没有碳原子直接与苯环相连 （iii）有一个乙基 写出一种核磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积比为的物质的结构简式 。 (5)参考上述合成路线，以为原料，合成 （无机试剂及题目中所给试剂任选）。 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$