专题18 有机化学基础 题组1-【区块练】2021-2025年五年高考真题分类汇编化学

非选择题 1.(2025·安徽卷)有机化合物C和F是制造特种工程塑料的两种重要单体，均可以苯为起始原料按下列路线合成(部分反应步骤和条件略去)： 回答下列问题： (1)B中含氧官能团名称为________；B→C的反应类型为________。 (2)已知A→B反应中还生成(NH4)2SO4和MnSO4，写出A→B的化学方程式：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)脂肪烃衍生物G是C的同分异构体，分子中含有羟甲基(—CH2OH)，核磁共振氢谱有两组峰。G的结构简式为_______________________。 (4)下列说法错误的是________(填标号)。 a.A能与乙酸反应生成酰胺 b.B存在2种位置异构体 c.D→E反应中，CCl4是反应试剂 d.E→F反应涉及取代过程 (5)4,4′­二羟基二苯砜(H)和F在一定条件下缩聚，得到性能优异的特种工程塑料——聚醚砜醚酮(PESEK)。写出PESEK的结构简式：_______________________________________。 ＋PESEK (6)制备PESEK反应中，单体之一选用芳香族氟化物F，而未选用对应的氯化物，可能的原因是_____________________________________________________________________。 (7)已知酮可以被过氧酸(如间氯过氧苯甲酸，MCPBA)氧化为酯： 参照题干合成路线，写出以苯为主要原料制备苯甲酸苯甲酯的合成路线：________________________________________________________________________ _______________________________________________________(其他试剂任选)。 2.(2025·江苏卷)G是一种四环素类药物合成中间体，其合成路线如下： (1)A分子中，与2号碳相比，1号碳的C—H键极性相对________(填“较大”或“较小”)。 (2)D→E会产生与E互为同分异构体且含五元环的副产物，其结构简式为________________________________________________________________________。 (3)E分子中含氧官能团名称为醚键、羰基和________，F分子中手性碳原子数目为________。 (4)写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。 ①含有3种不同化学环境的氢原子；②碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种有机产物，n(X)∶n(Y)＝2∶1，X的相对分子质量为60，Y含苯环且能与FeCl3溶液发生显色反应。 (5)写出以和为原料制备的合成路线流程图：____________(无机试剂和两碳以下的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。 3.(2025·河北卷)依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，其“一锅法”合成路线如下： 回答下列问题： (1)Q中含氧官能团的名称：________、________、________。 (2)A→B的反应类型：________。 (3)C的名称：________。 (4)C→D反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)“一锅法”合成中，在NaOH作用下，B与D反应生成中间体E，该中间体的结构简式：____________________。 (6)合成过程中，D也可与NaOH发生副反应生成M，图甲、图乙分别为D和M的核磁共振氢谱，推断M的结构，写出该反应的化学方程式：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (7)写出满足下列条件A的芳香族同分异构体的结构简式：______________。 (a)不与FeCl3溶液发生显色反应； (b)红外光谱表明分子中不含C===O键； (c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为1∶1∶3； (d)芳香环的一取代物有两种。 4.(2024·全国甲卷)白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I的路线。 回答下列问题： (1)A中的官能团名称为________。 (2)B的结构简式为________。 (3)由C生成D的反应类型为________。 (4)由E生成F的化学方程式为____________________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)已知G可以发生银镜反应，G的化学名称为________。 (6)选用一种鉴别H和I的试剂并描述实验现象_______________________________ ________________________________________________________________________。 (7)I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有________种(不考虑立体异构)。 ①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳)；②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。 5.(2024·新课标卷)四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂，可有效控制稻田杂草。G的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。 已知反应Ⅰ：ROHROSO2CH3＋(C2H5)3N·HCl 已知反应Ⅱ：＋―→＋R4OH R1为烃基或H，R、R2、R3、R4为烃基 回答下列问题： (1)反应①的反应类型为______________；加入K2CO3的作用是___________________ ________________________________________________________________________。 (2)D分子中采用sp3杂化的碳原子数是________。 (3)对照已知反应Ⅰ，反应③不使用(C2H5)3N也能进行，原因是________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)E中含氧官能团名称是___________________________________________________。 (5)F的结构简式是________；反应⑤分两步进行，第一步产物的分子式为C15H18F3NO4，其结构简式是_______________________________________________________________。 (6)G中手性碳原子是__________(写出标号)。 (7)化合物H是B的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且可以发生已知反应Ⅱ。则H的可能结构是________。 6.(2023·新课标卷)莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。 回答下列问题： (1)A的化学名称是________。 (2)C中碳原子的轨道杂化类型有_____种。 (3)D中官能团的名称为__________、__________。 (4)E与F反应生成G的反应类型为________。 (5)F的结构简式为________。 (6)I转变为J的化学方程式为__________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (7)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有________种(不考虑立体异构)； ①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。 其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为________。 7.(2023·全国乙卷)奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件已简化)。 已知：。 回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称是________。 (2)C的结构简式为________。 (3)D的化学名称为________。 (4)F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为________。 (5)H的结构简式为________。 (6)由I生成J的反应类型是________。 (7)在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有________种； ①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。 其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为________。 8.(2023·湖北卷)碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线： 回答下列问题： (1)由A→B的反应中，乙烯的碳碳________(填“π”或“σ”)键断裂。 (2)D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有________种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9∶2∶1的结构简式为________。 (3)E与足量酸性KMnO4溶液反应生成的有机物的名称为________、________。 (4)G的结构简式为________。 (5)已知：2＋H2O，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β­不饱和酮J，J的结构简式为________。若经此路线由H合成I，存在的问题有________(填字母)。 a.原子利用率低　　 b.产物难以分离 c.反应条件苛刻　　 d.严重污染环境 9.(2022·全国甲卷)用N杂环卡宾碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。 回答下列问题： (1)A的化学名称为________。 (2)反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为____________。 (3)写出C与Br2/CCl4反应产物的结构简式____________。 (4)E的结构简式为________。 (5)H中含氧官能团的名称是________。 (6)化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X的结构简式__________。 (7)如果要合成H的类似物H′()，参照上述合成路线，写出相应的D′和G′的结构简式________、________。H′分子中有________个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。 10.(2021·全国卷Ⅱ)近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下： 回答下列问题： (1)A的化学名称为________________。 (2)1 mol D反应生成E至少需要________mol氢气。 (3)写出E中任意两种含氧官能团的名称________。 (4)由E生成F的化学方程式为_________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)的反应类型为________。 (6)化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有________(填字母)。 a.含苯环的醛、酮 b.不含过氧键(—O—O—) c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1 A.2个　　　　　　 B.3个 C.4个 D.5个 (7)根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，写出合成路线_____________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 11.(2021·湖南卷)叶酸拮抗剂Alimta(M)是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下： 回答下列问题： 已知：①＋＋ ② (1)A的结构简式为________________； (2)A→B，D→E的反应类型分别是________________，____________； (3)M中虚线框内官能团的名称为a______________，b____________； (4)B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有________种(不考虑立体异构) ①苯环上有2个取代基　②能够发生银镜反应　③与FeCl3溶液发生显色发应。其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为________________； (5)结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式________________； (6)参照上述合成路线，以乙烯和为原料，设计合成的路线_________________________________________________________ ____________________________________________________________(其他试剂任选)。 ( 1 ) 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题18　有机化学基础 题组一 1.解析　(1)由B的结构简式可知，其含氧官能团名称为酮羰基；B的不饱和度为5，C的不饱和度为4，属于加氢的反应，为还原反应； (2)A→B还会生成硫酸铵和硫酸锰，根据原子守恒，配平反应为＋5H2SO4＋4MnO2―→＋4MnSO4＋(NH4)2SO4＋4H2O； (3)G是C的同分异构体，G的不饱和度为4，碳原子数为6，含有—CH2OH，则其不可能含有苯环，核磁共振氢谱只有两组峰，满足条件的结构简式为HOCH2—C≡C—C≡C—CH2OH； (4)A中含有氨基，能和乙酸发生取代反应生成酰胺基，a正确；B的位置异构体只有1种，如图：，b错误；D→E的反应中，氟苯取代了CCl4中的两个氯原子，CCl4是反应物，c正确；E→F的反应中，涉及卤代烃的水解(取代)反应，d正确；故选b； (5)H的结构简式为，与F发生缩聚反应时，H中羟基的O—H键断裂，F中的C—F键断裂，缩聚产物结构简式为； (6)电负性：F＞Cl，C—F键极性更大，易断裂，容易与H发生缩聚反应，所以不选择对应的氯化物； (7)根据已知的反应可知，得到苯甲酸苯甲酯，需要合成，模仿D→F的合成路线，苯在无水AlCl3作用下与CCl4发生取代反应生成，再发生E→F的反应得到，具体合成路线为。 答案　(1)酮羰基　还原反应 (2)＋5H2SO4＋4MnO2―→＋4MnSO4＋(NH4)2SO4＋4H2O (3)HOCH2—C≡C—C≡C—CH2OH (4)b　 (5) (6)电负性：F＞Cl，C—F键极性更大，易断裂，容易与H发生缩聚反应 (7) 2.解析　A与B在甲醇钠和甲醇的作用下，脱去溴化氢，生成C，C水解并脱去羧基生成D，D在五氧化二磷催化下成环，生成E，E先经过酯化，再和乙二醇反应生成F，F被四氢铝锂还原生成G，详细流程为： 据此解答。 (1)1号碳与两个酯基相连，2号碳只与一个酯基相连，酯基具有吸电子效应，使与其相连的碳原子上的电子云密度降低，从而增强了C—H键的极性，因此1号碳的C—H键极性相对较大。 (2)由上述详细流程可知，D→E的反应是5号羧基与苯环上甲氧基同侧邻位碳上的H原子发生取代反应，而D中的4号羧基也可能发生类似反应，会生成含五元环的副产物。 (3)根据E的结构简式可知其含氧官能团还有羧基。F分子中只有与—COOCH3直接相连的碳原子是手性碳原子。 (4)G的分子式为C14H17O4Cl，其不饱和度为6。G的同分异构体在碱性条件下水解后酸化得到X和Y，且n(X)∶n(Y)＝2∶1，Y含苯环且能与FeCl3溶液发生显色反应，则Y含有酚羟基，因此该同分异构体是X与Y形成的酯。X的相对分子质量为60，据此可知X为CH3COOH，因此该同分异构体中含有2个CH3COO—基团，该基团不饱和度为1，苯环的不饱和度为4，不饱和度共为6，则该同分异构体不含其他不饱和结构。其分子中含有17个H原子，且H原子只有3种不同化学环境，说明该分子具有高度对称性，2个CH3COO—在苯环上处于对称位置。如果Cl原子连在苯环侧链中的碳原子上，则无论如何安排都不能得到只含有3种不同化学环境的H原子的结构，所以Cl原子连在苯环上。除CH3COO—外，其他11个H原子只有2种不同化学环境，则应含有一个只有1种化学环境的H原子的取代基，该基团只能为—C(CH3)3，苯环上未被取代的2个对称的H原子作为第3种化学环境的H原子，由此可得符合条件的同分异构体为：、。 (5)根据目标产物逆向分析，目标产物为聚酯，其单体为和，其中可由先水解再酸化获得，而含有2个—CH2OH，流程中物质G含有—CH2OH结构，该结构是由—COOCH3被LiAlH4还原而来，则可由被LiAlH4还原而来，而可视为的亚甲基上的H原子被环己基取代，这一步骤与题给流程中A＋B→C的反应类似，因此可由与在CH3ONa和CH3OH作用下反应生成，可由与HBr反应制得。具体合成路线为： 答案　(1)较大　(2) (3)羧基　1 (4)、 (5) 3.解析　A含酚羟基，和氢氧化钠反应生成B为，羧基和氢氧化钠能发生中和反应，D含羧基和碳溴键，则B与D反应生成溴化钠和E，E为，E和F发生羟醛缩合反应生成G为，—COONa经酸化可转化为羧基，则G在氢氧化钠、加热下脱去溶剂THF、再酸化转化为Q。 (1)据分析，Q中含氧官能团的名称为羰基、醚键和羧基。 (2)A→B的反应中，酚羟基转化为—ONa，则反应类型为取代反应。 (3)根据C的结构简式，C的名称为异丁酸或2­甲基丙酸。 (4)C→D反应中需加热，而溴为易挥发液体，为抑制其挥发，减少损失，提高利用率，将滴液漏斗末端伸入反应液面以下。 (5)B与D反应生成E，一方面是羧基和氢氧化钠发生了中和、—COOH转化为—COONa，另一方面，酚钠(ONa)和碳溴键发生了取代反应，则E为。 (6)D也可与NaOH发生副反应生成M，D分子内有2种氢，1种是羧基上的氢原子，另一种为2个甲基上的6个氢原子，则甲为D，乙为M，据图，M分子内有2种氢，数目分别有2个、3个，则M为碳溴键在氢氧化钠醇溶液中发生消去、羧基发生中和生成，M为，则该反应的化学方程式：＋2NaOHNaBr＋2H2O＋。 (7)A的芳香族同分异构体满足下列条件：(a)不与FeCl3溶液发生显色反应，则不含酚羟基；(b)红外光谱表明分子中不含C===O键；(c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为1∶1∶3，则分子内有3种氢原子，由于A分子式为C9H10O2，则A中这2种氢原子的数目为2、2、6个；(d)芳香环的一取代物有两种，则苯环上有2种氢；结合分子内有5个不饱和度，可知满足条件的同分异构体为。 答案　(1)羰基　醚键　羧基 (2)取代反应 (3)异丁酸或2­甲基丙酸 (4)溴易挥发，减少损失，提高利用率 (5) (6)＋2NaOHNaBr＋2H2O＋ (7) 4.解析　A的分子式为C7H6N2O4，B的分子式为C7H10N2，A→B失去4个O、增加4个H，结合反应条件为Fe/H＋可知，该反应为还原反应，硝基(—NO2)转变成氨基(—NH2)，因此B的结构为。C的分子式为C7H8O2，D的分子式为C9H12O2，C→D增加了一个“C2H4”，对比C与F的结构可知，C中的两个羟基转化为—OCH3，D的结构为。对比D、E的分子式，D→E失去1个H、增加1个Br，对比F的结构知，应是直接连在苯环上的甲基上的1个H被Br取代，因此E的结构为。对比F、H的结构可知，G中很可能含有苯环和甲氧基(—OCH3)，G可发生银镜反应，说明含有醛基(—CHO)，结合H的结构和G的分子式，知G的结构为。完整的合成路线如下： (3)根据C、D的结构简式及转化条件知，C生成D为取代反应。(4)对比E、F的结构，E中的—Br被取代，来自P(OC2H5)3，比P(OC2H5)3少了一个乙基(—C2H5)，因此E转变成F的同时生成C2H5Br。(5)G的结构为，含有醛基、苯环、醚键、甲基，根据中学常见官能团在命名中的次序(羧、酯、醛、酮、酚、醇、胺、醚、炔、烯、芳、烷、卤、硝)，知醛基为主官能团。G中醛基与甲氧基处于对位，因此G的化学名称为对甲氧基苯甲醛或4­甲氧基苯甲醛。(6)对比H、I的结构知，I中有酚羟基而H中没有，因此可通过酚羟基的显色反应来鉴别二者。(7)I的同分异构体中，除两个苯环(条件②)外，还有2个C、3个O、1个不饱和度，两个酚羟基(条件③)需要2个O原子，可发生银镜反应(条件④)需要1个C、1个O、1个不饱和度，还剩下一个C原子。要满足手性碳的要求(连接4个不同的原子或基团)，该碳原子上需要连接1个醛基、2个不同的苯环、1个H。该结构中发生变化的为苯环上酚羟基的位置和数量，①若一个苯环上有两个酚羟基，另一个苯环上没有酚羟基，则可简化为苯环上连接AAB三个取代基，共有6种结构；②若每个苯环上各有一个酚羟基，则有、3种结构，故符合条件的同分异构体共有9种。 答案　(1)硝基　(2)　(3)取代反应　(4)＋P(OC2H5)3―→＋C2H5Br　 (5)对甲氧基苯甲醛(或4­甲氧基苯甲醛)　(6)试剂为FeCl3溶液，取少量两种试剂于试管中，分别加入FeCl3溶液，生成具有特征颜色的溶液的试剂为I，无明显现象的试剂为H　(7)9 5.解析　(1)由A和C的结构简式结合B的分子式可知，B的结构简式为，反应①中，A中的C—Br σ键断裂形成C—N σ键，反应类型为取代反应；反应①为＋＋HBr，加入K2CO3是为了消耗反应产生的HBr，促进反应向右进行。(2)由C的结构简式结合D的分子式可知，D的结构简式为，有“*”标记的5个饱和碳原子，故D分子中采取sp3杂化的碳原子数是5。(3)根据已知反应可知，(C2H5)3N的作用是结合HCl分子，促进反应正向进行，由(2)中分析知，D的结构简式为，D分子中含有叔氨基，可代替(C2H5)3N结合HCl分子。(4)由题图知，E中的含氧官能团为酯基。(5)由结合F的分子式，以及G的结构简式可知，F的结构简式为；由第一步产物的分子式为C15H18F3NO4可知，该分子的不饱和度为6，结合E的结构简式可知，该产物比E少了一个苯环和一个饱和碳原子，故第一步产物的结构简式为。(6)手性碳原子是指与四个各不相同的原子或基团相连的碳原子，故G中的手性碳原子为3、4。(7)B的分子式为C8H11N，不饱和度为4，H能发生反应Ⅱ，说明H中含有—NH2或—NH—，有苯环结构且不饱和度为4，故还含有两个饱和碳原子，该分子中有四种H，由于N原子上含一种氢，且含有苯环，故该分子中两个甲基在苯环两侧对称分布，则H可能的结构为、。 答案　(1)取代反应　消耗反应生成的HBr，促进反应正向进行 (2)5　(3)D分子中有叔氨基　(4)酯基 (5)　　(6)3、4 (7)、 6.解析　根据流程，A与2­溴丙烷发生取代反应生成B，B与NaNO2发生反应生成C，C与NH4HS反应生成D，D与乙酸酐[(CH3CO)2O]反应生成E，结合E的结构简式和D的分子式可知，D为；E与F反应生成G，结合E和G的结构简式和F的分子式可知，F为；G发生两步反应生成H，H再与NaNO2/HCl反应生成I，结合I的结构和H的分子式可知，H为；I与水反应生成J，J与乙酸酐[(CH3CO)2O]反应生成K，结合K的结构简式和J的分子式可知，J为；据此分析解题。 (1)根据有机物A的结构，有机物A的化学名称为3­甲基苯酚(间甲基苯酚)。 (2)有机物C中含有苯环，苯环上的C原子的杂化类型为sp2杂化，还含有甲基和异丙基，甲基和异丙基上的C原子的杂化类型为sp3杂化，故答案为2种。 (3)根据分析，有机物D的结构为，其官能团为氨基和羟基。 (4)有机物E与有机物F发生反应生成有机物G，有机物中的羟基与有机物F中的Cl发生取代反应生成有机物G，故反应类型为取代反应。 (5)根据分析，有机物F的结构简式为。 (6)有机物I与水反应生成有机物J，该反应的方程式为＋H2O＋HCl＋N2↑。 (7)连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B的同分异构体中，含有手性碳、含有3个甲基、含有苯环的同分异构体有9种，分别为：、　、、、、、、、；其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为。 答案　(1)3­甲基苯酚(间甲基苯酚)　(2)2　(3)氨基　羟基　(4)取代反应　(5)　 (6)＋H2O＋HCl＋N2↑ (7)9　 7.解析　有机物A与有机物B发生反应生成有机物C，有机物C与有机物D在多聚磷酸的条件下反应生成有机物E，根据有机物E的结构可以推测，有机物C的结构简式为，进而推断出有机物D的结构简式为；有机物E与有机物F反应生成有机物G，有机物G根据已知条件发生反应生成有机物H，有机物H的结构简式为，有机物H发生两步反应得到目标化合物J(奥培米芬)；据此分析解题。 (1)根据有机物A的结构知，有机物A中的含氧官能团是醚键和羟基。 (2)根据分析，有机物C的结构简式为。 (3)根据分析，有机物D的结构简式为，其化学名称为苯乙酸。 (4)有机物F的核磁共振氢谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，说明这4个H原子被分为两组，且物质应该是一种对称的结构，结合有机物F的分子式可以得到，有机物F的结构简式为。 (5)根据分析，有机物H的结构简式为。 (6)对比I、J的结构简式可知，I中酯基水解得到J，水解反应属于取代反应。 (7)能发生银镜反应说明该结构中含有醛基，能遇FeCl3溶液显紫色说明该结构中含有酚羟基，则满足这三个条件的同分异构体有13种。此时可能情况有，固定醛基、酚羟基的位置处在邻位上，变换甲基的位置，这种情况下有4种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在间位上，变换甲基的位置，这种情况下有4种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在对位上，变换甲基的位置，这种情况下有2种可能；将醛基与亚甲基相连，变换酚羟基的位置，这种情况下有3种可能，因此满足以上条件的同分异构体有4＋4＋2＋3＝13种。其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1，说明这种同分异构体中不能含有甲基且结构为一种对称结构，因此，这种同分异构体的结构简式为：。 答案　(1)醚键和羟基 (2)　(3)苯乙酸　 (4) (5) (6)取代反应　(7)13　 8.解析　A为CH2—CH2，与HBr发生加成反应生成B(CH3CH2Br)，B与Mg在无水乙醚中发生反应生成C(CH3CH2MgBr)，C与CH3COCH3反应生成D()，D在氧化铝催化下发生消去反应生成E()，E和碱性高锰酸钾反应生成F()，参考D～E反应，F在氧化铝催化下发生消去反应生成G()，G与发生加成反应生成二酮H，据此分析解答。 (1)A为CH2—CH2，与HBr发生加成反应生成B(CH3CH2Br)，乙烯的π键断裂。 (2)D为，分子式为C5H12O，含有羟基的同分异构体分别为： 、、 、、、 、、共8种，除去D自身，还有7种同分异构体，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9∶2∶1的结构简式为。 (3)E为，酸性高锰酸钾溶液可以将双键氧化断开，生成和，名称分别为乙酸和丙酮。 (4)由分析可知，G为。 (5)根据已知＋H2O的反应特征可知，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和J()。若经此路线由H合成I，会同时产生两种同分异构体，导致原子利用率低，产物难以分离等问题。 答案　(1)π　(2)7　 (3)乙酸　丙酮 (4)　(5)　ab 9.解析　由合成路线，A的分子式为C7H8O，在Cu作催化剂的条件下发生催化氧化生成B，B的结构简式为，则A为，B与CH3CHO发生加成反应生成，再发生消去反应生成C，C的结构简式为，C与Br2/CCl4发生加成反应得到，再在碱性条件下发生消去反应生成D，D为，B与E在强碱的环境下还原得到F，E的分子式为C5H6O2，F的结构简式为，可推知E为，F与生成G，G与D反应生成H，据此分析解答。 (1)由分析可知，A的结构简式为，其化学名称为苯甲醇。 (2)由B、C的结构简式，结合反应条件，可知B()先与CH3CHO发生碳氧双键的加成反应生成，再发生消去反应生成C()，故第二步的反应类型为消去反应。 (3)根据分析可知，C与Br2/CCl4发生加成反应得到。 (4)由分析，E的结构简式为。 (5)H的结构简式为，可知其分子中含有的含氧官能团为硝基、酯基和羰基。 (6)C的结构简式为，分子式为C9H8O，其同分异构体X可发生银镜反应，说明含有醛基，又与酸性高锰酸钾反应后可得到对苯二甲酸，则X的取代基处于苯环的对位，满足条件的X的结构简式为：。 (7)G与D反应生成H的反应中，D中碳碳双键断裂与G中—HC—NO2和C===O成环，且C===O与—CHO成环，从而得到H，可推知，若要合成H′()，相应的D′为，G′为，手性碳原子为连有4个各不同基团的饱和碳原子，则H′()的手性碳原子为，共5个。 答案　(1)苯甲醇　(2)消去反应 (3) (4) (5)硝基、酯基和羰基 (6) (7)　　5 10.解析　(1)A为，化学名称为间苯二酚(或1,3­苯二酚)。 (2)D为， 与氢气发生加成反应生成 ，碳碳双键及酮基都发生了加成反应，所以1 mol D反应生成E至少需要2 mol氢气。 (3)E为，含有的含氧官能团的名称为酯基，醚键，羟基(任写两种)。 (4)E为，发生消去反应，生成 ，化学方程式为 ＋H2O。(5)由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)是将酯基水解生成羟基，反应类型为取代反应。(6)化合物B为，同分异构体中能同时满足下列条件：含苯环的醛、酮；b.不含过氧键(—O—O—)；c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1，说明为醛或酮，而且含有甲基，根据要求可以写出：，，，，故有4种。 (7)以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，可以将丙烯在m­CPBA的作用下生成环氧化合物，环氧化合物在酸催化下发生加成反应，然后再与(CH3CO)2O发生酯化反应即可，故合成路线为： 。 答案　(1)间苯二酚(或1,3­苯二酚)　(2)2　(3)酯基，醚键，羟基(任写两种) (4) ＋H2O (5)取代反应　(6)C　 (7) 11.解析　(1)由已知信息①可知，与反应时断键与成键位置为＋，由此可知A的结构简式为。(2)A→B的反应过程中失去O原子，加入H原子，属于还原反应；D→E的反应过程中与醛基相连的碳原子上的H原子被溴原子取代，属于取代反应，故答案为：还原反应；取代反应。(3)由图可知，M中虚线框内官能团的名称为a：酰胺基；b：羧基。(4)的同分异构体满足：①能发生银镜反应，说明结构中存在醛基，②与FeCl3溶液发生显色发应，说明含有酚羟基，同时满足苯环上有2个取代基，酚羟基需占据苯环上的1个取代位置，支链上苯环连接方式(红色点标记)：、共五种，因此一共有5×3＝15种结构；其中核磁共振氢谱有五组峰，因酚羟基和醛基均无对称结构，因此峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式一定具有对称性(否则苯环上的氢原子不等效)，即苯环上取代基位于对位，核磁共振氢谱中峰面积比为6的氢原子位于与同一碳原子相连的两个甲基上，因此该同分异构的结构简式为。(5)丁二酸酐()和乙二醇(HOCH2CH2OH)合成聚丁二酸乙二醇酯()的过程中，需先将转化为丁二酸，可利用已知信息②实现，然后利用B→C的反应类型合成聚丁二酸乙二醇酯，因此反应方程式为＋nHOCH2CH2OH。 (6)以乙烯和为原料合成的路线设计过程中，可利用E→G的反应类型实现，因此需先利用乙烯合成，中醛基可通过羟基催化氧化而得，中溴原子可利用D→E的反应类型实现，因此合成路线为 。 答案　(1)　(2)还原反应　取代反应　(3)酰胺基　羧基　(4)15 (5)＋nHOCH2CH2OH (6) 学科网（北京）股份有限公司 $