4.1 糖类 课件-2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第一节　糖类 第1课时 糖类的组成和分类 第四章 生物大分子 【组成】糖类是由C、H、O 三种元素组成。 大多数糖可用分子通式Cn(H2O)m表示，故糖类物质又称碳水化合物。 糖的组成 【结构】糖是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。 糖类≠碳水化合物 符合Cn(H2O)m的不一定是糖 —— 例如： C2H4O2； 糖不一定符合Cn(H2O)m —— 例如：鼠李糖 C6H12O5 葡萄糖：多羟基醛 果糖：多羟基酮 纤维素：葡萄糖的脱水缩合物 2 糖的分类 糖类 单糖： 寡糖（低聚糖） ： 多糖： 不能水解 —— 葡萄糖、果糖、核糖和脱氧核糖 水解生成2～10 mol 单糖 —— 蔗糖、麦芽糖和乳糖 水解生成10 mol 以上单糖 —— 淀粉、纤维素和糖原 3 CH2—CH—CH—CH—CH—CHO OH OH OH OH OH 2，3，4，5，6-五羟基己醛 葡萄糖(C6H12O6)是一种多羟基醛, 既有醛的性质又具有醇的性质 葡萄糖 —— 结构 α-D-吡喃葡萄糖 链状葡萄糖 β-D-吡喃葡萄糖 δ+ δ- δ+ δ- 葡萄糖分子中的醛基可以与分子内的羟基作用，形成两种六元环状结构。在葡萄糖水溶液中，存在着链状和环状结构葡萄糖之间的平衡，其中绝大部分葡萄糖为环状结构。 很多单糖，以及寡糖和多糖中的单糖单元多以环状结构的形式存在。 CH2OH(CHOH)4CHO 葡萄糖 —— 性质 1、—CHO的性质 ①、 还原性 形成光亮的银镜 银氨溶液 △ 葡萄糖 砖红色沉淀 Cu(OH)2 △ 葡萄糖 葡萄糖是还原糖（醛）；果糖不是还原糖（酮） 医学用于检验糖尿病 ② 、与H2加成 CH2OH(CHOH)4CHO+H2 CH2OH(CHOH)4CH2OH Ni △ 与高锰酸钾、溴水等强氧化剂反应 葡萄糖加氢还原成已六醇 5 葡萄糖 —— 性质 2、—OH的性质 ① 、与活泼金属反应 ②、氧化反应（醇羟基 → 醛基→ 羧基） ③、与浓HX反应 ④、分子间脱水（成醚） ⑤、消去反应 ⑥、酯化反应 3、燃烧反应或生理氧化 C6H12O6+6O2 → 6CO2+6H2O（放出热量） 4、发酵生成醇 6 CH2—CH—CH—CH—C—CH2OH OH OH OH OH O 【存在及应用】：在水果和蜂蜜中含量较高，应用于食品和医药生产。 【物理性质】：纯净的果糖为无色晶体，易溶于水、乙醇、乙醚，吸湿性强。 【结构】： 多羟基酮 与葡萄糖互为同分异构体 【化学性质】： 果糖分子中含有酮羰基和醇羟基，同样具有酮和醇的性质。 碱性条件下，果糖会发生异构化反应生成葡萄糖 果糖 核糖与脱氧核糖是生物体的遗传物质核糖核酸(RNA)与脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分 二者都含有醛基，均属于醛糖，均具有还原性，属于还原糖。 核糖与脱氧核糖 D型糖和L型糖是对映异构体，它们的结构不同。 D型糖中，手性碳原子上的-OH在右边，L型糖中，手性碳原子上的-OH在左边 D型糖的稳定性较好，自然界存在的葡萄糖和果糖都具有D构型， 而L型糖在常温常压下稳定，需要避免氧化物接触。 CH2OH C H O H OH C D-甘油醛 * CH2OH C H O HO H C L-甘油醛 * 糖类分子与手性 【练习1】、下列有关糖类的叙述正确的是（ ） A、糖类都具有甜味 B、糖类都含有羰基，对氢氧化铜等弱氧化剂表现出还原性 C、糖类的组成都符合Cm(H2O)n的通式 D、糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物 D 【练习2】、下列关于某病人尿糖检验的做法正确的是 ( ) A、取样，加入新制Cu(OH)2，观察发生的现象 B、取样，加H2SO4中和碱性，再加入新制Cu(OH)2，观察发生的现象 C、取样，加入新制Cu(OH)2，煮沸，观察发生的现象 D、取样，加入Cu(OH)2，煮沸，观察发生的现象 C 二糖 —— 麦芽糖与蔗糖 实 验 步 骤     现象 结论 蔗糖不属于还原糖 , 麦芽糖属于还原糖 无明显现象 试管中出现砖红色沉淀 二糖 —— 麦芽糖与蔗糖 蔗糖 麦芽糖 分子式 二者关系 分子结构特点 化学性质 来源 C12H22O11 C12H22O11 无醛基 有醛基 1、无还原性：不发生银镜反应、菲林反应 2、催化水解： 蔗糖 → 葡萄糖 + 果糖 1、有还原性：能发生银镜反应, 能被新制Cu(OH)2悬浊液氧化 2、催化水解： 麦芽糖 → 葡萄糖 + 葡萄糖 甘蔗、甜菜等植物体提取 淀粉在酶作用下水解而得 同分异构体 【拓展延伸】 甜味剂是能赋予食物甜味的食品添加剂， 按营养价值可分为营养性甜味剂和非营养性甜味剂， 按其来源可分为天然甜味剂和合成甜味剂。 一些甜味剂的甜度可以达到蔗糖的百倍以上，且代谢产生的热量低，成本低廉。 多糖 —— 淀粉和纤维素 淀粉和纤维素是最重要的多糖，它们都是由大量葡萄糖单元相互连接组成的， 属于天然有机高分子，淀粉的相对分子质量可达到几十万，纤维素可达到几百万 粮食中的淀粉(C6H10O5)n 茎叶中的纤维素(C6H10O5)n 【注意】：淀粉与纤维素虽均用(C6H10O5)n表示其分子组成，但由于聚合度不同 故两者不是同分异构体 淀粉 纤维素 组成 二者关系 化学性质 检验方法 (C6H10O5)n [M可达几十万] (C6H10O5)n [M可达几百万] 1、在酸或酶催化下水解， 先转化成麦芽糖，最终得葡萄糖 2、水溶液遇单质碘(I2)变蓝色 3、不含醛基，为非还原性糖 2、不含醛基,为非还原性糖 碘水（或碘酒）作试剂，遇I2变蓝 燃烧时有烧焦纸张气味 不互为同分异构体 4、可以发生酯化反应 3、可以发生酯化反应 1、在酸或酶催化下水解， 最终得葡萄糖 多糖 —— 淀粉和纤维素 方案甲：淀粉液 水解 中和液 溶液变蓝 方案乙：淀粉液 水解液 无银镜 方案丙：淀粉液 水解液 中和液 有银镜现象 碘水 稀硫酸 Δ NaOH 溶液 稀硫酸 Δ 银氨溶液 微热 稀硫酸 Δ NaOH 溶液 银氨溶液 微热 【结论甲】：淀粉完全没有水解 【结论乙】：淀粉完全没有水解 【结论乙】：淀粉已经水解 【讨论】：现有三个实验方案，用以检验淀粉的水解情况。判断结论是否正确 也可能为部分水解 未加碱中和稀硫酸 正确 $$