第11单元 第3讲 卤代烃 醇 酚-【金版教程】2026年高考化学一轮复习解决方案课件PPT（不定项版）

0 第十一单元　有机 化学基础 第3讲　卤代烃　醇　酚 1.知道卤代烃的结构与性质，掌握卤代烃与其他有机物的相互转化。2.熟知消去反应的反应特点及反应条件。3.认识醇、酚的典型代表物的组成、结构及性质。4.能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响。 2 考点一 01 课时作业 07 目录 CONTENTS 微专题 02 高考真题演练 05 考点二 03 考点三 04 考点一　物质的 组成与分类 1．卤代烃的组成与结构 (1)卤代烃是烃分子里的氢原子被____________取代后生成的化合物。饱和一元卤代烃的通式为____________。 (2)官能团是 ______________________________________。 卤素原子 CnH2n＋1X (或—X，X为F、Cl、Br、I) 考点一 5 2．卤代烃的物理性质 (1)通常情况下，除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2===CHCl等少数为气体外，其余为液体或固体。 (2)沸点 ①比同碳原子数的烃沸点______。 ②互为同系物的卤代烃，沸点随分子内碳原子数的增加而_________。 (3)溶解性：在水中_______，在有机溶剂中_______。 (4)密度：一氟代烃、一氯代烃密度比水小，其余比水大。 高 升高 不溶 可溶 考点一 6 3．卤代烃的化学性质 (1)水解反应 ①反应条件：_______________________。 ②C2H5Br水解的反应方程式为________________________________。 ③用R—X表示卤代烃，水解方程式为_______________________________。 氢氧化钠水溶液、加热 考点一 7 H2O、HX 不饱和键 碳碳双键或碳碳三键 氢氧化钠醇溶液、加热 CH≡CH↑＋2NaX＋2H2O 考点一 8 CH3CHBrCH2Br CH2===CHCl 臭氧层空洞 考点一 9 判断下列说法的正误，并指出错误说法的错因。 (1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点低。( ) 错因：______________________________________________________________ (2)所有的卤代烃都能发生水解反应和消去反应。( ) 错因：______________________________________________________________ (3)用AgNO3溶液和稀硝酸便可检验卤代烃中的氯、溴、碘元素。( ) 错因：______________________________________________________________ × CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的高。 × CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl、 等不能发生消去反应。 × 卤代烃在水溶液中不会电离出氯、溴、碘等离子。 考点一 10 (4)溴乙烷与NaOH的醇溶液反应，可生成乙醇。( ) 错因：______________________________________________________________ (5)C2H5Br属于电解质，在碱的水溶液中加热可生成C2H5OH。( ) 错因：______________________________________________________________ (6)卤代烃 发生消去反应的有机产物只有一种。( ) 错因：______________________________________________________________ ________________________________________________________________________ × 溴乙烷与NaOH的醇溶液在加热条件下发生消去反应生成乙烯。 × C2H5Br属于非电解质。 × 发生消去反应的有机产物有CH3CH===CHCH3、CH3CH2CH===CH2两种。 考点一 11 1．卤代烃水解反应与消去反应的比较 反应类型 取代反应(水解反应) 消去反应 反应条件 NaOH水溶液、加热 NaOH的醇溶液、加热 实质 —X被—OH取代 失去HX分子，形成不饱和键 键的变化 C—X断裂形成C—O键 C—X与C—H断裂形成C===C或C≡C与H—X 化学反应特点 有机物碳骨架不变，官能团由—X变为—OH 有机物碳骨架不变，官能团由—X变为 或—C≡C— 主要产物 醇 烯烃或炔烃 考点一 12 考点一 13 ②有两种或三种邻位碳原子，且邻位碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。 ③ 型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R。 3．卤代烃中卤族元素的检验 考点一 14 角度一　理解与辨析卤代烃的结构与性质 1．下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去后只生成一种不饱和化合物的是(　　) 考点一 15 2．(Ⅰ)1­溴丙烷、2­溴丙烷分别与NaOH醇溶液混合加热；(Ⅱ)1­溴丙烷、2­溴丙烷分别与NaOH水溶液混合加热。下列关于反应中生成的有机物的说法正确的是(　　) A．(Ⅰ)和(Ⅱ)产物均不同 B．(Ⅰ)和(Ⅱ)产物均相同 C．(Ⅰ)产物相同，(Ⅱ)产物不同 D．(Ⅰ)产物不同，(Ⅱ)产物相同 考点一 16 角度二　归纳与论证卤代烃中卤族元素的检验 3．检验1­溴丙烷中含有溴元素的实验步骤、操作和顺序正确的是(　　) ①加入AgNO3溶液　②加入NaOH溶液 ③加入适量稀HNO3　④加热　⑤取上层液体　⑥取下层液体 A．②④⑤③① B．②④⑥③① C．②④⑤① D．②④⑥① 解析：利用溴离子和硝酸银反应生成淡黄色沉淀来检验溴元素，1­溴丙烷中含有的是溴原子，需要把溴原子转化为溴离子，先将1­溴丙烷在氢氧化钠溶液中加热发生水解生成溴化钠，静置分层，未水解的1­溴丙烷在下层，溴化钠溶于水，在上层，取上层溶液加适量的酸中和后，加入硝酸银生成淡黄色沉淀证明含有溴元素。 考点一 17 1 考点一 18 解析：A项，可能是单质溴与碱反应，无法证明发生消去反应；B项，产生淡黄色沉淀，说明生成了溴离子，而 发生水解反应和消去反应都能生成溴离子，无法证明发生消去反应；C项，乙醇和苯乙烯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，无法证明发生消去反应。 考点一 19 微专题　卤代烃在有机合成中的应用 微专题 21 微专题 22 1．以溴代芳烃A为原料发生如图转化，下列说法中错误的是(　　) A．合适的原料A可以有两种 B．转化中②⑦发生消去反应 C．C的名称为苯乙烯 D．转化中①③⑥⑨发生取代反应 微专题 23 微专题 24 H2C===CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl 加成反应 消去反应 微专题 25 3．卤代烃是一类重要的有机合成 中间体，如图是由物质A引发的系列生 成卤代烃的反应，请回答下列问题。 (1)根据系统命名法，化合物A的名 称是________________。 (2)反应③是__________(填反应类型)。 (3)C1的结构简式是________________。F1的结构简式是__________________。 2，3­二甲基丁烷 加成反应 微专题 26 取少量待测物于试管中，加 入NaOH溶液，加热，再加入硝酸中和至酸性，滴加硝酸银溶液，产生白色沉淀，证明待测物中含有氯元素 微专题 27 4．化合物M是二苯乙炔类液晶材料的一种，最简单的二苯乙炔类化合物是 。以互为同系物的单取代芳烃A、G为原料合成M的一种路线(部分反应条件略去)如右： (1)A的结构简式为_____________。 (2)B中含有的官能团名称是__________，C分子中有________个手性碳原子。 (3)①、④的反应类型分别是___________、___________。 酮羰基 1 取代反应 加成反应 微专题 28 (4)⑤的化学方程式为 _____________________________________________________________________。 (5)参照上述合成路线，设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备 　　　　　 的合成路线。 答案： 微专题 29 微专题 30 考点二　醇 1．醇的概念 醇是羟基与____________________相连的化合物，饱和一元醇的通式为_________________________。 2．醇的分类 饱和碳原子 CnH2n＋1OH(或CnH2n＋2O) 脂肪 芳香 考点三 32 3．醇的物理性质 (1)低级的饱和一元醇为_______色中性液体，具有特殊气味。 (2)溶解性：低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐_______。 (3)密度：一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3，与烷烃相似，随着分子中碳原子数的递增，密度逐渐_______。 (4)沸点 ①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐_______。 ②醇分子间存在_______，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。 无 减小 增大 升高 氢键 考点三 33 名称 甲醇 乙醇 乙二醇 丙三醇 俗称 木醇、木精 ________ — ________ 结构简式 __________ ______________ _____________ _____________ 状态 ________ ________ ________ ________ 溶解性 易溶于水和有机溶剂 应用 重要的化工原料，可用于制造燃料电池 燃料、饮料、化工原料、常用溶剂、体积分数75%时可用作医用酒精 用作汽车发动机的抗冻剂，重要的化工原料 作护肤剂，制造烈性炸药硝化甘油，重要的化工原料 4．几种常见的醇 酒精 甘油 CH3OH CH3CH2OH 液体 液体 液体 液体 考点三 34 反应物及条件 断键位置 反应类型 化学方程式 Na ______ ___________ __________________________________________ HBr，△ _____ __________ ___________________________________________ 5.醇的化学性质(以乙醇为例) ① 置换反应 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ ② 取代反应 考点三 35 O2(Cu)，△ _______ __________ ________________________________________ 浓硫酸，170 ℃ _______ __________ ________________________________________ 浓硫酸，140 ℃ _______ __________ ________________________________________ CH3COOH (浓硫酸)，△ _______ __________ __________________________________________________ ①③ 氧化反应 ②④ 消去反应 ①② 取代反应 ① 取代反应 考点三 36 判断下列说法的正误，并指出错误说法的错因。 (1)CH3OH和 　　　　　都属于醇类，且二者互为同系物。(　　　) 错因：______________________________________________________________　________________________________________________________________________ (2)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。(　　　) 错因：______________________________________________________________ (3)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应缓慢升温至170 ℃。(　　　) 错因：______________________________________________________________ × × 　　　同系物要求分子中所含官能团的种类和数目均相同，且组成上相差1个或若干个CH2原子团。 并非所有的醇都能发生消去反应，应满足结构特点： 。 × 制备乙烯，应迅速升温至170 ℃，减少副反应的发生。 考点三 37 (4)将乙醇和浓硫酸共热后得到的气体通入溴水中，溴水褪色，说明生成了乙烯。(　　　) 错因：______________________________________________________________ (5)将铜片在酒精灯火焰上加热后插入无水乙醇中，放置片刻，铜片质量增加。(　　　) 错因：______________________________________________________________ (6)乙醇能与金属钠反应，在反应中乙醇分子断裂C—O键。(　　　) 错因：______________________________________________________________ × × 得到的气体中常混有SO2，SO2可与溴发生氧化还原反应。 铜加热后生成CuO，CuO与乙醇反应又生成Cu，质量最终不变。 × 乙醇与钠反应生成H2，断裂的是氢氧键。 考点三 38 1．醇的氧化 (1)醇的催化氧化 醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下： 考点三 39 考点三 40 2．醇类的消去反应规律 (1)醇分子中，连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子，才能发生消去反应而形成不饱和键。 (2)若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子时，则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。 (3)一元醇发生消去反应生成烯烃种数等于连接羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境的氢原子的种数。 考点三 41 3．卤代烃和醇消去反应的比较(以溴乙烷和乙醇为例) CH3CH2Br CH3CH2OH 反应条件 NaOH的醇溶液、加热 浓硫酸、加热到　170 ℃ 化学键的断裂 C—Br、邻碳C—H C—O、邻碳C—H 化学键的生成 碳碳双键 碳碳双键 反应产物 CH2===CH2、NaBr、H2O CH2===CH2、H2O 考点三 42 角度一　理解与辨析醇的结构与性质 1．分子式为C4H10O并能被氧化生成醛类的有机化合物有(　　) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 考点三 43 2.有机物萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂和溶剂。已知α­萜品醇的键线式如图，则下列说法不正确的是(　　) A．1 mol该物质最多能和1 mol氢气发生加成反应 B．分子中含有的官能团为羟基、碳碳双键 C．该物质能和金属钾反应产生氢气 D．该物质能发生消去反应生成三种可能的有机物 考点三 44 角度二　分析与推测醇和其他有机物的转化 3．(2025·福建泉州五中高三检测)我国科学家合成了一种光响应高分子，其中一种中间体合成路线如图： 下列说法错误的是(　　) A．E的结构简式为 B．F的同分异构体有6种(不考虑立体异构) C．在Cu作催化剂的条件下，F能被O2氧化 D．G能使酸性高锰酸钾溶液褪色 考点三 45 4．由丁炔二醇可以制备1，3­丁二烯，请根据下面的合成路线图填空： (1)写出各反应的反应条件及试剂名称：X________________________；Y_____________________。 (2)写出A、B的结构简式：A________________；B______________________。 (3)请写出A生成1，3­丁二烯的化学方程式： _________________________________________。 加热，Ni作催化剂、H2 加热，NaOH的醇溶液 CH2BrCH2CH2CH2Br 考点三 46 考点三　酚 1．酚的概念 酚是_________________相连而形成的化合物，最简单的酚为_______。 2．酚的组成与结构(以苯酚为例，下同) 羟基与苯环直接 分子式 结构简式 官能团 结构特点 _______ ____________________ _____________ _______与_______直接相连 苯酚 C6H6O 羟基(或—OH) 羟基 苯环 考点三 48 3.苯酚的物理性质 (1)颜色状态 _______色晶体(露置在空气中会因部分被氧化而显________色)。 (2)溶解性 常温下在水中溶解度不大，高于65 ℃与水_________，苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。 (3)毒性 有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，不慎沾在皮肤上应立即用_________清洗。 无 粉红 混溶 酒精 考点三 49 活泼 活泼 石炭酸 不能 考点三 50 变浑浊 NaHCO3 白 考点三 51 紫 考点三 52 错因：______________________________________________________________ (2)除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤。( ) 错因：______________________________________________________________ ________________________________________________________________________ × 加入浓溴水反应生成的三溴苯酚是有机物，可溶于苯中，同时引入新的杂质，则除去苯中的少量苯酚，应向混合物中加入NaOH溶液后分液。 × 考点三 53 错因：______________________________________________________________ 错因：______________________________________________________________ ________________________________________________________________________ × 酚中羟基的邻、对位上的氢原子易被取代，该酚最多能与2 mol Br2发生取代反应。 × 考点三 54 考点三 55 4．脂肪醇、芳香醇、酚类的比较 脂肪醇 芳香醇 酚 结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与芳香烃侧链相连 —OH与苯环直接相连 主要化学性质 ①取代反应 ②消去反应(与羟基碳相邻的碳原子上含有H) ③氧化反应 ①弱酸性②取代反应 ③显色反应 ④氧化反应 ⑤加成反应 羟基H的活泼性 酚羟基>醇羟基 考点三 56 1．下列为四种有机化合物的结构简式，均含有多个官能团，下列有关说法中正确的是(　　) 　 A．①属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2 B．②属于酚类，遇FeCl3溶液显紫色 C．1 mol ③最多能与溴水中的1 mol Br2发生反应 D．④属于醇类，可以发生消去反应 考点三 57 2．中药成分黄芩素的结构简式如图所示。下列关于黄芩素的说法不正确的是(　　) A．黄芩素可在空气中长时间存放 B．1 mol黄芩素可与8 mol H2发生反应 C．黄芩素可使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．黄芩素可与NaOH溶液和Na2CO3溶液发生反应 考点三 58 高考真题演练 1．(2024·山东卷)植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是(　　) A．可与Na2CO3溶液反应 B．消去反应产物最多有2种 C．酸性条件下的水解产物均可生成高聚物 D．与Br2反应时可发生取代和加成两种反应 解析：由分子结构可知，与醇羟基相连的C原子共与3个不同化学环境的C原子相连，且这3个C原子上均连接了H原子，因此，该有机物发生消去反应时，其消去反应产物最多有3种，B不正确。 高考真题演练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 60 2．(2024·河北卷)化合物X是由细菌与真菌共同培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关表述错误的是(　　) A．可与Br2发生加成反应和取代反应 B．可与FeCl3溶液发生显色反应 C．含有4种含氧官能团 D．存在顺反异构 解析：该化合物中只有一个碳碳双键，其中一个双键碳原子连接的2个原子团都是甲基，所以不存在顺反异构，D错误。 高考真题演练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 61 3. (2024·湖北卷)鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是(　　) A．有5个手性碳 B．在120 ℃条件下干燥样品 C．同分异构体的结构中不可能含有苯环 D．红外光谱中出现了3000 cm－1以上的吸收峰 高考真题演练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 62 解析：分子中有5个手性碳原子，如图中用星号标记的碳原子： ，A正确；由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中有过氧键，过氧键热稳定性差，所以不能在120 ℃条件下干燥样品，B错误；鹰爪甲素的分子式为C15H26O4，其不饱和度为3，则其同分异构体的结构中不可能含有苯环，C正确；由鹰爪甲素结构简式可知，其分子中含羟基，即有氧氢键，所以其红外光谱图中会出现3000 cm－1以上的吸收峰，D正确。 高考真题演练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 63 4．(2023·湖北卷)湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是(　　) A．该物质属于芳香烃 B．可发生取代反应和氧化反应 C．分子中有5个手性碳原子 D．1 mol该物质最多消耗9 mol NaOH 高考真题演练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 64 解析：该有机物中含有氧元素，不属于烃，A错误；在该有机物中一共有4个 手性碳原子，如图中“*”标记 ，C错误；该物质 中含有7个酚羟基、2个羧基、2个酯基，则1 mol该物质最多消耗11 mol NaOH，D错误。 高考真题演练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 65 5．(2023·重庆卷)橙皮苷广泛存在于脐橙 中，其结构简式(未考虑立体异构)如图所示： 关于橙皮苷的说法正确的是(　　) A．光照下与氯气反应，苯环上可形成C—Cl键 B．与足量NaOH水溶液反应，O—H键均可断裂 C．催化剂存在下与足量氢气反应，π键均可断裂 D．与NaOH醇溶液反应，多羟基六元环上可形成π键 解析：苯环上的氢被卤素原子取代的条件是FeX3、卤素单质，A错误；醇羟基与NaOH不反应，B错误；醇发生消去反应的条件是浓硫酸、加热，D错误。 高考真题演练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 66 6.(2022·湖北高考)莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是(　　) A．不能与溴水反应 B．可用作抗氧化剂 C．有特征红外吸收峰 D．能与Fe3＋发生显色反应 高考真题演练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 67 7．(2022·浙江6月选考)染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是(　　) A．分子中存在3种官能团 B．可与HBr反应 C．1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗4 mol Br2 D．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH 高考真题演练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 68 取代反应 高考真题演练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 69 醛基 1 NaOH G中的—CH2OH会被KMnO4氧化为—COOH，无法得到E 高考真题演练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 70 高考真题演练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 71 9．(2023·新课标卷)莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。 高考真题演练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 72 回答下列问题： (1)A的化学名称是__________________________。 (2)C中碳原子的轨道杂化类型有________种。 (3)D中官能团的名称为________、________。 (4)E与F反应生成G的反应类型为___________。 (5)F的结构简式为______________。 3­甲基苯酚(间甲基苯酚) 2 氨基 羟基 取代反应 高考真题演练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 73 (6)I转变为J的化学方程式为_________________________________________。 (7)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有________种(不考虑立体异构)； ①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。 其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异 构体的结构简式为____________。 9 高考真题演练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 74 高考真题演练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 75 高考真题演练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 76 10．(2023·辽宁卷)加兰他敏是一种天然生物碱，可作为治疗阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。 高考真题演练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 77 回答下列问题： (1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的________位(填“间”或“对”)。 (2)C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和________(填名称)。 (3)用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为 ________________________________________________。 对 羧基 高考真题演练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 78 (4)F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N—H键的共有________种。 (5)H→I的反应类型为___________。 (6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简 式分别为________________和________________。 3 取代反应 高考真题演练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 79 高考真题演练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 80 高考真题演练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 81 课时作业 [建议用时：40分钟] 一、选择题(每小题只有1个选项符合题意) 1．(2025·南京市、盐城市高三调研)2023年9月23日，杭州第19届亚运会开幕式主火炬首次使用零碳甲醇(CH3OH)作燃料。下列关于甲醇的说法不正确的是(　　) A．甲醇是电解质 B．甲醇属于可再生清洁能源 C．甲醇属于烃的衍生物 D．甲醇与乙醇互为同系物 解析： A项，甲醇不能电离，属于非电解质，错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 课时作业 83 2. 维生素C又称“抗坏血酸”，广泛存在于水果蔬菜中，结构简式如图所示。下列关于维生素C的说法错误的是(　　) A．分子式为C6H8O6 B．能与金属钠反应 C．能发生酯化反应 D．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 课时作业 84 3．下列实验能获得成功的是(　　) A．用紫色石蕊试液检验苯酚溶液的弱酸性 B．加浓溴水，然后过滤可除去苯中少量苯酚 C．加入NaOH溶液，然后分液可除去苯中的苯酚 D．用稀溴水检验溶液中的苯酚 解析：A项，苯酚的酸性太弱，不能使酸碱指示剂变色；B项，溴、三溴苯酚均易溶于苯，不能除杂；D项，浓溴水与苯酚反应生成白色沉淀，可用于检验苯酚，但不能用稀溴水检验溶液中的苯酚。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 课时作业 85 4．(2025·辽宁鞍山高三联考)在实际工业生产中，乙二醇可通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，其合成路线如图所示，下列说法正确的是(　　)   A．乙二醇可用于生产汽车防冻液 B．CH2===CH2的结构简式为CH2 C．上述两步反应均属于取代反应 D．上述合成路线的设计不符合“绿色化学”理念 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 课时作业 86 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 课时作业 87 6．(2025·甘肃省高考诊断考试)某种大豆素衍生物可用于心血管疾病防治，其结构如图所示。下列关于该化合物的说法不正确的是(　　) A．能发生消去反应 B．所有碳原子不能共平面 C．含有三个苯环 D．1 mol该化合物最多能与3 mol NaOH反应 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 课时作业 88 7. 脱落酸有催熟作用，其结构简式如图所示。下列关于脱落酸的说法正确的是(　　) A．1 mol脱落酸能与4 mol H2发生反应 B．分子中含有两个手性碳原子 C．该分子中含有三种官能团 D．该物质遇FeCl3溶液会发生显色反应 解析：分子中只有连有羟基的碳原子为手性碳原子，B错误；该分子中含有酮羰基、碳碳双键、羟基和羧基四种官能团，C错误；该分子中不含有苯环，不属于酚，遇FeCl3溶液不能发生显色反应，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 课时作业 89 8．(2025·重庆市高三质量调研)中国茶文化历史悠久。茶叶中含多种茶多酚，其中一种结构如图。下列有关该物质的说法正确的是(　　) A．分子式为C22H20O11 B．分子中有2个手性碳 C．不易溶于水，易被氧化 D．1 mol该物质可与10 mol NaOH反应 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 课时作业 90 二、选择题(每小题有1个或2个选项符合题意) 9. 酚酞是一种常见的酸碱指示剂，其在酸性 条件下结构如图所示，则下列对于酚酞的说法正确 的是(　　) A．在酸性条件下，1 mol酚酞可与4 mol NaOH发生反应 B．在酸性条件下，1 mol酚酞可与4 mol Br2发生反应 C．酸性条件下的酚酞在一定条件下可以发生缩聚反应生成高分子 D．酸性条件下的酚酞可以在一定条件下发生加成反应、消去反应和取代反应 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 课时作业 91 10．柳胺酚是一种常见的利胆药，结构如图。下列说法不正确的是(　　) A．分子式为C13H11NO3 B．分子中所有原子可能共面 C．能使酸性KMnO4溶液褪色 D．1 mol柳胺酚最多能与4 mol NaOH反应 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 课时作业 92 11．用下列实验装置分别验证溴乙烷(沸点为38.4 ℃)在不同条件下反应的产物和反应类型。 实验Ⅰ.向圆底烧瓶中加入15 mL NaOH水溶液； 实验Ⅱ.向圆底烧瓶中加入15 mL乙醇和2 g NaOH。 下列说法错误的是(　　) A．应采用水浴加热进行实验 B．实验Ⅱ可用溴水代替KMnO4溶液，同时省去装置② C．可用核磁共振氢谱检验Ⅰ中分离提纯后的产物 D．分别向Ⅰ、Ⅱ反应后的溶液中加入AgNO3溶液，都会产生淡黄色沉淀 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 课时作业 93 解析：溴乙烷的沸点是38.4 ℃，为防止由于温度过高导致反应物挥发，实验时采用水浴加热，A正确；在实验Ⅱ中，溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应产生乙烯，将产生的气体通过装置②中的水可除去挥发出的乙醇，产生的乙烯能够被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，也能够与溴水发生加成反应使溴水褪色，由于乙醇能与KMnO4反应使其溶液褪色而不能与溴水发生反应，故可用溴水代替KMnO4溶液，同时省去装置②，B正确；溴乙烷与NaOH的水溶液共热发生取代反应产生乙醇，其结构简式是CH3CH2OH，分子中含有3种不同化学环境的H原子，而溴乙烷(CH3CH2Br)中只有2种不同化学环境的H原子，故可以用核磁共振氢谱来检验Ⅰ中分离提纯后的产物，C正确；NaOH会与AgNO3溶液反应，因此，在加入AgNO3溶液前应先加入硝酸酸化，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 课时作业 94 12．化合物Z是一种抗衰老药物，可由图示方法制备，下列说法正确的是(　　) A．可用FeCl3溶液鉴别X、Y、Z B．1 mol X与足量金属钠反应可产生2 mol H2 C．Y和足量浓溴水反应，有机产物主要为 D．在浓盐酸作用下，Z能与甲醛发生加聚反应 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 课时作业 95 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 课时作业 96 三、非选择题 13．用少量的溴水和足量的乙醇制备1， 2­二溴乙烷的装置如图所示(部分装置未画出)： 有关数据列表如下： 乙醇 1，2­二溴乙烷 乙醚 状态 无色液体 无色液体 无色液体 密度/(g·cm－3) 0.79 2.2 0.71 沸点/℃ 78.5 132 34.6 熔点/℃ －117.3 9 －116 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 课时作业 97 请回答下列问题： (1)在此制备实验中，要尽可能迅速地把反应温度提高到170 ℃左右，其最主要目的是________(填字母，下同)。 A．引发反应 B．加快反应速率 C．防止乙醇挥发 D．减少副产物乙醚生成 (2)装置B的作用是___________。 D 作安全瓶 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 课时作业 98 (3)在装置C中应加入________，其目的是吸收反应中可能生成的SO2、CO2气体。 A．水 B．浓硫酸 C．氢氧化钠溶液 D．饱和碳酸氢钠溶液 (4)将1，2­二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物应在________(填“上”或“下”)层。 (5)若产物中有少量未反应的Br2，最好用________洗涤除去。 A．水 B．氢氧化钠溶液 C．碘化钠溶液 D．乙醇 (6)若产物中有少量副产物乙醚，可用________的方法除去。 (7)判断该制备反应已经结束的最简单方法是____________________。 C　 下 B 蒸馏 溴水的颜色完全褪去 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 课时作业 99 14．已知部分物质的结构简式如表所示，按要求回答下列问题。 A B C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 课时作业 100 NaOH醇溶液、加热 5 4 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 课时作业 101 (3)邻苯二酚( )与物质D发生加成反应可生成表格中的物质C，则D的结构简式为______________________；C与足量浓溴水发生反应的化学方程式为 ______________________________________________________________。 CH≡CCOOH 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 课时作业 102 15．某药物中间体G的合成路线如下： 回答问题： (1)A→B的反应试剂及条件是____________。 (2)B与足量熔融NaOH反应的方程式为________________________________。 Cl2，FeCl3 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 课时作业 103 (3)D的结构简式为________________。 (4)写出E中所有官能团的名称____________。 (5)X是F的同分异构体，符合下列条件的X可能的结构简式为 ________________________________(任写一种)。 ①只含有一种官能团　②含有苯环　③核磁共振氢谱有两组峰 羧基、酯基 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 课时作业 104 加成反应 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 课时作业 105 　　　　　　　　　　　　　 R C2H5Br＋NaOHeq \o(――→,\s\up14(H2O),\s\do14(△))C2H5OH＋NaBr R—X＋NaOHeq \o(――→,\s\up14(H2O),\s\do14(△))R—OH＋NaX (2)消去反应 ①概念 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如___________等)，而生成含____________ (如_____________________)化合物的反应。 ②反应条件：________________________。 ③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为 _______________________________________。 ④＋2NaOHeq \o(――→,\s\up15(醇),\s\do15(△))________________________。 C2H5Br＋NaOHeq \o(――→,\s\up14(醇),\s\do14(△))CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O 4．卤代烃的获取方法 (1)取代反应 乙烷与Cl2：___________________________________； 苯与Br2： ________________________________； C2H5OH与HBr：________________________________。 (2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应 CH3—CH===CH2＋Br2―→______________；CH≡CH＋HCleq \o(――→,\s\up15(催化剂),\s\do15(△))_____________。 5．卤代烃对环境的影响 卤代烃是造成______________的主要物质。 CH3CH3＋Cl2eq \o(――→,\s\up16(光))CH3CH2Cl＋HCl C2H5OH＋HBreq \o(――→,\s\up16(△))C2H5Br＋H2O 2.卤代烃消去反应的规律 (1)反应原理：。 (2)规律 ①三类卤代烃不能发生消去反应 结构特点 实例 与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子 CH3Cl 与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子 卤素原子直接与苯环相连 4．能证明与过量NaOH乙醇溶液共热时发生了消去反应的是(　　) A．混合体系eq \o(――→,\s\up16(溴水))Br2的颜色褪去 B．混合体系eq \o(―――――→,\s\up16(足量稀HNO3)) eq \o(―――――→,\s\up16(AgNO3溶液))淡黄色沉淀 C．混合体系eq \o(――→,\s\up16(提取))有机物eq \o(――――――→,\s\up16(酸性KMnO4溶液))紫色褪去 D．混合体系eq \o(――→,\s\up16(提取))有机物eq \o(――――――→,\s\up16(Br2的CCl4溶液))Br2的颜色褪去 1．引入羟基 R—X＋NaOHeq \o(――→,\s\up16(水),\s\do15(△))ROH＋NaX 2．引入不饱和键 3．改变官能团的位置 通过卤代烃的消去反应获得烯烃，再通过烯烃与HX在一定条件下的加成反应，又得到卤代烃，但卤素原子的位置发生了变化。例如以1­溴丙烷为主要原料，选择相应试剂制取少量2­溴丙烷，制取过程为CH3CH2CH2Breq \o(―――――→,\s\up16(NaOH/乙醇),\s\do15(△))CH3CH===CH2eq \o(――→,\s\up16(HBr))CH3CHBrCH3 4．改变官能团的数目 通过卤代烃的消去反应获得烯烃，再通过烯烃与X2的加成反应得到二卤代烃(X为卤素)。 例如以1­溴丙烷为主要原料，选择相应试剂制取少量1，2­二溴丙烷，制取过程为CH3CH2CH2Breq \o(――――→,\s\up16(NaOH/乙醇),\s\do15(△))CH3CH===CH2eq \o(――→,\s\up16(Br2))CH3CHBrCH2Br 5．官能团的保护 烯烃中的碳碳双键易被氧化，常采用以下两步保护碳碳双键，如： CH2===CH2eq \o(――→,\s\up16(HBr))CH3CH2Breq \o(――――――→,\s\up16(NaOH/乙醇),\s\do15(△))CH2===CH2 解析：从A到C8H10的转化过程中碳原子数不变，推断出A分子中有8个碳原子。C的结构为，所以溴代芳烃A的结构可能为或，A、C正确；从反应条件中可以明显看出，②、⑦发生的都是卤代烃的消去反应，B正确；①是卤代烃的水解，③是酯化反应，⑥是卤代烃的水解，三个反应均是取代反应，但⑨是催化加氢，是加成反应(或还原反应)，D错误。 2．聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下： eq \x(乙烯) eq \o(――→,\s\up16(Cl2),\s\do15(①)) eq \x(\a\al(1，2­二,氯乙烷)) eq \o(――→,\s\up16(480～530 ℃),\s\do15(②)) eq \x(氯乙烯) eq \o(――→,\s\up16(聚合)) eq \x(聚氯乙烯) 反应①的化学方程式为_____________________________________，反应类型为__________；反应②的反应类型为__________。 (4)化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式： __________________________________________________。 (5)检验B中的氯元素的方法为(简述实验过程)_____________________________ _______________________________________________________________________________________________________________。 (6)设计一条以环己醇()为原料(其他无机试剂任选)合成的路线。 答案： 解析：通过反应①条件和B的结构逆推知A为，B在LiAlH4、四氢呋喃作用下得到C，C在KHSO4和阻聚剂共同作用下发生消去反应得到D()，D在溴的四氯化碳中与溴加成得到E()，E又在KOH的乙醇溶液中消去HBr得到F()；从结构和反应⑥的物质和条件逆推，结合A、G为互为同系物的单取代芳烃，判断G的结构简式为；与发生取代反应得到二苯乙炔类化合物M()。 CH3CH2OH＋HBreq \o(――→,\s\up14(△))CH3CH2Br＋H2O 2CH3CH2OH＋O2eq \a\vs4\al(\o(――→,\s\up14(Cu),\s\do14(△)))2CH3CHO＋2H2O CH3CH2OHeq \o(―――→,\s\up14(浓H2SO4),\s\do14(170 ℃))CH2===CH2↑＋H2O 2CH3CH2OHeq \o(―――→,\s\up14(浓H2SO4),\s\do14(140 ℃))CH3CH2OCH2CH3＋H2O CH3COOH＋CH3CH2OHeq \o(,\s\up14(浓H2SO4),\s\do14(△))CH3COOCH2CH3 ＋H2O (2)被强氧化剂氧化 乙醇可以被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液直接氧化为乙酸，酸性KMnO4溶液褪色，酸性K2Cr2O7溶液变为绿色。表示为CH3CH2OHeq \o(―――――――――――→,\s\up16(KMnO4（H＋、aq）),\s\do15(或K2Cr2O7（H＋、aq）))CH3COOH。 4．酚的化学性质(结合基团之间的相互影响理解) 由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基_________；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢_________。 (1)弱酸性(苯环影响羟基) ①电离方程式： H＋，俗称_________，酸性很弱，_________使石蕊试液变红。 ②与Na反应的化学方程式为________________________________________。 ③与碱的反应 苯酚的浑浊液eq \o(―――――――→,\s\up16(加入NaOH溶液))液体变澄清eq \o(――――――→,\s\up16(通入CO2气体))溶液___________。 该过程中发生反应的化学方程式分别为 ______________，＋_______。 (2)苯环上氢原子的取代反应(羟基影响苯环) 苯酚与浓溴水反应生成_____色沉淀，化学方程式为_______________________。 说明：此反应十分灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。 (3)显色反应：苯酚跟FeCl3溶液作用显________色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。 (4)加成反应：__________。 (5)氧化反应：苯酚易被空气中的氧气、酸性KMnO4溶液氧化。 (6)缩聚反应 _________________________________。 判断下列说法的正误，并指出错误说法的错因。 (1) 和含有的官能团相同，二者的化学性质相似。( ) 属于醇，而属于酚，故化学性质不相似。 (3)往溶液中通入少量CO2的离子方程式为＋H2O＋CO2―→。( ) (4)1 mol加入足量浓溴水中最多能与3 mol Br2发生取代反应。( ) 溶液中不管通入多少CO2都是生成HCOeq \o\al(－,3)。 1．与不是同类物质，前者属于酚，后者属于醇，故不是同系物。 2．苯酚具有弱酸性，但酸性比碳酸弱，比HCOeq \o\al(－,3)强，所以苯酚与碳酸钠反应只能生成NaHCO3，不能生成CO2。向苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现，但不论CO2是否过量，生成物均为NaHCO3，不会生成Na2CO3。 3．羟基与苯环相连，使中羟基的邻、对位碳原子上的氢原子较活泼而易发生取代。 在苯酚与浓溴水的取代反应实验中，苯酚取少量，滴入的浓溴水要过量。这是因为生成的三溴苯酚易溶于苯酚等有机溶剂，使沉淀溶解，不利于观察实验现象。 8．(2024·山东卷)心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下： INCLUDEPICTURE "\\\\李艳普\\待考\\2024HX141B.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\齐晓燕\\待考\\445化学（一轮书经典（单选\\2024HX141B.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\齐晓燕\\待考\\445化学（一轮书经典（单选\\2024HX141B.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\待考\\445化学（一轮书经典（单选\\2024HX141B.TIF" \* MERGEFORMATINET 已知：Ⅰ. Ⅱ.R1—CHOeq \o(――――――――――→,\s\up16(（1）R2—NH2),\s\do15(（2）NaBH3CN))R1CH2NHR2 回答下列问题： (1)A结构简式为______________；B→C反应类型为___________。 (2)C＋D→F化学方程式为_____________________________________。 (3)E中含氧官能团名称为________；F中手性碳原子有________个。 (4)D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数比为 6∶6∶1)，其结构简式为_______________。 (5)C→E的合成路线设计如下： Ceq \o(――→,\s\up16(试剂X))G(C14H11NO)eq \o(――→,\s\up16(试剂Y))E 试剂X为___________(填化学式)；试剂Y不能选用KMnO4，原因是_____________________________________________________。 解析：A→B发生类似已知Ⅰ的反应，结合A、B的分子式和F的结构简式可知，A为，B为，对比B和C的分子式，结合F的结构简式可知，B甲基上的1个H被Br取代得到C，C为，C、D在乙醇的作用下得到F，对比C、F的结构简式可知，D为 ，E与D发生类似已知Ⅱ的反应，可得E为。 解析：根据流程，A与2­溴丙烷发生取代反应生成B，B与NaNO2发生反应生成C，C与NH4HS反应生成D，D与乙酸酐[(CH3CO)2O]反应生成E，结合E的结构简式和D的分子式可知，D为；E与F反应生成G，结合E和G的结构简式和F的分子式可知，F为；G发生两步反应生成H，H再与NaNO2/HCl反应生成I，结合I的结构和H的分子式可知，H为；I与水反应生成J，J与乙酸酐[(CH3CO)2O]反应生成K，结合K的结构简式和J的分子式可知，J为。 (7)连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B的同分异构体中，含有手性碳、含有3个甲基、含有苯环的同分异构体有9种，分别为 ；其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为。 (R1为烃基，R2、R3为烃基或H) 解析：由A的结构简式、B的分子式及C的结构简式可推知B为，C发生还原反应得到D，由D的分子式及E的结构简式可知D为，D中—CH2OH氧化为—CHO得到E，E与F反应得到G，根据已知②及H的结构简式可推知F为，G为，G发生还原反应(加氢反应)得到H，H与HCOOCH2CH3发生取代反应得到I和CH3CH2OH。 (4) 的同分异构体中红外光谱显示有酚羟基，说明含有结构，无N—H键，则含有结构，根据其分子式，符合条件的同分异构体中苯环上只有两个取代基：—OH、，有邻、间、对三种位置关系，故共有3种同分异构体。 5．下列醇既能发生消去反应，又能被氧化为醛的是(　　) ①CH3OH　② ③　④(CH3)3CCH2CH2OH　 ⑤(CH3)3CCH2OH　⑥ A．②④ B．只有④ C．③⑤ D．④⑤ 解析：A项，X、Y、Z分子中均含有酚羟基，均能和氯化铁溶液作用显色，故不能用氯化铁溶液鉴别X、Y、Z，错误。B项，X分子中的酚羟基、羧基均能与金属钠发生反应，1 mol X中含有1 mol酚羟基、1 mol羧基，根据—OH～eq \f(1,2)H2、—COOH～eq \f(1,2)H2可知，1 mol X与足量金属钠反应可产生1 mol H2，错误。C项，Y和足量浓溴水反应，2个酚羟基邻、对位上的氢原子均被溴原子取代，正确。D项，Z中含有酚羟基，在浓盐酸作用下，Z能与甲醛发生缩聚反应，错误。 (1)有机物A转化为丙的过程如图所示(已略去无关产物)。 eq \o(――――→,\s\up16(一定条件),\s\do15(Ⅱ))乙eq \o(――――→,\s\up16(一定条件),\s\do15(Ⅲ))丙 如果反应Ⅱ为消去反应，则反应Ⅱ的试剂及条件是____________________； 反应Ⅲ为加聚反应，则高聚物丙的结构简式为____________。 (2)兴奋剂为体育赛事的禁用药物。表格中的B物质是检测出的某种兴奋剂部分物质的结构，1 mol B与足量NaOH溶液反应消耗________mol NaOH，1 mol B与足量的饱和溴水反应，消耗________mol Br2。 (6)己知有机酸酐由2个羧基脱水获得，结构简式为，能发生以下反应：＋RCOOH。 F→G经历了2个反应中间体，其中M的结构简式为____________________，M→N的反应类型为____________。 $$