第11单元 第7讲 合成高分子　有机合成-【金版教程】2026年高考化学一轮复习解决方案课件PPT（不定项版）

0 第十一单元　有机化 学基础 第7讲　合成高分子　 有机合成 1.能对单体和高分子进行相互推断，能分析高分子的合成路线，能写出典型的加聚反应和缩聚反应的反应方程式。2.能举例说明塑料、合成橡胶、合成纤维的组成和结构特点，能列举重要的合成高分子，说明它们在材料中的应用。3.能综合应用有关知识完成推断有机化合物、检验官能团、设计有机合成路线等任务。 2 考点一 01 课时作业 04 目录 CONTENTS 考点二 02 高考真题演练 03 考点一　合成高分子 1．有机高分子及其结构特点 (1)定义 相对分子质量比一般有机化合物大得多，通常在_____以上。大部分高分子是由小分子通过_______反应制得的，所以常被称为高分子聚合物或高聚物。 (2)组成 ①单体：能够进行聚合反应形成高分子的低分子化合物。 ②链节：高分子中________________ ，也称________________。 ③聚合度(n)：高分子链中含有的___________。 104 聚合 可重复的结构 重复结构单元 链节数目 考点一 5 2．高分子的分类及性质特点 单体 链节 聚合度 考点一 6 天然 热塑 热塑 热固 考点一 7 ____________________________又被称为三大合成材料。 3．合成高分子的两个基本反应 (1)加聚反应 ①定义：由不饱和的单体加成聚合生成高分子的反应。 ②产物特征：高聚物与单体具有相同的组成，生成物一般为线型结构。 ③反应类型 a．聚乙烯类(塑料) ________________________ 塑料、合成纤维、合成橡胶 考点一 8 b．聚1，3­丁二烯类(橡胶) ______________________。 c．混合加聚类：两种或两种以上单体加聚nCH2===CH—CH===CH2＋nCH2===CH—CN __________________________________________________________。 d．聚乙炔类： ____________。 考点一 9 官能团 考点一 10 +（n-1）H2O 考点一 11 判断下列说法的正误，并指出错误说法的错因。 (1)棉花、蚕丝、羊毛、天然橡胶、酚醛树脂都属于天然高分子。 ( ) 错因：______________________________________________________________ (2)天然橡胶是高聚物，不能使溴水褪色。 ( ) 错因：______________________________________________________________ × 酚醛树脂属于合成高分子。 酚醛树脂属于合成高分子。 × 考点一 12 (3) 的单体是CH2 ===CH2和 。 ( ) 错因：______________________________________________________________ (4)聚氯乙烯是热固性塑料。 ( ) 错因：______________________________________________________________ (5)聚异戊二烯属于纯净物。 ( ) 错因：______________________________________________________________ × 单体应是 × × 聚氯乙烯是热塑性塑料。 聚异戊二烯中n值不同、链节数不同，是混合物。 考点一 13 一、聚合反应书写时的注意事项 1．缩聚物结构简式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团，而加聚物的端基不确定，一般不必写出。例如： 2．写缩聚反应方程式时，除单体物质的量与缩聚物结构简式的下角标要一致外，也要注意生成的小分子的化学计量数。通常由一种单体进行缩聚反应，生成的小分子化学计量数为n－1；由两种单体进行缩聚反应，生成的小分子化学计量数应为2n－1。 考点一 14 二、由加聚物推导其单体的方法 1．方法——“弯箭头法”：边键沿箭头指向汇合，箭头相遇成新键，键尾相遇按虚线部分断键成单体。 2．实例 考点一 15 考点一 16 考点一 17 角度一　理解与辨析高聚物的合成 1．(2025·青岛市高三质量检测)由有机物M制备某液晶聚芳酯N的反应如下。下列说法正确的是(　　) A．p＝2m－1，化合物X为乙酸 B．该反应为加聚反应，产物N为高聚物 C．1 mol M最多可与3 mol NaOH反应 D．M中含有2种官能团，最多有26个原子共平面 考点一 18 解析：p＝m－1，由原子守恒可知，X为乙酸，A错误；该反应过程中有小分子生成，属于缩聚反应，B错误；M中含有羧基和酯基两种官能团，M中左侧甲基上的3个氢有1个可能与右边的分子整体共平面，故最多可能有25个原子共平面，D错误。 考点一 19 2．根据要求，完成相应方程式的书写。 (1)乙丙橡胶( )是以乙烯和丙烯为主要原料合成的，化学 方程式为__________________________________________________________。 考点一 20 (2)聚乳酸( )是一种微生物降解高分子，是由乳酸在一定条 件下通过缩聚反应合成的，化学方程式为____________________________________ _______________________________________。 考点一 21 (3)涤纶是由对苯二甲酸( )和乙二醇(HOCH2CH2OH)在一 定条件下合成的，化学方程式为____________________________________________ ___________________________________________________。 考点一 22 考点一 23 考点一 24 4．有下列几种高分子： 其中是由两种不同的单体缩聚而成的是(　　) A．①③④⑤ B．③④⑤ C．③⑤ D．①②③④⑤ 考点一 25 角度三　理解与辨析高分子材料的性能与用途 5．下列有关功能高分子材料的用途的叙述中，不正确的是(　　) A．高吸水性树脂主要用于干旱地区抗旱保水、改良土壤、改造沙漠 B．离子交换树脂主要用于分离和提纯物质 C．医用高分子材料可用于制造医用器械和人造器官 D．聚乙炔膜可用于分离工业废水和海水淡化 考点一 26 6．高分子材料在生产生活中应用广泛。下列说法错误的是(　　) A．芦苇可用于制造黏胶纤维，其主要成分为纤维素 B．聚氯乙烯通过加聚反应制得，可用于制作不粘锅的耐热涂层 C．淀粉是相对分子质量可达几十万的天然高分子物质 D．大豆蛋白纤维是一种可降解材料 解析：聚氯乙烯在高温条件下会分解生成有毒气体，因此不能用于制作不粘锅的耐热涂层，故B错误。 考点一 27 考点二　有机合成 基础原料 目标化合物 目标化合物 基础原料 价廉易得、低毒 考点二 29 ③合成路线要贯彻“____________”的理念。 ④有机合成反应要操作______、条件_______、能耗低、易于实现。 ⑤要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应。 2．合成路线的选择 (1)一元转化关系 绿色化学 简便 温和 考点二 30 以乙烯为例，完成上述标号反应的化学方程式： ②________________________________________________； ③ ________________________________________________ ； ⑤ ________________________________________________ 。 考点二 31 (2)二元转化关系 以乙烯为例，完成上述标号反应的化学方程式： ②______________________________________； ④ _____________________________ ； ⑤ ___________________________________ 。 考点二 32 (3)芳香族化合物合成路线 考点二 33 判断下列说法的正误，并指出错误说法的错因。 (1)逆合成分析法可以简单表示为基础原料→中间体Ⅱ→中间体Ⅰ→目标化合物。 ( ) 错因：______________________________________________________________ (2)为减少污染，有机合成不能使用辅助原料，不能有副产物。 ( ) 错因：______________________________________________________________ (3)通过加成反应不能引入碳碳双键官能团。 ( ) 错因：______________________________________________________________ × 逆合成分析法从目标化合物出发，经反应中间体，最后到基础原料。 可以使用辅助原料，且可以产生无毒副产物等。 炔烃与H2(1∶1)发生加成反应可得碳碳双键。 × × 考点二 34 (4)酯基官能团只能通过酯化反应得到。 ( ) 错因：______________________________________________________________ (5)由CH3CH3→CH3CH2Cl→CH2===CH2→CH3CH2OH的转化过程中，经过的反应类型是取代反应→消去反应→氧化反应。 ( ) 错因：______________________________________________________________ × 可以通过酯的醇解(酯交换)得到。 CH2===CH2―→CH3CH2OH的反应为加成反应。 × 考点二 35 考点二 36 考点二 37 考点二 38 2．有机合成中官能团的转化 (1)官能团的引入 引入官能团 引入方法 碳卤键 ①烃的取代； ②不饱和烃与HX、X2的加成； ③醇与氢卤酸(HX)取代 羟基 ①烯烃与水加成； ②醛、酮与氢气加成； ③卤代烃在碱性条件下水解； ④酯的水解 碳碳双键 ①某些醇或卤代烃的消去； ②炔烃不完全加成 醛基或酮羰基 醇的催化氧化 羧基 ①醛基氧化； ②酯基、酰胺基的水解； ③含—CH2OH结构的醇、苯的同系物(与苯环直接相连的碳上有氢原子)被酸性高锰酸钾溶液氧化 考点二 39 考点二 40 考点二 41 考点二 42 角度一　创新与探究有机物的合成路线 1．已知在一定条件下可实现下列转变： 下面是采用逆推法设计乙酰水杨酸的合成路线： 考点二 43 请写出适当的中间有机物A、B、C、D的结构简式： A：________________；B：________________； C：________________；D：_____________。 CH3COOH CH3CHO 考点二 44 2．已知：苯环上有羧基时，引入的硝基取代间位上的氢原子。 某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中J和K的结构简式分 别为________________和____________。 考点二 45 角度二　创新与探究设计合成路线 3．聚对苯二甲酸丁二醇酯(PBT)是一 种性能优异的热塑性高分子材料。PBT的 一种合成路线如图所示： 根据以上信息，写出以2­甲基­1，3­丁二烯为原料制备 的合成路线(其他试剂任选)。 答案： 考点二 46 4．化合物G是合成某强效镇痛药的关键中间体，其合成路线如下： 考点二 47 根据以上信息，写出以 及BrCH2COOC2H5为原料合成 的 路线：__________________________________________________________________ (其他试剂任选)。 考点二 48 高考真题演练 高考真题演练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 50 2．(2024·北京卷)CO2的资源化利用有利于实现“碳中和”。利用CO2为原料可以合成新型可降解高分子P，其合成路线如下。 已知：反应①中无其他产物生成。 下列说法不正确的是(　　) A．CO2与X的化学计量比为1∶2 B．P完全水解得到的产物的分子式和Y 的分子式相同 C．P可以利用碳碳双键进一步交联形成网状结构 D．Y通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子难以降解 高考真题演练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 51 高考真题演练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 52 高考真题演练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 53 高考真题演练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 54 4．(2024·全国甲卷)我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其转化路线如下所示。 下列叙述错误的是(　　) A．PLA在碱性条件下可发生降解反应 B．MP的化学名称是丙酸甲酯 C．MP的同分异构体中含羧基的有3种 D．MMA可加聚生成高分子 解析：MP的同分异构体中，含有羧基的有2种，分别为正丁酸和异丁酸，C错误。 高考真题演练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 55 5．(2024·河北卷)高分子材料在生产、生活中得到广泛应用。下列说法错误的是(　　) A．线型聚乙烯塑料为长链高分子，受热易软化 B．聚四氟乙烯由四氟乙烯加聚合成，受热易分解 C．尼龙66由己二酸和己二胺缩聚合成，强度高、韧性好 D．聚甲基丙烯酸酯(有机玻璃)由甲基丙烯酸酯加聚合成，透明度高 解析：聚四氟乙烯由四氟乙烯加聚合成，具有一定的热稳定性，受热不易分解，B错误。 高考真题演练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 56 6．(2023·新课标卷)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。 下列说法错误的是(　　) A．该高分子材料可降解 B．异山梨醇分子中有3个手性碳 C．反应式中化合物X为甲醇 D．该聚合反应为缩聚反应 高考真题演练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 57 高考真题演练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 58 8．(2022·北京高考)高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如下。 下列说法不正确的是(　　) A．F中含有2个酰胺基 B．高分子Y水解可得到E和G C．高分子X中存在氢键 D．高分子Y的合成过程中进 行了官能团保护 高考真题演练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 59 9．(2024·安徽卷节选)化合物I是一种药物中间体，可由下列路线合成(Ph代表苯基，部分反应条件略去)： 高考真题演练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 60 高考真题演练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 61 高考真题演练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 62 10．(2024·辽宁卷节选)特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下： 高考真题演练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 63 高考真题演练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 64 ＋(CH3CO)2O―→ ＋CH3COOH 高考真题演练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 65 (2)苯环具有与咪唑环类似的性质。参考E→X的转化，设计化合物I的合成路线 如下(部分反应条件已略去)。其中M和N的结构简式为________________________和 ________________。 高考真题演练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 66 高考真题演练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 67 高考真题演练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 68 课时作业 [建议用时：40分钟] 一、选择题(每小题只有1个选项符合题意) 1．聚偏二氯乙烯(PVDC)的结构简式为 ，它可以承受高温蒸煮，也可作为保鲜食品的包装材料，下列有关PVDC的叙述错误的是(　　) A．没有固定的熔点、沸点 B．聚合度为n，属于混合物 C．单体可由乙烯与氯气加成制得 D．单体可发生加成、取代、氧化、消去反应 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 70 2．生产一次性医用口罩的主要原料为聚丙烯树脂。下列说法错误的是(　　) A．聚丙烯结构简式为 B．由丙烯合成聚丙烯的反应类型为缩聚反应 C．聚丙烯为热塑性合成树脂 D．聚丙烯在自然环境中不容易降解 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 71 3．(2025·河北省唐山市高三质量检测)高分子在人类生产生活中有着重要用途。下列说法正确的是(　　) A．酚醛树脂通常由苯酚和甲醛通过缩聚反应合成 B．淀粉和纤维素均表示为(C6H10O5)n，二者互为同分异构体 C．塑料、橡胶、合成纤维均为合成高分子材料 D．医用口罩主要原料是聚丙烯，与聚乙烯互为同系物 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 72 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 73 5．利用有机物Ⅰ合成Ⅳ的路线如图所示，下列说法正确的是(　　) A．1 mol Ⅱ最多消耗2 mol NaOH B．Ⅲ→Ⅳ发生加聚反应 C．1 mol Ⅰ最多消耗2 mol H2 D．Ⅳ为纯净物 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 74 6．下图是合成可降解聚合物G的最后一步，以下说法不正确的是(　　) A．已知反应F＋X―→G的原子利用率为100%，则X为CO2 B．F属于芳香族化合物，但不属于芳香烃 C．(C9H8O3)n既是高分子G的化学式也是其链节的化学式 D．已知环氧乙烷经水解生成乙二醇，则F、G在一定条件下水解，可得相同的有机产物 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 75 二、选择题(每小题有1个或2个选项符合题意) 7．某高分子R的结构简式如右： 下列有关R的说法正确的是(　　) A．R的一种单体的分子式可能为C9H10O3 B．R完全水解后的生成物均为小分子有机物 C．可以通过加聚反应和缩聚反应合成R D．碱性条件下，1 mol R完全水解消耗NaOH的物质的量为2 mol 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 76 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 77 8．下图表示某高分子的结构片段。关于该高分子的推断正确的是(　　) A．该高分子是单体通过加聚反应得到的 B．形成该高分子的单体只有2种 C．其中一种单体为 D．其中一种单体为1，5­二甲基苯酚 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 78 9．以纤维素为原料合成PEF树脂的路线如图所示。下列叙述正确的是(　　) A．纤维素属于纯净物 B．葡萄糖异构化为果糖不涉及能量变化 C．1 mol 5­HMF完全氧化为FDCA转移6 mol电子 D．合成PEF的单体是FDCA和乙二醇 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 79 解析：纤维素的分子式为(C6H10O5)n，由于n不确定，故纤维素属于混合物，A错误；葡萄糖和果糖为两种不同的物质，所具有的能量不同，因此葡萄糖异构化为果糖一定涉及能量变化，B错误；有机反应中加氧去氢为氧化反应，每加1 mol O原子或失去2 mol H原子，均失去2 mol电子，由题图知，1 mol 5­HMF完全氧化为FDCA总共增加2 mol O原子且失去2 mol H原子，则共转移6 mol电子，C正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 80 10．6­硝基胡椒酸是合成心血管药物奥索利酸的中间体，其合成路线中的某一步如下： 下列有关X和Y的说法正确的是(　　) A．所含官能团的个数相等 B．都能发生加聚反应 C．二者中的所有原子共平面 D．均能溶于碱性水溶液 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 81 三、非选择题 11．叶酸拮抗剂Alimta(M)是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如右： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 82 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 83 答案： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 84 12．醇酸树脂附着力强，并具有更好的耐磨性、绝缘性等，在油漆、涂料、船舶等方面有广泛的应用。下面是一种醇酸树脂G的合成路线： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 85 (1)①的反应条件为______________________________。 (2)②⑤的反应类型分别为____________、____________。D中所含官能团的名称是________。 (3)反应④的化学方程式为____________________________________________。 NaOH(或KOH)醇溶液、加热 加成反应 缩聚反应 羟基 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 86 (4)合成G的过程中可能会生成另一种醇酸树脂，其结构简式为_____________ _________________________________________________。 (5)设计由1­溴丙烷(CH3CH2CH2Br)为原料制备聚丙烯醇( )的合成路线(无机试剂任选)。 答案： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 87 13．导电高分子材料PEDOT的一种合成路线如下： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 88 (1)A分子中含有的官能团有______________。 (2)A→B的化学方程式是_____________________________________________。 (3)B→D的反应类型是______________。 资料：ⅰ. 羧基、碳氯键 取代反应 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 89 (4)D→E的反应方程式是_______________________________________ ______________________________________。 (5)F的结构简式是______________________。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 90 (6)下列有关J的说法正确的是________(填字母)。 a．核磁共振氢谱有2组峰 b．能与H2发生加成反应 c．不存在含苯环的同分异构体 d．合成PEDOT的反应属于加聚反应 (7)推测J→PEDOT的过程中，反应物 (NH4)2S2O8的作用是____________________。 (8)溶剂a为环己烷，若用水代替环己烷，则D的产率下降，分析可能的原因： ①B在水中的溶解度较小，与Na2S的反应不充分； ②__________________________________________。 ab 作氧化剂(或脱氢) Na2S水溶液碱性较强导致B(或D)发生水解 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 91 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 92 　　　　　　　　　　　　　 R eq \a\vs4\al\co1(高分子) eq \o(――→,\s\up17(根据),\s\do15(来源)) eq \b\lc\{(\a\vs4\al\co1(_____高分子，如淀粉、纤维素、蛋白质,\a\vs4\al\co1(合成高分子)―→\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(\o(――→,\s\up17(按结构))\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(线型结构：具有_____性，,如低压法聚乙烯,支链型结构：具有_____,性，如高压法聚乙烯,网状结构：具有_____性，,如酚醛树脂)),\o(――→,\s\up17(按用途),\s\do15(和性能))\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(通用高分子材料（塑料、,合成纤维、合成橡胶、黏合剂、涂料等）,功能高分子材料（高吸水性,树脂、液晶高分子、医用高分子、高分子分离膜等）)))))) eq \o(―――→,\s\up17(催化剂)) (2)缩聚反应 ①定义：含有两个(或两个以上)___________的单体分子间通过缩合反应生成高分子的反应。 ②产物特征：生成高聚物和小分子，高聚物与单体有不同的组成。 ③产物类型 a．聚酯类：—OH与—COOH间的缩聚 nHOCH2—CH2OH＋nHOOC—COOHeq \o(,\s\up17(催化剂),\s\do15(△))_____________________________，nHOCH2—CH2—COOHeq \o(,\s\up17(催化剂),\s\do15(△))_____________________________。 b．聚氨基酸类：—NH2与—COOH间的缩聚nH2N—CH2COOHeq \o(,\s\up17(催化剂),\s\do15(△)) ___________________________________________， ____________________________________。 c．酚醛树脂类_______________________________。 三、由缩聚物的结构简式推导其单体的方法 1．若缩聚产物的链节中不全为碳，含有等结构，其单体有两种。方法为：在或画线处断键，碳原子上连—OH，氧原子或氮原子上连—H，即得单体。 如 ①的单体为HOOCCOOH和HOCH2CH2OH。 ②的单体为H2N—CH2—COOH和H2N—CH2CH2COOH。 2．若缩聚产物为或，其单体必为一种，直接去括号，去n即得高聚物的单体。如的单体为 的单体为。 3．酚醛树脂是由酚类和醛类缩聚而成的，链节中有酚羟基的结构。 如的单体是和HCHO。 角度二　分析与推测高聚物的单体 3．(2025·海淀区高三第一学期期末)树脂X用于制玻璃纤维增强塑料，合成方法如图， 表示链延长。 下列说法正确的是(　　) A．P的重复单元中有四种官能团 B．M的结构简式为 C．P的强度比X的大 D．X比P更易因发生氧化反应而老化 解析：根据结构示意图，P的重复单元中有两种官能团：碳碳双键、酯基，A错误；根据X和P的结构简式可知，交联剂M的结构简式应为，B正确；对比X和P的结构简式，X中两条链间通过交联剂连接，更不容易断裂，强度更大，C错误；P→X，碳碳双键变为碳碳单键，X不易发生氧化反应，D错误。 1．有机合成的分析方法和原则 (1)有机合成的分析方法 ①正合成分析的过程 ____________―→中间体―→_____________。 ②逆合成分析的过程 ____________ 中间体 ____________。 (2)有机合成遵循的原则 ①原料、溶剂和催化剂要________________。 ②应尽量选择最佳的合成路线。 CH3CH2Cl＋NaOHeq \o(――→,\s\up17(水),\s\do15(△))CH3CH2OH＋NaCl 2CH3CH2OH＋O2eq \o(――→,\s\up17(催化剂),\s\do15(△))2CH3CHO＋2H2O CH3CH2OH＋CH3COOHeq \o(,\s\up17(浓H2SO4),\s\do15(△))CH3COOC2H5＋H2O 1．有机合成中碳骨架的构建 (1)碳链的增长 ①与HCN的加成反应；②加聚或缩聚反应；③酯化反应。 (2)碳链的减短 ①脱羧反应：R—COONa＋NaOHeq \o(――→,\s\up17(CaO),\s\do15(△))R—H＋Na2CO3。 ②氧化反应 ；R—CH===CH2eq \o(―――――→,\s\up17(KMnO4（H＋）))RCOOH＋CO2↑。 ③酯类、糖类、蛋白质等的水解反应。 ④烃的裂化或裂解反应：C16H34eq \o(――→,\s\up17(高温))C8H18＋C8H16。 (3)常见碳链成环的方法 ①二元醇成环 如。 ②羟基酸酯化成环 如 ③二元羧酸成环 ④氨基酸成环 如 (2)官能团的消除 ①通过加成反应消除不饱和键(双键、三键等)。 ②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基。 ③通过加成或氧化反应等消除醛基。 ④通过水解反应消除酯基、酰胺基、碳卤键。 (3)官能团数目的改变 如①CH3CH2OHeq \o(―――→,\s\up17(消去H2O))CH2===CH2eq \o(―――→,\s\up17(与X2加成))X—CH2CH2—Xeq \o(――→,\s\up17(水解))HO—CH2CH2—OH。 (4)官能团位置的改变 如CH3CH2CH2OHeq \o(――――→,\s\up17(消去H2O))CH3CH===CH2eq \o(――――→,\s\up17(与HCl加成))CH3CHClCH3eq \o(――→,\s\up17(水解))CH3CH(OH)CH3。 3．有机合成中常见官能团的保护 (1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将—ONa转变为—OH。 (2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 (3)氨基(—NH2)的保护：如在利用对硝基甲苯()合成对氨基苯甲酸( )的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2，防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。 1．(2024·海南卷)高分子物质与我们生活息息相关。下列说法错误的是(　　) A．糖原(成分类似于淀粉)可转化为葡萄糖 B．聚合物CH2—CH2是CH2===CH2的加聚物 C．畜禽毛羽(主要成分为角蛋白)完全水解可以得到氨基酸 D．聚合物HOCO(CH2)4COOCH2CH2OH的单体是HOOC(CH2)4COOH和CH3CH2OH 解析：由结构简式可知，聚合物HOCO(CH2)4COOCH2CH2OH的单体是HOOC(CH2)4COOH和HOCH2CH2OH，D错误。 解析：P完全水解得到的产物的结构简式为 3．(2024·新课标卷)一种点击化学方法合成聚硫酸酯(W)的路线如下所示： INCLUDEPICTURE "\\\\李艳普\\待考\\2024HX90B.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\齐晓燕\\待考\\445化学（一轮书经典（单选\\2024HX90B.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\齐晓燕\\待考\\445化学（一轮书经典（单选\\2024HX90B.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\待考\\445化学（一轮书经典（单选\\2024HX90B.TIF" \* MERGEFORMATINET 下列说法正确的是(　　) A．双酚A是苯酚的同系物，可与甲醛发生聚合反应 B. 催化聚合也可生成W C．生成W的反应③为缩聚反应，同时生成 D．在碱性条件下，W比聚苯乙烯更难降解 解析：双酚A有2个羟基，故其不是苯酚的同系物，A不正确；根据题干中的反应机理可知， 7．(2022·山东高考)下列高分子材料制备方法正确的是(　　) A．聚乳酸()由乳酸经加聚反应制备 B．聚四氟乙烯(CF2—CF2)由四氟乙烯经加聚反应制备 C．尼龙­66 ()由己胺和己酸经缩聚反应制备 D．聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()经消去反应制备 解析：高分子Y一定条件下发生水解反应生成和 ，故B错误。 已知： ⅱ)RMgX易与含活泼氢化合物(HY)反应： (HY代表H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等) 参照上述合成路线，设计以和不超过3个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单体的合成路线(其他试剂任选)。 答案： 已知： Ⅰ.Bn为，咪唑为 ； Ⅱ. 和不稳定，能分别快速异构化为和。 回答下列问题： (1)E→F转化可能分三步：①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X快速异 构化为Y；③Y与(CH3CO)2O反应生成F。第③步化学方程式为_________________ _______________________________________________________。 11．(2024·江苏卷节选)F是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如右： 已知：HSCH2CH2SH与HOCH2CH2OH性质相似。写出以 、 HSCH2CH2SH和HCHO为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。 答案： 4．下列物质是可以作为人工心脏、人工血管等人体植入物的高分子生物材料： 下列述高分子材料的说法中不正确的是(　　) A．聚四氟乙烯是由CF2===CF2通过加聚反应合成 B．用于合成维通橡胶的单体是CH2===CFCF2CF2CF3 C．有机硅橡胶是由通过缩聚反应合成 D．聚甲基丙烯酸甲酯的合成单体是CH2===C(CH3)COOCH3 解析：由该高分子的结构简式可知，其单体为CH2===C(CH3)COOH、HOCH2CH2OH、，则R的单体之一的分子式为C9H10O3，A正确；R完全水解有高分子生成，B错误；1 mol R中含n(1＋m) mol酯基，碱性条件下，1 mol R完全水解消耗NaOH的物质的量为n(m＋1) mol，D错误。 解析：该高分子是通过缩聚反应形成的，其单体为HCHO，故A、B、D错误，C正确。 回答下列问题： (1)结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式： _______________________________________________________________________。 (2)参照上述合成路线，以乙烯和 为原料，设计合成 的路线(其他试剂任选)。 CH3CH2CH2Breq \o(―――――→,\s\up17(NaOH醇溶液),\s\do15(△))CH3CH===CH2eq \o(――→,\s\up17(NBS))BrCH2CH===CH2eq \o(―――――→,\s\up17(NaOH水溶液),\s\do15(△)) HOCH2CH===CH2eq \o(――――→,\s\up17(一定条件)) ⅱ.R5—OH＋R6—Cleq \o(―――→,\s\up17(K2CO3))R5—O—R6＋HCl ClCH2COOH＋C2H5OHeq \o(,\s\up17(浓硫酸),\s\do15(△))ClCH2COOC2H5＋H2O 解析：A是ClCH2COOH，分子中含有—COOH，能够与C2H5OH发生酯化反应生成B(ClCH2COOC2H5)和H2O，B与Na2S的环己烷溶液发生取代反应生成D()；D与在C2H5ONa作用下发生反应生成E( )，G经脱羧反应生成J，J与(NH4)2S2O8在催化剂作用下反应生成高聚物PEDOT。 )；F与NaOH水溶液共热发生酯的水解反应然后酸化生成G( )，E与ClCH2—CH2Cl在K2CO3作用下发生反应生成F( $$