内容正文:
假期必刷1 有机化合物的结构特点与研究方法
1.下列化学用语表示正确的是 ( )
A.乙酸的分子式:CH3COOH
B.乙醇的球棍模型:
C.硝基苯的结构简式:
O2N
D.甲醛的结构式:H C
O
H
2.下列有机物的命名错误的是 ( )
A. 2,3,4G三甲基戊烷
B.
HO
O
OH5G羟基苯甲酸
C.
Br
4G溴G1G戊炔
D.
OH
2,2G二甲基1G丙醇
3.下列叙述正确的是 ( )
A.甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应
B.用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇
C.烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少
D.戊二烯与环戊烷互为同分异构体
4.现有一瓶A和B的混合液,已知A和B的某些
性质如下: ( )
物质 分子式
熔点
/℃
沸点
/℃
密度/
(gcm
-3)
水溶性
A C3H6O2 -24 141 099 可溶
B C4H8O2 -84 77 090 可溶
由此推知分离A和B的最佳方法是 ( )
A.萃取 B.结晶 C.蒸馏 D.分液
5.现代化学的发展离不开先进的仪器,下列有关说
法错误的是 ( )
A.光谱仪能摄取各种元素原子的吸收光谱或发
射光谱
B.质谱仪通过分析样品轰击后的碎片质荷比来
确定分子的相对分子质量
C.X射线衍射实验能区分晶体和非晶体,但无法
确定分子结构的键长和键角
D.红外光谱仪通过分析有机物的红外光谱图,可获
得分子所含的化学键和基团信息
6.(双选)下列说法正确的是 ( )
A.
CH3 CH2
CH CH3
H3C
的名称为3G甲基丁烷
B.CH3CH2CH2CH2CH3 和 CH3CHCH2CH3
CH3
互为同分异构体
C. C
F
Cl
H Cl和 C
F
H
Cl Cl为同一物质
D.CH3CH2OH和 CH2
OH
CH
OH
CH2
OH
具有相同
的官能团,互为同系物
7.下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是
( )
A.2,2,3,3G四甲基丁烷
B.2,3,4G三甲基戊烷
C.3,4G二甲基己烷
D.2,5G二甲基己烷
1
8.按以下实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具
有抗肿瘤活性的天然产物.
样
品
粉
末
甲苯+
甲醇(1)
滤
液
→
NaNO3
溶液(2)
水层
溶液
→ (3)→
析出固体
(粗产品)
有机层溶液→
(4)
→ 甲苯
不溶性物质→
下列说法错误的是 ( )
A.步骤(1)需要过滤装置
B.步骤(2)需要用到分液漏斗
C.步骤(3)需要用到坩埚
D.步骤(4)需要蒸馏装置
9.下列关于同分异构体(不考虑立体异构)的数目
判断正确的是 ( )
选项 A B C D
分子式 C5H12O C5H10 C7H16 C9H18O2
已知条件
能与金
属钠
反应
能使溴
水褪色
分子中
含有3个
甲基
酸性条件下
水解生成两
种相对分子
质量相同的
有机物
同分异构
体数目
8 3 5 12
10.某化学研究小组在实验室采取以下步骤研究乙
醇的结构,其中不正确的是 ( )
A.利用沸点不同蒸馏提纯该有机物
B.利 用 燃 烧 法 确 定 该 有 机 物 的 实 验 式
为C2H6O
C.利用红外光谱图确定该有机物的相对分子质
量为46
D.利用核磁共振氢谱确定该有机物分子中含3
种不同化学环境的氢原子
11.(1)根据核磁共振氢谱图可以确定有机物分子
中氢原子的种类和数目.例如:乙醚的结构式
为 H C
H
H
C
H
H
O C
H
H
C
H
H
H ,其核磁共振氢
谱中有2个信号(如图).
①下列分子中,其核磁共振氢谱中只有一组峰
(信号)的物质是 (填字母).
A.CH3—CH3 B.CH3COOH
C.CH3COOCH3 D.CH3COCH3
②化合物A和B的分子式都是C2H4Br2,A的核磁
共振氢谱如图所示,则A的结构简式为 ,
请预测B的核磁共振氢谱上有 组峰
(信号).
③用核磁共振氢谱的方法来研究C2H6O的结
构,请简要说明根据核磁共振氢谱的结果来确
定C2H6O分子结构的方法是
.
(2)有机物C常用于食品行业.已知9.0gC
在足量O2中充分燃烧,将生成的混合气体依次
通过足量的浓硫酸和碱石灰,分别增重54g和
13.2g,经检验剩余气体为O2.
①C分子的质谱图如图所示,从图中可知其相对
分子质量是 ,则C的分子式是 .
②C能与NaHCO3 溶液发生反应,C一定含有
的官能团名称是 .
③C分子的核磁共振氢谱有4组峰,峰面积之比
是1∶1∶1∶3,则C的结构简式是 .
1.(2024山东卷)我国科学家在青蒿素研究方面
为人类健康作出了巨大贡献.在青蒿素研究实
验中,下列描述错误的是 ( )
A.通过萃取法可获得含青蒿素的提取液
B.通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构
C.通过核磁共振谱可推测青蒿素相对分子质量
D.通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团
2.(2024湖北卷)鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾
的有效药物鹰爪根中分离得到.下列说法错误
的是 ( )
A.有5个手性碳
B.在120℃条件下干燥样品
C.同分异构体的结构中不可能
含有苯环
D.红外光谱中出现了3000cm-1
以上的吸收峰
2
参 考 答 案
[第一部分] 假期必刷1
素养提升
1.D [CH3COOH 为 乙 酸 的 结 构 简 式,其 正 确 的 分 子 式 为
C2H4O2,故 A错误;该图为乙酸的球棍模型,乙醇的球棍模
型应为 ,故B错误;苯分子中1个氢原子被硝
基取代得到的产物为硝基苯,其结构简式为
NO2 ,
故 C错误;甲醛的结构式为 H C
O
H ,故 D正确.]
2.B [A.依据系统命名规则, 为2,3,4G三甲基戊烷,
故 A 正 确;B.
HO
O
OH 应 为 间 羟 基 苯 甲 酸 或 者
3G羟基苯甲酸,故 B错误;C.
Br
为4G溴G1G戊 炔,故 C
正确;D.
OH
为2,2G二甲基1G丙醇,故 D正确.]
3.B [A.甲醇为一元饱和醇,不能发生加成反应,A 错误;B.
乙酸可与饱和碳酸氢钠溶液反应,产生气泡,乙醇不能与饱
和碳酸钠溶液发生反应,与饱和碳酸氢钠溶液互溶,两者现
象不同,可用饱和碳酸氢钠溶液鉴别两者,B正确;C.含相同
碳原子数的烷烃,其支链越多,沸点越低,所以烷烃的沸点高
低不仅仅取决于碳原子数的多少,C错误;D.戊二烯分子结
构中含2个不饱和度,其分子式为C5H8,环戊烷分子结构中
含1个不饱和度,其分子式为 C5H10,两者分子式不同,不互
为同分异构体,D错误.]
4.C [观察表中数据,得知 A、B两种物质都是有机物,都溶于
水,不能用萃取或分液方法进行分离;它们的熔点都比较低,
常温下为液体,不能用结晶方法析出;它们的沸点相差较大,
故可以用蒸馏的方法将 A、B分离.]
5.C [A.不同元素的原子发生跃迁时会吸收或释放出不同的
光,可以用光谱仪摄取各种元素原子的吸收光谱或发射光
谱,总称原子光谱,A 正确;B.质谱仪以电子轰击或其他的
方式使被测物质离子化,形成各种质荷比的离子,然后利用
电磁学原理使离子按不同的质荷比分离并测量各种离子的
强度,从而确定被测物质的相对分子质量和结构,B正确;
C.X射线衍射实验是一种区分晶体与非晶体的有效方法,晶
体会对 X射线发生衍射,非晶体不会对 X射线发生衍射,可
确定分子结构的键长和键角,C错误;D.红外光谱仪基于物
质在红外区域对特定波长的红外线的吸收.不同化学键的
振动频率与红外辐射的波数或波长相对应,因此可以通过分
析光谱中的吸收峰来确定样品中存在的化学键类型和结构,
D正确.]
6.BC [A.从离取代基近的一端编号,命名应为2G甲基丁烷,
错误;B.选项中的物质分子式相同而结构不同,无特殊官能
团,互为同分异构体,正确;C.甲烷分子呈现正四面体结构,
四个位置完全等价,正确;D.虽然二者具有相同的官能团,
但官能团的个数不同,分子组成上也不是相差一个或若干个
CH2 原子团,不互为同系物,错误.综上所述,本题正确答
案为BC.]
7.D [A.该分子的结构简式为 C
CH3
CH3
H3C C
CH3
CH3
CH3 ,只含一
种 H 原子,其核磁共振氢谱中只显示一组峰,A 错误;B.该
分子 的 结 构 简 式 为 H3C CH
CH3
CH
CH3
CH
CH3
CH3 ,含四
种不同化学环境的 H 原子,其核磁共振氢谱中只显示四组峰,
B错误;C.该分子的结构简式为
H3C CH2 CH
CH3
CH
CH3
CH2 CH3 ,含 四 种 不 同 化 学 环
境的 H 原子,其核磁共振氢谱中只显示四组峰,C错误;D.
该分子 的 结 构 简 式 为 H3C CH
CH3
CH2 CH
CH3
CH3 ,含
三种不同化学环境的 H 原子,其核磁共振氢谱中只显示三
组峰,D正确.故合理选项为 D.]
8.C [步骤(1)的操作应为过滤,需要过滤装置;步骤(2)分液
得到水层和有机层,需用到分液漏斗;步骤(3)的操作应为蒸
发结晶,需用蒸发皿而不是坩埚;步骤(4)从有机层中分离出
甲苯需用蒸馏的方法.]
9.A [A.根据分子式,能和金属钠反应,该物质为戊醇,戊醇
有 8 种 结 构:CH3CH2CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH2CH
(OH)CH3、CH3CH2CH (OH)CH2CH3、CH3CH2CH
(CH3)CH2OH、CH3CH2C(OH)(CH3)CH3、CH3CH(OH)
CH(CH3 )CH3、CH2 (OH)CH2CH (CH3 )CH3、CH3C
(CH3)2CH2OH.故 A正确;B.C5H10能使溴水褪色说明是烯
烃,戊烷的同分异构体有CH3—CH2—CH2—CH2—CH3、
CH3C
CH3
HCH2CH3 、 CCH3
CH3
CH3
CH3 .若 为 CH3—CH2—
CH2—CH2-CH3,不考虑顺反异构体相应烯烃有 CH2 ═
CH—CH2—CH2—CH3、CH3—CH ═CH—CH2—CH3共2
种;若为 CH3C
CH3
HCH2CH2 ,相应烯烃有:CH2 ═ C(CH3)
CH2CH3;CH3C(CH3)═ CHCH3;CH3CH(CH3)CH ═
CH23种异构;若为 CCH3
CH3
CH3
CH3 ,没有相应烯烃,所以
分子式为 C5H10的烯烃共有(包括顺反异构)2+3=5种,故
B错误;C.该烃结构式中含有3个甲基,则该烷烃只有1个
支链,若支链为—CH3,主链含有6个碳原子,符合条件有:
CH3CH (CH3 )CH2CH2CH2CH3,CH3CH2CH (CH3 )
CH2CH2CH3;若支链为—CH2CH3,主链含有5个碳原子,
符合条件有:CH3CH2CH(CH2CH3)CH2CH3;支链不可能
大于3 个 碳 原 子,故 符 合 条 件 的 烷 烃 有 3 种,故 C 错 误;
D.分子式为 C9H18O2,在酸性条件下水解得到两种相对分
子质量相同的有机物,因此酸比醇少一个 C原子,说明水解
后得到的羧酸含有4个 C原子,而得到的醇含有5个 C原
子.含 有 4 个 C 原 子 的 羧 酸 有 2 种 同 分 异 构 体:
CH3CH2CH2COOH,CH3CH(CH3)COOH.含有5个 C 原
子的醇有8种同分异构体,所以有机物甲的同分异构体数目
有2×8=16,故 D错误.]
10.C [乙醇是常见的有机溶剂,乙醇能 以 任 意 比 例 和 水 互
溶,故常利用沸点不同蒸馏提纯该有机物,A 正确;利用燃
烧法确定烃、烃的含氧衍生物的实验式,故利用燃烧法可确
定该有机物的实验式为 C2H6O,B正确;利用红外光谱图
确定该有机物的化学键和官能团,利用质谱法确定相对分
子质量为46,C不正确;核磁共振氢谱可用于测定有机物
中氢的化学环境,故利用核磁共振氢谱确定该有机物分子
中含3种不同化学环境的氢原子,D正确.]
11.解析:(1)①核磁共振氢谱中只有一组峰,说明该分子中的
H 原子都是等效的,只有1种 H 原子,CH3—CH3 中6个
H 原子都是等效的,核磁共振氢谱中只有一组峰,故 A 选;
CH3COOH 中甲基中的 H 原子与羧基中的 H 原子所处化
学环境不同,CH3COOH 有2种 H 原子,核磁共振氢谱中
49
有2组峰,故B不选;CH3COOCH3 中甲基所处化学环境
不同,甲基 H 原子不同,有2种 H 原子,核磁共振氢谱中有
2组峰,故 C不选;CH3COCH3 中2个甲基连在同一个羰
基上,6个 H 原子都是等效的,核磁共振氢谱中只有一组
峰,故 D选;②由 A的核磁共振氢谱可知,分子中只有一种
H 原子,A分子中2个Br原子连接不同的碳原子,故 A 的
结构简式为BrCH2CH2Br,B与 A互为同分异构体,B分子
中2个Br原子连接在同一碳原子上,B为 CH3CHBr2,分
子中有2种 H 原子,故核磁共振氢谱图有2组峰;③通过
其核磁共振氢谱中的峰信号可以判断有3个信号时,分子
结构为CH3CH2OH;1个信号时,分子结构为CH3—O—CH3;
(2)①由 C分子的质谱图,可知C的相对分子质量为90,9g
C的物质的量为 9g
90gmol-1
=0.1mol,燃烧生成二氧化
碳为 13.2g
44gmol-1
=0.3 mol,生 成 水 为 5.4g
18gmol-1
=
0.3mol,则1个有机物分子中 N(C)=0.3mol0.1mol=3
、N(H)
=0.3mol×20.1mol =6
,则分子中 N(O)=90-12×3-616 =3
,故
有机物 C的分子式为 C3H6O3;②C能与 NaHCO3 溶液发
生反 应,C 一 定 含 有 羧 基;③ 有 机 物 C 的 分 子 式 为
C3H6O3,含有羧基,C分子的核磁共振氢谱有4个吸收峰,
说明含有4种 H 原子,峰面积之比是1∶1∶1∶3,则4种
H 原子数目为1、1、1、3,则 A 的结构简式为 CH3CH(OH)
COOH.
答案:(1)①AD ②BrCH2CH2Br 2 ③通过其核磁共振
氢谱 中 的 峰 信 号 可 以 判 断 有 3 个 信 号 时,分 子 结 构 为
CH3CH2OH;1个信号时分子结构为CH3—O—CH3
(2)①90 C3H6O3 ②羧基 ③ CH3CHCOOH
OH
真题再现
1.C [A.某些植物中含有青蒿素,可以通过用有机溶剂浸泡
的方法将其中所含的青蒿素浸取出来,这种方法也叫萃取,
固液分离后可以获得含青蒿素的提取液,A正确;B.晶体中
结构粒子的排列是有规律的,通过 X 射线衍射实验可以得
到晶体的衍射图,通过分析晶体的衍射图可以判断晶体的结
构特征,故 X 射 线 衍 射 可 测 定 青 蒿 素 晶 体 结 构,B 正 确;
C.通过核磁共振谱可推测青蒿素分子中不同化学环境的氢
原子的种数及其数目之比,但不能测定青蒿素的相对分子质
量,要测定青蒿素相对分子质量应该用质谱法,C 不正确;
D.红外光谱可推测有机物分子中含有的官能团和化学键,
故通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团,D 正确;综
上所述,本题选 C.]
2.B [A.连接4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原
子,分子中有5个手性碳原子,如图中用∗标记的碳原子:
,故 A正确;B.由鹰爪甲素的结构简式
可知,其分子中有过氧键,过氧键热稳定性差,所以不能在
120℃条件下干燥样品,故B错误;C.鹰爪甲素的分子式为
C15H26O4,如果有苯环,则分子中最多含2n-6=15×2-6
=24个氢原子,则其同分异构体的结构中不可能含有苯环,
故 C 正确;D.由鹰爪甲素的结构简式可知,其分子中含羟
基,即有氧氢键,所以其红外光谱图中会出现3000cm-1以
上的吸收峰,故 D正确.]
假期必刷2
素养提升
1.B [A.甲烷和氯气光照条件下反应生成卤代烃和氯化氢,
不会产生氢气,A 项错误;B.乙醛和 新 制 氢 氧 化 铜、NaOH
溶液反应生成乙酸钠、氧化亚铜和水,反应的化学方程式为
CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH
△
→CH3COONa+Cu2O↓
+3H2O,B项正确;C.乙醇催化氧化生成乙醛和水,反应的
化 学 方 程 式 为 2CH3CH2OH+O2
Cu/Ag
△
→2CH3CHO+
2H2O,C项错误;D.丙烯发生加聚反应生成聚丙烯,反应的化学
方程式为:nCH2 CH-CH3
催化剂
△
→ CH2 CH
CH3
,D 项
错误;答案选B.]
2.A [该分子中最长链上有4个碳原子、甲基位于2号碳原
子上,其名称为2G甲基丁烷,故 A 正确;该分子中最长的碳
链上含有5个碳原子,支链分别位于2、2、4号碳原子上,其
名称为2,2,4G三甲基戊烷,故 B错误;该分子中最长的碳链
上含有5个碳原子、甲基位于2号碳原子上,其名称为2G甲
基戊烷,故 C错误;根据球棍模型,名称为2G甲基戊烷,或者
异己烷,故 D错误.]
3.B [A.甲苯易被高锰酸钾溶液氧化,而甲基环己烷不能被
氧化,可以说明苯环影响了甲基,故 A 不选;B.乙烯含有碳
碳双键,乙烷为稳定结构,二者结构不同,性质不同,与原子
团的影响无关,故B选;C.在苯酚中,由于苯环对-OH 的影
响,酚羟基具有酸性,对比乙醇,虽含有-OH,但不具有酸
性,能说明上述观点,故 C不选;D.甲苯与硝酸反应更容易,
说明甲基的影响使苯环上的氢原子变得活泼易被取代,与有
机物分子内基团间的相互作用有关,故 D不选.]
4.D [A.该反应消去小分子 H2,形成不饱和键(碳碳双键),
属于消去反应,A错误;B.乙苯的不饱和度为4,含苯环的同
分异构体有邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯共3种,还有不含
苯环的同分异构体,故乙苯的同分异构体多于3种,B错误;
C.乙苯和苯乙烯均能使 KMnO4(H+ )溶液褪色,故不可用
KMnO4(H+ )溶液鉴别乙苯和苯乙烯,C错误;D.苯环和乙
烯均是平面形分子,单键可旋转,则苯乙烯中所有 C原子均
可能 共 面,即 苯 乙 烯 分 子 中 最 多 有 8 个 碳 原 子 共 平 面,
D正确.]
5.BD [A.b是苯,其同分异构体有多种,不止c和d法两种,
A错误;B.c分子中氢原子分为2类,根据定一移一可知c
的二氯代物有6种,B正确;C.b、d分子中不存在碳碳双键,
不与酸性高锰酸钾溶液发生反应,C错误;D.苯是平面形结
构,所有原子共平面,c、d中均含有饱和碳原子,所有原子不
可能共平面,D正确.]
6.A [生成的气体中含乙炔、硫化氢,均与溴水反应,溴水褪
色不能说明有乙炔生成,故 A 错误;乙炔 能 被 高 锰 酸 钾 氧
化,则酸性 KMnO4 溶液褪色,说明乙炔具有还原性,故 B正
确;逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率,反应平稳,
故 C正确;炔含碳量高,将纯净的乙炔点燃,有浓烈的黑烟,
即乙炔不饱和程度高,故 D正确.]
7.C [由 炔 烃 与 H2 加 成:—C≡C—+2H2 →—CH2—
CH2—,可知,原炔烃的结构简式为 CH3 CH
CH3
C CH ,
再按系统命名法对其命名.]
8.B [A.并四苯分子中含有3种不同化学环境的氢原子,其
一氯代 物 有 3 种,A 错 误;B.并 四 苯 和 的 分 子 式 均 为
C18H12,但结构式不同,互为同分异构体,B正确;C.三聚茚
分子中含有3个饱和碳原子,所有原子不可能共面,C错误;
D.芘分子中含苯环,具有类似苯的性质,能发生取代反应、
加成反应、还 原 反 应,能 燃 烧,所 以 芘 也 能 发 生 氧 化 反 应,
D错误.]
9.C [分子式为 C7H8 的某有机物,它能使酸性高锰酸钾溶液
褪色,但不能与溴水反应,可以判断出一定是甲苯,甲苯与氢
气完全加成后,生成甲基环己烷,分子中有5种不同化学环
境的氢原子,因此其生成物的一氯代物的种类共有5种.]
10.C [A.环己烯中有4个饱和碳原子,饱和碳原子以正四面
体结构连接其他原子,所有的碳原子不能处于同一平面上,
A错误;B.环己烷中混有的环己烯如果用足量 H2 发生加
成反应而除去,会导致引入新的 H2 杂质,B错误;C.反应
①是1,3G丁二烯与乙烯发生1,4G加成的成环反应,由此可
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