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2026届高三化学一轮复习 有机推断题专题练习
1.戊二醇是全球广泛使用的重要医药化工原料,采用可再生的生物质资源木糖为原料制备戊二醇的流程如图所示。
(1)产品Ⅳ的分子式为 ,名称为 。
(2)化合物Ⅰ(木糖)中含氧官能团的名称是 。与木糖互为同分异构体的木酮糖的结构可能有 种(不考虑立体异构和同1个碳上连接2个—OH的结构)。
(3)关于上述流程中的相关物质及转化,下列说法正确的有___________。
A.四种化合物均有手性碳原子
B.化合物Ⅰ中所有碳原子可能共平面
C.在所有转化中,存在C原子杂化方式的改变
D.1mol化合物Ⅱ最多可以和发生加成反应
(4)对于化合物Ⅲ,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
①
消去反应
②
Na
反应
化合物Ⅱ又称糠醛,是一种重要的有机化工原料。以糠醛和乙醇为有机原料制备顺丁烯二酸二乙酯的合成路线如下所示:
(5)由糠醛与氧气催化转化为A的化学方程式为 。
(6)写出由B制取顺丁烯二酸二乙酯的合成路线: (要求写出顺式结构)。
2.卡龙酸是一种医药中间体,主要用于蛋白酶抑制剂的合成。以下是卡龙酸的一种合成路线(部分试剂和条件省略,不考虑立体异构)
(1)A的名称为 。
(2)C中官能团的名称为 ,D的结构简式为 。
(3)根据化合物E的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
①
-CH2OH
②
b
③
④
加成反应
(4)关于E→F的反应,下列说法正确的有_______。
A.反应过程中,有C-Cl键和C-H键的断裂 B.该反应的原子利用率为100%
C.E分子中碳原子的杂化类型为sp3和sp2 D.F分子中存在3个手性碳原子
(5)由G生成卡龙酸的第一步方程式为 。
(6)写出满足下列条件的B的同分异构体的结构简式 。
①能发生银镜反应;②核磁共振氢谱显示有3组峰,峰面积之比为4:3:1
(7)参考上述合成路线,以苯甲醇和某种短链炔类化合物为有机原料,设计合成的路线 。
3.F常用于有机合成和药物制造,一种合成F的路线如图,请回答相关问题。
(1)化合物A的分子式为 ,化合物D的官能团名称为 。
(2)A→B反应类型为 。
(3)将1 mol化合物C与足量的金属钠反应,产生的气体在标准状况下的体积为 L。
(4)C→D反应的化学反应方程式为 。
(5)已知1 mol化合物E能与NaHCO3溶液反应产生1 mol CO2,则E的结构简式为 。
(6)化合物D存在多种同分异构体,写出其中一种能与NaHCO3反应产生CO2的同分异构体的结构简式 。
(7)已知:CH2=CHCH3 CH2=CHCH2Cl,结合上述合成路线,写出以丙烯为原料制备丙三醇()的合成路线流程图(无机试剂任用) 。合成路线流程图示例如图:原料中间产物1中间产物2目标产物
4.化合物I在药物合成中有重要作用,一种由化合物A和E为原料合成化合物I的路线如下图所示(部分条件及试剂省略)。
已知:ⅰ:+
ⅱ:R1COR2+R3CH2COR4,其中R1~R4为H或烷基
回答下列问题:
(1)化合物A的官能团名称为 。
(2)化合物E与H2O在一定条件下转化为F,原子利用率达100%,则F的结构简式为 。
(3)根据化合物G的结构特征,分析预测其主要的化学性质,完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应生成的新结构
反应类型
a
①
②
b
新制的Cu(OH)2,加热
③
④
(4)关于反应⑦,下列说法不正确的有___________
A.化合物D中,所有原子可能共平面 B.化合物H存在顺反异构
C.1mol化合物I中共有14molsp3-s σ键 D.反应⑦涉及π键的断裂和形成
(5)化合物X是化合物I的同分异构体,满足下列条件的X的结构简式为 (写一种)。
a.与FeCl3溶液显色;
b.1molX最多能与1molNa反应;
c.化合物X环上的一氯代物只有1种;
d.核磁共振氢谱共有5组峰,且峰面积之比为6∶3∶2∶2∶1。
(6)参照上述路线。以和为有机原料合成,基于你设计的合成路线,回答下列问题:
a.最后一步的反应物为 和 (写结构简式);
b.合成路线中,由卤代烃制备烯烃过程的化学方程式为 (注明反应条件)。
5.由烯丙基胺类化合物制备的高分子聚合物可用作重金属吸附剂、药物缓释材料等。一种高效合成烯丙基胺类化合物的新方法示意图如下。
(1)化合物I中含氧官能团的名称是 。化合物I的某同分异构体能够发生银镜反应,在核磁共振氢谱图上只有2组峰,其结构简式为 。
(2)化合物Ⅲ的分子式是 。
(3)对化合物I,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
①
②
取代反应
(4)关于上述示意图中的相关物质及转化,下列说法正确的有___________。
A.反应过程中,有键和键的断裂
B.反应物I分子中存在由p轨道“肩并肩”形成的键
C.化合物Ⅱ易溶于水,是因为其能与水分子形成氢键
D.化合物Ⅱ、Ⅲ中N原子的杂化方式相同
(5)聚烯丙胺负载磺酸催化剂可有效催化苯甲酸正丁酯()的合成:
①聚烯丙胺由烯丙胺()通过加聚反应制备,聚烯丙胺的结构简式为 。
②以苯甲酸和丁烷为原料合成苯甲酸正丁酯。基于你设计的合成路线,回答下列问题:
(a)最后一步的化学方程式为 (注明反应条件)。
(b)相关步骤涉及卤代烃制醇反应,其化学方程式为 (注明反应条件)。
6.以等有机物为原料,合成H(某药物生产过程中的重要活性物质)。下图是H的合成路线(部分条件已略):
按要求回答下列问题。
(1)A的结构简式为 ;E所含官能团的名称为 。
(2)写出B→C的化学反应方程式: 。
(3)C+E→F的反应类型为 ;每个G分子中含手性碳原子的个数为 。
(4)B有多种同分异构体,其中满足如下所有条件的同分异构体的数目为 ;
①除苯环外不含其它环状结构,且苯环上只有2个取代基
②取代基上核磁共振氢谱共有1组吸收峰
③有2种官能团
写出其中一种同分异构体的结构简式 。
(5)参照以上合成路线和条件,以和为原料及必要的无机试剂,在方框中经四步合成的路线图 。
7.Ⅰ.有机物的种类繁多,在日常生活中有重要的用途,回答下列问题:
(1)键线式表示的分子式 ;系统命名法名称是 。
(2)中含有的官能团的名称为 。
(3)顺丁橡胶是以1,3-丁二烯为原料,在催化剂作用下发生加聚反应得到的以顺式结构为主的聚合物,请写出该反应的化学方程式 。
(4)已知:苯的同系物中,与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,就能被酸性高锰酸钾溶液氧化,生成芳香酸,反应如下:
现有苯的同系物中甲、乙的分子式都是,回答下列问题。
①甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸,它的结构简式是 。
②乙的苯环上的一溴代物只有一种,且核磁共振氢谱只有2组峰,请写出其结构简式 。
已知:①
②
③苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响
以下是用苯做原料制备某些化合物的转化关系图:
(5)A转化为B的化学方程式是 。
(6)在“”的所有反应中属于取代反应的是 (填字母)。
8.有机物F可用于预防血栓类疾病,某种合成的路线如图所示,回答问题:
(1)F中的含氧官能团名称是羟基、 。
(2)E的分子式为 ,E→F反应类型为 。
(3)有机物C中碳原子的杂化方式是 。
(4)A→B的氧化剂可以是_______(填序号)。
A.氯化铁溶液 B.氧气 C.新制悬浊液 D.酸性溶液
(5)有机物①②沸点大小关系:① ②(填“大于”或“小于”)。
(6)C→D的化学方程式为 。
9.氯霉素是广谱抑菌抗生素。以化合物A为原料合成氯霉素的一种路线如图所示:
注:①为手性碳原子上的单键,若考虑分子的立体结构,该键指向纸面上方;
②。
回答下列问题:
(1)A的名称是 ;F→G的有机反应类型为 。
(2)C的结构简式为 。
(3)A→B的反应分为两步,第一步形成碳氮双键,第二步形成碳碳单键,则第二步反应的化学方程式为 。
(4)分析F可能存在的化学性质,完成下表:
序号
反应试剂、条件
反应形成的新物质
反应类型
①
,催化剂
加成反应
②
氧化反应
(5)已知含n个手性碳原子的有机物经过手性拆分最多可得到2n种对映异构体,根据上述示意图中的相关物质及转化,下列说法中正确的是___________(填字母)。
A.物质A的同分异构体有3种
B.物质B中N原子的杂化形式只有
C.物质B→C的转化中涉及键的断裂和生成
D.物质D经过手性拆分最多可得到4种对映异构体
(6)根据合成氯霉素的信息,设计以(酪氨酸)为原料合成的路线 (无机试剂任选)。
10.黄酮哌酯是一种解痉药,可通过如图路线合成:
问题:
(1)A→B的反应类型为 。黄酮哌酯中含氧官能团的名称为 。
(2)C的化学名称为 ,D的结构简式为 。
(3)写出G的分子式 ,E和F可用 (写出试剂)鉴别。
(4)已知磺酸为一元强酸,则由A→B→C的过程制得粗苯酚中还含有比较多的苯和苯磺酸,请简述如何通过化学方法提纯苯酚 。
(5)已知苯甲酸酐的结构简式为,写出F→G的反应方程式 。
(6)X是F的同分异构体,符合下列条件,X可能的结构简式为 (任写一种)。
①含有酯基 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰
(7)已知:+CO2,设计以为原料合成的路线 (其他试剂任选)。
11.以水杨酸A为原料制备一种催吐剂的中间体J的合成路线如下。
请回答下列问题:
(1)水杨酸的系统名称是 ;水杨酸沸点低于的理由是 。
(2)D的结构简式是 。
(3)写出E→F的化学反应方程式 。
(4)H中的含氧官能团的名称是 。
(5)B→C的反应类型是 。
(6)满足下列条件的G的同分异构有 种,其中核磁共振氢谱有四组峰,且峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式是 。
①有3种常见的官能团 ②溶液显紫色 ③苯环上有两个取代基
(7)参照以上合成路线,若以为原料制备(其他试剂自选),则其合成路线为 。
12.化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香醛A制备H的一种合成路线如下。
已知:。
回答下列问题:
(1)H中所含官能团的名称为 。
(2)B与新制的反应的化学方程式为 。
(3)C生成D和E生成F的反应类型分别是 、 。
(4)D与的乙醇溶液反应的化学方程式为 。
(5)F的结构简式为 。
(6)G的结构为,其分子式为 。
(7)写出用A为原料(其他无机试剂任选)制备的合成路线: 。
13.布洛芬可有效缓解发烧和全身酸痛。其合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A的名称是 。
(2)布洛芬中官能团的名称为 。
(3)E的分子式为 。
(4)C→D的反应类型为 。
(5)由A制备TNT(三硝基甲苯)的化学方程式为 。
(6)终止剂可将转化为,从而使B→C反应终止,下列物质中最适合作为终止剂的物质是 (填序号)。
a. b. c.
(7)M与F(布洛芬)互为同系物,M分子中有8个C原子,写出符合下列条件的M的同分异构体的结构简式 。
①属于芳香族化合物
②能发生银镜反应,也能发生水解反应
③核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为1∶2∶2∶3
(8)根据要求,补齐由布洛芬合成缓释布洛芬的流程。
试剂X的结构简式: ,条件①: ,物质Y的结构简式: 。
14.化合物X是一种临床治疗高血脂症的药物。X的合成路线如下(部分反应条件和试剂略)。
已知:(和代表烷基)
回答下列问题:
(1)试剂Ⅱ的化学名称是 。
(2)F含有的官能团名称是 。
(3)1molC与溴水反应,最多消耗 mol。
(4)H的结构简式是 。
(5)试剂Ⅲ为单碘代烷烃,其结构简式是 。
(6)试剂I蒸气密度是相同状态下甲烷密度的2倍,试剂I中各元素的质量分数分别为:碳37.5%,氢12.5%,氧50%。试剂I的结构简式是 。
(7)A与乙二醇在催化剂的作用下发生聚合反应的化学方程式是 。
(8)HOOCCOOH与A互为同系物,写出以乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备HOOCCOOH的合成路线: 。
试卷第1页,共3页
试卷第1页,共3页
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参考答案
1.(1) 1,2-戊二醇
(2) 羟基、醛基 3
(3)BD
(4) 浓硫酸、加热 置换反应
(5)2+O22
(6)
2.(1)丙酮
(2) 碳碳双键,羟基
(3) NaOH水溶液,加热 取代反应 溴水
(4)AC
(5)+2NaOH+C2H5OH+H2O
(6)
(7)
3.(1) C4H8 羟基、醛基
(2)加成反应
(3)22.4
(4)2+O22H2O+2
(5)
(6)CH3CH2CH2COOH或CH3CH(COOH)CH3
(7)CH2=CHCH3CH2=CHCH2ClCH2ClCHClCH2ClCH2OHCHOHCH2OH
4.(1)羟基
(2)CH3CHO
(3) H2、Ni、加热 加成反应或还原反应 CH3CH=CHCOOH 氧化反应
(4)D
(5)、、、(任意写一种或其他合理答案)
(6) CH2=CHCH=CH2 (CH3)2C=CHCOCH3 CH3CHBrCHBrCH3+2NaOHCH2=CHCH=CH2+2NaBr+2H2O
5.(1) 羟基 C(CH3)3CHO
(2)C7H15N
(3) O2,Cu/Ag、加热 氧化反应 HBr,加热
(4)BCD
(5)
6.(1) 氨基、羟基
(2)+CH3CH2OH+H2O
(3) 加成反应 2
(4) 3 或或
(5)
7.(1) C6H14 2-甲基戊烷
(2)羟基、酯基
(3)
(4)
(5)
(6)ab
8.(1)酯基、酮羰基
(2) 加成反应
(3)、
(4)C
(5)小于
(6)
9.(1) 对硝基苯甲醛或4-硝基苯甲醛 取代反应
(2)
(3)
(4) ,Cu、加热
(5)BD
(6)
10.(1) 取代反应或磺化反应 酯基、羰基、醚键
(2) 苯酚
(3) C17H12O4 FeCl3溶液
(4)先向粗苯酚中加入足量的NaOH溶液,充分搅拌后分液得到苯,再向水层中通入足量CO2后分液即可得到苯酚
(5):+++H2O
(6)或
(7)
11.(1) 2-羟基苯甲酸 形成分子间氢键,使沸点更高;而水杨酸形成分子内氢键,沸点较低
(2)
(3)
(4)酯基、醚键、酰胺基
(5)取代反应
(6) 18
(7)
12.(1)酯基、碳碳双键
(2)
(3) 加成反应 取代反应
(4)
(5)
(6)
(7)
13.(1)甲苯
(2)羧基
(3)
(4)取代反应
(5)
(6)a
(7)
(8) 浓硫酸、加热
14.(1)1,3-二溴丙烷
(2)酯基、醚键
(3)2
(4)
(5)
(6)
(7)+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O
(8)
答案第1页,共2页
答案第1页,共2页
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