专题16 有机物分子中原子共面、共线的判断方法-【压轴题】2024-2025学年高一化学同步培优训练（鲁科版2019必修第二册）

专题16 有机物分子中原子共面、共线的判断方法 解题知识必备压轴典例分析压轴能力测试 一、熟记四类基本空间构型 分子中的原子共线、共面问题，其实就是分子的空间结构问题。大多数有机物分子的构型很复杂，但总与下列简单分子的构型有关。掌握下述几种分子的空间结构，以其为母体并将其从结构上衍变至复杂有机物中判断原子是否共线、共面。 代表物 空间结构 键角 结构式 球棍模型 结构特点 CH4 正四面体 109°28'‘ ①任意3个原子共面； ②C原子与任意 2个H原子共面； ③形成单键的原子可绕轴旋转 C2H4 平面形 120° ①6个原子共面 ②形成双键的原子不能绕轴旋转 C2H2 直线形 180° ①4个原子共线(面) ②形成叁键的原子不能绕轴旋转 C6H6 平面正 六边形 120° ①12个原子共面 ②4个原子共线 二、判断有机物原子共面共线规律 1.结构中每出现一个碳碳双键：至少有6个原子共面。 2.结构中每出现一个碳碳三键：至少有4个原子共线或共面。 3.结构中每出现一个苯环：至少有12个原子共面，4个原子共线； 4.结构中每出现一个饱和碳原子：则整个分子中所有原子不可能全部共面。 三、判断有机物原子共面共线原理 1.单键旋转思想：形成单键的原子可绕轴旋转，形成双键和叁键的原子则不能。 2.定平面规律：共平面的不在同一直线的原子中若有3个原子处于另一平面时，两平面内的所有原子必定共平面。 3.定直线规律：直线形分子中有2个原子处于某一平面内时，该分子中的所有原子必在此平面内。 四、判断有机物原子共面共线技巧 1.看清要求 题目要求是“碳原子”还是“所有原子”，“一定”、“可能”、 “最少”、“最多”、“共线”、“共面”等)。 2.选准主体 将题目所给的结构简式展开为三维空间结构式 ①凡出现碳碳双键结构形成的原子共面问题，以乙烯的结构为主体 ②凡出现碳碳三键结构形式的原子共线问题,以乙炔的结构为主体 ③凡出现苯环结构形式的原子共面问题，以苯的结构为主体 五、知识重构 1. “面” （1）三个 “基本面” 结构 分子式 C2H4 HCHO C6H6 共性 中心碳原子均为 sp2 杂化 （2）一个 “特殊面” C3H3的结构中，中心碳原子为 sp3 杂化，其三个碳原子是否共面 是 ？ 提示：不在一条直线上的三个点确定一个平面。 2. “线” （1）两条 “基准线” 结构 分子式 C2H2 HCN 共性 中心碳原子均为 sp 杂化 （2）一条 “特殊线” 苯（C6H6）分子中位于对角线上的四个原子共线。 3. “面” 组合结构分析 （1）“甲基 — 基本面” 组合 结构 分子式 CH3CH=CH2 CH3CHO C6H5CH3 共面 最多有 7 个原子共面 最多有 5 个原子共面 最多有 13 个原子共面 （2）“甲基 — 特殊面” 组合 结构 分子式 正丁烷 异丁烷 共面 最多有 4 个碳原子共面 最多有 3 个碳原子共面 （3）“基本面 — 基本面” 组合 结构 分子式 C6H5CH=CH2 C6H5CHO 共面 最多有 16 个原子共面 最多有 14 个原子共面 结构 分子式 C6H5-C6H5 CH2=CH-CH=CH2 共面 最多有 22 个原子共面 最多有 10 个原子共面 （4） “基本面 — 特殊面” 组合 正丙苯（C6H5CH2CH2CH3）分子中最多有 9 个碳原子共面。 4. “线” 组合结构分析 （1）“甲基 — 基准线” 组合 结构 分子式 C3H4 CH3CN 共线 最多有 4 个原子共线 最多有 3 个原子共线 （2）“甲基 — 特殊线” 组合 甲苯（C6H5CH3）分子中最多有 4 个原子共线。 （3）“基准线 — 特殊线” 组合 苯乙炔（C6H5C≡CH）分子中最多有 6 个原子共线；最多有 14 个原子共面。 5. “线 — 面” 组合结构分析 HC≡C—CH=CH2分子中最多有 4 个原子共线；最多有 8 个原子共面。 6. 多元组合结构分析 HC≡C-C6H4-CH=CH2分子中最多有 6 个原子共线；最多有 18 个原子共面。 六、模型构建 【例1】下列说法正确的是(　　) A．CH3CH==CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上 B． (a)和(c)分子中所有碳原子均处于同一平面上 C．三联苯分子中至少有16个原子共平面 D．分子中所有原子一定在同一平面上 【答案】C 【解析】A. 根据乙烯的结构可知，CH3CH==CHCH3分子中的四个碳原子处于同一平面，但不在同一直线上，A错误； B. 两个分子中分别含有仲碳和叔碳，所以不可能所有碳原子共平面，B错误。 C. 苯环为平面结构，与苯环直接相连的原子一定在同一平面内，碳碳单键可以旋转，但一条直线上的碳原子在同一个平面内，则至少有16个原子共平面，C正确； D. 羟基上的氧原子一定在苯环所确定的平面上，但羟基上的H原子可能不在苯环所确定的平面上，D错误。 故选C。 【例2】某有机物分子结构式如下图，下列说法正确的是(　　) A．取少量该有机物，滴加酸性高锰酸钾溶液，微热，有气体产生 B．所有的碳原子不可能处在同一个平面上 C．所有的氧原子不可能同时处在苯环平面上 D．所有的氢原子有可能同时处在苯环平面上 【答案】A　 【解析】A．有机物结构中含有的乙烯基能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成二氧化碳气体，故A正确； B. 有机物中苯环和乙烯基是平面结构，－CH2CH2OH与苯环上的碳原子共3个碳原子也是平面结构，则此有机物中所有的碳原子可能处在同一个平面上，故B错误； C. 酚羟基上的氧原子一定在苯环的平面上，而－CH2CH2OH上的2个碳原子与氧原子在同一平面上，则与苯环也可能在同一平面上，即所有的氧原子可能同时处在苯环平面上，故C错误； D. －CH2CH2OH上所有氢原子不可能在同一平面上，则有机物中所有的氢原子不可能同时处在苯环平面上，故D错误； 故选A。 【例3】下列关于有机物分子结构的叙述正确的是(　　) A．CH3－CH==CH－C≡C－CF3分子中6个碳原子都在同一平面上 B．有机物最多可能有11个碳原子共面 C．2­苯基丙烯分子中所有原子都能共面 D．CH3－C≡C－CH==CH2分子中最多有4个碳原子共面 【答案】A 【解析】A. 结合乙烯为平面形、乙炔为直线形，故CH3－CH==CH－C≡C－CF3中所有碳原子共面，故A正确； B. 中，碳碳三键、碳碳双键与苯环以单键相连，可以旋转共面，乙基中的两个碳原子也可能共面，故最多有12个碳原子共面，故B错误； C. 甲基为空间立体结构，故2­苯基丙烯分子中所有原子不能共面，故C错误； D. CH3－C≡C－CH==CH2中，所有碳原子共面，故D错误。 故选A。 1．对羟基肉桂酸结构简式如图，下列说法不正确的是(　　) A．对羟基肉桂酸的分子式为C9H8O3 B．对羟基肉硅酸可以发生氧化、取代、酯化、加聚、缩聚反应 C．对羟基肉桂酸既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可使酸性KMnO4溶液褪色 D．对羟基肉桂酸分子中最少有4个碳原子共线，最多所有原子都可能共面 【答案】D 【详解】A. 根据对羟基肉桂酸的结构简式可知其分子中含有9个碳原子，3个氧原子和8个氢原子，故A正确； B. 该有机物分子中含有酚羟基，能被氧化，能发生苯环上的取代反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应；含有羧基，能发生酯化反应和缩聚反应，故B正确； C. 该有机物分子中含有酚羟基，能被氧化，能发生苯环上的取代反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应；含有碳碳双键，又可使酸性KMnO4溶液褪色，故C正确； D. 对羟基肉桂酸分子中最多有3个碳原子共线，故D错误； 答案选D。 2．下列关于有机物的判断正确的是 A．分子最多有10个原子共面，最多3个碳原子共线 B．与等量的发生加成反应，可能生成的产物有4种 C．与互为同系物 D．与互为同分异构体的芳香化合物有5种 【答案】D 【详解】 A．碳碳双键为平面型结构，碳碳三键为直线结构，分子最多有12个原子共面，最多3个碳原子共线，A错误； B．分子中含有3个碳碳双键，与等量的发生加成反应时，1,2-加成产物有3种，1,4加成产物有2种，因此可能生成的产物有5种，B错误； C．苯甲醇和苯酚属于不同类别的有机物，不属于同系物，C错误； D．的不饱和度为4，属于芳香化合物的同分异构体包括苯甲醇、邻甲基苯酚、间甲基苯酚、对甲基苯酚、苯甲醚5种，D正确； 答案选D。 3．下列有关有机化合物分子中原子的共线共面说法正确的是 A．甲苯分子最多有12个原子处于同一平面上 B．丙烯分子中最多有6个原子在同一平面上 C．苯乙烯分子有14个原子处于同一平面上 D．有6个碳原子在同一直线上 【答案】D 【详解】A．已知苯分子中12个原子一定共平面，一个甲基通过旋转可以增加一个H与原苯环所在平面共平面，即甲苯分子最多有13个原子处于同一平面上，故A错误； B．丙烯分子中形成碳碳双键和其所连接的原子在同一平面上，一个甲基通过旋转可以增加一个H与碳碳双键所在平面共平面，最多有7个原子在同一平面上，故B错误； C．苯乙烯分子中存在苯环和乙烯所在的2个平面结构，两平面之间通过碳碳单键连接，故两平面上的所有原子均可能共平面，故苯乙烯最多有16个原子处于同一平面上，故C错误； D．如图所示，有6个碳原子在同一直线上，故D正确； 故选D。 4．某有机物的键线式为，有关该物质叙述正确的是 A．该分子最多有7个碳原子共面，最多4个碳原子共线 B．1 mol该物质与充分发生加成反应，能消耗2 mol C．该物质一氯取代产物种类有6种 D．该物质与互为同分异构体 【答案】C 【详解】A．该分子最多有7个碳原子共面，最多3个碳原子共线，A项错误； B．1mol碳碳双键能与1 mol加成，1mol碳碳三键能与2 mol 加成，因此1 mol该物质充分发生加成反应能消耗3 mol，B项错误； C．该物质有6种不同化学环境的氢原子，因此一氯取代产物种类有6种，C项正确； D．该物质与分子式不同，不是同分异构体，而是互为同系物，D项错误； 故选C。 5．下面有关有机化合物分子中原子的共线共面说法正确的是 A．正丁烷分子中4个碳原子不可能处于同一平面上 B．甲苯分子最多有12个原子处于同一平面上，最多4个原子共线 C．四苯乙烯()分子中所有碳原子不可能位于同一平面 D．分子最多有7个碳原子共面，最多3个碳原子共线 【答案】D 【详解】A．正丁烷分子中碳碳之间均以单键连接，可以任意旋转，故正丁烷分子中4个碳原子可能处于同一平面上，但不可能在一条直线上，A错误； B．甲苯分子含有苯环所在的平面至少有12个原子，甲基上3个H通过单键旋转最多有1个H与之共面，即最多有13个原子处于同一平面上，苯环对位上的4个原子共线，即最多4个原子共线，B错误； C．四苯乙烯()分子中含有4个苯环平面和一个碳碳双键平面，四个苯环平面通过单键选项可以共面，即分子中所有碳原子都可能位于同一平面，C错误； D．分子中含有碳碳双键平面和碳碳三键直线，故最多有7个碳原子共面，最多3个碳原子共线，D正确； 故答案为：D。 6．下列说法正确的是 A．烷烃不全是饱和烃 B．一定属于烷烃 C．乙烷分子中的两个C原子共线，而八个原子共面 D．分子中的三个碳原子可能共线，但所有的原子不可能共面 【答案】B 【详解】A．烷烃是碳与碳之间单键连接，其它价键与氢连接，全是饱和烃，A错误； B．符合通式的只有链状烷烃，故一定为烷烃，B正确； C．碳原子形成的4个价键是四面体形，故乙烷中的8个原子不能共平面，C错误； D．烷烃中碳原子是锯齿形排列，故丙烷中的3个碳原子不会共直线，D错误； 答案选B。 7．下列关于有机物分子中原子共线、共面问题的说法正确的是 A．分子中至少有6个碳原子共直线 B． 分子中最多有5个原子共直线 C． 分子中所有碳原子不能位于同一平面 D．四苯乙烯()分子中所有碳原子可能位于同一平面 【答案】D 【详解】A．分子中含有1个碳碳三键，为直线形结构，分子中至少有4个碳原子共直线，A错误； B．分子中1号碳原子为饱和碳原子，因此该分子中最多有4个原子共直线，B错误； C．分子中含有碳碳双键、苯环、酯基， 通过箭头所示单键的旋转，可使所有碳原子位于同一平面，C错误； D．四苯乙烯分子中含有4个苯环和1个碳碳双键，均为平面形结构，则该分子中所有碳原子可能位于同一平面，D正确； 故选D。 8．某有机物的键线式为该分子最多有 个碳原子共面，最多 个碳原子共线。 【答案】 7 3 【详解】分子中碳碳双键为平面结构，碳碳三键为直线结构，两者共用两个碳原子，则两结构所含碳原子一定在同一平面上，两个甲基所连碳原子以及一个甲基可能在碳碳双键所在平面上，则可能共面的碳原子有7个；碳碳三键所在直线结构中含3个碳原子，故答案为：7；3。 9．常见有机物的分子结构 物质 甲烷(CH4) 乙烯(C2H4) 乙炔(C2H2) 苯(C6H6) 甲醛(HCHO) 空间结构 正四面体 平面型 直线型 平面正六边形 平面正三角形 共面情况 任意 个原子共面 个原子共面 个原子共线 个原子共面 个原子共面 【答案】 3 6 4 12 4 【详解】甲烷(CH4)中都是C-H单键，可旋转，属于正四面体结构，所有原子不可能在同一平面上，根据数学空间结构，至多可以有3个原子在同一平面上，故任意3个原子共面； 乙烯(C2H4)中碳碳双键不可旋转，C-H单键可旋转，使得所有原子在同一平面上，属于平面型结构，故6个原子共面； 乙炔(C2H2)中存在碳碳三键，不可旋转，通过两点确定一直线，则连接的H原子也在同一直线上，属于直线型结构，故4个原子共面且共线； 苯(C6H6)的结构中存大π键，碳碳之间的键长相等，键角夹角是120°，连接成六元环，形成平面正六边形结构，属于平面型结构，所有原子在同一平面，故12个原子共面； 甲醛(HCHO)中存在羰基，双键不可以旋转，所有原子在同一平面上，属于平面正三角形结构，故4个原子共面。 10．画出CH3﹣C≡C﹣CH＝CH2分子的立体结构式 ，分析该分子式中有 个碳原子共线， 碳原子共面，最少有 个原子共面，最多有 原子共面． 【答案】 4 5 8 9 【分析】在常见的有机化合物中甲烷是正四面体结构，乙烯和苯是平面型结构，乙炔是直线型结构，其它有机物可在此基础上进行共线、共面的分析判断。 【详解】在CH3-C≡C-CH=CH2分子中，双键在同一平面内，三键在同一条直线上，故立体结构式为：，甲基中C原子处于乙炔中H原子的位置，乙炔是直线型结构，有4个碳原子共线，乙烯是平面结构，所以有5个C原子共面；最少有8个原子(甲基中一个碳原子、碳碳三键上2个碳、碳碳双键上2个C和3个氢原子)共面，最多有9个原子(甲基中1个氢原子和一个碳原子、碳碳三键上2个碳、碳碳双键上2个C和3个氢原子)共面，故答案为：；4；5；8；9。 11．某烃结构简式如下：  ，有关其结构说法正确的是( ) A 所有原子可能在同一平面上        B 所有原子可能在同一条直线上 C 所有氢原子可能在同一平面上      D 所有碳原子可能在同一平面上 【答案】D 在常见的有机化合物中甲烷是正四面体结构，乙烯和苯是平面型结构，乙炔是直线型结构，其它有机物可在此基础上进行判断； 【详解】有机物C≡C-CH=CH-CH3中，具有苯环、碳碳双键的共面结构以及碳碳三键的共线结构，苯环的6个碳原子一定共面，具有碳碳双键结构的4个碳原子一定共面，具有碳碳双键结构的四个碳原子和苯环对角线上的碳原子一定共线，则所有的碳原子可以共面，但不共线，D正确，故答案为D； 12. 从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸(下图)，具有独特的环系结构。下列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是( ) A．能使溴的四氯化碳溶液褪色 B．能与氨基酸的氨基发生反应 C．其环系结构中3个五元环共平面 D．其中碳原子的杂化方式有sp2和sp3 【答案】C 【详解】A．该物质含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，故A正确； B． 该物质含有羧基，能与氨基酸的氨基发生反应，故B正确； C． 如图：，图中所示C为sp3杂化，具有类似甲烷的四面体结构，即环系结构中3个五元环不可能共平面，故C错误； D． 该物质饱和的碳原子为sp3杂化，形成双键的碳原子为sp2杂化，故D正确； 故选C。 13. 化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下，下列说法正确的是( ) A．X分子中所有碳原子共平面 B．1 mol Y最多能与1 mol H2发生加成反应 C．Z不能与Br2的CCl4溶液反应 D．Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色 【答案】D 【详解】A. X中饱和的C原子sp3杂化形成4个单键，具有类似甲烷的四面体结构，所有碳原子不可能共平面，故A错误； B. Y中含有1个羰基和1个碳碳双键可与H2加成，因此1mol Y最多能与2mol H2发生加成反应，故B错误； C. Z中含有碳碳双键，可以与Br2的CCl4溶液反应，故C错误； D. Y、Z中均含有碳碳双键，可以使酸性KMnO4溶液褪色，故D正确； 故选D。 14．4－叔丁基苯乙酮是一种透明近乎于无色的液体，常用作医药中间体，其结构如图1所示，它的一种同分异构体的结构如图2所示。下列说法错误的是(　　) 图1　　　　　　　　　图2 A．4－叔丁基苯乙酮的分子式为C12H16O B．图1中分子中最多有17个原子共平面 C. 图2中分子中最多有6个原子共直线 D．图1中分子中所有碳原子不可能共平面 【答案】C 【详解】A．由题干信息可知，4­叔丁基苯乙酮的分子式为C12H16O，A正确； B. 图1中分子中含有苯环为平面结构，故有12个原子共平面，羰基所在的平面为4个原子，然后每个甲基最多增加一个原子与之共平面，故图1所示分子最多有17个原子共平面，如图所示除苯环所在的12个原子之外，，其中3，5为增加的H原子，B正确； C. 图2中分子中最多有4个原子共直线即碳碳三键所在的直线，C错误； D. 图1中分子中存在一个碳原子连有三个甲基的情况，故所有碳原子不可能共平面，D正确； 故答案为C。 15．已知1，4－二苯基丁二炔广泛应用于农药的合成,其结构如图所示。下列有关该物质的说法不正确的是(　　) A．该物质属于芳香烃 B．该分子中处于同一直线上的原子最多有6个 C．该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．该分子中所有原子可能处于同一平面上 【答案】B 【详解】A. 该物质中只有C、H两种元素，且含有苯环，故该物质属于芳香烃，A项正确； B. 该分子中含有2个碳碳三键、2个苯环，根据苯和乙炔的结构特点可知，该分子中处于同一直线上的原子最多有10个，B项错误； C. 该物质中含有碳碳三键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，C项正确； D. 碳碳三键为直线形结构，苯环为平面结构，碳碳单键可以旋转，2个苯环所在的平面可能同时处于同一平面上，故分子中所有原子可能处于同一平面上，D项正确。 故选B。 16．藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是(　　) A．可以发生水解反应 B．所有碳原子处于同一平面 C．含有2种含氧官能团 D．能与溴水发生加成反应 【答案】B 【详解】A. 藿香蓟的分子结构中含有酯基，因此其可以发生水解反应，A说法正确； B. 藿香蓟的分子结构中的右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基，类比甲烷分子的空间构型可知，藿香蓟分子中所有碳原子不可能处于同一平面，B说法错误； C. 藿香蓟的分子结构中含有酯基和醚键，因此其含有2种含氧官能团，C说法正确； D. 藿香蓟的分子结构中含有碳碳双键，因此，其能与溴水发生加成反应，D说法正确； 故选B。 17．下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是(　　) A．①的反应类型为取代反应 B．反应②是合成酯的方法之一 C．产物分子中所有碳原子共平面 D．产物的化学名称是乙酸异丙酯 【答案】C 【详解】A. 反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反应生成了乙酸异丙酯和水，因此，①的反应类型为取代反应，A正确； B. 反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯，该反应的原子利用率为100%，因此，该反应是合成酯的方法之一，B正确； C. 乙酸异丙酯分子中含有4个饱和的碳原子，其中异丙基中存在着一个饱和碳原子连接两个饱和碳原子和一个乙酰氧基，类比甲烷的正四面体结构可知，乙酸异丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面，C错误； D. 两个反应的产物是相同的，从结构上看，该产物是由乙酸与异丙醇通过酯化反应生成的酯，故其化学名称是乙酸异丙酯，D正确； 故选C。 18．七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是( ) A．分子中存在2种官能团 B．分子中所有碳原子共平面 C．1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗2 molBr2 D．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH 【答案】B 【详解】A. 根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键，共三种官能团，A错误； B. 分子中苯环确定一个平面，碳碳双键确定一个平面，且两个平面重合，故所有碳原子共平面，B正确； C. 酚羟基含有两个邻位H可以和溴发生取代反应，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗单质溴3mol，C错误； D. 分子中含有2个酚羟基，含有1个酯基，酯基水解后生成1个酚羟基，所以最多消耗4molNaOH，D错误； 故选B。 19. 某有机物分子的结构简式如图所示，下列相关叙述正确的是(　　) A．该有机化合物含有3种官能团 B．该有机物分子中最多有14个碳原子在同一平面内 C．该有机物分子中最多有6个碳原子共线 D．该有机物分子中最多有12个碳原子在同一平面内 【答案】B 【详解】A. 有机物含有碳碳三键、碳碳双键两种官能团，A错误； B. 与苯环、碳碳双键直接相连的原子为平面形结构，且三键具有乙炔的直线形结构特点，根据三点确定一个平面，该有机物分子中最多有14个碳原子在同一平面内，B正确； C. 连接碳碳三键的碳原子的苯环对角线的碳原子可共直线，共4个，C错误； D. 最多有14个碳原子在同一平面内，D错误； 故选B。 20. 下列分子中所有碳原子总是处于同一平面的是(　　) A. B. C. D. 【答案】D 【详解】A. 由于结构中含碳碳双键，故A中1～3号碳原子一定在同一平面上，而由于3号碳原子形成的四条键为四面体的空间构型，故4号碳原子与其他三个碳原子可能不在一个平面上，A错误； B. 苯环中6个碳原子共平面，而由于直接和苯环相连的侧链上的碳原子形成的四条键为四面体的空间构型，故侧链上的甲基上的碳原子可能和苯环不在同一平面上，B错误； C. 中两个环中间的碳原子形成的四条键为正四面体的空间构型，故此有机物中碳原子不可能共平面，C错误； D. 苯中的12个原子共平面，而D中侧链上的碳原子取代的是苯环上的氢原子，故苯甲醇中7个碳原子一定共平面，D正确； 故选D。 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题16 有机物分子中原子共面、共线的判断方法 解题知识必备压轴典例分析压轴能力测试 一、熟记四类基本空间构型 分子中的原子共线、共面问题，其实就是分子的空间结构问题。大多数有机物分子的构型很复杂，但总与下列简单分子的构型有关。掌握下述几种分子的空间结构，以其为母体并将其从结构上衍变至复杂有机物中判断原子是否共线、共面。 代表物 空间结构 键角 结构式 球棍模型 结构特点 CH4 109°28'‘ ①任意 个原子共面； ②C原子与任意 个H原子共面； ③形成单键的原子 绕轴旋转 C2H4 120° ① 个原子共面 ②形成双键的原子 绕轴旋转 C2H2 180° ① 个原子共线(面) ②形成叁键的原子 绕轴旋转 C6H6 120° ① 个原子共面 ② 个原子共线 二、判断有机物原子共面共线规律 1.结构中每出现一个碳碳双键：至少有 个原子共面。 2.结构中每出现一个碳碳三键：至少有 个原子共线或共面。 3.结构中每出现一个苯环：至少有 个原子共面， 个原子共线； 4.结构中每出现一个饱和碳原子：则整个分子中所有原子 全部共面。 三、判断有机物原子共面共线原理 1.单键旋转思想：形成单键的原子可绕轴旋转，形成双键和叁键的原子则不能。 2.定平面规律：共平面的不在同一直线的原子中若有 个原子处于另一平面时，两平面内的所有原子必定 。 3.定直线规律：直线形分子中有2个原子处于某一平面内时，该分子中的所有原子 。 四、判断有机物原子共面共线技巧 1.看清要求 题目要求是“碳原子”还是“所有原子”，“一定”、“可能”、 “最少”、“最多”、“共线”、“共面”等)。 2.选准主体 将题目所给的结构简式展开为三维空间结构式 ①凡出现碳碳双键结构形成的原子共面问题，以乙烯的结构为主体 ②凡出现碳碳三键结构形式的原子共线问题,以乙炔的结构为主体 ③凡出现苯环结构形式的原子共面问题，以苯的结构为主体 五、知识重构 1. “面” （1）三个 “基本面” 结构 分子式 C2H4 HCHO C6H6 共性 中心碳原子均为 杂化 （2）一个 “特殊面” C3H3的结构中，中心碳原子为 杂化，其三个碳原子是否共面 ？ 提示：不在一条直线上的三个点确定一个平面。 2. “线” （1）两条 “基准线” 结构 分子式 C2H2 HCN 共性 中心碳原子均为 杂化 （2）一条 “特殊线” 苯（C6H6）分子中位于对角线上的四个原子共线。 3. “面” 组合结构分析 （1）“甲基 — 基本面” 组合 结构 分子式 CH3CH=CH2 CH3CHO C6H5CH3 共面 最多有 个原子共面 最多有 个原子共面 最多有 个原子共面 （2）“甲基 — 特殊面” 组合 结构 分子式 正丁烷 异丁烷 共面 最多有 个碳原子共面 最多有 个碳原子共面 （3）“基本面 — 基本面” 组合 结构 分子式 C6H5CH=CH2 C6H5CHO 共面 最多有 个原子共面 最多有 个原子共面 结构 分子式 C6H5-C6H5 CH2=CH-CH=CH2 共面 最多有 个原子共面 最多有 个原子共面 （4） “基本面 — 特殊面” 组合 正丙苯（C6H5CH2CH2CH3）分子中最多有 个碳原子共面。 4. “线” 组合结构分析 （1）“甲基 — 基准线” 组合 结构 分子式 C3H4 CH3CN 共线 最多有 个原子共线 最多有 个原子共线 （2）“甲基 — 特殊线” 组合 甲苯（C6H5CH3）分子中最多有 个原子共线。 （3）“基准线 — 特殊线” 组合 苯乙炔（C6H5C≡CH）分子中最多有 个原子共线；最多有 个原子共面。 5. “线 — 面” 组合结构分析 HC≡C—CH=CH2分子中最多有 个原子共线；最多有 个原子共面。 6. 多元组合结构分析 HC≡C-C6H4-CH=CH2分子中最多有 个原子共线；最多有 个原子共面。 六、模型构建 【例1】下列说法正确的是(　　) A．CH3CH==CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上 B． (a)和(c)分子中所有碳原子均处于同一平面上 C．三联苯分子中至少有16个原子共平面 D．分子中所有原子一定在同一平面上 【例2】某有机物分子结构式如下图，下列说法正确的是(　　) A．取少量该有机物，滴加酸性高锰酸钾溶液，微热，有气体产生 B．所有的碳原子不可能处在同一个平面上 C．所有的氧原子不可能同时处在苯环平面上 D．所有的氢原子有可能同时处在苯环平面上 【例3】下列关于有机物分子结构的叙述正确的是(　　) A．CH3－CH==CH－C≡C－CF3分子中6个碳原子都在同一平面上 B．有机物最多可能有11个碳原子共面 C．2­苯基丙烯分子中所有原子都能共面 D．CH3－C≡C－CH==CH2分子中最多有4个碳原子共面 1．对羟基肉桂酸结构简式如图，下列说法不正确的是(　　) A．对羟基肉桂酸的分子式为C9H8O3 B．对羟基肉硅酸可以发生氧化、取代、酯化、加聚、缩聚反应 C．对羟基肉桂酸既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可使酸性KMnO4溶液褪色 D．对羟基肉桂酸分子中最少有4个碳原子共线，最多所有原子都可能共面 2．下列关于有机物的判断正确的是 A．分子最多有10个原子共面，最多3个碳原子共线 B．与等量的发生加成反应，可能生成的产物有4种 C．与互为同系物 D．与互为同分异构体的芳香化合物有5种 3．下列有关有机化合物分子中原子的共线共面说法正确的是 A．甲苯分子最多有12个原子处于同一平面上 B．丙烯分子中最多有6个原子在同一平面上 C．苯乙烯分子有14个原子处于同一平面上 D．有6个碳原子在同一直线上 4．某有机物的键线式为，有关该物质叙述正确的是 A．该分子最多有7个碳原子共面，最多4个碳原子共线 B．1 mol该物质与充分发生加成反应，能消耗2 mol C．该物质一氯取代产物种类有6种 D．该物质与互为同分异构体 5．下面有关有机化合物分子中原子的共线共面说法正确的是 A．正丁烷分子中4个碳原子不可能处于同一平面上 B．甲苯分子最多有12个原子处于同一平面上，最多4个原子共线 C．四苯乙烯()分子中所有碳原子不可能位于同一平面 D．分子最多有7个碳原子共面，最多3个碳原子共线 6．下列说法正确的是 A．烷烃不全是饱和烃 B．一定属于烷烃 C．乙烷分子中的两个C原子共线，而八个原子共面 D．分子中的三个碳原子可能共线，但所有的原子不可能共面 7．下列关于有机物分子中原子共线、共面问题的说法正确的是 A．分子中至少有6个碳原子共直线 B． 分子中最多有5个原子共直线 C． 分子中所有碳原子不能位于同一平面 D．四苯乙烯()分子中所有碳原子可能位于同一平面 8．某有机物的键线式为该分子最多有 个碳原子共面，最多 个碳原子共线。 9．常见有机物的分子结构 物质 甲烷(CH4) 乙烯(C2H4) 乙炔(C2H2) 苯(C6H6) 甲醛(HCHO) 空间结构 正四面体 平面型 直线型 平面正六边形 平面正三角形 共面情况 任意 个原子共面 个原子共面 个原子共线 个原子共面 个原子共面 10．画出CH3﹣C≡C﹣CH＝CH2分子的立体结构式 ，分析该分子式中有 个碳原子共线， 碳原子共面，最少有 个原子共面，最多有 原子共面． 11．某烃结构简式如下：  ，有关其结构说法正确的是( ) A 所有原子可能在同一平面上        B 所有原子可能在同一条直线上 C 所有氢原子可能在同一平面上      D 所有碳原子可能在同一平面上 12. 从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸(下图)，具有独特的环系结构。下列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是( ) A．能使溴的四氯化碳溶液褪色 B．能与氨基酸的氨基发生反应 C．其环系结构中3个五元环共平面 D．其中碳原子的杂化方式有sp2和sp3 13. 化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下，下列说法正确的是( ) A．X分子中所有碳原子共平面 B．1 mol Y最多能与1 mol H2发生加成反应 C．Z不能与Br2的CCl4溶液反应 D．Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色 14．4－叔丁基苯乙酮是一种透明近乎于无色的液体，常用作医药中间体，其结构如图1所示，它的一种同分异构体的结构如图2所示。下列说法错误的是(　　) 图1　　　　　　　　　图2 A．4－叔丁基苯乙酮的分子式为C12H16O B．图1中分子中最多有17个原子共平面 C. 图2中分子中最多有6个原子共直线 D．图1中分子中所有碳原子不可能共平面 15．已知1，4－二苯基丁二炔广泛应用于农药的合成,其结构如图所示。下列有关该物质的说法不正确的是(　　) A．该物质属于芳香烃 B．该分子中处于同一直线上的原子最多有6个 C．该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．该分子中所有原子可能处于同一平面上 16．藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是(　　) A．可以发生水解反应 B．所有碳原子处于同一平面 C．含有2种含氧官能团 D．能与溴水发生加成反应 17．下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是(　　) A．①的反应类型为取代反应 B．反应②是合成酯的方法之一 C．产物分子中所有碳原子共平面 D．产物的化学名称是乙酸异丙酯 18．七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是( ) A．分子中存在2种官能团 B．分子中所有碳原子共平面 C．1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗2 molBr2 D．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH 19. 某有机物分子的结构简式如图所示，下列相关叙述正确的是(　　) A．该有机化合物含有3种官能团 B．该有机物分子中最多有14个碳原子在同一平面内 C．该有机物分子中最多有6个碳原子共线 D．该有机物分子中最多有12个碳原子在同一平面内 20. 下列分子中所有碳原子总是处于同一平面的是(　　) A. B. C. D. 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $$