内容正文:
第二课时 认识有机化合物的结构特点 取代反应
目录
新知探究(一)——认识有机化合物的结构特点
新知探究(二)——甲烷的取代反应
课时跟踪检测
2
新知探究(一)
认识有机化合物的结构特点
1.烷烃
(1)定义:烃分子中,碳原子之间都以___键结合成碳链,碳原子的剩余价键均与___原子结合,这样的烃称为烷烃,也叫作饱和链烃。
单
氢
(2)烷烃结构上的特点
a.单键 碳原子之间都以______结合
b.饱和 碳原子剩余价键全部与________结合
c.结构 每个碳原子都与其他原子形成________结构
单键
氢原子
四面体
(3)几种常见的烷烃
名称 丙烷 丁烷 戊烷
分子式 ______ ________ ________
结构简式 ____________ ________________ ___________________
C3H8
C4H10
C5H12
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
2.同系物
概念 结构_____、分子组成相差一个或若干个____________的有机化合物互称为同系物
特点 ①同系物组成元素必须相同,组成符合同一个通式,且属同类物质
②同系物的分子式一定不同
相似
CH2原子团
3.不饱和链烃
(1)定义:含有__________或碳碳三键的链烃。例如:乙烯、乙炔。
碳碳双键
(2)常见烃分子空间结构
乙烷 乙烯 乙炔
球棍
模型
空间填
充模型
分子空间结构 空间立体结构 平面形分子 直线形分子
[微点拨] 分子式为C4H8的烃,碳原子之间形成碳环时,这种烃称为环丁烷,其结构简式为 。像环丁烷这样,分子中有碳环(碳原子之间以共价键相连形成的环)的烃称为环烃。
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)烷烃是指烃分子中碳原子之间都以单键结合形成碳链的饱和烃。( )
(2)乙烯、乙炔分子中碳原子没有达到“饱和”状态,属于不饱和链烃。( )
[题点多维训练]
√
√
(3)环烷烃分子中碳原子的最外层电子未被充分利用,故环烷烃属于不饱和烃。( )
(4)分子组成上只要相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物一定互为同系物。( )
×
×
2.下列各项中,说法正确的是 ( )
A.甲烷结构为 ,不是平面正方形结构
B.乙烯的结构简式:CH2CH2
C.乙烷的最简式:CH3
D.C2H2分子的结构式:
√
解析:甲烷为5个原子的正四面体结构,A错误;书写结构简式时,碳碳双键和碳碳三键不能省略,B错;乙烷的分子式为C2H6,因此其最简式为CH3,C正确;C2H2的结构式为 ,D错。
√
解析:同系物的结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团(通式相同),A为CH3CH3,C为CH3CH2CH2CH3,D为CH3CH2CH(CH3)CH3,三者的分子结构均是碳原子之间以碳碳单键结合形成的碳链,结构相似,均符合烷烃的通式(CnH2n+2),所以A、C、D项所示物质互为同系物;B项所示物质的分子式为C3H6,不符合烷烃的通式(CnH2n+2),且其分子中碳原子之间以共价键相连形成碳环,故其属于环烃,与A、C、D项所示物质不互为同系物。
4.下列说法不正确的是 ( )
A.烷烃是指烃分子中碳原子之间都以单键结合成碳链的饱和链烃
B.乙烯、乙炔分子中碳原子之间没有达到“饱和”状态,属于不饱和链烃
C.环烷烃分子中碳原子之间形成碳环,碳原子最外层电子未被充分利用,故环烷烃属于不饱和烃
D.乙烯分子是平面形结构,键角约为120 ̊;乙炔分子是直线形结构,键角为180 ̊
√
解析:A对,烷烃又称饱和链烃,烃分子中碳原子之间以单键结合成碳链,剩余价键与氢原子结合;B对,乙烯分子中含有碳碳双键,乙炔分子中含有碳碳三键,碳原子最外层电子未被充分利用,没有达到“饱和”状态,属于不饱和链烃;C错,环烷烃分子中碳原子之间形成碳环,剩余价键均与氢原子成键,碳原子最外层电子均被充分利用,故环烷烃属于饱和烃;D对,乙烯分子是平面形结构,所有原子都在同一平面内,键角为120 ̊,乙炔分子是直线形结构,键角为180 ̊。
5.(1)下列物质中,属于烃的是____________(填序号,下同),属于烷烃的是________,互为同系物的是_________。
①CH4 ②NaHCO3 ③C2H6O ④C3H8
⑤ ⑥ ⑦CH2Cl2 ⑧CH2==CH2
①④⑤⑥⑧
①④⑥
①④⑥
(2)以下是4个碳原子相互结合形成的烃分子的碳骨架结构。
请写出它们的结构简式:
①____________________,②__________________,
③____________________,④_______________,
CH3CH2CH2CH3
CH3CH==CHCH3
⑤____________________,⑥______________,
⑦_________________,⑧________________。
CH3CH2CH==CH2
解析:根据碳原子的成键特点:每个碳原子最多形成4个共价键,碳原子之间形成共价键后,剩余价键用氢原子进行饱和。
|归纳拓展|表示有机化合物组成和结构的化学用语
表示方法 含义 实例
分子式 用元素符号表示物质分子组成的化学式 C2H6
结构式 用元素符号和短线“—”表示原子间所形成的共价单键
续表
结构简式 把结构式中表示共价单键的“—”删去,把“—”连接的氢原子与碳原子合并为碳氢原子团 CH3CH3
球棍模型 用球和棍表示原子间的结合方式
空间填充
模型 用大小不同的小球表示原子间的结合方式
新知探究(二)
甲烷的取代反应
1.取代反应:有机化合物分子里的某些原子(或原子团)被________ ___________代替的反应。
其他原子
(或原子团)
2.甲烷与氯气的反应
(1)写出CH4和Cl2在光照条件下发生取代反应的化学方程式。
①CH4+Cl2 CH3Cl+HCl;
②CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl;
③CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl;
④CHCl3+Cl2 CCl4+HCl。
(2)以上各反应中,断裂的为C—H和Cl—Cl共价键,形成的为C—Cl、H—Cl共价键,生成物CH3Cl为气体,CH2Cl2、CHCl3和CCl4均为液体,是常用的有机溶剂,CHCl3曾被用作外科手术的麻醉剂。
[微思考]
甲烷与氯气发生反应时,所得产物有几种?能否用CH4和Cl2按1∶1的体积比混合来制取纯净的CH3Cl?
提示:反应中得到CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四种有机物和HCl,共5种产物。用CH4和Cl2按1∶1的体积比混合不能制取纯净的CH3Cl。
(3)甲烷与氯气发生取代反应的特点
反应条件 光照
反应特点 甲烷与Cl2反应分步进行,取代产物是混合物,化学方程式分步书写
反应物 Cl2必须为单质(如甲烷与氯水不反应)
续表
反应产物 CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl形成的混合物
化学方程
式特点 一上一下,取而代之:即一个Cl代替一个H,下来的H与Cl结合成HCl
物质的量的关系 每1 mol H被取代,消耗1 mol Cl2,同时生成1 mol HCl
1.下列反应属于取代反应的是 ( )
A.2HI+Cl2===2HCl+I2
B.CH4+2O2 CO2+2H2O
C.Zn+CuSO4===ZnSO4+Cu
D.CH2Br2+Cl2 CHClBr2+HCl
[题点多维训练]
√
解析:该反应属于置换反应,A错误;该反应属于氧化反应,B错误;该反应属于置换反应,C错误;该反应中CH2Br2中的氢原子被氯原子取代,属于取代反应,D正确。
√
2. 将1 mol甲烷和适量的Cl2混合后光照,完全反应后生成的CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四种有机产物的物质的量依次增大0.1 mol,则参加反应的Cl2的物质的量为 ( )
A.2 mol B.3 mol
C.4 mol D.5 mol
解析:根据充分反应后生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四种有机产物的物质的量依次增大0.1 mol,可得其物质的量分别是0.1 mol、0.2 mol、0.3 mol、0.4 mol,发生取代反应时,一半的Cl进入HCl,消耗氯气的物质的量为0.1 mol+2×0.2 mol+3×0.3 mol+4×0.4 mol=3 mol。
3.下列有关甲烷的取代反应的叙述错误的是 ( )
A.甲烷与氯气以物质的量之比为1∶1混合时只生成CH3Cl
B.甲烷与氯气反应的产物中HCl的量最多
C.甲烷与氯气的取代反应的产物为混合物
D.1 mol甲烷参加反应生成CCl4最多消耗4 mol氯气
√
解析:甲烷与氯气以物质的量之比为1∶1混合时,生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4有机物和HCl,故A错误;甲烷与氯气反应的产物中HCl的量最多,故B正确;甲烷与氯气的取代反应的产物为CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl的混合物,故C正确;1 mol甲烷参加反应生成CCl4最多消耗4 mol氯气,故D正确。
课时跟踪检测
1.在一定条件下,下列物质可与甲烷发生反应的是 ( )
A.Cl2 B.浓硫酸
C.氢氧化钠溶液 D.酸性高锰酸钾溶液
√
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解析:Cl2和甲烷在光照条件下发生取代反应。甲烷的化学性质较稳定,不能与浓硫酸、氢氧化钠、酸性高锰酸钾反应。
一、选择题
2.下列说法正确的是 ( )
A.碳原子间以单键结合,碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃一定是饱和链烃
B.分子组成符合CnH2n+2的烃一定是烷烃
C.正戊烷分子中所有的碳原子均在同一条直线上
D.碳、氢原子个数比为1∶3的烃有两种
√
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解析:A项中环烷烃不属于饱和链烃;C项中由碳原子的成键方式和键角特征知,饱和链烃中碳原子呈折线方式排列,因此正戊烷中所有碳原子不可能都在同一直线上;D项中n(C)∶n(H)=1∶3 的烃必为C2H6,一定是乙烷。
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3.现有①②③三种烃,它们的球棍模型如图所示:
下列说法正确的是( )
A.①②③三种烃互为同系物 B.①和③结构相似互为同系物
C.①②③三种烃都属于烷烃 D.③的结构为平面结构
√
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解析:①的分子式为CH4,②的分子式为C2H4,③的分子式为C2H6,①和③互为同系物,故A错误,B正确;C2H4不为烷烃,C项错误;CH3CH3的空间结构为立体结构,不为平面结构,故D错误。
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4.下列性质不是烷烃所具有的是 ( )
A.常温下都为气态,都不溶于水
B.完全燃烧时产物只有CO2和H2O
C.通常不与强酸、强碱及高锰酸钾反应
D.与卤素单质可以发生取代反应
√
解析:常温下,碳原子数较大时,烷烃可以为液态或固态。
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5.下列反应属于取代反应的是 ( )
①Mg+H2SO4===MgSO4+H2↑
②NaOH+CH3COOH===CH3COONa+H2O
③CH3CH3+2Br2 CH2BrCH2Br+2HBr
④CH2Cl2+Br2 CHBrCl2+HBr
A.②③ B.①③ C.②④ D.③④
√
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解析:反应①为置换反应;反应②属于复分解反应;反应③中CH3CH3的2个H原子分别被2个Br原子替代,该反应为取代反应;反应④中CH2Cl2中的一个H原子被一个Br原子替代也为取代反应。
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6.火炬中燃料的主要成分为丙烷。下列有关丙烷的叙述不正确的是 ( )
A.丙烷属于烷烃
B.丙烷的球棍模型为
C.丙烷的结构简式为
D.丙烷燃烧时将化学能转化为光能和热能
√
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解析:丙烷分子中,碳碳原子之间均为单键,符合通式CnH2n+2(n为正整数),属于烷烃,A项正确;丙烷的结构简式为CH3CH2CH3,C项错误;丙烷燃烧时将化学能转化为光能和热能,D项正确。
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7.下列说法正确的是 ( )
A.等体积的甲烷与氯气混合,在光照下反应只生成一氯甲烷和氯化氢
B.相同质量的烷烃完全燃烧时,甲烷的耗氧量最少
C.通常情况下,烷烃能够使高锰酸钾溶液褪色
D.烷烃的熔、沸点一般随着分子中碳原子数的增加而升高
√
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解析:等体积的甲烷与氯气混合,在光照下反应成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和氯化氢,故A错误;烷烃中氢元素质量分数越大,相同质量的烷烃完全燃烧时消耗氧气越多,所以甲烷的耗氧量最大,故B错误;通常情况下,烷烃结构稳定,烷烃不能使高锰酸钾溶液褪色,故C错误;烷烃中碳原子数越多相对分子质量越大,熔、沸点越高,故D正确。
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8.将体积比为1∶4的甲烷与氯气混合于一集气瓶中,加盖后置于光亮处,下列有关此实验的现象和结论叙述不正确的是 ( )
A.有机产物都是正四面体结构
B.瓶中气体的黄绿色逐渐变浅,瓶内壁有油状液滴形成
C.若日光直射,可能发生爆炸
D.生成物为CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl
√
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解析:A项,CH3Cl、 CH2Cl2、CHCl3都是四面体结构但不是正四面体,CCl4是正四面体结构,错误;B项,CH4与Cl2反应消耗Cl2,所以黄绿色逐渐变浅,反应生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4都是油状液体,正确;C项,若日光直射,反应剧烈,放出大量的热,气体体积膨胀,可能发生爆炸,正确;D项,CH4与Cl2反应,生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl,正确。
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9.如图,已知正四面体形分子E和直线形分子G反应,生成四面体形分子L和直线形分子M。组成E分子的元素的原子序数均小于10,组成G分子的元素在第3周期。下列判断正确的是 ( )
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A.常温常压下,L是一种液态有机物
B.在光照条件下,L与G不能发生反应
C.干燥的G能漂白有色物质
D.上述反应的类型是取代反应
√
解析:本题考查甲烷与氯气的反应,L为CH3Cl,在常温常压下是一种气态有机化合物;CH3Cl在光照条件下,能与Cl2继续发生取代反应;G为氯气,干燥的氯气不能漂白有色物质。
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10.(2025·北京西城区高一期中)实验小组探究甲烷与氯气的取代反应,装置、现象如下:
装置 现象
ⅰ.光照后,产生白雾,混合气体颜色变浅
ⅱ.试管内液面上升
ⅲ.试管壁出现油状液滴
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下列说法不正确的是 ( )
A.饱和NaCl溶液可以减少氯气的溶解
B.出现油状液滴,说明CH4全部转化为CCl4
C.产生白雾以及试管内液面上升与HCl的生成有关
D.若用铝箔套住装满CH4和Cl2的试管,一段时间后没有明显变化
√
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解析:氯气和水的反应是可逆反应:Cl2+H2O HCl+HClO,饱和食盐水中的氯离子能使平衡左移,从而减少氯气的溶解,故A正确;CH4和Cl2混合后在光照条件下发生的取代反应是连续的:CH4+Cl2 CH3Cl+ HCl、CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl、CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl、CHCl3+Cl2 CCl4+HCl,故油状液滴是二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳的混合物,故B错误;氯化氢易溶于水,可产生白雾,导致试管内液面上升,故C正确;此反应是在光照条件下发生的,若用铝箔套住装满甲烷和氯气的试管,一段时间后进行观察试管内没有明显变化,即可得出结论,故D正确。
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11.(10分)某课外活动小组利用如图所示装置探究CH4和Cl2的反应,据题意,回答下列问题。
二、非选择题
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11
(1)CH4和Cl2发生反应的条件是_______,若用日光直射,可能会引起_______,假设甲烷与氯气反应充分,且只产生一种有机物,请写出化学方程式: _________________________。
光照
爆炸
CH4+4Cl2 CCl4+4HCl
解析:因Cl2足量,若充分反应,则CH4中的四个H原子可完全被取代,
生成CCl4和HCl,即化学方程式为CH4+4Cl2 CCl4+4HCl。
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(2)若题目中甲烷与氯气的体积比为1∶1,则得到的产物为____(填字母)。
A.CH3Cl、HCl
B.CCl4、HCl
C.CH3Cl、CH2Cl2
D.CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl
D
解析:甲烷与氯气发生的取代反应是四步反应同时发生的连锁反应,故得到四种氯代物和HCl。
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(3)经过几个小时的反应后,U形管右端的水柱变化是_____(填字母)。
A.升高 B.降低 C.不变 D.无法确定
B
解析:甲烷和氯气在光照的条件下发生取代反应,U形管左端生成的氯化氢气体易溶于水,压强减小,U形管右端液面下降,左端液面上升。
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(4)若水中含有Na2SiO3,则在U形管左端会观察到_______________ ______。
有白色胶状沉淀
平衡气压
生成
解析:因左端生成HCl溶于水后发生反应2HCl+Na2SiO3=== H2SiO3↓+
2NaCl,所以观察到有白色胶状沉淀生成。
(5)右端玻璃管的作用是 。
解析:为了平衡气压,在U形管右端插一个玻璃管。
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12.(12分)Ⅰ.有下列各组物质(在横线上填相应的序号):
①O2和O3 ②H2、D2、T2 ③12C和14C ④CH3CH2CH2CH3和(CH3)2CHCH2CH3 ⑤癸烷和十六烷 ⑥CH3CH2CH3
和CH3CH2CH2CH(CH3)C2H5
⑦ 和
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11
(1)互为同位素的是______。
③
④⑤⑥
解析:Ⅰ.(1)同位素是质子数相同、中子数不同的同一元素的不同核素,互为同位素的是12C和14C。
解析:(2)同系物是结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物。则互为同系物的为④⑤⑥。
(2)互为同系物的是_________。
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(3)互为同素异形体的是 。
解析:(3)同种元素组成的不同单质互为同素异形体,互为同素异形体的是①。
(4)为同一种物质的是 。
解析:(4)属于同一种物质的是②⑦。
①
②⑦
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Ⅱ.写出下列链状烷烃的分子式:
(1)含有30个氢原子的链状烷烃:________。
C14H30
解析:Ⅱ.(1)根据链状烷烃的通式CnH2n+2可知,含有30个H原子的烷烃为C14H30。
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(2)假如某链状烷烃的相对分子质量为142,则该链状烷烃的分子式为_________。
C10H22
解析:(2)设该链状烷烃的分子式为CnH2n+2,其相对分子质量为14n+2=142,解得n=10,该链状烷烃的分子式为C10H22。
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(3)链状烷烃A在同温同压下蒸气的密度是H2的36倍:________。
C5H12
解析:(3)链状烷烃A在同温同压下蒸气的密度是H2的36倍,则该链状烷烃的相对分子质量为72,设A的分子式为CnH2n+2,其相对分子质量为14n+2=72,解得n=5,该链状烷烃的分子式为C5H12。
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Ⅲ.(1)甲烷的电子式为 ,任意两个碳氢键之间的夹角均为 。
H︰︰H
109°28'
解析:Ⅲ.(1)CH4的电子式为H︰︰H,分子结构为正四面体形,任意两个碳氢键之间的夹角为109°28'。
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(2)甲烷和氯气在光照条件下发生反应,生成______种产物,产物中_____常用作灭火剂。
5
CCl4
CHBr3+Br2 CBr4+HBr
解析:(2)甲烷和氯气在光照条件下发生反应,生成物有一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和氯化氢五种,其中CCl4可用作灭火剂。
(3)试写出三溴甲烷在光照条件下与溴蒸气反应的化学方程式:
___________________________。
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11
13.(15分)(2025·青岛莱西高一检测)某化学兴趣小组在实验室设计如图装置模拟甲烷与氯气的反应。回答下列问题:
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11
(1)装置C中硬质玻璃管发生的主反应类型为___________,产物中与甲烷空间结构一致的是 __________。
取代反应
四氯化碳
解析:C中硬质玻璃管发生的主反应类型为氯气和甲烷的取代反应,甲烷分子为正四面体结构,产物中与甲烷空间结构一致的是四氯化碳(CCl4)。
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(2)设=x,若理论上欲获得最多的氯化氢,则x的取值范围是______。
x≥4
解析:1分子氯气可以取代甲烷分子中的1个氢,则若理论上欲获得最多的氯化氢,则x的取值范围是x≥4。
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(3)B装置有三种功能:控制气流速度、________________、干燥混合气体。
使气体混合均匀
吸收未反应的氯气
解析:B装置中浓硫酸具有吸水性,能用作干燥剂,其有三种功能:控制气流速度、使气体混合均匀、干燥混合气体。
(4)D装置的石棉中均匀附着KI粉末,其作用是__________________。
解析:氯气能和碘化钾反应生成碘单质,故D装置的作用为吸收未反应的氯气。
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(5)在C装置中,经过一段时间的强光照射,发现硬质玻璃管内壁有黑色小颗粒产生,置换出黑色小颗粒的化学方程式为_____________________,可见有机反应有很多副反应。
CH4+2Cl2 C+4HCl
解析:根据质量守恒可知,硬质玻璃管内壁的黑色小颗粒为碳,反应为CH4+2Cl2 C+4HCl。
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(6)该小组同学又利用注射器设计简易实验装置。甲中注入10 mL CH4,同温同压下乙中注入50 mL Cl2,将乙中气体推入甲中,用日光照射一段时间,气体在甲中反应。
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①下列是某同学预测的实验现象:
A.气体最终变为无色
B.实验过程中,甲中活塞向内移动
C.甲中内壁有油珠
D.产生火花
其中正确的是______(填字母)。
BC
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解析:反应中氯气过量,气体最终不会变为无色,故A错误;实验过程中,消耗气体生成的四氯化碳等为液体,导致装置中压强减小,故甲中活塞向内移动,故B正确;甲中生成的四氯化碳、三氯甲烷、二氯甲烷为液体,故内壁有油珠,故C正确;该反应不会燃烧爆炸,不产生火花,故D错误。
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②反应后,若将甲中的物质推入盛有适量AgNO3溶液的小试管中会观察到___________________________。
液体分为两层,产生白色沉淀
解析:反应后生成的氯化氢会和硝酸银生成氯化银沉淀且反应生成不溶于水的有机物,若将甲中的物质推入盛有适量AgNO3溶液的小试管中会观察到液体分为两层,产生白色沉淀。
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3.下列物质中与其他三种不互为同系物的是 ( )
A. B.
C. D.
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