3.3.1醛 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三节 醛 酮 第一课时 醛 第三章　烃的衍生物 1 这鸭头怎么这么香呢！ 一锅老汤，百味人生；千年卤肉，百年周到 卤料包中的佐料具有特殊的香味，使得卤菜香飘四溢。 O H 肉桂 肉桂醛 H3C H3C CH3 O H 草果 柠檬醛 H3CO H O 八角 茴香醛 饱和一元醛的通式为________________或__________________ 结构特点 醛基与醛的关系 醛基不能写成—COH 醛类官能团的结构简式是________ 一、醛的概念及结构特点 概念 醛是由烃基(或氢原子)与_______相连而构成的化合物。 醛基 —CHO CnH2nO(n≥1) CnH2n＋1CHO 醛中一定含醛基，而含醛基的物质不一定是醛 H C O O H 甲酸 H C O O R 甲酸酯 甲酸盐 Ca(HCOO)2 等 三、代表物-乙醛 按烃基种类 按烃基是否饱和 按醛基数目 一元醛： 二元醛： 多元醛： 饱和醛: 不饱和醛: 脂肪醛: 芳香醛: CHO 环己醛 CHO 苯甲醛 甲醛 OHC-CHO HCHO 乙二醛 OHC-CH2CHCHO CHO CH3CHO CH2=CH-CHO 脂环醛: CH2=CH-CHO 丙烯醛 醛的分类 二、醛的物理性质 1.熔沸点、密度：随着碳原子数的增加而逐渐升高 2.状态：除甲醛(HCHO)是气体，其他的醛常温下是无色液体或者固体， 有一定气味(或刺激性气味) 3.溶解度：随着碳原子数的增加而逐渐减小，CH3CHO、HCHO易溶于水 二、醛的命名 与烷烃的命名相似，主要区别有： ①主链一定含一CHO ②一CHO中碳原子为1号位 一元醛命名时，可根据分子中碳原子的个数命名为“某醛” 01 多元醛命名时，在一元醛命名的基础上，在“醛”的前面写清醛基的个数 02 H C O C O H 乙二醛 H C O H 甲醛 CH2 C O H CH3 丙醛 二、醛的命名 03 芳香醛命名时，习惯将脂肪醛部分作为母体，将苯环作为取代基 C O H 苯甲醛 04 系统命名法：选含有醛基的最长碳链为主链，编号从醛基一端开始，醛基碳原子为1号碳原子。命名时由于醛基一定在1号位，故醛基无需用阿拉伯数字标明位置 CH C O H CH3 CH3 2-甲基丙醛 【课堂练习】请对下列醛进行命名 ①HCHO ②CH3CH2CHO ③ ④OHCCH2CHO ⑤CH2=CHCHO ⑥ 2-甲基丁醛 甲醛 丙醛 丙二醛 丙烯醛 2-甲基-2-乙基戊醛 3-甲基苯甲醛 ⑦ OHCCH2CHO 丙二醛 sp2 CH3 C O H 结构式 分子式 结构简式 C2H4O CH3CHO sp3 三、代表物-乙醛 1、结构 三、代表物-乙醛 一种____色有_______气味的液体，密度比水的小，沸点是20.8℃，易_____，易_____，能跟____、____等互溶 2、物理性质 无 刺激性 挥发 燃烧 水 乙醇 为什么能与水，乙醇互溶？ 乙醛中的氧原子可与水(乙醇)形成氢键 相似相溶 通过分析乙醛的结构，推测乙醛可能发生什么反应？ 碳氧键 碳氢键 δ＋ δ－ ①加成反应 ②氧化反应 不饱和性 三、代表物-乙醛 3、化学性质 三、代表物-乙醛 R C O H CH3 C O H A B δ+ δ- A B δ+ δ- （1）加成反应 3、化学性质 三、代表物-乙醛 （1）加成反应 CH3 C O H H H (还原反应) ①催化加氢 乙醛蒸气和氢气的混合气体通过热的镍催化剂，与氢气发生加成反应 H2 CH3 C O H 催化剂 3、化学性质 注：①通常情况下，乙醛不能和HX、X2、H2O发生加成反应； ②酯基(-COO-)和羧基 (-COOH) 中的C＝O不能与H2发生加成反应 三、代表物-乙醛 ②与HCN发生加成反应 CH3 C O H H CN CH3 C O H H CN δ+ δ- 2- 羟基丙腈 （1）加成反应 3、化学性质 催化剂 ③与NH3、氨的衍生物、醇等发生加成反应 三、代表物-乙醛 试剂名称 化学式 电荷分布 与乙醛加成的产物 氢氰酸 氨及氨的衍生物 (以胺为例) 醇类 (以甲醇为例) A(δ+) B(δ-) H CN δ+ δ- HCN RNH2 CH3OH H NHR δ+ δ- H OCH3 δ+ δ- CH3 C O H H CN CH3 C O H H NHR CH3 C O H H OCH3 通过分析乙醛的结构，推测乙醛可能发生什么反应？ 碳氧键 碳氢键 δ＋ δ－ ①加成反应 ②氧化反应 不饱和性 三、代表物-乙醛 3、化学性质 三、代表物-乙醛 ①可燃性 （2）氧化反应 3、化学性质 2CH3CHO＋5O2 4CO2＋4H2O 点燃 三、代表物-乙醛 ②催化氧化 （2）氧化反应 3、化学性质 乙醛在一定温度和催化剂作用下，能被氧气氧化为乙酸 2CH3 C O H O2 催化剂 2CH3 C O OH 反应机理 C O H [O] C O OH 三、代表物-乙醛 ③被强氧化剂氧化（被溴水、酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化生成羧酸） （2）氧化反应 3、化学性质 三、代表物-乙醛 判断哪些官能团能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色 官能团 试剂 碳碳双键 碳碳三键 苯的同系物 醇 酚 醛 溴水 酸性KMnO4溶液 三、代表物-乙醛 ④被弱氧化剂氧化（银氨溶液和新制的氢氧化铜） （2）氧化反应 3、化学性质 三、代表物-乙醛 实验3-7 在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀溶解，制得银氨溶液。再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象 A B C 三、代表物-乙醛 滴加氨水，现象为先产生白色沉淀后变澄清，加入乙醛，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层光亮的银镜 实验现象 三、代表物-乙醛 实验分析 AgNO3＋NH3·H2O＝AgOH↓(白色)＋NH4NO3 AgOH＋2NH3·H2O ＝[Ag(NH3)2]OH＋2H2O 氢氧化二氨合银(络合物) ①向A中滴加氨水，现象为先产生白色沉淀后变澄清 ②试管内壁出现一层光亮的银镜 CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH H2O＋2Ag↓＋3NH3＋CH3COONH4 检验醛基并测定醛基的个数-CHO～2Ag 一水 二银 三氨 三、代表物-乙醛 注意事项 1.试管内壁应洁净 5.碱性环境下，乙醛被氧化成乙酸后又与NH3反应生成乙酸铵 6.银氨溶液必须随配随用，不可久置，否则会产生易爆炸的物质 4.配制银氨溶液时，氨水不能过多或过少只能加到AgOH (Ag2O)沉淀刚好消失 3.加热时不能振荡试管和摇动试管 2.必须用水浴加热，不能用酒精灯加热 【课堂练习】1.完成下列化学方程式 ①CH3CH2CHO + [Ag(NH3)2]OH ③ HCHO + [Ag(NH3)2]OH HCHO + 4Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3 + 2H2O + 4Ag↓ + 6NH3 △ CH3CH2CHO + 2Ag(NH3)2OH CH3CH2COONH4 + H2O + 2Ag↓ + 3NH3 Δ ② + [Ag(NH3)2]OH △ + 2[Ag(NH3)2]OH H2O + 2Ag↓ + 3NH3 + COONH4 三、代表物-乙醛 实验3-8 在试管里加入2 mL 10% NaOH溶液， 加入5滴 5%CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2，振荡后加入 0.5 mL 乙醛溶液，加热。观察实验现象 乙醛 A B C 三、代表物-乙醛 溶液出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，溶液有砖红色沉淀产生 A C 实验现象 三、代表物-乙醛 实验分析 ①溶液出现蓝色絮状沉淀 2NaOH＋CuSO4＝Cu(OH)2↓＋Na2SO4 Cu(OH)2现配现用且碱过量 ②滴入乙醛，加热至沸腾后，溶液有砖红色沉淀产生 CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O －CHO ~ Cu2O 检验醛基并测定醛基的个数 (砖红色沉淀) A C 【课堂练习】1.完成下列化学方程式 ①CH3CH2CHO + Cu(OH)2 + NaOH ③ HCHO + Cu(OH)2 + NaOH ② + + Cu(OH)2 + NaOH + 2Cu(OH)2 + NaOH COONa + Cu2O↓ + 3H2O CH3CH2CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH CH3CH2COONa + Cu2O↓ + 3H2O HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOH Na2CO3 + 2Cu2O↓ + 6H2O 三、代表物-乙醛 ④被弱氧化剂氧化（银氨溶液和新制的氢氧化铜） （2）氧化反应 3、化学性质 CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH H2O＋2Ag↓＋3NH3＋CH3COONH4 CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O 三、代表物-乙醛 加成反应 氧化反应 催化氧化 羧酸 被弱氧化剂氧化 燃烧 CO2、H2O 银镜反应 Cu(OH)2 能使高锰酸钾溶液、溴水褪色 醛＋H2→醇 醛＋HCN→羟基腈 四、甲醛 结构简式为_________________ HCHO 通常状况下是一种____色有强烈________气味的气体，易溶于水。它的水溶液又称__________，具有杀菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物标本。 无 刺激性 福尔马林 又名蚁醛，是结构最简单的醛 通常情况下，醛类除甲醛是气体外，其他都是无色液体或固体 四、甲醛 甲醛的分子式为CH2O，其分子可以看成含两个醛基 结构特点 H C O H 醛基 醛基 四、甲醛 氧化反应的特殊性 H C O H [O] H C O OH [O] HO C O OH 甲醛分子中相当于有2个—CHO，当与足量的银氨溶液或新制的Cu(OH)2作用时，可存在如下量的关系： 1 mol HCHO～ mol Ag 1 mol HCHO～ mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O 4 4 H2CO3 五、苯甲醛 苯甲醛是最简单的芳香醛，俗称___________ 苦杏仁油 是一种有苦杏仁气味的无色液体。苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料。 【思考交流】苯甲醛在空气中久置，在容器内壁会出现苯甲酸的结晶，这是为什么？ +O2 CHO 2 COOH 2 如何检验肉桂醛（ ）中醛基和碳碳双键？ ―CH＝CH―CHO ①先证明有醛基：加入银氨溶液后，水浴加热有银镜生成或加入新制Cu(OH)2后，加热后有砖红色沉淀生成； -CH＝CH-COONH4 ＋2Ag(NH3)2OH→ ＋H2O＋2Ag↓＋3NH3 -CH＝CH-CHO △ -CH＝CH-COONa ＋2Cu(OH)2＋NaOH→ ＋Cu2O↓＋3H2O -CH＝CH-CHO △ ②再证明有碳碳双键：在加银氨溶液氧化-CHO后，调pH至酸性再加入溴水，溴水褪色。 -CH＝CH-COOH ＋Br2→ -CHBrCHBr-COOH 1、茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式为 下列说法错误的是______(填字母)。 A.在加热和催化剂作用下，能被氢气还原 B.能被酸性高锰酸钾溶液氧化 C.在一定条件下能与液溴发生取代反应 D.不能与HBr发生加成反应 E.1 mol茉莉醛发生银镜反应，可生成1 mol银 F.1 mol茉莉醛最多与4 mol H2加成 DEF 2．一种食品添加剂桂醛，化学名称是3 -苯基丙烯醛，可由苯甲醛经下列方法合成，下列有关说法正确的是 A．b物质分子中有 2个手性碳原子 B．a、c分子中所有原子都可能处于同一平面 C．合成路线中：a→b为取代反应，b→c为消去反应 D．a、b、c三种物质可用溴水或酸性KMnO4 溶液鉴别 【答案】B 3．桂皮中的肉桂醛是一种食用香料，一种合成路线如图：   下列说法不正确的是 A．按照碳骨架分类，肉桂醛属于芳香化合物 B．M能与新制Cu(OH)2反应： CH3CHO+2Cu(OH)2 +NaOH→CH3COONa+Cu2O↓+3H2O C．肉桂醛分子中含有碳碳双键，存在顺反异构体 D．为检验肉桂醛分子中的碳碳双键，加入溴水褪色则说明分子中含有碳碳双键 【答案】D 一、醛的概念及结构特点 Lavf56.40.101 Tencent APD MTS Lavf56.40.101 Tencent APD MTS 小结：含醛基物质中碳碳双键的检验流程 R—CH===CH—CHO R—CH===CH—COOH褪色 $$