3.3.1 醛、酮的结构与性质 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三节　醛、酮 第1课时 醛、酮 第三章 烃的衍生物 醛酮 · 结构 丁醛 肉桂醛 香草醛 茉莉酮 樟脑酮 麝香酮 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 醛酮 · 结构 醛、酮的结构 官能团 醛基 酮羰基 -CHO OHC- 或 C原子为sp2杂化 与C=O直接相连的原子与之共面 【特别注意】 ①、与C＝C双键不同的是，通常情况下，乙醛不和HX、X2、H2O加成 ②、酯基(-COO-)和羧基 (-COOH) 中的C＝O不能与H2发生加成反应。 均含有π键，可以加成 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 醛酮 · 性质 醛、酮的性质 性质1 —— 加成反应 CH3—C—H O + H—H CH3—C—H O—H H 催化剂 乙醛与H2加成： 丙酮与H2加成： ＋H2 催化剂 △ 醛、酮与H2加成 醛基、羰基被还原为-OH 是制醇的重要方法 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 醛酮 · 性质 醛、酮的性质 性质1 —— 加成反应 δ＋ δ－ O电负性强，C=O中电子对偏向O，加成时注意电性匹配 δ＋ δ－ 延长碳链 δ＋ δ＋ δ－ 2－羟基丙腈 ＋ H ─ CN 催化剂 乙醛与HCN加成： δ－ 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 醛酮 · 性质 醛、酮的性质 官能团反应活性增强 性质1 —— 加成反应 烷基推电子，使C正电性降低 导致C=O极性减弱 反应活性降低 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 醛酮 · 性质 醛、酮的性质 ①、燃烧 ②、催化氧化 ③、强氧化剂氧化 ④、弱氧化剂氧化 2CH3CHO + O2 2CH3COOH 催化剂 △ 乙醛的催化氧化： 性质2 —— 氧化反应 醇 醛 羧酸 氧化 氧化 还原 还原 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 醛酮 · 性质 醛、酮的性质 ①、燃烧 ②、催化氧化 ③、强氧化剂氧化 ④、弱氧化剂氧化 性质2 —— 氧化反应 醛 羧酸 酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液、溴水等 -CHO -COOH 【特别注意】 ①、醛能使溴水褪色，并不是因为C=O与Br2加成，而是溴水（HBrO）与醛氧化还原 ②、醛能还原溴水使之褪色，而不能使溴的CCl4溶液褪色（因其不含HBrO） 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 醛酮 · 性质 醛、酮的性质 ①、燃烧 ②、催化氧化 ③、强氧化剂氧化 ④、弱氧化剂氧化 性质2 —— 氧化反应 ④、被弱氧化剂氧化 银镜反应 菲林反应 醛基 + 银氨溶液 → Ag 醛基 + 新制Cu(OH)2 → Cu2O 酮的C=O双键C原子上没有H原子，反应活性较弱，还原性较弱， 因此，酮不能发生菲林反应、银镜反应 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 醛酮 · 性质 【实验探究1】乙醛与新制Cu(OH)2 反应 在试管里加入2 mL 10% NaOH溶液， 加入5滴 5%CuSO4溶液， 得到新制的Cu(OH)2 振荡后加入 0.5 mL 乙醛溶液，加热。 A B C 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 醛酮 · 性质 【实验探究1】乙醛与新制Cu(OH)2 反应 砖红色沉淀 CH3COONa+ Cu2O↓ +3H2O CH3CHO+2Cu(OH)2 + NaOH 2NaOH＋CuSO4 ＝ Cu(OH)2 ↓＋Na2SO4 ②、NaOH必须过量，因为醛基只有在强碱性环境中才具有强还原性。 ①、检验醛基并测定醛基的个数 ③、应用：医疗用新制氢氧化铜检验葡萄糖(尿糖)。 -CHO～2Cu(OH)2 ～Cu2O 【归纳总结】 Cu(OH)2必须现制现用， 且NaOH必须过量 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 醛酮 · 性质 【实验探究2】银镜反应 在试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，边振荡试管边逐滴滴入2%氨水， 使最初产生的沉淀溶解，制得银氨溶液 再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 醛酮 · 性质 【实验探究2】银镜反应 AgNO3溶液+稀氨水 生成白色沉淀 继续滴加氨水 沉淀恰好 完全溶解 银氨溶液 滴入3滴乙醛水浴加热 试管内壁上附有一层光亮如镜的金属银 AgNO3+NH3·H2O→AgOH↓+NH4NO3 AgOH+2 NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH+2H2O CH3CHO＋ 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4＋H2O＋2Ag↓＋3NH3 △ 此反应可检验醛基的存在 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 醛酮 · 性质 【实验探究2】银镜反应 CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH 2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O △ 无机产物：一水二银三氨 检验醛基并测定醛基的个数 -CHO～2Ag 【特别注意】 ①、试管要洁净——先用热碱洗涤，再用蒸馏水冲洗。 ②、银氨溶液必须现用现配，不可久置。 ③、配制银氨溶液时，氨水不能过量 ④、银镜反应要在碱性条件下进行，且需水浴加热，反应过程中不能振荡试管 ⑤、实验结束后，试管内壁上附着的单质银可用稀硝酸进行洗涤 3Ag + 4HNO3(稀) = 3AgNO3 + NO ↑ +2H2O 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 【练习1】正误判断 (1)、乙醛和乙酸的混合液可以用分液漏斗分离 (2)、 或 中有醛基结构，也能发生银镜反应 (3)、银氨溶液的配制，将硝酸银溶液滴加到氨水中至生成的白色沉淀恰好完全溶解为止 (4)、银镜反应结束后，试管内壁上附着的单质银可用稀硝酸进行洗涤 (5)、乙醛能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色 × √ × √ √ 醛酮 · 性质 15 分子式 结构式 结构简式 结构特征 空间构型 CH2O HCHO 可以看成含有2个醛基 平面三角形 （4个原子共面） O C H H O C H H 俗名蚁醛，最简单的醛类物质，是一种无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水 甲醛的水溶液俗称福尔马林 较特殊的醛——甲醛 醛酮 · 性质 【思考1】1 mol甲醛与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2反应最多可生成Ag或Cu2O的物质的量是多少？ 　1 mol HCHO～4 mol Ag　 1 mol HCHO～2 mol Cu2O 较特殊的醛——甲醛 醛酮 · 性质 【思考2】甲醛能否使酸性KMnO4褪色，反应的产物是什么？ H C O H [O] H C O OH [O] HO C O OH H2CO3 较特殊的醛——苯甲醇 醛酮 · 性质 分子式 结构式 俗称 物理性质 用途 C7H6O 有苦杏仁气味的无色液体 苦杏仁油 制造染料、香料及药物的重要原料 CHO 【思考3】苯甲醛在空气中久置，在容器内壁会出现苯甲酸的结晶，这是为什么？ +O2 CHO 2 COOH 2 【思考4】丙醛和丙酮的分子式都是C3H6O (1)、它们是什么关系？ (2)、在化学性质上有哪些异同点？ 相同点：都能与H2、HCN等发生加成反应，都能燃烧发生氧化反应； 不同点：丙醛可被银氨溶液、新制Cu(OH)2等弱氧化剂氧化，而丙酮则不能。 (3)、可采用哪些方法鉴别它们？ ①、用银氨溶液或新制Cu(OH)2鉴别。 ②、用核磁共振氢谱和红外光谱法鉴别。 二者互为同分异构体。 醛酮 · 性质 【练习2】茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式为 下列说法错误的是______(填字母)。 A、在加热和催化剂作用下，能被氢气还原 B、能被酸性高锰酸钾溶液氧化 C、在一定条件下能与液溴发生取代反应 D、不能与HBr发生加成反应 E、1 mol茉莉醛发生银镜反应，可生成1 mol银 F、1 mol茉莉醛最多与4 mol H2加成 DEF 课堂练习 $$