第1章 有机化合物的结构特点与研究方法 综合拔高练(同步练习)-【学而思·PPT课件分层练习】2024-2025学年高二化学选择性必修3（人教版2019）

综合拔高练 高考真题练 考点1　同分异构体的数目判断与书写 1.(2022河北,11改编)在HY沸石催化下,萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。 ++ 下列说法正确的是 (　　) A.M和N互为同系物 B.M分子中所有原子可能共平面 C.N的一溴代物有6种(不考虑立体异构) D.萘的二溴代物有10种(不考虑立体异构) 2.[2023全国甲,36(7)改编]具有相同官能团的B()的芳香同分异构体还有　 　种(不考虑立体异构,填标号)。  a.10　　　　b.12　　　　c.14　　　　d.16 其中,核磁共振氢谱显示4组峰,且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体结构简式为　　　　　　　。  考点2　有机物分子式的确定 3.(2023全国乙,26)元素分析是有机化合物的表征手段之一。按下图实验装置(部分装置略)对有机化合物进行C、H元素分析。 回答下列问题: (1)将装有样品的Pt坩埚和CuO放入石英管中,先　　　　　　,而后将已称重的U形管c、d与石英管连接,检查　　　　　。依次点燃煤气灯　　　　,进行实验。  (2)O2的作用有　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。CuO的作用是　　　　　　　　　　(举1例,用化学方程式表示)。  (3)c和d中的试剂分别是　　　、　　　(填标号)。c和d中的试剂不可调换,理由是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  A.CaCl2　　　　　　　 B.NaCl C.碱石灰(CaO+NaOH)　　　　　　　D.Na2SO3 (4)Pt坩埚中样品CxHyOz反应完全后,应进行操作:　　　　　　　。取下c和d管称重。  (5)若样品CxHyOz为0.023 6 g,实验结束后,c管增重0.010 8 g,d管增重0.035 2 g。质谱测得该有机物的相对分子质量为118,其分子式为　　　　。  考点3　有机物的制备与分离、提纯 4.(2024湖北,3改编)关于物质的分离、提纯,下列说法错误的是 (　　) A.蒸馏法分离CH2Cl2和CCl4 B.过滤法分离乙醇和NaHCO3溶液 C.萃取和柱色谱法从青蒿中提取分离青蒿素 D.重结晶法提纯含有少量食盐和泥沙的苯甲酸 5.(2023新课标,28)实验室由安息香制备二苯乙二酮的反应式如下: 相关信息列表如下: 物质 性状 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性 安息香 白色 固体 133 344 难溶于冷水 溶于热水、乙醇、乙酸 二苯乙 二酮 淡黄色 固体 95 347 不溶于水 溶于乙醇、苯、乙酸 冰乙酸 无色 液体 17 118 与水、乙醇互溶 装置示意图如右所示,实验步骤为: ①在圆底烧瓶中加入10 mL冰乙酸、5 mL水及9.0 g FeCl3·6H2O,边搅拌边加热,至固体全部溶解。 ②停止加热,待沸腾平息后加入2.0 g安息香,加热回流45~60 min。 ③加入50 mL水,煮沸后冷却,有黄色固体析出。 ④过滤,并用冷水洗涤固体3次,得到粗品。 ⑤粗品用75%的乙醇重结晶,干燥后得淡黄色结晶1.6 g。 回答下列问题: (1)仪器A中应加入　　　(填“水”或“油”)作为热传导介质。  (2)仪器B的名称是　　　　　　;冷却水应从　　　(填“a”或“b”)口通入。  (3)实验步骤②中,安息香必须待沸腾平息后方可加入,其主要目的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (4)在本实验中,FeCl3为氧化剂且过量,其还原产物为　　　;某同学尝试改进本实验:采用催化量的FeCl3并通入空气制备二苯乙二酮。该方案是否可行?简述判断理由:　　　　　　　　　　　。  (5)本实验步骤①~③在乙酸体系中进行,乙酸除作溶剂外,另一主要作用是防止　　　　　　　　　　　　。  (6)若粗品中混有少量未氧化的安息香,可用少量　　　洗涤的方法除去(填标号)。若要得到更高纯度的产品,可用重结晶的方法进一步提纯。  a.热水　　　　b.乙酸　　　　c.冷水　　　　d.乙醇 (7)本实验的产率最接近于　　(填标号)。  a.85%　　　　b.80%　　　　c.75%　　　　d.70% 高考模拟练 应用实践 1.α-呋喃丙烯酸是重要的有机合成中间体,在医药工业上用于合成防治血吸虫病的药物呋喃丙胺,α-呋喃丙烯酸的结构如图所示。下列关于α-呋喃丙烯酸的说法错误的是 (　　) A.含有羧基、碳碳双键、醚键三种官能团 B.可发生加成、加聚、取代反应 C.与其互为同分异构体的有机物不可能是芳香族化合物 D.α-呋喃丙烯酸中所有的碳原子均为sp2杂化 2.实验室用环己醇和浓磷酸制备环己烯,所得的粗产品可经以下步骤提纯: 下列仪器在上述提纯过程中需要用到的是 (　　) A.①③④⑤　　　　B.③④⑥⑦ C.①②⑤⑦　　　　D.②④⑤⑥ 3.下列实验中,所采取的分离方法与对应原理都正确的是 (　　) 选项 目的 分离方法 原理 A 分离溶于水中的碘 用乙醇 萃取 碘在乙醇中的溶解度较大 B 分离乙酸乙酯和乙醇 分液 乙酸乙酯和乙醇的密度不同 C 除去KNO3固体中混有的少量NaCl 重结晶 NaCl在水中的溶解度很大 D 除去正丁醇中的乙醚 蒸馏 丁醇与乙醚的沸点相差较大 4.从海带中提取精品甘露醇(C6H14O6)的流程如图所示。已知甘露醇是一种有机醇,易溶于水,且溶解度随温度升高而增大,随乙醇含量增大而骤减。下列说法错误的是 (　　) A.加热浓缩和过滤操作都要用到玻璃棒,但作用不同 B.浓缩液中需加入大量乙醇,整个流程中乙醇可循环利用 C.操作①是冷却结晶,粗品甘露醇经重结晶后可得精品甘露醇 D.为了提高甘露醇的提取效率,预处理时可以将海带灼烧成海带灰后再用水浸泡 5.下列有关同分异构体数目(不考虑立体异构)的叙述正确的是 (　　) A.分子式为C5H10O且属于酮的有机物的种数与分子式为C4H10O且属于醚的有机物的种数不同 B.某单烯烃与氢气的加成产物是,则该单烯烃有3种结构 C.联苯()的二氯取代物有13种 D.1 mol某链状烷烃完全燃烧消耗11 mol O2,则其主链上含有5个碳原子的同分异构体有6种 6.化合物X是一种有机溶剂。使用现代分析仪器对有机物X的分子结构进行测定,相关结果如图1、图2、图3所示: 图1 质谱 图2 红外光谱 图3 核磁共振氢谱 有关X的说法不正确的是 (　　) A.X的相对分子质量为74 B.X的分子式是C4H10O C.0.3 mol X中含有C—H键的物质的量为3 mol D.有机物M是X的同分异构体,M的结构有4种(不考虑立体异构) 迁移创新 7.(教材深研拓展)青蒿素为无色晶体,易溶于有机溶剂,难溶于水,熔点为156~157 ℃,是高效的抗疟药,温度超过60 ℃完全失去药效。 Ⅰ.从青蒿中提取青蒿素的工艺如下所示: 已知:乙醚沸点为35 ℃。 索氏提取装置如图所示。实验时烧瓶中溶剂受热蒸发,蒸气沿蒸气导管2上升至装置a,冷凝后滴入滤纸套筒1中,与青蒿粉末接触,进行萃取。萃取液液面达到虹吸管3顶端时,经虹吸管3返回烧瓶,从而实现对青蒿粉末的连续萃取。 回答下列问题: (1)装置a的名称为　　　　。  (2)索氏提取装置提取出来的青蒿素位于　　　　(填“圆底烧瓶”或“索氏提取器”)中;与常规的萃取相比,索氏提取的优点是　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (3)提取液蒸馏过程中选用图中哪种装置更好?　　　　(填“甲”或“乙”),原因是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  甲 乙 (4)粗品提纯的过程可能是　　　(填标号)。  a.加水溶解、过滤 b.加95%的乙醇溶解、水浴加热、冷却结晶、过滤 c.加入乙醚进行萃取分液 Ⅱ.测定产品中青蒿素的纯度 (5)取青蒿素样品8.0 g配制成250 mL溶液,取25.00 mL加入锥形瓶中,再加入足量的KI溶液和几滴淀粉溶液,用0.1 mol/L Na2S2O3标准液滴定。平行滴定三次,消耗Na2S2O3标准液平均用量为40.00 mL。则青蒿素的纯度为　　　　。  已知:①1 mol青蒿素分子()中含有1 mol过氧键,可与2 mol I-反应生成碘单质; ②I2+2S2 2I-+S4; ③M(青蒿素)=282 g/mol。 答案与分层梯度式解析 五年高考练 1.D　由M、N的结构简式可知,M和N的分子式相同,但结构不同,故两者互为同分异构体,不互为同系物,A不正确。M分子中含甲基,所有原子不可能共平面,B不正确。N分子中有5种不同化学环境的H,因此其一溴代物有5种,C不正确。根据“定一移一法”确定萘的二溴代物数目,萘分子有两条对称轴,则一溴代物有两种(),当一个溴原子在a位时,另一个溴原子的位置有7种();当一个溴原子在b位时,另一个溴原子的位置有3种(),故萘的二溴代物有10种,D正确。 2.答案　d　 解析　B中含有的官能团为—NO2和—Cl,B的芳香同分异构体中,若苯环上的取代基为—CH3、—NO2和—Cl,有9种结构;若苯环上的取代基为—CH2NO2和—Cl,有3种结构;若苯环上的取代基为—CH2Cl和—NO2,有3种结构;若苯环上的取代基为,有1种结构,共有9+3+3+1=16种。其中,核磁共振氢谱显示4组峰,且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为。 3.答案　(1)通O2　装置气密性　ba　(2)反应前排尽装置中的空气,反应过程中作反应物,反应后排出石英管中的CO2和H2O　CO+CuOCu+CO2　 (3)A　C　碱石灰既可以吸收CO2又可以吸收H2O (4)先熄灭a处煤气灯,一段时间后再熄灭b处煤气灯,继续通一段时间O2　(5)C4H6O4 解析　(1)实验需测定CO2和H2O的质量,为防止空气中存在的CO2和H2O对测定结果产生干扰,加热之前要先通O2排尽装置中的空气;题给装置需要保证气密性良好,连接好装置后,需要检查装置的气密性;为使样品燃烧不充分生成的CO能够完全转化成CO2被后续装置吸收,需要先点燃b处煤气灯再点燃a处煤气灯。 (2)反应前通O2排尽装置中的空气,防止空气中存在的CO2和H2O对测定结果产生干扰;加热样品时O2与样品反应,O2为反应物;反应结束后为使石英管中的H2O和CO2被c、d充分吸收,需要继续通一段时间O2。CuO可与CO反应生成CO2,避免样品不完全燃烧生成的CO不能被吸收,产生误差,化学方程式为CO+CuO Cu+CO2。 (3)c和d的作用分别为吸收水蒸气和吸收二氧化碳,故c中试剂选择CaCl2,d中试剂选择碱石灰;因为碱石灰既可以吸收CO2又可以吸收H2O,所以c和d中试剂不可调换。 (5)c管增加的质量为生成水的质量,则生成水的物质的量n(H2O)==0.000 6 mol,n(H)=2n(H2O)=0.001 2 mol,m(H)= 0.001 2 mol×1 g/mol=0.001 2 g;d管增加的质量为生成CO2的质量,则生成CO2的物质的量n(CO2)==0.000 8 mol,n(C)=n(CO2)= 0.000 8 mol,m(C)=0.000 8 mol×12 g/mol=0.009 6 g;m(O)=0.023 6 g-0.001 2 g-0.009 6 g=0.012 8 g,n(O)==0.000 8 mol,该有机物中n(C)∶n(H)∶n(O)=2∶3∶2,该有机物最简式为C2H3O2,由于该有机物的相对分子质量为118,所以该有机物的分子式为C4H6O4。 4.B　二氯甲烷和四氯化碳互溶,二者沸点不同,可以用蒸馏的方法将二者分离,A正确;乙醇和碳酸氢钠都可以溶解在水中,不能用过滤的方法分离乙醇和NaHCO3溶液,B错误;可用乙醚浸泡青蒿将青蒿素萃取出来,用柱色谱法分离、提纯青蒿素,C正确;利用食盐和苯甲酸溶解度不同,通过重结晶法可提纯苯甲酸,D正确。 教材溯源　 色谱法 　　当样品随着流动相经过固定相时,因样品中不同组分在两相间的分配不同而实现分离,这样的一类分离分析方法被称为色谱法。目前常用的固定相有硅胶、氧化铝等。实验室常用的一种柱色谱装置示意图如下: 5.答案　(1)油　(2)球形冷凝管　a　(3)防暴沸　(4)FeCl2　可行,O2将Fe2+氧化为Fe3+,FeCl3可循环参与反应　(5)FeCl3水解　(6)a　(7)b 解析　(1)安息香的熔点和冰乙酸的沸点均高于100 ℃,应用油浴加热。 (2)仪器B为球形冷凝管,冷却水从下口进上口出,应从a口通入。 (3)沸腾时加入安息香会暴沸,故必须待沸腾平息后加入。 (4)FeCl3为氧化剂,将醇羟基氧化为羰基,还原产物为FeCl2。采用催化量的FeCl3并通入空气制备二苯乙二酮,会依次发生如下转化:安息香+FeCl3 二苯乙二酮+FeCl2,FeCl2+O2 FeCl3,FeCl3可循环参与反应,所以改进方案可行。 (5)FeCl3能水解,可在酸性环境中稳定存在,乙酸可以提供酸性环境,防止FeCl3水解生成沉淀。 (6)粗品中混有安息香,由题表中信息可知,二苯乙二酮不溶于水,溶于乙醇、苯、乙酸,安息香难溶于冷水,溶于热水、乙醇、乙酸,可用热水洗涤的方法除去安息香。 (7)根据安息香制备二苯乙二酮的反应式,可计算出2.0 g安息香转化成二苯乙二酮的理论产量为 g,产率为×100%≈80.76%,最接近于80%,故选b。 考场支招　 有机物制备实验题的答题思路 根据题给信息,初步判断物质性质 有机物制备一般会给出相应的信息,通常会以表格的形式给出,表格中的数据主要是有机化合物的密度、沸点和在水中的溶解性,根据这些信息选择分离、提纯的方法 注意仪器名称和作用 所给的装置图中可能有不常见的仪器,要明确其作用 关注有机反应条件 大多数有机反应副反应较多,且为可逆反应,因此设计有机物制备实验方案时,要注意控制反应条件,尽可能选择步骤少、副产物少的反应;由于副产物多,所以需要进行除杂、净化。另外,若为两种有机物参加的可逆反应,应考虑多加一些价廉的有机物,以提高另一种有机物的转化率和生成物的产率 三年模拟练 1.C 2.C 3.D 4.D 5.B 6.D 1.C　根据α-呋喃丙烯酸的结构可知,其含有的官能团为醚键、碳碳双键和羧基,A正确;α-呋喃丙烯酸的结构中含有碳碳双键,可以发生加成反应和加聚反应,含有羧基,可发生取代反应,B正确;由α-呋喃丙烯酸的结构可知其分子式为C7H6O3,其同分异构体中可以含有苯环,如邻羟基苯甲酸(),故α-呋喃丙烯酸的同分异构体可以是芳香族化合物,C错误;α-呋喃丙烯酸中所有的碳原子均参与了碳碳双键或碳氧双键的形成,故所有的碳原子均为sp2杂化,D正确。 2.C　 萃取分液需要在②分液漏斗中进行,过滤需要用到①烧杯、⑤漏斗,蒸馏需要用到⑦蒸馏烧瓶,C项符合题意。 3.D　乙醇与水互溶,不能用乙醇萃取碘水中的碘单质,A错误;乙醇和乙酸乙酯互溶,不能用分液法分离,B错误;硝酸钾在水中的溶解度受温度的影响大,氯化钠在水中的溶解度受温度的影响小,可用重结晶法除去KNO3固体中混有的少量NaCl,原理错误,C错误;正丁醇与乙醚的沸点相差较大,可用蒸馏的方法分离,D正确。 4.D　加热浓缩过程中玻璃棒的作用为搅拌,过滤操作中玻璃棒的作用为引流,两个操作中玻璃棒的作用不同,A正确;甘露醇在水中的溶解度随乙醇含量增大而骤减,向浓缩液中加入大量乙醇有利于甘露醇析出,操作①后过滤,得到的溶液中含乙醇,乙醇可循环利用,B正确;向浓缩液中加入2倍体积的乙醇后,搅拌,降低温度有利于甘露醇析出,则操作①是冷却结晶,过滤后得到粗品甘露醇,利用甘露醇在水中的溶解度随温度变化差异大进行重结晶可得到精品甘露醇,C正确;甘露醇为有机醇类物质,灼烧时发生燃烧反应,所以不能将海带灼烧,D错误。 5.B　分子式为C5H10O的酮有3种结构,分别为CH3COCH2CH2CH3、CH3COCH(CH3)2、CH3CH2COCH2CH3,分子式为C4H10O的醚有3种结构,分别为CH3OCH2CH2CH3、CH3CH2OCH2CH3、CH3OCH(CH3)2,A错误;某单烯烃与H2加成的产物为,则该单烯烃有3种结构,分别为、、,B正确;联苯分子中有3种氢原子,确定其二氯代物的种数时,可采用“定一移一法”,即、、,数字表示另一个氯原子的位置,共有5+5+2=12种,C错误;由链状烷烃通式CnH2n+2和1 mol链状烷烃完全燃烧消耗11 mol O2,可得n+=11,解得n=7,该烷烃分子式为C7H16,其主链上有5个碳原子,则支链为2个甲基或1个乙基,支链为2个甲基时,结构为CH3CH2C(CH3)2CH2CH3、CH3CH2CH2C(CH3)3、CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)2、CH3CH(CH3)CH2CH(CH3)2,支链为1个乙基时,结构为(CH3CH2)3CH,共5种,D错误。 6.D　质谱图中质荷比的最大值为X的相对分子质量,则X的相对分子质量为74,A正确;含有C—H、C—O—C,分子中有两种不同化学环境的氢原子,个数比为2∶3,故化合物X为CH3CH2OCH2CH3,分子式为C4H10O,B正确;X为CH3CH2OCH2CH3,1个X分子中含有10个C—H键,0.3 mol X中含有C—H键的物质的量为3 mol,C正确;有机物M为X的同分异构体,若M为醇类,碳链为C—C—C—C时,羟基有2种位置,碳链为时,羟基有2种位置,若M为醚类,有CH3OCH2CH2CH3、,因此M的结构有6种,D错误。 7.答案　(1)球形冷凝管 (2)圆底烧瓶　节约萃取剂,可连续萃取(或萃取效率高) (3)乙　乙为减压蒸馏装置,可降低蒸馏温度,防止青蒿素失效 (4)b (5)70.5% 解析　(2)青蒿粉末位于索氏提取器,萃取剂位于圆底烧瓶中,提取出来的青蒿素位于圆底烧瓶中;与常规的萃取相比,索氏提取能节约萃取剂,可连续萃取,萃取效率高。(4)青蒿素难溶于水,不能用水溶解,a错误;青蒿素易溶于有机溶剂,加95%的乙醇溶解、水浴加热、冷却结晶、过滤可以提纯青蒿素,b正确;加入乙醚进行萃取分液得到的还是混合物,c错误。(5)1 mol青蒿素分子中含1 mol过氧键,与KI反应时转移2 mol电子,故存在关系式:青蒿素分子~I2~2S2,则青蒿素的纯度为×100%=70.5%。 素养解读 　　本题以提取、纯化、测定青蒿素纯度为情境载体,综合考查有机化合物的分离、提纯及含量测定,题目载体与教材“科学·技术·社会”紧密相关,问题紧扣本章核心要点,形式新颖且探究性强,体现了科学探究与创新意识的化学学科核心素养。 学科网（北京）股份有限公司 $$