内容正文:
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
本章复习提升
易混易错练
易错点1 混淆常见官能团与物质类别
1.下表物质中所含官能团的名称命名错误的是 ( )
选项
物质
官能团的名称
A
碳碳双键、醛基
B
酯基、羧基
C
醚键、氨基
D
碳溴键、羟基
2.下列物质中都含有“”,其中一种有别于其他三种,该物质是 ( )
A. B.
C. D.
易错点2 不能正确识别有机物键线式
3.有机物A的键线式为,有机物B与等物质的量的H2发生加成反应可得到A。下列有关说法错误的是 ( )
A.A的最简式为C4H9
B.A的一氯代物有5种(不考虑立体异构)
C.A的同分异构体中主链中碳原子数为5的有机物有4种(不考虑立体异构)
D.B的结构有3种(不考虑立体异构)
4.“金刚烷”的结构如图所示。下列关于金刚烷分子的说法错误的是 ( )
A.分子中有4个结构
B.金刚烷的分子式是C10H16
C.与互为同分异构体
D.金刚烷分子的一氯代物有4种(不考虑立体异构)
易错点3 忽视对称性在判断氢原子类型时出现错误
5.下列有机物的核磁共振氢谱有6组峰的是 ( )
A. B.
C. D.
6.某有机化合物样品的核磁共振氢谱如图所示,该有机化合物可能是 ( )
A.CH3CH2OCH2CH3 B.
C.C2H5OH D.
思想方法练
利用“有序化”的学科思想突破同分异构体的书写与数目判断
方法概述
同分异构体的数目判断和结构简式的书写体现了“证据推理与模型认知”的化学学科核心素养,解题过程中需要从复杂的化学问题中提取关键信息进行分析,运用同分异构体的判断方法,构建相应解题模型。如果解题过程中思维无序,很容易导致重复书写或漏写,故解答同分异构体的书写或数目判断的题目时,要始终贯彻“有序化”的思想。
1.下列有关同分异构体(不考虑立体异构)的叙述正确的是( )
A. 中苯环上的一氯取代物有5种
B.丁烷(C4H10)的二氯取代物有4种
C.菲的结构简式为,其一硝基取代物有10种
D.和互为同分异构体
2.δ-戊内酯()是一种内源性代谢产物,它具有羧基且属于链状化合物的同分异构体(不考虑立体异构)共有 ( )
A.8种 B.7种 C.6种 D.5种
3.玫瑰的香味物质中包含苧烯,苧烯的键线式为。有机物A是苧烯的同分异构体,有机物A分子中含有一个六元环,六元环中有2个碳碳双键,六元环上只有一个取代基(已知结构“CCC”不能稳定存在)。则A的结构有(不考虑立体异构) ( )
A.4种 B.8种 C.16种 D.20种
4.某化合物的分子式为C5H11Cl,分析数据表明,分子中有2个—CH3、2个—CH2—、1个和1个—Cl。则:
(1)它的可能结构有 种(不考虑立体异构)。
(2)请写出它可能的结构简式: 。
5.三种环状有机物X、Y、Z的结构如图所示:
完成下列填空。
(1)Z的分子式为 ;Y的官能团名称是 。
(2)Y与H2以物质的量之比为1∶1在催化剂存在及加热条件下发生加成反应生成苯的同系物M,写出反应的化学方程式: 。写出所有与M的物质类别相同的它的同分异构体的结构简式: 。
(3)不考虑立体异构,Z的一氯代物有 种,X的二氯代物有
种。
6.(经典题)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E()的同分异构体,0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2,W共有 种结构(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为 。
答案与分层梯度式解析
易混易错练
1.C
2.D
3.C
4.D
5.A
6.C
1.C 含有的官能团为酮羰基、氨基,C错误。
易错分析
判断物质类别与官能团常见的错误
(1)混淆醇和酚的结构,误认为含有羟基的化合物都是醇(或酚),需注意—OH连接的基团。
(2)对醛基、酮羰基、酯基的结构认识错误,注意区别甲酸酯基()和醛基的区别。
(3)混淆脂环和苯环,苯环虽能决定一些性质,但苯环不是官能团。
2.D D项中“”左侧连接苯环,右侧连接甲基,属于酯,其他三种物质均属于羧酸,D符合题意。
3.C 由A的键线式可确定其分子中含8个C、18个H,分子式为C8H18,故其最简式为C4H9,A正确。由A的键线式可知,分子中含5种H原子,即A的一氯代物有5种,B正确。A的同分异构体中,主链含有5个C原子,支链为3个甲基或1个甲基和1个乙基,若支链为3个甲基,则结构有(用碳骨架表示)、、;若支链为1个乙基和1个甲基,则结构有(用碳骨架表示)、,共5种,C错误。根据题意可知B分子中含1个碳碳双键,如图:,数字表示碳碳双键的位置,则B的结构有3种,D正确。
易错分析
注意键线式中每个拐点或终点均表示有一个碳原子,每个碳原子形成4个共价键,结合键线式中每个碳原子的成键个数,不足的用氢原子补足,从而确定分子式。
4.D 题图是金刚烷的键线式,可看出金刚烷分子由碳原子和氢原子构成,因而属于烃。由结构可知,金刚烷分子中有4个结构,A项正确;由结构可知,金刚烷的分子式是C10H16,B项正确;二者的分子式相同,结构不同,互为同分异构体,C项正确;金刚烷分子中有2种不同化学环境的氢原子,故其一氯代物只有2种,D项错误。
5.A A项,该分子结构不对称,分子中含6种不同化学环境的氢原子,其核磁共振氢谱有6组峰,正确;B项,该分子中含4种不同化学环境的氢原子,其核磁共振氢谱有4组峰,错误;C项,该分子中含4种不同化学环境的氢原子,其核磁共振氢谱有4组峰,错误;D项,苯分子中只有1种H原子,其核磁共振氢谱有1组峰,错误。
易错分析
等效氢的判断
(1)同一碳原子上的氢原子类型相同;
(2)连在同一碳原子上的甲基上的氢原子类型相同;
(3)处于对称位置的碳原子上的氢原子类型相同。
6.C 核磁共振氢谱图有3组峰,说明分子中有3种处于不同化学环境的氢原子。CH3CH2OCH2CH3、分子中只有2种处于不同化学环境的氢原子,A、B项不符合题意;C2H5OH即CH3CH2OH,分子中有3种处于不同化学环境的氢原子,且氢原子个数之比为3∶2∶1,C项符合题意;分子中有3种处于不同化学环境的氢原子,但氢原子个数之比为2∶3∶3,D项不符合题意。
思想方法练
1.D 的苯环上有3种H,则苯环上的一氯取代物有3种,A错误;丁烷(C4H10)有正丁烷和异丁烷2种结构,其中正丁烷的二氯取代物有6种,异丁烷的二氯取代物有3种,共9种,B错误;菲的结构具有对称性,关于如图所示虚线对称,分子中有5种H原子,故菲的一硝基取代物有5种,C错误;和的分子式相同,均为C7H8O,但结构不同,互为同分异构体,D正确。
方法点津
确定同分异构体数目时,要抓住题干或选项中关键信息,如:可采用“等效氢法”确定A项甲苯苯环上的一氯代物和C项菲的一硝基取代物的数目。
2.A 的分子式为C5H8O2,不饱和度为2,符合条件的它的同分异构体中含有一个羧基、一个碳碳双键,共有8种结构,分别为、、、、、、、。
3.D 由苧烯的键线式可知,苧烯的分子式为C10H16,不饱和度为3;A是苧烯的同分异构体,A中含有1个六元环,六元环中有2个碳碳双键,六元环上只有一个取代基,A可以写成C6H7—C4H9,—C6H7的可能结构有、、、、,共5种; —C4H9可能的结构有CH3CH2CH2CH2—、、(CH3)2CHCH2—、(CH3)3C—,共4种;则A的结构有5×4=20种。
4.答案 (1)4
(2)、、
、
解析 C5H12(戊烷)的同分异构体有如下三种(序号为符合条件的氯原子的取代位置):,,(不含,无符合条件的同分异构体)。
5.答案 (1)C8H8 碳碳双键
(2)+H2 、、
(3)1 6
解析 (1)根据Z的结构可知,Z的分子式为C8H8;Y是苯乙烯,其官能团是碳碳双键。(2)Y与H2以物质的量之比为1∶1发生加成反应生成苯的同系物M,则M为,反应的化学方程式为+H2 。M的同分异构体中与M同类别的有三种,结构简式分别为、、。(3)Z分子中只有1种H,其一氯代物只有一种;X分子中有2种H,采用“定一移一法”,可确定X的二氯代物有6种结构,分别为、、、、、。
6.答案 12
解析 第1步:推测“碎片(原子、原子团、官能团)”结构
题中信息
“碎片”
分子式(不饱和度)信息
W是E
()的同分异构体
含2个—COOH、苯环和2个饱和碳原子
特殊结构信息
一种官能团、二取代
化合物性质信息
0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2
类别
信息
芳香化合物
第2步:构建碳架
方案1:—CH2CH2COOH、—COOH
方案2:—CH2COOH、—CH2COOH
方案3:、—COOH
方案4:、—CH3
第3步:组装
二个取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系,W共有4×3=12种结构。
方法点津
限定条件的同分异构体书写的关键——思维有序
第一步:观察分子或者研究对象确定不饱和度。
第二步:
第三步:做减法,巧组合,移动或插入官能团,书写位置异构。
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