内容正文:
第三章 烃的衍生物
第三节 醛 酮
第1课时 乙醛的结构与性质
人教版 高二化学
选择性必修三
目录
醛的组成与结构
一
乙醛的结构和物理性质
二
人教版 高二化学
选择性必修三
乙醛的化学性质
三
核心素养学习目标
1、从官能团和化学键可能的断键部位预测乙醛的化学性质,并能在结构分析和实验事实的基础上书写相关反应的化学方程式,强化“结构决定性质”的观念。
2、通过乙醇、乙醛和乙酸之间的相互转化,加深对有机反应中氧化反应和还原反应的理解,初步构建烃的含氧衍生物间的转化关系。
创设情境
【化学与生活】生活中的醛
肉桂醛
苯甲醛
香草醛
柠檬醛
醛类物质在结构上有什么共同点?
任务一:醛的组成与结构
概念
______________与 –CHO 相连而构成的化合物。
-C-H
=
O
饱和一元醛的通式为
官能团
-CHO
OHC-
或
-COH
烃基 或 H原子
RCHO
醛基
CnH2nO (n≥1 )或CnH2n+1CHO
结构
醛基上的C原子为 杂化
sp2
任务二:认识乙醛的结构
分子式:
结构式:
结构简式:
官能团:
C2H4O
CH3CHO
(—CHO)
O
C
H
H
H
H
H
C
C
O
球棍模型
空间填充模型
键角接近120°,
4原子共平面。
任务三:认识乙醛的物理性质
颜色 状态 气味 密度
沸点 溶解性 挥发性
无色
液体
有刺激性气味
能与水、乙醇互溶
易挥发
比水小
20.8℃
醛基中的O与水中的O-H形成分子间氢键,
不是所有的醛都易溶于水,随碳原子数增多,溶解度减小。
【阅读思考】阅读教材68页,总结乙醛的物理性质。
1.为什么乙醛能与水互溶?
任务三:乙醛的化学性质
【思考交流】分析乙醛的结构,从键的饱和程度和键的极性预测乙醛的化学性质?
结构决定性质
C=O影响C-H键极性强,易断裂
含不饱和C=O双键易断裂
加成反应
O
C
H
O
C
H
氧化反应
CH3
CH3
任务三:乙醛的化学性质
(1)加成反应
① 催化加氢(又称还原反应)
催化剂
C
C
O
H
H
H
H
+ H—H
C
C
O
H
H
H
H
H
H
CH3CHO+H2
CH3CH2OH
催化剂
有机物加氢或去氧, 发生还原反应;
有机物加氧或去氢, 发生氧化反应
任务三:乙醛的化学性质
②与氰化氢(HCN) 加成
δ+
δ-
δ+
δ-
2-羟基丙腈
+ H ─ CN
催化剂
可用于增长碳链
与-CHO 加成时:
带正电荷的原子/原子团连接在O原子上,
带负电荷的原子/原子团连接在C原子上 。
任务三:乙醛的化学性质
C
HO
+ H2
催化剂
△
CH2OH
4
【课堂练习】写出下列加成反应的化学方程式。
[注意]
①乙醛不能与X2、HX、H2O加成
②酯基(-COOC)和羧基 (-COOH) 中的C=O不能与H2发生加成反应
任务三:乙醛的化学性质
【思考交流】乙醛能与哪些物质发生氧化反应?
(2)氧化反应
①可燃性
2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O
点燃
②催化氧化
在催化剂作用下,被空气中的氧气氧化为乙酸
2CH3-C-H
+ O2
催化剂
△
O
2CH3C-O-H
O
任务三:乙醛的化学性质
(2)氧化反应
酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液、溴水等强氧化剂氧化成酸。
③ 被强氧化剂氧化
【思考交流】乙醛能否被弱氧化剂氧化?
CH3-C—O—H
=
O
CH3-C—H
=
O
被强氧化剂氧化
不能使溴的四氯化碳褪色
任务三:乙醛的化学性质
【实验3-7】
在洁净的试管中加入1mL2%AgNO3溶液,然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水,使最初产生的沉淀溶解,制得银氨溶液。再滴入3滴乙醛,振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象。
现配现用
不能震荡试管
任务三:乙醛的化学性质
【实验探究】实验3-7 乙醛与银氨溶液的反应现象分析
AgNO3溶液+稀氨水
生成白色沉淀
继续滴加氨水
沉淀恰好
完全溶解
银氨溶液
滴入3滴乙醛水浴加热
试管内壁上附有一层光亮如镜的银生成
AgNO3+NH3·H2O→AgOH↓+NH4NO3
AgOH+2 NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH+2H2O
任务三:乙醛的化学性质
④被弱氧化剂氧化
银镜反应
一水二银三氨
2
1mol-CHO~ mol Ag
检验醛基
CH3CHO+ 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+H2O+2Ag↓+3NH3
△
乙酸铵
【思考交流】实验结束后试管内壁附着的银如何洗涤?
3Ag + 4HNO3(稀) = 3AgNO3 + NO ↑ +2H2O
应用:工业制镜或热水瓶胆镀银等
应用
(2)氧化反应
任务三:乙醛的化学性质
【实验3-8】
在试管里加入2mL10%NaOH溶液,加入5滴 5%CuSO4溶液,得到新制的Cu(OH)2,振荡后加入0.5 mL乙醛溶液,加热。观察实验现象。
现配现用
直接加热
碱性条件
有砖红色沉淀生成
现象
任务三:乙醛的化学性质
砖红色沉淀
CH3COONa+ Cu2O↓ +3H2O
CH3CHO+2Cu(OH)2 + NaOH
④被弱氧化剂氧化
与新制的Cu(OH)2反应
1mol-CHO~ mol Cu2O
检验醛基
医疗用新制氢氧化铜检验葡萄糖(尿糖)。
应用
1
任务三:乙醛的化学性质
【评价训练】正误判断
(1)乙醛和乙酸的混合液可以用分液漏斗分离
(2)银氨溶液的配制,将硝酸银溶液滴加到氨水中至生成的白色沉淀恰好完全溶解为止
(3)银镜反应结束后,试管内壁上附着的单质银可用稀硝酸进行洗涤
(4)乙醛能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
×
×
√
√
任务三:乙醛的化学性质
【课堂练习】完成下列化学方程式
① + [Ag(NH3)2]OH
② + + Cu(OH)2 + NaOH
+ 2Cu(OH)2 + NaOH
COONa
+ Cu2O↓ + 3H2O
△
+ 2[Ag(NH3)2]OH H2O + 2Ag↓ + 3NH3 +
COONH4
课堂小结
O2、Cu、△
H2、催化剂、△
[Ag(NH3)2]OH 、Cu(OH)2、△
或O2、催化剂、△
RCH2OH RCHO RCOOH
CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH
氧化
还原
氧化
祝同学们
学习愉快,学有所获
人教版 高二化学
选择性必修三
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