专题05 有机化学基础（江苏专用）-【好题汇编】备战2024-2025学年高二化学下学期期末真题分类汇编

专题05 有机化学基础 内容概览 考向1 认识有机物 考向2 烃 考向3 烃的衍生物 考点4 有机高分子化合物 考点5 基本营养物质 考向6 有机实验 考向7 有机推断和有机合成 考向1 认识有机物 1．(23-24高二下·江苏宿迁·期末)下列化学用语表示正确的是 A．CCl4的球棍模型： B．羟基的电子式： C．聚丙烯的结构简式： D．的名称：甲基苯酚 2．(23-24高二下·江苏常州高级中学·期末)在蒙脱土催化、微波辐射下，化合物X发生的重排反应如下： 下列说法不正确的是 A．最多能与发生加成反应 B．Y的熔点比Z的熔点低 C．Y、Z均可以与银氨溶液发生银镜反应 D．X、Y、Z互为同分异构体 考向2 烃 3．(20-21高二下·江苏泰州·期末)某烃的结构如图所示。下列有关说法正确的是    A．该烃的分子式为 B．该烃常温下呈气态，难溶于水 C．该烃的一氯代物有5种 D．该烃与充分加成后的产物中含有2个手性碳原子 4．(23-24高二下·江苏宿迁·期末)有机物X和反应生成Z的机理如下：    下列说法正确的是 A．X分子中所有原子能共平面 B．X→Y过程中，X和断开的都是σ键 C．Z存在顺反异构体 D．Z与足量加成后的产物分子中有3个手性碳原子 5．(21-22高二下·江苏宿迁·期末)研究有机化学反应的机理，有利于揭示反应过程中化学键变化情况，有利于人们控制反应变化设计合成产品。 (1)与在光照条件下发生链式反应。氯自由基()碰撞生成甲基自由基()，反应方程式为，甲基自由基碰撞时可生成，该步反应方程式为 。在此链式反应过程中生成自由基的方程式为 。 (2)质谱仪检测与反应过程中有生成，该反应的机理是：产生的吸引中的电子对生成，并形成正离子，正离子再与结合生成。请描述与反应生成溴丙烷的反应历程： 。 (3)已知①在过氧化物条件下，与反应过程中形成的正离子主要是。 ② 以和为原料合成 (无机试剂任用，合成路线流程图示 )。 考向3 烃的衍生物 6．(23-24高二下·江苏镇江·期末)物质W是一种重要药物的中间体，其最后一步合成路线如图所示。下列说法不正确的是 A．Z→W的反应类型为消去反应 B．Z分子中sp3杂化的原子共有5个 C．1molW与溴水反应最多消耗2molBr2 D．W分子中不含手性碳原子，也不存在顺反异构体 7．(23-24高二下·江苏南京江宁区·期末)水仙环素是一种多羟基生物碱，结构见图。下列关于水仙环素的说法错误的是 A．分子中有醚键、羟基、酰胺基等官能团 B．能发生取代反应、加成反应、消去反应 C．1mol水仙环素最多可以和5molNaOH反应 D．分子中含有4个手性碳原子 8．(23-24高二下·江苏扬州仪征精诚高级中学·期末)制备重要的有机合成中间体丙的反应如下。下列说法正确的是    A．1mol  含有键 B．甲能发生氧化反应、还原反应、消去反应等 C．乙分子所有原子不可能在同一平面 D．丙与盐酸或溶液均能发生中和反应 9．23-24高二下·江苏连云港·期末)研究人员实现了对一种天然分子的人工合成，部分合成路线如下图所示 下列说法正确的是 A．X分子不存在顺反异构体 B．Y分子中只含有羟基和碳碳双键两种官能团 C．与足量溶液反应，消耗 D．在水中X的溶解性小于Y 10．(23-24高二下·江苏宿迁·期末)下列关于邻羟基苯甲酸(结构简式如图所示)的说法正确的是 A．该分子中存在羟基和羰基 B．邻羟基苯甲酸不能与甲醛发生缩聚反应 C．相同条件下，对羟基苯甲酸的酸性小于邻羟基苯甲酸 D．1 mol邻羟基苯甲酸与足量NaOH溶液反应，消耗1 mol NaOH 11．(21-22高二下·江苏南京六校联合体·期末)化合物Z(华法林)是一种香豆素类抗凝剂，可由下列反应制得：    下列说法不正确的是 A．Y分子存在顺反异构体 B．1 mol X与足量NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOH C．一定条件下，Y分子可以发生取代、加聚、还原反应 D．Z分子中含有1个手性碳原子 12．(23-24高二下·江苏南通·期末)冠醚是一种环状分子，含不同大小空穴的冠醚可适配不同大小的碱金属离子。一种冠醚Z的合成及其识别的过程如下图所示。 下列说法正确的是 A．可用溶液鉴别Z中是否混有X B．X与Y反应的类型为加成反应 C．Z的核磁共振氢谱中有2组峰 D．KCN在中的溶解度小于在冠醚Z中的溶解度 考点4 有机高分子化合物 13．(23-24高二下·江苏部分学校·期末)材料与生产、生活密不可分。下列材料说法正确的是 A．太阳能电池中的二氧化硅——半导体材料 B．外层的热控保温材料石墨烯——有机材料 C．形形色色的玻璃——硅酸盐材料 D．食品包装用的聚氯乙烯——有机高分子材料 14．(21-22高二下·江苏扬州·期末)冬奥会吉祥物“冰墩墩”以聚氯乙烯为原材料，下列说法正确的是 A．聚氯乙烯是食品级塑料制品的主要成分 B．聚氯乙烯属于有机高分子材料 C．氯乙烯通过缩聚反应可转化为聚氯乙烯 D．聚氯乙烯完全燃烧产生的气体无害 考点5 基本营养物质 15．(23-24高二下·江苏南京六校联合体·期末)2023年诺贝尔化学奖授予发现和合成量子点材料的三位科学家。将富含维生素、蛋白质、糖类的有机物经高温碳化后可以获得直径为2～10nm碳量子点材料。下列说法正确的是 A．维生素、蛋白质、糖类组成元素相同 B．碳量子点材料属于有机高分子材料 C．高温碳化有机物属于物理变化 D．将碳量子点材料分散到溶液中所形成的分散系为胶体 16．(23-24高二下·江苏宿迁·期末)古代蜡的主要成分是高级脂肪酸酯。下列关于“春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干”诗句中所涉及物质的说法不正确的是 A．蚕丝的主要成分是蛋白质 B．蚕丝和高级脂肪酸酯都属于高分子聚合物 C．“蜡炬成灰”过程中高级脂肪酸酯发生了氧化反应 D．蚕丝和高级脂肪酸酯在一定条件下都能发生水解反应 考向6 有机实验 17．(23-24高二下·江苏宿迁·期末)下列有关丁烯的制备、净化、收集、性质验证的装置不能达到实验目的的是 A．用装置甲制备丁烯 B．用装置乙除去丁烯中混有的乙醇蒸气 C．用装置丙收集丁烯 D．用装置丁验证丁烯与酸性高锰酸钾溶液反应 18．(23-24高二下·江苏宿迁·期末)实验室利用两步反应制备洋茉莉醛： 具体流程如下： 下列说法正确的是 A．反应Ⅰ完成的现象是加入KOH溶液的黄樟油素固体完全消失 B．反应Ⅱ加入过量的酸性Na2Cr2O7溶液有利于提高洋茉莉醛产率 C．试剂X应选择水溶性好的有机溶剂 D．操作Ⅰ、操作Ⅱ目的分别是除KOH和H2SO4 考向7 有机推断和有机合成 19．(23-24高二下·江苏南通·期末)尼卡地平是治疗心脑血管病的药物，合成路线如下： (1)的过程包含氧化和硝化两步，B的结构简式为 。 (2)D中的含氧官能团有酮羰基和 （写名称）。 (3)的反应需经历的过程。的反应类型为 。 (4)与的反应过程中加入有利于生成尼卡地平，原因是 。 (5)在碱性条件下水解后经酸化得到芳香族化合物，写出满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式： 。 ①能与发生显色反应；该物质与足量反应，生成。 ②分子中含有氰基（），且核磁共振氢谱中有3组峰。 (6)已知：（R或R'表示氢原子或烃基）。写出以乙醇为原料制备的合成路线流程图 （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 20．(23-24高二下·江苏盐城·期末)利伐沙班（H）是一种新型抗凝血药物，其一种合成路线如下： 已知：   (1)A→B的反应类型是 。D分子中sp3杂化的原子有 （填元素符号）。 (2)C的分子式为，其结构简式为 。 (3)F的一种同分异构体同时满足下列条件，其结构简式 。 ①属于芳香族化合物，苯环上的一氯代物仅有一种； ②分子中有4种不同化学环境的氢原子； ③1mol该物质与足量银氨溶液反应时，生成4molAg。 (4)根据题给信息，设计以和为原料来合成化合物的合成路线 （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 1．(23-24高二下·江苏宿迁·期末)下列有机物的性质与用途具有对应关系的是 A．乙醇能使蛋白质变性，可用作杀菌消毒剂 B．乙烯具有可燃性，可用作催熟剂 C．甲酸具有酸性，可用作还原剂 D．酚醛树脂不溶于一般溶剂，可用作阻燃剂 2．(23-24高二下·江苏宿迁·期末)下列有机反应方程式书写正确的是 A． B． C． D． 3．(21-22高二下·江苏南通如东县、海安·期末)药物吗替麦考酚酯有强大的抑制淋巴细胞增殖的作用，可通过如下反应制得： 下列叙述正确的是 A．化合物X中含有手性碳原子 B．化合物Y的分子式为 C．可用溴水检验是否有化合物Z生成 D．1mol化合物Z最多与反应 4．(21-22高二下·江苏盐城·期末)化合物Z是合成多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由下列反应制得。 下列有关X、Y、Z的说法正确的是 A．1mol X中含有键 B．Y与足量HBr反应生成的有机化合物中不含手性碳原子 C．Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大 D．X、Y、Z分别与足量酸性溶液反应所得芳香族化合物相同 5．(22-23高二下·江苏南京六校联合体·期末)抗阿尔茨海默病药物多奈哌齐的部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子中的含氧官能团为醛基、酮羰基 B．1molX最多能与3molH2反应 C．Z既能与氢氧化钠溶液反应又能与盐酸反应 D．Y存在顺反异构体且所有碳原子可能共平面 6．(21-22高二下·江苏扬州·期末)抗氧化剂香豆酰缬氨酸乙酯结构简式如图所示。下列说法正确的是 A．分子中的含氧官能团有酯基、酰胺基、羟基 B．该分子不存在顺反异构现象 C．分子中所有碳原子可能共平面 D．1mol该物质最多能与1mol反应 7．(22-23高二下·江苏盐城·期末)有机物Z为是合成某药物的重要中间体，可由下列反应制得。 下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是 A．中含有碳氧键 B．Y分子中所有的碳原子可能共平面 C．X、Y可用酸性溶液鉴别 D．Z分子与足量加成后的产物中含有3个手性碳原子 8．(23-24高二下·江苏南京第五高级中学·期末)药品乙是一种免疫调节剂，其合成路线如下，下列说法正确的是 A．Y分子中含有2个手性碳原子 B．可以用酸性溶液检验Y中是否含有X C．最多能与反应 D．的反应类型为水解反应，产物之一为 9．(23-24高二下·江苏泰州·期末)化合物Z是合成治疗青光眼药物盐酸左布诺洛尔的重要中间体，其合成路线如下。下列说法正确的是 A．与互为同系物 B．X在催化剂作用下可与甲醛发生缩聚反应 C．Y分子中存在2个手性碳原子 D．Z在热NaOH乙醇溶液中发生消去反应 10．(23-24高二下·江苏盐城·期末)有机物Z是合成药物的中间体，Z的合成路线如图。下列说法正确的是 A．X分子中的含氧官能团为羟基、酯基 B．Y分子中所有碳原子不可能在同一平面 C．Z分子中含有2个手性碳原子 D．可以用溶液鉴别Y和Z 11．(23-24高二下·江苏扬州江都中学·期末)有机物N可通过下列反应合成，下列说法正确的是 A．M的化学式为 B．1molM最多能与发生加成反应 C．N分子中所有碳原子可能处于同一平面 D．N可与HCHO在一定条件下发生缩聚反应 12．(23-24高二下·江苏宿迁·期末)下列实验操作和现象不能得出相应结论的是 选项 实验操作和现象 结论 A 将乙醇与浓硫酸的混合溶液加热，产生的气体通入酸性溶液中，溶液褪色 乙醇消去反应的产物为乙烯 B 向苯酚浊液中加入足量溶液，充分振荡后溶液变澄清 苯酚电离能力强于 C 向蔗糖溶液中滴加稀硫酸并加热，冷却后滴加NaOH溶液至碱性，加入新制悬浊液并加热，产生砖红色沉淀 蔗糖已经水解 D 将某卤代烃与NaOH溶液共热，然后滴加硝酸酸化，再滴加溶液，产生白色沉淀 该卤代烃中含有氯原子 A．A B．B C．C D．D 13．(22-23高二下·江苏南京宁海中学·期末)有机物Z是合成药物的中间体，Z的合成路线如下。下列说法不正确的是 A．最多能与反应 B．Y可以发生取代、氧化、加聚反应 C．化合物Y存在顺反异构 D．Z与足量加成后，分子中含有6个手性碳原子 14．(21-22高二下·江苏宿迁·期末)丙胺卡因(H)是一种局部麻醉药物，实验室制备H的一种合成路线如下： 已知： (R和为烃基或H) 回答下列问题： (1)B的化学名称是 。 (2)G中所含官能团的名称为 ，由G生成H的反应类型是 。 (3)C与F反应生成G的化学方程式为 。 (4)化合物X是E的同分异构体，X能与溶液反应，其核磁共振氢谱只有1组峰，X的结构简式为 。 (5)写出以苯酚为原料制备的合成路线 。(无机试剂任选) 15．(22-23高二下·江苏南京宁海中学·期末)化合物G是一种药物中间体，其合成路线如下： (1)D分子中采用杂化的碳原子数为 。 (2)A→B的反应过程中会产生一种与B互为同分异构体的副产物，写出该副产物的结构简式 。 (3)F→G分两步进行。第一步为环氧的开环加成，第二步反应类型为 。 (4)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出其结构简式 。 ①属于芳香族化合物； ②可发生银镜反应； ③分子中有3种化学环境不同氢原子。 (5)设计以和 为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干) 16．(22-23高二下·江苏扬州·期末)药物扎来普隆的某合成路线如下：    (1)A分子中碳原子的杂化方式为 。 (2)D→E的反应类型为 。 (3)B→C反应分两步进行，先在Fe、HCl作用下发生还原反应，再与X反应生成C和HCl，X的结构简式为 。 (4)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有酰胺基； ②在酸性溶液中发生水解反应，其中一种水解产物含有苯环，且只有两种不同化学环境的氢原子。 (5)已知：  (R和R＇表示烃基或氢，R＂表示烃基)，写出以为原料制备  的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 17．(22-23高二下·江苏淮安·期末)化合物F是一种药物合成中的中间体，其合成路线如图：    (1)A与邻羟基苯甲醛互为同分异构体。A的熔点比邻羟基苯甲醛的高，其原因为 。 (2)B中sp3杂化的碳原子数与sp2杂化的碳原子数之比为 。 (3)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有苯环，碱性条件下能与新制Cu(OH)2悬浊液反应，生成砖红色沉淀； ②分子中不同化学环境的氢原子数目之比为1∶1∶2∶1。 (4)D→E的反应需经历D→X→E的过程，中间体X→E的反应类型为消去反应，则中间体X的结构简式为 。 (5)设计以  和  为原料制备  的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见题干) 。 18．(23-24高二下·江苏扬州江都中学·期末)化合物Ⅰ是合成风湿性关节炎药物罗美昔布的一种中间体，其合成路线如下： 已知：(i)     (ⅱ) (1)C分子中碳原子的轨道杂化类型为 。 (2)B→C的反应类型为取代反应，则另一产物的结构简式为 。 (3)从元素电负性角度解释的①、②位碳氯键中，②位碳氯键更易断裂的原因是 。 (4)D的某种同分异构体同时满足下列条件，写出其中一种同分异构体的结构简式： 。 ①磺酸基(-SO3H)直接连在苯环上 ②核磁共振氢谱图中只有4组峰，其面积之比为 (5)写出以甲苯和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 19．(21-22高二下·江苏扬州·期末)新型降糖药利拉江的关键中间体Y的合成路线如下图所示： 回答下列问题： (1)A分子中采取杂化原子的数目为 。 (2)D→E的反应类型为 (3)E→F的反应中有副产物(分子式)生成，该副产物的结构简式为 。 (4)，X的一种同分异构体同时满足下列条件，该同分异构体的结构简式为 。 ①分子中共有4种不同化学环境的氢原子； ②红外光谱表明：分子中有，氯原子直接连在苯环上，除苯环外不含其它环状结构。 (5)已知：① ② 设计以苯和乙酸为原料合成有机物的路线图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 20．(23-24高二下·江苏常州高级中学·期末)常用作钠离子电池的电极材料。利用生物质合成的路线如下： 已知：①上述合成路线中的反应(酯与酯在碱，如的作用下反应生成-羰基酯)属于酯的酰基化反应，也称为克莱森缩合反应。研究表明，酮与酯也能在相同条件下发生类似缩合反应。 ②酚在碱性溶液(如)中与卤代烃作用生成芳香醚的反应属于酚羟基的烃基化反应。 (1)B分子中碳原子的轨道杂化类型为 。 (2)C中的含氧官能团名称为 。 (3)的反应类型为 。 (4)的化学方程式为 。 (5)写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式： 。 ①D碱性条件下水解，酸化后产物之一可与溶液发生显色反应： ②核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积之比为； ③红外光谱中存在吸收峰，但没有吸收峰。 (6)阿伏苯宗()是防晒霜的添加剂之一，写出以、和为原料制备阿伏苯宗的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见木题题干)。 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题05 有机化学基础 内容概览 考向1 认识有机物 考向2 烃 考向3 烃的衍生物 考点4 有机高分子化合物 考点5 基本营养物质 考向6 有机实验 考向7 有机推断和有机合成 考向1 认识有机物 1．(23-24高二下·江苏宿迁·期末)下列化学用语表示正确的是 A．CCl4的球棍模型： B．羟基的电子式： C．聚丙烯的结构简式： D．的名称：甲基苯酚 【答案】C 【解析】 A．该模型为空间填充模型，不是球棍模型；CCl4为正四面体形结构，且Cl的原子半径比C的大，故CCl4的球棍模型为：，A错误； B．羟基为中性基团，故羟基的电子式为：，B错误； C．已知丙烯的结构简式为：CH2=CHCH3，故聚丙烯的结构简式为：，C正确； D．甲基苯酚有三种位置异构体，的名称：邻甲基苯酚或者2-甲基苯酚，D错误； 故答案为：C。 2．(23-24高二下·江苏常州高级中学·期末)在蒙脱土催化、微波辐射下，化合物X发生的重排反应如下： 下列说法不正确的是 A．最多能与发生加成反应 B．Y的熔点比Z的熔点低 C．Y、Z均可以与银氨溶液发生银镜反应 D．X、Y、Z互为同分异构体 【答案】C 【解析】A．X中萘环可以加成，1个萘可以加成5分子H2，酯基中碳氧双键不能与H2发生加成，故1molX最多能与5molH2发生加成反应，A正确； B．Y中羟基和羰基相距较近，可以形成分子内氢键，而Z中羟基和羰基相距较远，无法形成分子内氢键，只能形成分子间氢键，增大了分子间作用力，Z熔点更高 ，B正确； C．Y、Z分子结构中都无醛基，故均不可以与银氨溶液发生银镜反应，C错误； D．X、Y、Z分子式相同均为C12H10O2，结构不同，故互为同分异构体，D正确； 故选C。 考向2 烃 3．(20-21高二下·江苏泰州·期末)某烃的结构如图所示。下列有关说法正确的是    A．该烃的分子式为 B．该烃常温下呈气态，难溶于水 C．该烃的一氯代物有5种 D．该烃与充分加成后的产物中含有2个手性碳原子 【答案】D 【解析】A．根据该物质的结构可知，该物质的分子式为，A错误； B．一般来说，C数目超过5个的烃，常温常压下都不是气体，B错误； C．由结构可知，该烃上下对称，一共有4个等效氢，所以其一氯代物有4种，C错误； D．该烃与充分加成后的产物两个环连接处的碳是手性碳，D正确； 故选D。 4．(23-24高二下·江苏宿迁·期末)有机物X和反应生成Z的机理如下：    下列说法正确的是 A．X分子中所有原子能共平面 B．X→Y过程中，X和断开的都是σ键 C．Z存在顺反异构体 D．Z与足量加成后的产物分子中有3个手性碳原子 【答案】C 【解析】A．X含有甲基，是四面体结构，所有原子不可能共平面，A错误； B．X→Y过程中，Br2断开的是Br-Br键，属于σ键，X分子中断裂碳碳三键中的一个键，属于π键，B错误； C．Z分子中含有碳碳双键，且每个双键碳原子上都连接不同的原子或原子团，所以存在顺反异构体，C正确； D．Z与足量H2加成后的产物分子中，与-Br相连的两个碳原子所连有的原子或原子团都不相同，所以有2个手性碳原子，D错误； 故选C。 5．(21-22高二下·江苏宿迁·期末)研究有机化学反应的机理，有利于揭示反应过程中化学键变化情况，有利于人们控制反应变化设计合成产品。 (1)与在光照条件下发生链式反应。氯自由基()碰撞生成甲基自由基()，反应方程式为，甲基自由基碰撞时可生成，该步反应方程式为 。在此链式反应过程中生成自由基的方程式为 。 (2)质谱仪检测与反应过程中有生成，该反应的机理是：产生的吸引中的电子对生成，并形成正离子，正离子再与结合生成。请描述与反应生成溴丙烷的反应历程： 。 (3)已知①在过氧化物条件下，与反应过程中形成的正离子主要是。 ② 以和为原料合成 (无机试剂任用，合成路线流程图示 )。 【答案】(1) (2)产生的吸引中的电子对生成，并形成正离子，正离子再与结合生成 (3) 【解析】（1）与在光照条件下发生链式反应。氯自由基()碰撞生成甲基自由基()，反应方程式为，甲基自由基碰撞时可生成和氯原子，该步反应方程式为。氯自由基()碰撞生成自由基和HCl，在此链式反应过程中生成自由基的方程式为。故答案为：；； （2）模仿与反应的机理得：与反应生成溴丙烷的反应历程：产生的吸引中的电子对生成，并形成正离子，正离子再与结合生成。故答案为：产生的吸引中的电子对生成，并形成正离子，正离子再与结合生成； （3）在过氧化物条件下，与反应过程中形成的正离子主要是，最终生成，根据信息，得到，另外：与反应过程中形成的正离子主要是，最终生成，在NaOH的水溶液中水解生成，与在浓硫酸、加热条件下生成酯。以和为原料合成   :。故答案为：。 考向3 烃的衍生物 6．(23-24高二下·江苏镇江·期末)物质W是一种重要药物的中间体，其最后一步合成路线如图所示。下列说法不正确的是 A．Z→W的反应类型为消去反应 B．Z分子中sp3杂化的原子共有5个 C．1molW与溴水反应最多消耗2molBr2 D．W分子中不含手性碳原子，也不存在顺反异构体 【答案】A 【解析】A．Z→W发现氧原子减少，氢原子增加，所以反应类型为还原反应，故A错误； B．Z分子中sp3杂化的原子共有5个，分别是图上被标记为红色的碳和氧原子，故B正确； C．1molW与溴水反应，可以取代苯环上的2个氢原子，所以最多消耗2molBr2，故C正确； D．手性碳原子即碳原子成4 个单键，且所连基团或原子互不相同，顺反异构需要存在碳碳双键，故W分子中不含手性碳原子，也不存在顺反异构体，故D正确； 答案选A。 7．(23-24高二下·江苏南京江宁区·期末)水仙环素是一种多羟基生物碱，结构见图。下列关于水仙环素的说法错误的是 A．分子中有醚键、羟基、酰胺基等官能团 B．能发生取代反应、加成反应、消去反应 C．1mol水仙环素最多可以和5molNaOH反应 D．分子中含有4个手性碳原子 【答案】C 【解析】A．由水仙环素的结构可知，其中含有的官能团为碳碳双键、醚键、(酚)羟基、(醇)羟基、酰胺基，A项正确； B．含醇羟基、酰胺基能发生取代反应，含碳碳双键、苯环能发生加成反应，与醇羟基相连碳原子的邻碳上有H原子，能发生消去反应，B项正确； C．1个水仙环素中含有的1个酚羟基和1个酰胺基能与NaOH反应，1mol水仙环素最多可以和2molNaOH反应，C项错误； D．中*标示的4个碳原子为手性碳原子，D项正确； 答案选C。 8．(23-24高二下·江苏扬州仪征精诚高级中学·期末)制备重要的有机合成中间体丙的反应如下。下列说法正确的是    A．1mol  含有键 B．甲能发生氧化反应、还原反应、消去反应等 C．乙分子所有原子不可能在同一平面 D．丙与盐酸或溶液均能发生中和反应 【答案】C 【解析】 A．1mol  分子式为C3H5OCl，含有键，A错误； B．甲含有酚羟基、羰基能发生氧化反应、还原反应等，但是不能发生消去反应，B错误； C．乙分子含有多个饱和碳原子因此不可能所有原子在同一平面，C正确； D．丙不能与溶液发生中和反应，D错误； 故选C。 9．23-24高二下·江苏连云港·期末)研究人员实现了对一种天然分子的人工合成，部分合成路线如下图所示 下列说法正确的是 A．X分子不存在顺反异构体 B．Y分子中只含有羟基和碳碳双键两种官能团 C．与足量溶液反应，消耗 D．在水中X的溶解性小于Y 【答案】D 【解析】A．X分子存在碳碳双键，且双键两侧所连基团不同，存在顺反异构体，故A错误； B．Y分子中只含有羟基、碳碳双键、酯基三种官能团，故B错误； C．含有1mol酯基，与足量溶液反应，消耗，故C错误； D．Y存在羟基，所以在水中X的溶解性小于Y ，故D正确； 答案选D。 10．(23-24高二下·江苏宿迁·期末)下列关于邻羟基苯甲酸(结构简式如图所示)的说法正确的是 A．该分子中存在羟基和羰基 B．邻羟基苯甲酸不能与甲醛发生缩聚反应 C．相同条件下，对羟基苯甲酸的酸性小于邻羟基苯甲酸 D．1 mol邻羟基苯甲酸与足量NaOH溶液反应，消耗1 mol NaOH 【答案】C 【解析】A．由结构简式可知，该分子中存在羟基和羧基，A错误； B．苯酚能和甲醛在一定条件下发生缩聚反应生成酚醛树脂，邻羟基苯甲酸中含有酚羟基，所以邻甲基苯酚和甲醛能发生缩聚反应生成高分子化合物，B错误； C．邻羟基苯甲酸中羟基上的氢和羰基氧形成了分子内牢固的氢键作用，使得羧基羰基碳的电正性大大增加，更容易电离氢离子，所以对羟基苯甲酸的酸性小于邻羟基苯甲酸，C正确； D．邻羟基苯甲酸中羧基和酚羟基都能和NaOH溶液反应，1 mol邻羟基苯甲酸与足量NaOH溶液反应，消耗2 mol NaOH，D错误； 故选C。 11．(21-22高二下·江苏南京六校联合体·期末)化合物Z(华法林)是一种香豆素类抗凝剂，可由下列反应制得：    下列说法不正确的是 A．Y分子存在顺反异构体 B．1 mol X与足量NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOH C．一定条件下，Y分子可以发生取代、加聚、还原反应 D．Z分子中含有1个手性碳原子 【答案】B 【解析】A．Y分子中由于两个不饱和的C原子上连接了两个不同的原子和原子团，因此该物质的分子存在顺反异构体，A正确； B．X分子中含有的醇羟基不能与NaOH发生反应，分子中含有的酯基水解产生的酚羟基和羧基都可以与NaOH反应，故1 mol X与足量NaOH溶液反应，最多消耗2 mol NaOH，B错误； C．Y分子中含有不饱和的碳碳双键，在一定条件下，能够发生加聚反应；可以与H2发生加成反应，与H2的加成反应也属于还原反应；含有苯环，在一定条件下能够发生取代反应，故一定条件下Y分子可以发生取代、加聚、还原反应，C正确； D．手性碳原子是连接4个不同的原子或原子团的C原子。根据Z的结构简式可知：Z分子中只有与两个六元环连接的C原子为手性C原子，故Z分子中含有1个手性碳原子，D正确； 故合理选项是B。 12．(23-24高二下·江苏南通·期末)冠醚是一种环状分子，含不同大小空穴的冠醚可适配不同大小的碱金属离子。一种冠醚Z的合成及其识别的过程如下图所示。 下列说法正确的是 A．可用溶液鉴别Z中是否混有X B．X与Y反应的类型为加成反应 C．Z的核磁共振氢谱中有2组峰 D．KCN在中的溶解度小于在冠醚Z中的溶解度 【答案】D 【解析】A．Z中含醚键，X中含醚键和酚羟基，均不能与溶液反应，A错误； B．X与Y反应由副产物HCl，原子利用率不是100％，不是加成反应，B错误； C．根据Z结构可知，存在4种等效氢原子，如图：，即核磁共振氢谱中有4组峰，C错误； D．Z可与K+形成螯合离子，该物质在苯中溶解度较大，而无机物KCN在有机溶剂中的溶解度较小，D正确； 答案选D。 考点4 有机高分子化合物 13．(23-24高二下·江苏部分学校·期末)材料与生产、生活密不可分。下列材料说法正确的是 A．太阳能电池中的二氧化硅——半导体材料 B．外层的热控保温材料石墨烯——有机材料 C．形形色色的玻璃——硅酸盐材料 D．食品包装用的聚氯乙烯——有机高分子材料 【答案】C 【解析】A．太阳能电池中含有的是硅，硅是半导体材料，A错误； B．石墨烯属于碳单质，属于无机材料，B错误； C．玻璃的主要成分是硅酸钠、硅酸钙及二氧化硅，玻璃属于硅酸盐材料，C正确； D．聚氯乙烯有毒，食品包装用的是聚乙烯，不是聚氯乙烯，D错误； 故选C。 14．(21-22高二下·江苏扬州·期末)冬奥会吉祥物“冰墩墩”以聚氯乙烯为原材料，下列说法正确的是 A．聚氯乙烯是食品级塑料制品的主要成分 B．聚氯乙烯属于有机高分子材料 C．氯乙烯通过缩聚反应可转化为聚氯乙烯 D．聚氯乙烯完全燃烧产生的气体无害 【答案】B 【解析】A．聚氯乙烯可释放出有害物质，不能用作食品级塑料制品，A项错误； B．聚氯乙烯为加聚反应的产物，属于有机高分子材料，B项正确； C．氯乙烯通过加聚反应可转化为聚氯乙烯，C项错误； D．聚氯乙烯含有氯元素，完全燃烧产生的气体有害，D项错误； 答案选B。 考点5 基本营养物质 15．(23-24高二下·江苏南京六校联合体·期末)2023年诺贝尔化学奖授予发现和合成量子点材料的三位科学家。将富含维生素、蛋白质、糖类的有机物经高温碳化后可以获得直径为2～10nm碳量子点材料。下列说法正确的是 A．维生素、蛋白质、糖类组成元素相同 B．碳量子点材料属于有机高分子材料 C．高温碳化有机物属于物理变化 D．将碳量子点材料分散到溶液中所形成的分散系为胶体 【答案】D 【解析】A．维生素、糖类组成元素相同，都含碳、氢、氧元素，蛋白质除含碳、氢、氧元素以外，还含有氮元素，故A错误； B．碳量子点材料是碳单质，不属于有机高分子材料，故B错误； C．高温碳化有机物是将有机物变为碳，属于化学变化，故C错误； D．碳量子点材料直径为2～10nm，将碳量子点材料分散到溶液中所形成的分散系为胶体，故D正确。 综上所述，答案为D。 16．(23-24高二下·江苏宿迁·期末)古代蜡的主要成分是高级脂肪酸酯。下列关于“春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干”诗句中所涉及物质的说法不正确的是 A．蚕丝的主要成分是蛋白质 B．蚕丝和高级脂肪酸酯都属于高分子聚合物 C．“蜡炬成灰”过程中高级脂肪酸酯发生了氧化反应 D．蚕丝和高级脂肪酸酯在一定条件下都能发生水解反应 【答案】B 【解析】A．蚕丝的主要成分为蛋白质，属于天然纤维，选项A正确； B．高级脂肪酸酯不属于高分子聚合物，选项B不正确； C．蜡烛燃烧属于氧化还原反应，选项C正确； D．脂肪是高级脂肪酸甘油酯，属于酯类物质，在一定条件下都能发生水解反应，选项D正确； 答案选B。 考向6 有机实验 17．(23-24高二下·江苏宿迁·期末)下列有关丁烯的制备、净化、收集、性质验证的装置不能达到实验目的的是 A．用装置甲制备丁烯 B．用装置乙除去丁烯中混有的乙醇蒸气 C．用装置丙收集丁烯 D．用装置丁验证丁烯与酸性高锰酸钾溶液反应 【答案】C 【解析】A．甲装置中，1-溴丁烷在氢氧化钠的醇溶液、加热条件下发生卤代烃的消去反应生成1-丁烯，A正确； B．1-丁烯不溶于水，乙醇易溶于水，因此可将混合气体通过水来除去1-丁烯中混有的乙醇蒸气，B正确； C．1-丁烯的密度大于空气，应该从长导管通入1-丁烯，空气从短导管排出，C错误； D．1-丁烯中存在碳碳双键，能与酸性高锰酸钾反应从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确； 故答案选C。 18．(23-24高二下·江苏宿迁·期末)实验室利用两步反应制备洋茉莉醛： 具体流程如下： 下列说法正确的是 A．反应Ⅰ完成的现象是加入KOH溶液的黄樟油素固体完全消失 B．反应Ⅱ加入过量的酸性Na2Cr2O7溶液有利于提高洋茉莉醛产率 C．试剂X应选择水溶性好的有机溶剂 D．操作Ⅰ、操作Ⅱ目的分别是除KOH和H2SO4 【答案】D 【分析】由流程可知，黄樟油素在KOH溶液中加热条件下发生结构的异变生成异黄樟油素，加入水除去过量的KOH，分液，加入重铬酸钾、硫酸发生氧化反应生成洋茉莉醛，加入有机溶剂萃取后加入碳酸钠溶液除去硫酸，蒸馏可得到洋茉莉醛，以此解答该题。 【解析】A．黄樟油素常温下为液体，故反应Ⅰ完成的现象是加入KOH溶液的黄樟油素液体不再分层，而不是固体完全消失，A错误； B．由于酸性Na2Cr2O7能够氧化醛基变为羧基，故反应Ⅱ加入过量的酸性Na2Cr2O7溶液不利于提高洋茉莉醛产率，反而将引入杂质洋茉莉酸，B错误； C．萃取剂必须与原溶剂不互溶，故试剂X应选择水溶性不好的有机溶剂，C错误； D．碱性条件下反应，加入水，可除去KOH，达到水洗的目的，萃取后的溶液含有过量的硫酸，加入碳酸钠溶液除去硫酸，即操作Ⅰ、操作Ⅱ目的分别是除KOH和H2SO4，D正确； 故答案为：D。 考向7 有机推断和有机合成 19．(23-24高二下·江苏南通·期末)尼卡地平是治疗心脑血管病的药物，合成路线如下： (1)的过程包含氧化和硝化两步，B的结构简式为 。 (2)D中的含氧官能团有酮羰基和 （写名称）。 (3)的反应需经历的过程。的反应类型为 。 (4)与的反应过程中加入有利于生成尼卡地平，原因是 。 (5)在碱性条件下水解后经酸化得到芳香族化合物，写出满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式： 。 ①能与发生显色反应；该物质与足量反应，生成。 ②分子中含有氰基（），且核磁共振氢谱中有3组峰。 (6)已知：（R或R'表示氢原子或烃基）。写出以乙醇为原料制备的合成路线流程图 （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 【答案】(1) (2)酯基 (3)消去反应 (4)显碱性，能吸收 (5)或 (6) 【分析】 A为甲苯，甲苯被氧化为苯甲醛，B为，反应生成C，C为，C与D反应生成E， E与F反应生成G，G与H反应生成尼卡地平，结合H的分子式，推知H为。 【解析】（1） 根据分析可知，B的结构简式为； （2）D中的含氧官能团有酮羰基和酯基，故答案为：酯基； （3）E的分子式为，结合的的分子式可知，X生成E的过程中掉落1个水分子，因此的反应类型为消去反应； （4） H为、为，反应过程中加入有利于生成尼卡地平，原因是即中N原子上有孤电子对，具有碱性，能中和HCl，促进反应正向进行，故答案为：显碱性，能吸收。 （5） 在碱性条件下，酯基发生水解后经酸化得到芳香族化合物Y，可知Y为，Y的分子式为：，①能与发生显色反应，说明含有酚羟基；该物质与足量反应，生成，说明含有2mol羧基，②分子中含有氰基（），且核磁共振氢谱中有3组峰，符合的结构简式为：或； （6） 根据题干信息可知，以乙醇为原料制备的合成路线为：。 20．(23-24高二下·江苏盐城·期末)利伐沙班（H）是一种新型抗凝血药物，其一种合成路线如下： 已知：   (1)A→B的反应类型是 。D分子中sp3杂化的原子有 （填元素符号）。 (2)C的分子式为，其结构简式为 。 (3)F的一种同分异构体同时满足下列条件，其结构简式 。 ①属于芳香族化合物，苯环上的一氯代物仅有一种； ②分子中有4种不同化学环境的氢原子； ③1mol该物质与足量银氨溶液反应时，生成4molAg。 (4)根据题给信息，设计以和为原料来合成化合物的合成路线 （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 【答案】(1) 取代反应 C、N、O (2) (3)或或    (4) 【分析】 A发生取代反应生成B和HBr，B为，B中N-H断裂与另一反应物C-Cl断裂为发生取代反应生成C和HCl，C为，C中羟基与碳氯键断裂发生取代反应生成D和HCl，D中苯环与浓硝酸发生硝化反应生成E，E中硝基发生还原反应生成F中氨基； 【解析】（1） A发生取代反应生成B和HBr，B为，A→B的反应类型是取代反应；D分子中饱和碳原子周围有4个σ键，醚键上O周围有2个σ键和2对孤电子对，N原子周围有3个σ键和1对孤电子对，则sp3杂化的原子有C、N、O； （2） B为，B中N-H断裂与另一反应物C-Cl断裂为发生取代反应生成C和HCl，C为； （3） ①属于芳香族化合物，苯环上的一氯代物仅有一种，说明高度对称；②分子中有4种不同化学环境的氢原子；③1mol该物质与足量银氨溶液反应时，生成4molAg，则含有2mol醛基，满足条件的F同分异构体的结构简式为或或； （4） 先与浓硝酸发生邻位取代得到，苯甲基与酸性高锰酸钾发生氧化反应得到，硝基在Fe/HCl还原下得到氨基，即，氨基与加成得到，在浓硫酸催化下发生酯化反应得到，合成路线为：。 1．(23-24高二下·江苏宿迁·期末)下列有机物的性质与用途具有对应关系的是 A．乙醇能使蛋白质变性，可用作杀菌消毒剂 B．乙烯具有可燃性，可用作催熟剂 C．甲酸具有酸性，可用作还原剂 D．酚醛树脂不溶于一般溶剂，可用作阻燃剂 【答案】A 【解析】A．乙醇通过渗透、凝聚破坏细胞组织，能使蛋白质变性，具有杀菌消毒作用，可作消毒剂， A符合题意； B．乙烯是植物生长调节剂，具有催熟果实的作用，可作催熟剂，与其具有可燃性无关， B不合题意； C．甲酸的结构简式为HCOOH，含有醛基，具有强还原性，工业上可作还原剂，与其具有酸性无关，C不合题意； D．酚醛树脂不能燃烧，附在可燃物上可隔绝空气，阻止可燃物燃烧，可作阻燃材料，与其溶解性无关，D不合题意； 故答案为：A。 2．(23-24高二下·江苏宿迁·期末)下列有机反应方程式书写正确的是 A． B． C． D． 【答案】D 【解析】 A．苯与液溴发生取代反应生成溴苯和溴化氢，反应方程式为：，A错误； B．苯酚钠溶液通入CO2后生成苯酚和碳酸氢钠，反应方程式为：，B错误； C．卤代烃在NaOH溶液中加热发生水解反应生成乙醇、NaBr，反应方程式为：，C错误； D．乙醛与新制氢氧化铜悬浊液加热发生氧化反应，生成CH3COONa、Cu2O和H2O，反应方程式为：，D正确； 故答案为：D。 3．(21-22高二下·江苏南通如东县、海安·期末)药物吗替麦考酚酯有强大的抑制淋巴细胞增殖的作用，可通过如下反应制得： 下列叙述正确的是 A．化合物X中含有手性碳原子 B．化合物Y的分子式为 C．可用溴水检验是否有化合物Z生成 D．1mol化合物Z最多与反应 【答案】D 【解析】A．连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，X中不含手性碳原子，故A错误； B．Y中C、H、O、N原子个数依次是6、13、2、1，分子式为C6H13NO2，故B错误； C．碳碳双键能和溴水发生加成反应而使溴水褪色，X、Z中都含有碳碳双键，都能和溴水发生加成反应而使溴水褪色，所以不能用溴水检验是否含有Z，故C错误； D．酚羟基、酯基水解生成的羧基都能和NaOH以1：1反应，Z中含有1个酚羟基、2个酯基水解生成2个羧基，所以1molZ最多消耗3molNaOH，故D正确； 故选D。 4．(21-22高二下·江苏盐城·期末)化合物Z是合成多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由下列反应制得。 下列有关X、Y、Z的说法正确的是 A．1mol X中含有键 B．Y与足量HBr反应生成的有机化合物中不含手性碳原子 C．Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大 D．X、Y、Z分别与足量酸性溶液反应所得芳香族化合物相同 【答案】D 【解析】A．苯环中碳碳之间是 键、碳氧双键中含有1个碳氧键、其余单键全为 键、则1molX中含有18mol 键，A错误； B．Y与足量HBr反应生成的有机化合物中含手性碳原子， ，B错误； C．Z中含有酯基不易溶于水，Y含有羧基、羟基易溶于水，Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解小，C错误； D．X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同均为：，D正确； 答案选D。 5．(22-23高二下·江苏南京六校联合体·期末)抗阿尔茨海默病药物多奈哌齐的部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子中的含氧官能团为醛基、酮羰基 B．1molX最多能与3molH2反应 C．Z既能与氢氧化钠溶液反应又能与盐酸反应 D．Y存在顺反异构体且所有碳原子可能共平面 【答案】D 【解析】A．由X的结构简式可知其所含官能团为醚键和醛基，故A错误； B．X中苯环和醛基都能与氢气发生加成反应，1molX最多能与4mol氢气反应，故B错误； C．结合Z的结构可知其含有胺基结构，能与盐酸反应，但不能与NaOH反应，故C错误； D．Y中存在碳碳双键，且双键碳原子分别连两个不同的原子或原子团，因此存在顺反异构，苯环为平面结构，碳碳双键为平面结构，醚键氧原子与其直接相连的碳原子在同平面上，三个平面结构通过单键相连，可能重合，因此所有碳原子可能共平面，故D正确； 故选：D。 6．(21-22高二下·江苏扬州·期末)抗氧化剂香豆酰缬氨酸乙酯结构简式如图所示。下列说法正确的是 A．分子中的含氧官能团有酯基、酰胺基、羟基 B．该分子不存在顺反异构现象 C．分子中所有碳原子可能共平面 D．1mol该物质最多能与1mol反应 【答案】A 【解析】 A．由结构简式可知，该分子中的含氧官能团为羟基(—OH)、酯基()和酰胺基()，A正确； B．该分子存在顺反异构现象，为反式结构，为顺式结构，B错误； C．分子中含有，所有碳原子不可能共平面，C错误； D．1mol该分子中的碳碳双键与Br2发生1：1加成反应，酚羟基邻位氢原子能与溴水发生取代反应，消耗2molBr2，故1mol该物质最多能与含3Br2的溴水反应，D错误； 答案选A。 7．(22-23高二下·江苏盐城·期末)有机物Z为是合成某药物的重要中间体，可由下列反应制得。 下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是 A．中含有碳氧键 B．Y分子中所有的碳原子可能共平面 C．X、Y可用酸性溶液鉴别 D．Z分子与足量加成后的产物中含有3个手性碳原子 【答案】B 【解析】A．X分子中含有3个甲氧基，1个醛基，共价单键为σ键，共价双键中含有一个σ键和一个Π键，所以1molX中含有5mol碳氧σ键，A错误； B．Y中苯环以及与双键直接相连的碳原子共面，碳碳单键可以旋转，可将碳碳双键的平面和苯环的平面旋转到一个平面内，也可以将CH3上的碳原子旋转到一个平面内，B正确； C．X中含有醛基、Y中含有碳碳双键，醛基和碳碳双键均能和酸性高锰酸钾反应使其褪色，不能用酸性高锰酸钾鉴别X、Y，C错误； D．Z分子与足量H2加成后产物为，图中箭头所指的碳原子为手性碳原子，共含有4个手性碳原子，D错误； 故答案选B。 8．(23-24高二下·江苏南京第五高级中学·期末)药品乙是一种免疫调节剂，其合成路线如下，下列说法正确的是 A．Y分子中含有2个手性碳原子 B．可以用酸性溶液检验Y中是否含有X C．最多能与反应 D．的反应类型为水解反应，产物之一为 【答案】C 【解析】 A．由结构简式可知，Y分子中含有如图*所示的1个手性碳原子：，故A错误； B．由结构简式可知，X分子中含有的醛基和Y分子中与苯环直接相连的碳原子上含有氢原子，都能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，则不能用酸性高锰酸钾溶液检验Y中是否含有X，故B错误； C．由结构简式可知，Z分子中含有的羧基能与碳酸氢钠溶液反应，则1molZ最多能与1mol碳酸氢钠反应，故C正确； D．由有机物的转化关系可知，Y分子发生水解反应生成Z和，故D错误； 故选C。 9．(23-24高二下·江苏泰州·期末)化合物Z是合成治疗青光眼药物盐酸左布诺洛尔的重要中间体，其合成路线如下。下列说法正确的是 A．与互为同系物 B．X在催化剂作用下可与甲醛发生缩聚反应 C．Y分子中存在2个手性碳原子 D．Z在热NaOH乙醇溶液中发生消去反应 【答案】B 【解析】A．与官能团不完全相同，不互为同系物，A错误； B．X分子中含有酚羟基，且酚羟基邻对位上的碳原子有H原子，因此X在催化剂作用下能与甲醛发生缩聚反应，B正确； C．Y分子中存在1个手性碳原子，如图所示(带星号的为手性碳原子)，C错误； D．Z含有羟基，且与羟基直接相连的碳原子的邻位碳上有H原子，故在浓硫酸、加热条件下能发生消去反应，但不能在热NaOH乙醇溶液中发生消去反应，D错误； 故选B。 10．(23-24高二下·江苏盐城·期末)有机物Z是合成药物的中间体，Z的合成路线如图。下列说法正确的是 A．X分子中的含氧官能团为羟基、酯基 B．Y分子中所有碳原子不可能在同一平面 C．Z分子中含有2个手性碳原子 D．可以用溶液鉴别Y和Z 【答案】A 【解析】A．X分子中的含氧官能团为羟基、酯基，A正确； B．苯环、碳碳双键和碳氧双键都是平面结构，Y分子中所有碳原子可能在同一平面，B错误； C．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，Z分子中含有1个手性碳原子，位置为，C错误； D．Y和Z中都含有羧基，都能和溶液反应，不能用溶液鉴别Y和Z，D错误； 故选A。 11．(23-24高二下·江苏扬州江都中学·期末)有机物N可通过下列反应合成，下列说法正确的是 A．M的化学式为 B．1molM最多能与发生加成反应 C．N分子中所有碳原子可能处于同一平面 D．N可与HCHO在一定条件下发生缩聚反应 【答案】D 【解析】A．由M的结构可知M的化学式为，故A错误； B．M中含有碳碳双键能和溴发生加成反应，酚羟基的邻、对位能和溴发生取代反应，故1molM最多能与发生加成反应，故B错误； C．N分子中含有饱和碳原子，结构类似甲烷正四面体，不可能所有碳原子处于同一平面上，故C错误； D．N分子中含有酚羟基，可以和HCHO发生缩聚反应，故D正确； 故选D 12．(23-24高二下·江苏宿迁·期末)下列实验操作和现象不能得出相应结论的是 选项 实验操作和现象 结论 A 将乙醇与浓硫酸的混合溶液加热，产生的气体通入酸性溶液中，溶液褪色 乙醇消去反应的产物为乙烯 B 向苯酚浊液中加入足量溶液，充分振荡后溶液变澄清 苯酚电离能力强于 C 向蔗糖溶液中滴加稀硫酸并加热，冷却后滴加NaOH溶液至碱性，加入新制悬浊液并加热，产生砖红色沉淀 蔗糖已经水解 D 将某卤代烃与NaOH溶液共热，然后滴加硝酸酸化，再滴加溶液，产生白色沉淀 该卤代烃中含有氯原子 A．A B．B C．C D．D 【答案】A 【解析】A．乙醇发生消去反应生成的乙烯中混有二氧化硫，二氧化硫也可以使酸性溶液褪色，该实验不能说明乙醇消去反应的产物为乙烯，A错误； B．向苯酚浊液中加入足量溶液，充分振荡后溶液变澄清，说明苯酚能够和溶液反应，根据强酸制取弱酸的原理，苯酚的酸性强于，电离能力强于，B正确； C．向蔗糖溶液中滴加稀硫酸并加热，冷却后滴加NaOH溶液至碱性，加入新制悬浊液并加热，产生砖红色沉淀，说明蔗糖已经发生水解，C正确； D．将某卤代烃与NaOH溶液共热，然后滴加硝酸酸化，再滴加溶液，产生AgCl白色沉淀，说明该卤代烃发生水解反应生成氯离子，该卤代烃中含有氯原子，D正确； 故选A。 13．(22-23高二下·江苏南京宁海中学·期末)有机物Z是合成药物的中间体，Z的合成路线如下。下列说法不正确的是 A．最多能与反应 B．Y可以发生取代、氧化、加聚反应 C．化合物Y存在顺反异构 D．Z与足量加成后，分子中含有6个手性碳原子 【答案】D 【解析】A．X中的酚酯基能和NaOH反应，故最多能与反应，A正确； B．Y中苯环上的H可以被卤素原子、硝基、磺酸基等取代，含有羧基能发生酯化、成肽得取代，含碳碳双键易发生氧化反应、加聚反应，B正确； C．Y中形成碳碳双键的两个C均连有两个不同的原子或原子团，存在顺反异构，C正确； D．如图，Z与足量加成后，分子中含有5个手性碳原子，D错误； 答案选D。 14．(21-22高二下·江苏宿迁·期末)丙胺卡因(H)是一种局部麻醉药物，实验室制备H的一种合成路线如下： 已知： (R和为烃基或H) 回答下列问题： (1)B的化学名称是 。 (2)G中所含官能团的名称为 ，由G生成H的反应类型是 。 (3)C与F反应生成G的化学方程式为 。 (4)化合物X是E的同分异构体，X能与溶液反应，其核磁共振氢谱只有1组峰，X的结构简式为 。 (5)写出以苯酚为原料制备的合成路线 。(无机试剂任选) 【答案】(1)邻硝基甲苯或2-硝基甲苯 (2) 醚键 取代反应 (3)+ (4) (5) 【分析】根据G与F的结构简式可知C为，B为，A为甲苯，D为甲醛，E为CH3CHOHCOOH，据此分析解题。 【解析】（1）B的化学名称是邻硝基甲苯或2-硝基甲苯； （2）G的结构简式为，其中所含官能团的名称为醚键；由G生成H的反应类型是取代反应，G中的Cl原子被取代； （3）C与F反应生成G的化学方程式为+； （4）E为CH3CHOHCOOH，能与氢氧化钠反应则有所及或酯基，核磁共振氢谱只有一组峰，说明其结构对称性很强，没有所及，含有酯基，易得X结构简式为： ； （5）以苯酚为原料制备 ，流程为：。 15．(22-23高二下·江苏南京宁海中学·期末)化合物G是一种药物中间体，其合成路线如下： (1)D分子中采用杂化的碳原子数为 。 (2)A→B的反应过程中会产生一种与B互为同分异构体的副产物，写出该副产物的结构简式 。 (3)F→G分两步进行。第一步为环氧的开环加成，第二步反应类型为 。 (4)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出其结构简式 。 ①属于芳香族化合物； ②可发生银镜反应； ③分子中有3种化学环境不同氢原子。 (5)设计以和 为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干) 【答案】(1)4 (2) (3)取代(或水解) (4) (5) 【分析】对比物质A和B可以发现，反应过程中是物质A羟基上的氢原子和羟基邻位的一个氢原子被取代，但是羟基邻位有两种氢，故产物有两个，根据物质B的结构可以推出物质另一种物质的结构为，对比物质F和G的结构简式可知其第二部反应为酯基的水解反应。 【解析】（1）饱和碳元素都是杂化，结合D的结构简式可知，其中采用杂化的碳原子数为4； （2）由分析可知另一种物质的结构为 ； （3）对比物质F和G的结构简式可知其第二部反应为酯基的水解反应，故其反应类型为：取代(或水解)反应； （4）①属于芳香族化合物，则应该有苯环；②可发生银镜反应，说明结构中含有醛基；再结合分子中有3种化学环境不同氢原子，则该公分异构题为：； （5）首先将卤代烃水解，得到二醇，之后催化氧化生成醛、酮，进一步氧化得羧基，再结合A→B的反应条件，和苯酚反应可以生成 ，再和氢气加成可以得到产物，具体流程为： 。 16．(22-23高二下·江苏扬州·期末)药物扎来普隆的某合成路线如下：    (1)A分子中碳原子的杂化方式为 。 (2)D→E的反应类型为 。 (3)B→C反应分两步进行，先在Fe、HCl作用下发生还原反应，再与X反应生成C和HCl，X的结构简式为 。 (4)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有酰胺基； ②在酸性溶液中发生水解反应，其中一种水解产物含有苯环，且只有两种不同化学环境的氢原子。 (5)已知：  (R和R＇表示烃基或氢，R＂表示烃基)，写出以为原料制备  的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 【答案】(1)、 (2)取代反应 (3) (4)   (5)   【分析】 由有机物的转化关系可知，浓硫酸作用下  与浓硝酸共热发生取代反应生成  ，  先与铁、盐酸发生还原反应生成  、  与CH3COCl发生取代反应生成  ，则X为CH3COCl；  与  反应生成  ，  与溴乙烷发生取代反应生成  ，乙酸作用下  与  反应转化为  。 【解析】（1）由结构简式可知，A分子中饱和碳原子的杂化方式为sp3杂化，苯环上的碳原子和双键碳原子的杂化方式为sp2杂化，故答案为：sp2、sp3； （2） 由分析可知，D→E的反应为  与溴乙烷发生取代反应生成  和溴化氢，故答案为：取代反应； （3）由分析可知，X的结构简式为CH3COCl，故答案为：CH3COCl； （4） B的同分异构体分子中含有酰胺基，在酸性溶液中发生水解反应，其中一种水解产物含有苯环，且只有两种不同化学环境的氢原子说明水解产物为对苯二甲酸，则同分异构体的结构简式为  ，故答案为：  ； （5） 由题给信息可知，以甲酸甲酯为原料制备  的合成步骤为甲酸甲酯在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成甲醇，甲醇与溴化氢发生取代反应生成一溴甲烷；甲酸甲酯与氨气发生信息反应生成  ，  与一溴甲烷发生取代反应生成  ，合成路线为  。 17．(22-23高二下·江苏淮安·期末)化合物F是一种药物合成中的中间体，其合成路线如图：    (1)A与邻羟基苯甲醛互为同分异构体。A的熔点比邻羟基苯甲醛的高，其原因为 。 (2)B中sp3杂化的碳原子数与sp2杂化的碳原子数之比为 。 (3)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有苯环，碱性条件下能与新制Cu(OH)2悬浊液反应，生成砖红色沉淀； ②分子中不同化学环境的氢原子数目之比为1∶1∶2∶1。 (4)D→E的反应需经历D→X→E的过程，中间体X→E的反应类型为消去反应，则中间体X的结构简式为 。 (5)设计以  和  为原料制备  的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见题干) 。 【答案】(1)邻羟基苯甲醛形成分子内氢键，而A能形成分子间氢键导致A沸点升高 (2)1:9 (3)   (4) (5) 【分析】A中酚羟基发生取代反应引入支链得到B，B加热发生重排得到C，C发生取代反应引入甲基得到D，D中醛基发生反应引入支链得到E，E和乙酸钠转化为F； 【解析】（1）A的熔点比邻羟基苯甲醛的高，其原因为邻羟基苯甲醛形成分子内氢键，而A能形成分子间氢键导致A沸点升高； （2）B中饱和碳原子为sp3杂化，苯环碳、醛基碳、碳碳双键两端的碳为sp2杂化，则B中sp3杂化的碳原子数与sp2杂化的碳原子数之比为1:9； （3）C的一种同分异构体同时满足下列条件： ①分子中含有苯环，碱性条件下能与新制Cu(OH)2悬浊液反应，生成砖红色沉淀，含有醛基或为甲酸酯；②分子中不同化学环境的氢原子数目之比为1∶1∶2∶1，则分子结构对称，不含甲基，应该含有2个对称的醛基；故可以为：  ； （4）D→E的反应过程中醛基变为碳碳双键，反应需经历D→X→E的过程，中间体X→E的反应类型为消去反应，则中间体X为醛基和甲基生成羟基并引入支链的反应，X结构简式为   ； （5）   发生水解引入羟基，氧化为醛基，和  发生D生成E的反应得到，再和溴加成得到产物，流程为：。 18．(23-24高二下·江苏扬州江都中学·期末)化合物Ⅰ是合成风湿性关节炎药物罗美昔布的一种中间体，其合成路线如下： 已知：(i)     (ⅱ) (1)C分子中碳原子的轨道杂化类型为 。 (2)B→C的反应类型为取代反应，则另一产物的结构简式为 。 (3)从元素电负性角度解释的①、②位碳氯键中，②位碳氯键更易断裂的原因是 。 (4)D的某种同分异构体同时满足下列条件，写出其中一种同分异构体的结构简式： 。 ①磺酸基(-SO3H)直接连在苯环上 ②核磁共振氢谱图中只有4组峰，其面积之比为 (5)写出以甲苯和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】(1)sp2、sp3 (2) (3)有机物中，氧的电负性大于碳，②位碳氯键中C的正电性比①更大，反应活性更强，碳氯键更易断裂 (4)或 (5) 【分析】 A与Zn、HCl发生反应生成B，B与反应生成C，结合C的结构可知A→B的反应为还原反应，则B的结构简式为：，G与反应生成H，结合I的结构以及已知ii可知H的结构简式为：，则G→H发生的是取代反应，H发生已知ii的反应可生成I，据此解答。 【解析】（1）C分子中含有苯环，含有肽键，碳原子的轨道杂化类型为sp2，含有甲基，碳原子的轨道杂化类型为sp3，故答案为：sp2、sp3； （2） B→C的反应为：，则另一产物的结构简式为，故答案为：； （3） 从元素电负性角度解释的①、②位碳氯键中，②位碳氯键更易断裂的原因是：有机物中，氧的电负性大于碳，②位碳氯键中C的正电性比①更大，反应活性更强，碳氯键更易断裂； （4） D的分子式为C6H9O3N2F，D的某种同分异构体，磺酸基(-SO3H)直接连在苯环上，核磁共振氢谱图中只有4组峰，其面积之比为，则符合条件的结构有：、(任写1个)； （5） 甲苯和浓硝酸在浓硫酸做催化剂条件下发生硝化反应，生成对硝基甲苯，对硝基甲苯被酸性高锰酸钾氧化为对硝基苯甲酸，此顺序不能调换，若先用酸性高锰酸钾氧化，再发生硝化反应，根据已知(i)的反应，则羧基和硝基处在间位，不符合题意；对硝基苯甲酸，发生还原反应，生成对氨基苯甲酸，对氨基苯甲酸和发生取代反应生成，在氯化铝、160-170℃条件下发生反应生成目标物质，故合成路线流程图： 。 19．(21-22高二下·江苏扬州·期末)新型降糖药利拉江的关键中间体Y的合成路线如下图所示： 回答下列问题： (1)A分子中采取杂化原子的数目为 。 (2)D→E的反应类型为 (3)E→F的反应中有副产物(分子式)生成，该副产物的结构简式为 。 (4)，X的一种同分异构体同时满足下列条件，该同分异构体的结构简式为 。 ①分子中共有4种不同化学环境的氢原子； ②红外光谱表明：分子中有，氯原子直接连在苯环上，除苯环外不含其它环状结构。 (5)已知：① ② 设计以苯和乙酸为原料合成有机物的路线图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 【答案】(1)4 (2)取代反应 (3) (4) (5) 【分析】A与NaNO2发生反应得到B，B和Na2S2O3发生还原反应得到C，对比C和E的结构可知D为，D和在DFF、DIPEA作用下发生取代反应得到F和HBr，可知X为。 【解析】（1）A分子中甲基C和3个N均采取杂化，即A分子中采取杂化原子的数目为4； （2）由分析可知D和溴发生取代反应生成E和HBr，反应类型为取代反应； （3）E→F时，实质是N上的H被取代，结合副产物分子式可知副产物的结构简式为； （4）由分析可知X为，不饱和度为6，其同分异构体满足： ①分子中共有4种不同化学环境的氢原子，则具备一定的对称性； ②红外光谱表明：分子中有−NH2，氯原子直接连在苯环上，除苯环外不含其它环状结构，则侧链含4个C且4个C要组成不饱和度为3的结构，即一定含-C≡C-C=C-结构； 综上，符合条件的结构为； （5）对比原理苯、乙酸的结构可知关键是苯环上要引入氨基和乙酰基，氨基可由苯环先发生硝化反应引入硝基然后还原得到；乙酰基可由已知①引入，故合成路线为 。 20．(23-24高二下·江苏常州高级中学·期末)常用作钠离子电池的电极材料。利用生物质合成的路线如下： 已知：①上述合成路线中的反应(酯与酯在碱，如的作用下反应生成-羰基酯)属于酯的酰基化反应，也称为克莱森缩合反应。研究表明，酮与酯也能在相同条件下发生类似缩合反应。 ②酚在碱性溶液(如)中与卤代烃作用生成芳香醚的反应属于酚羟基的烃基化反应。 (1)B分子中碳原子的轨道杂化类型为 。 (2)C中的含氧官能团名称为 。 (3)的反应类型为 。 (4)的化学方程式为 。 (5)写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式： 。 ①D碱性条件下水解，酸化后产物之一可与溶液发生显色反应： ②核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积之比为； ③红外光谱中存在吸收峰，但没有吸收峰。 (6)阿伏苯宗()是防晒霜的添加剂之一，写出以、和为原料制备阿伏苯宗的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见木题题干)。 【答案】(1)sp2、sp3 (2)酯基、羧基 (3)氧化反应 (4)+4NaOH+2CH3OH+2H2O (5) (6) 【分析】与H2在催化剂存在下发生加成反应生成，与CH3OH反应生成C，C的分子式为C5H8O4，则C的结构简式为CH3OOCCH2CH2COOH；C与CH3OH在酸存在下反应生成D；F与I2/KI、H2O2发生芳构化反应生成G，G的分子式为C10H10O6，G与NaOH/H2O加热反应生成H，H与H+/H2O反应生成DHTA，结合DHTA的结构简式知，G的结构简式为，H的结构简式为。 【解析】（1）B的结构简式为，酯基中的碳与氧形成碳氧双键，为sp2杂化，饱和饱和碳原子为sp3杂化，故B分子中碳原子的轨道杂化类型为sp2、sp3； （2）C为CH3OOCCH2CH2COOH，C中的名氧官能团名称为酯基、羧基； （3）对比F和G的分子组成，G比F少2个H原子，故F→G的反应类型为氧化反应； （4）G的结构简式为，H的结构简式为，G→H的化学方程式为+4NaOH+2CH3OH+2H2O； （5）G的分子式为C10H10O6，G的同分异构体的红外光谱中存在C—O吸收峰、但没有O—H吸收峰，能与NaOH水溶液反应，反应液酸化后可与FeCl3溶液发生显色反应，G的同分异构体中含有、不含—OH，G的同分异构体的核磁共振氢谱有两组峰、且峰面积比为3∶2，则符合条件的G的同分异构体的结构简式为； （6）对比与、CH3I、的结构简式，结合题给已知，可由与在1)CH3ONa/CH3OH、2)H+/H2O作用下合成得到；可由与CH3I发生取代反应制得；可由先发生氧化反应生成、再与CH3OH发生酯化反应制得，则合成路线为：。 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $$