重难点05 有机合成与推断（江苏专用）-【好题汇编】备战2024-2025学年高二化学下学期期末真题分类汇编

重难点05 有机合成与推断 1．(22-23高二下·江苏南京六校联合体·期末)白花丹酸具有镇咳祛痰的作用，其合成路线流程图如下：    (1)B分子中碳原子的杂化方式为 。 (2)C→D的反应类型为 。 (3)白花丹酸分子中混有  ，写出同时满足下列条件的该有机物的一种同分异构的结构简式： ①分子中有四种不同化学环境的氢；②与FeCl3溶液能发生显色反应，且1mol该物质最多能与3molNaOH反应。 (4)E的结构简式为 。 (5)已知：R—BrRMgBr。根据已有知识并结合相关信息写出以  和CH3CH2OH为原料制备  的合成路线流程图 。 【答案】(1)sp2、sp3 (2)氧化反应 (3)  或   (4)   (5)   【分析】   与  反应生成B，B与C2H5MgBr在酸性条件下反应生成C，在酸性条件下被三氧化铬将羟基氧化为酮羰基生成D，D与BrCH2COOC2H5反应生成E，E在碱性条件下水解生成羧酸盐，酸性条件下转化为F，结合转化关系可确定E为酯，故E为  ，F与AlI3和CH3CN反应生成白牡丹酸。 【解析】（1）B分子中，苯环上的碳、醛基上的碳原子的杂化方式为sp2，环烷烃上的碳原子的杂化方式为sp3。 答案为：sp2、sp3。 （2）结合以上分析可知，C中的羟基被氧化为酮羰基，反应类型为氧化反应。 答案为：氧化反应。 （3）   的同分异构，①分子中有四种不同化学环境的氢则结构高度对称；②与FeCl3溶液能发生显色反应则含有酚羟基，且1mol该物质最多能与3molNaOH反应，可能含有甲酸酯结构且水解后产物增加酚羟基的数目，其结构简式为：  或   。 答案为：  或   。 （4） E在碱性条件下水解生成羧酸盐，酸性条件下转化为F，结合转化关系可确定E为酯，故E为  。 答案为：  。 （5）   与氢气发生加成反应生成  ，  与浓的氢溴酸反应生成  ，  在无水乙醚条件下与镁反应生成  ，乙醇氧化得到乙醛，  与乙醛反应得到   ，故合成路线为：  。 答案为： 。 2．(23-24高二下·江苏扬州仪征精诚高级中学·期末)氯霉素(H)的一种合成路线如下：    回答下列问题： (1)氯霉素分子中碳原子的杂化轨道类型为 。 (2)G→H的反应类型为 。 (3)D的分子式为，其结构简式为 。 (4)E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 。 ①芳香族化合物    ②分子中含有3种不同化学环境的氢原子 (5)写出以乙烯为主要原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】(1)、 (2)取代反应 (3) (4)或 (5)H2C=CH2。 【分析】 A（）与溴水反应生成B（），B在浓硫酸作用下发生消去反应生成C（）；C与HCHO在酸性溶液中反应生成分子式为的D；D与氨气在高压下发生取代反应生成E（），则D的结构简式为；据此分析可得： 【解析】（1） 青霉素()中含有苯环、碳氧双键以及甲基结构，所以青霉素中碳原子的杂化方式为，故答案为：； （2） 由G、H的结构简式可知，G（）中氨基上的一个氢原子被取代生成H，则G转化为H发生取代反应，故答案为：取代反应； （3） 结合E的结构简式以及E的分子式（）可知D的结构简式为：，故答案为：； （4） E的分子式为，E的一种同分异构体同时满足：①芳香族化合物即含有苯环；②分子中含有3种不同化学环境的氢原子，则该同分异构体中含1个NO2和4个CH3且对称或者含，则E的同分异构体为或，故答案为：或； （5） 可由在一定条件下发生取代反应合成；由E转化为F可知可由在酸性条件小水解而来；由C合成D可知可由与H2C=CH2在一定条件下合成；可由催化氧化生成；由H2C=CH2与水蒸气发生加成反应合成。据此分析乙烯为主要原料制备的合成路线流程图：H2C=CH2，故答案为：H2C=CH2。 3．(21-22高二下·江苏宿迁·期末)易瑞沙(Iressa)又名吉非替尼(I)是一种抗癌药物，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)分子中N原子采取杂化的方式为 。 (2)的反应类型为 。 (3)H的结构简式为 。 (4)写出符合下列条件的A的一种同分异构体的结构简式 。 ①能发生银镜反应且水解产物之一能和溶液发生显色反应 ②分子中含有四种不同化学环境的氢 (5)写出由、和制备的合成路线流程图： (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】(1)sp3、sp2 (2)取代反应 (3) (4) (5) 【分析】根据D的结构简式，A和浓硝酸发生羧基的邻位取代生成B为，B发生水解反应然后酸化得到C为，C发生酯化反应生成D，根据E的分子式、I的结构简式知，D发生取代反应生成E为，H发生取代反应生成I，结合H的分子式知，H为 ；对比G、H的分子式，G发生取代反应生成H，G为；F发生信息中的反应生成G，F为。 【解析】（1）分子中氨基上的N采用sp3杂化，含C=N键的N采用sp2杂化，N原子采取杂化的方式为sp3、sp2。故答案为：sp3、sp2； （2）H为 ，H发生取代反应生成I，的反应类型为取代反应。故答案为：取代反应； （3）H的结构简式为。故答案为：； （4）①能发生银镜反应，说明含有醛基；且水解产物之一能和溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②分子中含有四种不同化学环境的氢，说明结构对称，含有甲酸与酚形成的酯，符合条件的A的一种同分异构体的结构简式 ，故答案为： ； （5）由 、 和CH3OH制备， 和甲醇发生酯化反应生成 ，再发生还原反应生成，发生信息中的反应然后发生取代反应生成目标产物，合成路线为 ，故答案为： 。 4．(23-24高二下·江苏连云港·期末)化合物H是合成一种天然茋类化合物重要中间体，合成路线如下： 已知：易被氧化 (1)有机物的系统命名名称为 。 (2)的反应类型为 。 (3)设计步骤②和⑥的目的是 。 (4)E的结构简式为 。 (5)H的一种同分异构体同时满足下列条件，写出结构简式 。 ①能与溶液发生显色反应 ②分子中不同化学环境氢原子的个数比为 (6)设计和为原料制的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干) 。 【答案】(1)3-溴-1-丙烯 (2)取代反应 (3)保护氨基 (4) (5) (6) 【解析】（1） 有机物的系统命名名称为3-溴-1-丙烯，答案：3-溴-1-丙烯； （2）通过观察结构简式可知，的反应类型为取代反应，答案：取代反应； （3）已知易被氧化，在②中反应掉，在⑥又释放出来，步骤②和⑥的目的是保护氨基，答案：保护氨基； （4） 结合D的结构简式和反应条件，知E的结构简式为，答案：； （5） H的一种同分异构体同时满足①能与溶液发生显色反应，存在酚羟基，②分子中不同化学环境氢原子的个数比为，即有4种氢，可知结构简式，答案：； （6） 生成 ，和生成 ，氧化苯环上甲基，将碳碳双键引入羟基，最后生成氨基，可得，合成路线为，答案：。 5．(23-24高二下·江苏镇江·期末)本维莫德(G)是治疗湿疹的非激素类外用药，其合成路线如下： 其中，-Ph为苯基()。 (1)写出A中含有的官能团的名称 (2)室温下，在水中A的溶解度比B的 (填“大”或“小”或“无差别”)。 (3)Y的分子式为C3H8O，B→C的反应类型为 。 (4)D与SOCl2等物质的量反应时会产生的污染性气体为 (填化学式)。 (5)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 。 碱性条件下水解后酸化生成两种产物。一种产物含有苯环，其核磁共振氢谱只有2组峰；另一种产物能与银氨溶液反应，被氧化为碳酸后分解生成二氧化碳和水。 (6)写出以为原料制备的合成路线流程图 (须用Ph3P，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】(1)羧基、羟基 (2)大 (3)取代反应 (4)SO2和HCl (5) (6)； 【分析】 与取代反应生成，根据C的结构式可知Y为，反应类型为取代，加KBH4还原反应后得到，加SOCl2发生取代反应得到，加入Ph3P和PhCHO生成，加入吡啶生成，据此解答。 【解析】（1） 中含有的官能团的名称羧基、羟基，答案：羧基、羟基； （2）羧基是亲水基团，酯基不是亲水基团，室温下，在水中A的溶解度比B的大，答案：大； （3）Y的分子式为C3H8O，对比B和C的结构简式可知，反应类型为取代反应，答案：取代反应； （4） 与SOCl2等物质的量反应时生成和，不稳定分解成SO2和HCl，产生污染性气体为SO2和HCl，答案：SO2和HCl； （5） B的分子式为C10H12O4，其同分异构体碱性条件下水解后酸化生成两种产物，说明分子中有酯基，另一种水解产物能与银氨溶液反应，被氧化为碳酸后分解生成二氧化碳和水，说明水解产物为HCOOH，一种产物含有苯环，其核磁共振氢谱只有2组峰，说明分子中有两种氢原子，则苯环上有6个取代基，并且取代基只能分成两种，为-OH和-CH3，故结构式为，答案：； （6） 催化氧化生成，加SOCl2或HCl加热生成，加入Ph3P和PhCHO生成，加Br2生成，加入氢氧化钠和乙醇加热生成，答案：；。 6．(23-24高二下·江苏泰州·期末)化合物G为一种潜在靶向真菌SDH的新型分子，其合成路线如下： 已知：Et代表乙基。 (1)化合物G中的含氧官能团为 (填名称)。 (2)A→B的反应过程，经历了以下两个反应： Ⅰ．。 Ⅱ． (填化学方程式)。 (3)C的分子式为，且C→D为取代反应，则C的结构简式为 。 (4)写出满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式： 。 ①能使溶液显色，苯环上只有4个取代基。 ②氨基()直接连在苯环上而氟原子不连在苯环上。 ③分子中共有4种氢原子且氢原子数目比为6∶4∶2∶1。 (5)已知：β-羰基羧酸酯能发生反应。请以、和为原料制备(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线实例见本题题干) 。 【答案】(1)酰胺键、醚键 (2)+→+HI (3) (4)、 (5) 【来源】江苏省泰州市2023-2024学年高二下学期6月期末化学试题 【分析】 A（）发生取代反应生成B（），B和CH3NHNH2反应生成C，C的分子式为，且C→D为取代反应，由此推测C为，D为（），D水解生成E（），E发生取代生成F（），F与发生反应生成G（）； 【解析】（1）化合物G中的含氧官能团为：酰胺键、醚键； （2）A→B的反应过程，经历了以下两个反应： Ⅰ．。 Ⅱ．+→+HI； （3） C的分子式为，且C→D为取代反应，则C的结构简式为； （4） ①能使溶液显色，含酚羟基，苯环上只有4个取代基，②氨基()直接连在苯环上而氟原子不连在苯环上，③分子中共有4种氢原子且氢原子数目比为6∶4∶2∶1，同分异构体的结构简式：、、 （5） 根据信息，可以转化为，由C→D可知与生成，根据F→G，可知与生成，故合成路线为： 。 7．(23-24高二下·江苏南京第五高级中学·期末)化合物G是制备一种生物碱的中间体，其合成路线如下： (1)A→B反应分为A→X→B两步，第二步是消去反应。X的结构简式为 。 (2)C的分子式为，C的结构简式为 。 (3)须在无水环境中使用，不能与水或酸接触，原因是 。 (4)写出一种符合下列条件的B的同分异构体的结构简式： 。 Ⅰ.与溶液显紫色； Ⅱ.发生水解反应后所得有机产物有三种，酸化后一种为α-氨基丙酸，另两种均含有2种化学环境不同的氢。 (5)已知：①苯环上发生取代反应时，若原有基团为-CH3、—X(卤素原子)，则新进入基团在其邻、对位；若原有基团为-NO2，则新进入基团则在其间位。 ②。 ③可将羰基或酯基还原为醇。 写出以CH3COCH2COOCH3、为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】(1) (2) (3)由于LiAlH4中的氢元素显负一价，该物质具有强烈的还原性。要隔绝空气要密封保存，使用时防止与水、酸接触。与水反应会产生氢气 (4)或 (5) 【分析】A中醛基先发生氧化反应然后发生消去反应生成B，根据B、D的结构简式及反应条件知， B中碳碳双键、硝基发生还原反应生成C为，C发生取代反应生成D，D发生反应生成E，E和(COCl)2发生取代反应生成F，F发生加成反应生成G。 最后一问中，根据目标产物的结构简式知，甲苯中苯环上甲基的对位引入硝基，硝基被还原生成氨基，甲苯中甲基的邻位卤素原子，然后再和CH3COCH2COOCH3发生信息②的反应，根据取代位置知道，甲苯先发生取代反应引入硝基，然后引入溴原子 【解析】（1）A→B反应分为A→X→B两步，第二步是消去反应，则第一个是醛基发生加成反应生成醇羟基得到X，则X的结构简式为，故答案为； （2）LiAlH4具有强烈的还原性，根据B、C、D三种物质转化特点，分析出C的结构简式为； （3）由于LiAlH4中的氢元素显负一价，该物质具有强烈的还原性。要隔绝空气要密封保存，使用时防止与水、酸接触，与水反应会产生氢气； （4）B与FeCl3溶液显紫色说明含有酚羟基，发生水解反应后所得有机产物有三种，酸化后一种为α-氨基丙酸，另两种均含有2种化学环境不同的氢，结合其不饱和度，还含有一个酯基，根据氧原子个数可知，含有酚羟基的有机物中应该还有三个酚羟基且结构对称，则水解的另外两种有机物分别是CH3COOH和，符合条件的结构简式为或； （5）根据目标产物的结构简式可知，甲苯中苯环上甲基的对位引入硝基，硝基被还原生成氨基，甲苯中甲基的邻位卤素原子，然后再和CH3COCH2COOCH3发生信息②的反应，根据取代位置知道，甲苯先发生取代反应引入硝基，然后引入溴原子，所以合成线路是 8．(21-22高二下·江苏盐城·期末)F是一种天然产物，具有抗肿瘤等活性，其人工合成路线如图: (1)A分子中采取sp2杂化的碳原子数目是 。 (2)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式: 。 ①分子中不同化学环境的氢原子个数比是2:2:2:1。 ②苯环上有4个取代基，且有两种含氧官能团。 (3)A+B→C的反应需经历A+B→X→C的过程，中间体X的分子式为C17H17NO6。X→C的反应类型为 。 (4)E→F中有一种分子式为C15H14O4的副产物生成，该副产物的结构简式为 。 (5)写出以和为原料制备 的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】(1)7 (2)或 (3)消去反应 (4) (5) 【分析】A和B在K2CO3作用、加热条件反应得到C、HF和H2O，C和H2发生还原反应得到D，D发生取代反应生成E，E发生取代反应得到F。 【解析】（1）从成键方式看，形成双键的中心原子通常采用sp2杂化，醛基和苯环中的碳原子为sp2杂化，饱和C为sp3杂化，故共有7个碳原子采取sp2杂化；故答案为:7； （2）B的一种同分异构体，环上有4个取代基，且有两种含氧官能团，根据其不饱和度可知，这两种含氧官能团为羟基和含羰基的官能团；分子中不同化学环境的氢原子个数比是2:2:2:1，说明分子结构具有一定的对称性，则该物质可能为或；故答案为:或； （3）由题给C结构式可知，C的分子式为C17H15NO5；中间体X的分子式为C17H17NO6；结合C的结构简式可知X→C生成碳碳双键，反应类型为消去反应；故答案为:消去反应； （4）由E与F结构简式可知，E→F为甲氧基被-OH取代，则可能另一个甲氧基也被-OH取代，副产物的分子式为C15H14O4，则其结构简式为:；故答案为:； （5）以和为原料制备，两个碳环以-O-连接在一起，则一定会发生类似A+B→C的反应，则需要和，故需要先得到，得到，和得到，催化氧化得到，可设计合成路线为: ；故答案为: 。 9．(23-24高二下·江苏镇江实验高级中学·期末)G是一种酪氨酸激酶抑制剂中间体，其合成路线之一如下。 (1)A分子中含氧官能团的名称为 。 (2)B分子中杂化与杂化的碳原子个数比为 。B→C的反应类型为 。 (3)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 ①分子中有氨基且能与新制的溶液反应生成砖红色沉淀； ②在碱性条件下发生水解反应，酸化后产物之一能与溶液发生显色反应； ③分子中有4种不同化学环境的氢原子。 (4)D→E的反应需经历D→M→E的过程，M的分子式为，则M的结构简式为 。 (5)请写出以和甲酸乙酯为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】(1)醚键 (2) 7:3 还原反应 (3) (4) (5) 【分析】A发生硝化反应生成B，B中的硝基变为氨基生成C，C与甲酸乙酯反应生成D，D中氨基、醛基先发生加成反应，再发生消去反应生成E，E中羟基被氯原子取代生成F，F发生取代反应生成G。 【解析】（1）A分子中含氧官能团的名称为醚键； （2）B分子中单键碳原子采用sp3杂化，双键碳、苯环上的碳原子采用sp2杂化，杂化与杂化的碳原子个数比为7:3；B中的硝基变为C中的氨基，B→C的反应类型为还原反应； （3）D除苯环外含有5个碳、4个氧、1个氮、2个不饱和度，其同分异构体同时满足下列条件： ①分子中有氨基且能与新制的溶液反应生成砖红色沉淀，则含有醛基；②在碱性条件下发生水解反应，酸化后产物之一能与溶液发生显色反应，则水解生成酚羟基；③分子中有4种不同化学环境的氢原子，则分子结构对称；其结构可以为：； （4） D到E的反应需经历D→M→E的过程，D中氨基、醛基发生加成反应生成M，M的分子式为，M发生消去反应生成E， M的结构简式为； （5） 苯乙烯和氯化氢加成、水解生成，催化氧化为；与甲酸乙酯反应生成，与POCl3反应生成，合成路线为。 10．(23-24高二下·江苏南京六校联合体·期末)化合物E是合成抗癌药帕比司他的中间体，其合成路线如下： (1)1molA分子中采取sp2杂化的碳原子数目是 。 (2)A→B中有一种分子式为C8H10O2的副产物生成，该副产物的结构简式为 。 (3)已知B→C的反应有中间体X生成，中间体X的分子式为C11H12O6，B→X的反应类型为 。 (4)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 ①分子中含有苯环，且不同化学环境的氢原子个数之比为1∶1； ②1mol该物质最多能与4molNaOH反应。 (5)肉桂酸苄酯()是一种天然香料。写出以和CH2(COOH)2为原料制备肉桂酸苄酯的合成路线 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。 【答案】(1)8mol或8NA或4.816×1024 (2) (3)加成反应 (4) (5) 【分析】本题为有机综合推断题，由合成流程图可知，A到B是醛基被还原为醇羟基，B到C为醛基与CH2(COOH)2先发生加成反应，后再消去反应，C和CH3OH通过酯化反应制得D，D在一定条件下转化为E，(3)根据X的分子式并结合题干信息可知，X的结构简式为：，(5) 本题采用逆向合成法可知，可由和通过酯化反应制得，根据题干B到C的转化信息可知，可由和CH2(COOH)2在一定条件下转化而来，可由苯甲醇催化氧化制得，苯甲醇又可由水解得到，由此分析确定合成路线，据此分析解题。 【解析】（1）由题干流程图中A的结构简式可知，A分子中所有的C原子均与周围的原子形成3个σ键，无孤电子对，故1molA分子中采取sp2杂化的碳原子数目是8mol，故答案为：8mol或8NA或4.816×1024。 （2）由题干流程图中信息可知，A→B即其中一个醛基转化为醇羟基，结合副产物的分子式可知，有一种分子式为C8H10O2的副产物，该副产物的结构简式为，故答案为：。 （3）已知B→C的反应有中间体X生成，中间体X的分子式为C11H12O6，结合转化信息和X的分子式可知，X的结构简式为：，故B→X的反应类型为加成反应，故答案为：加成反应。 （4）由题干流程图信息可知，D的分子式为：C11H12O3，则其同时满足下列条件①分子中含有苯环，且不同化学环境的氢原子个数比为1∶1，即含有两种不同环境的氢，②1mol该物质最多能与4molNaOH反应，结合分子式可知其分子中含有2mol酚酯基，故该同分异构体的结构简式为： ，故答案为：； （5）据分析可知，用逆合成分析法确定的合成路线为。 11．(22-23高二下·江苏南京师大附中·期末)化合物具有很好的杀菌能力，其人工合成路线如下(部分反应试剂与条件省略)： 已知：①(代表氢原子或烃基) ②“Joners试剂”可以将醇氧化为醛或者酮而不氧化分子中的双键和三键。 ③ (1)化合物B中含有的官能团名称为 。 (2)的反应类型为 。 (3)D的分子式为，其结构简式为 。 (4)E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 ①分子中含有4种不同化学环境的氢原子 ②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环、硝基，且遇溶液可以显色。 (5)写出以、、为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】(1)氨基、酮羰基(或羰基) (2)加成反应 (3)   (4)  或  (两个甲基与两个叔丁基同时对调也对，只要合理) (5)         【分析】 A与  发生加成反应生成B，B与反应生成C，结合C的结构简式可知应为  ，该反应为加成反应；C在NaOH加热条件下发生已知③中反应生成  ，  与  发生反应生成E，E与  发生酯化反应生成F，F与  发生加成反应生成G，据此分析解答。 【解析】（1）由B的结构简式可知其所含官能团为：氨基、酮羰基(或羰基)； （2）由上述分析可知B→C的反应为加成反应； （3） 由上述分析可知D的结构简式为：  ； （4） E的同分异构体满足①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解说明含有酯基，酸化后得2种产物，其中一种含苯环、硝基，则除此之外该结构中不含其他不饱和价键或环状结构，遇溶液可以显色说明水解生成酚羟基，则酯基应为酚类酯，满足题意的结构简式为：  或  (两个甲基与两个叔丁基同时对调也对，只要合理)； （5） 与LiNH2发生已知信息中反应生成，与乙醛反应后再水解，发生已知信息中反应生成  ，  与、CuI作用下生成  ，  在Joners试剂作用下脱氢生成  ，  在NaOH作用下生成  ，由此可得合成路线图：         。 12．(20-21高二下·江苏连云港·期末)有机化合物I是一种治疗心脑血管疾病药物的中间体，其合成路线如下： (1)A→B反应的条件X是 。 (2)B→C的反应类型为 。 (3)上述合成路线中，G的分子式为，其结构简式为 。 (4)H的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 ①能使溴水褪色； ②分子中有5种不同化学环境的氢原子； ③既能发生银镜反应又能发生水解反应，且水解产物遇氯化铁发生显色反应。 (5)设计以和为原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干) 。 【答案】 浓硫酸(或)、加热(或∆) 取代反应 【解析】(1)A→B反应为发生消去反应生成，反应为醇的消去反应，因此反应条件为浓硫酸(或)、加热(或∆)，故答案为：浓硫酸(或)、加热(或∆)。 (2)B→C的反应为中H原子被Br原子取代生成，故答案为：取代反应。 (3)G能与银氨溶液反应，说明G中存在醛基，G的分子式为，其中不饱和度为6，说明H中除苯环和醛基外还含有不饱和键，由H的结构简式可知，H的结构简式为，故答案为：。 (4)H的同分异构体满足：①能使溴水褪色，说明H中含有碳碳双键或碳碳三键；②分子中有5种不同化学环境的氢原子，说明H中一定存在对称结构；③既能发生银镜反应又能发生水解反应，说明H中含有酯基和醛基，且水解产物遇氯化铁发生显色反应，说明H中的酯基为酚与羧酸形成的酯基，H分子中不饱和度为6，综上说明该同分异构体中存在苯环、甲酸酯基、碳碳双键，因此该同分异构体结构简式为，故答案为：。 (5)以和为原料制备，中含有酯基，因此需要利用和发生酯化反应，制备过程均需要增长碳链，然后利用F→G→H的反应制备，可利用B→C→D的反应实现，因此具体合成路线为：。 13．(23-24高二下·江苏南京江宁区·期末)化合物F(普瑞巴林)是一种治疗神经痛的药物。其合成路线如下： (1)B分子中碳原子的杂化方式为 ；F中官能团名称是 ； (2)B→C的化学反应类型是 ； (3)在催化剂作用下，烃X和CO、H2化合生成A，则X的结构简式是 ； (4)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式（只写一种） ； ①该分子为环状结构，分子中含有碳碳双键和羟基； ②分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:2:2:1。 (5)3-苯基丙烯酸乙酯()是一种重要的医药中间体。请设计以CH2(COOH)2、CH3CH2OH和甲苯为原料制备3-苯基丙烯酸乙酯的合成路线 。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线见本题题干) 【答案】(1) sp2、sp3杂化 氨基、羧基 (2)取代反应（或酯化反应） (3)CH2=C(CH3)2 (4) 或  或或 (5) 【分析】A的醛基断开C=O后与反应使碳链增长，生成B，B与乙醇发生酯化反应生成C，C发生加成、水解反应生成D，D与反应形成碳环，E在NaClO作用下开环并引入。据此答题。 【解析】（1）B分子中含有的C=C、C=O中的碳杂化方式为，含有的饱和碳的杂化方式为。F中含有的官能团之一是，名称是氨基、另一个是，名称是羧基。 （2）根据B、C的结构差异可以确定发生的反应类型是酯化反应，酯化反应又属于取代反应。 （3）在催化剂作用下，烃X和CO、H2化合生成A，根据A的结构特点与原子守恒可知X的结构简式为。 （4） B的分子式为，条件②说明同分异构体分子中含有4种不同的H，且实际个数比分别2：4：4：2，则同分异构体的分子结构对称性较强、无甲基，结合条件①可得含有2个-OH，若碳环为三元环，则符合条件的结构有：、， 若碳环为五元环，则符合条件的结构有：、  。 （5） 参考题中合成路线，甲苯要先转化成苯甲醛，然后使用合成方法的增长碳链，并引入，所得中间体再与乙醇发生酯化反应即可得到3-苯基丙烯酸乙酯，具体的合成路线为：。 14．(22-23高二下·江苏南京江宁区·期末)有机物F的合成路线如下： 已知：i. ii. (1)F中官能团的名称 。 (2)步骤VI的反应类型为 。 (3)D→E的转化需要试剂X，X的结构简式为 。 (4)写出一种满足下列条件的E的同分异构体的结构简式 。 ①能与溶液发生显色反应；     ②能发生银镜反应和水解反应； ③分子中有5种不同化学环境的氢原子。 (5)依据题中信息，设计以为原料制取的合成路线 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题干)。 【答案】(1)醚键、酯基 (2)取代反应或酯化反应 (3) (4)、、； (5) 【分析】A为烃，根据III得到的产物，判断出反应III为取代反应，即A为甲苯，结构简式为，反应IV发生水解反应，即D的结构简式为，根据F的结构简式，反应VI为酯化反应，根据D的结构简式和，推出E的结构简式为，C的结构简式为，根据反应II的条件，反应II发生水解反应，即B为。 【解析】（1）F为，其官能团的名称为醚键、酯基； 故答案为：醚键、酯基； （2）据分析知，步骤VI发生的是酯化反应，其反应类型为取代反应或酯化反应； 故答案为：取代反应或酯化反应； （3）D为，E为，根据推出X的结构简式为； 故答案为：； （4）E为，其同分异构体能与溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，能发生银镜反应和水解反应，说明含有甲酸形成的酯，分子中有5种不同化学环境的氢原子，同时满足以上条件的结构简式为、、； 故答案为：、、； （5）发生水解反应生成，再发生催化氧化反应生成，再继续发生氧化反应生成，最后根据推出与氯气在红磷和加热条件下反应生成，其合成路线为; 故答案为： 。 15．(22-23高二下·江苏盐城·期末)有机物A为原料合成布洛芬的路线如下。    已知：   回答下列问题： (1)A→B的反应类型为 。 (2)有机物E中官能团名称为 。 (3)写出C和F生成G的化学方程式 。 (4)写出同时满足下列条件的布洛芬的一种同分异构体的结构简式 。 ①苯环上有三个取代基，苯环上的一氯代物有两种，且分子中有5种不同化学环境的氢原子； ②能发生水解反应，且水解产物之一能与溶液发生显色反应； ③能发生银镜反应。 (5)写出用、HCHO和  为原料合成  的流程路线 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】(1)加成反应 (2)羟基、醛基 (3) ++H2O (4)  或者    (5) 【分析】 有机物合成与推断中常采用对比方法进行分析，找出相同和不同的部位，从而确认反应类型或结构简式，如根据C的结构简式，以及A的分子式，从而确认A的结构简式为，A与CH3CH=CH2发生加成反应得到有机物B，B的结构简式为，据此分析； 【解析】（1） B的结构简式为，则A→B的反应类型为加成反应； （2）根据E的结构简式可知，其官能团名称为羟基、醛基； （3） 根据题中所给信息，C中酮羰基上的一个键断裂，F中醇羟基上氧氢键断裂，即该反应方程式为++H2O； （4） 苯环上的一氯代物有两种，苯环上有两种氢，能发生水解反应，且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明结构中含有，能发生银镜反应，根据氧原子数目，说明存在，分子中有5种不同化学环境的氢原子，则取代基为HCOO-，2个-CH(CH3)2，处于邻位和间位，故答案为：  或者   ； （5） 乙醇催化氧化生成乙醛，甲醛和乙醛发生D→E类型的反应，即生成，然后再与氢气发生加成反应，得到，最后与丙酮发生信息中反应生成产物，即路线为。 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$ 重难点05 有机合成与推断 1．(22-23高二下·江苏南京六校联合体·期末)白花丹酸具有镇咳祛痰的作用，其合成路线流程图如下：    (1)B分子中碳原子的杂化方式为 。 (2)C→D的反应类型为 。 (3)白花丹酸分子中混有  ，写出同时满足下列条件的该有机物的一种同分异构的结构简式： ①分子中有四种不同化学环境的氢；②与FeCl3溶液能发生显色反应，且1mol该物质最多能与3molNaOH反应。 (4)E的结构简式为 。 (5)已知：R—BrRMgBr。根据已有知识并结合相关信息写出以  和CH3CH2OH为原料制备  的合成路线流程图 。 2．(23-24高二下·江苏扬州仪征精诚高级中学·期末)氯霉素(H)的一种合成路线如下：    回答下列问题： (1)氯霉素分子中碳原子的杂化轨道类型为 。 (2)G→H的反应类型为 。 (3)D的分子式为，其结构简式为 。 (4)E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 。 ①芳香族化合物    ②分子中含有3种不同化学环境的氢原子 (5)写出以乙烯为主要原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 3．(21-22高二下·江苏宿迁·期末)易瑞沙(Iressa)又名吉非替尼(I)是一种抗癌药物，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)分子中N原子采取杂化的方式为 。 (2)的反应类型为 。 (3)H的结构简式为 。 (4)写出符合下列条件的A的一种同分异构体的结构简式 。 ①能发生银镜反应且水解产物之一能和溶液发生显色反应 ②分子中含有四种不同化学环境的氢 (5)写出由、和制备的合成路线流程图： (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 4．(23-24高二下·江苏连云港·期末)化合物H是合成一种天然茋类化合物重要中间体，合成路线如下： 已知：易被氧化 (1)有机物的系统命名名称为 。 (2)的反应类型为 。 (3)设计步骤②和⑥的目的是 。 (4)E的结构简式为 。 (5)H的一种同分异构体同时满足下列条件，写出结构简式 。 ①能与溶液发生显色反应 ②分子中不同化学环境氢原子的个数比为 (6)设计和为原料制的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干) 。 5．(23-24高二下·江苏镇江·期末)本维莫德(G)是治疗湿疹的非激素类外用药，其合成路线如下： 其中，-Ph为苯基()。 (1)写出A中含有的官能团的名称 (2)室温下，在水中A的溶解度比B的 (填“大”或“小”或“无差别”)。 (3)Y的分子式为C3H8O，B→C的反应类型为 。 (4)D与SOCl2等物质的量反应时会产生的污染性气体为 (填化学式)。 (5)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 。 碱性条件下水解后酸化生成两种产物。一种产物含有苯环，其核磁共振氢谱只有2组峰；另一种产物能与银氨溶液反应，被氧化为碳酸后分解生成二氧化碳和水。 (6)写出以为原料制备的合成路线流程图 (须用Ph3P，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 6．(23-24高二下·江苏泰州·期末)化合物G为一种潜在靶向真菌SDH的新型分子，其合成路线如下： 已知：Et代表乙基。 (1)化合物G中的含氧官能团为 (填名称)。 (2)A→B的反应过程，经历了以下两个反应： Ⅰ．。 Ⅱ． (填化学方程式)。 (3)C的分子式为，且C→D为取代反应，则C的结构简式为 。 (4)写出满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式： 。 ①能使溶液显色，苯环上只有4个取代基。 ②氨基()直接连在苯环上而氟原子不连在苯环上。 ③分子中共有4种氢原子且氢原子数目比为6∶4∶2∶1。 (5)已知：β-羰基羧酸酯能发生反应。请以、和为原料制备(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线实例见本题题干) 。 7．(23-24高二下·江苏南京第五高级中学·期末)化合物G是制备一种生物碱的中间体，其合成路线如下： (1)A→B反应分为A→X→B两步，第二步是消去反应。X的结构简式为 。 (2)C的分子式为，C的结构简式为 。 (3)须在无水环境中使用，不能与水或酸接触，原因是 。 (4)写出一种符合下列条件的B的同分异构体的结构简式： 。 Ⅰ.与溶液显紫色； Ⅱ.发生水解反应后所得有机产物有三种，酸化后一种为α-氨基丙酸，另两种均含有2种化学环境不同的氢。 (5)已知：①苯环上发生取代反应时，若原有基团为-CH3、—X(卤素原子)，则新进入基团在其邻、对位；若原有基团为-NO2，则新进入基团则在其间位。 ②。 ③可将羰基或酯基还原为醇。 写出以CH3COCH2COOCH3、为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 8．(21-22高二下·江苏盐城·期末)F是一种天然产物，具有抗肿瘤等活性，其人工合成路线如图: (1)A分子中采取sp2杂化的碳原子数目是 。 (2)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式: 。 ①分子中不同化学环境的氢原子个数比是2:2:2:1。 ②苯环上有4个取代基，且有两种含氧官能团。 (3)A+B→C的反应需经历A+B→X→C的过程，中间体X的分子式为C17H17NO6。X→C的反应类型为 。 (4)E→F中有一种分子式为C15H14O4的副产物生成，该副产物的结构简式为 。 (5)写出以和为原料制备 的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 9．(23-24高二下·江苏镇江实验高级中学·期末)G是一种酪氨酸激酶抑制剂中间体，其合成路线之一如下。 (1)A分子中含氧官能团的名称为 。 (2)B分子中杂化与杂化的碳原子个数比为 。B→C的反应类型为 。 (3)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 ①分子中有氨基且能与新制的溶液反应生成砖红色沉淀； ②在碱性条件下发生水解反应，酸化后产物之一能与溶液发生显色反应； ③分子中有4种不同化学环境的氢原子。 (4)D→E的反应需经历D→M→E的过程，M的分子式为，则M的结构简式为 。 (5)请写出以和甲酸乙酯为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 10．(23-24高二下·江苏南京六校联合体·期末)化合物E是合成抗癌药帕比司他的中间体，其合成路线如下： (1)1molA分子中采取sp2杂化的碳原子数目是 。 (2)A→B中有一种分子式为C8H10O2的副产物生成，该副产物的结构简式为 。 (3)已知B→C的反应有中间体X生成，中间体X的分子式为C11H12O6，B→X的反应类型为 。 (4)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 ①分子中含有苯环，且不同化学环境的氢原子个数之比为1∶1； ②1mol该物质最多能与4molNaOH反应。 (5)肉桂酸苄酯()是一种天然香料。写出以和CH2(COOH)2为原料制备肉桂酸苄酯的合成路线 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。 11．(22-23高二下·江苏南京师大附中·期末)化合物具有很好的杀菌能力，其人工合成路线如下(部分反应试剂与条件省略)： 已知：①(代表氢原子或烃基) ②“Joners试剂”可以将醇氧化为醛或者酮而不氧化分子中的双键和三键。 ③ (1)化合物B中含有的官能团名称为 。 (2)的反应类型为 。 (3)D的分子式为，其结构简式为 。 (4)E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 ①分子中含有4种不同化学环境的氢原子 ②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环、硝基，且遇溶液可以显色。 (5)写出以、、为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 12．(20-21高二下·江苏连云港·期末)有机化合物I是一种治疗心脑血管疾病药物的中间体，其合成路线如下： (1)A→B反应的条件X是 。 (2)B→C的反应类型为 。 (3)上述合成路线中，G的分子式为，其结构简式为 。 (4)H的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 ①能使溴水褪色； ②分子中有5种不同化学环境的氢原子； ③既能发生银镜反应又能发生水解反应，且水解产物遇氯化铁发生显色反应。 (5)设计以和为原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干) 。 13．(23-24高二下·江苏南京江宁区·期末)化合物F(普瑞巴林)是一种治疗神经痛的药物。其合成路线如下： (1)B分子中碳原子的杂化方式为 ；F中官能团名称是 ； (2)B→C的化学反应类型是 ； (3)在催化剂作用下，烃X和CO、H2化合生成A，则X的结构简式是 ； (4)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式（只写一种） ； ①该分子为环状结构，分子中含有碳碳双键和羟基； ②分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:2:2:1。 (5)3-苯基丙烯酸乙酯()是一种重要的医药中间体。请设计以CH2(COOH)2、CH3CH2OH和甲苯为原料制备3-苯基丙烯酸乙酯的合成路线 。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线见本题题干) 14．(22-23高二下·江苏南京江宁区·期末)有机物F的合成路线如下： 已知：i. ii. (1)F中官能团的名称 。 (2)步骤VI的反应类型为 。 (3)D→E的转化需要试剂X，X的结构简式为 。 (4)写出一种满足下列条件的E的同分异构体的结构简式 。 ①能与溶液发生显色反应；     ②能发生银镜反应和水解反应； ③分子中有5种不同化学环境的氢原子。 (5)依据题中信息，设计以为原料制取的合成路线 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题干)。 15．(22-23高二下·江苏盐城·期末)有机物A为原料合成布洛芬的路线如下。    已知：   回答下列问题： (1)A→B的反应类型为 。 (2)有机物E中官能团名称为 。 (3)写出C和F生成G的化学方程式 。 (4)写出同时满足下列条件的布洛芬的一种同分异构体的结构简式 。 ①苯环上有三个取代基，苯环上的一氯代物有两种，且分子中有5种不同化学环境的氢原子； ②能发生水解反应，且水解产物之一能与溶液发生显色反应； ③能发生银镜反应。 (5)写出用、HCHO和  为原料合成  的流程路线 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$