题型12 有机合成路线的设计（福建专用）-【好题汇编】备战2024-2025学年高二化学下学期期末真题分类汇编

题型04 有机合成路线的设计 1．（2023-2024高二下·泉州市安溪一中，惠安一中，养正中学，泉州实验中学·期末）制备重要的有机合成中间体丙的反应如下。下列说法正确的是 A．1mol  含有键 B．甲能发生氧化反应、还原反应、消去反应等 C．乙分子所有原子不可能在同一平面 D．丙与盐酸或溶液均能发生中和反应 【答案】C 【详解】 A．1mol  分子式为C3H5OCl，含有键，A错误； B．甲含有酚羟基、羰基能发生氧化反应、还原反应等，但是不能发生消去反应，B错误； C．乙分子含有多个饱和碳原子因此不可能所有原子在同一平面，C正确； D．丙不能与溶液发生中和反应，D错误； 故选C。 2．（2023-2024高二下·福州市福建师范大学附属中学·期末）1,4-环己二醇(  )是生产某些液晶材料和药物的原料，现以环己烷(  )为基础原料，合成1,4-环己二醇的路线如下。下列说法正确的是 A．合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应 B．通过反应(5)生成的产物只有1种 C．反应(2)和反应(7)的反应条件相同 D．有机物N和Y可能为同分异构体，也可能为同种物质 【答案】A 【分析】反应①为 取代反应 ；反应②为   消去反应；反应③为    加成反应；反应④   消去反应；反应⑤为    加成反应；反应⑥    加成反应；反应⑦为    取代反应，以此分析； 【详解】A．根据分析，整个过程①⑦取代反应、③⑤⑥加成反应、②④消去反应，A正确； B．反应⑤也可以生成    ，B错误； C．根据分析，②的反应条件为氢氧化钠醇溶液加热，⑦的反应条件为氢氧化钠水溶液加热，C错误； D．根据分析可知，N为 ，Y为   不属于同分异构体，D错误； 故答案为：A。 3．（2023-2024高二下·漳州市·期末）2022年诺贝尔化学奖授给了三位研究“点击化学”的科学家。“点击化学”能够让分子的构建模块快速、高效地结合在一起。下列反应就是典型的“点击化学”反应，关于该合成反应的说法中错误的是 A．Z能使酸性溶液褪色 B．是反应的催化剂，该合成反应属于加成反应 C．Y发生加聚反应所得产物属于具有固定熔点的高分子化合物 D．不同于传统的形成碳碳键来合成有机分子，该合成反应通过形成碳氮键来合成有机分子 【答案】C 【详解】A．Z中含有碳碳双键，能使酸性溶液褪色，选项A正确； B．由方程式可知是反应的催化剂，该合成反应是通过形成碳氮键来合成有机分子的，属于加成反应，选项B正确； C．Y发生加聚反应所得产物属于没有固定熔点的高分子化合物，选项C错误； D．由方程式可知是反应的催化剂，该合成反应是通过形成碳氮键来合成有机分子的，选项D正确； 答案选C。 4．（2023-2024高二下·厦门市湖滨中学·期末）中国芯片已进入快车道，而光刻胶是一个技术门槛颇高的行业。某光刻胶a在EUV照射下分解为和很多低分子量片段(如图，未配平，a的端基已略去)。下列有关说法正确的是 A．1个a分子中含有6个氧原子 B．b与酸性高锰酸钾溶液反应的有机产物只有1种 C．与钠反应最多放出 D．物质a、b、c均属于纯净物 【答案】B 【详解】A．a分子为高分子化合物，1个a分子中含有个氧原子，A错误； B．b中含有碳碳双键，与酸性高锰酸钾溶液反应的有机产物只有1种和，B正确； C．中含有，与钠反应最多放出，C错误； D．a分子为高分子化合物，是混合物，D错误； 故选B。 5．（2021-2022高二下·宁德市·期末）某课题组设计一种以甲醇辅助固定的方法，原理如下图。下列说法不正确的是 A．化合物B为 B．可循环使用 C．反应②为取代反应 D．理论上处理1mol需要消耗2mol 【答案】C 【分析】 根据题意和原子守恒，①+→H2O+，②+CO2→，③+→+ ，总反应为2+CO2→H2O+，以此解题。 【详解】A．由分析可知B为CO2，A正确； B．由图可知参与反应，且最后又生成了，可以循环使用，B正确； C．由分析可知，反应②为加成反应，C错误； D．由分析可知理论上处理1mol需要消耗2mol，D正确； 故选C。 6．（2023-2024高二下·福州第一中学·期末）请回答下列问题： (1)用系统命名法给下列有机物命名或根据有机物名称写出结构简式： ① ； ②聚甲基丙烯酸甲酯(有机玻璃) 。 (2)异戊二烯的结构为，写出反式聚异戊二烯的结构简式： 。 (3)Nomex纤维是一种新型阻燃性纤维，它可由间苯二甲酸()和间苯二胺()在一定条件下以等物质的量缩聚合成，请写出Nomex纤维的结构简式 。 【答案】(1) 1、2、3-苯三酚 (2) (3) 【详解】（1） ①中含有3个酚羟基，为1、2、3-苯三酚； ②分子中碳碳双键加聚生成聚甲基丙烯酸甲酯(有机玻璃)，其结构为：； （2） 碳碳双键两端的碳上均连接两个不相同的原子或原子团就有顺反异构体，异戊二烯的结构为，其形成的反式聚异戊二烯的结构简式：； （3） 间苯二甲酸()含2个羧基，间苯二胺()还有2个氨基，一定条件下两者以等物质的量缩聚合成Nomex纤维，其结构简式：。 7．（2023-2024高二下·泉州科技中学·期末）局部麻醉药福莫卡因的一种合成路线如下： 回答问题： (1)A的结构简式： ，其化学名称 。 (2)B中所有官能团名称： 。 (3)B存在顺反异构现象，较稳定异构体的构型为 式(填“顺”或“反”)。 (4)B→C的反应类型为 。 (5)X与E互为同分异构体，满足条件①含有苯环②核磁共振氢谱只有1组吸收峰，则X的简式为： (任写一种) (6)E→F的反应方程式为 。 (7)结合下图合成路线的相关信息。以苯甲醛和乙醇为原料，设计路线合成 。 【答案】(1) 苯甲醛 (2)碳碳双键、酯基 (3)反 (4)还原反应 (5) (6) (7) 【分析】 结合B的结构式，可逆向推得A的结构为，B与氢气一定条件下反应还原生成C，C在SOCl2条件下发生取代反应生成D，D在HCHO、HCl、ZnCl2，发生取代反应生成E()，E与 发生取代生成F，F与发生取代反应生成福莫卡因。 【详解】（1） 结合上述分析可知，A的结构简式：，其化学名称苯甲醛； （2）结合题干信息中B的结构式，B中所有官能团名称碳碳双键、酯基； （3）顺式中的两个取代基处于同一侧，空间比较拥挤，范德华斥力较大，分子内能较高，不稳定，反式较顺式稳定； （4）结合上述分析，B→C的反应类型为还原反应； （5） E的结构为，同分异构体满足①含有苯环②核磁共振氢谱只有1组吸收峰，说明结构高度对称，则X的一种结构简式为； （6） E→F的反应方程式为； （7） 乙醇分别催化氧化为乙醛、乙酸，乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙醛 乙酸乙酯反应生成CH3CH=CHCOOC2H5；苯甲醛与CH3CH=CHCOOC2H5反应生成，再水解生成，合成路线为。 8．（2023-2024高二下·泉州市·期末）11月14日是世界糖尿病日，“均衡饮食，增强锻炼”是预防糖尿病行之有效的方法。化合物H为某种用于2型糖尿病药物的中间体，其合成路线如下： 已知；Ac-表示 (1)化合物B的含氧官能团为 。 (2)写出化合物E的任意一种含有苯环的同分异构体的结构简式 ，该同分异构体的名称为 。 (3)反应③中，化合物C与生成化合物和常见气体X，则X为 。 (4)反应②的反应类型是 。 (5)关于反应⑥，下列说法正确的是_______(填字母序号)。 A．反应过程中，有键断裂 B．反应过程中，有单键形成 C．化合物H中，碳原子均采取杂化 D．化合物G中的碳原子可能在同一平面 (6)以甲苯为含碳原料，利用反应③和④的原理，合成化合物K如图所示。 ①从甲苯出发，第一步反应需要用到的无机试剂为 。 ②最后一步反应的化学方程式为 。 【答案】(1)羧基、酯基 (2) 或或 邻二甲苯或1，2-二甲苯、间二甲苯或1，3-二甲苯、对二甲苯或1，4-二甲苯； (3)SO2 (4)取代反应 (5)BD (6) 酸性高锰酸钾溶液 【分析】A和Ac2O发生取代反应生成B、B和I2发生取代反应生成C，C和SOCl2发生取代反应生成D，D和E发生取代反应生成F，F在一定条件下发生反应生成G，G发生取代反应生成H，以此解答。 【详解】（1）由化合物B的结构可知，其含氧官能团名称为羧基、酯基，故答案为：羧基、酯基； （2） E为乙苯，其同分异构体可以为、、，其名称分别为：邻二甲苯或1，2-二甲苯、间二甲苯或1，3-二甲苯、对二甲苯或1，4-二甲苯； （3）化合物C与发生取代反应生成化合物D、HCI和常见气体X，该过程中首先分解出1个氯负离子，剩下的部分和羟基结合成H-O-SO-Cl结构，释放出SO2和HCl，故X为SO2，故答案为SO2； （4）反应②是苯环上的H原子被I原子代替，其反应类型是取代反应，故答案为取代反应； （5）A．反应过程中，断裂的是 中的C-O键，无键断裂，故A错误； B．反应过程中，断裂的是 中的C-O键，与-OH结合生成-COOH，则有单键形成，故B正确； C．化合物H中，存在饱和碳原子，其杂化方式为，故C错误； D．化合物G中的单键经过适当的旋转，所有碳原子有可能在同一平面上，故D正确； 故选BD； （6） 以甲苯为含碳原料，利用反应③和④的原理，合成化合物K，其路线为，故答案为：酸性高锰酸钾溶液；。 9．（2023-2024高二下·泉州市部分中学·期末）化合物G是防晒剂的有效成分，其合成路线如下： 已知：＋＋R''－OH。 (1)A的名称是 ；G中所含官能团的名称为 。 (2)反应①的反应类型为 。 (3)D是酯类物质，反应②所需试剂是 。 (4)反应④的化学方程式为 。 (5)芳香化合物X是F的同分异构体。X的结构只含一个环，核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶1∶1.X可能的结构有 种，任写1种可与溶液发生显色反应的X的结构简式 。 (6)化合物可由烯烃H和(K)合成。路线如下： 反应①的反应类型是 ，H存在顺反异构体，则H的结构简式： ，反应②所需要的试剂和条件是 。 【答案】(1) 甲苯 羰基、醚键 (2)取代反应 (3)高锰酸钾等强氧化剂 (4) ＋＋CH3COOH (5) 6 、 (6) 加成反应 CH3－CH＝CH－CH3 CuO作催化剂、加热 【分析】 有分子式可知A的结构简式为，与反应生成B，B→C，将-CH3氧化为-COOH，C为，在与甲醇发生酯化反应生成D，由F结构式可知E为，D与F发生已知反应生成G，据此解题。 【详解】（1） 根据结构简式可知A的化学名称为甲苯；G中所含官能团的名称为：羰基、醚键； （2） 反应①的反应类型为取代反应，苯环上的氢原子被取代； （3）D是酯类物质，反应②所需试剂是高锰酸钾等强氧化剂，甲基被氧化为羧基； （4） 据分析E为，与乙酸酐反应生成F，方程式为＋＋CH3COOH； （5） 芳香化合物X是F的同分异构体，X的结构只含一个环，核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6:2:1:1。X可能的结构有6种，、、、、、；酚类可与FeCl3溶液发生显色反应的X的结构简式为：、； （6） 和为原料可以制备，合成路线为；则H为，反应①为加成反应，反应②在CuO作催化剂加热的条件下发生。 10．（2023-2024高二下·龙岩市·期末）化合物M是制造电视和电脑显示器的主要材料，以下是这种材料的两种合成路线： 路线I： 路线Ⅱ： 已知： (1)A中官能团的名称是 。 (2)M的分子式是 。 (3)在一定条件下，下列物质能与化合物C发生反应的有 (填序号)，并写出与之反应的化学方程式 。 a.Na      b.NaOH溶液      c.NaHCO3溶液      d.银氨溶液 (4)C有多种同分异构体，符合下列条件的共有 种，任写出其中一种的结构简式 。 a.遇FeCl3溶液显紫色 b.该分子的核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积比为 (5)参照上述信息，以为原料，设计制备1,4-环己二甲酸（）的合成路线（无机试剂可任选）： 。 【答案】(1)碳碳双键、醛基 (2)C10H20O (3) d +2[Ag(NH3)2]OH+2Ag↓+3NH3↑+H2O (4) 3 (5) 【详解】（1） 中官能团的名称是碳碳双键、醛基。故答案为：碳碳双键、醛基； （2） M的分子式是C10H20O。故答案为：C10H20O； （3） 根据以上分析可知化合物C的结构简式为，其中含有醛基，在一定条件下，银氨溶液能与化合物C发生反应，反应的化学方程式：+2[Ag(NH3)2]OH+2Ag↓+3NH3↑+H2O。 （4） C有多种同分异构体，符合条件a.遇FeCl3溶液显紫色，含有酚基，b.该分子的核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积比为的共有3种，结构简式为。 （5） 以甲苯为原料，先合成对甲基苯甲苯醛，再氧化为，最后与氢气加成得，1，4-环己二甲酸的合成路线：。 11．（2023-2024高二下·福州市二中·期末）阿普唑仑常用于治疗失眠、焦虑症、抑郁症等疾病。以下是阿普唑仑(G)的一种合成路线。 (1)A的名称为 。(有机物命名时官能团的优先顺序：) (2)步骤②的反应类型为 。 (3)D中含氧官能团的名称是 。 (4)步骤③的化学方程式为 。 (5)M是D的同分异构体，写出符合下列条件M结构简式 (写一种)。 ①含有两个苯环 ②1molM发生银镜反应时可生成4molAg ⑧核磁共振氢谱有4组峰，且面积之比为4：4：2：1 (6)利用以上合成路线的相关信息，将下列合成路线补充完整 。 【答案】(1)对硝基氯苯 (2)还原反应 (3)羰基、酰胺基 (4) (5)或或或 (6)      【分析】 根据步骤③，苯胺和CH3COCl发生取代反应生成；根据步骤⑤，和P2S5反应生成，根据步骤⑥，与CH3CONHNH2反应生成。 【详解】（1）根据A的结构简式，A的名称为对硝基氯苯； （2）步骤②是B分子中去掉2个H原子生成C，反应类型为还原反应； （3）根据D的结构简式，含氧官能团的名称是羰基、酰胺基； （4） 步骤③是和ClCH2COCl发生取代反应生成和HCl，反应的化学方程式为； （5） ①含有两个苯环；②1mol M发生银镜反应时可生成4mol Ag，含有2个醛基；③核磁共振氢谱有4组峰，且面积之比为4∶4∶2∶1，说明结构对称，符合条件的D的同分异构体为或或或； （6） 根据步骤③，苯胺和CH3COCl发生取代反应生成，根据步骤⑥，与CH3CONHNH2反应生成。 12．（2023-2024高二下·泉州市安溪一中，惠安一中，养正中学，泉州实验中学·期末）左旋甲基多巴可用于治疗高血压、帕金森等疾病，合成左旋甲基多巴(ⅷ)的一种路线如图所示。 回答下列问题： (1)ⅰ中含氧官能团名称为 。 (2)ⅱ与ⅲ互为官能团相同的同分异构体，ⅱ的结构简式为 。 (3)ⅲ还有多种同分异构体，其中含有苯环，既能发生水解反应又能发生银镜反应，有9个化学环境相同的氢原子的结构为 (任写1个)。 (4)反应④为加成反应，其化学方程式为 。 (5)根据ⅵ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① 还原反应 ② (6)关于上述合成路线，下列说法不正确的是___________(填标号)。 A．反应①目的是保护—OH B．ⅶ中碳原子仅有sp、两种杂化方式 C．ⅷ中原子的电负性：N>O>C>H D．反应⑦中有键、键的断裂和生成 (7)以、为原料合成化合物(无机试剂任选)，基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①第一步为取代反应，其有机产物的结构产物为 。 ②相关步骤涉及消去反应，其化学方程式为 (注明反应条件)。 【答案】(1)羟基、醚键 (2) (3) (4)】 (5) 氢气、催化剂、加热 Br2、催化剂 取代反应 (6)BC (7) +NaOH+NaCl+H2O 【分析】 结合i和iii结构以及对比i和ii分子式可知，i发生取代反应生成ii，在KOH作用下ii反应生成iii，iii发生反应成环生成iv，iv在酸性条件下开环生成v，v被氧化生成vi，vi发生加成生成vii，vii发生反应生成viii。 【详解】（1）ⅰ中含氧官能团名称：羟基、醚键； （2） ⅱ与ⅲ互为官能团相同的同分异构体，结合分析，ⅱ的结构简式：； （3） ⅲ的同分异构体中满足以下条件：含有苯环，既能发生水解反应又能发生银镜反应，说明属于甲酸某酯，其中有9个化学环境相同的氢原子，说明含有3个甲基，满足要求的结构有：； 故答案为： （4） 反应④为加成反应，其化学方程式：+； （5）物质vi含官能团酮羰基，在催化剂、加热条件下可与氢气发生加成反应形成；苯环上的氢在催化剂作用下可被卤素取代； （6）A．对比反应物i和最终产物viii可知，反应①目的是保护—OH，A正确； B．vii中C原子成键形式有单键、双键和三键，杂化类型有sp、sp2和sp3，B错误； C．同周期元素从左到右元素电负性逐渐增强，所以电负性：，C错误； D．反应⑦中有碳氮三键的断裂，涉及键和的断裂，有羧基的形成，涉及键和的形成，D正确； （7） 参考反应①与反应生成，在NaOH醇溶液作用下发生消去反应生成，参考反应②，在KOH作用下反应生成； ①第一步为取代反应，其有机产物的结构产物：； ②相关步骤涉及消去反应，其化学方程式：。 13．（2023-2024高二下·福州市六校联考·期末）氟他胺(G)是可用于治疗肿瘤。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如图： 已知：①； ②吡啶是一种有机碱。 (1)G中含有的含氧官能团的名称为 ； (2)该合成路线中属于取代反应的有 (填序号)； (3)⑤的化学方程式为 ，吡啶的作用是 。 (4)C经反应可得H(C7H6O2)，H有多种同分异构体，写出满足下列条件的同分异构体 ①属于芳香族化合物； ②能发生银镜反应； ③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1：2：2：1. (5)由苯甲醚()为原料可制取4-甲氧基乙酰苯胺()。请结合上述流程信息，将合成路线补充完整： 。 【答案】(1)硝基、酰胺基 (2)①②③⑤⑥ (3) ++HCl 吸收反应生成的HCl，提高反应物的转化率 (4)(或) (5) 【分析】 由有机物C的结构简式，可逆推出A为，B为。由E与的反应，可推出F为；在流程中所涉及的反应，只有④为还原反应，其余都为取代反应； 【详解】（1） G的结构简式为，含氧官能团名称为：硝基、酰胺基； （2）由分析可知，该合成路线中，只有④为还原反应，其余都为取代反应，则属于取代反应的有①②③⑤⑥。答案为：①②③⑤⑥； （3） 反应⑤中，与反应，生成和HCl，化学方程式为++HCl；吡啶呈碱性，能吸收酸性气体，则其作用是：吸收反应生成的HCl，提高反应物的转化率。答案为：++HCl；吸收反应生成的HCl，提高反应物的转化率； （4） 分子式为C7H6O2，满足下列条件：“①属于芳香族化合物；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1:2:2:1”的同分异构体，其分子中含有苯环、HCOO-或-CHO、-OH，则其可能结构简式为：(或)，答案为：(或)； （5） 由苯甲醚()为原料可制取4-甲氧基乙酰苯胺()。需经过硝基取代(与浓硝酸、浓硫酸反应)、还原(将硝基还原为氨基)、取代(与CH3COCl在吡啶作用下取代)过程，则合成路线补充完整：，答案为：。 14．（2022-2023高二下·福州市福建师范大学附属中学·期末）乙肝新药的中间体化合物J的一种合成路线如下： 已知：   ，回答下列问题： (1)A的化学名称为 ，D中含氧官能团的名称为 。 (2)反应中②M的结构简式为   ，已知与性质相似，写出M与溶液反应的化学方程式 ：M与   相比，M的水溶性更 (填“大”或“小”)。 (3)由G生成J的过程中，设计反应④和反应⑤的目的是 。 (4)化合物Q是A的同系物，相对分子质量比A的多14；Q的同分异构体中，同时满足下列条件(不考虑立体异构)：a．能与溶液发生显色反应；b．能发生银镜反应：c．苯环上有2个取代基。 其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为2∶2∶1∶1∶1的结构简式为 。 (5)根据以上合成路线，写出以乙醇和苯为原料制备乙酰苯胺(  )的合成路线(无机试剂任选)： 。 【答案】(1) 对溴苯甲酸 硝基、酯基 (2) +2NaOH+CH3OH+H2O 小 (3)保护羧基 (4) (5) 【分析】在浓硫酸催化下与浓硝酸发生硝化反应生成B，结合B的分子式及后边产物D的结构可推出B为  ，在浓硫酸催化下与甲醇发生酯化反应生成C为，与化合物M反应生成D，根据D的结构简式及C的分子式差别推出M为，发生取代反应生成D和溴化氢，E在一定条件下生成F，根据F的分子式可知E发生水解生成甲醇和F，F为。 【详解】（1）A为，化学名称为对溴苯甲酸；由题可知D中含氧官能团的名称为硝基、酯基。 （2）M为与NaOH反应，酯发生水解生成相应的酸和醇，酸又可以和NaOH反应，因此反应的化学方程式为： +2NaOH+CH3OH+H2O；相比中酚羟基可以和水形成氢键，导致其水溶性增大，故M水溶性更小。 （3）由G生成J的过程中，设计反应④和反应⑤先将羧基转化为脂基，再将脂基转化为羧基，故其目的是保护羧基。 （4）化合物Q是A的同系物，相对分子质量比A的多14，则多一个CH2，化合物Q的同分异构体中，能同时满足条件：a．与溶液发生显色反应，说明Q中含有酚羟基；b．能发生银镜反应，说明Q中含有醛基：c．苯环上除酚羟基还有一个取代基。其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为2∶2∶1∶1∶1的结构简式为。 （5）根据题给信息，乙酰苯胺由苯胺与乙酸反应得到，乙酸可有乙醇氧化得到，苯胺由硝基苯还原，硝基苯由苯在浓硫酸浓硝酸环境硝化得到，故设计合成路线： 15．（2022-2023高二下·三明市·期末）美乐托宁(G)具有抗氧化、抗炎、抑制肿瘤生长等作用。它的一种合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)A中不含氧元素的官能团的名称是 。的反应类型是 。 (2)D的结构简式为 。 (3)的反应方程式为 。 (4)化合物的相对分子质量比大14，符合下列条件的的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①芳香族化合物 ②稀溶液遇到溶液显紫色 ③苯环上只有两个取代基 其中核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为的结构简式为 。 (5)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体，根据上述路线中的相关知识，写出由苯甲醚()制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂任选) 。 【答案】(1) 氨基 还原反应 (2) (3)++ (4) 15 (5) 【分析】A与乙二醇发生取代反应生成B，B在一定条件下反应生成C，C一定条件反应生成D,D与氢气发生加成反应生成E，结合E的结构式，可逆向分析C生成D的反应为C中的醛基先与CH3NO2发生加成反应，再发生消去反应生成D，故D的结构式为，继续与氢气加成生成E，结合已知信息，E与LiAlH4发生还原反应生成F()，F与(CH3CO)2O发生取代反应生成G。 【详解】（1）结合A的结构式，官能团有氨基和醚键，其中不含氧元素的官能团的名称是氨基；结合上述分析的反应类型是还原反应。 答案为：氨基；还原反应。 （2）C生成D的反应为C中的醛基先与CH3NO2发生加成反应，再发生消去反应生成D，D的结构简式为。 答案为：。 （3）结合上述分析可知，发生取代反应，其的反应方程式为++ 答案为：++。 （4）化合物的相对分子质量比大14，则Y的分子式比A多一个CH2，①芳香族化合物，说明含有苯环②稀溶液遇到溶液显紫色，说明含有酚羟基③苯环上只有两个取代基 符合条件的的同分异构体有：（邻、间、对三种）、（邻、间、对三种）、（邻、间、对三种）、（邻、间、对三种）、（邻、间、对三种），共15种；其中核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为的结构简式为 。 答案为：15；。 （5）在浓硫酸条件下，苯甲醚对位上发生硝化反应生成,在LiAlH4条件下降硝基还原为氨基，生成，继续与发生取代反应制得4-甲氧基乙酰苯胺，合成路线为： 。 答案为：。 1．（2022-2023高二下·福州第一中学·期末）化合物H是制备一种祛痰药的中间体，其一种合成路线如下(部分反应条件已省略)： 已知：①R—COOHR—COClR-CH2Cl； ②R-NO2R-NH2； ③苯环上取代基的定位效应：—CH3和一NH2是邻、对位定位基团，—COOH和一NO2是间位定位基团。 回答下列问题： (1)化合物A的名称为 。 (2)反应B→D的类型为 ，化合物M在合成路线中的作用是 。 (3)化合物Q的结构简式为 。 (4)已知D→E为取代反应，除了生成E外，还生成CH3COOH，写出D→E的化学方程式： 。 (5)比D少一个碳原子的D的同系物的同分异构体数目为 个，其中核磁共振氢谱有2组峰且峰面积之比为1：1的结构简式为 。 (6)以  为原料，合成  的路线如图所示 中间体X中间体Y   中间体则中间体Y的结构简式为 。 【答案】(1)邻硝基甲苯或2-硝基甲苯 (2) 还原反应 保护氨基 (3)   (4)  +2      +2CH3COOH (5) 16    (6)   【分析】A发生一系列的反应生成B，根据E的结构简式知，B发生还原反应生成D为  ，D和M发生取代反应生成E，根据E的结构简式、M的分子式知，M为  ，E和Q发生取代反应生成G，根据G的结构简式知，Q为  ，G发生取代反应生成H； 【详解】（1）化合物A的名称为邻硝基甲苯或2-硝基甲苯； （2）反应B→D的类型为还原反应，D中氨基和M发生取代反应生成E、G和NaOH溶液发生取代反应生成H中氨基，所以化合物M在合成路线中的作用是保护氨基，故答案为：还原反应；保护氨基； （3）化合物Q的结构简式为  ； （4）M为  ，D→E为取代反应，除了生成E外，还生成CH3COOH，D→E的化学方程式：  +2    +2CH3COOH； （5）D为  ，比D少一个碳原子的D的同系物中含有2个溴原子、1个氨基、1个氯原子，如果2个-Br相邻，-Cl和其中1个-Br相邻，氨基有3种位置异构；如果2个溴原子相邻，-Cl与其中1个溴原子相间，氨基有3种位置异构；如果2个溴原子相间，-Cl与2个溴原子相邻，氨基有2种位置异构；如果2个溴原子相间，氯原子与2个溴原子都相间，氨基有2种位置异构；如果2个溴原子相间，氯原子与其中一个溴原子相邻，氨基有3种位置异构；如果两个溴原子相对，氯原子与其中1个溴原子相邻，氨基有3种位置异构，所以符合条件的同分异构体有3+3+2+2+3+3=16，其中核磁共振氢谱有2组峰且峰面积之比为1：1的结构简式为  ； （6）  发生信息②的反应生成中间体X为  ，中间体Y发生信息①的反应生成  ，中间体X和液溴发生取代反应生成中间体Y，中间体Y的结构简式为  。 2．（2022-2023高二下·晋江二中、鹏峰中学、泉港五中·期末）药物洛索洛芬钠中间体2-(4-溴甲基苯基)丙酸甲酯(F)的一种合成路线如图所示。 已知：①NBS：  (N—溴代丁二酰亚胺) ②   回答下列问题： (1)E中官能团有 (填名称)。 (2)C→D的反应类型为 。 (3)反应D→E的化学方程式为 。 (4)F的结构简式为 。 (5)X是D的同分异构体，X在酸性条件下水解，生成2种核磁共振氢谱都显示4组峰的化合物，其中一种遇FeCl3溶液显紫色，写出这种产物的结构简式 。 (6)设计以  为原料，(无机试剂任选)制备  的合成路线：    已知X为：  ，步骤1所需的试剂为 ，Y的结构简式为 。 【答案】(1)碳溴键、羧基 (2)取代反应 (3)  +  →  +   (4)   (5)   (6) NaH、CH3I    【分析】 E中含有羧基，与甲酸在浓硫酸催化下加热发生酯化反应生成F，则F为  ，结合其他化合物的结构简式及反应条件进行分析解答； 【详解】（1） E为  ，官能团有碳溴键、羧基； （2） C→D 是  转化为  ，其中-Cl换成-COOH，根据结构变化可知，反应类型为取代反应； （3） 反应D→E是  与  发生取代反应生成  和  ，反应的化学方程式为  +  →  +  ； （4）根据分析可知，F的结构简式为  ； （5） D为  ，X是D的同分异构体，X在酸性条件下水解，生成2种核磁共振氢谱都显示4组峰的化合物，则分别为  和CH3CH2CH2COOH，其中一种遇FeCl3溶液显紫色，符合条件的产物的结构简式为  ； （6）参照合成路线，以  为原料，(无机试剂任选)制备    的合成路线为：  ，故步骤1所需的试剂为NaH、CH3I，Y的结构简式为  。 3．（2022-2023高二下·泉州市永春第一中学·期末）化合物G可通过如下路线合成： (1)E→F的反应类型为 。 (2)A→B的反应会经历A→X→B的过程，其中X与B互为同分异构体且苯环上只有一个取代基。则X的结构简式为 。 (3)G的同分异构体同时满足下列条件，写出两种该同分异构体的结构简式： 。 ①含苯环，1该物质与足量溴水反应最多消耗2 ②分子含不同环境的氢原子数目之比为3∶3∶2∶2 (4)已知：①  (R、R′表示烃基或H) ②与醇会转化为 写出以  、、、为原料制备  的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 【答案】(1)加成 (2)   (3)    ，   (4)  或   【分析】A发生取代反应引入支链生成B，B的碳氧双键发生加成反应转化为羟基生成C，C发生取代反应将醚键转化为羟基生成D，D与甲醇发生加成反应生成E，E自身发生加成反应生成F，F发生消去反应生成G； 【详解】（1）由E、F的结构简式可知，E的碳碳双键与侧链链端的羟基发生加成反应生成F，故E→F的反应类型为加成反应。 （2）A→B的反应可以看成为   取代苯环上羟基对位的氢原子，而A→B的反应会经历A→X→B的过程，且X与B互为同分异构体且苯环上只有一个取代基，则X为   取代羟基上的氢原子，故X的结构简式为   。 （3）G的分子式为C9H10O3，不饱和度为5，其同分异构体同时满足下列条件，①含苯环，苯环不饱和度为4，侧链应有一个双键，1该物质与足量溴水反应最多消耗2，含有酚羟基，且酚羟基的邻、对位中只有两个氢原子，②分子含不同环境的氢原子数目之比为3∶3∶2∶2，则应该含有2个甲基，且分子结构较为对称，该同分异构体的结构简式位   或   。 （4）由   与甲醇发生D到E的转化可生成   ，  发生信息反应①生成  ，   与氢气发生加成反应生成   ，   与HI发生取代反应生成  ，   发生催化氧化生成   ，故合成路线流程图为：   或   。 4．（2023-2024高二下·泉州晋江第二中学等五校·期末）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)： 回答下列问题： (1)B的结构简式为 ； (2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是 、 ； (3)物质G所含官能团的名称为 、 ； (4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为 ； (5)下列物质的酸性由大到小的顺序是 (写标号)： ①   ②   ③   (6)  (呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO外，还有 种； (7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线 (无机试剂任选)。 【答案】(1)   (2) 消去反应 加成反应 (3) 碳碳双键 醚键 (4)   (5)③>①>② (6)4 (7)         【详解】（1）有机物A与Br2反应生成有机物B，有机物B与有机物E发生取代反应生成有机物F，结合有机物A、F的结构和有机物B的分子式可以得到有机物B的结构式，即  。 （2）有机物F转化为中间体时消去的是-Br和    ，发生的是消去反应，中间体与呋喃反应生成有机物G时，中间体中的碳碳三键发生断裂与呋喃中的两个双键发生加成反应，故答案为消去反应、加成反应。 （3）根据有机物G的结构，有机物G中的官能团为碳碳双键、醚键。 （4）根据上述反应流程分析，  与呋喃反应生成  ，  继续与HCl反应生成有机物J，有机物J的结构为  。 （5）对比三种物质，③中含有电负性较高的F原子，使-CF3变成吸电子基团，将整个有机物的电子云朝着-CF3方向转移，使-SO3H基团更容易失去电子，故其酸性最强；②中含有的-CH3为推电子基团，使得整个有机物的电子云朝着-SO3H方向移动，使-SO3H基团更不容易失去电子。因此，上述三种物质的酸性大小为③>①>②。 （6）呋喃是一种重要的化工原料，其同分异构体中可以发生银镜反应，说明其同分异构体中含有醛基，这样的同分异构体共有4种，分别为：CH3-C≡C-CHO、CH≡C-CH2-CHO、  、  。 （7） 甲苯和溴在FeBr3的条件下生成对溴甲苯和邻溴甲苯，因题目中欲合成邻溴甲苯，因此需要对甲基的对位进行处理，利用题目中流程所示的步骤将甲苯与硫酸反应生成对甲基苯磺酸，再将对甲基苯磺酸与溴反应生成    ，再将  中的磺酸基水解得到目标化合物，具体的合成流程为：        。 5．（2021-2022高二下·诏安县桥东中学·期末）有机物H()是一种有机合成的中间体，常用于医药工业等领域。实验室合成H的一种合成路线如下： 已知：I.； II.。 回答下列问题 (1)A中所含官能团名称为 。 (2)反应⑤的反应类型为 。 (3)设计反应④和反应⑥的目的为 。 (4)检验反应⑥是否发生可选用的试剂为 。 (5)反应⑦的化学方程式为 (6)同时满足下列条件的F的同分异构体有 种(不含立体异构)；其中核磁共振氢谱图中峰面积之比为1：1：2：6的结构简式为 (任写一种)。 a.属于芳香族化合物，且苯环上有三个取代基；     b.能与溶液反应生成。 (7)参照上述合成路线和信息，以甲醛和乙炔为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线 。 【答案】(1)碳碳三键、羟基 (2)氧化反应 (3)防止酚羟基被氧化 (4)溶液 (5)+→+HCl (6) 6 、 (7) 【分析】根据已知信息可知，乙炔（C2H2）与甲醛发生已知信息的反应生成A，则A为，A中的碳碳三键与甲酸发生加成反应生成B，则B为，根据给定信息可知B与氯化亚砜发生羧基上羟基的取代反应生成C（）；D与CH3Cl发生羟基上的取代反应生成E，则E为，然后在氧化碳碳双键生成F，F再与HI发生取代反应生成G，最后C与G合成目标产物H，据此分析解答。 【详解】（1）A为，其中所含官能团名称为碳碳三键、羟基； （2）反应⑤是E中的碳碳双键被氧气在一定条件下氧化为醛基的过程，所以其反应类型为氧化反应 （3）反应④酚羟基转换成醚键，反应⑥醚键转换回酚羟基，设计目的防止酚羟基在反应⑤中被氧化； （4）反应⑥是否发生，即检验是否生成酚羟基，可选用的试剂为溶液，故答案为：溶液； （5）反应⑦的化学方程式为+→+HCl； （6）同时满足条件的F的同分异构体有14种(不含立体异构)；其中核磁共振氢谱图中峰面积之比为1：1：2：6的结构简式为、； （7）甲醛和乙炔为原料参照题目信息可先制备，再经过加氢还原碳碳双键得到1,4-丁二醇，再经过酸性高锰酸钾一步氧化得到），具体合成思路为：。 6．（2021-2022高二下·德化第一中学·期末）丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM­289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其他活性成分，其合成路线如下： 已知信息： 回答下列问题： (1)A的化学名称为 。 (2)G―→H的反应类型为 。若以NaNO3代替AgNO3，则该反应难以进行，AgNO3对该反应的促进作用主要是因为 。 (3)HPBA的结构简式为 。 (4)E→F中步骤(1)的化学方程式为 。 (5)D有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为 、 。 ①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应； ②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3。 【答案】(1)邻二甲苯/1，2二甲苯 (2) 取代反应 反应生成的AgBr难溶于水，使平衡正向移动促进反应进行 (3) (4)+3NaOH+2H2O+CH3COONa (5) 【分析】A被氧化生成B，由B的结构简式和A的分子式可知A为；HPBA是NBP的开环产物，结合NBP、C的结构和反应条件可知，HPBA为；根据E、G的结构和反应条件可知，F为。 【详解】（1）由分析可知，A的结构简式为，可看成苯环邻位上的两个氢原子被甲基所取代，名称为邻二甲苯(或1，2­二甲苯)。 （2）由G和H的结构简式可知，G中的溴原子被-ONO2所取代，为取代反应；银离子能和溴离子反应生成溴化银沉淀，可促进该反应的正向进行，而钠离子不具备此作用，因此若以NaNO3代替AgNO3，则该反应难以进行。 （3）由分析可知，HPBA的结构简式为：。 （4）E→F中步骤(1)为碱性条件下的酯的水解和酸碱中和反应，反应的化学方程式为：+3NaOH+2H2O+CH3COONa。 （5）D的同分异构体满足以下条件：①属于芳香族化合物，说明含苯环，②可发生银镜反应，说明含醛基或甲酸酯基，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含酚羟基，③核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3，说明其分子结构对称，则符合条件的同分异构体的结构简式为：、。 7．（2021-2022高二下·福州市福建师范大学附属中学·期末）芳香族化合物A(C9H12O)常用于药物及香料的合成，A有如图转化关系： 已知： ①A是芳香族化合物且苯环侧链上有两种处于不同环境下的氢原子； ②+CO2； ③RCOCH3+R′CHORCOCH=CHR′+H2O。 回答下列问题： (1)B的分子式为 ，F具有的官能团名称是 。 (2)由D生成E的反应类型为 ，由E生成F所需试剂及反应条件为 。 (3)K的结构简式为 。 (4)由H生成I的化学方程式为 。 (5)化合物F的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有 种(不考虑立体异构)。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应；②能发生银镜反应；③苯环上有两个取代基。 其中核磁共振氢谱有6组峰，峰面积比为3：2：2：1：1：1的化合物的结构简式为 。 (6)糠叉丙酮()是一种重要的医药中间体，请参考上述合成路线，设计一条由叔丁醇[(CH3)3COH]和糠醛()为原料制备糠叉丙酮的合成路线 (无机试剂任用，用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。 【答案】(1) C9H10 羟基、醛基 (2) 取代反应(或水解反应) Cu/Ag，O2，加热 (3) (4)n +(n-1)H2O (5) 6 (6)(CH3)3COH(CH3)2C=CH2 【分析】A的苯环上支链上只有两种不同化学环境的氢原子，A的不饱和度==4，侧链没有不饱和键，A为，B能发生加成反应，则A发生消去反应生成B，B为，B和溴发生加成反应生成D为，B发生氧化反应生成C，C能和苯甲醛发生信息③的反应，则C为、K为；由F的分子式可知，D发生水解反应生成E为，E发生氧化反应生成F为，F与新制的Cu(OH)2悬浊液发生氧化反应然后酸化得到H为，H发生缩聚反应生成I为；(5)本题采用逆向合成法，即根据已知信息③可知可由和合成得到，根据已知信息②可知可由(CH3)2C=CH2氧化得到，而(CH3)2C=CH2则可以由原料(CH3)3COH通过消去反应制得，依次确定合成路线，据此分析解题。 【详解】（1）由分析可知，B的结构简式为：，则其分子式为C9H10，F的结构简式为：，则其具有的官能团名称是羟基和醛基，故答案为：C9H10；羟基和醛基； （2）由分析可知，由D生成E即发生水解反应生成，则该反应的反应类型为取代反应(或水解反应)，由E生成F即催化氧化成，则所需试剂及反应条件为Cu/Ag，O2，加热，故答案为：取代反应(或水解反应)；Cu/Ag，O2，加热； （3）由分析可知，K的结构简式为，故答案为：； （4）由分析可知，由H生成I即发生缩聚反应生成，则该反应的化学方程式为n +(n-1)H2O，故答案为：n +(n-1)H2O； （5）由化合物F的分子式为C9H10O2，不饱和度为：=5，故其能同时满足①能与FeCl3溶液发生显色反应即含有酚羟基；②能发生银镜反应含有醛基；③苯环上有两个取代基，则分别为-OH、-CH2CH2CHO或者-OH、-CH(CHO)CH3两种组合，每一种又有邻间对三种位置关系，故F同时满足三个条件的同分异构体中有6种，其中核磁共振氢谱有6组峰，峰面积比为3：2：2：1：1：1的化合物的结构简式为，故答案为：6；； （6）本题采用逆向合成法，即根据已知信息③可知可由和合成得到，根据已知信息②可知可由(CH3)2C=CH2氧化得到，而(CH3)2C=CH2则可以由原料(CH3)3COH通过消去反应制得，依次确定合成路线为：(CH3)3COH(CH3)2C=CH2 ，故答案为：(CH3)3COH(CH3)2C=CH2 。 8．（2022-2023高二下·泉州市安溪县·期末）抗抑郁药米那普仑(Milnacipran)中间体H的合成路线如图： 回答下列问题： (1)B的名称为 ；C的结构简式为 。 (2)F→G的反应类型为 ；H中含氧官能团的名称为 。 (3)D→E的化学方程式为 。 (4)K与G互为同分异构体，满足下列两个条件的K有 种。 ①能与NaHCO3溶液反应②属于苯的三取代物，有两个相同取代基，且不含甲基其中核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为4：2：2：1：1的结构简式为 (任写一种)。 (5)结合信息，设计以和为原料，合成的路线(无机试剂任选) 。 【答案】(1) 甲苯 (2) 酯化反应(取代反应) 羧基 (3)++HCl (4) 6 或 (5) 【分析】苯（A）在氯化铝作用下与一氯甲烷发生取代反应生成甲苯（B），甲苯与氯气在光照条件下发生取代反应生成C，根据B的分子式及D的结构简式可知，氯气在甲基上取代，C的结构简式为。根据流程图可知D→E转化过程中，开环后与D发生反应生成E，E在给定条件下转化为F，F发生酯化反应生成G，G开环与HBr继续反应生成H，据此结合有机物的结构与性质分析解答。 【详解】（1） B的名称是甲苯；根据B的结构简式及D的分子式可知，氯气在甲基上取代，C的结构简式为。 （2）F→G的反应类型为酯化反应；H中含氧官能团为羧基。 （3）根据流程图，可写出D→E的化学方程式为：。 （4） K与G互为同分异构体，分子式为C11H10O2，能与NaHCO3反应，说明含有羧基，属于苯的三取代物，有两个相同取代基，且不含甲基，从分子式上可知分子中含7个不饱和度，苯环中含4个不饱和度，−COOH中含1个不饱和度，剩余4个C中有2个不饱和度，应该为两个−CH=CH2。K的结构简式可以是（−COOH的位置用数字标出）：、、，共6种。核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为4∶2∶2∶1∶1，说明对称性好，结构简式有、。 （5） 要想合成可采取逆推的方法： 。 可得合成路线为：。 9．（2023-2024高二下·福州外国语学校·期末）化合物H是用于治疗慢性特发性便秘药品“普卡比利”的合成中间体，其合成路线如图： 回答下列问题： (1)有机物G中含氧官能团的名称为酯基、 、 。 (2)反应①的化学方程式为 ；E→F的反应类型为 。 (3)设计反应②步骤的目的是 。 (4)有机物M是有机物B的同分异构体，写出满足下列条件的一种同分异构体的结构简式 。 ①含有苯环，含有酰胺基 ②1molM能与3molNaOH发生反应 ③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3：2：2：2 (5)设计以对甲基苯酚和BrCH2CHBrCH2Br为原料合成的合成路线 。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图见本题题干) 【答案】(1) 醚键 酰胺基 (2) +CH3OH+H2O 取代反应 (3)保护氨基，防止其被氧化 (4)或 (5) 【详解】（1）根据G的结构简式，可知含有的官能团是酯基、醚键、酰胺基； （2）反应①是和甲醇发生酯化反应生成和水，反应方程式是+CH3OH+H2O；E→F是羟基中的H原子被 代替生成，反应类型为取代反应； （3）根据流程图可知，反应②是中的氨基和乙酸酐反应生成酰胺基，通过步骤⑦酰胺基水解又生成氨基，设计反应②的目的是保护氨基，防止其被氧化； （4） ①含有苯环，含有酰胺基；②1molM能与3molNaOH发生反应，说明含有2个酚羟基；③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3：2：2：2，说明结构对称；符合条件的B的同分异构体的结构简式有或； （5）根据路线图④~⑥，和Br2发生取代反应生成，和BrCH2CHBrCH2Br发生取代反应生成，在Zn/HCl条件下生成，发生消去反应生成，合成路线为。 10．（2021-2022高二下·漳州市第三中学·期末）化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下： 已知：① ②+ (1)A的化学名称是 。 (2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是 、 。 (3)E的结构简式为 。 (4)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为 。 (5)写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物 的合成路线 (其他试剂任选)。 【答案】(1)苯甲醛 (2) 加成反应 取代反应(酯化反应) (3) (4)+ (5) 【分析】由F和G生成H，结合信息②和H的结构简式可推测出G是，F是 ，E和C2H5OH反应生成F，根据F的结构简式和反应条件可知发生了酯化反应，所以E的结构简式为 。D→E，根据D的分子中有2个Br原子和反应条件，可知发生了消去反应，则D的结构简式为C6H5-CHBr-CHBr-COOH 。C→D，由反应条件可知，发生了加成反应，则C的结构简式为C6H5-CH=CH-COOH。A和CH3CHO生成B(C9H8O)；由已知信息①结合B中各原子个数，可推测A中含有7个C原子，且有一个醛基，所以A为苯甲醛，根据信息①可推测B结构中也含有一个醛基，结合C的结构简式，可知B→C发生了氧化反应，则B的结构简式为C6H5-CH=CH-CHO，据此分析解答。 【详解】（1）A和CH3CHO生成B(C9H8O)，由已知信息①结合B中各原子个数，可推测A中含有7个C原子，且有一个醛基，所以A为苯甲醛， （2）经分析C的结构简式为C6H5-CH=CH-COOH，D的结构简式为C6H5-CHBr-CHBr-COOH，结合反应条件可知，C→D的反应类型为加成反应；E的结构简式为 ，F是 ，结合反应条件和反应物，E→F的反应类型为酯化反应或取代反应； （3）D→E发生了卤代烃的消去反应，则E的结构简式为 ； （4）由F和G生成H，结合信息②和H的结构简式可推测出G是，F是 ，则F生成H的化学方程式为+； （5）要制备化合物，就要想办法制备，通过H的合成路线和信息②可知，要制备就要想法制备，由原料制备，就要想办法在中引入双键，可联想到卤代烃发生消去反应引入双键的方法，让生成，在让发生消去反应，所以合成路线可设计为 。 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $$ 题型04 有机合成路线的设计 1．（2023-2024高二下·泉州市安溪一中，惠安一中，养正中学，泉州实验中学·期末）制备重要的有机合成中间体丙的反应如下。下列说法正确的是 A．1mol  含有键 B．甲能发生氧化反应、还原反应、消去反应等 C．乙分子所有原子不可能在同一平面 D．丙与盐酸或溶液均能发生中和反应 2．（2023-2024高二下·福州市福建师范大学附属中学·期末）1,4-环己二醇(  )是生产某些液晶材料和药物的原料，现以环己烷(  )为基础原料，合成1,4-环己二醇的路线如下。下列说法正确的是 A．合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应 B．通过反应(5)生成的产物只有1种 C．反应(2)和反应(7)的反应条件相同 D．有机物N和Y可能为同分异构体，也可能为同种物质 3．（2023-2024高二下·漳州市·期末）2022年诺贝尔化学奖授给了三位研究“点击化学”的科学家。“点击化学”能够让分子的构建模块快速、高效地结合在一起。下列反应就是典型的“点击化学”反应，关于该合成反应的说法中错误的是 A．Z能使酸性溶液褪色 B．是反应的催化剂，该合成反应属于加成反应 C．Y发生加聚反应所得产物属于具有固定熔点的高分子化合物 D．不同于传统的形成碳碳键来合成有机分子，该合成反应通过形成碳氮键来合成有机分子 4．（2023-2024高二下·厦门市湖滨中学·期末）中国芯片已进入快车道，而光刻胶是一个技术门槛颇高的行业。某光刻胶a在EUV照射下分解为和很多低分子量片段(如图，未配平，a的端基已略去)。下列有关说法正确的是 A．1个a分子中含有6个氧原子 B．b与酸性高锰酸钾溶液反应的有机产物只有1种 C．与钠反应最多放出 D．物质a、b、c均属于纯净物 5．（2021-2022高二下·宁德市·期末）某课题组设计一种以甲醇辅助固定的方法，原理如下图。下列说法不正确的是 A．化合物B为 B．可循环使用 C．反应②为取代反应 D．理论上处理1mol需要消耗2mol 6．（2023-2024高二下·福州第一中学·期末）请回答下列问题： (1)用系统命名法给下列有机物命名或根据有机物名称写出结构简式： ① ； ②聚甲基丙烯酸甲酯(有机玻璃) 。 (2)异戊二烯的结构为，写出反式聚异戊二烯的结构简式： 。 (3)Nomex纤维是一种新型阻燃性纤维，它可由间苯二甲酸()和间苯二胺()在一定条件下以等物质的量缩聚合成，请写出Nomex纤维的结构简式 。 7．（2023-2024高二下·泉州科技中学·期末）局部麻醉药福莫卡因的一种合成路线如下： 回答问题： (1)A的结构简式： ，其化学名称 。 (2)B中所有官能团名称： 。 (3)B存在顺反异构现象，较稳定异构体的构型为 式(填“顺”或“反”)。 (4)B→C的反应类型为 。 (5)X与E互为同分异构体，满足条件①含有苯环②核磁共振氢谱只有1组吸收峰，则X的简式为： (任写一种) (6)E→F的反应方程式为 。 (7)结合下图合成路线的相关信息。以苯甲醛和乙醇为原料，设计路线合成 。 8．（2023-2024高二下·泉州市·期末）11月14日是世界糖尿病日，“均衡饮食，增强锻炼”是预防糖尿病行之有效的方法。化合物H为某种用于2型糖尿病药物的中间体，其合成路线如下： 已知；Ac-表示 (1)化合物B的含氧官能团为 。 (2)写出化合物E的任意一种含有苯环的同分异构体的结构简式 ，该同分异构体的名称为 。 (3)反应③中，化合物C与生成化合物和常见气体X，则X为 。 (4)反应②的反应类型是 。 (5)关于反应⑥，下列说法正确的是_______(填字母序号)。 A．反应过程中，有键断裂 B．反应过程中，有单键形成 C．化合物H中，碳原子均采取杂化 D．化合物G中的碳原子可能在同一平面 (6)以甲苯为含碳原料，利用反应③和④的原理，合成化合物K如图所示。 ①从甲苯出发，第一步反应需要用到的无机试剂为 。 ②最后一步反应的化学方程式为 。 9．（2023-2024高二下·泉州市部分中学·期末）化合物G是防晒剂的有效成分，其合成路线如下： 已知：＋＋R''－OH。 (1)A的名称是 ；G中所含官能团的名称为 。 (2)反应①的反应类型为 。 (3)D是酯类物质，反应②所需试剂是 。 (4)反应④的化学方程式为 。 (5)芳香化合物X是F的同分异构体。X的结构只含一个环，核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶1∶1.X可能的结构有 种，任写1种可与溶液发生显色反应的X的结构简式 。 (6)化合物可由烯烃H和(K)合成。路线如下： 反应①的反应类型是 ，H存在顺反异构体，则H的结构简式： ，反应②所需要的试剂和条件是 。 10．（2023-2024高二下·龙岩市·期末）化合物M是制造电视和电脑显示器的主要材料，以下是这种材料的两种合成路线： 路线I： 路线Ⅱ： 已知： (1)A中官能团的名称是 。 (2)M的分子式是 。 (3)在一定条件下，下列物质能与化合物C发生反应的有 (填序号)，并写出与之反应的化学方程式 。 a.Na      b.NaOH溶液      c.NaHCO3溶液      d.银氨溶液 (4)C有多种同分异构体，符合下列条件的共有 种，任写出其中一种的结构简式 。 a.遇FeCl3溶液显紫色 b.该分子的核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积比为 (5)参照上述信息，以为原料，设计制备1,4-环己二甲酸（）的合成路线（无机试剂可任选）： 。 11．（2023-2024高二下·福州市二中·期末）阿普唑仑常用于治疗失眠、焦虑症、抑郁症等疾病。以下是阿普唑仑(G)的一种合成路线。 (1)A的名称为 。(有机物命名时官能团的优先顺序：) (2)步骤②的反应类型为 。 (3)D中含氧官能团的名称是 。 (4)步骤③的化学方程式为 。 (5)M是D的同分异构体，写出符合下列条件M结构简式 (写一种)。 ①含有两个苯环 ②1molM发生银镜反应时可生成4molAg ⑧核磁共振氢谱有4组峰，且面积之比为4：4：2：1 (6)利用以上合成路线的相关信息，将下列合成路线补充完整 。 12．（2023-2024高二下·泉州市安溪一中，惠安一中，养正中学，泉州实验中学·期末）左旋甲基多巴可用于治疗高血压、帕金森等疾病，合成左旋甲基多巴(ⅷ)的一种路线如图所示。 回答下列问题： (1)ⅰ中含氧官能团名称为 。 (2)ⅱ与ⅲ互为官能团相同的同分异构体，ⅱ的结构简式为 。 (3)ⅲ还有多种同分异构体，其中含有苯环，既能发生水解反应又能发生银镜反应，有9个化学环境相同的氢原子的结构为 (任写1个)。 (4)反应④为加成反应，其化学方程式为 。 (5)根据ⅵ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① 还原反应 ② (6)关于上述合成路线，下列说法不正确的是___________(填标号)。 A．反应①目的是保护—OH B．ⅶ中碳原子仅有sp、两种杂化方式 C．ⅷ中原子的电负性：N>O>C>H D．反应⑦中有键、键的断裂和生成 (7)以、为原料合成化合物(无机试剂任选)，基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①第一步为取代反应，其有机产物的结构产物为 。 ②相关步骤涉及消去反应，其化学方程式为 (注明反应条件)。 13．（2023-2024高二下·福州市六校联考·期末）氟他胺(G)是可用于治疗肿瘤。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如图： 已知：①； ②吡啶是一种有机碱。 (1)G中含有的含氧官能团的名称为 ； (2)该合成路线中属于取代反应的有 (填序号)； (3)⑤的化学方程式为 ，吡啶的作用是 。 (4)C经反应可得H(C7H6O2)，H有多种同分异构体，写出满足下列条件的同分异构体 ①属于芳香族化合物； ②能发生银镜反应； ③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1：2：2：1. (5)由苯甲醚()为原料可制取4-甲氧基乙酰苯胺()。请结合上述流程信息，将合成路线补充完整： 。 14．（2022-2023高二下·福州市福建师范大学附属中学·期末）乙肝新药的中间体化合物J的一种合成路线如下： 已知：   ，回答下列问题： (1)A的化学名称为 ，D中含氧官能团的名称为 。 (2)反应中②M的结构简式为   ，已知与性质相似，写出M与溶液反应的化学方程式 ：M与   相比，M的水溶性更 (填“大”或“小”)。 (3)由G生成J的过程中，设计反应④和反应⑤的目的是 。 (4)化合物Q是A的同系物，相对分子质量比A的多14；Q的同分异构体中，同时满足下列条件(不考虑立体异构)：a．能与溶液发生显色反应；b．能发生银镜反应：c．苯环上有2个取代基。 其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为2∶2∶1∶1∶1的结构简式为 。 (5)根据以上合成路线，写出以乙醇和苯为原料制备乙酰苯胺(  )的合成路线(无机试剂任选)： 。 15．（2022-2023高二下·三明市·期末）美乐托宁(G)具有抗氧化、抗炎、抑制肿瘤生长等作用。它的一种合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)A中不含氧元素的官能团的名称是 。的反应类型是 。 (2)D的结构简式为 。 (3)的反应方程式为 。 (4)化合物的相对分子质量比大14，符合下列条件的的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①芳香族化合物 ②稀溶液遇到溶液显紫色 ③苯环上只有两个取代基 其中核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为的结构简式为 。 (5)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体，根据上述路线中的相关知识，写出由苯甲醚()制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂任选) 。 1．（2022-2023高二下·福州第一中学·期末）化合物H是制备一种祛痰药的中间体，其一种合成路线如下(部分反应条件已省略)： 已知：①R—COOHR—COClR-CH2Cl； ②R-NO2R-NH2； ③苯环上取代基的定位效应：—CH3和一NH2是邻、对位定位基团，—COOH和一NO2是间位定位基团。 回答下列问题： (1)化合物A的名称为 。 (2)反应B→D的类型为 ，化合物M在合成路线中的作用是 。 (3)化合物Q的结构简式为 。 (4)已知D→E为取代反应，除了生成E外，还生成CH3COOH，写出D→E的化学方程式： 。 (5)比D少一个碳原子的D的同系物的同分异构体数目为 个，其中核磁共振氢谱有2组峰且峰面积之比为1：1的结构简式为 。 (6)以  为原料，合成  的路线如图所示 中间体X中间体Y   中间体则中间体Y的结构简式为 。 2．（2022-2023高二下·晋江二中、鹏峰中学、泉港五中·期末）药物洛索洛芬钠中间体2-(4-溴甲基苯基)丙酸甲酯(F)的一种合成路线如图所示。 已知：①NBS：  (N—溴代丁二酰亚胺) ②   回答下列问题： (1)E中官能团有 (填名称)。 (2)C→D的反应类型为 。 (3)反应D→E的化学方程式为 。 (4)F的结构简式为 。 (5)X是D的同分异构体，X在酸性条件下水解，生成2种核磁共振氢谱都显示4组峰的化合物，其中一种遇FeCl3溶液显紫色，写出这种产物的结构简式 。 (6)设计以  为原料，(无机试剂任选)制备  的合成路线：    已知X为：  ，步骤1所需的试剂为 ，Y的结构简式为 。 3．（2022-2023高二下·泉州市永春第一中学·期末）化合物G可通过如下路线合成： (1)E→F的反应类型为 。 (2)A→B的反应会经历A→X→B的过程，其中X与B互为同分异构体且苯环上只有一个取代基。则X的结构简式为 。 (3)G的同分异构体同时满足下列条件，写出两种该同分异构体的结构简式： 。 ①含苯环，1该物质与足量溴水反应最多消耗2 ②分子含不同环境的氢原子数目之比为3∶3∶2∶2 (4)已知：①  (R、R′表示烃基或H) ②与醇会转化为 写出以  、、、为原料制备  的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 4．（2023-2024高二下·泉州晋江第二中学等五校·期末）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)： 回答下列问题： (1)B的结构简式为 ； (2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是 、 ； (3)物质G所含官能团的名称为 、 ； (4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为 ； (5)下列物质的酸性由大到小的顺序是 (写标号)： ①   ②   ③   (6)  (呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO外，还有 种； (7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线 (无机试剂任选)。 5．（2021-2022高二下·诏安县桥东中学·期末）有机物H()是一种有机合成的中间体，常用于医药工业等领域。实验室合成H的一种合成路线如下： 已知：I.； II.。 回答下列问题 (1)A中所含官能团名称为 。 (2)反应⑤的反应类型为 。 (3)设计反应④和反应⑥的目的为 。 (4)检验反应⑥是否发生可选用的试剂为 。 (5)反应⑦的化学方程式为 (6)同时满足下列条件的F的同分异构体有 种(不含立体异构)；其中核磁共振氢谱图中峰面积之比为1：1：2：6的结构简式为 (任写一种)。 a.属于芳香族化合物，且苯环上有三个取代基；     b.能与溶液反应生成。 (7)参照上述合成路线和信息，以甲醛和乙炔为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线 。 6．（2021-2022高二下·德化第一中学·期末）丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM­289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其他活性成分，其合成路线如下： 已知信息： 回答下列问题： (1)A的化学名称为 。 (2)G―→H的反应类型为 。若以NaNO3代替AgNO3，则该反应难以进行，AgNO3对该反应的促进作用主要是因为 。 (3)HPBA的结构简式为 。 (4)E→F中步骤(1)的化学方程式为 。 (5)D有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为 、 。 ①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应； ②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3。 7．（2021-2022高二下·福州市福建师范大学附属中学·期末）芳香族化合物A(C9H12O)常用于药物及香料的合成，A有如图转化关系： 已知： ①A是芳香族化合物且苯环侧链上有两种处于不同环境下的氢原子； ②+CO2； ③RCOCH3+R′CHORCOCH=CHR′+H2O。 回答下列问题： (1)B的分子式为 ，F具有的官能团名称是 。 (2)由D生成E的反应类型为 ，由E生成F所需试剂及反应条件为 。 (3)K的结构简式为 。 (4)由H生成I的化学方程式为 。 (5)化合物F的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有 种(不考虑立体异构)。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应；②能发生银镜反应；③苯环上有两个取代基。 其中核磁共振氢谱有6组峰，峰面积比为3：2：2：1：1：1的化合物的结构简式为 。 (6)糠叉丙酮()是一种重要的医药中间体，请参考上述合成路线，设计一条由叔丁醇[(CH3)3COH]和糠醛()为原料制备糠叉丙酮的合成路线 (无机试剂任用，用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。 8．（2022-2023高二下·泉州市安溪县·期末）抗抑郁药米那普仑(Milnacipran)中间体H的合成路线如图： 回答下列问题： (1)B的名称为 ；C的结构简式为 。 (2)F→G的反应类型为 ；H中含氧官能团的名称为 。 (3)D→E的化学方程式为 。 (4)K与G互为同分异构体，满足下列两个条件的K有 种。 ①能与NaHCO3溶液反应②属于苯的三取代物，有两个相同取代基，且不含甲基其中核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为4：2：2：1：1的结构简式为 (任写一种)。 (5)结合信息，设计以和为原料，合成的路线(无机试剂任选) 。 9．（2023-2024高二下·福州外国语学校·期末）化合物H是用于治疗慢性特发性便秘药品“普卡比利”的合成中间体，其合成路线如图： 回答下列问题： (1)有机物G中含氧官能团的名称为酯基、 、 。 (2)反应①的化学方程式为 ；E→F的反应类型为 。 (3)设计反应②步骤的目的是 。 (4)有机物M是有机物B的同分异构体，写出满足下列条件的一种同分异构体的结构简式 。 ①含有苯环，含有酰胺基 ②1molM能与3molNaOH发生反应 ③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3：2：2：2 (5)设计以对甲基苯酚和BrCH2CHBrCH2Br为原料合成的合成路线 。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图见本题题干) 10．（2021-2022高二下·漳州市第三中学·期末）化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下： 已知：① ②+ (1)A的化学名称是 。 (2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是 、 。 (3)E的结构简式为 。 (4)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为 。 (5)写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物 的合成路线 (其他试剂任选)。 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $$