题型11 碳骨架的构建和官能团的引入消除（福建专用）-【好题汇编】备战2024-2025学年高二化学下学期期末真题分类汇编

题型1 碳骨架的构建和官能团的引入消除 1．（2023-2024高二下·福州市联盟校·期末）某些萜类化合物具有较强的香气和生理活性，且可以相互转化。下列说法错误的是 A．可用银氨溶液区别香叶醛与香叶醇 B．香叶醛与香叶醇均至少有5个碳原子共平面 C．若Q是一溴代物，则Q有2种同分异构体 D．等物质的量的香叶醇、香叶醛完全燃烧生成的质量，前者比后者多 2．（2023-2024高二下·漳州市·期末）维生素的结构简式如图，下列有关它的说法错误的是 A．可以在Cu的催化作用下与发生反应 B．一定条件下能发生缩聚反应 C．1mol该有机物可与3molNaOH发生反应 D．分子中含有1个手性碳原子 3．（2023-2024高二下·福州市·期末）我国自主研发对二甲苯的绿色合成路线如图所示，有关说法正确的是 A．过程①发生了取代反应 B．M的结构简式为 C．利用相同的原料和原理，也能合成邻二甲苯 D．该合成路线原子利用率不是100% 4．（2023-2024高二下·厦门市·期末）利用冠醚可实现水溶液中锂镁的分离，其制备与分离过程如图。下列说法错误的是 A．甲→乙的反应类型为取代反应 B．丙中通过共价键与O原子结合 C．甲、乙、丙中仅有一种物质属于超分子 D．通过空间结构和作用力协同实现锂镁分离 5．（2023-2024高二下·晋江市第一中学·期末）化合物是合成连翘酯苷类似物的重要中间体，其合成路线如图。下列说法不正确的是 A．在催化剂作用下可与甲醛发生缩聚反应 B．与足量氢气加成的产物中含有3个手性碳原子 C．分子存在顺反异构 D．可用酸性高锰酸钾溶液鉴别 6．（2023-2024高二下·福州第一中学·期末）阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为 下列说法正确的是 A．可用酸性溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成 B．香兰素、阿魏酸均可与、新制浊液反应 C．通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应 D．与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有3种 7．（2023-2024高二下·福州市九县（市、区）一中·期末）某物质转化关系如图所示，下列有关说法不正确的是 A．由A生成E发生还原反应 B．F的结构简式可表示为 C．由B生成D发生加成反应 D．化合物A中一定含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键 8．（2023-2024高二下·福州外国语学校·期末）丙酮与柠檬醛在一定条件下反应可以合成假紫罗兰酮，再进一步可以合成有工业价值的-紫罗兰酮和-紫罗兰酮，转化过程如图所示。下列说法错误的是 A．-紫罗兰酮和-紫罗兰酮所有碳原子不可能处于同一平面上 B．假紫罗兰酮、-紫罗兰酮和-紫罗兰酮互为同分异构体 C．柠檬醛合成假紫罗兰酮的过程中官能团的种类数目不变 D．柠檬醛可以使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色 9．（2023-2024高二下·福州市福建师范大学附属中学·期末）化合物Y是合成丹参醇的中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子中含手性碳原子 B．X转化为Y的过程中与反应生成 C．Y与以物质的量1∶1发生加成反应时可得2种产物 D．X、Y可用酸性溶液进行鉴别 10．（2023-2024高二下·福州市二中·期末）以4-乙烯基吡啶（X）为原料合成某药物，部分路线如图 下列说法正确的是 A．X存在顺反异构体 B．Y的水解产物都能发生聚合反应 C．Z中所有碳原子一定处于同一平面 D．M能发生氧化反应和消去反应 11．（2022-2023高二下·南平市·期末）治疗注意力缺陷的药物托莫西汀(W)的一种新合成路线如图所示    下列说法错误的是 A．X分子中最多有8个碳原子共平面 B．Y分子中含有手性碳原子 C．Z的分子式为 D．上述流程中涉及的反应类型有还原反应、取代反应 12．（2022-2023高二下·厦门第一中学·期末）酚酞的结构简式如图，下列关于酚酞的说法一定正确的是 A．酚酞的分子式是 B．分子中所有碳原子可能在同一平面 C．1mol酚酞最多可消耗 D．常温下，由水电离的的溶液中滴入酚酞试液后，溶液可能呈红色 13．（2023-2024高二下·福州市六校·期末）近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下： 回答下列问题： (1)A的化学名称为 。 (2)反应生成E至少需要 氢气。 (3)写出E中任意两种含氧官能团的名称 。 (4)由E生成F的化学方程式为 。 (5)由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)的反应类型为 。 (6)化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有 种。 a．含苯环的醛、酮 b．不含过氧键() c．核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1 14．（2023-2024高二下·福州市六校·期末）化合物H是制取新冠抗病毒治疗药物磷酸氯喹的中间体，合成路线如下：    已知：Ⅰ．  与  的性质相似。 Ⅱ．苯环上原有的、、—Cl使新导入的取代基进入邻位和对位； 苯环上原有的使新导入的取代基进入间位。 回答下列问题： (1)B的化学名称为 ；C的结构简式为 。 (2)C→D的反应类型为 ；E中含氧官能团的名称为 。 (3)E→F第①步反应的化学方程式为 。 (4)M是D的同系物，同时满足下列条件M的结构简式为 (任写一种)。 ①相对分子质量相差14 ②含 ③核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为 15．（2023-2024高二下·泉州晋江二中等五校·期末）Vitamin B1的一种全合成路线如下： 回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称是 ； (2)C→D的反应类型是 ； (3)已知D→E的反应方程式为：D+M+N→E+HCl(已配平)，则试剂N的化学式为 ； (4)试剂M在使用时应防止反应体系碱性过强，请写出试剂M与过量NaOH溶液在加热条件下的反应方程式为： ； (5)C分子中含有嘧啶环()，具有与苯类似结构，嘧啶环中N原子的价层孤电子对占据的轨道为___________(填标号)。 A．2s轨道 B．2p轨道 C．sp2杂化轨道 D．sp3杂化轨道 (6)满足下列条件与化合物C互为同分异构体的结构有 种。 ①分子中含有嘧啶环()且环中氮原子上无取代基； ②嘧啶环上连有与化合物C相同的3种取代基 (7)某课题组参照上述Vitamin B1的合成方法，采用如下路线合成化合物Q： 请写出化合物P与Q的结构简式：P ；Q 。 16．（2023-2024高二下·泉州市安溪一中，惠安一中，养正中学，泉州实验中学·期末）色酮类化合物K具有抗菌、降血脂等生理活性，其合成路线如下： 已知： i． ii． iii． (1)所需试剂a是 。 (2)根据系统命名法，E的名称是 。(官能团的优先顺序是：(羧基)(酯基)(酚羟基)(硝基)(醚基)>双键>叁键)。 (3)D与足量的反应的化学方程式为 。 (4)H与新制氢氧化铜溶液反应的化学方程式为 。 (5)试剂b是 。 (6)已知J的核磁共振氢谱上一共有两组峰，中间产物1中滴入后溶液不显紫色。以F和J为原料合成K分为三步反应，写出中间产物1和中间产物2的结构简式： 、 。 17．（2023-2024高二下·宁德市·期末）以芳香族化合物A为原料合成某药物中间体F的路线如下： 已知： ①； ②； 回答下列问题： (1)A的名称为 。A→B的反应类型为 。 (2)A在水中的溶解度比大的原因是 。 (3)B分子中最多有 个原子共面。 (4)C中所含官能团有(酚)羟基、 、 (填名称)。 (5)D的结构简式为 。 (6)E→F的化学方程式为 。 (7)X是C()的同分异构体，写出同时满足下列条件X的结构简式 。 ①能与溶液发生显色反应； ②能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出气体； ③核磁共振氢谱有五组峰，峰面积比为。 18．（2023-2024高二下·福州市联盟校·期末）化合物F是一种优良的可用于治疗精神疾病的药物，以芳香烃A及有机物Y为基本原料的一种合成路线如图所示： 已知：I．； Ⅱ．(、Br) 回答下列问题： (1)A生成B所需的试剂和条件是 ，B的名称是 。 (2)C中官能团的名称是 ，C与D相比，相同温度下在水中溶解度更小的是 (填“C”或“D”)。 (3)D→E的反应类型是 ，X的结构简式为 。 (4)E与Y反应的化学方程式为 。 (5)化合物G是C的同分异构体，同时满足下述条件： ①G是芳香族化合物，能发生银镜反应； ②G的核磁共振氢谱有3组峰。 则G的结构简式为 。 19．（2023-2024高二下·厦门市·期末）合成强效抗氧化剂绿原酸中间体奎尼酸的合成路线如下。 (1)A中官能团的名称为 。 (2)C的结构简式为 。 (3)D→E的化学方程式为 。 (4)G的一种同分异构体符合以下条件，其结构简式为 。 ①与溶液显紫色      ②核磁共振氢谱峰面积比为3∶2∶2∶1∶1 (5)H→I反应的试剂及条件为 。 (6)利用奎尼酸合成绿原酸的路线如下。 ①奎尼酸→L涉及两种反应类型，依次为 、 。 ②不用奎尼酸与M直接反应制备绿原酸的原因是 。 (7)参考上述合成路线，设计维兰德-米歇尔酮的合成路线如下。 其中，N和O的结构简式分别为 、 。 20．（2023-2024高二下·三明市·期末）吡唑类物质是重要的医药中间体，下图是吡唑类物质K的一种合成路线： 已知：①R1-CHO+R2-CH2-COOR3 ② (1)A的名称是 ，B→C的反应类型为 。 (2)E中官能团的名称为 ，I→J的化学方程式为 。 (3)L是J的同分异构体，写出符合下列条件的L的结构简式 (写一种)。 ①含有苯环，苯环上只有两个取代基 ②含有碳碳三键 ③既能发生水解反应又能发生银镜反应 ④核磁共振氢谱显示为四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1 (4)下列有关K的说法正确的是 (填标号)。 a．分子式为 b．存在手性碳原子 c．所有碳原子一定共面 d．能发生取代、加成、氧化、还原等反应 (5)参照上述合成路线，合成物质N的路线如下： 该合成路线中发生反应①的试剂和条件是 ，N的结构简式为 。 1．（2023-2024高二下·福州市八县（市）协作校·期末）奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件已简化)。 已知：①Ph-为苯基的简写 ② 回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称是 。 (2)C的结构简式为 。 (3)D的化学名称为 。 (4)F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为 。 (5)由I生成J的反应类型是 。 (6)在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种； ①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。 其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为 。 2．（2023-2024高二下·福州市福建师范大学附属中学·期末）有机物H是某新型材料的重要中间体，其合成路径可能为 已知：RCHO+R′CH2CHORCH=C(R′)CHO 试回答下列问题： (1)D的官能团名称为 。 (2)C的结构简式为 。 (3)反应⑤的反应类型为 ，另一种产物的化学式 。 (4)反应⑥的化学方程式为 。 (5)化合物M是的同分异构体，符合下列条件的同分异构体有 种，①能与碳酸氢钠反应产生气体；②能发生银镜反应；其中，核磁共振氢谱有3种峰，且峰面积之比为的结构简式为 。 3．（2023-2024高二下·福州第一中学·期末）化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下： 已知：① ② 回答下列问题： (1)A的化学名称是 。 (2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是 、 。 (3)E的结构简式为 。 (4)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为： 。 (5)芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为，写出1种符合要求的X的结构简式 。 4．（2023-2024高二下·福州第一中学·期末）化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)A→B的反应类型是 。 (2)化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有 组。 (3)化合物C的结构简式为 。 (4)D→E的过程中，被还原的官能团是 ，被氧化的官能团是 。 (5)若只考虑氟的位置异构，则化合物F的同分异构体有 种。 5．（2023-2024高二下·南平市·期末）用A和为起始原料，通过以下路线可合成新型喹诺酮类抗菌药扎布沙星的关键中间体E。 (1)是A的水解产物之一，该产物发生消去反应，生成的有机物的名称为 。 (2)A→B反应的化学方程式为 。 (3)C→D反应断裂的是①号碳的碳氢键而非②号碳的碳氢键，从结构角度解释 。 (4)D→E的反应类型为 。 (5)X是相对分子质量比大14的同系物。X在酸性条件下水解生成Y，Y的结构中无甲基且能与溶液反应，则Y的结构简式为 。 (6)已知：RCHORCHO 根据上述信息，以和为原料制备的合成路线如下（合成路线中部分试剂和条件略，无机试剂任选）： 则X为 ，Y为 ，Z为 。 6．（2023-2024高二下·福州市九县（市、区）一中·期末）氟他胺是一种抗肿瘤药，在实验室由芳香烃A制备氟他胺的合成路线如下所示： (1)A的名称为 ；反应③除物质C外还需要的反应试剂及条件是 。 (2)反应④的反应类型为 。 (3)请写出反应⑤的化学方程式 。 7．（2022-2023高二下·莆田市·期末）罗氟司特(H)用于治疗慢性阻塞性肺炎，该药物的一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)反应①的另一种产物是水，其反应类型 。 (2)C的名称是 ，D的结构简式是 。 (3)E的官能团名称是 。 (4)写出反应⑥的化学方程式为 。 (5)  是G经多步反应转化为H的原料之一，该物质的同分异构体中，能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物有 种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱显示有3组氢(氢原子数量比为)的结构简式为 。 8．（2022-2023高二下·泉州市部分中学·期末）石油分馏得到烃A(C6H14)可在Pt催化下脱氢环化，逐步转化为芳香烃。以烃A为原料合成两种高分子材料的路线如下： 已知：①B的核磁共振氢谱中只有一组峰，G为一氯代烃； ②R-X+R′-XR-R′ (X为卤素原子，R、R′为烃基)。 回答下列问题： (1)I所含官能团的名称为 。 (2)反应类型：I→J 。 (3)E的结构简式为 。 (4)F合成丁苯橡胶的化学方程式为 。 (5)比I相对分子质量大14的同系物中且主链有5个碳原子的同分异构体数目为 ，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积比为的有机物的结构简式为 。 9．（2022-2023高二下·福州市八县（市）协作校·期末）温度感受器的发现与辣椒素有关。辣椒素1的一种合成路线如下(部分试剂或产物略)。 已知：R1-CH2BrR1-CH=CH-R2，请回答下列问题： (1)①A的分子式为 ； ②由A生成B的反应类型为 ； (2)①D中的官能团名称为 ； ②C的结构简式为 。 (3)F→G的化学反应方程式为 。 (4)G的同分异构体中，同时符合下列条件的有 种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为五组峰的同分异构体的结构简式为 。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应； ②能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出气体； ③苯环上只有两个取代基。 10．（2022-2023高二下·泉州市铭选中学 泉州九中 侨光中学三校·期末）化合物X( )是一种重要的化工原料，可以由乙炔钠和化合物A等为原料合成，流程图如下： 已知：a． b．R′C≡CNa+R-Cl→R′C≡CR+NaCl (1)化合物A是一种链烃，相对分子质量为42，则其结构简式是 ； (2)B的分子式是，反应①的反应类型是 ； (3)写出对应的化学方程式：反应③ ；反应⑥ ； (4)含有六元环的同分异构体的数目为 。 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $$ 题型1 碳骨架的构建和官能团的引入消除 1．（2023-2024高二下·福州市联盟校·期末）某些萜类化合物具有较强的香气和生理活性，且可以相互转化。下列说法错误的是 A．可用银氨溶液区别香叶醛与香叶醇 B．香叶醛与香叶醇均至少有5个碳原子共平面 C．若Q是一溴代物，则Q有2种同分异构体 D．等物质的量的香叶醇、香叶醛完全燃烧生成的质量，前者比后者多 【答案】C 【详解】A．香叶醛能与银氨溶液反应而香叶醇不能，A正确； B．由香叶醛与香叶醇分子中均含碳碳双键及结构简式可知，均至少有5个碳原子共平面，B正确； C．香叶醛与发生加成反应时，溴原子可分别与四个不饱和碳原子成键，故Q有4种同分异构体，C错误； D．香叶醇和香叶醛的分子式分别为、，等物质的量的香叶醇和香叶醛中，香叶醇含氢量多，则完全燃烧生成的质量比香叶醛多，D正确； 答案选C。 2．（2023-2024高二下·漳州市·期末）维生素的结构简式如图，下列有关它的说法错误的是 A．可以在Cu的催化作用下与发生反应 B．一定条件下能发生缩聚反应 C．1mol该有机物可与3molNaOH发生反应 D．分子中含有1个手性碳原子 【答案】C 【详解】A．由结构可知该物质中含醇羟基，可与氧气在Cu催化作用下发生氧化反应，故A正确； B．该物质中含羧基和羟基，能发生缩聚反应，故B正确； C．该物质中羧基和酰胺基能与NaOH反应，1mol该物质能与2molNaOH发生反应，故C错误； D．结合结构简式可知该物质中只含1个手性碳，如图：，故D正确； 故选：C。 3．（2023-2024高二下·福州市·期末）我国自主研发对二甲苯的绿色合成路线如图所示，有关说法正确的是 A．过程①发生了取代反应 B．M的结构简式为 C．利用相同的原料和原理，也能合成邻二甲苯 D．该合成路线原子利用率不是100% 【答案】D 【详解】 A．根据M模型，推出M的结构简式为，推测出异戊二烯发生1，4-加成，丙烯醛中碳碳双键变为碳碳单键，反应①属于加成反应，故A错误； B．由球棍模型可以推出M的结构简式为，故B错误； C．异戊二烯与丙烯醛还可以生成，发生过程②的反应生成间二甲苯，故C错误； D．根据流程可以判断出产物为对二甲苯和H2O，原子利用率小于100%；故D正确； 故选D。 4．（2023-2024高二下·厦门市·期末）利用冠醚可实现水溶液中锂镁的分离，其制备与分离过程如图。下列说法错误的是 A．甲→乙的反应类型为取代反应 B．丙中通过共价键与O原子结合 C．甲、乙、丙中仅有一种物质属于超分子 D．通过空间结构和作用力协同实现锂镁分离 【答案】B 【详解】 A．两分子甲与两分子反应生成乙和4个HBr，发生的是取代反应，故A正确； B．丙中与O原子通过配位键结合，故B错误； C．由超分子的概念可知，邻苯二酚不是超分子，冠醚不是超分子，冠醚与Li+通过配位键形成的丙才是超分子，故C正确； D。由流程图可知，通过空间结构和作用力协同可以实现锂镁分离，故D正确； 答案选B。 5．（2023-2024高二下·晋江市第一中学·期末）化合物是合成连翘酯苷类似物的重要中间体，其合成路线如图。下列说法不正确的是 A．在催化剂作用下可与甲醛发生缩聚反应 B．与足量氢气加成的产物中含有3个手性碳原子 C．分子存在顺反异构 D．可用酸性高锰酸钾溶液鉴别 【答案】D 【详解】A．X分子中含酚羟基，能与甲醛发生缩聚反应，A正确； B．Y分子与足量氢气发生加成反应生成的物质含有3个手性碳，分别是环上连有取代基的碳原子，B正确； C．Z分子每个双键碳原子均连不同的原子或原子团，故其存在顺反异构，C正确； D．Y含有醛基、Z含有碳碳双键，都能使高锰酸钾溶液褪色，不可用酸性高锰酸钾溶液鉴别，D错误； 故选D。 6．（2023-2024高二下·福州第一中学·期末）阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为 下列说法正确的是 A．可用酸性溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成 B．香兰素、阿魏酸均可与、新制浊液反应 C．通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应 D．与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有3种 【答案】B 【详解】A．香兰素中含有酚羟基和醛基，阿魏酸中含有碳碳双键和酚羟基，二者均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成，A错误； B．香兰素中含有酚羟基、醛基，阿魏酸中含有羧基和酚羟基，香兰素、阿魏酸均可与、新制反应，B正确； C．通常条件下，香兰素、阿魏酸不能发生消去反应，C错误； D．与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应，说明结构对称，含有醛基，符合题意的有或两种，D错误； 故选B。 7．（2023-2024高二下·福州市九县（市、区）一中·期末）某物质转化关系如图所示，下列有关说法不正确的是 A．由A生成E发生还原反应 B．F的结构简式可表示为 C．由B生成D发生加成反应 D．化合物A中一定含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键 【答案】D 【分析】根据题目信息，可知A能与NaHCO3溶液反应，则A中一定含有—COOH，A与银氨溶液反应后酸化得到B，A中一定含有HOOC—或—CHO，B能与溴水发生加成反应，则B可能含有碳碳双键或碳碳三键（－C≡C－）A与H2加成生成E，E在浓硫酸、加热条件下生成的F是环状化合物，可能是发生分子内酯化反应，综合推断A可能是OHC—CH=CH—COOH或OHC−C≡C−COOH； 【详解】A．由A与H2加成生成E发生还原反应，A正确； B．A与氢气加成生成E，E结构为OHCH2—CH2—CH2—COOH，E发生分子内酯化反应生成F，B正确； C．A可能是OHC—CH=CH—COOH或OHC−C≡C−COOH，催化氧化生成的B可能为A可能是HOOC—CH=CH—COOH或HOOC−C≡C−COOH，含不饱和键，B溴水发生加成反应生成D，C正确； D．A可能是OHC—CH=CH—COOH或OHC−C≡C−COOH，化合物A中一定含有的官能团是醛基、羧基，可能含有碳碳双键或碳碳三键，D错误； 故选D。 8．（2023-2024高二下·福州外国语学校·期末）丙酮与柠檬醛在一定条件下反应可以合成假紫罗兰酮，再进一步可以合成有工业价值的-紫罗兰酮和-紫罗兰酮，转化过程如图所示。下列说法错误的是 A．-紫罗兰酮和-紫罗兰酮所有碳原子不可能处于同一平面上 B．假紫罗兰酮、-紫罗兰酮和-紫罗兰酮互为同分异构体 C．柠檬醛合成假紫罗兰酮的过程中官能团的种类数目不变 D．柠檬醛可以使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色 【答案】C 【详解】A．-紫罗兰酮和-紫罗兰酮均含有与4个碳原子相连的饱和碳原子，所有碳原子一定不共面，故A正确； B．由结构简式可知，假紫罗兰酮、α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故B正确； C．柠檬醛含两种官能团，个数为3个，假紫罗兰酮中含两种官能团，个数为4个，故C错误； D．柠檬醛含碳碳双键，能被高锰酸钾氧化，也能与溴单质发生加成反应，可以使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，故D正确； 故选：C。 9．（2023-2024高二下·福州市福建师范大学附属中学·期末）化合物Y是合成丹参醇的中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子中含手性碳原子 B．X转化为Y的过程中与反应生成 C．Y与以物质的量1∶1发生加成反应时可得2种产物 D．X、Y可用酸性溶液进行鉴别 【答案】B 【分析】 与反应生成，发生水解反应得到。 【详解】A．X分子中不含手性碳原子，手性碳原子连有四个不一样的基团，X不合要求，A错误； B．X转化为Y的过程中与反应生成，B正确； C．Y与以物质的量1∶1发生1，2-加成反应时可得2种产物，发生1，4-加成反应时可得产物，故Y与以物质的量1∶1发生加成反应时可得3种产物，C错误； D．X、Y均含有碳碳双键，均使酸性溶液褪色，不可以用酸性溶液进行鉴别，D错误。 故选B。 10．（2023-2024高二下·福州市二中·期末）以4-乙烯基吡啶（X）为原料合成某药物，部分路线如图 下列说法正确的是 A．X存在顺反异构体 B．Y的水解产物都能发生聚合反应 C．Z中所有碳原子一定处于同一平面 D．M能发生氧化反应和消去反应 【答案】D 【详解】A．X中碳碳双键一端碳上含有2个氢，故不存在顺反异构，A错误； B．Y水解生成乙醇和HOOCCH2COOH，乙醇含有1个羟基，不能发生聚合反应，B错误； C．Z中支链上碳存在3个直接相连的饱和碳，饱和碳为四面体结构，故Z中所有碳原子不处于同一平面，C错误； D．M中支链一端含有羟基，故能发生氧化和消去反应，D正确； 故选D。 11．（2022-2023高二下·南平市·期末）治疗注意力缺陷的药物托莫西汀(W)的一种新合成路线如图所示    下列说法错误的是 A．X分子中最多有8个碳原子共平面 B．Y分子中含有手性碳原子 C．Z的分子式为 D．上述流程中涉及的反应类型有还原反应、取代反应 【答案】A 【详解】A．苯环是平面结构，碳碳单键均可以旋转，则X分子中最多有9个碳原子共平面，A错误； B．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，Y分子中含有手性碳原子，如图，带星号的碳原子是手性碳原子，B正确； C．由Z的结构简式可知其分子式为，C正确； D．上述流程中，XY反应过程中加入氢原子，该步反应类型为还原反应；YZ、ZW均是取代反应，D正确； 故选A。 12．（2022-2023高二下·厦门第一中学·期末）酚酞的结构简式如图，下列关于酚酞的说法一定正确的是 A．酚酞的分子式是 B．分子中所有碳原子可能在同一平面 C．1mol酚酞最多可消耗 D．常温下，由水电离的的溶液中滴入酚酞试液后，溶液可能呈红色 【答案】D 【详解】A．酚酞的分子式是，A错误； B．饱和碳原子与三个苯环相连，所有碳原子一定不在同一个平面上，B错误； C．酚酞分子中含有3个苯环和一个酯基，酯基不与氢气发生加成反应，所以1mol酚酞最多可消耗，C错误； D．常温下，由水电离的的溶液，可能显酸性，也可能显碱性，，若，向溶液中滴入酚酞试液后，溶液呈红色，D正确； 故选D。 13．（2023-2024高二下·福州市六校·期末）近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下： 回答下列问题： (1)A的化学名称为 。 (2)反应生成E至少需要 氢气。 (3)写出E中任意两种含氧官能团的名称 。 (4)由E生成F的化学方程式为 。 (5)由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)的反应类型为 。 (6)化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有 种。 a．含苯环的醛、酮 b．不含过氧键() c．核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1 【答案】(1)间苯二酚(或1，3-苯二酚) (2)2 (3)酯基，醚键，羟基(任写两种) (4) +H2O (5)取代反应 (6)4 【分析】 由合成路线图，可知，A（间苯二酚）和B（）反应生成C（），与乙酸酐发生酯化反应，生成，与氢气发生加成反应生成，发生消去反应，生成F，F先氧化成环氧化合物G，G在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，然后发生酯的水解生成H，据此分析解答。 【详解】（1） A为，化学名称为间苯二酚（或1,3-苯二酚），故答案为：间苯二酚（或1,3-苯二酚）； （2） D为 ，与氢气发生加成反应生成，碳碳双键及酮羰基都发生了加成反应，所以反应生成E至少需要2氢气，故答案为：2； （3） E为，含有的含氧官能团的名称为酯基，醚键，羟基（任写两种），故答案为：酯基，醚键，羟基（任写两种）； （4） E为，发生消去反应，生成，化学方程式为 +H2O，故答案为： +H2O； （5）由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)是将酯基水解生成羟基，反应类型为取代反应，故答案为：取代反应； （6） 化合物B为，同分异构体中能同时满足下列条件： a.含苯环的醛、酮； b.不含过氧键()； c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1，说明为醛或酮，而且含有甲基； 根据要求可以写出：，，共有4种，故答案为：4。 14．（2023-2024高二下·福州市六校·期末）化合物H是制取新冠抗病毒治疗药物磷酸氯喹的中间体，合成路线如下：    已知：Ⅰ．  与  的性质相似。 Ⅱ．苯环上原有的、、—Cl使新导入的取代基进入邻位和对位； 苯环上原有的使新导入的取代基进入间位。 回答下列问题： (1)B的化学名称为 ；C的结构简式为 。 (2)C→D的反应类型为 ；E中含氧官能团的名称为 。 (3)E→F第①步反应的化学方程式为 。 (4)M是D的同系物，同时满足下列条件M的结构简式为 (任写一种)。 ①相对分子质量相差14 ②含 ③核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为 【答案】(1) 硝基苯 (2) 还原反应 羟基、酯基 (3)   (4)或 【分析】 A发生取代反应生成B，B与Cl2发生取代生成C，C发生还原反应生成D，D发生一系列反应生成E，E先在碱性条件下发生水解再酸化得到F，F发生脱羧反应生成G，G发生取代生成H，据分析回答问题。 【详解】（1） B()的化学名称为硝基苯；据分析，C的结构简式为； （2） C发生还原反应生成D；E中含氧官能团为：羟基、酯基； （3） E→F第①步反应是E在碱性条件下水解：； （4） 根据题干信息分析可得：D的分子式为C6H6NCl，则M分子式为C7H8NCl，含有，分子中有4种等效氢，且个数之比为，同时满足以上条件M的结构简式为或； 15．（2023-2024高二下·泉州晋江二中等五校·期末）Vitamin B1的一种全合成路线如下： 回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称是 ； (2)C→D的反应类型是 ； (3)已知D→E的反应方程式为：D+M+N→E+HCl(已配平)，则试剂N的化学式为 ； (4)试剂M在使用时应防止反应体系碱性过强，请写出试剂M与过量NaOH溶液在加热条件下的反应方程式为： ； (5)C分子中含有嘧啶环()，具有与苯类似结构，嘧啶环中N原子的价层孤电子对占据的轨道为___________(填标号)。 A．2s轨道 B．2p轨道 C．sp2杂化轨道 D．sp3杂化轨道 (6)满足下列条件与化合物C互为同分异构体的结构有 种。 ①分子中含有嘧啶环()且环中氮原子上无取代基； ②嘧啶环上连有与化合物C相同的3种取代基 (7)某课题组参照上述Vitamin B1的合成方法，采用如下路线合成化合物Q： 请写出化合物P与Q的结构简式：P ；Q 。 【答案】(1)酰胺基 (2)加成反应或还原反应 (3)CS2 (4) (5)C (6)11 (7) 【分析】 A（）在DMF，POCl3的作用下生成B（），B和反应生成C（），C与氢气加成，-CN变为-CH2NH2，生成D（），D与M（）、试剂N发生反应D+M+N→E+HCl(已配平)得到E（），对比D、M、E的结构可知，试剂N为S=C=S，即CS2，E先于HCl反应构建五元环，再与NaOH反应得到F（），F与过氧化氢反应生成G（），G与HCl反应生成。 【详解】（1）由A的结构简式可知，A中含氧官能团为：酰胺基； （2）C与氢气加成，-CN变为-CH2NH2，生成D，属于加成反应 (或还原反应)； （3）由分析得，试剂N为CS2； （4） 试剂M与过量NaOH溶液在加热条件下反应，M中酯基和氯原子会水解，得到，化学方程式为：； （5）嘧啶中N原子为sp2杂化，除成键电子外还含有孤电子对，价层孤电子对占据sp2杂化轨道，故选C； （6） ①分子中含有嘧啶环()且环中氮原子上无取代基；②嘧啶环上连有与化合物C相同的3种取代基，即嘧啶环上三种取代基为-CH3、-NH2、-CH2NH2，符合条件的结构共有12种，其中一种就是C，因此符合条件的C的异构体有11种； （7） 与NaCN反应生成P，P与氢气加成生成，即P的结构简式为；得到Q的过程参考D到F的过程，由此可知Q的结构简式为：。 16．（2023-2024高二下·泉州市安溪一中，惠安一中，养正中学，泉州实验中学·期末）色酮类化合物K具有抗菌、降血脂等生理活性，其合成路线如下： 已知： i． ii． iii． (1)所需试剂a是 。 (2)根据系统命名法，E的名称是 。(官能团的优先顺序是：(羧基)(酯基)(酚羟基)(硝基)(醚基)>双键>叁键)。 (3)D与足量的反应的化学方程式为 。 (4)H与新制氢氧化铜溶液反应的化学方程式为 。 (5)试剂b是 。 (6)已知J的核磁共振氢谱上一共有两组峰，中间产物1中滴入后溶液不显紫色。以F和J为原料合成K分为三步反应，写出中间产物1和中间产物2的结构简式： 、 。 【答案】(1)Br2、FeBr3 (2)2-硝基苯酚 (3) (4) (5) (6) 【分析】 由分子式可知A为，由反应条件可知B为，由E可知D为，结合J的分子式以及K的结构简式可知F为，试剂b为，结合G的分子式以及反应条件可知G为CH3CH2CH2OH，H为CH3CH2CHO，I为CH3CH2COOH。 【详解】（1） 由以上分析可知B为；B与溴发生取代反应，需要FeBr3作催化剂，所需试剂a是Br2、FeBr3，故答案为：Br2、FeBr3； （2）根据系统命名法，E的名称是：2-硝基苯酚，故答案为：2-硝基苯酚； （3） D为其与足量的反应的化学方程式为，故答案为：； （4）H为CH3CH2CHO，其与新制氢氧化铜溶液反应的化学方程式为，故答案为：； （5） 由已知i的反应可以推断出，试剂b是，故答案为： （6） 结合J的分子式，可知两分子I脱水形成J，则J的结构简式为，F为，由题意可知二者先反应生成再发生加成反应生成，再发生消去反应生成K，故答案为：；。 17．（2023-2024高二下·宁德市·期末）以芳香族化合物A为原料合成某药物中间体F的路线如下： 已知： ①； ②； 回答下列问题： (1)A的名称为 。A→B的反应类型为 。 (2)A在水中的溶解度比大的原因是 。 (3)B分子中最多有 个原子共面。 (4)C中所含官能团有(酚)羟基、 、 (填名称)。 (5)D的结构简式为 。 (6)E→F的化学方程式为 。 (7)X是C()的同分异构体，写出同时满足下列条件X的结构简式 。 ①能与溶液发生显色反应； ②能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出气体； ③核磁共振氢谱有五组峰，峰面积比为。 【答案】(1) 对羟基苯甲醛 取代反应 (2)能与分子形成分子间氢键 (3)15 (4) 醚键 醛基 (5) (6) (7) 【分析】 A和溴发生取代反应生成B，由B逆推，可知A是；B与乙醇钠发生取代反应生成C；E、R发生酯化反应生成F，由F的结构简式逆推，E是、R是；根据信息②，D发生取代反应生成E，根据F的分子式，可知D是。 【详解】（1） 根据以上分析，A是，名称为对羟基苯甲醛。A→B是与溴发生取代反应生成B，反应类型为取代反应。 （2） 含有羟基，能与分子形成分子间氢键，所以A在水中的溶解度比大； （3）苯环、醛基均为平面结构，单键可以旋转，所以B分子中所有原子可以共平面，最多有15个原子共面。 （4）C中所含官能团有(酚)羟基、醚键、醛基。 （5） 根据信息②，D发生取代反应生成E，可知D是 （6） E、R发生酯化反应生成F，由F的结构简式逆推，E是、R是，E→F的化学方程式为 （7）①能与溶液发生显色反应，说明含有酚羟基； ②能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出气体，说明含有羧基； ③核磁共振氢谱有五组峰，峰面积比为，说明不含甲基，且结构对称。同时满足条件的同分异构体的结构简式为。 18．（2023-2024高二下·福州市联盟校·期末）化合物F是一种优良的可用于治疗精神疾病的药物，以芳香烃A及有机物Y为基本原料的一种合成路线如图所示： 已知：I．； Ⅱ．(、Br) 回答下列问题： (1)A生成B所需的试剂和条件是 ，B的名称是 。 (2)C中官能团的名称是 ，C与D相比，相同温度下在水中溶解度更小的是 (填“C”或“D”)。 (3)D→E的反应类型是 ，X的结构简式为 。 (4)E与Y反应的化学方程式为 。 (5)化合物G是C的同分异构体，同时满足下述条件： ①G是芳香族化合物，能发生银镜反应； ②G的核磁共振氢谱有3组峰。 则G的结构简式为 。 【答案】(1) Cl2、Fe(或FeCl3) 对氯甲苯(或4-氯甲苯) (2) 羧基、碳氯键 D (3) 取代反应 CH2BrCH2NH2 (4) (5) 【分析】 A为芳香烃，反应得到B为卤代烃，B被酸性高锰酸钾氧化得到C，C与SOCl2反应得到D，根据已知可推知，C中含有羧基，则C为，B为，A为，D与X反应生成E，E与Y反应生成F，结合X、Y的分子式及F的结构简式可知，Y为，E为，则X为CH2BrCH2NH2； 【详解】（1） A生成B是发生苯环上的卤代生成，所需的试剂和条件是Cl2、Fe(或FeCl3)，B为，名称是对氯甲苯(或4-氯甲苯)； （2） C为，官能团的名称是羧基、碳氯键，C与D相比，C为羧酸，D为酰氯，相同温度下在水中溶解度更小的是D； （3） D→E是与CH2BrCH2NH2发生取代反应生成和HCl，反应类型是取代反应，根据分析可知，X的结构简式为CH2BrCH2NH2； （4） E与Y是与发生取代反应生成和HBr，反应的化学方程式为； （5） C为，化合物G是C的同分异构体，同时满足条件：①G是芳香族化合物，能发生银镜反应，则含有醛基；②G的核磁共振氢谱有3组峰，则高度对称，取代基在对位上，则G的结构简式为。 19．（2023-2024高二下·厦门市·期末）合成强效抗氧化剂绿原酸中间体奎尼酸的合成路线如下。 (1)A中官能团的名称为 。 (2)C的结构简式为 。 (3)D→E的化学方程式为 。 (4)G的一种同分异构体符合以下条件，其结构简式为 。 ①与溶液显紫色      ②核磁共振氢谱峰面积比为3∶2∶2∶1∶1 (5)H→I反应的试剂及条件为 。 (6)利用奎尼酸合成绿原酸的路线如下。 ①奎尼酸→L涉及两种反应类型，依次为 、 。 ②不用奎尼酸与M直接反应制备绿原酸的原因是 。 (7)参考上述合成路线，设计维兰德-米歇尔酮的合成路线如下。 其中，N和O的结构简式分别为 、 。 【答案】(1)羰基、溴原子（或碳溴键） (2) (3)+NaOH+NaBr+H2O (4) (5)NaOH水溶液，加热 (6) 加成反应 取代反应 难以控制发生酯化的位置及程度 (7) 【分析】 A与丙烯醛在吡啶作用下发生加成反应生成B，B在氢氧化钠作用下生成C，C在铜催化下与氧气反应生成D，结合D的结构简式可知，C为，D在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成E为，G与溴发生加成反应生成H为，H转化为I，I酸化得到J，则I为，结合其他物质的结构简式及反应条件进行分析； 【详解】（1）根据结构简式可知，A中官能团的名称为羰基、溴原子（或碳溴键）； （2） 根据分析可知，C的结构简式为； （3） D→E是在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成，反应的化学方程式为+NaOH+NaBr+H2O； （4） G为，其同分异构体符合：①与溶液显紫色，则含有酚羟基，②核磁共振氢谱峰面积比为3∶2∶2∶1∶1，则高度对称，其中有一个甲基，符合条件的同分异构体为； （5） 结合分析可知，转化为是卤代烃水解，则H→I反应的试剂及条件为NaOH水溶液，加热； （6）①根据合成过程中奎尼酸和丙酮的结构可知，反应应该是在丙酮碳氧双键上的加成，然后消去水分子，故奎尼酸→L涉及两种反应类型，依次为加成反应、消去反应； ②不用奎尼酸与M直接反应制备绿原酸的原因是难以控制发生酯化的位置及程度； （7） 参考上述合成路线，维兰德-米歇尔酮的合成路线可知，发生加成反应生成N，N为，N在氢氧化钠作用下反应生成O为，O消去反应生成最终产物，故答案为；。 20．（2023-2024高二下·三明市·期末）吡唑类物质是重要的医药中间体，下图是吡唑类物质K的一种合成路线： 已知：①R1-CHO+R2-CH2-COOR3 ② (1)A的名称是 ，B→C的反应类型为 。 (2)E中官能团的名称为 ，I→J的化学方程式为 。 (3)L是J的同分异构体，写出符合下列条件的L的结构简式 (写一种)。 ①含有苯环，苯环上只有两个取代基 ②含有碳碳三键 ③既能发生水解反应又能发生银镜反应 ④核磁共振氢谱显示为四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1 (4)下列有关K的说法正确的是 (填标号)。 a．分子式为 b．存在手性碳原子 c．所有碳原子一定共面 d．能发生取代、加成、氧化、还原等反应 (5)参照上述合成路线，合成物质N的路线如下： 该合成路线中发生反应①的试剂和条件是 ，N的结构简式为 。 【答案】(1) 甲苯 取代反应 (2) 硝基、醛基 (3)或， (4)ad (5) NaOH溶液、△ 【分析】 A为甲苯，甲苯和浓硝酸在浓硫酸作用下发生取代反应生成B，则B的结构简式为，B和Cl2在光照条件下发生取代反应生成C，甲基上的H被氯原子取代，C在氢氧化钠水溶液中发生取代反应生成D，则D的结构简式为，D中醇羟基被氧化为醛基生成E，由F的分子式可知F为乙酸，F与甲醇发生酯化反应生成G，则G为乙酸甲酯，其结构简式为，G与苯甲醛在碱、加热条件下生成H，，H和Br2发生加成反应生成I，则I为，I在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成J，J和E与CH3-NH-NH2发生已知条件②的反应生成K，据此解答。 【详解】（1）A的名称是甲苯，B→C的反应为B中甲基上的H原子在光照条件下被氯原子取代，其反应类型为取代反应，故答案为：甲苯；取代反应； （2） 结合E 的结构可知E官能团名称为硝基、醛基，I→J的化学方程式为 ，故答案为：硝基、醛基；； （3） L是J的同分异构体，①含有苯环，苯环上只有两个取代基，②含有碳碳三键，③既能发生水解反应又能发生银镜反应，则分子中含有甲酸酯的结构，④核磁共振氢谱显示为四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1，满足条件的有或，故答案为：或； （4）a．结合K的结构简式可知，K的分子式为，故a选； b．连接4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，该分子中不存在手性碳原子，故b不选； c．分子中存在sp3杂化的N原子，其构型类似三角锥形，与其相连的原子不能在一个平面上，故c不选； d．分子中存在甲基，能发生取代反应，存在酯基，能发生水解（取代）反应，存在碳碳双键，能发生加成、氧化反应，存在苯环，能发生加成反应，存在硝基，能发生还原反应，故d选； 故选ad； （5） 该合成路线中发生反应①是卤代烃的水解反应，其反应的试剂和条件是：氢氧化钠水溶液、加热；结合已知反应①，可知N的结构简式为，故答案为：NaOH溶液、△；。 1．（2023-2024高二下·福州市八县（市）协作校·期末）奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件已简化)。 已知：①Ph-为苯基的简写 ② 回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称是 。 (2)C的结构简式为 。 (3)D的化学名称为 。 (4)F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为 。 (5)由I生成J的反应类型是 。 (6)在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种； ①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。 其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为 。 【答案】(1)醚键和羟基 (2) (3)苯乙酸 (4) (5)还原反应 (6) 13 【分析】 有机物A与有机物B发生反应生成有机物C，有机物C与有机物D在多聚磷酸的条件下反应生成有机物E，根据有机物E的结构可以推测，有机物C的结构为，进而推断出有机物D的结构为；有机物E与有机物F反应生成有机物G，有机物G根据已知条件发生反应生成有机物H，有机物H的结构为，有机物H发生两步反应得到目标化合物J(奥培米芬)；据此分析解题。 【详解】（1）根据有机物A的结构，有机物A中的含氧官能团是醚键和羟基； （2） 根据分析，有机物C的结构简式为； （3） 根据分析，有机物D的结构为，其化学名称为苯乙酸； （4） 有机物F的核磁共振氢谱显示未两组峰，封面积比为1：1，说明这4个H原子被分为两组，且物质应该是一种对称的结构，结合有机物F的分子式可以得到，有机物F的结构简式为； （5）根据流程，有机物I在LiAlH4/四氢呋喃的条件下生成有机物J，从J的结构中可以看出，有机物右侧的酯基断裂生成了羟基，由于LiAlH4是有机合成中常用的还原剂是，故该反应为还原反应，由于没有给出反应的其他产物，此反应类型是很难判断的； （6） 能发生银镜反应说明该结构中含有醛基，能遇FeCl3溶液显紫色说明该结构中含有酚羟基，则满足这三个条件的同分异构体有13种。此时可能是情况有，固定醛基、酚羟基的位置处在邻位上，变换甲基的位置，这种情况下有4种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在间位上，变换甲基的位置，这种情况下有4种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在对位上，变换甲基的位置，这种情况下有2种可能；将醛基与亚甲基相连，变换酚羟基的位置，这种情况下有3种可能，因此满足以上条件的同分异构体有4+4+2+3=13种。其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1，说明这总同分异构体中不能含有甲基且结构为一种对称结构，因此，这种同分异构体的结构简式为：。 2．（2023-2024高二下·福州市福建师范大学附属中学·期末）有机物H是某新型材料的重要中间体，其合成路径可能为 已知：RCHO+R′CH2CHORCH=C(R′)CHO 试回答下列问题： (1)D的官能团名称为 。 (2)C的结构简式为 。 (3)反应⑤的反应类型为 ，另一种产物的化学式 。 (4)反应⑥的化学方程式为 。 (5)化合物M是的同分异构体，符合下列条件的同分异构体有 种，①能与碳酸氢钠反应产生气体；②能发生银镜反应；其中，核磁共振氢谱有3种峰，且峰面积之比为的结构简式为 。 【答案】(1)醛基、碳碳双键 (2) (3) 取代反应 (4)++CH3COOH (5) 5 【分析】 B经氧化后生成在氩氧化钠溶液和加热条件下生成D，根据D的结构简式并结合题中所给已知反应，推测C中有两个醛基，其结构简式为；D经过还原反应转化为E，醛基被还原成羟基；E转化为F，对比结构可知发生了取代反应；对比F和G结构，F转化为G发生了取代反应；最后G在碱性条件下生成H； 【详解】（1）B的名称为环己烯，根据D的结构可知，官能团名称为醛基、碳碳双键； （2） 根据分析可知，C的结构简式为； （3）⑤的反应类型为取代反应，对比E和F结构可知，另一产物为； （4） 反应⑥为取代反应，化学方程式为++CH3COOH； （5） 根据题目信息可知，化合物M中含醛基和羧基，且剩余3个碳原子，设羧基为X，醛基为Y，且Y可分别连接在位置，则同分异构体可以表示为共5种；其中核磁共振氢谱有3种峰，且峰面积之比为的结构简式为 。 3．（2023-2024高二下·福州第一中学·期末）化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下： 已知：① ② 回答下列问题： (1)A的化学名称是 。 (2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是 、 。 (3)E的结构简式为 。 (4)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为： 。 (5)芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为，写出1种符合要求的X的结构简式 。 【答案】(1)苯甲醛 (2) 加成反应 取代反应 (3) (4)+ (5)、、、 【分析】 由信息①可知A应含有醛基，且含有7个C原子，A的结构简式为，A和CH3CHO发生信息①反应生成B，B的结构简式为，B发生氧化反应生成C，C的结构简式为，C与Br2发生加成反应生成D，D的结构简式为，D在KOH醇溶液加热条件下，发生消去反应再酸化生成E，E的结构简式为，E与乙醇发生酯化反应生成F，F的结构简式为，G为甲苯的同分异构体，则G含有7个碳、不饱和度为4，对比F、H的结构简式可知，G的结构简式为； 【详解】（1） A的结构简式为，为苯甲醛； （2） C的结构简式为，D的结构简式为，由C和溴加成生成D发生加成反应；E的结构简式为，F的结构简式为，由E中羧基发生酯化反应生成F为取代反应；答案为：加成反应，取代反应； （3） 由分析可知，E的结构简式为； （4） 由分析可知，G的结构简式为，F和G发生加成反应生成H，化学方程式为：+； （5） F的结构简式为，芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，说明含有羧基，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1：1，则分子中应含有2个甲基，且为对称结构，可能结构有、、、 。 4．（2023-2024高二下·福州第一中学·期末）化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)A→B的反应类型是 。 (2)化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有 组。 (3)化合物C的结构简式为 。 (4)D→E的过程中，被还原的官能团是 ，被氧化的官能团是 。 (5)若只考虑氟的位置异构，则化合物F的同分异构体有 种。 【答案】(1)酯化反应或取代反应 (2)5 (3) (4) 酯基 碳碳双键 (5)5 【分析】 A→B为A中羧基和甲醇反应生成酯基，该反应为酯化反应，B→C为B与CH3I在有机强碱存在下反应生成C，结合C的分子式以及D的结构简式可分析得出C的结构简式为，C与CH2=CHCH2Br发生取代反应生成D，由E的结构可分析出，D中酯基被还原成醇羟基，碳碳双键被氧化成羧基，然后发生酯化反应生成E，E与Pd配合物在碱的催化下反应生成F。 【详解】（1）A→B的反应为A中羧基与甲醇的酯化反应，反应类型是酯化反应或取代反应； （2）核磁共振氢谱的吸收峰数目等于有机物中氢元素的种类，即有多少种化学环境不同的氢原子，由B的结构简式可知，B中有5种H，所以核磁共振氢谱有五组吸收峰； （3） 由分析可知，C的结构简式为； （4）由E的结构可分析出，D中酯基被还原成醇羟基，碳碳双键被氧化成羧基，然后发生酯化反应生成E，则被还原的官能团是酯基，被氧化的官能团是碳碳双键； （5） 只考虑氟的位置异构， F中氟原子没取代之前只有6种类型氢原子，如图：，取代后有6种氟代物，除去F本身，应为5种同分异构体。 5．（2023-2024高二下·南平市·期末）用A和为起始原料，通过以下路线可合成新型喹诺酮类抗菌药扎布沙星的关键中间体E。 (1)是A的水解产物之一，该产物发生消去反应，生成的有机物的名称为 。 (2)A→B反应的化学方程式为 。 (3)C→D反应断裂的是①号碳的碳氢键而非②号碳的碳氢键，从结构角度解释 。 (4)D→E的反应类型为 。 (5)X是相对分子质量比大14的同系物。X在酸性条件下水解生成Y，Y的结构中无甲基且能与溶液反应，则Y的结构简式为 。 (6)已知：RCHORCHO 根据上述信息，以和为原料制备的合成路线如下（合成路线中部分试剂和条件略，无机试剂任选）： 则X为 ，Y为 ，Z为 。 【答案】(1)2-甲基丙烯 (2) (3)六元环上-CN和-C=N-OCH3的影响，使①号碳的碳氢键比②号碳的碳氢键极性强，更活泼 (4)取代反应 (5)CH2=CHCH2COOH (6) CH3CH2CH2CHO 【分析】 A和CH2=CHCN发生加成反应生成B，B成环生成C，C和HCHO发生加成反应生成D，D和发生取代反应生成E，据此解答。 【详解】（1） 发生消去反应生成 ，名称为2-甲基丙烯。 （2） A和CH2=CHCN发生加成反应生成B，A→B反应的化学方程式为。 （3）C→D反应断裂的是①号碳的碳氢键而非②号碳的碳氢键，这是由于六元环上-C≡N和-C=N-OCH3的影响，使①号碳的碳氢键比②号碳的碳氢键极性强，更活泼。 （4） D和发生取代反应生成E。 （5）X是相对分子质量比大14的同系物，X在酸性条件下碳氮三键水解，Y的结构中无甲基且能与溶液反应，说明Y含有双键和羧基，则Y的结构简式为CH2=CHCH2COOH。 （6） 已知：RCHORCHO，根据路线 ，则X为，X和氢气发生加成反应生成Y为，Y和稀盐酸反应生成Z为CH3CH2CH2CHO，Z和CH3CN发生加成反应生成。 6．（2023-2024高二下·福州市九县（市、区）一中·期末）氟他胺是一种抗肿瘤药，在实验室由芳香烃A制备氟他胺的合成路线如下所示： (1)A的名称为 ；反应③除物质C外还需要的反应试剂及条件是 。 (2)反应④的反应类型为 。 (3)请写出反应⑤的化学方程式 。 【答案】(1) 甲苯 浓硝酸、浓硫酸、加热 (2)还原反应 (3) 【分析】 采用逆推法，可确定A为，B为；由氟他胺的结构简式，可确定F为。 【详解】（1） A为，A的名称为甲苯；反应③为硝化反应，反应条件为：浓硝酸、浓硫酸、加热。 （2） 反应④为 在Fe/HCl作用下生成等，反应类型分别是还原反应。 （3） 反应⑤中，与反应，生成和HCl，化学方程式为。 7．（2022-2023高二下·莆田市·期末）罗氟司特(H)用于治疗慢性阻塞性肺炎，该药物的一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)反应①的另一种产物是水，其反应类型 。 (2)C的名称是 ，D的结构简式是 。 (3)E的官能团名称是 。 (4)写出反应⑥的化学方程式为 。 (5)  是G经多步反应转化为H的原料之一，该物质的同分异构体中，能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物有 种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱显示有3组氢(氢原子数量比为)的结构简式为 。 【答案】(1)取代反应 (2) 对甲基苯酚钠    (3)羟基、碳溴键 (4)  +CH3ONa  +NaBr (5) 8    【分析】由有机物的转化关系可知，  与浓硫酸发生取代反应生成  ，  与熔融氢氧化钠反应生成  ，  与硫酸溶液反应生成  ，则D为  ；  一定条件下与溴发生取代反应生成  ，钴盐作用下  与氧气发生氧化反应生成  ，氯化亚铜作用下  与甲醇钠发生取代反应生成  ，  经多步转化生成罗氟司特。 【详解】（1）由分析可知，反应①为  与浓硫酸发生取代反应生成  和水，故答案为：取代反应； （2）由结构简式可知，  的名称为对甲基苯酚钠，D的结构简式  ，故答案为：对甲基苯酚钠；  ； （3）由结构简式可知，  的官能团为羟基、碳溴键，故答案为：羟基、碳溴键； （4）由分析可知，反应⑥为氯化亚铜作用下  与甲醇钠发生取代反应生成  和溴化钠，反应的化学方程式为  +CH3ONa  +NaBr，故答案为： +CH3ONa  +NaBr； （5）  的同分异构体能使溴的四氯化碳溶液褪色说明同分异构体分子中含有碳碳双键，同分异构体的结构可以视作丁烯分子中的氢原子被溴原子取代所得结构，其中1—丁烯分子中的氢原子被溴原子取代得到4种结构，2—丁烯和2—甲基—1—丙烯分子中的氢原子被溴原子取代均得到2种结构，则符合条件的结构共有8种，其中核磁共振氢谱显示有3组氢，氢原子数量比为3：3：1的结构简式为  ，故答案为：8；  。 8．（2022-2023高二下·泉州市部分中学·期末）石油分馏得到烃A(C6H14)可在Pt催化下脱氢环化，逐步转化为芳香烃。以烃A为原料合成两种高分子材料的路线如下： 已知：①B的核磁共振氢谱中只有一组峰，G为一氯代烃； ②R-X+R′-XR-R′ (X为卤素原子，R、R′为烃基)。 回答下列问题： (1)I所含官能团的名称为 。 (2)反应类型：I→J 。 (3)E的结构简式为 。 (4)F合成丁苯橡胶的化学方程式为 。 (5)比I相对分子质量大14的同系物中且主链有5个碳原子的同分异构体数目为 ，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积比为的有机物的结构简式为 。 【答案】(1)羧基 (2)缩聚反应 (3) (4)n+nCH2=CH-CH=CH2 (5) 6 HOOCCH2C(CH3)2CH2COOH 【分析】 由题给信息“烃A(C6H14)可在Pt催化下脱氢环化”和已知条件“B的核磁共振氢谱中只有一组峰，”可知，烃A在铂作催化剂作用下，高温条件下转化为 ，则A为己烷、B为；B在铂作催化剂作用下，高温条件下转化为C；在氯化铁作催化剂作用下，C与氯气发生取代反应生成D；D 与氯乙烷发生信息②反应生成E ；在氧化铬与氧化铝催化剂作用下，E加热发生消去反应生成F；一定条件下F 与1，3—丁二烯发生加聚反应生成 ；G为一氯代烃，B在光照条件下与氯气发生取代反应生成G ；G在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成H；H与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成I己二酸，在催化剂作用下，己二酸与乙二醇发生缩聚反应生成J： ； 【详解】（1）根据合成路线可看出I为乙二酸，其分子中所含官能团的名称为羧基； （2）根据上述分析己二酸与乙二醇在催化剂作用下加聚脱水生成聚酯纤维J，反应类型为缩聚反应； （3） 由分析可知，E的结构简式为； （4） F为 ，一定条件下 与1，3—丁二烯发生加聚反应生成 ， F合成丁苯橡胶的化学方程式为：n+nCH2=CH-CH=CH2； （5） 比I的相对分子质量大14的同系物为庚二酸，主链有5个碳原子，则剩余两个羧基，根据同分异构体“定一动一”的书写原则可知，其同分异构体数目按碳骨架分类排列分别为：、、、、、、共计6种；其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积比为1：2：3的有机物，即有3种不同环境的氢原子，氢原子的个数比为1：2：3的，则该分子的结构简式为HOOCCH2C(CH3)2CH2COOH。 9．（2022-2023高二下·福州市八县（市）协作校·期末）温度感受器的发现与辣椒素有关。辣椒素1的一种合成路线如下(部分试剂或产物略)。 已知：R1-CH2BrR1-CH=CH-R2，请回答下列问题： (1)①A的分子式为 ； ②由A生成B的反应类型为 ； (2)①D中的官能团名称为 ； ②C的结构简式为 。 (3)F→G的化学反应方程式为 。 (4)G的同分异构体中，同时符合下列条件的有 种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为五组峰的同分异构体的结构简式为 。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应； ②能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出气体； ③苯环上只有两个取代基。 【答案】(1) C6H12O3 取代反应 (2) 碳碳双键、羧基 (CH3)2CHCHO (3)   (4) 3    【分析】 A发生取代反应生成B，B与C发生已知反应生成D，结合B和D的结构以及已知反应的成键断键结构可得C的结构为：(CH3)2CHCHO，结合E、G的结构特点可知E与溴单质发生取代反应生成F  ， F与CH3ONa发生取代反应生成G  ，G在一定条件下转化成H，D和H发生取代反应生成I，据此分析解答。 【详解】（1）由A的结构简式可得A的分子式为：C6H12O3，A与溴单质发取代反应生成B； （2）由D的结构简式可知其含有碳碳双键和羧基两种官能团，由以上分析知C为(CH3)2CHCHO； （3）F与CH3ONa发生取代反应生成G  ，反应为：  ； （4） G  的同分异构体中，同时符合①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明存在酚羟基结构； ②能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出气体，说明存在羧基，若苯环上两个支链为-OH、-CH2COOH，则有邻间、对三种结构；共计3种符合；其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式  。 10．（2022-2023高二下·泉州市铭选中学 泉州九中 侨光中学三校·期末）化合物X( )是一种重要的化工原料，可以由乙炔钠和化合物A等为原料合成，流程图如下： 已知：a． b．R′C≡CNa+R-Cl→R′C≡CR+NaCl (1)化合物A是一种链烃，相对分子质量为42，则其结构简式是 ； (2)B的分子式是，反应①的反应类型是 ； (3)写出对应的化学方程式：反应③ ；反应⑥ ； (4)含有六元环的同分异构体的数目为 。 【答案】(1)CH3CH=CH2 (2)取代反应 (3)   +H2      +H2O   (4)4 【分析】由B的分子式是C3H5Cl，A是一种链烃，相对分子质量为42可知，A为CH3CH=CH2；由有机物的转化关系可知，加热条件下CH3CH=CH2与氯气发生取代反应生成ClCH2CH=CH2，则B为ClCH2CH=CH2；ClCH2CH=CH2与1，3—丁二烯发生加成反应生  ，则C为  ；  催化剂作用下与氢气发生加成反应生成  ，  与乙炔钠发生取代反应生成  ，则D为  ；催化剂作用下  与氢气发生加成反应生成  ，则E为  ；催化剂作用下  与水在高温高压条件下发生加成反应生成  。 【详解】（1）由分析可知，A的结构简式为CH3CH=CH2，故答案为：CH3CH=CH2； （2）由分析可知，反应①为加热条件下CH3CH=CH2与氯气发生取代反应生成ClCH2CH=CH2和氯化氢，故答案为：取代反应； （3）由分析可知，反应③为  催化剂作用下与氢气发生加成反应生成  ，反应的化学方程式为  +H2   ；反应⑥为催化剂作用下  与水在高温高压条件下发生加成反应生成  ，反应的化学方程式为  +H2O  ，故答案为：  +H2   ；  +H2O  ； （4）含有六元环的同分异构体可以视作环己烷分子中的氢原子被氯原子取代所得结构，去掉后，共有4种，故答案为：4。 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $$